JP2003252958A - エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物およびその硬化物Info
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Abstract
を示し、かつ優れた硬化性および耐熱性を与えるエポキ
シ樹脂組成物および該樹脂組成物の硬化物を提供する。 【解決手段】 一般式(1) 【化2】 (式中、R1〜R4は各々独立に水素原子、メチル基また
はエチル基を表し、かつR1〜R4の少なくとも2つはメ
チル基である)で示されるエポキシ樹脂、1分子中に3
つ以上のエステル基を有する活性エステル化合物および
硬化促進剤とを必須成分とするエポキシ樹脂組成物およ
びその硬化物。
Description
および耐熱性を有するエポキシ樹脂組成物および該エポ
キシ樹脂樹脂組成物の硬化物に関する。本発明のエポキ
シ樹脂樹脂組成物およびその硬化物は、各種の成形材
料、特に通信用機器などの低誘電性材料に好ましく用い
られる。
縁性、耐熱性および耐薬品性から、プリント配線板など
の電子材料に大量に使用されている。しかし、このエポ
キシ樹脂も最近の高周波通信、例えば1GHz以上での
高周波通信での伝送損失を効果的に抑制するために、更
なる低誘電正接化が望まれている。
式(1)で示されるビフェニル型エポキシ樹脂は、特開
平2−187420号公報や特開平7−90052号公
報に硬化剤としてノボラック型フェノール樹脂を用いた
エポキシ樹脂組成物のエポキシ樹脂成分として示されて
いる。
テル化合物は、特公平4−8444号公報にエポキシ樹
脂との硬化反応において、他の硬化剤と異なり、硬化過
程で水酸基を生成させないため、電気特性が好ましいエ
ポキシ樹脂硬化物の硬化剤として示されている。
−90052号公報に示された一般式(1)のビフェニ
ル型エポキシ樹脂とノボラック型フェノール樹脂を硬化
剤として用いたエポキシ樹脂組成物の誘電特性は高周波
領域では必ずしも十分でなかった。また特公平4−84
44号公報に記載の活性エステル化合物を一般のエポキ
シ樹脂の硬化剤として用いても、得られる硬化性樹脂組
成物の高周波域での誘電正接は3×10−3以下になら
ず、更なる改善が望まれている。
する課題は、1GHzの高周波域で3×10−3以下の
低い誘電正接を示し、かつ優れた硬化性、低吸水性およ
び耐熱性を有するエポキシ樹脂組成物および該樹脂組成
物の硬化物を提供することにある。
率を有する一般式(1)で示されるビフェニル型エポキ
シ樹脂を低誘電性材料のエポキシ樹脂材料とすべく検討
したが、通常の硬化剤を用いれば問題なく硬化物が得ら
れるにも拘わらず、誘電率を低減させる目的で活性エス
テル化合物を硬化剤として用いると、極めて脆弱な硬化
物しか得られなかった。これは、一般式(1)で示され
るビフェニル型エポキシ樹脂が屈曲性部分の殆ど無い、
極めて剛直な構造を有するためと考えられる。
されるビフェニル型エポキシ樹脂は1分子中に3つ以上
のエステル基を有する活性エステル化合物を組み合わ
せ、架橋構造を形成させることにより、優れた硬化性、
耐熱性および低誘電性を持つエポキシ樹脂組成物の硬化
物が得られることを見出し本発明を完成するに至った。
ポキシ樹脂(A) 一般式(1)
はエチル基を表し、かつR1〜R4の少なくとも2つはメ
チル基である)、1分子中に3つ以上のエステル基を有
する活性エステル化合物(B)および硬化促進剤(C)
とを必須成分とするエポキシ樹脂組成物とその硬化物と
を提供する。
本発明のエポキシ樹脂組成物に用いるエポキシ樹脂
(A)は、一般式(1)で示されるエポキシ樹脂(A)
であり、剛直なビフェニル骨格を有する。エポキシ樹脂
(A)は、対象構造を持つものが低誘電性に優れる傾向
にある為に、R1〜R4の少なくとも2つは同一基である
ことが好ましく、例えば、R1〜R4の少なくとも2つは
メチル基であることが好ましく、更にR1〜R4が同一基
であることが好ましく、高い溶剤溶解性と、低い誘電正
接を得るために、R1〜R4はメチル基であることが更に
好ましい。
(1)で示されるエポキシ樹脂(A)以外のエポキシ樹
脂、例えばビスフェノールA型、ビスフェノールF型、
クレゾールノボラック型、ジシクロペンタジエン型、ナ
フタレン型などのエポキシ樹脂を必要に応じて併用して
もよいが、エポキシ樹脂組成物中のエポキシ樹脂に対す
る一般式(1)で示されるエポキシ樹脂(A)の割合は
60質量%以上であることが好ましい。
て用いる1分子中に3つ以上のエステル基を有する活性
エステル化合物(B)は、下記の一般式(2)で示され
る活性エステル化合物が好ましい例として挙げられる。 一般式(2)
ン、ナフタレン、ビフェニル、ジフェニルプロパン、ジ
フェニルメタン、ジフェニルエーテル及びジフェニルス
ルホンからなる群から選ばれる芳香族化合物の芳香環か
ら水素1原子を除いた基を表す)このなかでも、Z1〜
Z3がいずれもナフチル基であると特に好ましい。
ステル基を有することで、上述のエポキシ樹脂(A)と
の架橋反応を好適に行わせることができる。これに対し
て、エステル基が2個の活性エステル化合物の場合は、
エポキシ樹脂(A)と反応させても架橋は進行せず、脆
弱な生成物を与える。
化合物とフェノールとの縮合反応により得ることが出
来、特にカルボン酸をカルボン酸ハロゲン化物の形で縮
合反応させることが好ましい。
活性エステル化合物(B)のエステル基の当量比は0.
8〜1.0であることが好ましい。当量比がこれ未満で
あると硬化不良をひきおこし、また当量比がこれ以上で
あると、未反応エステル基が発生し、いずれも耐熱性や
誘電正接へ悪影響を及ぼし易い。
促進剤(C)は、活性エステル化合物とエポキシ樹脂と
の反応速度を増大させるものであり、公知慣用のものが
特に制限無く使用でき、アミン化合物、イミダゾール化
合物、有機ホスフィン化合物、有機ホスファイト化合
物、ホスホニウム化合物などが挙げられる。これらはエ
ポキシ樹脂に対して通常0.1〜3質量%添加する。
(A)、(B)及び(C)の3成分を必須とするが、必
要に応じて、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、トル
エン、アニソール、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどの有機溶媒や、シリカ、硼酸アルミニウム、マ
イカ、タルク、液晶ポリマーファイバーなどの無機また
は有機の充填剤を添加しても良い。
拌機を使用して行うことができる。本発明のエポキシ樹
脂組成物の硬化条件としては、通常140〜250℃で
30〜200分加熱することにより行う。溶媒を含む場
合は40〜150℃の温度で乾燥してから硬化させると
空隙発生を抑えやすく、また各種特性が安定して好まし
い。
1GHzの高周波領域で10−3以下の低誘電正接を有
し、かつガラス転移温度(Tg)が150℃以上であ
り、1GPa以上の引っ張り弾性率、300MPa以上
の引っ張り強度、1.0%以上の破断伸び値を有する。
また、本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物は低い吸水
率と金属等に対する優れた接着性を有する。
詳細に説明する。本発明はもとよりこれらの実施例の範
囲に限定されるべきものではない。実施例で用いた測定
法及び評価法を以下に記す。
コーDMS200による1Hz、2℃/分の昇温速度に
おける動的固体粘弾性試験(引っ張りモード)を行い、
測定したtanδピーク温度をガラス転移温度(Tg)
とした。
能試験機オートグラフAG−2000により、10mm
幅の試料を用いて、初期グリップ間隔を20mm、クロ
スヘッド速度を2mm/分で25℃にて引っ張り試験を
行い、弾性率、強度及び破断伸び値を測定した。
ジー製インピーダンスアナライザー4291Bとフィク
スチャーを用いて、25℃、1GHzでの周波数におけ
る誘電正接および誘電率を測定した。
℃の水中に24時間浸漬後の質量変化を測定し下式によ
り吸水率を算出した。 吸水率(%)=[(浸漬後の質量−浸漬前の質量)/浸
漬前の質量]×100
メチル−4,4’−ビフェノールとエピクロルヒドリン
との反応から得られる188.0gのエポキシ樹脂(ジ
ャパンエポキシレジン株式会社製、エピコートYX−4
000、エポキシ当量=188g/eq)とトリメシン
酸とα−ナフトール(モル比、1:3)から得られる1
96.2gの活性エステル化合物、及び1.13gの2
−エチル−4−メチルイミダゾールを1000gのテト
ラヒドロフランに25℃で混合して得た液をアルミニウ
ム容器中で、1時間で90℃から170℃迄昇温させた
ホットプレート上でテトラヒドロフランを揮散させなが
ら撹拌し、次いで20℃まで冷却し、粉砕して均一な予
備硬化物を得た。
入れ190℃、3MPaの条件で1時間加熱加圧成形
し、続いて210℃、無加圧で6時間加熱し、厚さ2m
mのエポキシ樹脂硬化物の平板を得た。平板の引っ張り
弾性率は2.6GPa、強度は410MPa、破断伸び
は1.9%であった。
メチル−4,4’−ビフェノールとエピクロルヒドリン
との反応から得られる131.6gのエポキシ樹脂(ジ
ャパンエポキシレジン株式会社製、エピコートYX−4
000)と、83.4gのジシクロペンタジエン型の多
官能エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業株式会社製、
エピクロンHP7200−H、エポキシ当量=278g
/eq)と、活性エステル化合物として、トリメリット
酸塩化物とオルトフェニルフェノールとをモル比1:2
で反応させて得た活性エステル化合物220.0g、及
び1.75gの2−エチル−4−メチルイミダゾールを
1000gのテトラヒドロフランに25℃で溶解して得
た溶液をアルミニウム容器中で50℃で溶媒除去を行っ
た後、170℃のホットプレート上で予備硬化と粉末化
を行った。
に入れ170℃、3MPaの条件で1時間加熱加圧成形
し、続いて190℃、30MPaで6時間加熱し、厚さ
2mmのエポキシ樹脂硬化物の平板を得た。平板の引っ
張り弾性率は2.5GPa、強度は460MPa、破断
伸びは1.8%であった。
3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノー
ルとエピクロルヒドリンとの反応から得られるビフェニ
ル型エポキシ樹脂に代えて、等モルのエポキシ基を有す
る、4,4'−ジヒドロキシジフェニル−2,2'−プロ
パン(ビスフェノールA)とエピクロルヒドリンとを反
応させて得られる188.0gのエポキシ樹脂(油化シ
ェルエポキシ株式会社製、エピコート828、エポキシ
当量=188g/eq)を用いた以外は、実施例1と同
様にしてエポキシ樹脂硬化物の平板を得た。
3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノー
ルとエピクロルヒドリンとの反応から得られるビフェニ
ル型エポキシ樹脂に代えて、等モルのエポキシ基を与え
る4,4'−ジヒドロキシジフェニル−2,2'−メタン
(ビスフェノールF)とエピクロルヒドリンとを反応さ
せて得られる170gのエポキシ樹脂(油化シェルエポ
キシ株式会社製、エピコート807、エポキシ当量=1
70g/eq)を用いた以外は、実施例1と同様にして
エポキシ樹脂硬化物の平板を得た。
物に代えて、この活性エステル化合物のエステル基と等
モルの無水環を有する132gの酸無水物(大日本イン
キ化学工業株式会社製、エピクロンB4400、無水環
当量=132g/eq)を硬化剤として用いた以外は実施例
1と同様にしてエポキシ樹脂硬化物の平板を得た。
物に代えて、この活性エステル化合物のエステル基と等
モルのフェノール性水酸基を有する105gのフェノー
ルノボラック硬化剤(大日本インキ化学工業株式会社
製、TD2090、フェノール性水酸基当量=105g
/eq)を用いた以外は実施例1と同様にしてエポキシ
樹脂硬化物の平板を得た。
フトール(モル比、1:3)から得られる活性エステル
化合物に代えて、これと等モルのエステル基を有する、
イソフタル酸とβ−ナフトール(モル比、1:2)から
得られる209.0gの活性エステル化合物(エステル
当量=209g/eq)を用いて実施例1と同様にして
硬化物得ようとしたが、硬化剤が2官能のため架橋が進
行せず、硬化物が非常に脆弱で、上記評価用の平板は満
足に得られず、特性評価に供せなかった。
平板は誘電正接と誘電率が共に低く、特に誘電正接は1
GHzで3×10−3以下の優れた値を示し、吸水率も
低かった。またTgも比較例に比べ高い値を示し、耐熱
性に優れることが判る。これに対して、比較例5に示し
たように、2つのエステル基を有する活性エステル化合
物を用いた場合は、得られるエポキシ樹脂硬化物は極め
て脆弱で、評価のための平板さえ作製できなかった。
低吸水性を有し、かつ1GHz以上の高周波においても
3×10−3以下の誘電正接を示すエポキシ樹脂組成物
および該樹脂組成物の硬化物を提供する。
Claims (4)
- 【請求項1】 一般式(1)で示されるエポキシ樹脂
(A) 一般式(1) 【化1】 (式中、R1〜R4は各々独立に水素原子、メチル基また
はエチル基を表し、かつR1〜R4の少なくとも2つはメ
チル基である)、1分子中に3つ以上のエステル基を有
する活性エステル化合物(B)および硬化促進剤(C)
とを必須成分とするエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項2】 請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物の
硬化物。 - 【請求項3】 25℃、1GHzでの誘電正接が3×1
0−3以下である請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物
の硬化物。 - 【請求項4】 ガラス転移温度が150℃以上である請
求項3に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
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