JP2008019249A - ホスホニウム塩、帯電防止剤及び帯電防止性樹脂組成物 - Google Patents
ホスホニウム塩、帯電防止剤及び帯電防止性樹脂組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 式(1):
[(R1)3R2P]+・(Rf 1SO2)(Rf 2SO2)N− (1)
[式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R2は炭素数8〜20のアルキル基(但し、炭素数14の直鎖状アルキル基を除く。)を示し、Rf 1及びRf 2は同じであっても異なっていてもよく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基を示す。]で表されるホスホニウム塩、該ホスホニウム塩を有効成分として含有することを特徴とする帯電防止剤並びに該帯電防止剤を含有してなる帯電防止性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
[(R1)3R2P]+・(Rf 1SO2)(Rf 2SO2)N− (1)
[式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R2は炭素数8〜20のアルキル基(但し、炭素数14の直鎖状アルキル基を除く。)を示し、Rf 1及びRf 2は同じであっても異なっていてもよく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基を示す。]で表されるホスホニウム塩(以下、ホスホニウム塩(1)という。)、該ホスホニウム塩を有効成分として含有することを特徴とする帯電防止剤並びに該帯電防止剤を含有してなる帯電防止性樹脂組成物に関する。
式(1)中、R1で示される炭素数1〜4のアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1〜4のアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数2〜4のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数4のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。R2で示される炭素数8〜20のアルキル基(炭素数14のアルキル基を除く。)としては、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数8〜20のアルキル基が挙げられ、中でも炭素数8〜12の直鎖状アルキル基が好ましい。具体的には、例えばオクチル基、2−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、2−メチルオクチル基、デシル基、2−メチルノニル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。Rf 1及びRf 2は同じであっても異なっていてもよく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基が挙げられ、具体的には、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。
[(R1)3R2P]+・X− (2)
(式中、R1及びR2は前記に同じ。Xはハロゲン原子を示す。)で表されるホスホニウム=ハライド(以下、ホスホニウム=ハライド(2)という)をビス(パーフルオロアルカンスルホニル)イミド酸又はそのアルカリ金属塩[以下、ビス(パーフルオロアルカンスルホニル)イミド酸類という]を用いてアニオン交換反応をすることで製造できる。
(R1)3P (3)
(式中、R1は前記に同じ。)で表されるトリアルキルホスフィン類(以下、トリアルキルホスフィン類(3)という)を式(4):
R2−X (4)
(式中、R2及びXは前記に同じ。)で表されるアルキルハライド類(以下、アルキルハライド類(4)という)と反応させることで製造できる。
1.0モル/Lトリエチルホスフィン=テトラヒドロフラン溶液40.78g(純分5.54g、0.0469モル、Aldrich試薬)とオクチルブロミド8.13g(0.0421モル)を混合し、60℃で70時間反応させた。その後20℃まで冷却し、冷却中に析出した結晶を濾別して、テトラヒドロフラン26.2gで2回洗浄した。得られた結晶を減圧下で乾燥させ、1,1,1−トリエチル−1−オクチルホスホニウム=ブロミドを11.58g(収率88.3%)得た。
得られた1,1,1−トリエチル−1−オクチルホスホニウム=ブロミド7.00g(0.0225モル)と塩化メチレン11.5g及びイオン交換水11.5gを混合した後、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸リチウム6.78g(0.0236モル)を添加し、室温で4時間撹拌した。反応終了後、得られた有機層を分液操作により分離し、イオン交換水11.5gで2回洗浄した。有機層を濃縮して塩化メチレンを除去後、残渣を減圧下で乾燥し、液状の1,1,1−トリエチル−1−オクチルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド11.27gを得た(収率98.0%)。以下に1,1,1−トリエチル−1−オクチルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(以下、TEOP−TFSIと略記する。)のNMRデータを示す。
1,1,1−トリブチル−1−オクチルホスホニウム=ブロミド21.07g(0.0533モル、東京化成工業株式会社製試薬)、塩化メチレン31.7g及びイオン交換水31.7gを混合した後、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸リチウム16.06g(0.0560モル)を添加し、室温で4時間撹拌した。反応終了後、得られた有機層を分液操作により分離し、イオン交換水31.7gで2回洗浄した。有機層を濃縮して塩化メチレンを除去後、残渣を減圧下で乾燥し、液状の1,1,1−トリブチル−1−オクチルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド29.63gを得た(収率93.3%)。以下に1,1,1−トリブチル−1−オクチルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(以下、TBOP−TFSIと略記する。)のNMRデータを示す。
実施例2の1,1,1−トリブチル−1−オクチルホスホニウム=ブロミドにかえて、表1に示すホスホニウム=ハライド(2)を用いた以外は実施例1と同様にして、ホスホニウム塩(1)を得た。その結果を表1に示す。
1H−NMR(CDCl3) δ:0.88(t,3H)、0.96−0.99(m,9H)、1.26−1.30(m,16H)、1.49−1.53(m,16H)、2.08−2.15(m,8H)
1H−NMR(CDCl3) δ:0.88(t,3H)、0.93−0.99(m,9H)、1.26−1.32(m,24H)、1.48−1.51(m,16H)、2.07−2.15(m,8H)
1,1,1−トリブチル−1−ドデシルホスホニウム=ブロミド3.16g(0.0070モル)、塩化メチレン20.0g及びイオン交換水20.0gを混合した後、70%ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド酸水溶液を4.00g(0.00735モル)を添加し、室温で4時間撹拌した。反応終了後、得られた有機層を分液操作により分離し、イオン交換水20.0gで2回洗浄した。有機層を濃縮して塩化メチレンを除去後、残渣を減圧下で乾燥し、液状の1,1,1−トリブチル−1−ドデシルホスホニウム=ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド4.36gを得た(収率82.8%)。以下に1,1,1−トリブチル−1−ドデシルホスホニウム=ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド(以下、TBDDP−PFSIと略記する。)のNMRデータを示す。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂「エピコート828」(エポキシ当量186g/eq、登録商標、ジャパンエポキシレジン株式会社製)8.80g、硬化剤イミノビスプロピルアミン1.20g、及び表2に示すホスホニウム塩(1)を0.50g(樹脂に対して5重量%)を混合し、エポキシ樹脂組成物を得た。かかるエポキシ樹脂組成物を直径50mm×深さ10mmの円形金型に流し込み、50℃で1時間、さらに100℃で6時間熱硬化させて試験片を作製した。試験片を23℃、50%RHの雰囲気中に6時間保持した後、23℃、50%RHで試験片の表面抵抗値を測定した。その測定結果を表2に示す。
ペレット状のポリカーボネート「カリバー」(登録商標、住友ダウ株式会社製)30gをN−メチル−2−ピロリドン/THF(50/50)の混合溶液270gに溶解させ、10重量%カリバー溶液を調製した。カリバー溶液10gに、表3に示すホスホニウム塩(1)0.025g(樹脂に対して2.5重量%)を添加し、室温で1時間混合した。得られた混合液を直径50mmのアルミケースに流し込み、160℃で1時間、続いて210℃で1時間かけて溶媒を除去し、厚さ約0.4mmの試験シートを作製した。試験シートを23℃、50%RHの雰囲気中に6時間保持した後、23℃、50%RHで試験シートの裏面と表面の表面抵抗値を測定した。それらの結果を表3に示す。
アクリル樹脂「SKダイン1435」(登録商標、綜研化学株式会社製)10重量部に、表4に示すホスホニウム塩(1)を2重量部、及び希釈溶剤としての酢酸エチル190重量部を添加してコート液を調製した。バーコーター(#16)を用いて、コート液をポリエステルフィルム上に乾燥厚み約1.2μmの厚みでコートした後、60℃で1時間乾燥させ、試験フィルムを作製した。試験フィルムを15〜20℃、50%RHの雰囲気中に24時間保持した後、20℃、50%RHでコート面の表面抵抗値を測定した。その結果を表4に示す。
ポリエステル「バイロン20SS」(登録商標、東洋紡績株式会社製)10重量部に、表5に示すホスホニウム塩(1)を1重量部、及び希釈溶剤としてのメチルエチルケトン/トルエン(20/80)190重量部を添加してコート液を調製した。バーコーター(#16)を用いて、コート液をポリエステルフィルム上に乾燥厚み約1.2μmの厚みでコートした後、60℃で1時間乾燥させて試験フィルムを作製した。試験フィルムを15〜20℃、50%RHの雰囲気中に24時間保持した後、20℃、50%RHでコート面の表面抵抗値を測定した。その結果を表5に示す。
Claims (5)
- 式(1):
[(R1)3R2P]+・(Rf 1SO2)(Rf 2SO2)N− (1)
[式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R2は炭素数8〜20のアルキル基(但し、炭素数14の直鎖状アルキル基を除く。)を示し、Rf 1及びRf 2は同じであっても異なっていてもよく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基を示す。]で表されるホスホニウム塩。 - R2が炭素数8〜12の直鎖状アルキル基である、請求項1記載のホスホニウム塩。
- 請求項1又は2に記載のホスホニウム塩を有効成分として含有することを特徴とする帯電防止剤。
- 請求項3に記載の帯電防止剤を含有してなる帯電防止性樹脂組成物。
- 樹脂がエポキシ樹脂、ポリカーボネート、アクリル樹脂又はポリエステルである請求項4に記載の帯電防止性樹脂組成物。
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