JPS5936608B2 - 新規な多価ビニル芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
新規な多価ビニル芳香族化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPS5936608B2 JPS5936608B2 JP6844975A JP6844975A JPS5936608B2 JP S5936608 B2 JPS5936608 B2 JP S5936608B2 JP 6844975 A JP6844975 A JP 6844975A JP 6844975 A JP6844975 A JP 6844975A JP S5936608 B2 JPS5936608 B2 JP S5936608B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- acid
- residue
- carboxylic acid
- vinyl aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は多価ビニル芳香族化合物の製造方法に関する
。
。
さらに詳しくは一般式（３）
で呈示される化合物の製造方法を提供する。
Ａは任意のアルキル残基、アリール残基またはアラル示
す。キル残基 ニル基を２個以上もつビニル芳香族化 従来、 合物とし は、ジビニルベンゼン、トリビニルペ 公知である。
す。キル残基 ニル基を２個以上もつビニル芳香族化 従来、 合物とし は、ジビニルベンゼン、トリビニルペ 公知である。
また一般的にビニル基をンゼン等
つ化合物としては、ジエン系炭化水素
２個以上
クリレート、クロチルアクリレートの
やアリル
ル酸不飽和エスアル類およびポリオー
様なアク
ル酸エステル類が知られている。
このルのアク
種の化合物はパーオキシドコエイジエントとしてゴムの
架橋剤、不飽和ポリエステルの架橋剤として成型品、エ
ラストマーの架橋による補強に使用されてきた。
架橋剤、不飽和ポリエステルの架橋剤として成型品、エ
ラストマーの架橋による補強に使用されてきた。
また、たとえば架橋型ポリスチレンビーズの様な架橋型
ポリマーの架橋剤として使用され、イオン交換樹脂、マ
クロポーラス吸着樹脂等多くの用途に適応されてきた。
しかし、上記の公知化合物とくに公知の多価ビニル芳香
族化合物は取り扱い土または使用後の製品物性の点で必
らずしも十分満足すべきものではなかつた。たとえば、
公知化合物の多くは常温で液体であつて容易に揮発し、
特有の臭気を有する。したがつてたとえばポリエステル
やエラストマーの架橋剤として使用するとき、加工温度
によつては蒸気が洩れ、使用時に不快臭をきたすことが
しばしばあつた。今日、不飽和ポリエステルやエラスト
マーを架橋する場合、架橋剤の取扱いにおいて悪臭を発
することは重大な公害問題であつて、取扱作業者ならび
に周辺の人々の健康管理の立場からも揮発性の少ない取
扱い時に臭気のあまり出ない架橋剤が強く希求されてい
ることは衆知の事実である。またジビニルベンゼン等を
架橋剤として使用したとき製品が硬くもろくなる欠点が
あつた。これは二つのビニル基がベンゼン核一つを介し
て存在するため、これらの二つのビニル基が重合すると
架橋間距離の短かい硬直した構造を取ることならびに介
在するベンゼン核が極めて硬直した構造であつて、これ
がもつと柔軟な構造に置き換えられることによつて、も
つと柔軟な架橋型ポリマーが得られないかという要望が
強かつた。本発明者らは従来の化合物の欠点を補ない、
優れた性能を有するビニル基を２個以上もつ芳香族化合
物の製造に関して鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達
した。
ポリマーの架橋剤として使用され、イオン交換樹脂、マ
クロポーラス吸着樹脂等多くの用途に適応されてきた。
しかし、上記の公知化合物とくに公知の多価ビニル芳香
族化合物は取り扱い土または使用後の製品物性の点で必
らずしも十分満足すべきものではなかつた。たとえば、
公知化合物の多くは常温で液体であつて容易に揮発し、
特有の臭気を有する。したがつてたとえばポリエステル
やエラストマーの架橋剤として使用するとき、加工温度
によつては蒸気が洩れ、使用時に不快臭をきたすことが
しばしばあつた。今日、不飽和ポリエステルやエラスト
マーを架橋する場合、架橋剤の取扱いにおいて悪臭を発
することは重大な公害問題であつて、取扱作業者ならび
に周辺の人々の健康管理の立場からも揮発性の少ない取
扱い時に臭気のあまり出ない架橋剤が強く希求されてい
ることは衆知の事実である。またジビニルベンゼン等を
架橋剤として使用したとき製品が硬くもろくなる欠点が
あつた。これは二つのビニル基がベンゼン核一つを介し
て存在するため、これらの二つのビニル基が重合すると
架橋間距離の短かい硬直した構造を取ることならびに介
在するベンゼン核が極めて硬直した構造であつて、これ
がもつと柔軟な構造に置き換えられることによつて、も
つと柔軟な架橋型ポリマーが得られないかという要望が
強かつた。本発明者らは従来の化合物の欠点を補ない、
優れた性能を有するビニル基を２個以上もつ芳香族化合
物の製造に関して鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達
した。
本発明により製造される一般式（３）で示される化合物
は上に挙げたエラストマー、成型樹脂または塗料等の架
橋剤として優れた性能を有するし、柔軟性のいろいろ異
なる架橋型ポリマーの製造にも適している。その他架橋
に限らず多くの用途の展開が可能であり、本願はその用
途に関して何ら制限を加えるものではないが、何にもま
してもつともすぐれた特徴としては、揮発性が乏しく、
取扱い時に不快な臭気をもたらさないことである。次に
この発明の方法について詳しく説明する。
は上に挙げたエラストマー、成型樹脂または塗料等の架
橋剤として優れた性能を有するし、柔軟性のいろいろ異
なる架橋型ポリマーの製造にも適している。その他架橋
に限らず多くの用途の展開が可能であり、本願はその用
途に関して何ら制限を加えるものではないが、何にもま
してもつともすぐれた特徴としては、揮発性が乏しく、
取扱い時に不快な臭気をもたらさないことである。次に
この発明の方法について詳しく説明する。
上記式（３）で特徴づけられる化合物の製造は一般式（
１）（式中Ｍは水素原子または周期律表第１族に属する
アルカリ金属を示す。
１）（式中Ｍは水素原子または周期律表第１族に属する
アルカリ金属を示す。
）で示されるフエノールまたはフエノール塩と一般式（
２）（式中、Ｙは水酸基、・・ロゲン原子または炭素数
１から２０までのアルコキシ基であり、Ａは任意のアル
キル残基、アリール残基、アラルキル残基を示す。
２）（式中、Ｙは水酸基、・・ロゲン原子または炭素数
１から２０までのアルコキシ基であり、Ａは任意のアル
キル残基、アリール残基、アラルキル残基を示す。
）で示される多価カルボン酸、多価カルボン酸エステル
または多価カルボン酸ハライドとを適当な触媒の存在下
または不存在下に反応させることによつて行われる。
または多価カルボン酸ハライドとを適当な触媒の存在下
または不存在下に反応させることによつて行われる。
一般式（１）で示されるフエノール類としてはイソプロ
ペニルフエノール（０，．ｍ，．ｐ体）およびそのアル
カリ金属塩等である。
ペニルフエノール（０，．ｍ，．ｐ体）およびそのアル
カリ金属塩等である。
一般式（２）で示される多価カルボン酸、その・・ラー
ドおよびそのエステルの代表例を挙げると、フタル酸（
０．ｍ．ｐ体）、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、
ハイミツク酸、ヘッド酸、マロン酸、コハク酸、アジピ
ン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、アダマンタンジカ
ルボン酸、グルタル酸およびこれらのハライドおよびエ
ステルが呈示される。
ドおよびそのエステルの代表例を挙げると、フタル酸（
０．ｍ．ｐ体）、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、
ハイミツク酸、ヘッド酸、マロン酸、コハク酸、アジピ
ン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、アダマンタンジカ
ルボン酸、グルタル酸およびこれらのハライドおよびエ
ステルが呈示される。
上に挙げたフエノール類および多価カルボン酸またはそ
のハライド、エステル類は１例であつて何ら制限を加え
るものではない。これらの各成分のエステル化反応によ
り製造される一般式（３）で呈示される化合物としては
、例えば、ビス（イソプロペニルフエニル）テレフタレ
ート、ビス（イソプロペニルフエニル）アジペート等を
例示することができる。一般式（３）で示される化合物
の製造は一般式（１）で示されるフエノール類またはそ
のアルカリ金属塩と一般式（２）で示される多価カルボ
ン酸またはそのエステルまたはハライドを有機溶媒中あ
るいは必要に応じて水中で混合し、適当な触媒の存在下
または不在下に加熱することによつて行うことができる
。多価カルボン酸（一般式（２）においてＹはヒドロキ
シ基）とフエノール（一般式（１）においてＭは水素原
子）を原料にして合成するときは、芳香族炭化水素を溶
媒として使用し、例えばホウ酸／硫酸、またはホウ酸／
リン酸、またはホウ酸／パラトルエンスルホン酸の様な
組合せからなる２成分触媒を使用して生成する水を有機
溶媒との共沸により除去することが必要である。多価カ
ルボン酸のエステル（一般式（２）においてＹはアルコ
キシ基）とフエノール（一般式（１）においてＭは水素
原子）を原料にするときは、例えばパラトルエンスルホ
ン酸の様な強酸を触媒として生成するアルコールを留去
しながら行うことが望ましい。さらに反応が比較的容易
に行われ、操作も簡単で好ましい方法は、多価カルボン
酸ハライド（一般式（２）においてＹはハロゲン原子）
とフエノール（一般式（ハにおいてＭは水素原子）を原
料にする方法である。例えば一般式（ｌ）で示されるフ
エノール類と一般式（２）で示される多価カルボン酸ハ
ライドの両方を溶解する有機溶媒中で両者を混合し、加
熱なしで一般式（３）の化合物を容易に製造することが
できる。反応を加速し、生成するハロゲン化水素を捕集
する目的で、ジメチルアニリン、トリエチルアミンの様
な塩基を添加すればより好ましい。しかし、反応が簡単
で最も好ましい方法は、多価カルボン酸ハライドとアル
カリ金属のフエノール塩を原料にして合成する方法であ
る。例えば一般式（１）で示されるフエノール化合物の
ナトリウム、カリウムまたはリチウム塩の水溶液と一般
式（２）で示される多価カルボン酸のハライドの水に混
和しない有機溶媒の溶液を両者の界面で接触させること
により反応は容易に行なわれる。水と混和しない有機溶
媒として、多価カルボン酸のハライドの種類により例え
ば炭化水素、・・ロゲン化炭化水素、ケトン、エーテル
等から適宜選ぶことができる。反応の際、特に加熱する
必要はなく５０℃以下で行うと良好な結果が得られるが
、化合物…の種類により反応終点付近で若干加温を必要
とすることもある。反応を円滑に行うために、撹拌を良
好にして水と有機溶媒との接触面積を増加せしめること
が重要である。さらに好ましくはトリメチルベンジルア
ンモニウムクロライドの様なカチオン界面活性剤を少量
添加することにより、界面積を容易に増加することがで
きる。また一般式（ｌ）で示されるフエノール類が熱、
酸素によつて重合したり、酸化を受ける様な場合には、
ナトリウムハイドロサルファイド、塩化第１銅の様な安
定剤を微量添加することにより良好な結果が得られる。
この反応は通常３〜４時間で終了する。目的生成物の単
離は反応混合物より水相を除き有機溶媒層の溶媒を留去
することによつて行われる。有機溶媒を留去する前に未
反応物を除くために、アルカリ洗浄、水洗浄することが
好ましい。この様にして得られた生成物はほとんど純粋
で、さらに再結晶等の精製を必要としないが、純粋な生
成物が必要なときは、例えばアルコール、ケトン等の適
当な溶媒から再結晶することができる。本発明の製造法
によつて合成した多価ビニル芳香族化合物は通常固体で
あつて、多価ビニル芳香族モノマーとしてざわめて広範
な用途に適応される。例えば樹脂の架橋剤として塗料や
成型品の補強に使用できるし、エラストマーの架橋剤と
しても使用できる。またポリマー合成の際、一般式（１
）で示される化合物を共重合することによつて良好な架
橋型ポリマーを得る。以下に実施例を示すが、本発明は
以下の実施例に限定されるものではない。
のハライド、エステル類は１例であつて何ら制限を加え
るものではない。これらの各成分のエステル化反応によ
り製造される一般式（３）で呈示される化合物としては
、例えば、ビス（イソプロペニルフエニル）テレフタレ
ート、ビス（イソプロペニルフエニル）アジペート等を
例示することができる。一般式（３）で示される化合物
の製造は一般式（１）で示されるフエノール類またはそ
のアルカリ金属塩と一般式（２）で示される多価カルボ
ン酸またはそのエステルまたはハライドを有機溶媒中あ
るいは必要に応じて水中で混合し、適当な触媒の存在下
または不在下に加熱することによつて行うことができる
。多価カルボン酸（一般式（２）においてＹはヒドロキ
シ基）とフエノール（一般式（１）においてＭは水素原
子）を原料にして合成するときは、芳香族炭化水素を溶
媒として使用し、例えばホウ酸／硫酸、またはホウ酸／
リン酸、またはホウ酸／パラトルエンスルホン酸の様な
組合せからなる２成分触媒を使用して生成する水を有機
溶媒との共沸により除去することが必要である。多価カ
ルボン酸のエステル（一般式（２）においてＹはアルコ
キシ基）とフエノール（一般式（１）においてＭは水素
原子）を原料にするときは、例えばパラトルエンスルホ
ン酸の様な強酸を触媒として生成するアルコールを留去
しながら行うことが望ましい。さらに反応が比較的容易
に行われ、操作も簡単で好ましい方法は、多価カルボン
酸ハライド（一般式（２）においてＹはハロゲン原子）
とフエノール（一般式（ハにおいてＭは水素原子）を原
料にする方法である。例えば一般式（ｌ）で示されるフ
エノール類と一般式（２）で示される多価カルボン酸ハ
ライドの両方を溶解する有機溶媒中で両者を混合し、加
熱なしで一般式（３）の化合物を容易に製造することが
できる。反応を加速し、生成するハロゲン化水素を捕集
する目的で、ジメチルアニリン、トリエチルアミンの様
な塩基を添加すればより好ましい。しかし、反応が簡単
で最も好ましい方法は、多価カルボン酸ハライドとアル
カリ金属のフエノール塩を原料にして合成する方法であ
る。例えば一般式（１）で示されるフエノール化合物の
ナトリウム、カリウムまたはリチウム塩の水溶液と一般
式（２）で示される多価カルボン酸のハライドの水に混
和しない有機溶媒の溶液を両者の界面で接触させること
により反応は容易に行なわれる。水と混和しない有機溶
媒として、多価カルボン酸のハライドの種類により例え
ば炭化水素、・・ロゲン化炭化水素、ケトン、エーテル
等から適宜選ぶことができる。反応の際、特に加熱する
必要はなく５０℃以下で行うと良好な結果が得られるが
、化合物…の種類により反応終点付近で若干加温を必要
とすることもある。反応を円滑に行うために、撹拌を良
好にして水と有機溶媒との接触面積を増加せしめること
が重要である。さらに好ましくはトリメチルベンジルア
ンモニウムクロライドの様なカチオン界面活性剤を少量
添加することにより、界面積を容易に増加することがで
きる。また一般式（ｌ）で示されるフエノール類が熱、
酸素によつて重合したり、酸化を受ける様な場合には、
ナトリウムハイドロサルファイド、塩化第１銅の様な安
定剤を微量添加することにより良好な結果が得られる。
この反応は通常３〜４時間で終了する。目的生成物の単
離は反応混合物より水相を除き有機溶媒層の溶媒を留去
することによつて行われる。有機溶媒を留去する前に未
反応物を除くために、アルカリ洗浄、水洗浄することが
好ましい。この様にして得られた生成物はほとんど純粋
で、さらに再結晶等の精製を必要としないが、純粋な生
成物が必要なときは、例えばアルコール、ケトン等の適
当な溶媒から再結晶することができる。本発明の製造法
によつて合成した多価ビニル芳香族化合物は通常固体で
あつて、多価ビニル芳香族モノマーとしてざわめて広範
な用途に適応される。例えば樹脂の架橋剤として塗料や
成型品の補強に使用できるし、エラストマーの架橋剤と
しても使用できる。またポリマー合成の際、一般式（１
）で示される化合物を共重合することによつて良好な架
橋型ポリマーを得る。以下に実施例を示すが、本発明は
以下の実施例に限定されるものではない。
実施例 １
５００ｍ１の４つロフラスコに温度計、還流冷却器、か
き混ぜ機、２００ｍ１の滴下ロードをとりつける。
き混ぜ機、２００ｍ１の滴下ロードをとりつける。
フラスコ内に水２４０ｍ１）水酸化ナトリウム２．４ｇ
ｒ（０．０６モル）、着色防止剤としてナトリウムハイ
ドロサルファイド０．０２ｇｒ，界面活性剤としてトリ
メチルベンジルアンモニウムクロリド０．０５ｇｒを入
れ、その中にｍ−イソプロペニルフエノール６．７ｇｒ
（０．０５モル）を加え、完全に溶解させる。はげしく
攪拌しながら滴下ロードより、テレフタル酸クロリド５
．０７５ｇｒ（０．０２５モル）の塩化メチレン１２０
ｍ１溶液を室温で１０〜１５分にわたつて滴下した。滴
下終了後、反応液を室温で約２時間撹拌した。塩化メチ
レン層を分離し、５％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍ
１で２回洗浄、水２００ｍ１で３回洗浄した後、無水塩
化カルシウムで乾燥した。塩化メチレンを留去すると、
ほとんど白色の固体としてビス（３−イソプロペニルフ
エニル）テレフタレートが得られた。収量８．６２ｆ（
収率８６．５％）、融点１０４た〜１０８．実施例 ２ 実施例１と同様の装置を使用し、フラスコ内に水２４０
ｍ１１水酸化ナトリウム２．４ｇｒ（０．０６モル）、
ナトリウムハイドロサルファイド０．０２ｇｒ、トリメ
チルベンジルアンモニウムクロリド０．０５ｇｒを入れ
、その中にｍ−イソプロペニルフエノール６．７１ｇｒ
（０．０５モル）を加え、完全に溶解させる。
ｒ（０．０６モル）、着色防止剤としてナトリウムハイ
ドロサルファイド０．０２ｇｒ，界面活性剤としてトリ
メチルベンジルアンモニウムクロリド０．０５ｇｒを入
れ、その中にｍ−イソプロペニルフエノール６．７ｇｒ
（０．０５モル）を加え、完全に溶解させる。はげしく
攪拌しながら滴下ロードより、テレフタル酸クロリド５
．０７５ｇｒ（０．０２５モル）の塩化メチレン１２０
ｍ１溶液を室温で１０〜１５分にわたつて滴下した。滴
下終了後、反応液を室温で約２時間撹拌した。塩化メチ
レン層を分離し、５％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍ
１で２回洗浄、水２００ｍ１で３回洗浄した後、無水塩
化カルシウムで乾燥した。塩化メチレンを留去すると、
ほとんど白色の固体としてビス（３−イソプロペニルフ
エニル）テレフタレートが得られた。収量８．６２ｆ（
収率８６．５％）、融点１０４た〜１０８．実施例 ２ 実施例１と同様の装置を使用し、フラスコ内に水２４０
ｍ１１水酸化ナトリウム２．４ｇｒ（０．０６モル）、
ナトリウムハイドロサルファイド０．０２ｇｒ、トリメ
チルベンジルアンモニウムクロリド０．０５ｇｒを入れ
、その中にｍ−イソプロペニルフエノール６．７１ｇｒ
（０．０５モル）を加え、完全に溶解させる。
はげしく撹拌しながら滴下ロードより、アジピン酸クロ
リド４．５８ｇｒ（０．０２５モル）の塩化メチレン１
２０ｍ１溶液を室温で１０〜１５分にわたつて滴下した
。滴下終了後、反応液を室温で約２時間攪拌した後、４
０℃で塩化メチレンを１時間攪拌しながら還流した。塩
化メチレンを留去した後、エタノールより再結晶して白
色固体のビス一（３−イソプロペニルフエニル）アジペ
ートを得た。
リド４．５８ｇｒ（０．０２５モル）の塩化メチレン１
２０ｍ１溶液を室温で１０〜１５分にわたつて滴下した
。滴下終了後、反応液を室温で約２時間攪拌した後、４
０℃で塩化メチレンを１時間攪拌しながら還流した。塩
化メチレンを留去した後、エタノールより再結晶して白
色固体のビス一（３−イソプロペニルフエニル）アジペ
ートを得た。
収量７．００ｙ（収率７４．０％）、融点６４た〜６７
７実施例 ３ テレフタル酸クロリドの代りに、イソフタル酸クロリド
を使用して実施例１と同様の実験を行なつた。
７実施例 ３ テレフタル酸クロリドの代りに、イソフタル酸クロリド
を使用して実施例１と同様の実験を行なつた。
塩化メチレンを留去すると淡黄色無定型固体としてビス
一（３−イソプロペニルフエニノ（へ）イソフタレート
が得られた。収量８．６２７（収率９１．１％）実施例
４ 実施例１と同様の装置を使用し、フラスコ内に水２４０
７！Ｌｌｌ水酸化ナトリウム２．４ｇｒ（０．０６モル
）、ナトリウムハイドロサルファイド０．０２ｇｒ１ト
リメチルベンジルアンモニウムクロリド０．０５ｇｒを
入れ、その中にｍ−イソプロペニルフエノール６．７１
ｇｒ（０．０５モル）を加え、完全に溶解させる。
一（３−イソプロペニルフエニノ（へ）イソフタレート
が得られた。収量８．６２７（収率９１．１％）実施例
４ 実施例１と同様の装置を使用し、フラスコ内に水２４０
７！Ｌｌｌ水酸化ナトリウム２．４ｇｒ（０．０６モル
）、ナトリウムハイドロサルファイド０．０２ｇｒ１ト
リメチルベンジルアンモニウムクロリド０．０５ｇｒを
入れ、その中にｍ−イソプロペニルフエノール６．７１
ｇｒ（０．０５モル）を加え、完全に溶解させる。
はげしく撹拌しながら、滴下ロードよりセバシン酸クロ
リド５．９９ｇｒ（０．０２５モル）の塩化メチレン１
２０ｍ１溶液を室温で１０〜１５分にわたつて滴下した
。滴下終了後、反応液を室温で２時間３０分攪拌した後
４０℃で塩化メチレンを２時間撹拌しながら還流した。
塩化メチレン層を分離し、５％水酸化ナトリウム水溶液
２００ｍ１で２回洗浄、水２０゜０ｍ１で３回洗浄し、
無水塩化カルシウムで乾燥した。
リド５．９９ｇｒ（０．０２５モル）の塩化メチレン１
２０ｍ１溶液を室温で１０〜１５分にわたつて滴下した
。滴下終了後、反応液を室温で２時間３０分攪拌した後
４０℃で塩化メチレンを２時間撹拌しながら還流した。
塩化メチレン層を分離し、５％水酸化ナトリウム水溶液
２００ｍ１で２回洗浄、水２０゜０ｍ１で３回洗浄し、
無水塩化カルシウムで乾燥した。
塩化メチレンを留去して淡黄色のビス一（３−イソプロ
ペニルフエニル）セバケートが得られた，収量７．１０
ｇｒ（収率６５．４％）実施例 ５ ５００ｍ１の４つロフラスコに温度計、留出冷却器、か
き混ぜ機をとりつける。
ペニルフエニル）セバケートが得られた，収量７．１０
ｇｒ（収率６５．４％）実施例 ５ ５００ｍ１の４つロフラスコに温度計、留出冷却器、か
き混ぜ機をとりつける。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１）（式中Ｍは水
素原子または周期律表第１族に属するアルカリ金属を示
す。 ）で呈示されるフェノールまたはフェノール塩と一般式
（２）Ａ（ＣＯＹ）＿２（２） （式中Ｙは水酸基、ハロゲン原子または炭素数１から２
０までのアルコキシ基であり、Ａは任意のアルキル残基
、アリール残基、アラルキル残基を示す。 ）で表わされる多価カルボン酸、多価カルボン酸ハライ
ドまたは多価カルボン酸エステルを反応させることによ
り一般式（３）▲数式、化学式、表等があります▼（３
）（式中、Ａは任意のアルキル残基、アリール残基また
はアラルキル残基を示す。 ）で表わされる多価ビニル芳香族化合物の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6844975A JPS5936608B2 (ja) | 1975-06-05 | 1975-06-05 | 新規な多価ビニル芳香族化合物の製造方法 |
| CA254,038A CA1083173A (en) | 1975-06-05 | 1976-06-03 | Aromatic polyvinyl compounds |
| FR7616758A FR2313343A1 (fr) | 1975-06-05 | 1976-06-03 | Nouveaux composes polyvinyliques aromatiques, leur procede de preparation et leur utilisation notamment comme plastifiant reticulant pour le caoutchouc |
| IT49815/76A IT1066087B (it) | 1975-06-05 | 1976-06-04 | Composti polivinilici aromatici e relativo procedimento di produzione |
| DE2625332A DE2625332C2 (de) | 1975-06-05 | 1976-06-04 | Aromatische Polyvinylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als weichmachende Vernetzungsmittel für kautschukartige Polymerisate |
| US05/693,695 US4035559A (en) | 1975-06-05 | 1976-06-07 | Novel aromatic polyvinyl compounds |
| GB23455/76A GB1498597A (en) | 1975-06-05 | 1976-06-07 | Aromatic polyvinyl compounds their preparation and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6844975A JPS5936608B2 (ja) | 1975-06-05 | 1975-06-05 | 新規な多価ビニル芳香族化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51143634A JPS51143634A (en) | 1976-12-10 |
| JPS5936608B2 true JPS5936608B2 (ja) | 1984-09-05 |
Family
ID=13374016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6844975A Expired JPS5936608B2 (ja) | 1975-06-05 | 1975-06-05 | 新規な多価ビニル芳香族化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936608B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110770203B (zh) * | 2017-06-21 | 2022-07-15 | Dic株式会社 | 活性酯化合物以及使用其的组合物和固化物 |
| JP7114987B2 (ja) * | 2018-03-29 | 2022-08-09 | Dic株式会社 | 硬化性組成物及びその硬化物 |
| TW201946945A (zh) * | 2018-05-15 | 2019-12-16 | 日商Ｄｉｃ股份有限公司 | 環氧（甲基）丙烯酸酯樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物及物品 |
| JPWO2022202703A1 (ja) * | 2021-03-23 | 2022-09-29 |
-
1975
- 1975-06-05 JP JP6844975A patent/JPS5936608B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51143634A (en) | 1976-12-10 |
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