JP7068668B2 - 活性エステル化合物並びにこれを用いた組成物および硬化物 - Google Patents
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Description
本形態に係る活性エステル化合物は下記化学式(1)で表される。
活性エステル化合物の製造方法は特に制限されず、適宜公知の方法により製造することができる。
前記ポリカルボン酸化合物またはその誘導体は、置換または非置換の第1の芳香族環基を有する。この際、「ポリカルボン酸化合物の誘導体」として、カルボン酸の酸ハロゲン化物等が挙げられる。
フェノール化合物は、置換または非置換の芳香族環基を有し、好ましくは炭素原子数3~30の範囲である。この際、芳香族環基および芳香族環基の置換基は上述したものと同様である。
本発明の一実施形態によれば、組成物が提供される。当該組成物は、活性エステル化合物、およびエポキシ樹脂を含む。その他、必要に応じて、他の樹脂、溶媒、他の硬化剤、添加剤等をさらに含んでいてもよい。
活性エステル化合物としては、本発明に係る活性エステル化合物を含む。活性エステル化合物は、エポキシ樹脂の硬化剤としての機能等を有する。
一実施形態において、本発明に係る活性エステル化合物とともに、他の硬化剤を併用してもよい。
エポキシ樹脂は、分子中に2以上のエポキシ基を含み、前記エポキシ基で架橋ネットワークを形成することで硬化させることができる硬化性樹脂である。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC-8320 GPC」
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL-L」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G4000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC-WorkStation」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0ml/分
標準:前記「GPC-8320 GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた
使用ポリスチレン
東ソー株式会社製「A-500」
東ソー株式会社製「A-1000」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A-5000」
東ソー株式会社製「F-1」
東ソー株式会社製「F-2」
東ソー株式会社製「F-4」
東ソー株式会社製「F-10」
東ソー株式会社製「F-20」
東ソー株式会社製「F-40」
東ソー株式会社製「F-80」
東ソー株式会社製「F-128」
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
一実施形態において、組成物は他の樹脂を含んでいてもよい。なお、本明細書において、「他の樹脂」とは、エポキシ樹脂以外の樹脂を意味する。
一実施形態において、組成物は溶媒を含んでいてもよい。前記溶媒は、組成物の粘度を調整する機能等を有する。
一実施形態において、組成物は添加剤を含んでいてもよい。当該添加剤としては、硬化促進剤、難燃剤、充填剤等が挙げられる。
硬化促進剤としては、特に制限されないが、リン系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、尿素系硬化促進剤、過酸化物、アゾ化合物等が挙げられる。
難燃剤としては、特に制限されないが、無機リン系難燃剤、有機リン系難燃剤、ハロゲン系難燃剤等が挙げられる。
充填剤としては、有機充填剤、無機充填剤が挙げられる。充填剤は、伸びを向上させる機能、機械的強度を向上させる機能等を有する。
本発明の一実施形態によれば、上述の活性エステル化合物を硬化してなる硬化物が提供される。
本発明の一実施形態によれば、上述の組成物を硬化してなる硬化物が提供される。当該硬化物は、低誘電正接であり、かつ、より耐熱性に優れることから、半導体パッケージ基板、プリント配線基板、ビルドアップ接着フィルム、半導体封止材料等の電子材用途に使用することができる。また、その他、接着剤、塗料等の用途にも適用することができる。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコにオルトアリルフェノール268g(2.0mol)、トルエン1200gを仕込み、系内を減圧窒素置換した。次いで、イソフタル酸クロリド203g(1.0mol)を仕込み、系内を減圧窒素置換した。テトラブチルアンモニウムブロミド0.6gを添加し、窒素ガスパージ処理を行いながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液412gを3時間かけて滴下し、滴下終了後、1.0時間撹拌した。反応終了後、静置分液により水層を除去した。得られたトルエン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。そして、加熱減圧乾燥することで、下記化学式で表される活性エステル化合物を得た。
オルトアリルフェノールに代えて、オイゲノール328g(2.0mol)を用いたことを除いては、実施例1と同様の方法で、下記化学式で表される活性エステル化合物を得た。
オルトアリルフェノールに代えて、イソオイゲノール328g(2.0mol)を用いたことを除いては、実施例1と同様の方法で、下記化学式で表される活性エステル化合物を得た。
(アリルナフトールの調製)
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに1-ナフトール144g(1.0mol)、トルエン200g、20%水酸化ナトリウム水溶液240g(1.2mol)を仕込んだ。得られた溶液を撹拌しながら80℃まで昇温し、これに塩化アリル92g(1.2mol)を3時間かけて滴下した。反応終了後、水200gで3回洗浄し、加熱減圧条件下でトルエン等を留去することで、アリルナフトールを得た。
オルトアリルフェノールに代えて、上記で調製したアリルナフトール390g(2.0mol)を用いたことを除いては、実施例1と同様の方法で、下記化学式で表される活性エステル化合物を得た。
オルトアリルフェノールに代えて、カルダノール601g(2.0mol)を用いたことを除いては、実施例1と同様の方法で、下記化学式で表される活性エステル化合物を得た。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコにオルトアリルフェノール403g(3.0mol)、トルエン1200gを仕込み、系内を減圧窒素置換した。次いで、1,3,5-ベンゼントリカルボニルトリクロリド265質量部(1.0mol)を仕込み、系内を減圧窒素置換した。テトラブチルアンモニウムブロミド0.6gを添加し、窒素ガスパージ処理を行いながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液618gを3時間かけて滴下し、滴下終了後、1.0時間撹拌した。反応終了後、実施例1と同様の方法で精製することで、下記化学式で表される活性エステル化合物を得た。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコにジシクロペンタジエンとフェノールとの重付付加反応樹脂(水酸基当量:165g/eq、軟化点:85℃)165g(1mol)、1-ナフトール72g(0.5mol)、およびトルエン630gを仕込み、系内を減圧窒素置換した。次いで、イソフタル酸クロリド152g(0.75mol)を仕込み、系内を減圧窒素置換した。テトラブチルアンモニウムブロミド0.6gを添加し、窒素ガスパージ処理を行いながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液315gを3時間かけて滴下し、滴下終了後、1.0時間撹拌した。反応終了後、実施例1と同様の方法で精製することで、下記化学式で表される活性エステル化合物を含む生成物を得た。
実施例1~6および比較例1で製造した活性エステル化合物を用いて、耐熱性および誘電正接を評価した。
下記表1に記載の配合に従い、組成物1~8を製造した。なお、エポキシ樹脂としては、HP-7200H(ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂、エポキシ当量:277g/当量(eq.)、DIC株式会社製)を、硬化触媒としてはジメチルアミノピリジン(DMAP)を用いた。表中の数字は質量基準である。
評価サンプル(厚さ:2.4mm)を幅5mm、長さ54mmのサイズに切り出し、これを試験片とした。当該試験片を、固体粘弾性測定装置RSAII(レオメトリック社製)を用い、レクタンギュラーテンション法によるDMA(動的粘弾性)測定により弾性率変化点(tanδ変化率が大きい)の温度を測定した。複数の弾性率変化点が測定された場合は、最も高い温度を耐熱性として評価した。この際、測定条件は、周波数が1Hzであり、昇温速度が3℃/分である。得られた結果を下記表2に示す。
ネットワークアナライザE8362C(アジレント・テクノロジー株式会社製)を用いて空洞共振法により誘電正接を測定した。より詳細には、105℃で2時間加熱真空乾燥後、温度23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後の評価サンプルの1GHzでの誘電正接を測定した。得られた結果を下記表2に示す。
Claims (7)
- 下記化学式(1):
Ar1が、置換または非置換の第1の芳香族環基であり、
Ar2が、それぞれ独立して、置換または非置換のナフタレン環基であり、
この際、前記Ar2の少なくとも1つが、直接結合により炭素原子数2~5のアルケニル基を有し、nが、2または3の整数であり、
前記第1の芳香族環基が、ベンゼン、フラン、ピロール、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジンの単環芳香族化合物から水素原子が2つまたは3つ除かれたもの、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、プテリジン、クマリン、インドール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、アクリジンの縮環芳香族化合物から水素原子が2つまたは3つ除かれたもの、芳香族化合物から水素原子が2つまたは3つ除かれたもの、及び、これらの芳香族化合物を複数組み合わせたもののいずれかであり、
前記第1の芳香族環基が、置換基を有する場合、前記第1の芳香族環基の置換基は、前記第1の芳香族環基を構成する芳香族環の水素原子の少なくとも1つが置換されるものであり、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数1~10のアルコキシ基、炭素原子数2~15のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数2~15のアルキルカルボニルオキシ基、及び、ハロゲン原子のいずれかであり、
前記ナフタレン環基が、置換基を有する場合、前記ナフタレン環基の置換基は、前記ナフタレン環基を構成する芳香族環の水素原子の少なくとも1つが置換されるものであり、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数1~10のアルコキシ基、炭素原子数2~15のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数2~15のアルキルカルボニルオキシ基、及び、ハロゲン原子のいずれかである。)で表される活性エステル化合物。 - 請求項1に記載の活性エステル化合物を硬化してなる、硬化物。
- 請求項1に記載の活性エステル化合物と、エポキシ樹脂と、を含む、組成物。
- 請求項3に記載の組成物を硬化してなる、硬化物。
- 請求項3に記載の組成物を用いてなる、プリント配線基板。
- 請求項3に記載の組成物を用いてなる、半導体封止材料。
- 請求項3に記載の組成物を用いてなる、ビルドアップフィルム。
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