JPWO2019188330A1 - 硬化性組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
2以上のフェノール性水酸基を有する第1の芳香族化合物と、フェノール性水酸基を有する第2の芳香族化合物と、2以上のカルボキシ基を有する第3の芳香族化合物および/またはその酸ハロゲン化物、エステル化物との反応生成物であり、前記第1の芳香族化合物、前記第2の芳香族化合物、並びに前記第3の芳香族化合物および/またはその酸ハロゲン化物、エステル化物の少なくとも1つが重合性不飽和結合含有置換基を有するものである。
第1の芳香族化合物は、2以上のフェノール性水酸基を有する。2以上のフェノール性水酸基を有することにより、後述する第3の芳香族化合物等と反応することで芳香族エステル樹脂(A)中において、ポリエステル構造を形成しうる。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8320 GPC」
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0ml/分
標準:前記「GPC−8320 GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた
使用ポリスチレン
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
第2の芳香族化合物は、フェノール性水酸基を有する。第2の芳香族化合物はフェノール性水酸基を1つ有することから、上述の第1の芳香族化合物および後述の第3の芳香族化合物等のポリエステル化の反応を停止させる機能を有する。
第3の芳香族化合物および/またはその酸ハロゲン化物、エステル化物は、2以上のカルボキシ基を有するカルボン酸、またはその誘導体、具体的には酸ハロゲン化物、エステル化物である(本明細書において、第3の芳香族化合物および/またはその酸ハロゲン化物、エステル化物を併せて「第3の芳香族化合物等」と称することがある)。第3の芳香族化合物等は、2以上のカルボキシ基等を有することにより、上述の第1の芳香族化合物と反応することで芳香族エステル樹脂(A)において、ポリエステル構造を形成しうる。なお、上述の第2の芳香族化合物と反応することで、ポリエステル化反応は停止する。
上述の第1の芳香族化合物、第2の芳香族化合物、並びに第3の芳香族化合物および/またはその酸ハロゲン化物、エステル化物(第3の芳香族化合物等)の少なくとも1つは重合性不飽和結合含有置換基を有する。すなわち、第1の芳香族化合物、第2の芳香族化合物、第3の芳香族化合物等すべてが重合性不飽和結合含有置換基を有していてもよいし、第1の芳香族化合物および第2の芳香族化合物が重合性不飽和結合含有置換基を有していてもよいし、第2の芳香族化合物のみが重合性不飽和結合含有置換基を有していてもよい。また、2種以上の第1の芳香族化合物、第2の芳香族化合物、第3の芳香族化合物等を用いる場合には、その一部のみが重合性不飽和結合含有置換基を有していてもよい。
芳香族エステル樹脂(A))の製造方法は特に制限されず、適宜公知の方法により製造することができる。
第1の芳香族化合物、第2の芳香族化合物、および第3の芳香族化合物等としては、上述したものが用いられる。
[他の樹脂成分]
他の樹脂成分の具体例としては、特に制限されないが、前記芳香族エステル化合物(A)以外のポリエステル樹脂、前記マレイミド化合物(B)以外のイミド樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、アミン化合物、イミダゾール化合物、酸無水物、シアネートエステル樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、トリアジン含有クレゾールノボラック樹脂、シアン酸エステル樹脂、スチレン−無水マレイン酸樹脂、ジアリルビスフェノールやトリアリルイソシアヌレート等のアリル基含有樹脂、ポリリン酸エステル、リン酸エステル−カーボネート共重合体、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリブタジエン樹脂等が挙げられる。これらの他の樹脂は単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
一実施形態において、組成物は溶媒を含んでいてもよい。前記溶媒は、組成物の粘度を調整する機能等を有する。
一実施形態において、組成物は添加剤を含んでいてもよい。当該添加剤としては、硬化促進剤、難燃剤、充填剤等が挙げられる。
硬化促進剤としては、特に制限されないが、リン系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、尿素系硬化促進剤、過酸化物、アゾ化合物等が挙げられる。
難燃剤としては、特に制限されないが、無機リン系難燃剤、有機リン系難燃剤、ハロゲン系難燃剤等が挙げられる。
充填剤としては、有機充填剤、無機充填剤が挙げられる。充填剤は、伸びを向上させる機能、機械的強度を向上させる機能等を有する。
本発明の一実施形態によれば、上述の芳香族エステル化合物(A)とマレイミド化合物(B)とを含有する硬化性組成物を硬化してなる硬化物が提供される。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、ジシクロペンタジエンとフェノールとの重付加反応樹脂(水酸基当量165g/当量、軟化点85℃)165g、オルソアリルフェノール134g、及びトルエン1200gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら内容物を溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド203gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。テトラブチルアンモニウムブロマイド0.6gを加えて溶解させ、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液412gを3時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度条件下で1時間撹拌を続けた。反応混合物を静置して分液させ、水層を取り除いた。得られた有機相に水を加えて約15分間撹拌し、静置して分液させ、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの水洗操作を繰り返した。水洗後の有機相を加熱減圧条件下乾燥させ、芳香族エステル化合物(A−1)385gを得た。芳香族エステル化合物(A−1)の理論構造を下記に示す。芳香族エステル化合物(A−1)のエステル基当量は214g/当量、アリル基当量は428g/当量、軟化点は82℃であった。
製造例1のジシクロペンタジエンとフェノールとの重付加反応樹脂165gをジアリルビスフェノールA160gに変更した以外は、製造例1と同様にして芳香族エステル化合物(A−2)402gを得た。芳香族エステル化合物(A−2)の理論構造を下記に示す。芳香族エステル化合物(A−2)のエステル基当量は212g/当量、アリル基当量は212g/当量、軟化点は51℃であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにジシクロペンタジエンとフェノールの重付付加反応樹脂(水酸基当量:165g/eq、軟化点85℃)165gとα−ナフトール72g(0.5モル)とトルエン630gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド152g(0.75モル)を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。その後、テトラブチルアンモニウムブロマイド 0.6gを溶解させ、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液315gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているトルエン層に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、熱減圧下乾燥して活性エステル樹脂(A’)を合成した。この活性エステル樹脂(A’)のエステル基当量は223g/eq、軟化点は150℃であった。
下記表1〜3に示す割合で各成分を配合し、硬化性組成物を得た。得られた硬化性組成物について、下記要領で硬化物の耐熱性評価と誘電正接値の測定を行った。結果を表1〜3に示す。
・エポキシ樹脂(1):ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「HP−7200H」、エポキシ当量:277g/eq)
・エポキシ樹脂(2):ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON850S」エポキシ当量188g/当量)
・DABPA:ジアリルビスフェノールA(大和化成株式会社製、アリル基当量:154g/eq)
・DMAP:ジメチルアミノピリジン
硬化性組成物を11cm×9cm×2.4mmの型枠に流し込み、プレス機を用いて150℃で60分間、次いで175℃で90分間、更に200℃で90分間成形した。型枠から成形物を取り出し、230℃で4時間更に硬化させて硬化物を得た。
先で得た厚さ2.4mmの硬化物から幅5mm、長さ54mmの試験片を切り出した。レオメトリック社製「固体粘弾性測定装置RSAII」を用い、レクタンギュラーテンション法によるDMA(動的粘弾性)測定により、試験片の弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として測定した。測定条件は周波数1Hz、昇温速度が3℃/分とした。
先で得た硬化物を105℃で2時間加熱真空乾燥させた後、温度23℃、湿度50%の室内に24時間保管したものを試験片とした。アジレント・テクノロジー株式会社製「ネットワークアナライザE8362C」を用い、空洞共振法により試験片の1GHzでの誘電正接を測定した。
Claims (9)
- 2以上のフェノール性水酸基を有する第1の芳香族化合物と、
フェノール性水酸基を有する第2の芳香族化合物と、
2以上のカルボキシ基を有する第3の芳香族化合物および/またはその酸ハロゲン化物、エステル化物と、
の反応生成物である、活性エステル樹脂であって、
前記第1の芳香族化合物、前記第2の芳香族化合物、並びに前記第3の芳香族化合物および/またはその酸ハロゲン化物、エステル化物の少なくとも1つが重合性不飽和結合含有置換基を有する、芳香族エステル樹脂(A)と、マレイミド化合物(B)とを含有する硬化性組成物。 - 前記第1の芳香族化合物が、下記化学式(1):
Ar1が、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素原子数3〜30の第1の芳香族環基であり、
Ar2が、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素原子数3〜30の第2の芳香族環基であり、
Xが、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキレン、置換または非置換の炭素原子数3〜20のシクロアルキレン、炭素原子数8〜20のアラルキレンであり、
nが、0〜10であり、
この際、前記Ar1および前記Ar2を構成する水素原子の少なくとも2つが、ヒドロキシ基に置換されてなる。)
で表される、請求項1に記載の硬化性組成物。 - 前記Xが、置換または非置換の炭素原子数1〜20のシクロアルキレン、炭素原子数8〜20のアラルキレンである、請求項2に記載の硬化性組成物。
- 前記第2の芳香族化合物が、縮環芳香族化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記マレイミド化合物(B)が、1分子中にマレイミド基を2個以上有する化合物である請求項1〜4の何れか1項記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜5の何れか1項記載の硬化性組成物の硬化物。
- 請求項1〜5の何れか1項記載の硬化性組成物を用いてなるプリント配線基板。
- 請求項1〜5の何れか1項記載の硬化性組成物を用いてなる半導体封止材料。
- 請求項1〜5の何れか1項記載の硬化性組成物を用いてなるビルドアップフィルム。
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Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7323048B2 (ja) * | 2020-03-03 | 2023-08-08 | Dic株式会社 | 活性エステル、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 |
WO2021201227A1 (ja) * | 2020-04-01 | 2021-10-07 | 出光興産株式会社 | 樹脂、樹脂前駆体組成物、塗液組成物、電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、成形物および電子デバイス |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000212270A (ja) * | 1999-01-20 | 2000-08-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 芳香族ポリカ―ボネ―トの製造方法 |
JP2001226478A (ja) * | 2000-02-15 | 2001-08-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 芳香族ポリカーボネートの製造方法 |
JP2010235940A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-10-21 | Toyobo Co Ltd | 芳香族ポリエステル成形体 |
JP2010235941A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-10-21 | Toyobo Co Ltd | 芳香族ポリエステル及びそれからなるポリエステル成形体 |
WO2013100072A1 (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高分子量ポリカーボネート樹脂の連続製造方法 |
WO2013172317A1 (ja) * | 2012-05-18 | 2013-11-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高分子量ポリカーボネート樹脂の連続製造方法 |
WO2014077350A1 (ja) * | 2012-11-17 | 2014-05-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高分子量化された芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法 |
WO2014077342A1 (ja) * | 2012-11-17 | 2014-05-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高分子量化された芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法 |
WO2015072473A1 (ja) * | 2013-11-15 | 2015-05-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高分子量芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法 |
JP2015189905A (ja) * | 2014-03-28 | 2015-11-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5359020A (en) * | 1990-05-22 | 1994-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | Hardenable compositions comprising bismaleimides, alkenylphenols and phenol diallyl ethers |
EP0489691A3 (en) * | 1990-12-05 | 1992-11-04 | Ciba-Geigy Ag | Tetraallylesters as coreactants for bismaleimides |
DE69701869T2 (de) * | 1997-07-10 | 2000-11-02 | Dainippon Ink & Chemicals | Bei hoher Temperatur vernetzbare flüssigkristalline Polyestermischungen |
US7297370B2 (en) * | 2004-12-22 | 2007-11-20 | General Electric Company | Curable encapsulant composition, device including same, and associated method |
JP6042054B2 (ja) * | 2011-05-26 | 2016-12-14 | Dic株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、その硬化物、半導体封止材料、プリプレグ、回路基板、及びビルドアップフィルム |
TW201817807A (zh) * | 2012-05-31 | 2018-05-16 | 日商味之素股份有限公司 | 樹脂組成物 |
JP6412329B2 (ja) * | 2014-04-02 | 2018-10-24 | 株式会社ダイセル | 熱硬化性芳香族エステルの製造方法 |
TWI685540B (zh) * | 2014-12-15 | 2020-02-21 | 日商迪愛生股份有限公司 | 熱硬化性樹脂組成物、其硬化物、及用於其之活性酯樹脂 |
US10252965B2 (en) * | 2015-11-11 | 2019-04-09 | Air Water Inc. | Vinylbenzylated phenol compound, method of manufacturing vinylbenzylated phenol compound, activated ester resin, method of manufacturing activated ester resin, thermoset resin composition, hardened material of thermoset resin composition, interlayer insulating material, prepreg, and method of manufacturing prepreg |
JP6025952B1 (ja) * | 2015-11-11 | 2016-11-16 | エア・ウォーター株式会社 | ビニルベンジル化フェノール化合物、当該ビニルベンジル化フェノール化合物の製造方法、活性エステル樹脂、当該活性エステル樹脂の製造方法、熱硬化性樹脂組成物、当該熱硬化性樹脂組成物の硬化物、層間絶縁材料、プリプレグ、およびプリプレグの製造方法 |
JP6270092B1 (ja) * | 2016-07-06 | 2018-01-31 | Dic株式会社 | 活性エステル樹脂組成物とその硬化物 |
CN109415485B (zh) * | 2016-07-06 | 2021-02-02 | Dic株式会社 | 活性酯树脂和其固化物 |
CN106977717B (zh) * | 2017-04-26 | 2019-03-26 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 一种含烯基酯基化合物及其制备方法和利用其改性的双马来酰亚胺树脂 |
WO2018235425A1 (ja) * | 2017-06-21 | 2018-12-27 | Dic株式会社 | 活性エステル樹脂並びにこれを用いた組成物および硬化物 |
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000212270A (ja) * | 1999-01-20 | 2000-08-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 芳香族ポリカ―ボネ―トの製造方法 |
JP2001226478A (ja) * | 2000-02-15 | 2001-08-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 芳香族ポリカーボネートの製造方法 |
JP2010235940A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-10-21 | Toyobo Co Ltd | 芳香族ポリエステル成形体 |
JP2010235941A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-10-21 | Toyobo Co Ltd | 芳香族ポリエステル及びそれからなるポリエステル成形体 |
WO2013100072A1 (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高分子量ポリカーボネート樹脂の連続製造方法 |
WO2013172317A1 (ja) * | 2012-05-18 | 2013-11-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高分子量ポリカーボネート樹脂の連続製造方法 |
WO2014077350A1 (ja) * | 2012-11-17 | 2014-05-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高分子量化された芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法 |
WO2014077342A1 (ja) * | 2012-11-17 | 2014-05-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高分子量化された芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法 |
WO2015072473A1 (ja) * | 2013-11-15 | 2015-05-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高分子量芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法 |
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