JP5300123B2 - アンモニウム塩及びそれを用いた帯電防止剤 - Google Patents
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(Rf1SO2)(Rf2SO2)N− (4)
(式中、Rf1及びRf2は同じであっても異なっていてもよく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基を表す。)で示されるイオンであり、ここでRf1及びRf2で示される炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。具体的には、例えばビス(フルオロメタンスルホニル)イミドイオン、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドイオン、ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドイオン、ビス(ヘプタフルオロプロパンスルホニル)イミドイオン、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドイオン、[(トリフルオロメタンスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)]イミドイオン等が挙げられる。
(式中、R1、R2及びR3及びは前記に同じ。X−はハロゲンイオンを表す。)で示されるビス(3置換ホスホラニリデン)アンモニウム=ハライド(以下アンモニウム=ハライド(2)という。)を、式(3):
M+A― (3)
(式中、M+は水素イオン又はアルカリ金属イオンを表し、A―は前記に同じ。)で示される酸又はそのアルカリ金属塩(以下酸類(3)という。)を用いてイオン交換反応をすることで製造できる。
攪拌機、温度計、冷却管及びガス導入管を備え付けたガラス製反応器にトリブチルホスフィン2.10g(0.0104mol)と1,1,2,2−テトラクロロエタン4.0gを仕込んだ。これを−30℃まで冷却したのち臭素1.11g(0.0069mol)を30分かけて滴下した。滴下終了後、塩酸ヒドロキシルアミン0.24g(0.0035mol)を添加し、2時間かけて150℃まで昇温した。さらに150℃で20時間反応させた。反応終了後、得られた反応混合物を減圧下で濃縮し、ビス(トリブチルホスホラニリデン)アンモニウム=ブロミド(以下BTBP−Brと略記する。)を得た。得られたBTBP−Brにテトラ(3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル)ボロン酸ナトリウム3.39g(0.0034mol)、塩化メチレン5.0g及び水5.0gを混合して室温で2時間反応した。反応終了後、有機層を分液操作で分離し、水で洗浄後、減圧下で濃縮し、得られた濃縮残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル/塩化メチレン)により精製して、ビス(トリブチルホスホラニリデン)アンモニウム=(3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル)ボラート4.03g(収率90.8%)を得た。得られたビス(トリブチルホスホラニリデン)アンモニウム=(3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル)ボラート(以下BTBP−TFPBと略記する。)の融点測定結果及びNMRの分析結果を示す
1H−NMR(CDCl3) δ:0.90(t,18H),1.38〜1.45(m,24H),1.69〜1.76(m,12H),7.53(s,4H),7.70(s,8H)
実施例1のトリブチルホスフィンに代えてトリヘキシルホスフィンを用いた以外は実施例1と同様にして行い、ビス(トリヘキシルホスホラニリデン)アンモニウム=(3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル)ボラート4.56g(収率92.5%)を得た。得られたビス(トリヘキシルホスホラニリデン)アンモニウム=(3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル)ボラート(以下BTHP−TFPBと略記する。)の融点測定結果及びNMRの分析結果を示す。
1H−NMR(CDCl3)δ:0.87(t,18H),1.27〜1.45(m,48H),1.60〜1.76(m,12H),7.52(s,4H),7.71(s,8H)
実施例1のトリブチルホスフィンに代えてトリオクチルホスフィンを用いた以外は実施例1と同様にして行い、ビス(トリオクチルホスホラニリデン)アンモニウム=(3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル)ボラート5.50g(収率93.1%)を得た。得られたビス(トリオクチルホスホラニリデン)アンモニウム=(3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル)ボラート(以下BTOP−TFPBと略記する。)のNMRの分析結果を示す。
実施例1のテトラ(3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル)ボロン酸ナトリウムに代えてリチウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを用いた以外は実施例1と同様にして行い、ビス(トリブチルホスホラニリデン)アンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド2.13g(収率89.6%)を得た。得られたビス(トリブチルホスホラニリデン)アンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(以下BTBP−TFSIと略記する。)の融点測定結果及びNMRの分析結果を示す。
1H−NMR(CDCl3)δ:0.96(t,18H),1.44〜1.57(m,24H),1.84〜1.88(m,12H)
実施例2のテトラ(3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル)ボロン酸ナトリウムに代えてリチウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを用いた以外は実施例2と同様にして行い、ビス(トリヘキシルホスホラニリデン)アンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド2.66g(収率90.3%)を得た。得られたビス(トリヘキシルホスホラニリデン)アンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(以下BTHP−TFSIと略記する。)のNMRの分析結果を示す。
実施例3のテトラ(3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル)ボロン酸ナトリウムに代えてリチウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを用いた以外は実施例2と同様にして行い、ビス(トリオクチルホスホラニリデン)アンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド3.24g(収率91.9%)を得た。得られたビス(トリオクチルホスホラニリデン)アンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(以下BTOP−TFSIと略記する。)のNMRの分析結果を示す。
エポキシ樹脂としてエピコート828(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量 186g/eq、登録商標:ジャパンエポキシレジン株式会社製)100重量部、硬化剤としてイミノビスプロピルアミンを14.1重量部及び表1に示すアンモニウム塩5.7重量部(樹脂に対して5重量%)を混合し、エポキシ樹脂組成物を得た。かかるエポキシ樹脂組成物を50mm×50mm×深さ5mmの金型に流し込み、50℃にて1時間、さらに100℃6時間保持し、熱硬化させて試験片を作製した。作成した試験片を25℃、50%RHの雰囲気中に3時間放置した後、20℃、50%RHでその表面抵抗値を測定した。その結果を表1に示す。なお、表1中、TBA−TFSIは、テトラブチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを示す(以下同じ)。
2液架橋型アクリル粘着剤SKダイン909A(登録商標、綜研化学株式会社製)100重量部、これに表2に示すアンモニウム塩5重量部、アクリル樹脂用硬化剤L−45(綜研化学株式会社製)を0.2重量部、希釈溶剤として酢酸エチル/メチルエチルケトン(50/50)150重量部を添加して粘着剤コート液を調製した。本コート液をポリエステルフィルム上にバーコーターを用いて乾燥厚み約10μmでコートした後、80℃で2分間加熱硬化させて評価用試験フィルムを作成した。作成した試験フィルムを15〜20℃、50%RHの雰囲気中に24時間保持した後、20℃、50%RHでコート面の表面抵抗値を測定した。その結果を表2に示す。
Claims (5)
- R1、R2及びR3がそれぞれ同じアルキル基である請求項1に記載のアンモニウム塩。
- A−がビス(パーフルオロアルカンスルホニル)イミドイオン、ビス(フルオロスルホニル)イミドイオン、パーフルオロアルカンスルホン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、テトラ(3,5−ジ(トリフルオロメチル)フェニル)ボロン酸イオン、テトラ(3,4,5−トリフルオロフェニル)ボロン酸イオン又はテトラ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ボロン酸イオンである請求項1又は2に記載のアンモニウム塩。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のアンモニウム塩の少なくとも1種を含有することを特徴とする帯電防止剤。
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