JP5253763B2 - 帯電防止剤及びそれを含有してなる帯電防止性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、帯電防止剤及びそれを含有してなる帯電防止性樹脂組成物に関する。
従来、第四級アンモニウム塩類は、例えば樹脂等の帯電防止剤として用いられている（例えば、特許文献１〜３参照）。本発明者が第四級アンモニウム塩類を１種類のみ樹脂に用いたところ、樹脂の表面抵抗値は通常約１０１２Ω以上であり、用途によっては、樹脂の表面抵抗値をさらに低下できる帯電防止剤が望まれている。
特開平２−１８５５４１
特開２００６−４５４２４
ＷＯ２００５／０６６２５９
本発明は、従来に比べて、表面抵抗値をより低下することができる、優れた帯電防止能を持つ第四級アンモニウム塩類を含有する帯電防止剤及びそれを含有してなる帯電防止性樹脂組成物を提供することを課題とする。
本発明者が、上記課題を解決するために鋭意検討したところ、驚くべきことに式（１）：
Ｑ１ +Ａ− （１）
［式中、Ｑ１ +は式（２）：
Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｎ＋ （２）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基又は式（３）：
Ｒ５−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ− （３）
（式中、Ｒ５はメチル基又はエチル基を示し、ｎは１又は２である。）で表される有機基を示す。）で表される第四級アンモニウムカチオン、又は式（４）：
Ｑ１ +Ａ− （１）
［式中、Ｑ１ +は式（２）：
Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｎ＋ （２）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基又は式（３）：
Ｒ５−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ− （３）
（式中、Ｒ５はメチル基又はエチル基を示し、ｎは１又は２である。）で表される有機基を示す。）で表される第四級アンモニウムカチオン、又は式（４）：
Ｑ２ +Ｂ− （５）
［式中、Ｑ２ +は式（６）：
Ｒ８Ｒ９Ｒ１０Ｒ１１Ｎ＋ （６）
（式中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基又は式（７）：
Ｒ１２−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ− （７）
（式中、Ｒ１２はメチル基又はエチル基を示し、ｎは1又２である。）で表される有機基を示す。）で表される第四級アンモニウムカチオン、又は式（８）：
即ち、本発明は、アンモニウム塩（１）の少なくとも１種とアンモニウム塩（５）の少なくとも１種を有効成分として含有する（但し、アンモニウム塩（１）とアンモニウム塩（５）が同一である場合を除く。）ことを特徴とする帯電防止剤並びに該帯電防止剤を樹脂に含有させてなることを特徴とする帯電防止性樹脂組成物に関する。
本発明によれば、アンモニウム塩（１）の少なくとも１種とアンモニウム塩（５）の少なくとも１種との併用によって、単独で用いた場合に比べて優れた帯電防止剤を提供できる。また該帯電防止剤を樹脂に配合すれば、表面抵抗値をより低下させた帯電防止性樹脂組成物を提供できうる。
以下、本発明を具体的に説明する。
式（２）で表される第四級アンモニウムカチオン中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基又は式（３）で表される有機基（以下、有機基（３）という）を示し、好ましくはアルキル基である。アルキル基としては、炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。アルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基等が挙げられる。アリール基としては、例えば置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基等が挙げられる。アラルキル基としては、例えば上記アルキル基が有する水素原子を上記アリール基に置換した基が挙げられ、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ジフェニルメチル基等が挙げられる。式（３）中、Ｒ５はメチル基又はエチル基で、ｎは１又は２であり、有機基（３）として具体的にはメトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基及びエトキシエトキシエチル基である。
式（２）で表される第四級アンモニウムカチオン中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基又は式（３）で表される有機基（以下、有機基（３）という）を示し、好ましくはアルキル基である。アルキル基としては、炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。アルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基等が挙げられる。アリール基としては、例えば置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基等が挙げられる。アラルキル基としては、例えば上記アルキル基が有する水素原子を上記アリール基に置換した基が挙げられ、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ジフェニルメチル基等が挙げられる。式（３）中、Ｒ５はメチル基又はエチル基で、ｎは１又は２であり、有機基（３）として具体的にはメトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基及びエトキシエトキシエチル基である。
式（４）で表される第四級アンモニウムカチオン中、環Ｃ１は５員環又は６員環の複素環を示し、環を構成する原子に酸素原子を含んでいてもよく、具体的には例えば、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環が挙げられる。Ｒ６及びＲ７は、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基を示し、具体的には前記アルキル基と同じものが挙げられる。またＲ６とＲ７が互いに結合して環を形成してもよく、形成されるアルキレン鎖としては、テトラメチレン鎖、ペンタメチレン鎖、ヘキサメチレン鎖等が挙げられる。
式（１）中、Ａ−で示される含フッ素アニオンとしては、フッ素原子を含有するアニオンであれば特に限定されないが、好ましくはビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン、パーフルオロアルカンスルホン酸イオン、パーフルオロアルカンカルボン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン［ＢＦ４ −］及びヘキサフルオロリン酸イオン［ＰＦ６ −］である。ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオンとしては、式（９）：
（Ｒｆ １ＳＯ２）（Ｒｆ ２ＳＯ２）Ｎ− （９）
（式中、Ｒｆ １及びＲｆ ２は同じであっても異なっていてもよく、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基を示す。）で表されるアニオンであり、ここでＲｆ １及びＲｆ ２で示される炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。具体的には、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、ノナフルオロブタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］等が挙げられる。
（Ｒｆ １ＳＯ２）（Ｒｆ ２ＳＯ２）Ｎ− （９）
（式中、Ｒｆ １及びＲｆ ２は同じであっても異なっていてもよく、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基を示す。）で表されるアニオンであり、ここでＲｆ １及びＲｆ ２で示される炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。具体的には、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、ノナフルオロブタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドイオン［（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］等が挙げられる。
パーフルオロアルカンスルホン酸イオンとしては、炭素数１〜８のパーフルオロアルカンスルホン酸イオンが挙げられ、具体的には、例えばトリフルオロメタンスルホン酸イオン［ＣＦ３ＳＯ３ −］、ペンタフルオロエタンスルホン酸イオン［ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ３ −］、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸イオン［ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３ −］、ノナフルオロブタンスルホン酸イオン［ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３ −］、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸イオン［ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −］等が挙げられる。
パーフルオロアルカンカルボン酸イオンとしては、炭素数１〜８のパーフルオロアルカンカルボン酸イオンが挙げられる。具体的には、例えばトリフルオロ酢酸イオン（ＣＦ３ＣＯＯ−）、ペンタフルオロプロピオン酸イオン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ−）、ヘプタフルオロブタン酸イオン［ＣＦ３（ＣＦ２）２ＣＯＯ−］、ペンタデカフルオロオクタン酸イオン［ＣＦ３（ＣＦ２）６ＣＯＯ−］等が挙げられる。
式（６）で表される第四級アンモニウムカチオン中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基を又は式（７）で表される有機基を示し、好ましくはアルキル基である。これらの具体例はそれぞれ前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アリール基又は前記アラルキル基と同じものが挙げられる。環Ｃ２は５員環又は６員環の複素環を示し、その具体例は環Ｃ１と同じものが挙げられる。式（７）で表される有機基の具体例は有機基（３）と同じものが挙げられる。
式（５）中、Ｂ−で示されるアニオンとしては、前記ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン、前記パーフルオロアルカンスルホン酸イオン、前記パーフルオロアルカンカルボン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン［ＢＦ４ −］及びヘキサフルオロリン酸イオン［ＰＦ６ −］の他、無機酸イオン、アルカンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、アルカンカルボン酸イオン、アルキルベンゼンカルボン酸イオン、含シアノイオン又はハロゲンイオンであり、好ましくはビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン、パーフルオロアルカンスルホン酸イオン、パーフルオロアルカンカルボン酸イオン、アルカンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、無機酸イオンである。
無機酸イオンとしては、例えば過塩素酸イオン（ＣｌＯ４ −）、硝酸イオン（ＮＯ３ −）、硫酸イオン（ＳＯ４ ２−）、リン酸イオン（ＰＯ４ ３−）、ホウ酸イオン（ＢＯ３ ３−）が挙げられ、好ましくは過塩素酸イオン（ＣｌＯ４ −）及び硝酸イオン（ＮＯ３ −）である。
アルカンスルホン酸イオンとしては、例えばメタンスルホン酸イオン（ＣＨ３ＳＯ３ −）、エタンスルホン酸、（ＣＨ３ＣＨ２ＳＯ３ −）、ブタンスルホン酸イオン［ＣＨ３（ＣＨ２）３ＳＯ３ −］、オクタンスルホン酸イオン［ＣＨ３（ＣＨ２）７ＳＯ３ −］等が挙げられる。アルキルベンゼンスルホン酸イオンとしては、例えばパラトルエンスルホン酸イオン（ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −）、デシルベンゼンスルホン酸イオン［ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）９Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、ドデシルベンゼンスルホン酸イオン［ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、テトラデシルベンゼンスルホン酸イオン［ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、又はこれらの分枝型が挙げられ、好ましくはドデシルベンゼンスルホン酸イオン［ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］である。
アルカンカルボン酸イオンとしては、例えばギ酸イオン（ＨＣＯＯ−）、酢酸イオン（ＣＨ３ＣＯＯ−）、プロピオン酸イオン（ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯ−）、ブタン酸イオン［ＣＨ３（ＣＨ２）２ＣＯＯ−］、オクタン酸イオン［ＣＨ３（ＣＨ２）６ＣＯＯ−］、デカン酸イオン［ＣＨ３（ＣＨ２）８ＣＯＯ−］等が挙げられる。アルキルベンゼンカルボン酸イオンとしては、例えば安息香酸イオン（Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ−）、サリチル酸イオン［ｏ−Ｃ６Ｈ４（ＯＨ）ＣＯＯ−］等が挙げられる。
含シアノイオンとしては、例えばジシアナミドイオン［Ｎ（ＣＮ）２ −］、チオシアン酸イオン（ＳＣＮ−）等が挙げられる。ハロゲンイオンとしては、例えばフルオロイオン（Ｆ−）、クロロイオン（Ｃｌ−）、ブロモイオン（Ｂｒ−）又はヨードイオン（Ｉ−）が挙げられる。
アンモニウム塩（１）の具体例としては、テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラヘキシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ６Ｈ１３）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラオクチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラデシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ１０Ｈ２１）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラドデシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラブチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラヘキシルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド［（Ｃ６Ｈ１３）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラオクチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラデシルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド［（Ｃ１０Ｈ２１）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラドデシルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラブチルアンモニウム＝（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］、テトラヘキシルアンモニウム＝（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド［（Ｃ６Ｈ１３）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］、テトラオクチルアンモニウム＝（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］、テトラデシルアンモニウム＝（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド［（Ｃ１０Ｈ２１）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］、テトラドデシルアンモニウム＝（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）Ｎ−］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、テトラヘキシルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ６Ｈ１３）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、テトラオクチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、テトラデシルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ１０Ｈ２１）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、テトラドデシルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、テトラヘキシルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ６Ｈ１３）４Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、テトラオクチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、テトラデシルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ１０Ｈ２１）４Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、テトラドデシルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］、テトラヘキシルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ６Ｈ１３）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］、テトラオクチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］、テトラデシルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ１０Ｈ２１）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］、テトラドデシルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］、テトラブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］、テトラヘキシルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ６Ｈ１３）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］、テトラオクチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］、テトラデシルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ１０Ｈ２１）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］、テトラドデシルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］、
１，１，１−トリブチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、１，１，１−トリヘキシル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ６Ｈ１３）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、１，１，１−トリデシル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ１０Ｈ２１）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、１，１，１−トリドデシル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ１２Ｈ２５）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、１，１，１−トリブチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ４Ｈ９）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、１，１，１−トリヘキシル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ６Ｈ１３）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、１，１，１−トリデシル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ１０Ｈ２１）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、１，１，１−トリドデシル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ１２Ｈ２５）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、１，１，１−トリブチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］、１，１，１−トリヘキシル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ６Ｈ１３）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］、１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］、１，１，１−トリデシル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ１０Ｈ２１）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］、１，１，１−トリドデシル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ１２Ｈ２５）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］、１，１，１−トリブチル−１−メチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ４Ｈ９）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＰＦ６ −］、１，１，１−トリヘキシル−１−メチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ６Ｈ１３）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＰＦ６ −］、１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＰＦ６ −］、１，１，１−トリデシル−１−メチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ１０Ｈ２１）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＰＦ６ −］、１，１，１−トリドデシル−１−メチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ１２Ｈ２５）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＰＦ６ −］、
１，１−ジメチル−１，１−ジエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＨ３）２（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、１，１，１−トリメチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＨ３）３（Ｃ１６Ｈ３３）Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、１，１，１−トリブチル−１−ベンジルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）３（ＰｈＣＨ２）Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、テトラアリルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］、１，１’−スピロビピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、テトラオクチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、 １，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３ −］、テトラドデシルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルアンモニム＝テトラフルオロボラート［（ＣＨ３）２（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２）］Ｎ＋・ＢＦ４ −］、１−メチル−１−へキシルモルホリニウム＝ヘキサフルオロホスファート等が挙げられる。
アンモニウム塩（５）の具体例としては、上記アンモニウム塩（１）の他、例えば、テトラブチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、テトラヘキシルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ６Ｈ１３）４Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、テトラオクチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、テトラデシルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ１０Ｈ２１）４Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、テトラドデシルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、テトラブチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、テトラヘキシルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ６Ｈ１３）４Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、テトラオクチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、テトラデシルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ１０Ｈ２１）４Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、テトラドデシルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、テトラブチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、テトラヘキシルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ６Ｈ１３）４Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、テトラオクチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、テトラデシルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ１０Ｈ２１）４Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、テトラドデシルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、テトラブチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、テトラヘキシルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ６Ｈ１３）４Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、テトラオクチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、テトラデシルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ１０Ｈ２１）４Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、テトラドデシルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、テトラブチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、テトラヘキシルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ６Ｈ１３）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、テトラオクチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、テトラデシルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ１０Ｈ２１）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、テトラドデシルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
１，１，１−トリブチル−１−メチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、１，１，１−トリヘキシル−１−メチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ６Ｈ１３）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、１，１，１−トリデシル−１−メチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ１０Ｈ２１）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、１，１，１−トリドデシル−１−メチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ１２Ｈ２５）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、１，１，１−トリブチル−１−メチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、１，１，１−トリヘキシル−１−メチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ６Ｈ１３）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、１，１，１−トリデシル−１−メチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ１０Ｈ２１）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、１，１，１−トリドデシル−１−メチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ１２Ｈ２５）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、１，１，１−トリブチル−１−メチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、１，１，１−トリヘキシル−１−メチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ６Ｈ１３）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、１，１，１−トリデシル−１−メチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ１０Ｈ２１）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、１，１，１−トリドデシル−１−メチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ１２Ｈ２５）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、１，１，１−トリブチル−１−メチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ４Ｈ９）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、１，１，１−トリヘキシル−１−メチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ６Ｈ１３）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、１，１，１−トリデシル−１−メチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ１０Ｈ２１）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、１，１，１−トリドデシル−１−メチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ１２Ｈ２５）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、１，１，１−トリブチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ４Ｈ９）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＮＯ３ −］、１，１，１−トリヘキシル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ６Ｈ１３）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＮＯ３ −］、１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＮＯ３ −］、１，１，１−トリデシル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ１０Ｈ２１）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＮＯ３ −］、１，１，１−トリドデシル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ１２Ｈ２５）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＮＯ３ −］等が挙げられる。
本発明の帯電防止剤にはアンモニウム塩（１）の少なくとも１種とアンモニウム塩（５）の少なくとも１種とを併用して用いるが、アンモニウム塩（１）とアンモニウム塩（５）が同一である場合はない。かかる併用例としては、例えば
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とテトラブチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、
テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］とテトラブチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］とテトラブチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯ２ −］、
テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］とテトラブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］、
テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］とテトラブチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］とテトラブチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］とテトラブチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］とテトラブチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、
テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］とテトラブチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］とテトラブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］、
テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］とテトラブチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］とテトラブチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］とテトラブチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］とテトラブチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、
テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］とテトラブチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＰＦ６ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＰＦ６ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＰＦ６ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＰＦ６ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３ＰｈＳＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＰｈＳＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＢＦ４ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）３（ＣＨ３）Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
１，１−ジメチル−１，１−ジエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＨ３）２（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、
１，１，１−トリメチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＨ３）３（Ｃ１６Ｈ３３）Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とジメチルジデシルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（ＣＨ３）２（Ｃ１０Ｈ２１）２Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
１，１，１−トリブチル−１−ベンジルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）３（ＰｈＣＨ２）Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
テトラアリルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
１，１’−スピロビピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドと１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
テトラオクチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
テトラドデシルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
１−メチル−１−へキシルモルホリニウム＝ヘキサフルオロホスファートとＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルアンモニム＝テトラフルオロボラート［（ＣＨ３）２（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２）］Ｎ＋・ＢＦ４ −］との併用が挙げられる。
１，１−ジメチル−１，１−ジエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＨ３）２（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］、
１，１，１−トリメチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＨ３）３（Ｃ１６Ｈ３３）Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］とジメチルジデシルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（ＣＨ３）２（Ｃ１０Ｈ２１）２Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］、
１，１，１−トリブチル−１−ベンジルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）３（ＰｈＣＨ２）Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
テトラアリルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
１，１’−スピロビピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドと１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
テトラオクチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
テトラドデシルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］と１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］、
１−メチル−１−へキシルモルホリニウム＝ヘキサフルオロホスファートとＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルアンモニム＝テトラフルオロボラート［（ＣＨ３）２（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２）］Ｎ＋・ＢＦ４ −］との併用が挙げられる。
アンモニウム塩（１）の少なくとも１種とアンモニウム塩（５）の少なくとも１種との併用における両者の使用割合（重量）は、アンモニウム塩（１）：アンモニウム塩（５）として、通常５：９５〜９５：５、好ましくは１０：９０〜９０：１０である。
本発明の帯電防止剤を調製する方法としては、例えば、１）アンモニウム塩（１）の少なくとも１種とアンモニウム塩（５）の少なくとも１種とを、通常１００℃以上、好ましくは１００℃〜１５０℃で、必要であれば撹拌しながら混合する方法、２）適当な溶媒中に、アンモニウム塩（１）の少なくとも１種とアンモニウム塩（５）の少なくとも１種とを溶解させた後、必要に応じて撹拌しながら混合し、溶媒を除去する方法等が挙げられるが、これら有効成分が均一に混合される方法であれば特に限定されない。１）の方法の場合は混合した後、２）の方法の場合は溶媒を除去した後、必要に応じて室温程度（約１０℃〜３０℃）まで冷却すれば、固体又は液体状として得られる。
本発明の帯電防止剤は必要に応じて安定化剤等の添加剤又は溶媒等を混合して用いることもできる。かかる帯電防止剤を、樹脂組成物製造時に樹脂に配合する等の方法で、帯電防止性樹脂組成物を製造することができる。
本発明の帯電防止性樹脂組成物に用いる樹脂としては、通常、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂（例えば、アクリル系光硬化性樹脂）が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン又はプロピレンと他のビニルモノマー、例えば酢酸ビニル、α−オレフィン、(メタ)アクリル酸エステル等との共重合体、ノルボルネン類の付加重合体、ノルボルネン類とα−オレインとの付加共重合体、ノルボルネン類の開環重合体水添ポリマー、シクロペンタジエンの開環重合体水添ポリマー、シクロヘキサジエンの開環重合体水添ポリマー等のポリオレフィン；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等の塩素含有樹脂；ポリスチレン、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂等のスチレン樹脂；ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリメタクリル酸メチル等の（メタ）アクリル樹脂；芳香族ジヒドロキシ化合物（例えばビスフェノールＡ）と塩化カルボニル又はジフェニルカーボネートから製造される芳香族ポリカーボネート等のポリカーボネート；ナイロン４、ナイロン６、ナイロン８、ナイロン１１、ナイロン１２、ナイロン６６等のポリアミド；ポリエーテルイミド等の熱可塑性ポリイミド；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；これらの混合物等が挙げられる。これらの樹脂の中でポリカーボネート、ポリオレフィンが好ましい。熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂（例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂等）、熱硬化性ポリイミド（例えば、ピロメリット酸無水物とビス（４−アミノフェニル）エーテルとの重縮合物等）、ポリウレタン、フェノール樹脂、アミノ樹脂（例えばメラミン樹脂、ウレア樹脂等）、が例示でき、中でもエポキシ樹脂が好ましい。
本発明における樹脂組成物への本発明の帯電防止剤の含有量は、樹脂に対して０．１〜３０重量％であり、好ましくは１〜２０重量％、特に好ましくは２〜１０重量％である。
つぎに、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。なお、以下の実施例中、表面抵抗値は三菱化学株式会社製ヒレスタＨＴ−２１０を用い、印加電圧５００Ｖにて測定した。
また、以下実施例において、各略号はそれぞれ下記のアンモニウム塩を示す。
ＴＢＡ−ＴＦＳＩ：テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＢＡ−ＴＦ：テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］
ＴＢＡ−ＴＦＡ：テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］
ＴＢＡ−ＢＦ４：テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］
ＴＢＡ−ＰＦ６：テトラブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］
ＴＢＡ−ＭＳ：テトラブチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］
ＴＢＡ−ＰＴＳ：テトラブチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］
ＴＢＡ−ＤＢＳ：テトラブチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］
ＴＢＡ−ＣｌＯ４：テトラブチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］
ＴＢＡ−ＮＯ３：テトラブチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］
ＴＯＭＡ−ＴＦ：１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］
ＴＯＭＡ−ＮＦ：１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］
ＴＯＭＡ−ＰＦ６：１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］
ＴＯＭＡ−ＴＦＡ：１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］
ＴＯＭＡ−ＮＯ３：１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］
ＤＭＤＥ−ＴＦＳＩ：１，１−ジメチル−１，１−ジエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＨ３）２（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＭＨＤＡ−ＴＦＳＩ：１，１，１−トリメチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＨ３）３（Ｃ１６Ｈ３３）Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＳＢＰ−ＴＦＳＩ：１，１’−スピロビピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
ＴＢＢｎＡ−ＴＦＳＩ：１，１，１−トリブチル−１−ベンジルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）３（ＰｈＣＨ２）Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＡＬＡ−ＴＦＳＩ：テトラアリルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＯＡ−ＴＦ：テトラオクチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］
ＭＨＭＯＬ−ＰＦ６：１−メチル−１−へキシルモルホリニウム＝ヘキサフルオロホスファート
ＤＭＥＭＥＥ−ＢＦ４：Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルアンモニム＝テトラフルオロボラート［（ＣＨ３）２（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２）］Ｎ＋・ＢＦ４ −］
ＴＤＤＡ−ＢＦ４：テトラドデシルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］
ＤＭＤＤＡ−ＰＴＳ：ジメチルジデシルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（ＣＨ３）２（Ｃ１０Ｈ２１）２Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］
ＴＢＡ−ＴＦＳＩ：テトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＢＡ−ＴＦ：テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］
ＴＢＡ−ＴＦＡ：テトラブチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］
ＴＢＡ−ＢＦ４：テトラブチルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］
ＴＢＡ−ＰＦ６：テトラブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］
ＴＢＡ−ＭＳ：テトラブチルアンモニウム＝メタンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣＨ３ＳＯ３ −］
ＴＢＡ−ＰＴＳ：テトラブチルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］
ＴＢＡ−ＤＢＳ：テトラブチルアンモニウム＝ドデシルベンゼンスルホナート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）１１Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］
ＴＢＡ−ＣｌＯ４：テトラブチルアンモニウム＝パークロラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＣｌＯ４ −］
ＴＢＡ−ＮＯ３：テトラブチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ４Ｈ９）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］
ＴＯＭＡ−ＴＦ：１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］
ＴＯＭＡ−ＮＦ：１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ノナフルオロブタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３ −］
ＴＯＭＡ−ＰＦ６：１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスファート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＰＦ６ −］
ＴＯＭＡ−ＴＦＡ：１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝トリフルオロアセタート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３ＣＯＯ−］
ＴＯＭＡ−ＮＯ３：１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ニトラート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＮＯ３ −］
ＤＭＤＥ−ＴＦＳＩ：１，１−ジメチル−１，１−ジエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＨ３）２（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＭＨＤＡ−ＴＦＳＩ：１，１，１−トリメチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＨ３）３（Ｃ１６Ｈ３３）Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＳＢＰ−ＴＦＳＩ：１，１’−スピロビピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
ＴＢＢｎＡ−ＴＦＳＩ：１，１，１−トリブチル−１−ベンジルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（Ｃ４Ｈ９）３（ＰｈＣＨ２）Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＡＬＡ−ＴＦＳＩ：テトラアリルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２）４Ｎ＋・（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−］
ＴＯＡ−ＴＦ：テトラオクチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート［（Ｃ８Ｈ１７）４Ｎ＋・ＣＦ３ＳＯ３ −］
ＭＨＭＯＬ−ＰＦ６：１−メチル−１−へキシルモルホリニウム＝ヘキサフルオロホスファート
ＤＭＥＭＥＥ−ＢＦ４：Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルアンモニム＝テトラフルオロボラート［（ＣＨ３）２（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２）］Ｎ＋・ＢＦ４ −］
ＴＤＤＡ−ＢＦ４：テトラドデシルアンモニウム＝テトラフルオロボラート［（Ｃ１２Ｈ２５）４Ｎ＋・ＢＦ４ −］
ＤＭＤＤＡ−ＰＴＳ：ジメチルジデシルアンモニウム＝パラトルエンスルホナート［（ＣＨ３）２（Ｃ１０Ｈ２１）２Ｎ＋・ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −］
実施例１〜２０
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂「エピコート８２８」（エポキシ当量１８６ｇ／ｅｑ、登録商標、ジャパンエポキシレジン株式会社製）８．８０ｇ、硬化剤イミノビスプロピルアミン１．２０ｇ、及び表１に示すアンモニウム塩（１）とアンモニウム塩（５）の重量比５０：５０の混合物０．５０ｇ（樹脂に対して５重量％）を混合し、エポキシ樹脂組成物を得た。かかるエポキシ樹脂組成物を直径５０ｍｍ×深さ１０ｍｍの円形金型に流し込み、５０℃で１時間、さらに１００℃で６時間熱硬化させて試験片を作製した。試験片を２３℃、５０％ＲＨの雰囲気中に６時間保持した後、２３℃、５０％ＲＨで試験片の表面抵抗値を測定した。それらの測定結果を表１に示す。
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂「エピコート８２８」（エポキシ当量１８６ｇ／ｅｑ、登録商標、ジャパンエポキシレジン株式会社製）８．８０ｇ、硬化剤イミノビスプロピルアミン１．２０ｇ、及び表１に示すアンモニウム塩（１）とアンモニウム塩（５）の重量比５０：５０の混合物０．５０ｇ（樹脂に対して５重量％）を混合し、エポキシ樹脂組成物を得た。かかるエポキシ樹脂組成物を直径５０ｍｍ×深さ１０ｍｍの円形金型に流し込み、５０℃で１時間、さらに１００℃で６時間熱硬化させて試験片を作製した。試験片を２３℃、５０％ＲＨの雰囲気中に６時間保持した後、２３℃、５０％ＲＨで試験片の表面抵抗値を測定した。それらの測定結果を表１に示す。
比較例１〜２４
実施例１に記載のアンモニウム塩（１）及びアンモニウム塩（５）にかえて、表２に示すアンモニウム塩（５）を単独使用した以外は、実施例１と同様にして試験片を作製し、かかる試験片の表面抵抗値の測定を実施例１と同様にして行った。それらの結果を表２に示す。
実施例１に記載のアンモニウム塩（１）及びアンモニウム塩（５）にかえて、表２に示すアンモニウム塩（５）を単独使用した以外は、実施例１と同様にして試験片を作製し、かかる試験片の表面抵抗値の測定を実施例１と同様にして行った。それらの結果を表２に示す。
表１及び表２の結果から、本発明の帯電防止剤を配合したエポキシ樹脂組成物の試験片の表面抵抗値は１０９〜１０１２Ω台であり、それぞれ単独で用いた場合に比べて低い表面抵抗値が得られることが判った。
実施例２１
ペレット状のポリカーボネート「カリバー」（登録商標、住友ダウ株式会社製）３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン／ＴＨＦ（５０／５０）の混合溶液２７０ｇに溶解させ、１０重量％カリバー溶液を調製した。このカリバー溶液１０ｇに重量混合比５０：５０のＴＢＡ−ＴＦＳＩとＴＢＡ−ＴＦとの混合物０．０２５ｇ（樹脂に対して２．５重量％）を添加し、室温で１時間混合した。得られた混合液を直径５０ｍｍのアルミケースに流し込み、１６０℃で１時間、続いて２１０℃で１時間かけて溶媒を除去し、厚さ約０．４ｍｍの試験シートを作製した。この試験シートを２３℃、５０％ＲＨの雰囲気中に６時間保持した後、２３℃、５０％ＲＨで試験シートの裏面と表面の表面抵抗値を測定した。その結果を表３に示す。
ペレット状のポリカーボネート「カリバー」（登録商標、住友ダウ株式会社製）３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン／ＴＨＦ（５０／５０）の混合溶液２７０ｇに溶解させ、１０重量％カリバー溶液を調製した。このカリバー溶液１０ｇに重量混合比５０：５０のＴＢＡ−ＴＦＳＩとＴＢＡ−ＴＦとの混合物０．０２５ｇ（樹脂に対して２．５重量％）を添加し、室温で１時間混合した。得られた混合液を直径５０ｍｍのアルミケースに流し込み、１６０℃で１時間、続いて２１０℃で１時間かけて溶媒を除去し、厚さ約０．４ｍｍの試験シートを作製した。この試験シートを２３℃、５０％ＲＨの雰囲気中に６時間保持した後、２３℃、５０％ＲＨで試験シートの裏面と表面の表面抵抗値を測定した。その結果を表３に示す。
比較例２５及び２６
実施例２１に記載のＴＢＡ−ＴＦＳＩとＴＢＡ−ＴＦとの混合物にかえて、表３に示すアンモニウム塩（５）を単独で使用した以外は、実施例２１と同様にして試験シートを作製し、かかる試験シートの表面抵抗値の測定を実施例２１と同様にして行った。それらの結果を表３に示す。
実施例２１に記載のＴＢＡ−ＴＦＳＩとＴＢＡ−ＴＦとの混合物にかえて、表３に示すアンモニウム塩（５）を単独で使用した以外は、実施例２１と同様にして試験シートを作製し、かかる試験シートの表面抵抗値の測定を実施例２１と同様にして行った。それらの結果を表３に示す。
表３の結果から、本発明の帯電防止剤を配合したポリカーボネート樹脂組成物の試験シートの表面抵抗値は、ＴＢＡ−ＴＦＳＩ又はＴＢＡ−ＴＦを単独で用いた場合に比べて低いことが判った。
実施例２２
ペレット状のポリオレフィン「ＺＥＯＮＯＲ１０２０Ｒ」（登録商標、日本ゼオン株式会社製）３０ｇをシクロヘキサン／ＴＨＦ（８０／２０）の混合溶液２７０ｇに溶解させ、１０重量％ＺＥＯＮＯＲ１０２０Ｒ溶液を調製した。このＺＥＯＮＯＲ溶液１０ｇに重量混合比５０：５０のＴＢＡ−ＴＦＳＩとＴＢＡ−ＴＦとの混合物０．０２ｇ（樹脂に対して２重量％）を添加し、室温で１時間混合した。得られた混合液を、バーコーター（＃３２）を用いて、アルミシート上にコートした後、１２０℃で１時間乾燥させ、厚さ約５μｍのＺＥＯＮＯＲ１０２０Ｒの試験フィルムを作製した。この試験フィルムを２３℃、５０％ＲＨの雰囲気中に６時間保持した後、２３℃、５０％ＲＨで試験フィルムの裏面と表面の表面抵抗値を測定した。その結果を表４に示す。
ペレット状のポリオレフィン「ＺＥＯＮＯＲ１０２０Ｒ」（登録商標、日本ゼオン株式会社製）３０ｇをシクロヘキサン／ＴＨＦ（８０／２０）の混合溶液２７０ｇに溶解させ、１０重量％ＺＥＯＮＯＲ１０２０Ｒ溶液を調製した。このＺＥＯＮＯＲ溶液１０ｇに重量混合比５０：５０のＴＢＡ−ＴＦＳＩとＴＢＡ−ＴＦとの混合物０．０２ｇ（樹脂に対して２重量％）を添加し、室温で１時間混合した。得られた混合液を、バーコーター（＃３２）を用いて、アルミシート上にコートした後、１２０℃で１時間乾燥させ、厚さ約５μｍのＺＥＯＮＯＲ１０２０Ｒの試験フィルムを作製した。この試験フィルムを２３℃、５０％ＲＨの雰囲気中に６時間保持した後、２３℃、５０％ＲＨで試験フィルムの裏面と表面の表面抵抗値を測定した。その結果を表４に示す。
比較例２７及び２８
実施例２２に記載のＴＢＡ−ＴＦＳＩとＴＢＡ−ＴＦとの混合物にかえて、表４に示すアンモニウム塩（５）を単独で使用した以外は、実施例２２と同様にして試験フィルムを作製し、かかる試験フィルムの表面抵抗値の測定を実施例２２と同様にして行った。それらの結果を表４に示す。
実施例２２に記載のＴＢＡ−ＴＦＳＩとＴＢＡ−ＴＦとの混合物にかえて、表４に示すアンモニウム塩（５）を単独で使用した以外は、実施例２２と同様にして試験フィルムを作製し、かかる試験フィルムの表面抵抗値の測定を実施例２２と同様にして行った。それらの結果を表４に示す。
表４の結果から、本発明の帯電防止剤を配合したポリオレフィン樹脂組成物の試験フィルムの表面抵抗値は、ＴＢＡ−ＴＦＳＩ又はＴＢＡ−ＴＦを単独で用いた場合に比べて低いことが判った。
Claims (7)
- 式（１）：
Ｑ１ +Ａ− （１）
［式中、Ｑ１ +は式（２）：
Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｎ＋ （２）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基又は式（３）：
Ｒ５−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ− （３）
（式中、Ｒ５はメチル基又はエチル基を示し、ｎは１又は２である。）で表される有機基を示す。）で表される第四級アンモニウムカチオン、又は式（４）：
Ｑ２ +Ｂ− （５）
［式中、Ｑ２ +は式（６）：
Ｒ８Ｒ９Ｒ１０Ｒ１１Ｎ＋ （６）
（式中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基又は式（７）：
Ｒ１２−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ− （７）
（式中、Ｒ１２はメチル基又はエチル基を示し、ｎは1又は２である。）で表される有機基を示す。）で表される第四級アンモニウムカチオン、又は式（８）：
- Ａ−で示されるアニオンが、ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン、パーフルオロアルカンスルホン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン又はヘキサフルオロリン酸イオンである請求項１に記載の帯電防止剤。
- Ｂ−で示されるアニオンが、ビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドイオン、パーフルオロアルカンスルホン酸イオン、パーフルオロアルカンカルボン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、アルカンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン又は無機酸イオンである請求項１又は２に記載の帯電防止剤。
- 式（２）及び式（６）で表される第四級アンモニウムカチオンにおいて、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ８〜Ｒ１１がアルキル基である請求項１〜３のいずれかに記載の帯電防止剤。
- 請求項１〜４のいずれかに記載の帯電防止剤を樹脂に含有させてなることを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
- 樹脂が熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂である請求項５に記載の帯電防止性樹脂組成物。
- 樹脂がエポキシ樹脂、ポリカーボネート又はポリオレフィンである請求項５又は６に記載の帯電防止性樹脂組成物。
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