DE3201415A1 - 4-aminomethyl-polyalkylpiperidine - Google Patents

4-aminomethyl-polyalkylpiperidine

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DE3201415A1
DE3201415A1 DE19823201415 DE3201415A DE3201415A1 DE 3201415 A1 DE3201415 A1 DE 3201415A1 DE 19823201415 DE19823201415 DE 19823201415 DE 3201415 A DE3201415 A DE 3201415A DE 3201415 A1 DE3201415 A1 DE 3201415A1
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radical
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Hans Dr. 7842 Kandern Hinsken
Wolfgang Dr. 4123 Allschwil Müller
Hermann Dr. 7889 Grenzach-Wyhlen Schneider
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Sandoz AG
Sandoz Patent GmbH
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Sandoz AG
Sandoz Patent GmbH
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Description

  • 4-Aminomethyl-polyalkylpiperidine
  • Die vorliegende Erfindung betrifft 4-Aminomethyl-polyalkylpiperidine deren Derivate, deren Herstellung sowie deren Verwendung als Lichtschuzzmittel.
  • Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Verbindungen der Formel worin R1 Wasserstoff, Alkyl(C1-8), R2 Wasserstoff, Alkyl(C1-22)carbonyl, Phenylalkyl(C1-4)carbonyl, cyclohexylcarbonyl, gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkyl (C1-12) mit zusammen höchstens 18 C-Atomen substituierten Phenylcarbonyl oder einen Rest der Formel eine der Bedeutungen von 4 oder einen Rest der Formel wobei R3 nur dann Wasserstoff ist, wenn auch R2 Wasserstoff bedeutet, R4 Alkyl(C1-18), welches gegebenenfalls eine -N = C = 0 - Gruppe trägt, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyl, Alkyl(C1-12)phenyl, R5 Alkylen(C1-20) oder Phenylen, R6 einen Rset der Formeln R7 Wasserstoff, Alkyl(C1-18), ß-Hydroxyäthyl, R8 Alkyl(C1-18), ß-Hydroxyäthyl, Phenyl oder R9 und R10 zusammen mit dem N-Atom an welches si und R8 zusammen mit dem N-Atom an welches sie gebunden sind, einen Morpholin- oder Piperidinrest bedeuten.
  • In den obigen Formeln können die genannten Alkyl- und Alkylenreste geradekettig oder verzweigt sein.
  • Pl bedeutet vorzugsweise Ri, d.h. Wasserstoff oder Methyl, vorzugsweise Wasserstoff.
  • bedeutet vorzugsweise R2, d.h. Wasserstoff, Alkyl(C1-17)-carbonyl oder einen Rest (a) worin vorzugsweise R4 = R4, vorzugsweise d.h. Wasserstoff oder Alkyl(C1-17) carbonyl, vorzugsweise Wasserstoff oder Alkyl(C8-17)carbonyl, wobei R2 und R3 jeweils vorzugsweise dieselbe Bedeutung haben.
  • Bedeutet R3 einen Rest (b) oder (c), so ist R2 vorzugsweise Wasserstoff. R2 als Alkylcarbonyl bedeutet vorzugsweise Alkyl(C8-17)-, vorzugsweise Alkyl(C11-17)carbonyl. R3 bedeutet vorzugsweise R3, d.h. Alkyl(C1-17) carbonyl, einen Rest (a) worin vorzugsweise R4 = oder einen Rest (b) worin R1 = H, R2 = R2' und R5 = R5', vorzugsweise R3", d.h. Alkyl (C1-17) carbonyl oder einen Rest (b), worin R1 = H, R2 = und = = R;, vorzugsweise Alkyl(C8-17)carbonyl, bei für diesen Fall R9 und R3 vorzugsweise dieselbe Bedeutung haben.
  • R3 als Alkylcarbonyl bedeutet vorzugsweise Alkyl(C8-17)carbonyl, vorzugsweise Alkyl(C11-17)carbonyl.
  • Bedeutet R3 einen Rest (b), so ist die Verbindung vorzugsweise symetrisch, entsprechend der Formel worin R7 vorzugsweise R5' bedeutet.
  • R4 bedeutet vorzugsweise R4, d.h. Alkyl(C1-17) oder Phenyl.
  • bedeutet vorzugsweise R5, d.h. Alkylen(C1-8) oder p-PhenylQn.
  • 5 Rest (c) sind vorzugsweise 0 oder 2 weitere Reste (e) vorhanden.
  • und R8 bedeuten vorzugsweise Alkyl(C1-18) oder zusammen mit dem gemeinsamen N-Atcm einen Morpholin- oder Piperidinrest, vorzugsweise einen der beiden Ringe.
  • Bevorzugt sind insbesondere Verbindungen der Formel und besonders Verbindungen der Formel Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (1), worin R3 von Wasserstoff verschieden ist, ist dadurch gekennzeichnet, dass man für den Fall, dass R3 von (a), (b) und (c) verschieden ist: ein Mol einer Verbindung der Formel mit 1 Mol der Verbindung der Formel R3a - CH worin R3a eine der Bedeutungen von R3 hat, jedoch von (a), Ob), (c) und Wasserstoff verschieden ist, oder einem funktionellen Derivat derselben, und - für den Fall, dass R3 = (a): eine Verbindung der Formel (II) mit 1 Mol einer Verbindung der Formel R4 - N = C = O (IV), - fur den Fall, dass R3 = (b): zwei Mol der Verbindung (II) mit 1 Mol der Verbindung der Formel oder einem funkticnellen Derivat, - fUr den Fall, das R3 = (c): 1-3 Mol der Verbindung (II) mit 1 Mol der Verbindung der Formel worin R6a eine der Bedeutungen von R6 oder Chlor bedeutet, und - wenn auch R2 von Wasserstoff verschieden ist, man das erhaltene Produkt (worin R2.= = H) fallweise mit einem weiteren Mol der Verbindung (III) oder einem funktionellen Derivat derselben oder (1V) in an sich bekanter Weise umsetzt.
  • Die Verbindungen der Formel (II) sind selbst Lichtstabilisatoren. Ihre bevorzugte Bedeutung ist aber diejenige als Zwischenprodukt zur Her stellung der weiteren Verbindungen der Formel (1).
  • Die Verbindungen der Formel (II) stellt inan her, indem man eine Verbindung der Formel in an sich bekannter Weise reduziert. Solche analoge katalytische Reduktionen mit Wasserstoff oder Reduktionen unter Verwendung von Metallhydriden, wie Lithiumaluminiumhydrid, sind bekannt.
  • Die Verbindungen der Formeln (III), (IV), (V), (VI) und (VII) sind bekannt.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind vorallem als Lichtstabilisatoren einsetzbar.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Stabilisieren von Kunststoffen gegen den Abbau durch Licht, dadurch gekennzeichnet, dass man den zu stabilisierenden Kunststoffen eine Verbindung der Formel (I) in einer Konzentration von 0,01 bis 5 Gew. %, vorzugsweise 0.02 bis 1 cew. % vor, während oder nach der Polymerbildung zusetzt.
  • Die Erfindung betrifft auch stabilisierte Kunststoffe, die 0.1-5 Gew. %, vorzugsweise 0.02-1 Gow. % einer Verbindung der Formel (I) als Lichtschutzmittel enthalten, sowie Mittel, z.B. sog. Masterbatche, welche eine Verbindung der Formel (I) in einer Konzentration von 20-80 Gew. %, vorzugsweise 40-60 osw. % enthalten.
  • Besonders zahlreich sind die Anwendungsmöglichlkeiten im Kunststoffsektor. So beispielsweise für Polyolefine, insbesondere Polyäthylen und Polypropylen, Aethylen/Propylencopolymere, Polybutylen, sowie Polystyrol, hochmolekularem Polyäthylen, Aethylen/Propylen-Copolymeren, Polyvinylchlorid, Polyester, Polyamid, Polyurethanen, Polyacrylnitril, ABS-Terpolymeren, Terpolymeren von Acrylester, Styrol und Acrylnitril, Copolymeren von Styrol und Acrylnitril oder Styrol und Butadien, vor zugsweise für Polypropylen, Polyäthylen Aethylen/Propylencopolymer oder ABS.
  • Es können auch Naturstoffe stabilisiert werden, wie beispielsweise Kautschuk sowie auch Schmieröle. Die Einverleibung oder die Beschichtung der zu schützenden Materialien erfolgt nach an sich bekannten Methoden.
  • Ein besonders wichtiges Anwendungsserfahren besteht in der innigen Vermischung eines Kunststoffes mit den neuen Verbindungen in der Schrelze z.B. in einem Kneter oder durch Extrudieren, Spritzgiessen, Blasformen, verspinnen zu entsprechenden Artikeln. Vorzugsweise setzt ruan Polypropylen oder Polyäthylen in Granulatform, Gries- oder Pulverform ein.
  • Beim Verarbeiten z.B. durch Extrusion, Spritzguss, Rotatiansguss oder durch Blasformen erhält man beispielsweise Folien, Filrre, Schläuche Rohre, Behälter, Flaschen, Profilteile, Fladen oder Bändchen oder auch Schäume. Man kann auch Metalldrähte mit der Polymerschmelze mittels eines geeigneten Extruders überziehen.
  • Die Kunststoffe müssen nicht unbedingt fertig polymerisiert bzw. kondensiert sein bevor die Vermischung mit den erfindungsgemässen Verbindungen erfolgt. Man kann auch Monomere oder Vorpolymerisate bzw. Vorkondensate mit den erfindungsgemässen Stabilisatoren vermischen und erst nachher beim oder nach dem Kondensieren oder Polymerisieren den Kunststoff in die endgültige Form überführen Neben den Verbindungen der Formel (I) können den Kunststoffen noch weitere Stabilisatoren zugesetzt werden. Solche weitere Verbindungen sind z.B. Antioxydantien auf der Basis sterisch gehinderten Phenole sein, oder Schwefel - oder Phosphor - enthaltende Costabilisatoren oder eine Mischung von geeigneten sterisch gehinderten Phenolen und Schwefel und/oder Phosphor enthaltenden Verbindungen. Solche Verbindungen sind z.B. Penzofuranon (2) - und/oder Indolinon (2) verbindungen, sterisch gehinderte Phenole wie ß-(4-Hydroxy-3,5-ditert.-butylphenyl)-propionsäurestearylester, Tetrakis-[methylen-3(3',5'-ditert.-butyl-4-hydroxyphenyl-)propionat]-methan, 1,3,3-Tris-(2-methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylphenyl)-butan, 1,3,5 Tris(4-tert. butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-1,3,5-triazin-2,4,6 (IH, 3H, 5H)-trion, Bis (4-tert. butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiolterephthalat, Tris (3,5 ditert. butyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurat, Triester der P-(4fEydrmcy3, 5-ditertbutyl-+henyl) propionsäure mit 1,3,4-Tris- (2-hydroxyäthyl) -5-triazin 2,4,6 (IH, 3H, 5H)-tricn, Bis [3,3-bis-(4'ehydrcxy-3-tert, butylFhenyl) -butansäure]-glycolester, 1,3,5-trimethyl-2,4,6 tris-(3,5-ditert. butyl-4-hydroxybenzyl-) benzol, 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert. butylphenyl) terephthalat, 4,4-Methylen-bis-(2,6 ditert. butylphenol, 4,4'-Butylidenbis-(-tert. butyl-meta-kresol), 4,4-Thio-bis(2-tert. butyl-5-methylphenol), 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.-butyl-phenol). Auch antioxydativ wirkende Co-Stabilisatoren können zugegeben werden, wie z.B.
  • schwefelhaltige Verbindungen, z.B. Distearylthiodipropionat, Di laurylthiodipropionat, Tetrakis (methylen-3-hexyl-thiopropionat)-methan, Tetrakis (methylen-3-dodecyl-thiopropionat)-methan und Dioctadecyldisulfid oder phosphorhaltige Verbindungen wie z.B. Trinonylphenylphosphit; 4,9-Distearyl-3,5,8,10-tetreoxadiphosphaspiroundecan, Tris-(2,4-ditert.-butylphenyl)-phosphit oder Tetrakis (2,4-ditert.-butylphenyl)-4,4' biphenylylen-diphosphonit.
  • Die erfindungsgemässen Verbindungen und deren obig erwähnte Mischungen kann man auch in Gegenwart weiterer Additive verwenden. Solche sind an sich bekannt und z.B. in der DOS 26 06 358 beschrieben. Diese gehören z.B. zur Gruppe der Aminoarylverbindungen, der UV-Absorber und Lichtschutzmittel wie due 2-(2'Hydroxyphenyl)-benztriazole, 2-Hydroxybenzophenone, 1,3-Bis-(2'-hydroxybenzolyl-benzole, Salicylate, Zimtsäureester, Ester von gegebenenfalls substituierten Benzoesäuren, sterisch gehinderte Amine, Oxalsäurediamide.
  • Weitere Additive sind z.B. Flammschutzmittel, Antistatika und weitere an sich bekannte Zusätze, Die Verbindungen der Formel (I) sind vorzüglich geeignet fur die Verwendung in Einbrennlackierungen insbesondere Fahrzeuglackierungen, vorallem Zweischichtlackierungen wie z.B. Metallisé-Lackierungen für Automobile. Solche Lackierungen insbesondere Autolackierungen, die eine Verbindung der Formel (I) oder ein Gemisch solcher Verbindungen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Solche Fahrzeuglackierungen sind bekannt.
  • Als Lacke kommen alle in der Industrielackierung verwendeten Arten, vor zugsweise Einbrennlacke, infrage. Letztere werden vzw. bei über 100°C "eingebrannt" um optimale Eigenschaften zu erhalten. Insbesondere sind in Kombination mit den genannten Lichtschutzmitteln Lacke (sog.Nasslacke) bevorzugt, welche als Bindemittel enthalten: Kanbinationen aus ölmodifizierten Polyesterharzen (Oelalkydharze) und Melamin-Formaldehyd-Harzen oder Kombinationen aus fremvernetzenden Polyacrylatharzen und Melamin-Formaldehyd-Harze oder Kombinationen aus gesättigten Polyestern und Melamin-Formaldehyd-Harzen oder selbstvernetzende Polyacrylatharze oder auch Polyacrylatharze mit einpolymerisierten Styrol. Imweiteren katr ebenso Zweikomponenten Acrylatharzlacke bestehend aus hydroxylgruppenhaltigem Asrylatharz und alifatischen oder aromatischen Isocyanaten infrage, wie auch ther::oplattische Polyacrylatharzlacke. Zu nennen sind auch Zweikomponenten-Polyurethanharz lacke bestehend aus hydroxylgruppenhaltigen Polyesterharzen und/oder Polyätherhar zen, gehärtet mit alifatischen oder aromatischen Isocyanaten. Für Metallisé-Iacke haben vor allem Bedeutung die thermoplastischen Polyacrylatharze oder fremdvernetzende Polyacrylatharze in Kombination mit Butanol-verätherten Melaminharzen sowie auch hydroxygruppenhaltige Polyacrylatharze, gehärtet mit alifatischen Isocyanaten. Ebenso kommen die an sich bekannten Pulwrlacke infrage, welche z.B. mit einer LDsung der verbindung (I) behandelt wurden. Frendvernetzende Polyacrylatharze sind z.B. beschrieben in H. Kittel, Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen, Berlin, Bd. I, Teil 2, Seite 712 oder auch im US-P 3.062.763.
  • Die Zugabe der Verbindung der Formel (I) zum Lack kann in irgendeienr Stufe der Lackherstellung erfolgen, und zwar in fester oder gelöster Form. Mit Vorteil verwendet man die Verbindung der Formel (I) in gelöster Farm in einem geeigneten Lösungsmittel in hochkonzentrierter Fonn.
  • Durch Zugabemengen von 0,02 - 5 % W Stabilisator, vornehmlich 0,2 - 2 z gemäss der Formel (I) zu den Lacken können auch die Licht- und Wetterechtheit von organischen Pigmenten in solchen in Einbrennlackierungen deutlich ernoht, die Neigung zur Haarrissbildung von Zweischicht-lackierungen bei der Bewitterung deutlich verringert und die Glanzhaltung deutlich verbessert werden Dies zeigt sich auch Uberraschenderweise insbesondere bei Metalliselackierungen, sowie eine hervorragende Langzeitstabilisierung des Klarlackfilmes vcn Zweischicht-Metallisé-Lackierungen hinsichtlich Haarrissbildung und Glaznhaltung.
  • Die Stabilisierung von Zweischicht-Metallisé-Lackierungen, wie üblicherweise in der Automobilindustrie verwendet, kann entweder durch Zugabe in den Grundlack und/oder durch Zugabe zum Klarlack erfolgen. Eine Zugabe zum Klarlack alleine zeigt bereits eine erhebliche Verbesserung der Bewirtterungstabilität.
  • Erfindungsgemässe Metallisé-Lackierungen können in vielen Farbtönnen und auch in hellen Pastelltönnen angefertigt werden.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
  • Beispiel 1 Herstellung der Verbindung (II).
  • Zu einer Suspension von 40 Teilen 4-Hydroxy-4-cyano-2,2,6,6-tetramethylpiperidin in 400 Teilen Aether werden bei 0-10°C 16,6 Teile Lithiumaluminiumhydrid portionenweise zugegeben. Dann wird 90 Minuten auf Rückfluss erwärmt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch wieder abgekühlt und bei 0 -15°C 100 Teile Wasser zugetropft. Der ausgefallene Feststoff wird abgenutscht, das Filtrat wird über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird über Kieselgel mit Aethanol/konzentrierter Ammoniak-Lösung im Verhältnis 5:1 chromatographiert. Man erhält so 4-Hydroxy-4-aminomethyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin mit einem Schrrelzpunkt von 87-89CC.
  • Beispiel 2 Zu einem Zweiphasengemisch vcn 1 Teil 4-Hydroxy-4-aminomethyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 50 Teilen Diätnyläther und 5,4 Teilen l-n Natriumhydroxydlösung wurde 1,8 Teile Stearinsäurechlorid zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde in Intervallen geschüttelt bis in der Aetherphase keine Trübung mehr auftrat. Die organisch Phase wurde abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel abdestilliert Das rohprodukt wurde aus Essigsäureäthylester umkristallisiert und die weissen Kristalle im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Man erhielt die Verbindung der Formel Smp. 45-47°C Analog zu den obigen Beispielen stellt man die folgenden Verbindungen der Tabelle 1 her: Tabelle 1 Beispiel 3 0,5 pph der Verbindung des Beispiels 2 werden in einem Mischkneter bei 180°C in ein nicht UV-stabilisiertes Polypropylen eingearbeitet. Aus der Knetmasse wird eine 3 rtrn dicke Platte gepresst. Ebenso wird eine 0,3 mm dicke Folie hergestellt. Die Folie wird im Atlas-Weatherometer WRC 600 (Xenon-Lampe) belichtet und die Schädigung durch das UV-Leicht am Zuwachs der Carbonylbande bei 5,8 µ im Kompensationsverfahren ermittelt. Man erhält sehr gute Resultate im Vergleich zur Probe ohne W-Stabilisator.
  • Nach der Deutschen DIN-Norm 53453 wird an Stanzlingen der 3 murPlatte nach Belichten im Atlas-Weatherometer WRC 600 die Veränderung der Schlagzähigkeit gemessen. Im Vergleich zur Probe ohne UV-Stabilisator erhält man ebenfalls sehr gute Resultate.
  • Beispiel 4 Verwendung im Autodecklack.
  • Lackaufbau Aufbau des Zweischicht-Metallisé-Lackes aus einem Grundlack (base coat) und einem Klarlack (top coat) gemäss der folgenden Zusammensetzung.
  • I. Grundlack, Base coat Bestehend aus (GT = Gewichtsteile): 12,60 GT handelsübliches Polyacrylatharz, fremdvernetzend (Viacryl SC 344, Vianova, Wien) (Lieferform 50 %-ig in Xylol/ Butanol 4:1) gemäss Definition DIN 53'186 2,19 GT handelsübliches butanolveräthertes Melaminharz, mittelreaktiv, Lieferform 72 %-ig in Isobutanol (Maprenal MF 800, Casella) hergestellt durch Polykondensation aus 1 Mol Melamin mit 3 - 6 Mol Formaklehyd, veräthert mit 3 - 6 Mol Butanol gemäss Definition DIN 53'187 0,96 GT Butanol 0,26 GT Kolloidale Kieselsäure 7,05 GT Xylol 52,00 GT Celluloseacetobutyrat-Lösung, 20 %-ig (Zusammensetzung siehe unten) 6,80 GT Aluminiumpaste, nicht aufschwimmend (non leafing), Handelsform 65 %-ig in Alkylglykolacetat gemäss Definition DIN 55'923 18,14 GT Butylacetat Celluloseacetobutyrat-Lösung 20,00 GT Celluloseacetobutyrat Acetylgehalt ca. 13,6 % Butyrylgehalt 38,7 % Hydroxylgehalt 1,25 % Viskosität in Poise (d Pa.s), 20 %-ig in A Aceton: 2,0 10,00 GT Butanol 35,50 GT Xylol 35,00 GT Butylacetat 100,00 Gr II. Klarlack (top ooat) bestehend aus 80,00 GT Polyacrylatharz (analog Grundlack) 13,75 GT Melaminharz (analog Grundlack) 4,50 GT Glykolsäurebutylester 7,50 GT Lösungsmittel, Aromatengemisch Siedebereich ca. 186 - 2120C 6,00 Gr Lösemittel, Aromatengemisch Siedebereich ca. 155 - 1780C Ausführung: Lackaufbau Grundlack I eingefärbt zusätzlich mit 0,3 GT Kupferphthalocyaninblau C.I. Pigment Blue 15:1, appliziert durch Spritzen, Schic3htstärke ca. 20 u (ohne UV-Stabilisator).
  • Ueberlackiert (Spritzapplikation, nach dem Trocknen des Grundlacks) a) mit Klarlack gemäss II b) mit Klarlack gemäss II enthaltend zusätzlich 1 GT der Verbindung aus Beispiel 2 a) und b) eingebrannt 30 Minuten 1400c.
  • Bewittert 1 Jahr Florida, 5° Neigung gegen Süden.
  • Bleche gemäss Beispiel b) erreichen eine bedeutend bessere Bewertung als diejenigen gemäss Beispiel a).

Claims (9)

  1. 4-Aminomethyl-polyalklypiperidine Patentansprüche 1. Verbindungen der worin R1 Wasserstoff, Alkyl (C1-8), R2 Wasserstoff, Alkyl (C1-22)carbonyl, Phenylalkyl(C1-4)carbonyl, Cyclohexylcarbonyl, gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkyl (C112) mit zusammen höchstens 18 C-Atomen substituierten Phenylcarbonyl oder einen Rest der Formel eine der Bedeutungen von R2 oder einen Rest der Formel wobei R3 nur dann Wasserstoff ist, wenn auch Ei Wasserstoff bedeutet, R4 Alkyl (C1-18) welches gegebenenfalls eine -N = C = 0 - Gruppe trägt, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyl, Alkyl(C1-12)phenyl, R5 Alkylen(C1-20) oder Phenylen, R6 einen Rest der Formeln R7 Wasserstoff, Alkyl(C1-18), ß-Hydroxyäthyl, R8 Alkyl(C1-18), ß-Hydroxyäthyl, Phenyl oder R7 oder R8 zusammen mit dem N-Atom an welches die gebunden sind, einen Morpholin- oder Piperidinrest bedeuten.
  2. .2. Verbindungen nach Patentanspruch 1 der Formel worin R1' Wasserstoff oder Methyl, Wasserstoff, Alkyl(C1-17)carbonyl oder einen Rest (a) worin R4 vorzugsweise Alkyl(C1-17) oder Phenyl und R3' Alkyl(C1-17)carbonyl, einen Rest (a) worin R4 vorzugsweise Alkyl(C1-17) oder Phenyl oder (b) worin R1 = H, R2 =R2' und =Alkylen(C1-8) oder p-Phenylen, bedeuten.
  3. 3. Verbindungen nach den Patentansprüchen 1 und 2 der Formel
  4. 4. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel (I) nach Patentanspruch 1, worin R3 von Wasserstoff verschieden ist, dadurch gekennzeichnet, dass man für den Fall, dass R3 vai (a), (b) und (c) verschieden ist: ein l einer Verbindung der Formel mit 1 Mol der Verbindung der Formel R3a-OH (III), worin R3a eine der Bedeutungen von R3 hat, jedoch von (a), (b), (c) und Wasserstoff verschieden ist, oder einem funktionellen Derivat derselben, und - fUr den Fall, dass R3 = (a): eine Verbindung der Formel (II) mit 1 Mol einer Verbindung der Formel R4 - N = C = O (IV) - fUr den Fall, dass R3 = (b): zwei Mol der Verbindung (II) init 1 Mol der Verbindung der Formel oder einen funktionellen Derivat derselben, - für den Fall, das R3 = (c): 1-3 Mol der Verbindung (II) mit 1 Mol der Verbindung der Formel worin R6a eine der Bedeutungen von R6 oder Chlor bedeutet, und - wenn auch R2 von Wasserstoff verschieden ist, man das erhaltene Produkt (worin R2 = H) fallweise mit einem weiteren Mol der Verbindung ( = ) oder einem funktionellen Derivat derselben oder (IV) in an sich bekannter Weise umsetzt.
  5. 5. Verfahren nach Patentanspruch 4 zur Herstellung einer Verbindung der Formel (II), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel in an sich bekannter Weise reduziert.
  6. 6. Verfahren zum Stabilisieren von Kunststoffen gegen den Abbau durch Licht, dadurch gekennzeichnet, dass man den zu stabilisierenden Kunststoffen eine Verbindung der Formel (I) nach den Patentansprüchen 1-3 in einer Konzentration von 0,01 bis 5 Gew. %, vorzugsweise C,02 bis 1 tMw. % vor, während oder nach der Polymerbildung zusetzt.
  7. 7. Stabilisierte Kunststoffe, die 0,1 bis 5 Gew. %, vorzugsweise 0,02-1 Gew. % einer Verbindung der Formel (I) nach den Patentansprüchen 1-3 als Lichtschutzmittel enthalten.
  8. 8. Masterbatche, welche eine Verbindung der Formel (I) nach den Patentansprüchen 1-3 in einer Konzentration von 20 bis 80 Gcw. %, vorzugsweise 40 bis 60 Gew. % enthalten.
  9. 9. Verfahren nach Patentanspruch 6 zur Stabilisierung von Industrieladkierungen, vorzugsweise Einbrennlackierungen, vorzugsweise von Fahrzeuglackierungen, vorzugsweise von Zweischichtlackierungen, vorzugsweise von Metallisé-Lackierungen.
DE19823201415 1981-01-28 1982-01-19 4-aminomethyl-polyalkylpiperidine Withdrawn DE3201415A1 (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0103193A1 (de) * 1982-09-14 1984-03-21 Hüls Aktiengesellschaft Quadratsäureamidderivate, ihre Verwendung als Stabilisierungsmittel sowie die mit diesen behandelten Kunststoffe

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