JP2007091702A - スルホニウム化合物および重合組成物 - Google Patents
スルホニウム化合物および重合組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007091702A JP2007091702A JP2005339561A JP2005339561A JP2007091702A JP 2007091702 A JP2007091702 A JP 2007091702A JP 2005339561 A JP2005339561 A JP 2005339561A JP 2005339561 A JP2005339561 A JP 2005339561A JP 2007091702 A JP2007091702 A JP 2007091702A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl group
- chemical formula
- sulfonium
- sulfonium compound
- dimethylsulfonio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Sulfonium compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical class C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 4
- RUPPNMCESAYFFP-UHFFFAOYSA-N C[S+](C)C(C=C1)=CC=C1C([O-])=O Chemical compound C[S+](C)C(C=C1)=CC=C1C([O-])=O RUPPNMCESAYFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- IJSDRQFSPMLMRH-UHFFFAOYSA-N (4-carboxyphenyl)-dimethylsulfanium trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(S(=O)(=O)[O-])(F)F.C[S+](C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)C IJSDRQFSPMLMRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCEYXBYTBXAGGB-UHFFFAOYSA-N 2-dimethylsulfoniobenzoate Chemical compound C[S+](C1=C(C(=O)[O-])C=CC=C1)C BCEYXBYTBXAGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNZHPTYADVDAHB-UHFFFAOYSA-N COS(=O)(=O)[O-].C1(=CC=CC=C1)[SH2+] Chemical compound COS(=O)(=O)[O-].C1(=CC=CC=C1)[SH2+] DNZHPTYADVDAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBAKFIZHTUAVJN-UHFFFAOYSA-I hexafluoroantimony(1-);hydron Chemical compound F.F[Sb](F)(F)(F)F MBAKFIZHTUAVJN-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003553 thiiranes Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWJQGKJCZOGGPJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanylbenzoic acid Chemical compound CSC1=CC=CC=C1C(O)=O LWJQGKJCZOGGPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRVYABWJVXXOTN-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfanylbenzaldehyde Chemical compound CSC1=CC=C(C=O)C=C1 QRVYABWJVXXOTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWHCPERWLHBLOT-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfanylbenzoic acid Chemical compound CSC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KWHCPERWLHBLOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVJRMFVYTTVBLX-UHFFFAOYSA-N C[S+](C1=CC=C(C(=O)Cl)C=C1)C Chemical compound C[S+](C1=CC=C(C(=O)Cl)C=C1)C CVJRMFVYTTVBLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UNAVVGYOOGZRCH-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(OC)O.C(C1=CC=CC=C1)(=O)O Chemical compound S(=O)(=O)(OC)O.C(C1=CC=CC=C1)(=O)O UNAVVGYOOGZRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- LZVQNGZYVSYWBY-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde methyl hydrogen sulfate Chemical compound S(=O)(=O)(OC)O.C(C1=CC=CC=C1)=O LZVQNGZYVSYWBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- JVKAYHZWEHBXCB-UHFFFAOYSA-N benzoic acid trifluoromethanesulfonic acid Chemical class C(C1=CC=CC=C1)(=O)O.FC(S(=O)(=O)O)(F)F JVKAYHZWEHBXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- XGPOMXSYOKFBHS-UHFFFAOYSA-M sodium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F XGPOMXSYOKFBHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
を示す。)で表わされる新規スルホニウム化合物。
【効果】この新規化合物は、エポキシ硬化開始剤として有用に作用する。
【化1】
Description
放射線および/または熱でエポキシ樹脂などのカチオン重合性物質を重合することができ、かつまた、貯蔵安定性に優れ、封止剤、複合材用マトリックス樹脂などに利用されるカチオン重合性組成物を提供し、その重合の方法、重合用の開始剤を提案することにある。
を、R2はC1〜C4のアルキル基,C1〜C4のアルキル基で置換されていてもよいベンジル基,α−ナフチルメチル基のいずれかを、R3はC1〜C4のアルキル基のいずれかを示す。Xは、SbF6,PF6,CF3SO3,(CF3SO2)2N
を示す。)
を、R2はC1〜C4のアルキル基,C1〜C4のアルキル基で置換されていてもよいベンジル基,α−ナフチルメチル基のいずれかを、R3はC1〜C4のアルキル基のいずれかを示す。Yは、CH3SO4を示す。)
必要によっては加熱と放射線照射を併用することも可能である。また、重合時には、必要に
より溶媒を用いることもできる。また、この化合物に公知の安定剤、更に場合によっては、増量剤、難燃剤、静電防止剤、界面活性剤、酸無水物に代表される助剤等を混合して使用することを妨げるものでもない。以下に本発明の実施例を示すが、本発明の範囲はこれに限定されるものではない。
4−(メチルチオ)ベンズアルデヒド 7.61g(50ミリモル)とジメチル硫酸6.81g(54ミリモル)を混合し、105℃で2時間反応させる。反応後、常温まで冷却し、ヘキサン80mLを加え、撹拌すると固化する。得られた固体をヘキサンで洗浄し、真空乾燥させる。乳白色の4−(ジメチルスルホニオ)ベンズアルデヒド メチル硫酸塩13.10g(収率94.1%)を得た。
IR (KBr) cm-1 1213,1255,1222,1700,1027,1011,1065,2982,1397,577
NMR
3.30ppm(s,6H,スルホニウムメチル)
3.52ppm(s,3H,メチル硫酸)
8.16ppm(s,4H,ベンゼン核)
10.12ppm(s,1H,アルデヒド)
4−(メチルチオ)安息香酸8.41g(50ミリモル)とジメチル硫酸6.81g(54ミリモル)を混合し、105℃で2時間反応させる。反応後、常温まで冷却し、アセトニトリル80mLを加え、撹拌すると固化する。得られた固体をアセトニトリルで洗浄し、真空乾燥させる。乳白色の4−(ジメチルスルホニオ)安息香酸 メチル硫酸塩12.64g(収率85.9%)を得た。
IR (KBr) cm-1 998,757,770,1222,1713,1162,695
NMR
3.40ppm(s,6H,スルホニウムメチル)
3.96ppm(s,3H,メチル硫酸)
8.30ppm(dd,4H,ベンゼン核)
2−(メチルチオ)安息香酸 8.41g(50ミリモル)とジメチル硫酸9.46g(75ミリモル)を混合し、150℃で2時間反応させる。実施例2に準じて処理することで、白色の2−(ジメチルスルホニオ)安息香酸 メチル硫酸塩12.79g(収率86.9%)を得た。
IR (KBr) cm-1 1217,1256,1282,1703,1030,760,773,1064,2851,3410
NMR
3.31ppm(s,6H,スルホニウムメチル)
3.70ppm(s,3H,メチル硫酸)
7.70〜8.45ppm(m,4H,ベンゼン核)
実施例1で合成した4−(ジメチルスルホニオ)ベンズアルデヒド メチル硫酸塩11.13g(40ミリモル)とヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム10.35g(40ミリモル)を酢酸エチル30mLと水15mLの2層溶媒に投入し、1時間反応させる。有機層を分取して乾燥させ、溶媒を蒸発させる。蒸発残液にヘキサン100mLを加え、撹拌すると固化する。得られた固体をヘキサンで洗浄し、真空乾燥させる。白色の4−(ジメチルスルホニオ)ベンズアルデヒド ヘキサフルオロアンチモナート 12.24g(収率75.9%)を得た。
IR (KBr) cm-1 1709,662,3436,825,1002,1204,1291,1416,1389,1596
NMR
3.20ppm(s,6H,スルホニウムメチル)
8.11ppm(s,4H,ベンゼン核)
10.20ppm(s,1H,アルデヒド)
実施例2で合成した4−(ジメチルスルホニオ)安息香酸 メチル硫酸塩11.77g(40ミリモル)とヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム10.35g(40ミリモル)を実施例4に準じて反応させた。白色の4−(ジメチルスルホニオ)安息香酸 ヘキサフルオロアンチモナート 13.44g(収率80.2%)を得た。
IR (KBr) cm-1 1721,1222,667,2977,2921,1400,806,1376,3423
NMR
3.36ppm(s,6H,スルホニウムメチル)
7.96〜8.40ppm(dd,4H,ベンゼン核)
実施例1で合成した4−(ジメチルスルホニオ)ベンズアルデヒド メチル硫酸塩13.92g(50ミリモル)とヘキサフルオロリン酸ナトリウム9.48g(51.5ミリモル)を実施例4に準じて反応させた。得られた固体をヘキサンで洗浄し、真空乾燥させる。白色の4−(ジメチルスルホニオ)ベンズアルデヒド ヘキサフルオロホスファート 11.89g(収率76.2%)を得た。
IR (KBr) cm-1 1709,820,833,559,1006,1417,1205,3044,3403
NMR
3.20ppm(s,6H,スルホニウムメチル)
8.10ppm(s,4H,ベンゼン核)
10.08ppm(s,1H,アルデヒド)
実施例3で合成した2−(ジメチルスルホニオ)安息香酸 メチル硫酸塩11.77g(40ミリモル)とヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム10.35g(40ミリモル)を、実施例4に準じて反応させた。白色の2−(ジメチルスルホニオ)安息香酸 ヘキサフルオロアンチモナート 12.64g(収率75.4%)を得た。
IR (KBr) cm-1 1714,667,637,759,1224,3342,1117,1435,1385
NMR
3.28ppm(s,6H,スルホニウムメチル)
7.55〜8.60ppm(m,4H,ベンゼン核)
実施例2で合成した4−(ジメチルスルホニオ)安息香酸 メチル硫酸塩5.89g(20ミリモル)とトリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム3.61g(21ミリモル)をイソプロピルアルコール100mL中で1時間反応させ、反応後、溶媒を蒸発させる。蒸発残液にヘキサン70mLを加え、撹拌すると固化する。得られた固体をヘキサンで洗浄し、真空乾燥させる。白色の4−(ジメチルスルホニオ)安息香酸 トリフルオロメタンスルホナート 6.18g(収率93.0%)を得た。
IR (KBr) cm-1 1718,1027,1222,1242,1290,637,1152,3042,1001,1182,2951,1412
NMR
3.33ppm(s,6H,スルホニウムメチル)
7.95〜8.38ppm(dd,4H,ベンゼン核)
実施例2で合成した4−(ジメチルスルホニオ)安息香酸 メチル硫酸塩5.89g(20ミリモル)とリチウム ビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド6.03g(21ミリモル)を実施例4に準じて反応させた。白色の4−(ジメチルスルホニオ)安息香酸 ビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド 8.03g(収率86.6%)を得た。
IR (KBr) cm-1 1713,1189,1340,1131,1208,1060,600,1232,1427,3033,1003
NMR
3.31ppm(s,6H,スルホニウムメチル)
7.94〜8.41ppm(dd,4H,ベンゼン核)
実施例2で合成した4−(ジメチルスルホニオ)安息香酸 メチル硫酸塩29.44g(0.1モル)をエタノール500mLに溶解させ、35%塩酸10.44g(0.1モル)を滴下する。撹拌後、10℃に冷却すると、4−(ジメチルスルホニオ)安息香酸 クロライド 17.66g(0.081モル)が析出する。このクロライド4.37g(20ミリモル)とリチウム ビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド6.03g(21ミリモル)を実施例4に準じて反応させた。白色の4−(ジメチルスルホニオ)安息香酸 ビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド8.67g(クロライドからの収率93.6%)を得た。融点、IRは実施例9で製造したものに一致した。
比較例として、従来技術の特許文献1として引用した、公開特許公報昭和54年第53181号に記載の化合物中、p−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモナート(比較例1)とp−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム ヘキサフルオロホスファート(比較例2)を合成して重合試験を行った。
各実施例の方法で製造した化合物1g、溶剤としてγ−ブチロラクトン1gを混合した。この混合物0.2gを、エピコート828(ジャパンエポキシレジン株式会社製 エポキシ樹脂の商品名)10gと混合して、JISK7071(1988)の手法に準じて所定の温度におけるゲル化時間を測定した。結果を下記にまとめる。
実施例4 160℃ 1分54秒
実施例4 190℃ 0分35秒
実施例5 160℃ 4分06秒
実施例7 160℃ 2分56秒
比較例1 190℃ 7分05秒
各実施例の方法で製造した化合物1g、溶剤としてγ−ブチロラクトン2gを混合した。この混合物0.3gを、セロキサイド2021(ダイセル化学工業株式会社製 エポキシ樹脂
の商品名)10gと混合して、上記と同様にゲル化時間を測定した。結果を下記にまとめる。
実施例6 190℃ 3分36秒
実施例8 190℃ 1分33秒
実施例9 190℃ 1分36秒
比較例2 190℃ 24分
Claims (6)
- 請求項1に記載の化1において、R1が水素、R2とR3がC1〜C4のアルキル基であるスルホニウム化合物。
- カチオン重合性物質の一種または二種以上と、請求項1に記載の化1で示されるスルホニウム化合物を含み、その比がカチオン重合性物質100重量部に対して化1で示されるスルホニウム化合物が0.01〜20重量部である重合性組成物。
- 請求項1に記載の化1で示されるスルホニウム化合物を主成分とするカチオン重合性物質の重合開始剤。
- カチオン重合性物質の一種または二種以上に請求項1に記載の化1で示されるスルホニウム化合物の一種または二種以上を開始剤として加え、これを放射線および/または熱により重合させることを特徴とするカチオン重合性物質の重合方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005339561A JP4875351B2 (ja) | 2005-08-31 | 2005-11-25 | スルホニウム化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005251321 | 2005-08-31 | ||
JP2005251321 | 2005-08-31 | ||
JP2005339561A JP4875351B2 (ja) | 2005-08-31 | 2005-11-25 | スルホニウム化合物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007091702A true JP2007091702A (ja) | 2007-04-12 |
JP2007091702A5 JP2007091702A5 (ja) | 2009-01-15 |
JP4875351B2 JP4875351B2 (ja) | 2012-02-15 |
Family
ID=37977814
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005339561A Active JP4875351B2 (ja) | 2005-08-31 | 2005-11-25 | スルホニウム化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4875351B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012113829A1 (en) | 2011-02-23 | 2012-08-30 | Basf Se | Sulfonium sulfates, their preparation and use |
WO2014024663A1 (ja) * | 2012-08-09 | 2014-02-13 | 横浜ゴム株式会社 | 硬化剤組成物およびこれを含有するエポキシ樹脂組成物 |
JP2015521160A (ja) * | 2012-04-19 | 2015-07-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | スルホニウム化合物、それらの製造および使用 |
JP2018122578A (ja) * | 2017-02-03 | 2018-08-09 | リンテック株式会社 | 剥離シートおよび剥離シートの製造方法 |
WO2022270536A1 (ja) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | 株式会社Adeka | エポキシ樹脂組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03200761A (ja) * | 1989-10-31 | 1991-09-02 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | ジアルキルスルホニウム化合物 |
JPH06345726A (ja) * | 1993-06-15 | 1994-12-20 | Nippon Soda Co Ltd | 新規スルホニウム塩化合物および重合開始剤 |
WO1994029271A1 (fr) * | 1993-06-15 | 1994-12-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nouveau compose de sel de sulfonium et initiateur de polymerisation |
JPH10147607A (ja) * | 1996-11-19 | 1998-06-02 | Nippon Soda Co Ltd | 硬化性組成物および硬化方法 |
JP2004217551A (ja) * | 2003-01-14 | 2004-08-05 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物 |
-
2005
- 2005-11-25 JP JP2005339561A patent/JP4875351B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03200761A (ja) * | 1989-10-31 | 1991-09-02 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | ジアルキルスルホニウム化合物 |
JPH06345726A (ja) * | 1993-06-15 | 1994-12-20 | Nippon Soda Co Ltd | 新規スルホニウム塩化合物および重合開始剤 |
WO1994029271A1 (fr) * | 1993-06-15 | 1994-12-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nouveau compose de sel de sulfonium et initiateur de polymerisation |
JPH10147607A (ja) * | 1996-11-19 | 1998-06-02 | Nippon Soda Co Ltd | 硬化性組成物および硬化方法 |
JP2004217551A (ja) * | 2003-01-14 | 2004-08-05 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012113829A1 (en) | 2011-02-23 | 2012-08-30 | Basf Se | Sulfonium sulfates, their preparation and use |
CN103370304A (zh) * | 2011-02-23 | 2013-10-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 硫酸锍、其制备及用途 |
JP2014507536A (ja) * | 2011-02-23 | 2014-03-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | スルホニウムサルフェートならびにその製造および使用 |
JP2015521160A (ja) * | 2012-04-19 | 2015-07-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | スルホニウム化合物、それらの製造および使用 |
WO2014024663A1 (ja) * | 2012-08-09 | 2014-02-13 | 横浜ゴム株式会社 | 硬化剤組成物およびこれを含有するエポキシ樹脂組成物 |
JP2018122578A (ja) * | 2017-02-03 | 2018-08-09 | リンテック株式会社 | 剥離シートおよび剥離シートの製造方法 |
WO2022270536A1 (ja) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | 株式会社Adeka | エポキシ樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4875351B2 (ja) | 2012-02-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2704690B2 (ja) | 熱硬化性組成物 | |
JP4875351B2 (ja) | スルホニウム化合物 | |
JP3548967B2 (ja) | カチオン重合性材料の熱硬化開始剤として特に適している選択された新規のスルホニウム化合物 | |
JP5549819B2 (ja) | 塩基およびラジカル発生剤、およびそれを用いた組成物およびその硬化方法 | |
JP2007091702A5 (ja) | ||
JP4843256B2 (ja) | 硬化促進剤 | |
EP0393893B1 (en) | Sulfonium compound and polymerisation initator comprising the sulfonium compound as the main ingredient | |
JP2006282633A (ja) | スルホニウム化合物および重合組成物 | |
JP6600972B2 (ja) | オリゴフルオレンエポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、及びその硬化物 | |
JP3716416B2 (ja) | 新規スルホニウム塩化合物および重合開始剤 | |
EP0331496A1 (en) | Polyfluoride sulfonium compounds and polymerization initiator thereof | |
JP2014185115A (ja) | 新規な包接化合物 | |
US5399596A (en) | Polyfluoride sulfonium compounds and polymerization initiator thereof | |
KR102475441B1 (ko) | 술포늄염 광개시제, 이를 위한 제조 방법, 술포늄염 광개시제를 포함하는 광경화성 조성물 및 그 용도 | |
EP3498691B1 (en) | Novel cationic photoinitiator, and preparation method therefor and applications thereof | |
JP2782093B2 (ja) | 重合性組成物 | |
JPH06157624A (ja) | ホスホニウム塩およびそれを含有する光硬化型カチオン重合性樹脂 | |
JP6736051B2 (ja) | エポキシ樹脂、完全変性エポキシ樹脂及びそれらを含む硬化性組成物 | |
JPS5812898B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP6427116B2 (ja) | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物、その硬化物、および半導体装置 | |
JPH03109465A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
KR101201229B1 (ko) | 열경화성 에폭시 수지용 열 잠재성 경화제 및 그 제조방법, 이를 포함하는 에폭시 수지 조성물 | |
JP7397256B2 (ja) | スルホニウム化合物、酸発生剤、硬化性組成物及び硬化物 | |
JPH04175303A (ja) | カチオン重合開始剤及びカチオン重合性組成物 | |
JP2010241733A (ja) | スルホニウム化合物ならびに重合開始剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081120 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081120 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111122 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111125 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141202 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4875351 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |