DE3827885A1 - Stabilisatoren der 2-(2'-hydroxyphenyl)-benztriazolreihe - Google Patents

Stabilisatoren der 2-(2'-hydroxyphenyl)-benztriazolreihe

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DE3827885A1 DE3827885A DE3827885A DE3827885A1 DE 3827885 A1 DE3827885 A1 DE 3827885A1 DE 3827885 A DE3827885 A DE 3827885A DE 3827885 A DE3827885 A DE 3827885A DE 3827885 A1 DE3827885 A1 DE 3827885A1
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Description

Es wurde gefunden, daß sich die Verbindungen der Formel I
worin
R₁ C9-32-Alkyl, C9-32-Alkenyl, C9-32-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel -CO-R₄ oder -(CH₂) n-CO-O-C6-18-alkyl, wobei die genannten Alkylgruppen durch eine -O-, -S- oder -SO₂-Brücke unterbrochen sein können und -N(R₅)₂, -OH oder Halogen als Substituenten tragen können,
R₂ Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Hydroxyl, Carboxyl, Hydroxy-C1-6-alkyl, Hydroxy-C1-6-alkoxy, C1-6-alkoxycarbonyl, C1-6-Alkoxycarbonyloxy, C1-32-Alkyl, C2-32-Alkylen oder C1-32- Alkoxy oder eine Gruppe der Formel -CO-R₄ oder -(CH₂) n-CO-O-C6-18-Alkyl,
R₃ Chlor, Brom, Jod, Hydroxyl, Carboxyl, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C1-32-Alkoxy, Hydroxy-C1-6-alkyl, Hydroxy-C1-6-alkoxy, C1-6-Alkoxy-carbonyl oder C1-6-Alkoxy-carbonyloxy, R₄ C8-31-Alkyl, C8-31-Alkenyl oder C8-31-Alkoxy,
die beiden R₅ unabhängig voneinander, Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl oder C1-6-Alkoxy und
n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten,
wobei R₃ weniger als 6 Kohlenstoffatome enthält, wenn R₂ mehr als 6 Kohlenstoffatome enthält, ausgezeichnet als Licht- und Wetterstabilisatoren für Kunststoffe und Lacke, vor allem solchen auf Basis von Acryl-, Alkyd-, Polyester- und Polyurethanverbindungen eignen.
Vorzugsweise ist R₁ in 5-Stellung an den Benztriazolring gebunden.
In bevorzugten Verbindungen der Formel I bedeuten, unabhängig voneinander,
R₁ C9-22-Alkyl, C9-22-Alkenyl oder C9-22-Alkoxy, vorzugsweise C9-18-Alkyl, insbesondere C9-14-Alkyl, vor allem -C₁₂H₂₅,
R₂ C1-22-Alkyl, C2-22-Alkenyl oder C1-22-Alkoxy, vorzugsweise C1-22-Alkyl, insbesondere C6-18-Alkyl, vor allem -C₈H₁₇ oder -C₁₂H₂₅ und
R₃ C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy oder C2-6-Alkenyl, vorzugsweise C1-6-Alkyl, insbesondere C1-4-Alkyl, vor allem Methyl oder tert.-Butyl.
Die neuen Verbindungen sind zum großen Teil flüssig bis zähflüssig und in Verbindung damit in organischen Medien leicht löslich. Andererseits sind sie kaum flüchtig, so daß sie auch bei hohen Temperaturen ohne besondere Vorsichtsmaßnahmen verarbeitet werden können.
Die neuen Verbindungen erhält man durch Reduzieren und Cyclisieren einer Verbindung der Formel II
Die Reduktion der Nitrogruppe (vorzugsweise mit Zinkstaub) und die Cyclisierung erfolgen analog zu den bekannten Methoden zur Herstellung anderer 2-(2′-Hydroxyphenyl)-benztriazolen.
Die Ausgangsverbindungen für die Herstellung der Verbindungen der Formel II, die ortho-Nitroaniline und entsprechend R₂ und R₃ substituierten Phenole, sind bekannt, bzw. lassen sich analog zu bekannten Methoden leicht herstellen.
Die neuen Verbindungen der Formel I werden in Mengen von 0,01 bis 8, vorzugsweise 0,02 bis 4 Gewichtsprozent, bezogen auf die stabilisierten Kunststoffe in die letzteren, nach üblichen Methoden eingebracht. Die Stabilisatoren können also, während oder nach der Polymerisation bzw. Polykondensation der Kunststoffe, tel quel, in einem Lösungsmittel gelöst (diese Lösung enthält dann vorzugsweise 20 bis 80 Gewichtsprozent Stabilisator) oder in Form eines festen Wirkstoffkonzentrats ("Masterbatch"), das ebenfalls etwa 20 bis 80 Gewichtsprozent Stabilisator enthält (der Rest ist Kunststoff der zu stabilisierenden Art oder ein anderer, verträglicher Kunststoff) in den zu stabilisierenden Kunststoff eingearbeitet werden.
Unter den zu stabilisierenden Kunststoffen sind z. B. zu nennen: Polyäthylen, Polypropylen, Poly-äthylen-propylen-Copolymere, Polyvinylchlorid, Polyester, Polyamide, Polyurethan, Polyacrylonitril, ABS, Terpolymere von Acrylaten, Styrol und Arylonitril, Styrol/Acrylonitril und Styrol/Butadien. Auch Polybutylen, Polystyrol, chloriertes Polyäthylen, Polycarbonate, Polymethylmethacrylat, Polyphenylenoxid, Polypropylenoxid, Polyacetal, Phenol/Formaldehyd-Harze und Epoxy-Harze können so stabilisiert werden.
Vorzugsweise stabilisiert man Polyäthylen, Polypropylen, Poly-äthylen/- -propylen-Copolymere und ABS. Auch natürliche Polymere, z. B. Kautschuk können mit den Verbindungen der Formel I stabilisiert werden.
Die Verbindungen der Formel I können allein oder im Gemisch mit anderen Stabilisatoren eingesetzt werden. Vorzugsweise werden sie im Gemisch mit Lichtstabilisatoren aus der Reihe der sterisch gehinderten Amine, insbesondere der N-unsubstituierten oder N-Alkyl- oder N-Acyl-substituierten 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinverbindungen angewendet. Solche sind u. a. in den GB-Patentanmeldungen 21 36 805 A, 21 80 537 A und 21 76 482 A, in der GB-PS 20 89 800 B, in belgischen Patent 8 53 476, im europäischen Patent 52 579 und in der US-PS 41 98 336 beschrieben.
Weitere Stabilisatoren, die in Kombination mit den erfahrungsgemäßen Stabilisatoren der Formel I eingesetzt werden können, sind z. B. sterisch gehinderte Phenole oder Phosphor enthaltende Co-Stabilisatoren oder eine Mischung aus geeigneten sterisch gehinderten Phenolen und Schwefel und/oder Phosphor enthaltenden Verbindungen.
Solche Verbindungen sind z. B. Benzofuranon(2)- und/oder Indolinon(2)- Verbindungen, sterisch gehinderte Phenole wie b-(4-Hydroxy-3,5-di­ tert.-butylphenyl)-propion-säurestearylester, Tetrakis-[methylen-3-(3′-, 5′-ditert.-butyl-4-hydroxy-phenyl)-propionat]-methan, 1,3,3-tris-(2- methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylphenyl)-butan, 1,3,5-Tris-(4-tert.-butyl- 3-hydroxy-2,6-dimethyl-benzyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion,- Bis-(4-tert.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-dithiolterephthalat-, Tris-(3,5-ditert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-iso-cyanurat, Triester der β-(4-Hydroxy-3,5-ditert.-butyl-phenyl)-propionsäure mit 1,3,4-Tris- (2-hydroxyäthyl)-5-triazin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion, Bis[3,3-bis-(4′- hydroxy-3-tert.-butylphenyl)-butansäure]-glykolester, 1,3,5-Trimethyl- 2,4,6-tris-(3,5-tris-(3,5-ditert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-benzol, 2,2′-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenyl)-terephthalat, 4,4- Methylen-bis-(2,6-ditert.-butylphenol), 4,4′-Butyliden-bis-(tert.- butyl-meta-kresol), 2,2′-Methylen-bis-(4,4′-methyl-6-tert.-butyl-phenol). Auch antioxydativ wirkende Co-Stabilisatoren können zugegeben werden, z. B. schwefelhaltige Verbindungen, z. B. Distearylthiodipropionat, Dilaurylthiodipropionat, Tetrakis-(methylen-3-hexyl-thio-propionat)- methan, Tetrakis-(methylen-3-dodecyl-thiopropionat)-methan und Dioctadecylsulfid oder phosphorhaltige Verbindungen z. B. Trinonyl- phenylphosphite; 4,9-Di-stearyl-3,5,8,10-tetraoxadiphosphaspiroundecan, Tris-(2,4-ditert.-butyl-phenyl)-phophonit oder Tetrakis-(2,4-ditert.- butylphenyl)-4,4′-biphenylylen-diphosphonite.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und deren oben erwähnte Mischungen kann man auch in Gegenwart weiterer Additive verwenden. Solche sind an sich bekannt und z. B. in der DE-OS 26 06 358 beschrieben. Diese gehören z. B. zur Gruppe der Aminoarylverbindungen, der UV-Absorber und Lichtschutzmittel wie die 2-Hydroxybenzophenone, 1,3-Bis-2′-hydroxybenzoyl- benzole, Salicylate, Zimtsäureester, Ester von gegebenenfalls substituierten Benzoesäuren und Oxalsäureamide.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch in photopolymerisierbaren Substraten, die für die Photopolymerisation Photoinitiatoren enthalten, verwendet werden. Die Art des anwesenden Photoinitiators ist nicht kritisch.
Weitere Additive, z. B. Flammschutzmittel, Antistatika und weitere an sich bekannte Zusätze können ebenfalls anwesend sein.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen dienen, wie bereits erwähnt, zum Stabilisieren von polymeren organischen Materialien gegen die Einwirkung von Licht und Bewetterung. Bevorzugt ist die Anwendung der Verbindungen zum Stabilisieren von polymeren Materialien, welche in Form dünner Schichten vorliegen, z. B. in Form von Lacken, Anstrichen und Überzügen aller Art.
Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Verbindungen der Formel I zum Stabilisieren von Autolacken aller Art, welche auf Metall- oder Kunststoffteilen aufgebracht sind. Als Beispiele kommen Metalleffekt-, Uni- oder Klarlacke auf Basis heißvernetzbarer Alkyd-, Acryl- oder Melaminharze in Frage, welche bei Temperaturen von vorzugsweise über 80°C eingebrannt bzw. ausgehärtet werden (sog. Einbrennlacke), wobei die Aushärtung zusätzlich durch Anwendung saurer Katalysatoren beschleunigt werden kann.
Unter dem Begriff heißvernetzbare Alkyd-, Acryl- oder Melaminharze sind solche bevorzugt verstanden, welche als Bindemittel enthalten: Kombinationen aus ölmodifizierten Polyesterharzen (Ölalkydharze) und Melamin-Formaldehyd-Harzen oder Kombinationen aus fremdvernetzenden Polyacrylatharzen und Melamin-Formaldehydharzen oder Kombinationen aus gesättigten Polyestern und Melamin-Formaldehydharzen oder selbstvernetzenden Polyacrylatharze oder auch Polyacrylatharze mit einpolymerisiertem Styrol.
Als weitere Beispiele kommen Zweikomponentenklarlacke, bestehend aus hydroxylgruppenhaltigem Acrylatharz und aliphatischen oder aromatischen Isocyanaten in Frage. Zu nennen sind auch Zweikomponentenlacke, bestehend aus hydroxylgruppenhaltigen Polyesterharzen und/oder Polyätherharzen, gehärtet mit aliphatischen oder aromatischen Isocyanaten. Diese sogenannten 2-Komponenten-Polyurethanlacke werden bevorzugt bei Temperaturen von 60-120°C ausgehärtet.
Weitere Beispiele sind thermoplastische Polyacrylatlacke. Für Autolacke sind vor allem die thermoplastischen Polyacrylatharze oder fremdvernetzende Polyacrylatharze in Kombinationen mit Butanol-verätherten Melaminharzen von Bedeutung, sowie auch hydroxygruppenhaltige Polyacrylatharze, gehärtet mit aliphatischen Isocyanaten. Fremdvernetzende Polyacrylatharze sind z. B. beschrieben in H. Kittel, Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen, Berlin, Bd. I, Teil 2, Seite 712 oder auch im USP 30 62 763. Dabei können die Lacke als 1- oder 2-Schicht-Lacke appliziert sein, wobei unter 2-Schicht-Lacken solche verstanden werden, welche durch Aufspritzen eines Klarlackes auf den Metalleffekt oder unipigmentierten Grundlack erhalten werden. Solche Fahrzeuglackierungen sind bekannt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind bevorzugt geeignet für die Verwendung vor allem in Zweischichtlackierungen wie z. B. Metallis´- Lackierungen für Automobile. Solche Lackierungen, die mit einer erfindungsgemäßen Zubereitung stabilisiert sind, sind Gegenstand der Erfindung. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind dabei im pigmentierten Grundlack und/oder Klarlack enthalten, vorzugsweise im Klarlack.
In der Praxis liegen die erfindungsgemäß zu stabilisierenden Lacke als Lösungen in organischen Lösungsmitteln (sog. Naßlacke) vor, wobei der Bindemittelgehalt z. B. zwischen ca. 35% ("low solid Lacke") und ca. 70% ("high solid Lacke") betragen kann. Die Lackbindemittel können jedoch auch in Form wäßriger Emulsionen oder Suspensionen vorliegen (sog. Wasserlacke), wobei die Bindemittelanteile bevorzugt 20-30% betragen. Ebenso kommen die an sich bekannten Pulverlacke zum Stabilisieren mit den erfindungsgemäßen Verbindungen in Frage.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in die Naß- oder Pulverlacke vor dem Einbrennen bzw. Aushärten eingemischt. Vorzugsweise verwendet man die Verbindungen der Formel I in flüssiger Form oder in flüssigen Zubereitungen, welche volumetrisch schnell und genau dosiert in flüssige Lacksysteme eingebracht werden können.
Besonders geeignet für die Einbringung in Lacke mittels Einrühren sind hochkonzentrierte Lösungen, z. B. in flüssigen Kohlenwasserstoffen, die im allgemeinen mindestens 40% und vorzugsweise 60-80% der Verbindung der Formel (bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung) enthalten.
Die Konzentration der Verbindung(en) der Formel I ist in der eingebrannten Lackierung vorzugsweise 0,01-8 Gewichtsprozent und insbesondere 0,2-4 Gewichtsprozente.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Ein Volumenteil entspricht dem Volumen eines Gewichtsteils Wasser. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 a) Herstellung von 4-n-Dodecyl-2-nitro-2′-hydroxy-5′-methyl-azobenzol
30,6 Teile 2-Nitro-4-n-dodecylanilin werden in 10 Teilen Wasser und 35 Volumenteilen Toluol verteilt, mit 25 Volumenteilen konz. Salzsäure versetzt und bei 50° eine halbe Stunde gerührt. Man senkt sodann die Temperatur auf ca. -5°, diazotiert durch langsames Zufügen einer Lösung von 7,2 Teilen Natriumnitrit in 10 Teilen Wasser, rührt eine Stunde, in deren Verlauf 50 ml Äthanol und danach, langsam 9 Teile p-Cresol, 14,4 Teile NaOH, 300 Volumenteile Äthanol und 50 Teile Wasser, nach Erwärmen auf 50°C, unter Rühren zugegeben werden. Nach dreistündigem Rühren wird mit konz. Salzsäure bis zum Erreichen einer schwach sauren Reaktion versetzt, von den entstehenden zwei Schichten wird die wäßrige Phase dreimal mit Toluol extrahiert, die organischen Phasen vereinigt und mit Wasser neutral gewaschen. Nach Abdestillieren der Lösungsmittel erhält man die obengenannte Verbindung, in 54%iger Ausbeute. Der Schmelzpunkt ist 78-79°.
b) Herstellung von 5-n-Dodecyl-2-(2′-hydroxy-5′-methylphenyl)-2H- benztriazol
Eine Lösung von 28 Teilen 4-n-Dodecyl-2-nitro-2′-hydroxy-5′-methyl-azobenzol (hergestellt gemäß a) oben) in 22 Teilen Wasser und 220 Volumenteilen Isopropanol wird mit 26 Volumenteilen 30prozentiger NaOH versetzt, auf 45° erwärmt, im Verlauf von 2 Stunden portionenweise mit 20 Teilen Zinkpulver versetzt, das Reaktionsgemisch 10 Stunden bei 75° gerührt, vom Zink abfiltriert, das Filtrat mit 300 Teilen Wasser versetzt, mit konz. Salzsäure bis zum Erreichen von pH 4 neutralisiert, mit 200 Teilen Hexan ausgeschüttelt, die organische Phase abgetrennt und mit Wasser neutral gewaschen. Das Hexan wird sodann unter Vakuum abdestilliert und das zurückbleibende Produkt chromatographisch gereinigt.
Beispiel 2
  • a) Analog zur Arbeitsweise des Beispiels 1a) werden 24,9 Teile 2-Nitro- 4n-dodecyl-anilin diazotiert und mit 18,7 Teilen 2-sec.-Dodecyl-4- methylphenol zu 4n-Dodecyl-2-nitro-3′-sec.-dodecyl-2′-hydroxy- 5′-methyl-azobenzol umgesetzt, dessen Schmelzpunkt 56-58° ist.
  • b) Analog zur Vorschrift des Beispiels 1b) wird das obige Produkt reduziert und zu 5-n-Dodecyl-2-[2′-hydroxy-3-sec.-dodecyl-5′- methyl-phenyl)-2H-benztriazol umgesetzt. Dieses ist ein nicht kristallisierbares, orangefarbenes Öl.
Beispiel 3 Herstellung von 5-Dodecyl-2-(2′-hydroxy-5′-methyl-3′-octylphenyl)-2H- benztriazol
Das gemäß Beispiel 1b erhaltene Produkt (20 Teile) wird in einem stöchiometrischen Überschuß (ca. 40 Teile) von Octen, in Gegenwart von 3,3 Teilen Methansulfonsäure 6 Stunden bei 120° gerührt, dann in 50 Teilen Hexan aufgenommen, mit Wasser neutral gewaschen und die Hexan- Phase abgetrennt. Nach chromatographischer Reinigung erhält man das obengenannte Produkt als nichtkristallisierbares Öl, bei dem die 5-n- Dodecyl-Gruppe während der Umsetzung etwa zur Hälfte zu sec.-Dodecyl isomerisiert wurde. Die Octyl-Gruppe ist eine Mischung der verschiedenen Isomeren.
Beispiele 4 und 5
Analog der in Beispiel 1 angeführten Methode können auch Verbindungen der Formel
für welche R₁ und R₂ in der folgenden Tabelle definiert sind, ausgehend von den entsprechenden Reaktionsteilnehmern hergestellt werden.
Tabelle
Anwendungsbeispiel A
Ein Klarlack der Zusammensetzung:
80 Teile Viacryl SC 344 (50%ige Lösung eines Acrylharzes (Fa. Vianova),
13,9 Teile Maprenal MF 80 (72%ige Lösung eines Melaminharzes, Fa. Hoechst),
4,1 Teile Byketol OK (Verlaufmittel der Fa. Byk-Malinckrodt)
wird vorgelegt und mit 2 Teilen der Verbindung gemäß Beispiel 2 versetzt. Nach einer Minute ist das Lichtschutzmittelsystem im Lack gelöst. Der Lack wird auf übliche Weise nach dem 2-Schichtverfahren auf einem Metallic- oder unipigmentierten Grundlack naß-in-naß mit einer Schichtdicke von 30-40 µm aufgespritzt und bei 140° 30 Minuten ausgehärtet. Die erhaltene Lackierung zeigt ausgezeichnete Beständigkeit gegen UV-Licht und Bewetterung.
Anwendungsbeispiel B
In einem Klarlack der Zusammensetzung
29,5 Teile Setalux C-1502 XX-60 (60%ige Lösung eines Acrylharzes, Fa. Synthese B. V.),
39,2 Teile Setalux C-1382 BX-45 (45%ige Lösung eines Acrylharzes, Fa. Synthese B. V.),
21,4 Teile Setamine US-139 BB-70 (70%ige Lösung eines Melaminharzes, Fa. Synthese B. V.),
2,5 Teile Baysilonöl OL (2% in Xylol), Fa. Bayer und
7,4 Teile Depanol Y, Lösungsmittel der Fa. Hoechst
werden 2,5 Teile der Verbindung gemäß Beispiel 2 und 2 Teile eines sauren Katalysators auf Phosphorsäurebasis (Typ: Catalyst 296-9 der Fa. Am. Cyanamid) eingerührt und homogen verteilt. Der Lack wird danach auf übliche Weise nach dem 2-Schichtverfahren auf einen Metallic- oder unipigmentierten Grundlack naß-in-naß mit einer Schichtdicke von 30-40 µm aufgespritzt und bei 110° 20 Minuten ausgehärtet. Die erhaltene Lackierung zeigt ausgezeichnete Beständigkeit gegen UV-Licht und Bewetterung.
Anwendungsbeispiel C
Ein Klarlack der Zusammensetzung:
75 Teilen Macrynal SH 510 N (hydroxylgruppenhaltiges Acrylharz der Fa. Bayer),
2 Teilen Baysilonöl A (1%ige Lösung in Xylol),
0,3 Teilen Dibutylzinnlaurat,
0,35 Teilen Diäthanolamin,
5,0 Teilen Äthylglykolacetat,
5,0 Teilen Solvesso 100,
6,0 Teilen Xylol und
6,35 Teilen Butylacetat
wird mit 2,5 Teilen der Verbindung gemäß Beispiel 2 und 30 Teilen Desmodur N 75 (Fa. Bayer) versetzt. Die homogene Mischung wird danach auf übliche Weise nach dem 2-Schicht-Verfahren auf einen Metallic- oder unipigmentierten Grundlack naß-in-naß mit einer Schichtdicke von 30-40 µm aufgespritzt und bei 80-90° 20 Minuten ausgehärtet. Die erhaltene 2K-PUR-Lackierung zeigt ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber UV-Licht und Bewetterung.
Anwendungsbeispiel D
Ein uni-weiß pigmentierter Lack der Zusammensetzung:
14,30 Teile Setamin US-132 BB-70 (70%ige Lösung eines Melaminharzes d. Fa. Synthese B. V.),
57,15 Teile Setal 84 W. 70 (70%ige Lösung eines Alkydharzes d. Fa. Synthese B. V.),
7,70 Teile n-Butanol,
1,85 Teile Butylglykolacetat,
9,50 Teile Solvesso 100,
0,50 Teile Xylol und
25 Teile Titandioxid vom Rutiltyp
wird mit 1,8 Teilen der Verbindung gemäß Beispiel 2 versetzt. Der Lack wird auf übliche Weise auf ein grundiertes Blech, auf dem zuvor ein Füller in eine Schichtdicke von 20-39 µm eingebrannt wurde, aufgespritzt und nach einer Abfüllzeit von 30 Minuten bei Raumtemperatur, bei 120° 30 Minuten eingebrannt. Die erhaltene Lackierung zeigt sehr gute Beständigkeit gegen UV-Licht und Bewetterung.
An Stelle des Produktes des Beispiels 2 kann in den Anwendungsbeispielen A bis D auch das der Beispiele 3-5 mit etwa gleichem Erfolg verwendet werden.

Claims (9)

1. Verbindungen der Formel I worin
R₁ C9-32-Alkyl, C9-32-Alkenyl, C9-32-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel -CO-R₄ oder -(CH₂) n-CO-O-C6-18-Alkyl, wobei die genannten Alkylgruppen durch eine -O-, -S- oder -SO₂-Brücke unterbrochen sein können und -N(R₅)₂, -OH oder Halogen als Substituenten tragen können,
R₂ Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Hydroxyl, Carboxyl, Hydroxy-C1-6-alkyl, Hydroxy-C1-6-alkoxy, C1-6-Alkoxycarbonyl, C1-6-Alkoxycarbonyloxy, C1-32-Alkyl, C2-32-Alkenyl oder C1-32-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel -CO-R₄ oder -(CH₂) n-CO-O-C6-18-Alkyl,
R₃ Chlor, Brom, Jod, Hydroxyl, Carboxyl, C1-6-Alkyl, C1-32- Alkoxy, Hydroxy-C1-6-alkyl, Hydroxy-C1-6-alkoxy, C1-6- Alkoxy-carbonyl oder C1-6-Alkoxy-carbonyloxy, C2-6- Alkenyl,
R₄ C8-31-Alkyl, C8-31-Alkenyl oder C8-31-Alkoxy,
die beiden R₅ unabhängig voneinander, Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl oder C1-6-Alkoxy und
n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten,
wobei R₃ weniger als 6 Kohlenstoffatome enthält, wenn R₂ mehr als 6 Kohlenstoffatome enthält.
2. Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1, worin, unabhängig voneinander,
R₁ C9-22-Alkyl oder C9-22-Alkenyl oder C9-22-Alkoxy, vorzugsweise C9-18-Alkyl, insbesondere C9-14-Alkyl, vor allem -C₁₂H₂₅,
R₂ C1-22-Alkyl, C2-22-Alkenyl oder C1-22-Alkoxy, vorzugsweise C1-22-Alkyl, insbesondere C6-18-Alkyl, vor allem -C₈H₁₇ oder -C₁₂H₂₅ und
R₃ C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy oder C2-6-Alkenyl, vorzugsweise C1-6-Alkyl, insbesondere C1-4-Alkyl, vor allem Methyl oder tert.-Butyl bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II reduziert und cyclisiert.
4. Verwendung von Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1 oder 2, als Lichtstabilisatoren für Kunststoffe.
5. Verwendung der Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 4, in einer Konzentration von 0,01 bis 8, vorzugsweise 0,02 bis 4 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Kunststoffmenge.
6. Verwendung der Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 4, zur Herstellung eines Wirkstoffkonzentrats, mit 20 bis 80 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I, bezogen auf die Gesamtmenge.
7. Verwendung der Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1, 2, 4, 5 oder 6, im Gemisch mit Lichtstabilisatoren der 2,2,6,6-Tetramethyl- piperidinreihe.
8. Die mit den Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1, stabilisierten Kunststoffe.
9. Wirkstoffkonzentrate, enthaltend 20 bis 80 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1.
DE3827885A 1987-08-28 1988-08-17 Stabilisatoren der 2-(2'-hydroxyphenyl)-benztriazolreihe Withdrawn DE3827885A1 (de)

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