JPS5981329A - 硬化し得るエポキシ樹脂含有成形組成物 - Google Patents
硬化し得るエポキシ樹脂含有成形組成物Info
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- JPS5981329A JPS5981329A JP58179468A JP17946883A JPS5981329A JP S5981329 A JPS5981329 A JP S5981329A JP 58179468 A JP58179468 A JP 58179468A JP 17946883 A JP17946883 A JP 17946883A JP S5981329 A JPS5981329 A JP S5981329A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
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- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明C」、エポキシド(5,1脂、ポリオール、硬化
剤、及び特定のfjす目1/Q 7.:含有する硬化し
?8る成形組成物にB(1する。
剤、及び特定のfjす目1/Q 7.:含有する硬化し
?8る成形組成物にB(1する。
エポキシド41脂&J、’ K・・1々の用途に使用さ
れている。
れている。
特にf;’、1式脂肪族エポキシドは固イ1の良好な電
気的1′ニ(1・7奮イ1する。しかしながら環式脂肪
族エボギシド勿含有する処方物は低い温度において過度
に反応t′]となる侭I向葡有し、したがってり1スい
ポットライフ(可イ・(1時間)をイ1する。更に、こ
れらの処方物r tJ:高温に: 、l:;−いてQ」
、反応性が十分でなく、したがって硬化が過LI4.:
&′C遅い。これらの処方物ケ速やかに硬化しようと
すればポットライフが短かくなる。
気的1′ニ(1・7奮イ1する。しかしながら環式脂肪
族エボギシド勿含有する処方物は低い温度において過度
に反応t′]となる侭I向葡有し、したがってり1スい
ポットライフ(可イ・(1時間)をイ1する。更に、こ
れらの処方物r tJ:高温に: 、l:;−いてQ」
、反応性が十分でなく、したがって硬化が過LI4.:
&′C遅い。これらの処方物ケ速やかに硬化しようと
すればポットライフが短かくなる。
ポット2イフU、樹脂と?tIIi化剤との混合後1c
31(エポキシ系を使用することのできる時間である
。
31(エポキシ系を使用することのできる時間である
。
1.1こがって、こしポヤシドf・)l脂固有の良好な
電気的及びわj1械的II: ?I・cを保持(、つつ
迅速な硬化時間及び長いポットライフを有するエポキシ
)″樹脂含有処方物荀開発することに対する要望がイf
在する。
電気的及びわj1械的II: ?I・cを保持(、つつ
迅速な硬化時間及び長いポットライフを有するエポキシ
)″樹脂含有処方物荀開発することに対する要望がイf
在する。
発明のMj2載
今回本発明者らは選択された触媒の群紮、エポ中シト櫓
脂、ポリオール及びLjji化剤よシ成る硬化し得る成
形組成!l:+1に添V目することにより長いポット2
イフを有し、しかも高められた温度において速やかIc
fQj化する組成物がaJられること定見出した。ま
た、このような組成物から成形したq−I品eよ後イ1
う1化(post core)後にかいて良好な釦、気
的及び機械的性質をイfする。
脂、ポリオール及びLjji化剤よシ成る硬化し得る成
形組成!l:+1に添V目することにより長いポット2
イフを有し、しかも高められた温度において速やかIc
fQj化する組成物がaJられること定見出した。ま
た、このような組成物から成形したq−I品eよ後イ1
う1化(post core)後にかいて良好な釦、気
的及び機械的性質をイfする。
本発明に使用する触媒は、それが混入されるアルミニウ
ム三水和物充てん剤を全処方物に対して60 MCKa
″%含有−jる処方物の性質によテ二)で/Ni、 に
’ζづけられる。該触媒金含有する処方物tJ: 15
0℃の型内において210℃又V」、それ以下のピーク
発熱(peak exotberm)と、該ピーク発熱
(て達すまでの時間10.5分又はそれ以下と緊有し、
核処方物の粘度が80℃において3000センチボア7
′C′こ達する時1!、ijは30分X(よそれ以上で
あシ、あるいは該処方9:ノIノ〉:80℃における2
0,00(lセンチポアズの粘度に達する時間は60分
又はそれ以上である。本発明に使用する(、)[jjj
滴な触媒はピリジン−N−オキシド、1.4−、)アブ
ビシクロ[2,2,2)オクタン、2−メチル−イミダ
ゾール、2−フエ=N−イミダゾール、1−ビニル−2
−メチル−イミダゾール、1−ア十グ″ルーイミダゾー
ルのよつなアミy 類; n−ノ′ロビルトリフェニル
ホスホニウムブロミド、ベンジルトリフェニルホスホニ
ウムプロεド及びクロリド、n−へゾチルトリフェニル
ポスホニウムブロミド、エチルトリフェニルホスホニウ
ノ・ゾロミド及びヨーシトならびにI]−ヘヤシルトリ
フェニルホスホニウムプロミドのよりなε)で四S々ア
ンモニウム又はホスホご―ラム化合物類:ピス(ダメア
ル1ミノエチル)エーテルのようなジアミング・Iなど
の1種又はそれ以上を包含する。
ム三水和物充てん剤を全処方物に対して60 MCKa
″%含有−jる処方物の性質によテ二)で/Ni、 に
’ζづけられる。該触媒金含有する処方物tJ: 15
0℃の型内において210℃又V」、それ以下のピーク
発熱(peak exotberm)と、該ピーク発熱
(て達すまでの時間10.5分又はそれ以下と緊有し、
核処方物の粘度が80℃において3000センチボア7
′C′こ達する時1!、ijは30分X(よそれ以上で
あシ、あるいは該処方9:ノIノ〉:80℃における2
0,00(lセンチポアズの粘度に達する時間は60分
又はそれ以上である。本発明に使用する(、)[jjj
滴な触媒はピリジン−N−オキシド、1.4−、)アブ
ビシクロ[2,2,2)オクタン、2−メチル−イミダ
ゾール、2−フエ=N−イミダゾール、1−ビニル−2
−メチル−イミダゾール、1−ア十グ″ルーイミダゾー
ルのよつなアミy 類; n−ノ′ロビルトリフェニル
ホスホニウムブロミド、ベンジルトリフェニルホスホニ
ウムプロεド及びクロリド、n−へゾチルトリフェニル
ポスホニウムブロミド、エチルトリフェニルホスホニウ
ノ・ゾロミド及びヨーシトならびにI]−ヘヤシルトリ
フェニルホスホニウムプロミドのよりなε)で四S々ア
ンモニウム又はホスホご―ラム化合物類:ピス(ダメア
ル1ミノエチル)エーテルのようなジアミング・Iなど
の1種又はそれ以上を包含する。
これらの触媒は(・11脂100車針部当シ約0.5な
いし艇110川jV1部の是vCおいて使用する。
いし艇110川jV1部の是vCおいて使用する。
0・l(Q%+、が固体である場合VJ、アルコール又
はポリオる。これらの溶剤としては2−:r−チル−1
,;3−ヘキサンジオール、ポリカプロラクトンポリオ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
、メグールセロンルゾ、ブチルセロソルブなど七包含す
る。
はポリオる。これらの溶剤としては2−:r−チル−1
,;3−ヘキサンジオール、ポリカプロラクトンポリオ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
、メグールセロンルゾ、ブチルセロソルブなど七包含す
る。
本発明に使用するのに好適なエホギンドイC1脂仁J、
平均分子当り1個よりも多い1,2−エボ片シト71+
!;紮イfする。環式脂肪族エポキシドが打首しい。
平均分子当り1個よりも多い1,2−エボ片シト71+
!;紮イfする。環式脂肪族エポキシドが打首しい。
本発明の[1的に対して好適な環式脂肪族エポキシドは
、−分子につき平均1個以上の瞬接エポキシ基孕■する
ものである。エポキシ基は、後述する環式脂肪族エポキ
シドによって例示するように、末丙゛Jエボギシ71I
にまたは内部エポキシ基であることができる。11守V
こ望ましい環式脂肪族エポキシドC,I1、シクロヘギ
゛リンジエポキシド、すなわち、環(′こ少くとも1個
の吋接エポキシ基が結合した少くとも1個のシクロヘキ
サン環を有するエポキシドである。
、−分子につき平均1個以上の瞬接エポキシ基孕■する
ものである。エポキシ基は、後述する環式脂肪族エポキ
シドによって例示するように、末丙゛Jエボギシ71I
にまたは内部エポキシ基であることができる。11守V
こ望ましい環式脂肪族エポキシドC,I1、シクロヘギ
゛リンジエポキシド、すなわち、環(′こ少くとも1個
の吋接エポキシ基が結合した少くとも1個のシクロヘキ
サン環を有するエポキシドである。
好適な環式脂肪族エポキシド酌例示すると次のとおりで
t)る。
t)る。
式 I
一般式:
によって衣わさるジブ1ルホンr7・2の環式1irt
IIQ族エステルのジエボキシド。
IIQ族エステルのジエボキシド。
上記の式においてIt、ないし1’L*&よ同一または
異なるととンバでき、しかして、水素原子でイりるか或
eよ一般的に1〜()個の炭素原子、好ましくは1〜3
個の炭素Jtit−J’勿イTするアルキル者7例えば
メチル、エチル、n−’y”ロビル、n−7’チル、n
−ヘキシル、2−エチルヘキシル、n−オクfル、n−
/ニル及び類似物であり、R←1、/j;i:予価結合
であるか、′!!:たは一般的に1〜9個の炭素原子、
そして好ましくは4〜6個の炭素原子を有する2価の炭
化水素基1!11えはトリメチレン、デトラ〆チレン、
ペンタメチレ/、ヘキザメヂレン、2−エチルへキサメ
チレン、オクタメチレン、ノナメチレン及び類似物のよ
うなアルキレン基;1,4−シクロヘキザン、1.3−
シクロヘキザン、1.2−シクロへキリ′ン及び類似物
のような環式脂肪族基であるかである。
異なるととンバでき、しかして、水素原子でイりるか或
eよ一般的に1〜()個の炭素原子、好ましくは1〜3
個の炭素Jtit−J’勿イTするアルキル者7例えば
メチル、エチル、n−’y”ロビル、n−7’チル、n
−ヘキシル、2−エチルヘキシル、n−オクfル、n−
/ニル及び類似物であり、R←1、/j;i:予価結合
であるか、′!!:たは一般的に1〜9個の炭素原子、
そして好ましくは4〜6個の炭素原子を有する2価の炭
化水素基1!11えはトリメチレン、デトラ〆チレン、
ペンタメチレ/、ヘキザメヂレン、2−エチルへキサメ
チレン、オクタメチレン、ノナメチレン及び類似物のよ
うなアルキレン基;1,4−シクロヘキザン、1.3−
シクロヘキザン、1.2−シクロへキリ′ン及び類似物
のような環式脂肪族基であるかである。
式Iの範囲(/C属するl侍に望寸しいエポキシドl1
、式中1モ1〜It 、が水素であり、ぞし”r It
が4〜6個の炭素原子ケ有するアルキレンであるエポキ
シドでシブ2)。
、式中1モ1〜It 、が水素であり、ぞし”r It
が4〜6個の炭素原子ケ有するアルキレンであるエポキ
シドでシブ2)。
ジカルiン酸の環式脂肪族ニスデルの持株なジエボキシ
ドのうちにt」、次のものかある。
ドのうちにt」、次のものかある。
ビス(3,4−エボキシシクL−Jへキンルメlfル)
オキジ8レート、 ビス(:(4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペ
ート、 ビス(3,4−工+1? #シー(5−メチルシクロヘ
キシルメチル)アジペート、 ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)ビスレ
ート 及び類似瞥Iつ その他の好;j)な化冶物はB、Ph目1 ips
等の米国特h1゛εi’、’ 2,750,395号明
細書に記載されている。
オキジ8レート、 ビス(:(4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペ
ート、 ビス(3,4−工+1? #シー(5−メチルシクロヘ
キシルメチル)アジペート、 ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)ビスレ
ート 及び類似瞥Iつ その他の好;j)な化冶物はB、Ph目1 ips
等の米国特h1゛εi’、’ 2,750,395号明
細書に記載されている。
式 11
一般式:
によつで表わされる3、4−エポキシシクロヘキシルメ
チル 3,4−エポキシシクロへギザ/ 力ルポギシレ
ート。
チル 3,4−エポキシシクロへギザ/ 力ルポギシレ
ート。
上01の式においてl(・菫ないし几9シ1、同一また
は外なることができ、しかして式IにおけるI(,1に
ついて定餞したのと同一である。特に望ましい化合物は
式中l′L1ないしIt9が水素である化合物である。
は外なることができ、しかして式IにおけるI(,1に
ついて定餞したのと同一である。特に望ましい化合物は
式中l′L1ないしIt9が水素である化合物である。
式■の範囲にE(する特殊の化合物のうちには、次の化
合物がある。
合物がある。
3.4−工7J?キシシクロヘキシルメチル−3,4−
エポキシシクロヘキザン力ル?キシレート、3.4−
x ホキシー1−メチルシクロヘキシルメチル−3,4
−エポキシ−1−メチルシクロヘキシルメチル−3,4
−エポキシ−1−メチルシクロヘヤナン力ルゼキシレー
ト、 6−メチル−3,4−エポキシシクロヘヤ・シル−メチ
ル−6−メチル−3,4−エポキシシど口へ中ザンカル
yj?キシレート、 3.4−エポキシ−3−メチルシクロヘキシルメチル−
3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキザン力ルポキ
シレート、 3.4−エポキシ−5−メチルシクロヘー、tシルメチ
ル−3,4−エビヤシ−5−メチルシクロヘキザン力ル
ポキシレート。
エポキシシクロヘキザン力ル?キシレート、3.4−
x ホキシー1−メチルシクロヘキシルメチル−3,4
−エポキシ−1−メチルシクロヘキシルメチル−3,4
−エポキシ−1−メチルシクロヘヤナン力ルゼキシレー
ト、 6−メチル−3,4−エポキシシクロヘヤ・シル−メチ
ル−6−メチル−3,4−エポキシシど口へ中ザンカル
yj?キシレート、 3.4−エポキシ−3−メチルシクロヘキシルメチル−
3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキザン力ルポキ
シレート、 3.4−エポキシ−5−メチルシクロヘー、tシルメチ
ル−3,4−エビヤシ−5−メチルシクロヘキザン力ル
ポキシレート。
その他の好適な化合物は、11.I’hillips
等の米国特i11′F第2,890,194号明64
11書VC記載されている。
等の米国特i11′F第2,890,194号明64
11書VC記載されている。
式 ■
−61:ど式:
で賢わされるジエボキシド。
上記の式ζlこおいて、几についての単一プライム(′
)符号及び重1.Iとシライム(つ符号は、同一′=ま
たは具なることができ、1価の置換基例えば水素、ハロ
ゲンすなわち塩素、臭素、沃素または弗素、或は1価の
炭化水素基或は更に1lans 13atzer等の米
国/1crN′l’lT 3,3181822号明細書
ニ定義さレ−Cイルような基である。特に望ましい化合
物は、総ての■(、′が水素である化合物である。
)符号及び重1.Iとシライム(つ符号は、同一′=ま
たは具なることができ、1価の置換基例えば水素、ハロ
ゲンすなわち塩素、臭素、沃素または弗素、或は1価の
炭化水素基或は更に1lans 13atzer等の米
国/1crN′l’lT 3,3181822号明細書
ニ定義さレ−Cイルような基である。特に望ましい化合
物は、総ての■(、′が水素である化合物である。
−そ゛の他の好適な環式脂肪族エポキシドは次のとおシ
である。
である。
及び類似′jン1゜
好ましい環式脂肪族エポキシドは次のとおシである。
3.4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポ
キシシクロヘキザンカル?キシレートビス−(3,4−
エポキシシクロへtl′シルメチル)アジベート 2− (3,4−エポキシシクロへキシル−5,5−ス
ビロー3,4−エポキシ)シクロへ一??ンーメノージ
オヤサン ビニルシクロヘキセンジオキシド またはそれらのi37+合(1λ)。
キシシクロヘキザンカル?キシレートビス−(3,4−
エポキシシクロへtl′シルメチル)アジベート 2− (3,4−エポキシシクロへキシル−5,5−ス
ビロー3,4−エポキシ)シクロへ一??ンーメノージ
オヤサン ビニルシクロヘキセンジオキシド またはそれらのi37+合(1λ)。
酸、rτi分的に水素添711+ L、たフタール酸ま
たは充分に水素ド:s vn t、たンタール酸のジグ
リシジルエステルもまた使用することができる。へ牛ザ
ヒドロンタール酸のジグリシジルエステルが好ましい。
たは充分に水素ド:s vn t、たンタール酸のジグ
リシジルエステルもまた使用することができる。へ牛ザ
ヒドロンタール酸のジグリシジルエステルが好ましい。
エポキシド11′fI脂の混合物も寸た使用することが
できる。
できる。
本発明に使用するのに好適なグリコールとしてはポリカ
シロラクトン ポリオールならびにポリヒドロキシアル
カンのアルキレンオキシド付7JI+物ケ包含する。
シロラクトン ポリオールならびにポリヒドロキシアル
カンのアルキレンオキシド付7JI+物ケ包含する。
使用することができるポリ力ゾロラクトンポリオールケ
例示すると、2〜6個の水酸基ヲ有するポリヒドロキシ
ル化合物と、カプロ2クトンとの反応生成物ケ挙げるこ
とができる。これらのポリカプロラクトンポリオール組
成物を製造する方法は米国特許第3,169,945号
明細書に示されておシ、このような組成物の多くのもの
が市場で入手できる。天衣には、例示的なポリカプロ2
クトンポリオール會まとめた。第1柑jt/′cはカシ
ロラクトンと反応する有(;霧官能性開始剤を示し、第
2欄にヲ:]、ポリ力ゾロ2クトンポリオールの平均分
子量紮示す。
例示すると、2〜6個の水酸基ヲ有するポリヒドロキシ
ル化合物と、カプロ2クトンとの反応生成物ケ挙げるこ
とができる。これらのポリカプロラクトンポリオール組
成物を製造する方法は米国特許第3,169,945号
明細書に示されておシ、このような組成物の多くのもの
が市場で入手できる。天衣には、例示的なポリカプロ2
クトンポリオール會まとめた。第1柑jt/′cはカシ
ロラクトンと反応する有(;霧官能性開始剤を示し、第
2欄にヲ:]、ポリ力ゾロ2クトンポリオールの平均分
子量紮示す。
開始剤の分子量及びポリカシロラクトンの分子量を知れ
1j: 、目的化合物を製造するのに反応するカプロラ
クトン(CP L単位)の分子の平均数を容易に決定す
ることができる。その数11θ−k 第31iiiに示
す。
1j: 、目的化合物を製造するのに反応するカプロラ
クトン(CP L単位)の分子の平均数を容易に決定す
ることができる。その数11θ−k 第31iiiに示
す。
Rの 寸 10 力 IQ0■
[F]寸寸り■へ0■■ωQo−のoO■寸℃ト囚ω膿
−0寸への寸ト■00■囚−■ × +0へ −J二RQの1そに訃ける化合物の溝造は、与えられt
情報に基づき当g’l−E者には自明である。
[F]寸寸り■へ0■■ωQo−のoO■寸℃ト囚ω膿
−0寸への寸ト■00■囚−■ × +0へ −J二RQの1そに訃ける化合物の溝造は、与えられt
情報に基づき当g’l−E者には自明である。
第7@目の化合物のf7’を造は次のとおシである。
111(
HO[(UH2)!I OC)〕rOTJx C!TJ
2(JOT]2011z [00(0H2)t、 :]
r Of(ここに変数rは′1(i数であって、r+
rの金側は平均値3.7であり、平均分子量は527で
ある。
2(JOT]2011z [00(0H2)t、 :]
r Of(ここに変数rは′1(i数であって、r+
rの金側は平均値3.7であり、平均分子量は527で
ある。
@20m目の化合物の(1;造(lよ次のとおりである
。
。
1 11
T、IOL (01−12)600)1 C(j311
60 )n03116 [(J(J (0T(2)6
] rollここfCr + rの合計は平均値6で
あり、平均分子11Lは1.(i84である0 この(151明は」ゴ己の第1番目ないし匡34’ni
目の化合Il夕Jの(’17 造式な:明白にするもの
である。
60 )n03116 [(J(J (0T(2)6
] rollここfCr + rの合計は平均値6で
あり、平均分子11Lは1.(i84である0 この(151明は」ゴ己の第1番目ないし匡34’ni
目の化合Il夕Jの(’17 造式な:明白にするもの
である。
ポリヒトr−1キシアルカンのアルキレンオキシド付り
1物tぜl]示すると、就中エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、L3−−、’ヒドロキシプロノ?ン
、1,3−ジヒドロキシブタン、1,4−ジヒドロキシ
ブタン、1,4−11,5−及び1,6−シヒドロキシ
ヘキ′すン、1.2−11.3−11,4−11.6−
及び1.8−ジヒドロキシオクタン、1.10−ジヒド
ロキシデカン、グリセリン、1,2.4− )ジヒドロ
キシブタン、1,2.6− トリヒドロキシアルカン、
1,1.1−トリメチロールエタン、1,1.、l−ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、カブ゛
ロラクj・ン、ボ゛リカプロラクトン、;)−シリトー
ル、アラヒゝトール、ソルビトール、マンニトール及び
類似q、lの1ルキレンオキ7ド付7111物、好まL
(tJ、二rチレンオ;Yシト、ゾロピレンオキシド
、エボキシンタン捷た(、1それらの混イ□−9ン1の
付7.Ill物が包含される。ポリヒドロキシアルカン
の1ルキレンオキシドイτJ 7Jt+ ’17・1の
g−rましい群はトリヒドロキシアルカンのエチレンオ
キシド、ゾロピレンオキシド、またはそれらの混合qり
の付加物でj)る、ポリヒドロ=1−シアルカンの打首
しいアルキレ:/オキノドイ」υn (laは次式によ
ってイセわさ−“1.る、っ上式に訃いでfl・Ioは
3〜10個の炭素原子、好ましくは3個の炭素原子に有
するアルカンであり、n rJ、約4ンよいしr:J2
5の胱数である。
1物tぜl]示すると、就中エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、L3−−、’ヒドロキシプロノ?ン
、1,3−ジヒドロキシブタン、1,4−ジヒドロキシ
ブタン、1,4−11,5−及び1,6−シヒドロキシ
ヘキ′すン、1.2−11.3−11,4−11.6−
及び1.8−ジヒドロキシオクタン、1.10−ジヒド
ロキシデカン、グリセリン、1,2.4− )ジヒドロ
キシブタン、1,2.6− トリヒドロキシアルカン、
1,1.1−トリメチロールエタン、1,1.、l−ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、カブ゛
ロラクj・ン、ボ゛リカプロラクトン、;)−シリトー
ル、アラヒゝトール、ソルビトール、マンニトール及び
類似q、lの1ルキレンオキ7ド付7111物、好まL
(tJ、二rチレンオ;Yシト、ゾロピレンオキシド
、エボキシンタン捷た(、1それらの混イ□−9ン1の
付7.Ill物が包含される。ポリヒドロキシアルカン
の1ルキレンオキシドイτJ 7Jt+ ’17・1の
g−rましい群はトリヒドロキシアルカンのエチレンオ
キシド、ゾロピレンオキシド、またはそれらの混合qり
の付加物でj)る、ポリヒドロ=1−シアルカンの打首
しいアルキレ:/オキノドイ」υn (laは次式によ
ってイセわさ−“1.る、っ上式に訃いでfl・Ioは
3〜10個の炭素原子、好ましくは3個の炭素原子に有
するアルカンであり、n rJ、約4ンよいしr:J2
5の胱数である。
硬化定行うために這1当な硬化剤をエポキシド組成′1
.Jに添7Jl+するのがカL+例である。とりわ幻で
好適な硬化剤t」:下jjL: a 11分子当シ少くとも2個のカルボン酸基企イfする多
J1催基自・i、及び 21分子当り少くとも2 f1+lIのカル〉ぜンII
メ基会Sイイする酸無水物、 である。
.Jに添7Jl+するのがカL+例である。とりわ幻で
好適な硬化剤t」:下jjL: a 11分子当シ少くとも2個のカルボン酸基企イfする多
J1催基自・i、及び 21分子当り少くとも2 f1+lIのカル〉ぜンII
メ基会Sイイする酸無水物、 である。
好適な、<6塩基性酸のfタリ示に1−il %一般式
%式% (式中fし」、一般1’l’Jに1〜20の値て有する
整数である) ′C表わされるポリカルゼン1’+z 、例L +−;
]:マロン1′:!、クルータル醒、アジピンし−り、
ピメリン「)徐、スペリン酸、アゼライン酸、七ノζシ
ン酸及び類似物がある。
%式% (式中fし」、一般1’l’Jに1〜20の値て有する
整数である) ′C表わされるポリカルゼン1’+z 、例L +−;
]:マロン1′:!、クルータル醒、アジピンし−り、
ピメリン「)徐、スペリン酸、アゼライン酸、七ノζシ
ン酸及び類似物がある。
好適な酸の他の例にはフタール酸、イノフタール酸、テ
レフタール酸、ヘキザヒドロフタールr+!: 7y−
び類似物がある。更に、酸はついては13.1’bil
lips9、・ノ米国’II R’f第2,918,4
44号明細4i、iVc例示カなされている。
レフタール酸、ヘキザヒドロフタールr+!: 7y−
び類似物がある。更に、酸はついては13.1’bil
lips9、・ノ米国’II R’f第2,918,4
44号明細4i、iVc例示カなされている。
一分子当シに少くとも2個のカルボキ/ル曙孕イ丁する
他の好丑しい多塩力・、t (jlE h 、lのうぢ
には、次のもの、すなλ)ちトリカルバリルf′) (
tricarl+allyi(8cid) 、 ト
リ メ リ ッ ト r、’l (trimell
itic arirl)ノ゛こひ6、、i但物孕ノ」
−げることかできイ)。その他のこのような好適な多塩
基性1βは、そのポリニスデルで含めて、115円l目
1ips 等の米国4’!j許第2,921,925
号1叫t111書に述べられている。
他の好丑しい多塩力・、t (jlE h 、lのうぢ
には、次のもの、すなλ)ちトリカルバリルf′) (
tricarl+allyi(8cid) 、 ト
リ メ リ ッ ト r、’l (trimell
itic arirl)ノ゛こひ6、、i但物孕ノ」
−げることかできイ)。その他のこのような好適な多塩
基性1βは、そのポリニスデルで含めて、115円l目
1ips 等の米国4’!j許第2,921,925
号1叫t111書に述べられている。
好適な無水物IJ: 、十に述べたf認の無水物である
。
。
1”i’: i・こII”J シて、化学量論的な計算
の目的のためには、1個のカル+3ンキシル基は1■司
りエボキシジ、9と反応すると見做される。無水物に関
しては1個の無水物の−S、゛・、シ1.1個のエポ牟
ジノ1−と反応すると見做される。
の目的のためには、1個のカル+3ンキシル基は1■司
りエボキシジ、9と反応すると見做される。無水物に関
しては1個の無水物の−S、゛・、シ1.1個のエポ牟
ジノ1−と反応すると見做される。
好Jしい硬fヒ剤にな、シ、メチルテトラヒドロフター
ル酸無水物、ヘキザヒドロフタール酸無水中・I及びメ
チルへキザヒドロンタール酸無水!11’=Iが包含す
れ〉;、。
ル酸無水物、ヘキザヒドロフタール酸無水中・I及びメ
チルへキザヒドロンタール酸無水!11’=Iが包含す
れ〉;、。
本発明の具体化に当ってシュ、妃(水q勿のような硬化
剤がり゛リコールと反応し、そしてこの反応生Dy、。
剤がり゛リコールと反応し、そしてこの反応生Dy、。
物がエポキシドに4月v11する。
その他の添7JII剤が、工yl?キシ関係の分野にお
いて周知のように、本う′13明の組成物に添加するこ
とツバでバるものと1乃γされるものとする。これらの
添7jll剤にt、1、仄のものが包含される:グイマ
ー1“べ(dimer acid )[このものは不飽
和018脂肪〔4・2から製造されるものであって、−
塩基1′j′酸39f;と、り゛イマー酸759gと、
トティマーレ!(tri+ner ++cid ) 2
29にとの爾−合物であって、timcry Tndu
stries によって1・届po11022という
名称で販売されている〕、約3300の分子猜茫有する
カル+]?キシル末?+l+iブタジェンアク1.10
ニトリル(80−20)ランダム共1r合体のような訓
節剤:例えばシランによって被+(!することが出う(
6る粘土、シリカ、アルミニウム三水和物又はそれらの
混合物のような充填ハ11であって、この充填剤tよ約
609にVでの1子に:1.−いて添7JIlすること
が出来る: ノノーボン・ブラックのよりなm+i 41:及び離型
剤〕・りび類似物。
いて周知のように、本う′13明の組成物に添加するこ
とツバでバるものと1乃γされるものとする。これらの
添7jll剤にt、1、仄のものが包含される:グイマ
ー1“べ(dimer acid )[このものは不飽
和018脂肪〔4・2から製造されるものであって、−
塩基1′j′酸39f;と、り゛イマー酸759gと、
トティマーレ!(tri+ner ++cid ) 2
29にとの爾−合物であって、timcry Tndu
stries によって1・届po11022という
名称で販売されている〕、約3300の分子猜茫有する
カル+]?キシル末?+l+iブタジェンアク1.10
ニトリル(80−20)ランダム共1r合体のような訓
節剤:例えばシランによって被+(!することが出う(
6る粘土、シリカ、アルミニウム三水和物又はそれらの
混合物のような充填ハ11であって、この充填剤tよ約
609にVでの1子に:1.−いて添7JIlすること
が出来る: ノノーボン・ブラックのよりなm+i 41:及び離型
剤〕・りび類似物。
本発明の組成物は、エフ14′キンド、グリコール、触
媒硬化剤ツバ5び他のIj’i、分を適当なY−器内で
室温寸たは、よf)旨、い温度に訃いて141に混合す
ることによって製造する。また、エポキシドとグリコー
ルとtlつのh器で混合し、硬化剤、fJ・It l’
1.及び(または)促進り1す音別の容器で混合し、そ
してこれら2つ?i?混合することができる。
媒硬化剤ツバ5び他のIj’i、分を適当なY−器内で
室温寸たは、よf)旨、い温度に訃いて141に混合す
ることによって製造する。また、エポキシドとグリコー
ルとtlつのh器で混合し、硬化剤、fJ・It l’
1.及び(または)促進り1す音別の容器で混合し、そ
してこれら2つ?i?混合することができる。
次に、この組IjV物番J、その硬化勿イj゛う1cめ
(′ζ加熱すイ)。本発明の組成物全7111熱して硬
化奮イ」−うための温ハ[は、勿論組成物の正Muな配
合処方に一部依存して変fjI)する。一般的には、約
10 (1℃ないし六1200℃の範囲の温度ヶ、約1
〜約61i、’it 1filに亘る時間使用する。
(′ζ加熱すイ)。本発明の組成物全7111熱して硬
化奮イ」−うための温ハ[は、勿論組成物の正Muな配
合処方に一部依存して変fjI)する。一般的には、約
10 (1℃ないし六1200℃の範囲の温度ヶ、約1
〜約61i、’it 1filに亘る時間使用する。
本σ13明の組成物は熱硬化性樹脂物品り製造に好まし
く使用される。この熱硬化性471脂物品の製造手1…
1は下記の谷コニ稈分包會する: (a) 7JI+熱
した際に熱?1ijj化性イI11脂絹成物vし硬化し
イJるエポキシド含有性(゛に物質の液状体部アキュム
レーター帯域に供給し、+)il it己rtk状休体
温B¥、 ’、c riiJ記物質の硬化が実質的に行
われる温度以下に保つことにより前記液状体の粘1i、
i’、治:該ア・′lフ、ノ・レーク−帯域においてシ
3質的VC51j VC#、fli持し、(bJ ’i
’ヤビy (−かう夾夕〜゛C的にすべての空気ケ排除
した、7JII熱し、閉じられた型部用λii:t、、
(c)前記液状体の少くとも一部を7J11圧下に該閉
じら扛たノ・、りに注入して核型のキャビティーを満た
し、(イ)前FilはりJりt(gど、その硬化が開始
される温度以上の型内の温度に供することによシ核物質
の硬化孕開始さ仕、(C)硬化物質上の圧力荀維持し、
(f)前tC:物質の?1・ご化生に前記駿1質の追2
1II量を該、!、%!Iのキャビディーに注入し、次
いで(g)前記型を開いて、そこから物品部数り出す。
く使用される。この熱硬化性471脂物品の製造手1…
1は下記の谷コニ稈分包會する: (a) 7JI+熱
した際に熱?1ijj化性イI11脂絹成物vし硬化し
イJるエポキシド含有性(゛に物質の液状体部アキュム
レーター帯域に供給し、+)il it己rtk状休体
温B¥、 ’、c riiJ記物質の硬化が実質的に行
われる温度以下に保つことにより前記液状体の粘1i、
i’、治:該ア・′lフ、ノ・レーク−帯域においてシ
3質的VC51j VC#、fli持し、(bJ ’i
’ヤビy (−かう夾夕〜゛C的にすべての空気ケ排除
した、7JII熱し、閉じられた型部用λii:t、、
(c)前記液状体の少くとも一部を7J11圧下に該閉
じら扛たノ・、りに注入して核型のキャビティーを満た
し、(イ)前FilはりJりt(gど、その硬化が開始
される温度以上の型内の温度に供することによシ核物質
の硬化孕開始さ仕、(C)硬化物質上の圧力荀維持し、
(f)前tC:物質の?1・ご化生に前記駿1質の追2
1II量を該、!、%!Iのキャビディーに注入し、次
いで(g)前記型を開いて、そこから物品部数り出す。
その他の当県界に公知の方法を使用して本発明の組成物
を処方することができる。
を処方することができる。
実施例
下BCの!□(311によシ本発明の実り出紮特定的に
説明するけれど、それら実施1−11は羊:発1111
の範囲tなんら限定するもので(、l、ない。
説明するけれど、それら実施1−11は羊:発1111
の範囲tなんら限定するもので(、l、ない。
実IA例中[$υ用されるゴ・記の記ぢは次のような意
味ヶ有する: エボキシ1=3.4−エボキシンクロへキシル−3,4
−エポγVジシクロヘキサンカ ルボキシレート。
味ヶ有する: エボキシ1=3.4−エボキシンクロへキシル−3,4
−エポγVジシクロヘキサンカ ルボキシレート。
TfTIIFA −4n、q水ヘ−tl−ヒ)’o
ンタル4ji!、、AT1+ −β(,3,4−
エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトギシシラン 1部とれ一オクチルトリエト午シ シラン 3部との混合゛1′りの1重1;・9g VC
よシ処V″!シfこアルミニウム三水和物。
ンタル4ji!、、AT1+ −β(,3,4−
エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトギシシラン 1部とれ一オクチルトリエト午シ シラン 3部との混合゛1′りの1重1;・9g VC
よシ処V″!シfこアルミニウム三水和物。
ポリオールl−分子M 1250 ’f有するポリカシ
ロラクトンポリオール。
ロラクトンポリオール。
ポリオール2−分子飼710?!−有するポリグロビレ
ンオ牟シトトリオール。
ンオ牟シトトリオール。
ポリ刊−ル3−分子景5000を有する+l=’ +J
プロピレンオキシドトリオールO 触!/IL1 ””ベンジルジメチルアミン。
プロピレンオキシドトリオールO 触!/IL1 ””ベンジルジメチルアミン。
触4E 2 −2−メチルイミダゾール。
触〃す:3 ・−イミダゾールとプロビレンメーキシ
lンとの反応生成物。
lンとの反応生成物。
fci(1’J 4 −2− フェニルーイミタ゛ソ
ール。
ール。
触媒5 ′= l〜ルビニル2−メチルイミダゾール
O f’t:f 41.瞥 −・1,4−ジアゾビシクロ
(2,2,2:)オクタン0 11゛1清7 −1−メチルイミダゾール。
O f’t:f 41.瞥 −・1,4−ジアゾビシクロ
(2,2,2:)オクタン0 11゛1清7 −1−メチルイミダゾール。
触媒8 −ビス(ジメチルアミノエチルエーテル)70
%とジプロピレングリ コール3096とのン昆合呻ノO 触fIj^9 −ビス(ジメチアミノエブ・ルエーテル
)。
%とジプロピレングリ コール3096とのン昆合呻ノO 触fIj^9 −ビス(ジメチアミノエブ・ルエーテル
)。
触#lo =11−fロビルト1ノフェニルンにスフ
Jり二電ンムゾロミド。
Jり二電ンムゾロミド。
処方物の調用I′!
処方物中に組み入れる準備として充てん物を10(1℃
Kかいて空気炉中で約12時間乾燥した。
Kかいて空気炉中で約12時間乾燥した。
他の成分は使用直前に別fl/ilに空気炉中で約30
分間80℃VC7JI+熱した。固体触媒全使用する場
合は該成分を80℃に加熱中にシr@媒をかくはんしな
がら該無水(1″71中に混入することにより該固体触
媒r溶解し1こ。
分間80℃VC7JI+熱した。固体触媒全使用する場
合は該成分を80℃に加熱中にシr@媒をかくはんしな
がら該無水(1″71中に混入することにより該固体触
媒r溶解し1こ。
80℃に加熱された処方物の液体成分?手動で速やかに
混合し、充てん剤をで該液体組成物中に速やかにかきま
ぜ入れた。タイマーをスタートさせてポットライフのブ
ータラ配録した。手動f昆イ]°シた成分(全j:i
fi5約2ポンド)をカウルズ ディソルバー(Uov
;Les Dissolver ) において60秒
1111せんI”J「シ、次いで大きな減圧室に入れた
。圧力を水銀柱約30インチ(機械的ゲージにおいて;
b己み敗る)に下げて該114合物孕脱気した。該減圧
室の視点f!:通してわかるように、形成したフオーム
ヘッド(1’oam bead )が崩壊′するや否や
減圧が解放されt0タイマーの起11・l+と共に開始
したこの手順に要したIJ、?間は約5分であった0こ
の時点における該処方物の温度は通常には80±2℃で
t)つた。
混合し、充てん剤をで該液体組成物中に速やかにかきま
ぜ入れた。タイマーをスタートさせてポットライフのブ
ータラ配録した。手動f昆イ]°シた成分(全j:i
fi5約2ポンド)をカウルズ ディソルバー(Uov
;Les Dissolver ) において60秒
1111せんI”J「シ、次いで大きな減圧室に入れた
。圧力を水銀柱約30インチ(機械的ゲージにおいて;
b己み敗る)に下げて該114合物孕脱気した。該減圧
室の視点f!:通してわかるように、形成したフオーム
ヘッド(1’oam bead )が崩壊′するや否や
減圧が解放されt0タイマーの起11・l+と共に開始
したこの手順に要したIJ、?間は約5分であった0こ
の時点における該処方物の温度は通常には80±2℃で
t)つた。
150℃の温度に予熱したアルミニウム4i′; 、4
zヤピテイー型(該型のキャビディーは的径2インチ、
る)に上記混合物の半餡勿直歳に注入しfこ。この型k
1 ’50℃における循環空気炉中に入れlこ。型の
温度?6と型の壁()中はどにu4いたr、”^′口1
;対によフ監祝した。該型忙イー゛の頂部から約1/4
ないし1/2インチ以内まで充てんした後、アルミニウ
ム製のキャップ(150℃において)ヲ該型の上にかぶ
せ′た。f、I’lキャップはその中央部において熱i
E記幻ケ支持し、熱電対は処方物の中心部(型の壁面及
び底部内面から1インチ)に、突出していた。ストリッ
プ記録FIG’ k使用して発熱のプロフィル(cxo
thcrm pro目1e)(iz追跡した。型のキャ
ビティー?cff4たした直後tこ処方物の他の生伍を
871ンスの金属製缶に注入した。この缶t80℃にお
ける循環シリコーン油浴に入れ1こ。ブルックフィール
ド粘B’j計(モデルHAT、スピンドル/i、、 4
.20rtPM)i使用して6イf処方物の粘度ケ時間
と共に追跡した。最初の粘度の読みは慣例的に、上記出
発時間の6分装VC読み敗った。
zヤピテイー型(該型のキャビディーは的径2インチ、
る)に上記混合物の半餡勿直歳に注入しfこ。この型k
1 ’50℃における循環空気炉中に入れlこ。型の
温度?6と型の壁()中はどにu4いたr、”^′口1
;対によフ監祝した。該型忙イー゛の頂部から約1/4
ないし1/2インチ以内まで充てんした後、アルミニウ
ム製のキャップ(150℃において)ヲ該型の上にかぶ
せ′た。f、I’lキャップはその中央部において熱i
E記幻ケ支持し、熱電対は処方物の中心部(型の壁面及
び底部内面から1インチ)に、突出していた。ストリッ
プ記録FIG’ k使用して発熱のプロフィル(cxo
thcrm pro目1e)(iz追跡した。型のキャ
ビティー?cff4たした直後tこ処方物の他の生伍を
871ンスの金属製缶に注入した。この缶t80℃にお
ける循環シリコーン油浴に入れ1こ。ブルックフィール
ド粘B’j計(モデルHAT、スピンドル/i、、 4
.20rtPM)i使用して6イf処方物の粘度ケ時間
と共に追跡した。最初の粘度の読みは慣例的に、上記出
発時間の6分装VC読み敗った。
ポットライフは、80℃[bいて静処方物が特定の粘度
(300(1センチd?アズ及び20,00 (1セン
チポアズ)に到達する時間によって測定したO硬化速肛
は150℃のキャビティー型に訃いて、該へすが満IC
されてからピーク発熱′!トでの(1:i間によって測
戻した。ピーク発熱も記録した◇対照例A及び実IJ+
:i fンl11〜7下記衣I VC卦1jる成分を上
記処方物の間装の’J、t4tic記載のようにし、て
処方し、次いで」二連のようtこしで試験した。試駐結
果紮下記第1I表に示す。
(300(1センチd?アズ及び20,00 (1セン
チポアズ)に到達する時間によって測定したO硬化速肛
は150℃のキャビティー型に訃いて、該へすが満IC
されてからピーク発熱′!トでの(1:i間によって測
戻した。ピーク発熱も記録した◇対照例A及び実IJ+
:i fンl11〜7下記衣I VC卦1jる成分を上
記処方物の間装の’J、t4tic記載のようにし、て
処方し、次いで」二連のようtこしで試験した。試駐結
果紮下記第1I表に示す。
表 ■
実施例 対照例A 1 2
3粘度が80℃において3000センチ 150℃におけるゲル時間(分)95 6
4ビ一ク発熱までの時間6分) 15
.5 10.0 8.4 8.8ピ一ク
発熱C℃) 188 210
200 2074 5
6 7100 47 34
579.5 − −
4210.3 7.3 8.7
9.0208 206 187
189避傷施1り08〜12 衣用(′こおける成分を上記処方物の調製の項に記載の
ようにして処方し、次いで上述のようにして試験した。
3粘度が80℃において3000センチ 150℃におけるゲル時間(分)95 6
4ビ一ク発熱までの時間6分) 15
.5 10.0 8.4 8.8ピ一ク
発熱C℃) 188 210
200 2074 5
6 7100 47 34
579.5 − −
4210.3 7.3 8.7
9.0208 206 187
189避傷施1り08〜12 衣用(′こおける成分を上記処方物の調製の項に記載の
ようにして処方し、次いで上述のようにして試験した。
試!I’47 t!!r果を下山:第■表に示す。
:厘
0つ
歌
目
詠
代 ■
実 E 例 89
持 許出願
代理人 高
代理人 高
10 11 12
90 64 70
9.9 9.7 8.0
19.5 196 19M
人1°オン、カーバイド、っ−ホ、−,ヨツ本文生
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) エポキシ1−′枦↑脂、ポリオール及び触媒を
包會する硬化しイ(Iる成形組成特において、該触媒が
、全処方物の60 Tt、量%のアルミニウム三水和物
を含有し、150℃の1t(14内において210℃又
はそれ以下のピーク発熱と、ピーク発熱までの時11.
f110.5分又シ、1、それ以下と紮イrl、、17
かも組成!’vの粘悶が801:において3000セン
チポアズに達する2鼾での時間が30分又はそれ以上で
ある組成物企’I′iむ:〈とする前記硬化し得る成形
組成物。 (2) エフJPギシドイ1°・・1脂が環式脂肪族
エポキシドである/1.¥R’I’ ill’!求の範
囲(R(11項記1j4の(吟化しイ4Jる組成q7″
1゜ (:3)環式脂肪族エポキシドが一般式:(式中+tI
−几9+J、同一または異なることができ、水素である
か、j・旧Jニ一般的に1〜9個の炭素原子ケηするア
ルなル基であシ、几は原子価結合又tよ一般的vC1〜
9個の炭素、l’、を子を有する2価炭化水素基である
) で表わされるものである、’i′jA’F M#求のa
・α囲i4’t’ (21項tfL: ihV、の伺化
し得る組成物。 (4)環式脂肪族エポキシドが一般式:(式中11.1
〜++、qitJ回−寸たL10外なることができ、水
軍であるか、或は一般的に19個の炭素原子音イfする
アルキル、、111<である)で着わされるものである
、特許!!II′求の範囲第(2)項Fil−シ11烙
の((U!化し2イ4する組成物。 (5)理式脂111i族エポキシドが一般式:(式中J
(、基は回−訪たtよ異っておシ、11曲の置換左・′
またtよ1価の炭化水軍基である)で賢わされるもので
ある、l持訂87j求の範囲@(2)項らα戦のイトi
化し得る組成物。 (6)環式脂肪族エポキシドが、3.4−エポキシシク
ロヘキシルメチル−3,4−エポキシーシクロヘキザン
力ルンセキシレートである特許di7求の範囲第(2)
項?lr載の硬化し得る組成物。 (7) 環式脂肪族エポキシドがビス(3,4−エポ
キシシクロヘキシルメチル)−アジペートである/if
、’?’F請求の範囲第(2)項記載の硬化し得る組
成物。 (8)環式48111’i h 工d4キシF カ、2
−(1,4−−T: ホキジシクロへキシル−5,5−
スピロー3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタジオ
キサンである特許請求の範囲gj”、’ (21項M1
.: i:)りの?+シi化し得る組DV、物。 (9) ポリオールがポリカッ゛ロラクトンポリ飼−
ルである特許請求の範囲ガI(1)項記載の硬化しイ、
・る組成′1・I。 θ0 充てん剤?C含有するt14′許1.11求の範
囲i!?、’;(11川)11シ載の硬化し得る組成物
。 01)充てん剤鞘粘土、シリカ、アルミニウム三水和物
、又はそれらの混合物から選択する特1′r tii’
J求の範囲第(1)項記載の硬化しイ(する組成物。 Oの 触媒がアεン、第四級アンモニウム化合物又は
第四級ホスホニウム化合物である特WF ili′7求
の範囲第(1)項記載の硬化し得る組成物。 q:タ 触媒が1,4−ジアヂビシクロ(2,2,2:
Iオクタンである11を許請求の範vJg第(12項H
「E賊の硬化し得る組成物。
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