JPH0254341B2

JPH0254341B2 -

Info

Publication number: JPH0254341B2
Application number: JP57010277A
Authority: JP
Inventors: Hinsuken Hansu; Myuraa Uorufugangu; Shunaidaa Heruman
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1981-01-28
Filing date: 1982-01-27
Publication date: 1990-11-21
Also published as: FR2498599B1; IT8247659A0; BE891835A; IT1186658B; GB2091733B; US4440887A; JPS57146755A; GB2091733A; FR2498599A1; CH652713A5

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、４−アミノメチルポリアルキルピペ
リジン化合物に関するもので、この化合物は、重
合体材料の光安定化に有用なものである。本発明は、下記一般式（）の化合物を提供す
るものである。但し上式中、R₁は水素又はC_1-18アルキルを表
わし、 R₂は、水素、（C_1-22アルキル）カルボニル、フ
エニル（C_1-14アルキル）カルボニル、シクロヘ
キシルカルボニル、フエニルカルボニル（但し、
そのフエニル環は未置換でもよく、或は、１個又
は２個の、合計18個以下の炭素原子を有する
C_1-12アルキル基で置換されていてもよい）、或
は、下記式(a)の基： −CONHR₄ (a) （上式中R₄はC_1-18アルキル、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ基で
置換されたC_1-18アルキル、シクロヘキシル、ベ
ンジル、フエニル、又は、（C_1-12アルキル）フエ
ニルを表わす）を表わし、そして、 R₃はR₂と同一のものを表わし、但し、R₂が水
素を表わすときのみR₃は水素を表わし、或は、
R₃は、下記式(b)又は(c)：〔上式中、R₅はC_1-20アルキレン又はフエニレ
ン基を表わし、また、R₆は下記式(d)又は(e)： −NR₇R₈ (d) （但し上式中R₇は水素、C_1-18アルキル、又は、
β−ヒドロキシエチルを表わし、かつ、R₈は
C_1-18アルキル、β−ヒドロキシエチル又はフエ
ニルを表わすか、或は、R₇とR₈とが、それらが
結合している窒素原子とともに、モルホリン、或
は、ピペリジン基を形成する）の基を表わす〕の基を表わす。一般式（）の化合物において、同一記号が２
回以上用いられているときは、特に断らない限
り、これらは互に同一でも、相異なつていてもよ
い。C₃以上のアルキル基はすべて直鎖でもよく
分岐鎖でもよい。 R₁はR₁′であることが好ましく、このR₁′は水素
又はメチルであり、より好ましくは、R₁は水素
である。 R₂およびR₃により表わされたアルキルカルボ
ニル基は、好ましくは、C_1-17アルキル基を含み、
より好ましくはC_8-17アルキル基を含み、最も好
ましくはC_11-17アルキル基を含むものである。R₃
が(b)式および(c)式の基以外のものを表わすとき
は、R₂とR₃とは同一であることが好ましい。R₂
は好ましくは、水素、アルキルカルボニルおよび
式(a)の基の１つを表わし、それがR₂′であること
が好ましく、このR₂′は水素、（C_1-17アルキル）
カルボニル又は、式(a)の基（但し、R₄はR₄′を表
わし、このR₄′はC_1-17アルキル又はフエニルを表
わすものである）を表わすことが好ましい。より
好ましくは、R₂はR₂″であつて、このR₂″は水素
又は（C_8-17アルキル）カルボニルを表わす。R₃
が式(b)又は(c)の基であるときは、R₂は水素であ
ることが好ましい。 R₃はアルキルカルボニル、式(a)の基、又は、
式(b)の基であることが好ましい。 R₃は好ましくはR₃′であつて、このR₃′は
（C_1-17アルキル）カルボニル、式(a)の基（但しR₄
はR₄′）、又は、式(b)の基（但しR₁は水素、R₂は
R₂′、そしてR₅はR₅′で、このR₅′はC_1-18アルキレ
ン又はｐ−フエニレンである）を表わす。より好
ましくは、R₃はR₃″であつて、このR₃″は（C_1-18
アルキル）カルボニル、又は、式(b)の基（但し
R₁は水素、R₂は水素、そしてR₅はR₅′である）で
ある。最も好ましくは、R₃はR₃であつて、こ
のR₃は（C_11-17アルキル）カルボニルを表わ
し、そして、R₂とR₃とが好ましくは、同一のも
のを表わす。 R₃が式(b)の基を表わすときは、本発明の化合
物は、下記式（Is）の対称形化合物：（但し、上式中R₅はR₅′である）であることが好ましい。 R₃が式(c)の基を表わす場合は、この基が０、
又は、２個の式(e)の基を有することが好ましい。
式(d)の基において、R₇およびR₈は、C_1-18アルキ
ル基であるか、或はこれらが結合している窒素原
子とともにモルホリン又はピペリジン環を形成す
ることが好ましい。より好ましくは、R₇とR₈と
は一緒に前記２種の環の一つを形成する。式（）の化合物のうち、好ましいものは、下
記式（Ia）の化合物：（但し、R₁′，R₂′およびR₃′はそれぞれ、前記
規定の通りである）であり、特に好ましいものは、下記式（Ib）の化
合物：（但し、上式中２個のR₉は、各々C_8-17アルキ
ルであり、この両者は同一であることが好まし
い）である。下記式（Ic）の化合物：すなわち、式（）においてR₂とR₃の両者が
ともに水素である場合の化合物は、下記式（）
の化合物：を既知の方法により還元することによつて製造さ
れる。この還元は、例えば、触媒を使用する水素
化法、又は、水素化金属、例えば水素化リチウム
アルミニウム、を用いることによつて行うことが
できる。前記式（Ic）の化合物は、それ自身光安定剤と
して有用であるが、式（）の他の化合物の製造
用の中間体としても使用される。すなわち、式
（）において、R₂が水素で、R₃が水素並びに式
(a)，(b)および(c)の基以外のものであるとき、この
化合物は、前記式（Ic）の化合物と、この化合物
１モル当り１モルの下記式（）： R_3a−OH （）〔但し、上式中R_3aは、R₃と同一のもの（但
し、式(a)，(b)および(c)の基を除く）を表わす。〕の化合物、又は、その機能的誘導体とを反応させ
ることによつて製造される。前記式（）において、R₂が水素で、R₃が式
(a)の基である場合、この化合物は式（Ic）の化合
物と、その１モル当り１モルの下記式（）： R₄−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（）（但し、上式中R₄は前記規定の通り）の化合物と反応させることによつて得ることがで
きる。式（）において、R₂が水素で、R₃が式(b)の
基の場合、この化合物は２モルの式（Ic）の化合
物と、１モルの下記式（）：（但し、上式中R₅は前記規定の通り）の化合物、又は、その機能的誘導体と反応させる
ことによつて製造される。式（）においてR₂が水素で、R₃が式(c)の基
である場合、１ないし３モルの式（Ic）の化合物
と、１モルの下記式（）：（但し上式中、R_6aはR₆と同一のもの又は塩素
を表わす）の化合物とを反応させることによつて製造され
る。式（）において、R₂が水素以外のものであ
るとき、この化合物は、前記反応生成物のいづれ
か一つと、追加量の、式（）の化合物又はその
機能的誘導体、又は、式（）の化合物と反応さ
せることによつて得られる。式（），（），
（），（）および（）の化合物は既知であり、
入手可能な出発原料から既知の方法によつて製造
される。本発明の一般式（）の化合物は、重合体材料
を、光、特に紫外線による劣化から保護するため
の安定剤として有用である。この錯化合物は、溶
剤系に、また液状重合体又はプレポリマーに良好
な溶解性および相容性を有し、このことは、錯化
合物を、広い範囲の重合体材料に対して使用可能
にしている。重合体材料中に使用される本発明の一般式
（）の化合物の濃度は0.01ないし５重量％が適
当であり、0.02ないし１重量％が好ましい。この
化合物は重合工程の前、途中又は後に添加されて
もよく、また固体の形で、又は溶液の形で添加さ
れてもよく、好ましくは、20−80重量％の化合物
を含む液状濃厚液として、或は、20−80重量％の
化合物と、80−20重量％の、安定化されるべき重
合体材料と同一、又は、相容性のある固体重合体
材料とを含む固体マスターバツチ組成物として添
加されてもよい。適当な重合体材料としては、可塑性材料、例え
ばポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プ
ロピレン共重合体、ポリ塩化ビニール、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリロ
ニトリル、ABS、アクリレート−スチレン−ア
クリロニトリル三元共重合体、スチレン／アクリ
ロニトリル共重合体およびスチレン／ブタジエン
共重合体などが包含される。その他の可塑性材
料、例えば、ポリブチレン、ポリスチレン、塩素
化ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリメチル
メタクリレート、ポリフエニレンオキサイド、ポ
リプロピレンオキサイド、ポリアセタール、フエ
ノール／ホルムアルデヒド樹脂、およびエポキシ
樹脂などもまた使用することができる。好ましい
可塑性材料はポリプロピレン、ポリエチレン、エ
チレン／プロピレン共重合体およびABSである。
天然重合体、例えば、天然ゴムもまた安定化さ
れ、また重合体材料を含有する潤滑オイルも安定
化される。本発明の一般式（）の化合物は、安定化され
るべき重合体材料に既知の方法により混合するこ
とができる。特に重要な方法は化合物と溶融体の
状態にある熱可塑性重合体との混合、例えば、溶
誘混合機中で、或は、成形品、例えば、ホイル、
チユーブ、繊維、および発泡体を、押出法、射出
成形法、噴射成形法、紡糸法又はワイヤー被覆法
により成形する間に行う混合である。重合体材料が、本発明によつて化合物と混合さ
れる前に、完全に重合されていることは、本質的
事項ではない。本発明の化合物は、モノマー、プ
レポリマー又はプレ縮合体と混合されてもよく、
そしてその後にその重合又は縮合反応が行われて
もよい。勿論、この方法は、本発明の化合物を、
溶融混合ができない熱硬化性重合体に混合するに
は好ましい方法である。本発明の化合物は単品で用いられてもよく、或
は、他の安定剤、例えば、抗酸化剤と組合せて用
いられてもよい。抗酸化剤の例としては、立体障
害フエノール化合物類、硫黄−又は燐含有化合
物、又は、これらの混合物などを包含し、その例
としては、ベンゾフラン−２−オン類、インドリ
ン−２−オン類、立体障害フエノール化合物類、
例えば、β−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−
tert−ブチルフエノール）−プロピオニルステア
レート、メタン−−テトラキス〔メチレン−３
（3′，5′−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル−）プロピオネート〕、１，３，3′−トリス
−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブ
チルフエニル）ブタン、１，３，５−トリス（４
−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，
４，６（1H，3H，5H）−トリオン、ビス（４−
tert−ブチル−３−ヒドロキシ、２，６−ジメチ
ルベンジル）ジチオールテレフタレート、トリス
−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、β−（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−tert−ブチルフエニル）プロ
ピオン酸と、１，３，４−トリス−（２−ヒドロ
キシエチル）−５−トリアジン−２，４，６−
（1H，3H，5H）−トリオンとのトリエステル、
ビス〔３，３−ビス−（4′−ヒドロキシ−３−tert
−ブチルフエニル）ブチル酸〕グリコールエステ
ル、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリ
ス−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）ベンゼン、２，2′−メチレン−ビス
−（４−メチル−６−tert−ブチルフエニル）テ
レフタレート、４，４−メチレン−ビス−（２，
６−ジ−tert−ブチルフエニル）、４，4′−ブチリ
デン−ビス−（tert−ブチル−メタ−クレゾー
ル）、４，4′−チオ−ビス−（２−tert−ブチル−
５−メチルフエノール）、および２，2′−メチレ
ン−ビス−（４−メチル−６−tert−ブチルフエ
ノール）などがある。安定剤と併用可能な硫黄含有抗酸化性共安定剤
として使用できるものは、ジステアリルチオジプ
ロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネー
ト、メタン−−テトラキス（メチレン−３−ヘキ
シルチオプロピオネート）、メタンテトラキス（メチレン−３−ドデシルチオプロ
ピオネート）、および、ジオクタデシルジスルフ
アイドなどを包含する。燐含有共安定剤として
は、例えば、亜燐酸トリノニルフエニル、４，９
−ジステアリル−３，５，８，10−テトラオキサ
ジホスフアスピロウンデカン、亜燐酸トリス−
（２，４−ジ−tert−ブチルフエニル）、テトラキ
ス（２，３−ジ−tert−ブチルフエニル）−４，
4′−ビフエニリレン−ジ−フオスフオナイト、な
どを包含する。更に他の添加剤、例えば、アンチ
モン化合物およびUV−吸収剤および光安定剤、
例えば、２−（2′−ヒドロキシフエニル）−ベンゾ
トリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフエノン、
１，３−ビス−（2′−ヒドロキシ−ベンゾイル）
ベンゼン、サリチル酸塩類、桂皮酸塩、安息香酸
塩、および置換された安息香酸塩、立体障害アミ
ン類、および蓚酸ジアミド類なども使用できる。
その他の既知の添加剤、例えば、難燃剤および帯
電防止剤なども添加することができる。本発明の化合物は、特に、有機重合体含有被覆
剤、特に自動車用仕上剤中に用いるのに適してい
る。自動車用仕上剤は、一般に、有機重合体、又は
重合体前駆体の有機溶剤中溶液又は分散液であ
る。その大多数のものは、加熱型仕上剤であつ
て、これは、熱、一般には100℃より高い温度で
加熱を必要とし、これによつて、それが一次被覆
された金属表面に塗布されたときに、許容される
時間内に仕上剤を硬化させる。この加熱の効果
は、熱硬化反応系中の重合体前駆体間の化学反応
を促進すること、或は、熱可塑性重合体粒子を溶
融することである。多くの自動車用仕上剤はメタリツク仕上剤であ
つて、これは金属の、通常は、アルミニウムのフ
レークを含み、これによつて反射による光学的効
果を奏している。このような仕上剤はしばしば、
２層被覆仕上剤であり、この場合、顔料および金
属フレークを含むベースコート上に透明なトツプ
コートが塗布される。このような２層被覆メタリ
ツク仕上剤は、特に、そのトツプコートにUV安
定剤を含むことが必要とする。これは、このトツ
プコート中の重合体は、光吸収性の顔料によつて
保護されておらず、そして、それはその下の金属
層からの光の反射により通常の照射量の約２倍の
照射を受けるからである。本発明の錯化合物は、特に、加熱型仕上剤、特
に、２層メタリツク仕上剤のトツプコートに有用
である。本発明の一般式（）の化合物は、広い範囲の
液体仕上剤、例えばメラミン−ホルムアルデヒド
樹脂と油変性ポリエステル樹脂の組合せ、ポリア
クリレート樹脂と架橋添加剤との組合せ、又は、
飽和ポリエステル、或は自己架橋したポリアクリ
レート樹脂又はスチレンと共重合したポリアクリ
レート樹脂を基体とする液体仕上剤用のUV安定
剤として使用するのに適している。その他の例としては、脂肪族又は芳香族のジ−
イソシアネート、およびヒドロキシ基含有ポリア
クリレート、ポリエステル又はポリエーテル樹脂
を基本とする２成分仕上剤がある。熱可塑性ポリ
アクリレート樹脂も使用することができる。この
ものは、特にメタリツク仕上剤に有用で、この用
途には、ブタノールでエーテル化されたメラミン
−ホルムアルデヒド樹脂と、更に、脂肪族ジ−イ
ソシアネートで硬化されたヒドロキシル基含有ポ
リアクリレート樹脂との組合せで、架橋剤添加ポ
リアクリレート樹脂が用いられる。本発明の一般式（）の化合物は、仕上剤に、
その製造工程のどの段階で添加されてもよいし、
固体の形状で添加されてもよいし、溶液として添
加されてもよいが、炭化水素溶剤中の液状濃厚物
の形状で添加されることが好ましい。本発明の一般式（）の化合物の１種又はそれ
以上を、0.02〜５重量％、好ましくは0.2〜２重
量％添加すると、加熱型仕上剤中の有機顔料の耐
光−および耐候−安定性に顕著な改良を与え、ま
た風化の結果として細い線状のクラツキングおよ
び光沢の消失の傾向を減少させるのにすぐれた効
果を示す。このことは、驚ろくべきことには、メ
タリツク仕上剤についても認められ、２層メタリ
ツク仕上剤の透明トツプコートのすぐれた長期間
安定性が得られる。このような仕上剤において、
本発明の一般式（）の化合物をメタリツクアン
ダーコート、透明トツプコート、又はこれら両者
に、好ましくは透明トツプコートのみに添加して
もよい。下記の実施例は本発明を説明するためのもの
で、その中の「部」はすべて重量に基くものであ
り温度はすべて摂氏温度目盛によるものである。実施例１ 40部の４−ヒドロキシ−４−シアノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンの、400部のエ
ーテル中の、懸濁液中に、温度を０−10゜に保持
しながら、16.6部の水素化リチウムアルミニウム
を徐々に加えた。この混合物を加熱して90分還流
し、次に、100部の水を滴加しながら０−15゜に冷
却した。生成した固体沈澱を過により除去し、
液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し、溶剤
を蒸発除去した。残留物をシリカゲル上でクロマ
トグラフイーにより精製し、エタノールと濃縮水
性アンモニアとの容積比５：１の混合物で溶出し
た。生成物は４−ヒドロキシ−４−アミノメチル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンであ
つて、その融点（m.p.）は87−89゜であつた。こ
のものは、式（Ic）において、R₁＝Ｈのときの
化合物である。実施例２１部の４−ヒドロキシ−４−アミノメチル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと、50
部のエーテルと、5.4部の1N水酸化ナトリウム水
溶液との二相混合物に、室温で、1.8部の塩化ス
テアロイルを滴下して添加した。この反応混合物
を、エーテル層に曇りが認められなくなるまで周
期的に振盪した。得られた有機相を分離し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、過し、溶剤を蒸発除去
した。粗製品を酢酸エチルから再結晶し、真空オ
ーブン中で乾燥した。生成物は下記式の化合物の
白色結晶であつた。この化合物のm.p.は45−47゜であつた。実施例３−９下記の化合物を実施例１と同様の方法により、
対応化合物を適当なモル比で反応させることによ
つて得た。実施例３の化合物：実施例４〜９の化合物は第１表に示す通りであ
る。実施例４および７の化合物は、ワツクス状で
融点を示さなかつた。

【表】

【表】応用例Ａ実施例２の化合物の0.5％（重量）を混練機中
で180゜でポリプロピレン（UV安定剤を含まず）
に混合した。得られた塊状物を厚さ３mmの板状体
にプレスし、更に、厚さ0.3mmのフイルムにプレ
スした。このフイルムをキセノンランプ付アトラ
スウエザーオメーターWRC600で照射し、UV光
線により生じた損傷を、5.8μにおける1Rカルボ
キシルバンド吸収の強度の増大によつて測定し
た。DIN53453による試験法に従つて、前記厚さ
３mmの板状体から裁断されたサンプルの衝撃強度
の変化をアトラスウエザーオメーターにおける曝
露の後に測定した。上記両試験の結果は、安定化
されていない重合体のそれよりも良好であつた。応用例Ｂ下記組成を有する二層メタリツク仕上剤を作成
した。ａベースコート 12.6部の、DIN53186で規定された架橋剤含有
市販ポリアクリレート樹脂（Viacry1SC344、
Vianova，Vienna、キシレン／ブタノール４：
１中の50％溶液として供給されている。） 2.19部の、１モルのメラミンと３−６モルのホ
ルムアルデヒドとの縮合により調製され、
DIN53187に従つて３−６モルのブタノールでエ
ーテル化され、中程度の反応性を有する市販ブタ
ノールエステル化メラミン樹脂（Maprenal
MF800、Casella、イソブタノール中72％溶液と
して供給されている） 0.96部のブタノール、 0.26部のコロイダル硅酸、 7.05部のキシレン、 52.0部の、下記重量組成の20％セルロースアセ
テートブチレート： 20％のセルロースアセテートブチレート：アセ
チル含有率13.6％、ブチリル含有率38.7％、ヒド
ロキシル含有率1.25％、アセトン中20％溶液の粘
度＝200cp 10％ブタノール 35％のキシレン 35％のブチルアセテート 6.80部の非箔化（non−leafing）アルミニウム
ペースト、DIN55923に従つてアルキルグリコー
ルアセテート中65％懸濁液として供給されてい
る。 18.14部のブチルアセテート 0.3部の銅フタロシアニンブルー（C.I.ピグメン
トブルー15：１）ｂトツプコート 8000部のポリアクリレート樹脂（ベースコート
のそれと同じ） 13.75部のメラミン樹脂（ベースコートのそれ
と同じ） 4.50部のブチルグリコレート 7.50部の芳香族炭化水素溶剤、b.p.186−212゜ 6.00部の芳香族炭化水素溶剤、b.p.155−178゜ｃ応用一次被覆された金属板に、UV安定剤を用いず
にベースコートをスプレー法により塗布し、厚さ
ほぼ20μmの層を形成した。ベースコートを乾燥
した後、金属板を、UV安定剤を用いることなく
前記ｂ）項記載のトツプコートをスプレー塗装
し、別に実施例２の化合物１部（すなわち１重量
％）のキシレン中80％溶液を含む前記ｂ）項記載
のトツプコートをスプレー塗装した。これらを
140℃で30分間加熱した。曝露テスト（フロリダ
で１年間）によれば、UV安定剤を含むトツプコ
ートを用いたものは、UV安定剤を含まないもの
にくらべてすぐれた結果を示した。実施例１および３−９の化合物についても、前
記応用例ＡおよびＢと同様のテストを施し、同様
の結果を得た。

Claims

【特許請求の範囲】１下記一般式（）で表わされる４−アミノメ
チルポリアルキルピペリジン化合物。但し、上式中、R₁は水素又はC_1-18アルキルを
表わし、 R₂は、水素、（C_1-22アルキル）カルボニル、フ
エニル（C_1-14アルキル）カルボニル、シクロヘ
キシルカルボニル、フエニルカルボニル（但し、
そのフエニル環は未置換でもよく、或は、１個又
は２個の、合計18個以下の炭素原子を有する
C_1-12アルキル基で置換されていてもよい）、或
は、下記式(a)の基： −CONHR₄ (a) （上式中R₄は、C_1-18アルキル、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ基
で置換されたC_1-18アルキル、シクロヘキシル、
ベンジル、フエニル、又は、（C_1-12アルキル）フ
エニルを表わす）を表わし、そして、 R₃はR₂と同一のものを表わし、但し、R₂が水
素を表わすときのみR₃は水素を表わし、或は、
R₃は、下記式(b)又は(c)：〔上式中、R₅はC_1-20アルキレン又はフエニレ
ン基を表わし、また、R₆は下記式(d)又は(e)： −NR₇R₈ (d) （但し、上式中R₇は水素、C_1-18アルキル、又
は、β−ヒドロキシエチルを表わし、かつ、R₈
はC_1-18アルキル、β−ヒドロキシエチル又はフ
エニルを表わすか、或は、R₇とR₈とが、それら
が結合している窒素原子とともに、モルホリン、
或は、ピペリジン基を形成する）の基を表わす〕の基を表わす。２前記４−アミノメチルポリアルキルピペリジ
ン化合物が下記式（Is）：〔但し、上式中R₅はC_1-18アルキレン又はｐ−
フエニレンを表わす〕で表わされる、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。３前記４−アミノメチルポリアルキルピペリジ
ン化合物が下記式（Ib）：〔但し、上式中２個のR₉は互に同一のC_8-17ア
ルキルを表わす〕で表わされる、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。４前記４−アミノメチルポリアルキルピペリジ
ン化合物が、下記（Ic）式：〔但し上式中、R₁は前記規定にじ〕で表わされる、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。５下記一般式（）：｛但し上式中、R₁は水素又はC_1-18アルキルを
表わし、 R₂は、水素、（C_1-22アルキル）カルボニル、フ
エニル（C_1-14アルキル）カルボニル、シクロヘ
キシルカルボニル、フエニルカルボニル（但し、
そのフエニル環は未置換でもよく、或は、１個又
は２個の、合計18個以下の炭素原子を有する
C_1-12アルキル基で置換されていてもよい）、或
は、下記式(a)の基： −CONHR₄ (a) （上式中R₄は、C_1-18アルキル、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ基
で置換されたC_1-18アルキル、シクロヘキシル、
ベンジル、フエニル、又は、（C_1-12アルキル）フ
エニルを表わす）を表わし、そして、 R₃はR₂と同一のものを表わし、但し、R₂が水
素を表わすときのみR₃は水素を表わし、或は、
R₃は、下記式(b)又は(c)：〔上式中、R₅はC_1-20アルキレン又はフエニレ
ン基を表わし、また、R₆は下記式(d)又は(e)： −NR₇R₈ (d) （但し、上式中R₇は水素、C_1-18アルキル、又
は、β−ヒドロキシエチルを表わし、かつ、R₈
はC_1-18アルキル、β−ヒドロキシエチル又はフ
エニルを表わすか、或は、R₇とR₈とが、それら
が結合している窒素原子とともに、モルホリン、
或は、ピペリジン基を形成する）の基を表わす〕の基を表わす｝で表わされる４−アミノメチルポリアルキルピペ
リジン化合物を製造するために、 (A) 前記（）式において、R₂が水素を、R₃が
水素を表わす化合物の場合は、下記（）式：〔但し上式中、R₁は前記規定に同じ〕の化合物を還元すること、 (B) 前記（）式において、R₂が水素を表わし、
R₃が水素以外のものを表わす化合物の場合は、
下記式（Ic）：〔但し上式中、R₁は前記規定に同じ〕の化合物と、この化合物１モル当り、下記〜
のいづれか一つ：１モルの下記式（）： R_3a−OH （）〔上式中R_3aはR₃と同一のもの（但し水
素、式(a)，(b)および(c)の基を除く）〕、の化合
物、又は、その機能的誘導体、１モルの下記式（）： R₄−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（）〔上式中、R₄は前記規定に同じ〕の化合物、１／２モルの下記式（）：（上式中Ｒは前記規定に同じもの）、の化
合物又はその機能的誘導体、１ないし１／３モルの下記式（）：〔上式中R_6aはR₆に対して規定されたもの
と同一のもの又は塩素を表わす〕の化合物、とを反応させること、および (C) 前記（）式において、R₂が水素以外のも
のを表わす化合物の場合は、前記（Ic）式の化合物と、前記，，又
はの化合物との反応生成物と、更に所要モル
の前記（）式の化合物、又は、その機能的誘
導体、或は前記（）式の化合物とを反応させ
ること、を特徴とする４−アミノメチルポリア
ルキルピペリジン化合物の製造方法。６下記一般式（）：｛但し上式中、R₁は水素又はC_1-18アルキルを
表わし、 R₂は、水素、（C_1-22アルキル）カルボニル、フ
エニル（C_1-14アルキル）カルボニル、シクロヘ
キシルカルボニル、フエニルカルボニル（但し、
そのフエニル環は未置換でもよく、或は、１個又
は２個の、合計18個以下の炭素原子を有する
C_1-12アルキル基で置換されていてもよい）、或
は、下記式(a)の基： −CONHR₄ (a) （上式中R₄は、C_1-18アルキル、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ基
で置換されたC_1-18アルキル、シクロヘキシル、
ベンジル、フエニル、又は、（C_1-12アルキル）フ
エニルを表わす）を表わし、そして、 R₃はR₂と同一のものを表わし、但し、R₂が水
素を表わすときのみR₃は水素を表わし、或は、
R₃は、下記式(b)又は(c)：〔上式中、R₅はC_1-20アルキレン又はフエニレ
ン基を表わし、またR₆は下記式(d)又は(e)： −NR₇R₈ (d) （但し上式中R₇は水素、C_1-18アルキル、又は、
β−ヒドロキシエチルを表わし、かつ、R₈は
C_1-18アルキル、β−ヒドロキシエチル又はフエ
ニルを表わすか、或は、R₇とR₈とが、それらが
結合している窒素原子とともに、モルホリン、或
は、ピペリジン基を形成する）の基を表わす〕の基を表わす｝で表わされる４−アミノメチルポリアルキルピペ
リジン化合物を有効成分として含有する光安定
剤。