KR101400630B1 - 대전 방지제 및 이것을 함유하는 대전 방지성 수지 조성물 - Google Patents

대전 방지제 및 이것을 함유하는 대전 방지성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 제4급 포스포늄염(이하, 포스포늄염 (1)이라고 함) 중 1종 이상 및 하기 화학식 2로 표시되는 제4급 포스포늄염(이하, 포스포늄염 (2)라고 함) 중 1종 이상을 유효 성분으로서 함유하는(단, 포스포늄염 (1)과 포스포늄염 (2)가 동일한 화합물이 되는 경우는 없음) 것을 특징으로 하는 대전 방지제에 관한 것이다.
본 발명의 대전 방지제는, 종래에 비해 표면 저항값을 보다 저하시킬 수 있다.
<화학식 1>
(R1)3R2P+ㆍA-
(식 중, R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 아릴기이고, R1이 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 때 R2는 R1과 동일하거나 아릴기 또는 아랄킬기를 나타내고, R1이 아릴기일 때 R2는 탄소수 1 내지 16의 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기를 나타내고, A-는 비스(퍼플루오로알칸술포닐)이미드 이온 또는 퍼플루오로알칸술폰산 이온을 나타냄)
<화학식 2>
(R3)3R4P+ㆍB-
(식 중, R3, R4는 각각 R1, R2와 동일하게 정의되는 기이고, B-는 음이온을 나타냄)
대전 방지제, 대전 방지성 수지 조성물, 제4급 포스포늄염, 표면 저항값

Description

대전 방지제 및 이것을 함유하는 대전 방지성 수지 조성물{ANTISTATIC AGENT, AND ANTISTATIC RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 대전 방지제 및 이것을 함유하는 대전 방지성 수지 조성물에 관한 것이다.
종래, 제4급 포스포늄염은, 예를 들면 수지 등의 대전 방지제로서 사용되어 왔다(예를 들면, 일본 특허 제3373398호 공보, 일본 특허 제3390665호 공보, 일본 특허 제3427848호 공보, 일본 특허 공개 제2004-002730호 공보, WO2005/066259 참조). 본 발명자가 제4급 포스포늄염을 1종만 수지에 사용한 경우, 수지의 표면 저항값은 통상적으로 약 1012 Ω 정도 이상이며, 용도에 따라서는 수지의 표면 저항값을 더욱 저하시킬 수 있는 대전 방지제가 요구되고 있다.
본 발명은, 종래에 비해 표면 저항값을 보다 저하시킬 수 있는 우수한 대전 방지능을 갖는 제4급 포스포늄염을 함유하는 대전 방지제, 및 이것을 함유하는 대전 방지성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 놀랍게도 하기 화학식 1로 표시되는 제4급 포스포늄염 중 1종 이상 및 하기 화학식 2로 표시되는 제4급 포스포늄염 중 1종 이상과의 병용(단, 화학식 1로 표시되는 포스포늄염 (1)과 화학식 2로 표시되는 포스포늄염이 동일한 화합물이 되는 경우는 없음)을 행한 바, 이들 병용에 의해 각각 단독으로 사용한 경우에 비해 표면 저항값이 보다 저하된다는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
(R1)3R2P+ㆍA-
(식 중, R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 아릴기이고, R1이 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 때 R2는 R1과 동일하거나 아릴기 또는 아랄킬기를 나타내고, R1이 아릴기일 때 R2는 탄소수 1 내지 16의 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기를 나타내고, A-는 비스(퍼플루오로알칸술포닐)이미드 이온 또는 퍼플루오로알칸술폰산 이온을 나타냄)
(R3)3R4P+ㆍB-
(식 중, R3은 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 아릴기이고, R3이 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 때 R4는 R3과 동일하거나 아릴기 또는 아랄킬기를 나타내고, R3이 아릴기일 때 R4는 탄소수 1 내지 16의 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기를 나타내고, B-는 음이온을 나타냄)
즉, 본 발명은 이하의 [1] 내지 [6]을 제공하는 것이다.
[1] 하기 화학식 1로 표시되는 제4급 포스포늄염(이하, 포스포늄염 (1)이라고 함) 중 1종 이상 및 하기 화학식 2로 표시되는 제4급 포스포늄염(이하, 포스포늄염 (2)라고 함) 중 1종 이상을 유효 성분으로서 함유하는(단, 포스포늄염 (1)과 포스포늄염 (2)가 동일한 화합물이 되는 경우는 없음) 것을 특징으로 하는 대전 방지제.
<화학식 1>
(R1)3R2P+ㆍA-
(식 중, R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 아릴기이고, R1이 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 때 R2는 R1과 동일하거나 아릴기 또는 아랄킬기를 나타내고, R1이 아릴기일 때 R2는 탄소수 1 내지 16의 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기를 나타내고, A-는 비스(퍼플루오로알칸술포닐)이미드 이온 또는 퍼플루오로알칸술폰산 이온을 나타냄)
<화학식 2>
(R3)3R4P+ㆍB-
(식 중, R3은 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 아릴기이고, R3이 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 때 R4는 R3과 동일하거나 아릴기 또는 아랄킬기를 나타내고, R3이 아릴기일 때 R4는 탄소수 1 내지 16의 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기를 나타내고, B-는 음이온을 나타냄)
[2] 상기 [1]에 있어서, B-로 표시되는 음이온이 비스(퍼플루오로알칸술포닐)이미드 이온, 퍼플루오로알칸술폰산 이온, 퍼플루오로알칸카르복실산 이온, 알칸술폰산 이온, 알킬벤젠술폰산 이온, 불소 함유 무기산 이온 또는 산소산 이온인 대전 방지제.
[3] 상기 [1] 또는 [2]에 있어서, 화학식 1 및 2 중, R1, R2, R3 및 R4가 모두 탄소수 1 내지 4의 알킬기인 대전 방지제.
[4] 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 있어서, 포스포늄염 (1)로부터 선택되는 1종 이상과 포스포늄염 (2)로부터 선택되는 1종 이상의 혼합 비율이 중량비로 80:20 내지 20:80의 비율인 대전 방지제.
[5] 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 대전 방지제를 수지에 함유시켜 이루어지는 것을 특징으로 하는 대전 방지성 수지 조성물.
[6] 상기 [5]에 있어서, 수지가 에폭시 수지, 폴리카르보네이트, 폴리올레 핀, (메트)아크릴 수지 또는 폴리에스테르인 대전 방지성 수지 조성물.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
화학식 1 중, R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 아릴기이고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다. 탄소수 1 내지 4의 알킬기로서는, 구체적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기를 들 수 있다. 아릴기로서는, 예를 들면 치환기를 가질 수 있는 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 퀴놀릴기 및 이소퀴놀릴기 등을 들 수 있고, 구체적으로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 4-메톡시페닐기, 4-tert-부톡시페닐기, 4-니트로페닐기, 피리딜기, 퀴놀릴기 및 이소퀴놀릴기 등을 들 수 있다.
화학식 1 중, R2는 R1이 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 때 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기이고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다. 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 아릴기로서는, 상기 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 상기 아릴기와 각각 동일한 것을 들 수 있다. 아랄킬기로서는, 예를 들면 상기 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 갖는 수소 원자를 상기 아릴기로 치환한 기를 들 수 있고, 구체적으로는 벤질기, 페네틸기, 나프틸메틸기, 디페닐메틸기 등을 예시할 수 있다.
또한, R1이 아릴기일 때 R2는 탄소수 1 내지 16의 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기이다. 탄소수 1 내지 16의 알킬기로서는, 탄소수 1 내지 16의 직쇄상, 분지쇄 상의 알킬기를 들 수 있고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 데실, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기 등을 들 수 있다. 아릴기 및 아랄킬기로서는, 상기 아릴기 및 상기 아랄킬기와 동일한 것을 각각 들 수 있다.
화학식 1 중, A-는 비스(퍼플루오로알칸술포닐)이미드 이온 또는 퍼플루오로알칸술폰산 이온이다. 비스(퍼플루오로알칸술포닐)이미드 이온으로서는, 화학식 3으로 표시되는 음이온이고, Rf 1 및 Rf 2로 표시되는 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬기로서는, 예를 들면 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로프로필기, 노나플루오로부틸기 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 이온[(CF3SO2)2N-], 비스(펜타플루오로에탄술포닐)이미드 이온[(CF3CF2SO2)2N-], 비스(헵타플루오로프로판술포닐)이미드 이온[(CF3CF2CF2SO2)2N-], 비스(노나플루오로부탄술포닐)이미드 이온[(CF3CF2CF2CF2SO2)2N-], (트리플루오로메탄술포닐)(펜타플루오로에탄술포닐)이미드 이온[(CF3SO2)(CF3CF2SO2)N-], (트리플루오로메탄술포닐)(헵타플루오로프로판술포닐)이미드 이온[(CF3SO2)(CF3CF2CF2SO2)N-], 트리 플루오로메탄술포닐)(노나플루오로부탄술포닐)이미드 이온[(CF3SO2)(CF3CF2CF2CF2SO2)N-] 등을 들 수 있고, 바람직하게는 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 이온[(CF3SO2)2N-], 비스(펜타플루오로에탄술포닐)이미드 이온[(CF3CF2SO2)2N-]이다.
(Rf 1SO2)(Rf 2SO2)N-
(식 중, Rf 1 및 Rf 2는 동일하거나 상이할 수 있고, 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬기를 나타냄)
퍼플루오로알칸술폰산 이온으로서는, 탄소수 1 내지 8의 퍼플루오로알칸술폰산 이온을 들 수 있고, 구체적으로 예를 들면 트리플루오로메탄술폰산 이온(CF3SO3 -), 펜타플루오로에탄술폰산 이온(CF3CF2SO3 -), 헵타플루오로프로판술폰산 이온[CF3(CF2)2SO3 -], 노나플루오로부탄술폰산 이온[CF3(CF2)3SO3 -], 헵타데카플루오로옥탄술폰산 이온[CF3(CF2)7SO3 -] 등을 들 수 있고, 바람직하게는 노나플루오로부탄술폰산 이온[CF3(CF2)3SO3 -]이다.
화학식 2 중, R3은 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 아릴기이고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다. 이들은 각각 상기 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 아릴기와 동일한 것을 들 수 있다.
R4는 R3이 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 때 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기이고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다. 이들은 각각 상기 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아릴기 또는 아릴기와 동일한 것을 들 수 있다. R3이 아릴기일 때에는, 상기 탄소수 1 내지 16의 알킬기, 상기 아릴기 또는 상기 아랄킬기와 동일한 것을 각각 들 수 있다.
화학식 2 중, B-로 표시되는 음이온으로서는 상기 비스(퍼플루오로알칸술포닐)이미드 이온 및 상기 퍼플루오로알칸술폰산 이온 이외에 퍼플루오로알칸카르복실산 이온, 무기산 이온, 알칸술폰산 이온, 알킬벤젠술폰산 이온, 알칸카르복실산 이온, 알킬벤젠카르복실산 이온, 시아노 함유 이온 또는 할로겐 이온이고, 바람직하게는 비스(퍼플루오로알칸술포닐)이미드 이온, 퍼플루오로알칸술폰산 이온, 퍼플루오로알칸카르복실산 이온, 알칸술폰산 이온, 알킬벤젠술폰산 이온, 불소 함유 무기산 이온 또는 산소산 이온이다.
퍼플루오로알칸카르복실산 이온으로서는, 탄소수 1 내지 8의 퍼플루오로알칸카르복실산 이온을 들 수 있다. 구체적으로는, 예를 들면 트리플루오로아세트산 이온(CF3COO-), 펜타플루오로프로피온산 이온(CF3CF2COO-), 헵타플루오로부탄산 이 온[CF3(CF2)2COO-], 펜타데카플루오로옥탄산 이온[CF3(CF2)6COO-] 등을 들 수 있고, 바람직하게는 트리플루오로아세트산 이온(CF3COO-)이다.
무기산 이온으로서는, 예를 들면 테트라플루오로붕산 이온(BF4 -), 헥사플루오로인산 이온(PF6 -), 헥사플루오로안티몬산 이온(SbF6 -), 헥사플루오로탄탈산 이온(TaF6 -) 등의 불소 함유 무기산 이온, 예를 들면 과염소산 이온(ClO4 -), 질산 이온(NO3 -), 황산 이온(SO4 2 -), 인산 이온(PO4 3 -), 붕산 이온(BO3 3 -) 등의 산소산 이온을 들 수 있고, 바람직하게는 테트라플루오로붕산 이온(BF4 -), 과염소산 이온(ClO4 -) 및 질산 이온(NO3 -)이다.
알칸술폰산 이온으로서는, 예를 들면 메탄술폰산 이온(CH3SO3 -), 에탄술폰산, (CH3CH2SO3 -), 부탄술폰산 이온[CH3(CH2)3SO3 -], 옥탄술폰산 이온[CH3(CH2)7SO3 -] 등을 들 수 있다. 알킬벤젠술폰산 이온으로서는, 예를 들면 파라톨루엔술폰산 이온(p-CH3C6H4SO3 -), 데실벤젠술폰산 이온[p-CH3(CH2)9C6H4SO3 -], 도데실벤젠술폰산 이온[p- CH3(CH2)11C6H4SO3 -], 테트라데실벤젠술폰산 이온[p-CH3(CH2)13C6H4SO3 -] 또는 이들 분지형을 들 수 있고, 바람직하게는 도데실벤젠술폰산 이온[p-CH3(CH2)11C6H4SO3 -]이다.
알칸카르복실산 이온으로서는, 예를 들면 포름산 이온(HCOO-), 아세트산 이온(CH3COO-), 프로피온산 이온(CH3CH2COO-), 부탄산 이온[CH3(CH2)2COO-], 옥탄산 이온[CH3(CH2)6COO-], 데칸산 이온[CH3(CH2)8COO-] 등을 들 수 있다. 알킬벤젠카르복실산 이온으로서는, 예를 들면 벤조산 이온(C6H5COO-), 살리실산 이온[o-C6H4(OH)COO-] 등을 들 수 있다.
시아노 함유 이온으로서는, 예를 들면 디시아나미드 이온[N(CN)2 -], 티오시안산 이온(SCN-) 등을 들 수 있다. 할로겐 이온으로서는, 예를 들면 플루오로 이온(F-), 클로로 이온(Cl-), 브로모 이온(Br-) 또는 요오드 이온(I-)을 들 수 있다.
포스포늄염 (1)의 구체예로서는, 이하에 나타내는 것을 들 수 있다. 또한, 이하 Me는 메틸기를, Et는 에틸기를, Pr은 프로필기를, Bu는 부틸기를, Ph는 페닐기를, Bn은 벤질기를, Hep는 헵틸기를, Ddec는 도데실기를, Hdec는 헥사데실기를 각각 나타낸다.
예를 들면, 테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이 트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-], 테트라부틸포스포늄=비스(펜타플루오로에탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3CF2SO2)2N-], 테트라부틸포스포늄=비스(헵타플루오로프로판술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3CF2CF2SO2)2N-], 테트라부틸포스포늄=비스(노나플루오로부탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3CF2CF2CF2SO2)2N-], 테트라부틸포스포늄=(트리플루오로메탄술포닐)(펜타플루오로에탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)(CF3CF2SO2)N-], 테트라부틸포스포늄=(트리플루오로메탄술포닐)(헵타플루오로프로판술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)(CF3CF2CF2SO2)N-], 테트라부틸포스포늄=(트리플루오로메탄술포닐)(노나플루오로부탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)(CF3CF2CF2CF2SO2N-], 테트라메틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Me4P+ㆍ(CF3SO2)2N-], 테트라에틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Et4P+ㆍ(CF3SO2)2N-], 테트라프로필포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Pr4P+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리메틸페닐포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Me3PhP+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리에틸페 닐포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Et3PhP+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리프로필페닐포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Pr3PhP+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리부틸페닐포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu3PhP+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리메틸벤질포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Me3BnP+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리에틸벤질포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Et3BnP+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리프로필벤질포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Pr3BnP+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리부틸벤질포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu3BnP+ㆍ(CF3SO2)2N-],
테트라페닐포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Ph4P+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리페닐메틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Ph3MeP+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리페닐에틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Ph3EtP+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리페닐프로필포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이 미데이트[Ph3PrP+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리페닐부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Ph3BuP+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리페닐헵틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Ph3HepP+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리페닐도데실포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Ph3DdecP+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리페닐헥사데실포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Ph3HdecP+ㆍ(CF3SO2)2N-], 트리페닐벤질포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Ph3BnP+ㆍ(CF3SO2)2N-],
테트라부틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3SO3 -], 테트라부틸포스포늄=펜타플루오로에탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3CF2SO3 -], 테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -], 테트라부틸포스포늄=헵타데카플루오로옥탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)7SO3 -], 테트라메틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Me4P+ㆍCF3SO3 -], 테트라에틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Et4P+ㆍCF3SO3 -], 테트라프로필포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Pr4P+ㆍCF3SO3 -], 트리 메틸페닐포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Me3PhP+ㆍCF3SO3 -], 트리에틸페닐포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Et3PhP+ㆍCF3SO3 -], 트리프로필페닐포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Pr3PhP+ㆍCF3SO3 -], 트리부틸페닐포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu3PhP+ㆍCF3SO3 -], 트리메틸벤질포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Me3BnP+ㆍCF3SO3 -], 트리에틸벤질포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Et3BnP+ㆍCF3SO3 -], 트리프로필벤질포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Pr3BnP+ㆍCF3SO3 -], 트리부틸벤질포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu3BnP+ㆍCF3SO3 -],
테트라페닐포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Ph4P+ㆍ(CF3SO3 -), 트리페닐메틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Ph3MeP+ㆍCF3SO3 -], 트리페닐에틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Ph3EtP+ㆍCF3SO3 -], 트리페닐프로필포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Ph3PrP+ㆍCF3SO3 -], 트리페닐부틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Ph3BuP+ㆍCF3SO3 -], 트리페닐헵틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이 트[Ph3HepP+ㆍCF3SO3 -], 트리페닐도데실포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Ph3DdecP+ㆍCF3SO3 -], 트리페닐헥사데실포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Ph3HdecP+ㆍCF3SO3 -], 트리페닐벤질포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Ph3BnP+ㆍCF3SO3 -], 테트라에틸포스포늄=펜타플루오로에탄술포네이트[Et4P+ㆍCF3CF2SO3 -], 트리에틸페닐포스포늄=펜타플루오로에탄술포네이트[Et3PhP+ㆍCF3CF2SO3 -], 트리부틸페닐포스포늄=펜타플루오로에탄술포네이트[Bu3PhP+ㆍCF3CF2SO3 -], 트리에틸벤질포스포늄=펜타플루오로에탄술포네이트[Et3BnP+ㆍCF3CF2SO3 -], 트리부틸벤질포스포늄=펜타플루오로에탄술포네이트[Bu3BnP+ㆍCF3CF2SO3 -], 테트라에틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Et4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -], 트리에틸페닐포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Et3PhP+ㆍCF3(CF2)3SO3 -], 트리부틸페닐포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu3PhP+ㆍCF3(CF2)3SO3 -], 트리에틸벤질포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Et3BnP+ㆍCF3(CF2)3SO3 -], 트리부틸벤질포스포늄=노나플루오로부탄술포네이 트[Bu3BnP+ㆍCF3(CF2)3SO3 -],
테트라페닐포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Ph4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -], 트리페닐메틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Ph3MeP+ㆍCF3(CF2)3SO3 -], 트리페닐에틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Ph3EtP+ㆍCF3(CF2)3SO3 -], 트리페닐프로필포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Ph3PrP+ㆍCF3(CF2)3SO3 -], 트리페닐부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Ph3BuP+ㆍCF3(CF2)3SO3 -], 트리페닐헵틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Ph3HepP+ㆍCF3(CF2)3SO3 -], 트리페닐도데실포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Ph3DdecP+ㆍCF3(CF2)3SO3 -], 트리페닐헥사데실포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Ph3HdecP+ㆍCF3(CF2)3SO3 -], 트리페닐벤질포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Ph3BnP+ㆍCF3(CF2)3SO3 -], 테트라에틸포스포늄=헵타데카플루오로옥탄술포네이트[Et4P+ㆍCF3(CF2)7SO3 -], 트리에틸페닐포스포늄=헵타데카플루오로옥탄술포네이트[Et3PhP+ㆍCF3(CF2)7SO3 -], 트리부틸페닐포스포늄=헵타데카플루오로옥탄술포네이 트[Bu3PhP+ㆍCF3(CF2)7SO3 -], 트리에틸벤질포스포늄=헵타데카플루오로옥탄술포네이트[Et3BnP+ㆍCF3(CF2)7SO3 -], 트리부틸벤질포스포늄=헵타데카플루오로옥탄술포네이트[Bu3BnP+ㆍCF3(CF2)7SO3 -] 등을 들 수 있고, 바람직하게는 테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-], 테트라부틸포스포늄=비스(펜타플루오로에탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3CF2SO2)2N-], 테트라부틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3SO3 -], 테트라부틸포스포늄=펜타플루오로에탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3CF2SO3 -], 테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)CF3(CF2)3SO3 -]이고, 특히 바람직하게는 테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]이다.
포스포늄염 (2)의 구체예로서는, 상기한 예 이외에, 예를 들면 테트라부틸포스포늄=트리플루오로아세테이트[Bu4P+ㆍCF3COO-], 테트라부틸포스포늄=테트라플루오로보레이트[Bu4P+ㆍBF4 -], 테트라부틸포스포늄=헥사플루오로포스페이트[Bu4P+ㆍPF6 -], 테트라부틸포스포늄=메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCH3SO3 -], 테트라부틸포스포늄=파라톨루엔술포네이트[Bu4P+ㆍp-CH3C6H4SO3 -], 테트라부틸포스포늄=도데실벤젠술포네이트[Bu4P+ㆍp-CH3(CH2)11C6H4SO3 -], 테트라부틸포스포늄=퍼클로레이트[Bu4P+ㆍClO4 -], 테트라부틸포스포늄=니트레이트[Bu4P+ㆍNO3 -], 테트라부틸포스포늄=브로마이드[Bu4P+ㆍBr-], 테트라에틸포스포늄=트리플루오로아세테이트[Et4P+ㆍCF3COO-], 테트라에틸포스포늄=테트라플루오로보레이트[Et4P+ㆍBF4 -], 테트라에틸포스포늄=헥사플루오로포스페이트[Et4P+ㆍPF6 -], 테트라에틸포스포늄=메탄술포네이트[Et4P+ㆍCH3SO3 -], 테트라에틸포스포늄=파라톨루엔술포네이트[Et4P+ㆍp-CH3C6H4SO3 -], 테트라에틸포스포늄=도데실벤젠술포네이트[Et4P+ㆍp-CH3(CH2)11C6H4SO3 -], 테트라에틸포스포늄=퍼클로레이트[Et4P+ㆍClO4 -], 테트라에틸포스포늄=니트레이트[Et4P+ㆍNO3 -], 트리에틸벤질포스포늄=트리플루오로아세테이트[Et3BnP+ㆍCF3COO-], 트리에틸벤질포스포늄=테트라플루오로보레이트[Et3BnP+ㆍBF4 -], 트리에틸벤질포스포늄=헥사플루오로포스페이트[Et3BnP+ㆍPF6 -], 트리에틸벤질포스포늄=메탄술포네이트[Et3BnP+ㆍCH3SO3 -], 트리에틸벤질포스포늄=파라톨루엔술포네이트[Et3BnP+ㆍp-CH3C6H4SO3 -], 트리에틸벤질포스포늄=도데실벤젠술포네이트[Et3BnP+ㆍp-CH3(CH2)11C6H4SO3 -], 트리에틸벤질포스포늄=퍼클로레이트[Et3BnP+ㆍClO4 -], 트리에틸벤질포스포늄=니트레이트[Et3BnP+ㆍNO3 -],
트리부틸벤질포스포늄=트리플루오로아세테이트[Bu3BnP+ㆍCF3COO-], 트리부틸벤질포스포늄=테트라플루오로보레이트[Bu3BnP+ㆍBF4 -], 트리부틸벤질포스포늄=헥사플루오로포스페이트[Bu3BnP+ㆍPF6 -], 트리부틸벤질포스포늄=메탄술포네이트[Bu3BnP+ㆍCH3SO3 -], 트리부틸벤질포스포늄=파라톨루엔술포네이트[Bu3BnP+ㆍp-CH3C6H4SO3 -], 트리부틸벤질포스포늄=도데실벤젠술포네이트[Bu3BnP+ㆍp-CH3(CH2)11C6H4SO3 -], 트리부틸벤질포스포늄=퍼클로레이트[Bu3BnP+ㆍClO4 -], 트리부틸벤질포스포늄=니트레이트[Bu3BnP+ㆍNO3 -], 테트라페닐포스포늄=트리플루오로아세테이트[Ph4P+ㆍCF3COO-], 테트라페닐포스포늄=테트라플루오로보레이트[Ph4P+ㆍBF4 -], 테트라페닐포스포늄=헥사플루오로포스 페이트[Ph4P+ㆍPF6 -], 테트라페닐포스포늄=메탄술포네이트[Ph4P+ㆍCH3SO3 -], 테트라페닐포스포늄=파라톨루엔술포네이트[Ph4P+ㆍp-CH3C6H4SO3 -], 테트라페닐포스포늄=도데실벤젠술포네이트[Ph4P+ㆍp-CH3(CH2)11C6H4SO3 -], 테트라페닐포스포늄=퍼클로레이트[Ph4P+ㆍClO4 -], 테트라페닐포스포늄=니트레이트[Ph4P+ㆍNO3 -], 트리페닐메틸포스포늄=트리플루오로아세테이트[Ph3MeP+ㆍCF3COO-], 트리페닐메틸포스포늄=테트라플루오로보레이트[Ph3MeP+ㆍBF4 -], 트리페닐메틸포스포늄=헥사플루오로포스페이트[Ph3MeP+ㆍPF6 -], 트리페닐메틸포스포늄=메탄술포네이트[Ph3MeP+ㆍCH3SO3 -], 트리페닐메틸포스포늄=파라톨루엔술포네이트[Ph3MeP+ㆍp-CH3C6H4SO3 -], 트리페닐메틸포스포늄=도데실벤젠술포네이트[Ph3MeP+ㆍp-CH3(CH2)11C6H4SO3 -], 트리페닐메틸포스포늄=퍼클로레이트[Ph3MeP+ㆍClO4 -], 트리페닐메틸포스포늄=니트레이트[Ph3MeP+ㆍNO3 -],
트리페닐에틸포스포늄=트리플루오로아세테이트[Ph3EtP+ㆍCF3COO-], 트리페닐에틸포스포늄=테트라플루오로보레이트[Ph3EtP+ㆍBF4 -], 트리페닐에틸포스포늄=헥사플 루오로포스페이트[Ph3EtP+ㆍPF6 -], 트리페닐에틸포스포늄=메탄술포네이트[Ph3EtP+ㆍCH3SO3 -], 트리페닐에틸포스포늄=파라톨루엔술포네이트[Ph3EtP+ㆍp-CH3C6H4SO3 -], 트리페닐에틸포스포늄=도데실벤젠술포네이트[Ph3EtP+ㆍp-CH3(CH2)11C6H4SO3 -], 트리페닐에틸포스포늄=퍼클로레이트[Ph3EtP+ㆍClO4 -], 트리페닐에틸포스포늄=니트레이트[Ph3EtP+ㆍNO3 -], 트리페닐부틸포스포늄=트리플루오로아세테이트[Ph3BuP+ㆍCF3COO-], 트리페닐부틸포스포늄=테트라플루오로보레이트[Ph3BuP+ㆍBF4 -], 트리페닐부틸포스포늄=헥사플루오로포스페이트[Ph3BuP+ㆍPF6 -], 트리페닐부틸포스포늄=메탄술포네이트[Ph3BuP+ㆍCH3SO3 -], 트리페닐부틸포스포늄=파라톨루엔술포네이트[Ph3BuP+ㆍp-CH3C6H4SO3 -], 트리페닐부틸포스포늄=도데실벤젠술포네이트[Ph3BuP+ㆍp-CH3(CH2)11C6H4SO3 -], 트리페닐부틸포스포늄=퍼클로레이트[Ph3BuP+ㆍClO4 -], 트리페닐부틸포스포늄=니트레이트[Ph3BuP+ㆍNO3 -], 트리페닐헵틸포스포늄=트리플루오로아세테이트[Ph3HepP+ㆍCF3COO-], 트리페닐헵틸포스포늄=테트라플루오로보레이트[Ph3HepP+ㆍBF4 -], 트리페닐헵틸포스포늄=헥 사플루오로포스페이트[Ph3HepP+ㆍPF6 -], 트리페닐헵틸포스포늄=메탄술포네이트[Ph3HepP+ㆍCH3SO3 -], 트리페닐헵틸포스포늄=파라톨루엔술포네이트[Ph3HepP+ㆍp-CH3C6H4SO3 -], 트리페닐헵틸포스포늄=도데실벤젠술포네이트[Ph3HepP+ㆍp-CH3(CH2) 11C6H4SO3 -], 트리페닐헵틸포스포늄=퍼클로레이트[Ph3HepP+ㆍClO4 -], 트리페닐헵틸포스포늄=니트레이트[Ph3HepP+ㆍNO3 -], 트리페닐벤질포스포늄=트리플루오로아세테이트[Ph3BnP+ㆍCF3COO-], 트리페닐벤질포스포늄=테트라플루오로보레이트[Ph3BnP+ㆍBF4 -], 트리페닐벤질포스포늄=헥사플루오로포스페이트[Ph3BnP+ㆍPF6 -], 트리페닐벤질포스포늄=메탄술포네이트[Ph3BnP+ㆍCH3SO3 -], 트리페닐벤질포스포늄=파라톨루엔술포네이트[Ph3BnP+ㆍp-CH3C6H4SO3 -], 트리페닐벤질포스포늄=도데실벤젠술포네이트[Ph3BnP+ㆍp-CH3(CH2)11C6H4SO3 -], 트리페닐벤질포스포늄=퍼클로레이트[Ph3BnP+ㆍClO4 -], 트리페닐벤질포스포늄=니트레이트[Ph3BnP+ㆍNO3 -] 등을 들 수 있다.
포스포늄염 (1) 중 1종 이상과 포스포늄염 (2) 중 1종 이상을 병용할 때, 특 히 바람직하게는 R1 및 R2가 모두 탄소수 1 내지 4의 알킬기인 포스포늄염 (1) 중 1종 이상과, R3 및 R4가 모두 탄소수 1 내지 4의 알킬기인 포스포늄염 (2) 중 1종 이상의 병용이다.
구체예로서는, 예를 들면
테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]와 테트라부틸포스포늄=비스(펜타플루오로에탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3CF2SO2)2N-],
테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]와 테트라부틸포스포늄=테트라부틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3SO3 -],
테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]와 테트라부틸포스포늄=펜타플루오로에탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3CF2SO3 -],
테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO 2)2N-]와 테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -],
테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]와 테트라부틸포스포늄=테트라부틸포스포늄=트리플루오로아세테이트[Bu4P+ㆍCF3COO-],
테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]와 테트라부틸포스포늄=테트라플루오로보레이트[Bu4P+ㆍBF4 -],
테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]와 테트라부틸포스포늄=헥사플루오로포스페이트[Bu4P+ㆍPF6 -],
테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]와 테트라부틸포스포늄=메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCH3SO3 -],
테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]와 테트라부틸포스포늄=파라톨루엔술포네이트[Bu4P+ㆍp-CH3C6H4SO3 -],
테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]와 테트라부틸포스포늄=도데실벤젠술포네이트[Bu4P+ㆍp-CH3(CH2)11C6H4SO3 -],
테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]와 테트라부틸포스포늄=퍼클로레이트[Bu4P+ㆍClO4 -],
테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]와 테트라부틸포스포늄=니트레이트[Bu4P+ㆍNO3 -],
테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]와 테트라부틸포스포늄=브로마이드[Bu4P+ㆍBr-],
테트라에틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Et4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]와 테트라부틸포스포늄=도데실벤젠술포네이트[Bu4P+ㆍp-CH3(CH2)11C6H4SO3 -],
테트라부틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=펜타플루오로에탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3CF2SO3 -],
테트라부틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -],
테트라부틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=테트라부틸포스포늄=트리플루오로아세테이트[Bu4P+ㆍCF3COO-],
테트라부틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=테트라플루오로보레이트[Bu4P+ㆍBF4 -],
테트라부틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=헥사플루오로포스페이트[Bu4P+ㆍPF6 -],
테트라부틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCH3SO3 -],
테트라부틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=파라톨루엔술포네이트[Bu4P+ㆍp-CH3C6H4SO3 -],
테트라부틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=도데실벤젠술포네이트[Bu4P+ㆍp-CH3(CH2)11C6H4SO3 -],
테트라부틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=퍼클로레이트[Bu4P+ㆍClO4 -],
테트라부틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=니트레이트[Bu4P+ㆍNO3 -],
테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=펜타플루오로에탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3CF2SO3 -],
테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -],
테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=테트라부틸포스포늄=트리플루오로아세테이트[Bu4P+ㆍCF3COO-],
테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=테트라플루오로보레이트[Bu4P+ㆍBF4 -],
테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=헥사플루오로포스페이트[Bu4P+ㆍPF6 -],
테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCH3SO3 -],
테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=파라톨루엔술포네이트[Bu4P+ㆍp-CH3C6H4SO3 -],
테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=도데실벤젠술포네이트[Bu4P+ㆍp-CH3(CH2)11C6H4SO3 -],
테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=퍼클로레이트[Bu4P+ㆍClO4 -],
테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -]와 테트라부틸포스포늄=니트레이트[Bu4P+ㆍNO3 -] 등을 들 수 있다.
포스포늄염 (1) 중 1종 이상과 포스포늄염 (2) 중 1종 이상의 혼합 비율은, 중량비로 통상적으로 95:5 내지 5:95, 바람직하게는 80:20 내지 20:80이다.
본 발명의 대전 방지제를 제조하는 방법으로서는, 예를 들면 1) 포스포늄염 (1) 중 1종 이상과 포스포늄염 (2) 중 1종 이상을 통상적으로 100 ℃ 이상, 바람직하게는 100 ℃ 내지 150 ℃에서 필요에 따라 교반하면서 혼합하는 방법, 2) 적당한 용매 중에 포스포늄염 (1) 중 1종 이상과 포스포늄염 (2) 중 1종 이상을 용해시킨 후, 필요에 따라 교반하면서 혼합하여 용매를 제거하는 방법 등을 들 수 있지만, 이들 유효 성분이 균일하게 혼합되는 방법이면 특별히 한정되지 않는다. 1)의 방법의 경우에는 혼합한 후, 2)의 방법의 경우에는 용매를 제거한 후, 필요에 따라 실온 정도(약 10 ℃ 내지 30 ℃)까지 냉각하면, 고체 또는 액체상으로서 얻어진다.
본 발명의 대전 방지제는 필요에 따라 안정화제 등의 첨가제 또는 용매 등을 혼합하여 사용할 수 있다. 이러한 대전 방지제를 수지 조성물 제조시에 수지 조성물 재료에 배합하는 등의 방법으로 대전 방지성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
본 발명의 대전 방지성 수지 조성물에 사용하는 수지로서는, 통상적으로 열가소성 수지, 열경화성 수지 및 광경화성 수지(예를 들면, 아크릴계 광경화성 수지)를 들 수 있다.
열가소성 수지로서는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 에틸렌 또는 프로필렌과 다른 비닐 단량체, 예를 들면 아세트산비닐, α-올레핀, (메트)아크릴산에스테르 등의 공중합체, 노르보르넨류의 부가 중합체, 노르보르넨류와 α-올레인의 부가 공중합체, 노르보르넨류의 개환 중합체 수소 첨가 중합체, 시클로펜타디엔의 개환 중합체 수소 첨가 중합체, 시클로헥사디엔의 개환 중합체 수소 첨가 중합체 등의 폴리올레핀; 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴 등의 염소 함유 수지; 폴리스티렌, AS 수지, ABS 수지, MS 수지, MBS 수지 등의 스티렌 수지; 폴리아크릴산, 폴리메타아크릴산, 폴리메타크릴산메틸 등의 (메트)아크릴 수지; 방향족 디히드록시 화합물(예를 들면, 비스페놀 A)과 염화카르보닐 또는 디페닐카르보네이트로부터 제조되는 방향족 폴리카르보네이트 등의 폴리카르보네이트; 나일론 4, 나일론 6, 나일론 8, 나일론 11, 나일론 12, 나일론 66 등의 폴리아미드; 폴리에테르이미드 등의 열가소성 폴리이미드; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르; 이들 혼합물 등을 들 수 있다. 이들 수지 중에서 폴리카르보네이트, 폴리올레핀, (메트)아크릴 수지 및 폴리에스테르가 바람직하다.
열경화성 수지로서는, 에폭시 수지(예를 들면, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 수소 첨가 비스페놀 A형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지 등), 열경화성 폴리이미드(예를 들면, 피로멜리트산 무수물과 비스(4-아미노페닐)에테르의 중축합물 등), 폴리우레탄, 페놀 수지, 아미노 수지(예를 들면, 멜라민 수지, 우레아 수지 등)를 예시할 수 있으며, 이 중에서도 에폭시 수지가 바람직하다.
본 발명에 있어서의 수지 조성물로의 본 발명의 대전 방지제의 함유량은, 수지에 대하여 0.1 내지 30 중량％이고, 바람직하게는 1 내지 25 중량％, 특히 바람직하게는 2 내지 20 중량％이다.
본 발명의 대전 방지성 수지 조성물은, 수지의 제조 또는 가공시에 대전 방지제를 직접 첨가하여 혼합함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 대전 방지성 수지 조성물에는, 수지 및 대전 방지제 이외에 수지 조성물의 성질을 손상시키지 않는 범위에서, 필요에 따라 공지된 첨가제를 첨가할 수 있다. 첨가제로서 염료, 안료, 보강제, 충전제, 가소제, 산화 방지제, 난연제, 자외선 흡수제 등을 들 수 있다.
본 발명에 따르면, 포스포늄염 (1) 중 1종 이상과 포스포늄염 (2) 중 1종 이상의 병용에 의해, 종래 단독으로 사용한 경우에 비해 우수한 대전 방지제를 제공할 수 있다. 또한, 상기 대전 방지제를 수지에 배합하면, 표면 저항값을 보다 저하시킨 대전 방지성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
이하, 실시예를 나타내어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 실시예에 의해 한정되지 않는다. 또한, 이하의 실시예 중, 표면 저항값은 미쯔비시 가가꾸 가부시끼가이샤 제조 히레스타 HT-210을 사용하여 인가 전압 500 V로 측정하였다.
또한, 이하 실시예에 있어서, 각 약호는 각각 하기의 포스포늄염을 나타낸 다.
TBP-TFSI: 테트라부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]
TBP-TF: 테트라부틸포스포늄=트리플루오로메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3SO3 -]
TBP-PFSI: 테트라부틸포스포늄=비스(펜타플루오로에탄술포닐)이미데이트[Bu4P+ㆍ(CF3CF2SO2)2N-]
TBP-PF: 테트라부틸포스포늄=펜타플루오로에탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3CF2SO3 -]
TBP-NF: 테트라부틸포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Bu4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -]
TBP-TFA: 테트라부틸포스포늄=트리플루오로아세테이트[Bu4P+ㆍCF3COO-]
TBP-BF4: 테트라부틸포스포늄=테트라플루오로보레이트[Bu4P+ㆍBF4 -]
TBP-PF6: 테트라부틸포스포늄=헥사플루오로포스페이트[Bu4P+ㆍPF6 -]
TBP-MS: 테트라부틸포스포늄=메탄술포네이트[Bu4P+ㆍCH3SO3 -]
TBP-PTS: 테트라부틸포스포늄=파라톨루엔술포네이트[Bu4P+ㆍp-CH3C6H4SO3 -]
TBP-DBS: 테트라부틸포스포늄=도데실벤젠술포네이트[Bu4P+ㆍp-CH3(CH2)11C6H4SO3 -]
TBP-ClO4: 테트라부틸포스포늄=퍼클로레이트[Bu4P+ㆍClO4 -]
TBP-NO3: 테트라부틸포스포늄=니트레이트[Bu4P+ㆍClO4 -]
TEP-TFSI: 테트라에틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Et4P+ㆍ(CF3SO2)2N-]
TPhBnP-TFSI: 트리페닐벤질포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Ph3BnP+ㆍ(CF3SO2)2N-]
TPhHepP-TF: 트리페닐헵틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Ph3HepP+ㆍ(CF3SO2)2N-]
TPhP-NF: 테트라페닐포스포늄=노나플루오로부탄술포네이트[Ph4P+ㆍCF3(CF2)3SO3 -]
TPhHepP-NO3: 트리페닐헵틸포스포늄=니트레이트[Ph3HepP+ㆍNO3 -]
TPhBp-TFSI: 트리페닐부틸포스포늄=비스(트리플루오로메탄술포닐)이미데이트[Ph3BuP+ㆍ(CF3SO2)2N-]
실시예 1 내지 7, 비교예 1 및 2
비스페놀 A형 에폭시 수지 "에피코트 828"(에폭시 당량 186 g/eq, 등록 상표, 재팬 에폭시 레진 가부시끼가이샤 제조) 8.80 g, 경화제 이미노비스프로필아민 1.20 g 및 하기 표 1에 나타낸 중량 혼합비의 TBP-TFSI와 TBP-TF의 혼합물 0.50 g(수지에 대하여 5 중량％), TBP-TFSI 단독 0.50 g 또는 TBP-TF 단독 0.50 g을 혼합하여 에폭시 수지 조성물을 얻었다. 이러한 에폭시 수지 조성물을 직경 50 ㎜×깊이 10 ㎜의 원형 금형에 유입시키고, 50 ℃에서 1 시간, 추가로 100 ℃에서 6 시간 동안 열경화시켜 시험편을 제조하였다. 시험편을 23 ℃, 50 ％RH의 분위기 중에 6 시간 동안 정치한 후, 23 ℃, 50 ％RH에서 시험편의 표면 저항값을 측정하였다. 이들의 측정 결과를 표 1에 나타냈다.
Figure 112008068180410-pct00001
표 1의 결과로부터, 본 발명의 대전 방지제를 배합한 에폭시 수지 조성물의 표면 저항값은, TBP-TFSI와 TBP-TF의 중량 혼합비가 넓은 범위에서 TBP-TFSI 및 TBP-TF를 각각 단독으로 사용한 경우에 비해 낮다는 것을 알 수 있었다.
실시예 8 내지 25
TBP-TFSI 및 TBP-TF를 각각 하기 표 2에 나타낸 포스포늄염 (1) 및 포스포늄염 (2)로 변경한 것 이외에는, 실시예 4와 동일하게 하여 시험편의 제조, 정치 및 표면 저항값의 측정을 행하였다. 이들의 측정 결과를 표 2에 나타냈다.
Figure 112008068180410-pct00002
실시예 26 내지 31
TBP-TFSI 및 TBP-TF를 각각 하기 표 3에 나타낸 포스포늄염 (1) 및 포스포늄염 (2)로 변경한 것 이외에는, 실시예 4와 동일하게 하여 시험편의 제조, 정치 및 표면 저항값의 측정을 행하였다. 이들의 측정 결과를 표 3에 나타냈다.
Figure 112008068180410-pct00003
비교예 3 내지 19
TBP-TFSI를 하기 표 4에 나타낸 포스포늄염으로 변경한 것 이외에는, 비교예 1과 동일하게 하여 시험편의 제조, 정치 및 표면 저항값의 측정을 행하였다. 이들의 측정 결과를 표 4에 나타냈다.
Figure 112008068180410-pct00004
비교예 20 내지 26
TBP-TFSI 및 TBP-TF를 하기 표 5에 나타낸 포스포늄염 및 포스포늄염 (2)로 변경한 것 이외에는, 실시예 4와 동일하게 하여 시험편의 제조, 정치 및 표면 저항값의 측정을 행하였다. 이들의 측정 결과를 표 5에 나타냈다.
Figure 112008068180410-pct00005
표 2, 표 3, 표 4 및 표 5의 결과로부터, 본 발명의 대전 방지제를 배합한 에폭시 수지 조성물의 표면 저항값은, 포스포늄염을 단독으로 사용한 경우 및 다른 포스포늄염을 병용한 경우에 비해 낮다는 것을 알 수 있었다.
실시예 32 내지 34, 비교예 27 및 28
펠릿상의 폴리카르보네이트 "칼리버"(등록 상표, 스미또모 다우 가부시끼가이샤 제조) 30 g을 N-메틸-2-피롤리돈/THF(50/50)의 혼합 용액 270 g에 용해시켜 10 중량％ 칼리버 용액을 제조하였다. 칼리버 용액 10 g에 하기 표 6에 나타낸 중량 혼합비의 TBP-TFSI와 TBP-TF의 혼합물 0.025 g(수지에 대하여 2.5 중량％), TBP-TFSI 단독 0.025 g 또는 TBP-TF 단독 0.025 g을 첨가하고, 실온에서 1 시간 동안 혼합하였다. 얻어진 혼합액을 직경 50 ㎜의 알루미늄 케이스에 유입시키고, 160 ℃에서 1 시간, 이어서 210 ℃에서 1 시간에 걸쳐서 용매를 제거하여, 두께 약 0.4 ㎜의 시험 시트를 제조하였다. 시험 시트를 23 ℃, 50 ％RH의 분위기 중에 6 시간 동안 정치한 후, 23 ℃, 50 ％RH에서 시험 시트의 이면과 표면의 표면 저항값을 측정하였다. 이들의 결과를 표 6에 나타냈다.
Figure 112008068180410-pct00006
표 6의 결과로부터, 본 발명의 대전 방지제를 배합한 폴리카르보네이트 수지 조성물의 표면 저항값은, TBP-TFSI와 TBP-TF의 중량 혼합비가 넓은 범위에서 TBP-TFSI 및 TBP-TF를 각각 단독으로 사용한 경우에 비해 낮다는 것을 알 수 있었다.
실시예 35 내지 37, 비교예 29 및 30
펠릿상의 폴리올레핀 "ZEONOR1020R"(등록 상표, 니혼 제온 가부시끼가이샤 제조) 30 g을 시클로헥산/THF(80/20)의 혼합 용액 270 g에 용해시켜 10 중량％ ZEONOR1020R 용액을 제조하였다. ZEONOR 용액 10 g에 하기 표 7에 나타낸 중량 혼합비의 TBP-TFSI와 TBP-TF의 혼합물 0.02 g(수지에 대하여 2 중량％), TBP-TFSI 단독 0.02 g 또는 TBP-TF 단독 0.02 g을 첨가하고, 실온에서 1 시간 동안 혼합하였다. 얻어진 혼합액을 바코터(#32)를 사용하여 알루미늄 시트 위에 코팅한 후, 120 ℃에서 1 시간 동안 건조시켜 두께 약 5 ㎛의 ZEONOR1020R의 시험 필름을 제조하였다. 시험 필름을 23 ℃, 50 ％RH의 분위기 중에 6 시간 동안 정치한 후, 23 ℃, 50 ％RH에서 시험 필름의 이면과 표면의 표면 저항값을 측정하였다. 이들의 결과를 표 7에 나타냈다.
Figure 112008068180410-pct00007
표 7의 결과로부터, 본 발명의 대전 방지제를 배합한 폴리올레핀 수지 조성물의 표면 저항값은, TBP-TFSI와 TBP-TF의 중량 혼합비가 넓은 범위에서 TBP-TFSI 및 TBP-TF를 각각 단독으로 사용한 경우에 비해 낮다는 것을 알 수 있었다.
실시예 38 내지 40, 비교예 31 및 32
아크릴 수지 "SK다인1435"(등록 상표, 소껜 가가꾸 가부시끼가이샤 제조) 10 중량부에 하기 표 8에 나타낸 중량 혼합비의 TBP-TFSI와 TBP-TF의 혼합물 2 중량부, TBP-TFSI 단독 2 중량부 또는 TBP-TF 단독 2 중량부 및 희석 용제로서의 아세트산에틸 190 중량부를 첨가하여 코팅액을 제조하였다. 바코터(#16)를 사용하여 코팅액을 폴리에스테르 필름 상에 건조 두께 약 1.2 ㎛의 두께로 코팅한 후, 60 ℃에서 1 시간 동안 건조시켜 시험 필름을 제조하였다. 시험 필름을 15 내지 20 ℃, 50 ％RH의 분위기 중에 24 시간 동안 정치한 후, 20 ℃, 50 ％RH에서 코팅면의 표면 저항값을 측정하였다. 이들의 결과를 표 8에 나타냈다.
Figure 112008068180410-pct00008
표 8의 결과로부터, 본 발명의 대전 방지제를 배합한 아크릴 수지 조성물의 표면 저항값은, TBP-TFSI와 TBP-TF의 중량 혼합비가 넓은 범위에서 TBP-TFSI 및 TBP-TF를 각각 단독으로 사용한 경우에 비해 낮다는 것을 알 수 있었다.
실시예 41 내지 43, 비교예 33 및 34
폴리에스테르 "바이론20SS"(등록 상표, 도요 보세끼 가부시끼가이샤 제조) 10 중량부에 하기 표 9에 나타낸 중량 혼합비의 TBP-TFSI와 TBP-TF의 혼합물 1 중량부, TBP-TFSI 단독 1 중량부 또는 TBP-TF 단독 1 중량부 및 희석 용제로서의 메틸에틸케톤/톨루엔(20/80) 190 중량부를 첨가하여 코팅액을 제조하였다. 바코터(#16)를 사용하여 코팅액을 폴리에스테르 필름 위에 건조 두께 약 1.2 ㎛의 두께로 코팅한 후, 60 ℃에서 1 시간 동안 건조시켜 시험 필름을 제조하였다. 시험 필름을 15 내지 20 ℃, 50 ％RH의 분위기 중에 24 시간 동안 정치한 후, 20 ℃, 50 ％RH에서 코팅면의 표면 저항값을 측정하였다. 이들의 결과를 표 9에 나타냈다.
Figure 112008068180410-pct00009
표 9의 결과로부터, 본 발명의 대전 방지제를 배합한 폴리에스테르 수지 조성물의 표면 저항값은, TBP-TFSI와 TBP-TF의 중량 혼합비가 넓은 범위에서 TBP-TFSI 및 TBP-TF를 각각 단독으로 사용한 경우에 비해 낮다는 것을 알 수 있었다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 제4급 포스포늄염(이하, 포스포늄염 (1)이라고 함) 중 1종 이상 및 하기 화학식 2로 표시되는 제4급 포스포늄염(이하, 포스포늄염 (2)라고 함) 중 1종 이상을 유효 성분으로서 함유하는(단, 포스포늄염 (1)과 포스포늄염 (2)가 동일한 화합물이 되는 경우는 없음) 것을 특징으로 하는 대전 방지제.
    <화학식 1>
    (R1)3R2P+ㆍA-
    (식 중, R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 아릴기이고, R1이 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 때 R2는 R1과 동일하거나 아릴기 또는 아랄킬기를 나타내고, R1이 아릴기일 때 R2는 탄소수 1 내지 16의 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기를 나타내고, A-는 비스(퍼플루오로알칸술포닐)이미드 이온 또는 퍼플루오로알칸술폰산 이온을 나타냄)
    <화학식 2>
    (R3)3R4P+ㆍB-
    (식 중, R3은 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 아릴기이고, R3이 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 때 R4는 R3과 동일하거나 아릴기 또는 아랄킬기를 나타내고, R3이 아릴기일 때 R4는 탄소수 1 내지 16의 알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기를 나타내고, B-는 비스(퍼플루오로알칸술포닐)이미드 이온, 퍼플루오로알칸술폰산 이온, 퍼플루오로알칸카르복실산 이온, 알칸술폰산 이온, 알킬벤젠술폰산 이온, 불소 함유 무기산 이온 또는 산소산 이온을 나타냄).
  2. 제1항에 있어서, 화학식 1 및 2 중, R1, R2, R3 및 R4가 모두 탄소수 1 내지 4의 알킬기인 대전 방지제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 포스포늄염 (1)로부터 선택되는 1종 이상과 포스포늄염 (2)로부터 선택되는 1종 이상의 혼합 비율이 중량비로 80:20 내지 20:80의 비율인 대전 방지제.
  4. 제1항 또는 제2항에 기재된 대전 방지제를 수지에 함유시켜 이루어지는 것을 특징으로 하는 대전 방지성 수지 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 수지가 에폭시 수지, 폴리카르보네이트, 폴리올레핀, (메트)아크릴 수지 또는 폴리에스테르인 대전 방지성 수지 조성물.
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