JPS61293970A - テトラアルキルピペリジン化合物 - Google Patents
テトラアルキルピペリジン化合物Info
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- JPS61293970A JPS61293970A JP61141510A JP14151086A JPS61293970A JP S61293970 A JPS61293970 A JP S61293970A JP 61141510 A JP61141510 A JP 61141510A JP 14151086 A JP14151086 A JP 14151086A JP S61293970 A JPS61293970 A JP S61293970A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光安定剤として、例えば、ラッカー系において
有用な、新規なテトラアルキルピペリジン化合物に関す
る。
有用な、新規なテトラアルキルピペリジン化合物に関す
る。
本発明によれば下記式■の化合物が提供される。
〔上式中、Rは水素、置換されていないCl−l1lア
ルキル、置換されていない01〜2Iアルキルカルボニ
ル、置換されていない02〜3.アルケニルカルボニル
、c1〜21アルコキシカルボニル、フェニルカルボニ
ル、フェニルC1〜4アルキルカルボニル、CI〜4ア
ルキルフェニルカルボニル、酸素または−C−R,を表
し、R,は−COCI−47/L/キルまたは−NRJ
eを表し、R7は水素、C1〜l□アルキル、C3〜6
シクロアルキル、フェニルまたはCI〜、tアルキルフ
ェニルを表し、R8は水素またはCl−12アルキルを
表し、R,は−CHz C1−4アルキルまたは−C
H,を表すかまたは2つのR。
ルキル、置換されていない01〜2Iアルキルカルボニ
ル、置換されていない02〜3.アルケニルカルボニル
、c1〜21アルコキシカルボニル、フェニルカルボニ
ル、フェニルC1〜4アルキルカルボニル、CI〜4ア
ルキルフェニルカルボニル、酸素または−C−R,を表
し、R,は−COCI−47/L/キルまたは−NRJ
eを表し、R7は水素、C1〜l□アルキル、C3〜6
シクロアルキル、フェニルまたはCI〜、tアルキルフ
ェニルを表し、R8は水素またはCl−12アルキルを
表し、R,は−CHz C1−4アルキルまたは−C
H,を表すかまたは2つのR。
が−緒になって+CHz−hを形成していてもよく、R
,は−CHz −CI−47/L/キルまたは一〇〇、
を表すかまたは2つのR2が一緒になっテ+cH!−h
を形成していてもよく、R5は置換されていないCI−
+Sアルキル、置換されていないがまたはcI〜lアル
キル、C1〜4アルコキシおよびハロゲンがら選ばれる
1、2または3個の基により置換されているフェニル、
または式a1 で示される基を表し、R4はC1〜18アルキル、置換
されていないかまたはC+〜+sアルキル、CI〜4ア
ルコキシおよびハロゲンから選ばれる1〜3個の基によ
り置換されているフェニル、または下記式すまたはcl で示される基を表し、Xは直接結合または橋架は基を表
し、R9は置換されていないC4〜18アルキルまたは
置換されていないかまたC3〜1.アルキル、01〜4
アルコキシおよびハロゲンから選ばれる1〜3個の基に
より置換されているフェニルを表す。
,は−CHz −CI−47/L/キルまたは一〇〇、
を表すかまたは2つのR2が一緒になっテ+cH!−h
を形成していてもよく、R5は置換されていないCI−
+Sアルキル、置換されていないがまたはcI〜lアル
キル、C1〜4アルコキシおよびハロゲンがら選ばれる
1、2または3個の基により置換されているフェニル、
または式a1 で示される基を表し、R4はC1〜18アルキル、置換
されていないかまたはC+〜+sアルキル、CI〜4ア
ルコキシおよびハロゲンから選ばれる1〜3個の基によ
り置換されているフェニル、または下記式すまたはcl で示される基を表し、Xは直接結合または橋架は基を表
し、R9は置換されていないC4〜18アルキルまたは
置換されていないかまたC3〜1.アルキル、01〜4
アルコキシおよびハロゲンから選ばれる1〜3個の基に
より置換されているフェニルを表す。
但し、R3が式aの基である場合、R4は式すの基でな
いものとする〕 この明細書において、1つの式中に1つの記号が1回以
上現われる場合には、その意味は特記しない限り互いに
他と独立であるものとする。すべてのアルキル基(2個
より多くの炭素原子を含む)およびすべてのアルケニル
基(2個より多くの炭素原子を含む)は直鎖または分枝
鎖である。好ましくは、いかなるハロゲンもクロロまた
はブロモである。
いものとする〕 この明細書において、1つの式中に1つの記号が1回以
上現われる場合には、その意味は特記しない限り互いに
他と独立であるものとする。すべてのアルキル基(2個
より多くの炭素原子を含む)およびすべてのアルケニル
基(2個より多くの炭素原子を含む)は直鎖または分枝
鎖である。好ましくは、いかなるハロゲンもクロロまた
はブロモである。
好ましくはR1において、C3〜21アルキルカルボニ
ルはC5〜、2アルキルカルボニル、さらに好ましくは
01〜4アルキルカルボニルである。
ルはC5〜、2アルキルカルボニル、さらに好ましくは
01〜4アルキルカルボニルである。
Rにおいて、02〜1.アルケニルカルボニルは好まし
くは02〜1□アルケニルカルボニル、さらに好ましく
はC2〜4アルケニルカルボニルである。
くは02〜1□アルケニルカルボニル、さらに好ましく
はC2〜4アルケニルカルボニルである。
好ましくは、RはR,即ち水素、C8〜6アルキル、ア
セチル、プロピオニルまたは一〇−R6゜I (ここで、Rhmは−C−O−C,〜4アルキルを表す
)である。
セチル、プロピオニルまたは一〇−R6゜I (ここで、Rhmは−C−O−C,〜4アルキルを表す
)である。
さらに好ましくは、RはRb即ち水素、CI〜4アルキ
ルまたはアセチルである。最も好ましくは、RはRc即
ち水素、メチルまたはCH3−C−であり、これらのう
ちでは水素およびアセチルが好ましく、特に水素が好ま
しい。
ルまたはアセチルである。最も好ましくは、RはRc即
ち水素、メチルまたはCH3−C−であり、これらのう
ちでは水素およびアセチルが好ましく、特に水素が好ま
しい。
好ましくは、R1およびR2はすべて−CH3である。
好ましくは、R1はR1即ち置換されていないかまたは
CI−aアルキル、01〜4アルコキシまたはクロロで
置換されているフェニルまたは下記式〔式中、RAMは
下記に規定するものと同一である〕で示される基である
。
CI−aアルキル、01〜4アルコキシまたはクロロで
置換されているフェニルまたは下記式〔式中、RAMは
下記に規定するものと同一である〕で示される基である
。
Xは好ましくはX′即ちフェニレン、ジフェニレンメタ
ン、4.4’−ジフェニレンまたは4゜4′−ジフェニ
レンオキシドであり、さらに好ましくはX II即ち1
.4−フェニレンまたは4.4′−ジフェニレンである
。
ン、4.4’−ジフェニレンまたは4゜4′−ジフェニ
レンオキシドであり、さらに好ましくはX II即ち1
.4−フェニレンまたは4.4′−ジフェニレンである
。
好ましくは、R1はR4fi即ちC4〜+8アルキル、
置換されていないかまたは1個の01〜4アルキル、C
I〜4アルコキシまたは塩素により置換されているフェ
ニルまたは下記式b1、 (式中、nはOまたは1を表し、R5IIはC,−、、
アルキルまたは置換されていないかまたは1個のCI〜
4アルキル基により置換されているフェニルを表す) で示される基である。
置換されていないかまたは1個の01〜4アルキル、C
I〜4アルコキシまたは塩素により置換されているフェ
ニルまたは下記式b1、 (式中、nはOまたは1を表し、R5IIはC,−、、
アルキルまたは置換されていないかまたは1個のCI〜
4アルキル基により置換されているフェニルを表す) で示される基である。
式Iの化合物は公知の方法によって公知の化合物から製
造させることができる。例えば、1モルの下記式■、 で示される化合物を下記式■、 で示される化合物1モルと反応させることによって製造
することができる。
造させることができる。例えば、1モルの下記式■、 で示される化合物を下記式■、 で示される化合物1モルと反応させることによって製造
することができる。
式■または■の化合物は公知であるかまたは公知の方法
により公知の化合物から製造することができるものであ
る。好ましくは、反応はテトラヒドロフラン、ベンゼン
、トルエンまたは塩化メチレンの如き不活性溶剤中で行
われる。好ましくは反応温度は0〜40℃である。冷却
は温度を40℃以下に保持するために時々必要であろう
。
により公知の化合物から製造することができるものであ
る。好ましくは、反応はテトラヒドロフラン、ベンゼン
、トルエンまたは塩化メチレンの如き不活性溶剤中で行
われる。好ましくは反応温度は0〜40℃である。冷却
は温度を40℃以下に保持するために時々必要であろう
。
さらに、本発明によれば、ポリマー材料と式Iの化合物
とを含むポリマー組成物が提供される。
とを含むポリマー組成物が提供される。
ポリマー材料中に用いられる式■の化合物の濃度は0.
01〜5重量%、好ましくは0.02〜1重量%である
のが適当である。化合物は重合工程の前、間または後で
添加されてもよく、固体の形で、溶液で、好ましくは2
0〜80重景%の重量の化合物を含む濃厚液として、ま
たは20〜80重量%の式Iの化合物と80〜20重量
%の、安定化させるべきポリマー材料と同一のまたはこ
れと相容性のある固体ポリマー材料とを含む固体マスタ
ーバッチ組成物として添加されてもよい。
01〜5重量%、好ましくは0.02〜1重量%である
のが適当である。化合物は重合工程の前、間または後で
添加されてもよく、固体の形で、溶液で、好ましくは2
0〜80重景%の重量の化合物を含む濃厚液として、ま
たは20〜80重量%の式Iの化合物と80〜20重量
%の、安定化させるべきポリマー材料と同一のまたはこ
れと相容性のある固体ポリマー材料とを含む固体マスタ
ーバッチ組成物として添加されてもよい。
さらに、本発明によれば、ポリマー基材に対して前記式
■の化合物を添加することを含むポリマー基材の安定化
方法が提供される。
■の化合物を添加することを含むポリマー基材の安定化
方法が提供される。
式Iの化合物は光による劣化に対してポリマー材料を保
護するための安定剤として有用である。
護するための安定剤として有用である。
これらの化合物は、特に良好な溶剤系および液体ポリマ
ーおよびプレポリマー中における溶解度および混和性を
有し、このことが広い範囲のポリマー材料に有用なもの
としている。
ーおよびプレポリマー中における溶解度および混和性を
有し、このことが広い範囲のポリマー材料に有用なもの
としている。
適当なポリマー材料は、プラスチック材料、例えば、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、エチレン/プロピレンコ
ポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド
、ポリウレタン、ポリアクリロニトリル、ABS、アク
リレート、スチレンおよびアクリロニトリルのターポリ
マー、スチレン/アクリロニトリルおよびスチレン/ブ
タジェンを含む。ポリブチレン、ポリスチレン、塩素化
ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリフェニレンオキシド、ポリプロピレンオキ
シド、ポリアセタール、フェノール/ホルムアルデヒド
樹脂およびエポキシ樹脂の如キ他のプラスチック材料も
用いることができる。好ましいプラスチック材料はポリ
プロピレン、ポリエチレン、エチレン/プロピレンコポ
リマーおよびABSである。天然ポリマー、例えば、天
然ゴムも安定化されることができ、ポリマー材料を含む
潤滑油も安定化することができる。
リエチレン、ポリプロピレン、エチレン/プロピレンコ
ポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド
、ポリウレタン、ポリアクリロニトリル、ABS、アク
リレート、スチレンおよびアクリロニトリルのターポリ
マー、スチレン/アクリロニトリルおよびスチレン/ブ
タジェンを含む。ポリブチレン、ポリスチレン、塩素化
ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリフェニレンオキシド、ポリプロピレンオキ
シド、ポリアセタール、フェノール/ホルムアルデヒド
樹脂およびエポキシ樹脂の如キ他のプラスチック材料も
用いることができる。好ましいプラスチック材料はポリ
プロピレン、ポリエチレン、エチレン/プロピレンコポ
リマーおよびABSである。天然ポリマー、例えば、天
然ゴムも安定化されることができ、ポリマー材料を含む
潤滑油も安定化することができる。
式Iの化合物は、公知の方法によって、安定化されるべ
きポリマー材料中に配合することができる。特に重要な
ものは、これらの化合物と熱可塑性ポリマーとのメルト
におけるブレンドである。
きポリマー材料中に配合することができる。特に重要な
ものは、これらの化合物と熱可塑性ポリマーとのメルト
におけるブレンドである。
例えば、このブレンドはメルトブレングー中でまたはホ
イル、フィルム、チューブ、容器、びん、繊維およびフ
オームを含む、押出射出成形、ブロー成形、紡糸または
ワイヤー被覆による成形品の成形の間に行われる。
イル、フィルム、チューブ、容器、びん、繊維およびフ
オームを含む、押出射出成形、ブロー成形、紡糸または
ワイヤー被覆による成形品の成形の間に行われる。
ポリマー材料が本発明に係る化合物との混合の前に十分
に重合されていることは必須ではない。。
に重合されていることは必須ではない。。
これらの化合物は、モノマー、プレポリマーまたは初期
縮合物と混合されてもよく、次いで重合または縮合反応
を実施してもよい。これは、メルトブレンドすることの
できない熱硬化性ポリマー中にこれらの化合物を配合す
るための好ましい方法であろう。
縮合物と混合されてもよく、次いで重合または縮合反応
を実施してもよい。これは、メルトブレンドすることの
できない熱硬化性ポリマー中にこれらの化合物を配合す
るための好ましい方法であろう。
式■の化合物は、単独でまたは他の安定剤、例えば、酸
化防止剤と組み合せて使用してもよい。
化防止剤と組み合せて使用してもよい。
他の安定剤の例は、立体障害フェノール、硫黄または硫
黄含有化合物またはこれらの混合物を含む。
黄含有化合物またはこれらの混合物を含む。
これらの他の安定剤の更に具体的な例は、ベンゾフラン
−2−オン、インドリン−2−オンおよび立体障害フェ
ノール、例えば、β−(4−ヒドロキシ−3,5−ジt
ert−ブチルフェニル)プロピオニルステアレート、
メタンテトラキス−〔メチレン−3(3’、5’−ジt
art−ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ート)、1.3゜3−トリス−(2−メチル−4−ヒド
ロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、1.
3.5−トリス(4tert−ブチル−3−ヒドロキシ
−2゜6−シメチルベンジル)−1,3,5−トリアジ
ン−2,4,6(IH,3H,5H) トリオン、ビ
ス(4tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2゜6−ジ
−メチルベンジル)ジチオールテレフタレート、トリス
(3,5−ジtert−ブチルー4−ヒドロキシベンジ
ル)イソシアヌレート、β−(4−ヒドロキシ−3,5
−ジtert−ブチルフェノール)プロピオン酸と1.
3.4−トリス−(2−ヒドロキシエチル)−5−トリ
アジン−2,4゜6 (IH,3H,5H)−)リオ
ンとのトリエステル、ビス〔3,3−ビス−(4′−ヒ
ドロキシ3 tert−ブチルフェニル)酪酸〕グリ
コールエステル、1.3.51リメチル−2,4,6ト
リスー(3,5−ジtert−ブチルー4−ヒドロキシ
ベンジル)ベンゼン、2.2’−メチレン−ビス=(4
−メチル−6−tert−ブチルフェニル)テレフタレ
ート、4.4−メチレン−ビス−(2゜6−シーtar
t−ブチルフェノール)、4.4’−ブチリデン−ビス
−(tert−ブチルメタクレゾール)、2.2’−メ
チレン−ビス−(4−メチル−5−tert−ブチルフ
ェノール)である。
−2−オン、インドリン−2−オンおよび立体障害フェ
ノール、例えば、β−(4−ヒドロキシ−3,5−ジt
ert−ブチルフェニル)プロピオニルステアレート、
メタンテトラキス−〔メチレン−3(3’、5’−ジt
art−ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ート)、1.3゜3−トリス−(2−メチル−4−ヒド
ロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、1.
3.5−トリス(4tert−ブチル−3−ヒドロキシ
−2゜6−シメチルベンジル)−1,3,5−トリアジ
ン−2,4,6(IH,3H,5H) トリオン、ビ
ス(4tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2゜6−ジ
−メチルベンジル)ジチオールテレフタレート、トリス
(3,5−ジtert−ブチルー4−ヒドロキシベンジ
ル)イソシアヌレート、β−(4−ヒドロキシ−3,5
−ジtert−ブチルフェノール)プロピオン酸と1.
3.4−トリス−(2−ヒドロキシエチル)−5−トリ
アジン−2,4゜6 (IH,3H,5H)−)リオ
ンとのトリエステル、ビス〔3,3−ビス−(4′−ヒ
ドロキシ3 tert−ブチルフェニル)酪酸〕グリ
コールエステル、1.3.51リメチル−2,4,6ト
リスー(3,5−ジtert−ブチルー4−ヒドロキシ
ベンジル)ベンゼン、2.2’−メチレン−ビス=(4
−メチル−6−tert−ブチルフェニル)テレフタレ
ート、4.4−メチレン−ビス−(2゜6−シーtar
t−ブチルフェノール)、4.4’−ブチリデン−ビス
−(tert−ブチルメタクレゾール)、2.2’−メ
チレン−ビス−(4−メチル−5−tert−ブチルフ
ェノール)である。
硫黄含有酸化防止性補助安定剤を用いることができ、そ
の例としては、ジステアリルチオジプロピオネート、ジ
ラウリルチオジプロピオネート、メタンテトラキス(メ
チレン−3−へキシルチオプロピオネート)、メタンテ
トラキス(メチレン−3−ドデシルチオプロピオネート
)およびジオクタデシルジスルフィドが挙げられる。燐
含有補助安定剤は、例えば、トリノニルフェニルホスフ
ァイト、4,9−ジステアリル−3,5,8゜10−テ
トラオキサジホスファスピロウンデカン、トリス(2,
4−ジter t−ブチルフェニル)ホスファイトおよ
びテトラキス(2,3−ジtert〜ブチルフェニル)
−4,4’−ビフエニレンジホスホナイトを含む。他の
添加剤、例えば、アミノアリール化合物および紫外線吸
収剤および光安定剤、例えば、2−(2’−ヒドロキシ
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−ヒドロキシベンゾ
フェノン、1.3−ビス=(2′−ヒドロキベンゾイル
)ベンゼン、サリチレート、シンナメート、ベンゾエー
トおよび置換ベンゾエート、立体障害アミンおよびシュ
ウ酸ジアミンを用いることができる。他の公知のタイプ
の添加剤、例えば、難燃剤および帯電防止剤を用いるこ
ともできる。
の例としては、ジステアリルチオジプロピオネート、ジ
ラウリルチオジプロピオネート、メタンテトラキス(メ
チレン−3−へキシルチオプロピオネート)、メタンテ
トラキス(メチレン−3−ドデシルチオプロピオネート
)およびジオクタデシルジスルフィドが挙げられる。燐
含有補助安定剤は、例えば、トリノニルフェニルホスフ
ァイト、4,9−ジステアリル−3,5,8゜10−テ
トラオキサジホスファスピロウンデカン、トリス(2,
4−ジter t−ブチルフェニル)ホスファイトおよ
びテトラキス(2,3−ジtert〜ブチルフェニル)
−4,4’−ビフエニレンジホスホナイトを含む。他の
添加剤、例えば、アミノアリール化合物および紫外線吸
収剤および光安定剤、例えば、2−(2’−ヒドロキシ
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−ヒドロキシベンゾ
フェノン、1.3−ビス=(2′−ヒドロキベンゾイル
)ベンゼン、サリチレート、シンナメート、ベンゾエー
トおよび置換ベンゾエート、立体障害アミンおよびシュ
ウ酸ジアミンを用いることができる。他の公知のタイプ
の添加剤、例えば、難燃剤および帯電防止剤を用いるこ
ともできる。
本発明の化合物は、また、光重合のための光開始剤を含
む感光性ポリマー基材中に用いることもできる。
む感光性ポリマー基材中に用いることもできる。
式■の化合物は有機ポリマー含有コーチング、特に自動
車の仕上塗装に用いるのに適する。
車の仕上塗装に用いるのに適する。
自動車の仕上塗装は、一般に、有機溶剤中の有機ポリマ
ーまたはポリマー前駆体の溶液または分散液である。大
部分は焼付塗料であり、これはブライマーをコートした
金属表面に適用した後で所定の時間内に塗料を硬化させ
るために、熱、一般に80℃以上の熱の適用を必要とす
る。硬化工程は酸触媒の使用によって促進することがで
きる。
ーまたはポリマー前駆体の溶液または分散液である。大
部分は焼付塗料であり、これはブライマーをコートした
金属表面に適用した後で所定の時間内に塗料を硬化させ
るために、熱、一般に80℃以上の熱の適用を必要とす
る。硬化工程は酸触媒の使用によって促進することがで
きる。
この熱の作用は熱硬化性の系中のポリマー前駆体間の化
学反応を促進することもあり、あるいは熱可塑性ポリマ
ーの粒子の溶融を与えることもある。
学反応を促進することもあり、あるいは熱可塑性ポリマ
ーの粒子の溶融を与えることもある。
多くの自動車用仕上塗装は、メタリック塗装であり、金
属、通常はアルミニウムのフレークを、反射による光学
的効果を与えるために含んでいる。
属、通常はアルミニウムのフレークを、反射による光学
的効果を与えるために含んでいる。
そのような仕上塗料は、しばしば、2層仕上塗料となっ
ており、単一のピグメントまたは金属フレークを含むベ
ースコート塗料上に透明なトップコート塗料が適用され
る。式Iの化合物は、トップコート塗料中またはベース
コート塗料中、好ましくは前者中にあってよい。そのよ
うな2層メタリック仕上塗料は、このコート中のポリマ
ーが光吸収性のピグメントによって保護されておらず、
また下のメタリック層からの光の反射のために通常の照
射量のほとんど2倍の光照射を受けるから、トップコー
ト中の紫外線吸収剤を特に必要とする。
ており、単一のピグメントまたは金属フレークを含むベ
ースコート塗料上に透明なトップコート塗料が適用され
る。式Iの化合物は、トップコート塗料中またはベース
コート塗料中、好ましくは前者中にあってよい。そのよ
うな2層メタリック仕上塗料は、このコート中のポリマ
ーが光吸収性のピグメントによって保護されておらず、
また下のメタリック層からの光の反射のために通常の照
射量のほとんど2倍の光照射を受けるから、トップコー
ト中の紫外線吸収剤を特に必要とする。
式■の化合物は広い範囲の液体仕上塗料中の紫外線安定
剤として用いるのに適する。例えば、メラミンホルムア
ルデヒド樹脂とオイル変性ポリエステル樹脂の組み合わ
せ、架橋剤を添加したポリアクリレート樹脂または飽和
ポリエステル、または自己架橋剤または飽和ポリエステ
ルまたは自己架橋ポリアクリレートまたはスチレンと共
重合されたポリアクリレート樹脂に基づくものがある。
剤として用いるのに適する。例えば、メラミンホルムア
ルデヒド樹脂とオイル変性ポリエステル樹脂の組み合わ
せ、架橋剤を添加したポリアクリレート樹脂または飽和
ポリエステル、または自己架橋剤または飽和ポリエステ
ルまたは自己架橋ポリアクリレートまたはスチレンと共
重合されたポリアクリレート樹脂に基づくものがある。
他の例は、脂肪族または芳香族ジイソシアネートおよび
ヒドロキシ基含有ポリアクリレート、ポリエステルまた
はポリエーテル樹脂に基づく2成分塗料である。これら
のポリウレタン2成分塗料は、好ましくは、60〜12
0℃で硬化される。熱可塑性ポリアクリレート樹脂を用
いることもでき、これはメタリック塗料に特に有効であ
る。また架橋剤を添加したポリアクリレート樹脂をブタ
ノールでエーテル化したメラミンホルムアルデヒド樹脂
と組み合わせて用いることもでき、さらに脂肪族ジイソ
シアネートにより硬化されたヒドロキシ基含有ポリアク
リレート樹脂を用いることもできる。これらの場合、R
がアルキルまたはアシルである式Iの化合物を用いるの
が好ましい。
ヒドロキシ基含有ポリアクリレート、ポリエステルまた
はポリエーテル樹脂に基づく2成分塗料である。これら
のポリウレタン2成分塗料は、好ましくは、60〜12
0℃で硬化される。熱可塑性ポリアクリレート樹脂を用
いることもでき、これはメタリック塗料に特に有効であ
る。また架橋剤を添加したポリアクリレート樹脂をブタ
ノールでエーテル化したメラミンホルムアルデヒド樹脂
と組み合わせて用いることもでき、さらに脂肪族ジイソ
シアネートにより硬化されたヒドロキシ基含有ポリアク
リレート樹脂を用いることもできる。これらの場合、R
がアルキルまたはアシルである式Iの化合物を用いるの
が好ましい。
式Iの化合物は酸触媒焼付塗料、特に2層メタリック塗
料のトップコート中に特に有用である。
料のトップコート中に特に有用である。
式Iの化合物はその製造のいかなる段階においても塗料
に添加することができ、固体の形でまたは溶液で、好ま
しくは適当な溶剤中の濃厚液の形で添加することができ
る。
に添加することができ、固体の形でまたは溶液で、好ま
しくは適当な溶剤中の濃厚液の形で添加することができ
る。
実際には、式Iの化合物は、バインダー材料を35重量
%(低固形分塗料)〜70重量%(高固形分塗料)の量
で含む有機溶剤中の溶液として(液体塗料として)塗料
中に添加される。塗料のバインダー材料はバインダー材
料が20〜30重量%を占めるような水性エマルジョン
または懸濁液の形(水性塗料として)にあってよい。し
かしながら、式Iの化合物は公知の粉末仕上塗料に添加
することができる。
%(低固形分塗料)〜70重量%(高固形分塗料)の量
で含む有機溶剤中の溶液として(液体塗料として)塗料
中に添加される。塗料のバインダー材料はバインダー材
料が20〜30重量%を占めるような水性エマルジョン
または懸濁液の形(水性塗料として)にあってよい。し
かしながら、式Iの化合物は公知の粉末仕上塗料に添加
することができる。
弐■の化合物は、焼付または硬化の前に液体または粉末
塗料に添加されるべきである。式■の化合物は特定の量
で添加することが容易にできるから液体塗料中に用いら
れるのが好ましい。焼付用の塗料に式Iの化合物を配合
するために、合計重量の少なくとも40重量%、好まし
くは60〜80重量%の式Iの化合物を含む濃厚液(好
ましくは炭化水素溶剤中)を用いるのが特に好ましい。
塗料に添加されるべきである。式■の化合物は特定の量
で添加することが容易にできるから液体塗料中に用いら
れるのが好ましい。焼付用の塗料に式Iの化合物を配合
するために、合計重量の少なくとも40重量%、好まし
くは60〜80重量%の式Iの化合物を含む濃厚液(好
ましくは炭化水素溶剤中)を用いるのが特に好ましい。
式Iの化合物の1種またはそれ以上を0.01〜5重量
%、好ましくは092〜2重量%の量で添加すると、焼
付塗料中の有機ピグメントの日光および耐候安定性が明
らかに改良され、また屋外暴露の結果としての毛筋割れ
および光沢の消失の傾向を減少させる。これはまたメタ
リック塗料に対しても認められ、2層メタリック塗料の
透明なトップコートの長時間安定性に優れたものとなる
。そのような塗料において、式■の化合物はメタリック
アンダーコート、透明なトップコートまたはその両者、
好ましくは透明なトップコートのみに添加することがで
きる。仕上げされるべき金属表面は金属表面の塗装技術
において普通に行われているように、プライマーにより
下塗りされてもよい。
%、好ましくは092〜2重量%の量で添加すると、焼
付塗料中の有機ピグメントの日光および耐候安定性が明
らかに改良され、また屋外暴露の結果としての毛筋割れ
および光沢の消失の傾向を減少させる。これはまたメタ
リック塗料に対しても認められ、2層メタリック塗料の
透明なトップコートの長時間安定性に優れたものとなる
。そのような塗料において、式■の化合物はメタリック
アンダーコート、透明なトップコートまたはその両者、
好ましくは透明なトップコートのみに添加することがで
きる。仕上げされるべき金属表面は金属表面の塗装技術
において普通に行われているように、プライマーにより
下塗りされてもよい。
下記の例によって本発明をさらに説明する。例中、部お
よび%は重量で示し、温度は摂氏度である。
よび%は重量で示し、温度は摂氏度である。
例1
70m1の塩化メチレン中25.1g(0,1モル)の
CJsC((1) =N−CIlH+7(n)を15
.6g (0,1モル)の2.2,6.6−テトラメ
チル−4−アミノピペリジンに20’において30分間
で添加した。白色のマスが得られ、温度は35°に上が
った。3時間後、5%重炭酸ナトリウム溶液を添加した
。次に、混合物を3時間さらに攪拌した。
CJsC((1) =N−CIlH+7(n)を15
.6g (0,1モル)の2.2,6.6−テトラメ
チル−4−アミノピペリジンに20’において30分間
で添加した。白色のマスが得られ、温度は35°に上が
った。3時間後、5%重炭酸ナトリウム溶液を添加した
。次に、混合物を3時間さらに攪拌した。
有機層を分離し、塩化メチレンを蒸留除去した。
透明な明るい黄色のオイルが得られ、これは下記式1a
に相当した。
に相当した。
例2〜13
例1と同様にし、適当な反応体を用いて下記式の化合物
が得られた。式中のR’+ 、RaおよびR8は下記の
表に規定するものである。
が得られた。式中のR’+ 、RaおよびR8は下記の
表に規定するものである。
以下余白
一表
例番号 RRa Rs Raの位置2
H−CJ+t(i) H−3H−C+zHzs
(n) H−4H−C+sH:+t(n)
H−5H−CaHq (n) −C4Hq (
n) 4−6 H−C+Jzs(n) −
CaHq(n) 4−7 H−C,Hs
−CtHw(n) 4−C(CH+)3 11 ncJ+:+ −nc4Hq t−ブ
チル 2−例14および15 〜−nし+5t137 N−nし+5t137または
例15においては1モルの ことにより、例1・と同様にして製造することができた
。
H−CJ+t(i) H−3H−C+zHzs
(n) H−4H−C+sH:+t(n)
H−5H−CaHq (n) −C4Hq (
n) 4−6 H−C+Jzs(n) −
CaHq(n) 4−7 H−C,Hs
−CtHw(n) 4−C(CH+)3 11 ncJ+:+ −nc4Hq t−ブ
チル 2−例14および15 〜−nし+5t137 N−nし+5t137または
例15においては1モルの ことにより、例1・と同様にして製造することができた
。
例14
式中R4はnc+aLtである。
例15
例16
70部の塩化メチレン中で、29゜85gの弐16a、
の化合物と22.7 gの式16b、 の化合物とを、例1と同様にして反応させた。得られた
化合物は下記式16cのものであった。
の化合物と22.7 gの式16b、 の化合物とを、例1と同様にして反応させた。得られた
化合物は下記式16cのものであった。
し83 L;tlゴ
し61’lS適用例A 80部のViacryl 5C344(Vianova
によるアクリル樹脂の50%溶液) 、13.9部のM
aprenal MF80(Hoechs tからのメ
ラミン樹脂の72%溶W1.)および4.1部のByk
etol OK (Byk−Malinckrodt製
)からなる透明塗料に式1aの化合物(例1のもの)2
部を添加した。1分後に、このようにして得られた光安
定剤材料を塗料中に溶解した。常法により(公知の2層
操作に従って)塗料をまだ湿潤している間にスプレーに
よりメタリックまたは単一ピグメント塗料に適用し、3
0〜40μmの厚さを有する層を形成した。得られたコ
ーチングを次いで140℃で30分間硬化させた。コー
チングは紫外苫および屋外暴露に対して極めて良好な耐
性を示した。
し61’lS適用例A 80部のViacryl 5C344(Vianova
によるアクリル樹脂の50%溶液) 、13.9部のM
aprenal MF80(Hoechs tからのメ
ラミン樹脂の72%溶W1.)および4.1部のByk
etol OK (Byk−Malinckrodt製
)からなる透明塗料に式1aの化合物(例1のもの)2
部を添加した。1分後に、このようにして得られた光安
定剤材料を塗料中に溶解した。常法により(公知の2層
操作に従って)塗料をまだ湿潤している間にスプレーに
よりメタリックまたは単一ピグメント塗料に適用し、3
0〜40μmの厚さを有する層を形成した。得られたコ
ーチングを次いで140℃で30分間硬化させた。コー
チングは紫外苫および屋外暴露に対して極めて良好な耐
性を示した。
適用例B
29.5部の5etalux C−1502XX−60
(Synthese B、ν。
(Synthese B、ν。
からのアクリル樹脂の60%溶液)、39.2部の5e
talux C−1382BX−45(Synthes
e B、V、からのアクリル樹脂の45%溶液) 、2
1.4部のSetamine VS−1388B−70
(Synthese B、V、からのメラミン樹脂の7
0%溶液)、2.5部のBaysilonoil C
Bayer製(キシレン中の2%溶液)〕および7.4
部のDepanol Y (Hoechsjからの溶剤
)からなる透明塗料を、2.5部の式1aの化合物(例
1に記載したもの)2部の燐酸から誘導された酸触媒(
American CyanamidからのType:
Catalyst 296−9)と共に撹拌して、均質
な混合物を得た。この塗料を常法により(公知の2層操
作に従って)まだぬれているうちにスプレーによってメ
タリックまたは単一ピグメント塗料に適用し、30〜4
0μmの厚さを有する層を形成した。得られたコーチン
グを次いで110°Cで20分間硬化させた。コーチン
グは紫外線および屋外暴露に対して極めて良好な耐性を
示した。
talux C−1382BX−45(Synthes
e B、V、からのアクリル樹脂の45%溶液) 、2
1.4部のSetamine VS−1388B−70
(Synthese B、V、からのメラミン樹脂の7
0%溶液)、2.5部のBaysilonoil C
Bayer製(キシレン中の2%溶液)〕および7.4
部のDepanol Y (Hoechsjからの溶剤
)からなる透明塗料を、2.5部の式1aの化合物(例
1に記載したもの)2部の燐酸から誘導された酸触媒(
American CyanamidからのType:
Catalyst 296−9)と共に撹拌して、均質
な混合物を得た。この塗料を常法により(公知の2層操
作に従って)まだぬれているうちにスプレーによってメ
タリックまたは単一ピグメント塗料に適用し、30〜4
0μmの厚さを有する層を形成した。得られたコーチン
グを次いで110°Cで20分間硬化させた。コーチン
グは紫外線および屋外暴露に対して極めて良好な耐性を
示した。
適用例C
75部のMacrynal 5H51ON(Bayer
からのヒドロキシ含有アクリル樹脂)、2部のBays
ilon−oiI A(Bayer製(キシレンからの
1%溶液))、0.3部のジブチル亜鉛ジラウレート、
0,35部のジェタノールアミン、5.0部のエチレン
グリコールアセテート、5.0部の5olvesso
100.6.0部のキシレンおよび6.35部の酢酸ブ
チルからなる透明塗料を23.5部の式1aの化合物(
例1に述べたもの)および30部のDesmodur
N75(Bayer製)に添加した。
からのヒドロキシ含有アクリル樹脂)、2部のBays
ilon−oiI A(Bayer製(キシレンからの
1%溶液))、0.3部のジブチル亜鉛ジラウレート、
0,35部のジェタノールアミン、5.0部のエチレン
グリコールアセテート、5.0部の5olvesso
100.6.0部のキシレンおよび6.35部の酢酸ブ
チルからなる透明塗料を23.5部の式1aの化合物(
例1に述べたもの)および30部のDesmodur
N75(Bayer製)に添加した。
得られた均質な混合物を常法により(公知の2層操作に
従って)スプレーによりまだぬれているうちにメタリッ
クまたは単一ピグメント塗料に適用して30〜40μm
の厚さを有する層とし、得られたコーチングを80〜9
0℃で20分間硬化させた。得られた2に−PtJRコ
ーチングは紫外線および屋外暴露に対する良好な耐性を
示した。
従って)スプレーによりまだぬれているうちにメタリッ
クまたは単一ピグメント塗料に適用して30〜40μm
の厚さを有する層とし、得られたコーチングを80〜9
0℃で20分間硬化させた。得られた2に−PtJRコ
ーチングは紫外線および屋外暴露に対する良好な耐性を
示した。
適用例D
14.30部のSetamine VS−1328B7
0(Syntheseからのメラミン樹脂の70%溶液
) 、57.15部の5etal 84 W−70(S
yntheseからのアルキッド樹脂の70%溶液)、
7.70部のn−ブタノール、1.85部の酢酸ブチル
グリコール、9.50部のキシレンおよび25部の二酸
化チタン(ルチルタイプ)からなる単一ホワイドピグメ
ント塗料に1.38部の式1aの化合物(例1)を添加
した。この塗料を常法により層厚20〜30μmのフィ
ラーがアニールされた、設置されたスチールメタルに対
して、スプレーにより適用し、室温で30分放置後、ス
チール金属表面を120℃で30分間アニールした。得
られたコーチングは極めて良好な紫外線および屋外暴露
に対する耐性を示した。
0(Syntheseからのメラミン樹脂の70%溶液
) 、57.15部の5etal 84 W−70(S
yntheseからのアルキッド樹脂の70%溶液)、
7.70部のn−ブタノール、1.85部の酢酸ブチル
グリコール、9.50部のキシレンおよび25部の二酸
化チタン(ルチルタイプ)からなる単一ホワイドピグメ
ント塗料に1.38部の式1aの化合物(例1)を添加
した。この塗料を常法により層厚20〜30μmのフィ
ラーがアニールされた、設置されたスチールメタルに対
して、スプレーにより適用し、室温で30分放置後、ス
チール金属表面を120℃で30分間アニールした。得
られたコーチングは極めて良好な紫外線および屋外暴露
に対する耐性を示した。
例1の生成物の代わりに例2〜16の生成物を適用例A
−Dにおいても用いることができた。
−Dにおいても用いることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記式 I で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 上式中、Rは水素、置換されていないC_1_〜_1_
8アルキル、置換されていないC_1_〜_2_1アル
キルカルボニル、置換されていないC_2_〜_1_9
アルケニルカルボニル、C_1_〜_2_1アルコキシ
カルボニル、フェニルカルボニル、フェニルC_1_〜
_4アルキルカルボニル、C_1_〜_4アルキルフェ
ニルカルボニル、酸素または▲数式、化学式、表等があ
ります▼を表し、R_6は▲数式、化学式、表等があり
ます▼アル キルまたは−NR_7R_8を表し、R_7は水素、C
_1_〜_1_2アルキル、C_5_〜_6シクロアル
キル、フェニルまたはC_1_〜_1_2アルキルフェ
ニルを表し、R_8は水素またはC_1〜_1_2アル
キルを表し、R_1は−CH_2−C_1_〜_4アル
キルまたは−CH_3を表すかまたは2つのR_6が一
緒になって−(CH_2)−_5を形成していてもよく
、R_2は−CH_2−C_1_〜_4アルキルまたは
−CH_3を表すかまたは2つのR_2が一緒になって
−(CH_2)−_5を形成していてもよく、R_3は
置換されていないC_1_〜_1_8アルキル、置換さ
れていないかまたはC_1_〜_1_8アルキル、C_
1_〜_4アルコキシおよびハロゲンから選ばれる1、
2または3個の基により置換されているフェニル、また
は式a、 ▲数式、化学式、表等があります▼(a) で示される基を表し、R_4はC_1_〜_1_8アル
キル、置換されていないかまたはC_1_〜_1_8ア
ルキル、C_1_〜_4アルコキシおよびハロゲンから
選ばれる1〜3個の基により置換されているフェニル、
または下記式bまたはc、 ▲数式、化学式、表等があります▼(b) ▲数式、化学式、表等があります▼(c) で示される基を表し、Xは直接結合または橋架け基を表
し、R_5は置換されていないC_1_〜_1_8アル
キルまたは置換されていないかまたC_1_〜_1_8
アルキル、C_1_〜_4アルコキシおよびハロゲンか
ら選ばれる1〜3個の基により置換されているフェニル
を表す。 但し、R_3が式aの基である場合、R_4は式bの基
でないものとする。 2、RがR_a即ち水素、C_1_〜_6アルキル、ア
セチル、プロピオニルまたは−C−R_6_aであり、
R_6_aが▲数式、化学式、表等があります▼C_1
_〜_4アルキルである、特許請求の範囲第1項記載の
化合物。 3、すべての基R_1およびすべての基R_2がメチル
である、特許請求の範囲第1または第2項記載の化合物
。 4、R_3がR_3_a即ち置換されていないかまたは
C_1_〜_4アルキル、C_1_〜_4アルコキシま
たはハロゲンにより置換されているフェニルまたは下記
式a_1、 ▲数式、化学式、表等があります▼(a_1) で示される基であり、R_5_aがC_1_〜_1_8
アルキルまたは置換されていないかまたは1個のC_1
_〜_4アルキルにより置換されたフェニルである、特
許請求の範囲第1〜3項のいずれかに記載の化合物。 5、R_4がR_4_a即ちC_4_〜_1_8アルキ
ル、置換されていないかまたは1個のC_1_〜_4ア
ルキル、C_1_〜_4アルコキシまたは塩素により置
換されているフェニルまたは下記式b_1、 ▲数式、化学式、表等があります▼(b_1) で示される基であり、nが0または1であり、R_aが
水素、C_1_〜_6アルキル、アセチル、プロピオニ
ルまたは−C−R_6_aであり、R_6_aが▲数式
、化学式、表等があります▼C_1_〜_4アルキルで
あり、R_5_aがC_1_〜_1_8アルキルまたは
置換されていないかまたは1個のC_1_〜_4アルキ
ルにより置換されているフェニルである、特許請求の範
囲第1〜4項のいずれかに記載の化合物。 6、下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔上式中、Rは水素、置換されていないC_1_〜_1
_8アルキル、置換されていないC_1〜_2_1アル
キルカルボニル、置換されていないC_2_〜_1_9
アルケニルカルボニル、C_1_〜_2_1アルコキシ
カルボニル、フェニルカルボニル、フェニルC_1_〜
_4アルキルカルボニル、C_1_〜_4アルキルフェ
ニルカルボニル、酸素または▲数式、化学式、表等があ
ります▼を表し、R6は▲数式、化学式、表等がありま
す▼C_1_〜_4アルキルまたは−NR_7R_8を
表し、R_7は水素、C_1_〜_1_2アルキル、C
_5_〜_6シクロアルキル、フェニルまたはC_1_
〜_1_2アルキルフェニルを表し、R_8は水素また
はC_1_〜_1_2アルキルを表し、R_1は−CH
_2−C_1_〜_4アルキルまたは−CH_3を表す
かまたは2つのR_6が一緒になって−(CH_2)−
_5を形成していてもよく、R_2は−CH_2−C_
1_〜_4アルキルまたは−CH_3を表すかまたは2
つのR_2が一緒になって−(CH_2)−_5を形成
していてもよく、R_3は置換されていないC_1_〜
_1_8アルキル、置換されていないかまたはC_1_
〜_1_8アルキル、C_1_〜_4アルコキシおよび
ハロゲンから選ばれる1、2または3個の基により置換
されているフェニル、または式a、 ▲数式、化学式、表等があります▼(a) で示される基を表し、R_4はC_1_〜_1_8アル
キル、置換されていないかまたはC_1_〜_1_8ア
ルキル、C_1_〜_4アルコキシおよびハロゲンから
選ばれる1〜3個の基により置換されているフェニル、
または下記式bまたはc、 ▲数式、化学式、表等があります▼(b) ▲数式、化学式、表等があります▼(c) で示される基を表し、Xは直接結合または橋架け基を表
し、R_5は置換されていないC_1_〜_1_8アル
キルまたは置換されていないかまたC_1_〜_1_8
アルキル、C_1_〜_4アルコキシおよびハロゲンか
ら選ばれる1〜3個の基により置換されているフェニル
を表す。 但し、R_3が式aの基である場合、R_4は式bの基
でないものとする〕 で示される化合物を製造するに当り、1モルの下記式I
I、 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、R_1およびR_2は前記規定に同一のものを
表す〕 で示される化合物を、1モルの下記式III、 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中、R_3およびR_4は前記規定に同一のものを
表す〕 で示される化合物と反応させることを含む方法。 7、ポリマー材料と下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔上式中、Rは水素、置換されていないC_1_〜_1
_8アルキル、置換されていないC_1_〜_2_1ア
ルキルカルボニル、置換されていないC_2_〜_1_
9アルケニルカルボニル、C_1_〜_2_1アルコキ
シカルボニル、フェニルカルボニル、フェニルC_1_
〜_4アルキルカルボニル、C_1_〜_4アルキルフ
ェニルカルボニル、酸素または▲数式、化学式、表等が
あります▼を表し、R_6は▲数式、化学式、表等があ
ります▼C_1_〜_4アルキルまたは−NR_7R_
8を表し、R_7は水素、C_1_〜_1_2アルキル
、C_5_〜_6シクロアルキル、フェニルまたはC_
1_〜_1_2アルキルフェニルを表し、R_8は水素
またはC_1_〜_1_2アルキルを表し、R_1は−
CH_2−C_1_〜_4アルキルまたは−CH_3を
表すかまたは2つのR_6が一緒になって−(CH_2
)−_5を形成していてもよく、R_2は−CH_2−
C_1_〜_4アルキルまたは−CH_3を表すかまた
は2つのR_2が一緒になって−(CH_2)−_5を
形成していてもよく、R_3は置換されていないC_1
_〜_1_8アルキル、置換されていないかまたはC_
1_〜_1_8アルキル、C_1_〜_4アルコキシお
よびハロゲンから選ばれる1、2または3個の基により
置換されているフェニル、または式a、 ▲数式、化学式、表等があります▼(a) で示される基を表し、R_4はC_1_〜_1_8アル
キル、置換されていないかまたはC_1_〜_1_8ア
ルキル、C_1_〜_4アルコキシおよびハロゲンから
選ばれる1〜3個の基により置換されているフェニル、
または下記式bまたはc、 ▲数式、化学式、表等があります▼(b) ▲数式、化学式、表等があります▼(c) で示される基を表し、Xは直接結合または橋架け基を表
し、R_5は置換されていないC_1_〜_1_8アル
キルまたは置換されていないかまたC_1_〜_1_8
アルキル、C_1_〜_4アルコキシおよびハロゲンか
ら選ばれる1〜3個の基により置換されているフェニル
を表す。 但し、R_3が式aの基である場合、R_4は式bの基
でないものとする〕 で示される化合物とを含むポリマー組成物。 8、存在する式 I の化合物の量が存在するポリマー材
料の0.01〜5重量%である、特許請求の範囲第7項
記載の組成物。 9、存在する式 I の化合物の量が存在するポリマー材
料の0.02〜1重量%である、特許請求の範囲第7項
記載の組成物。 10、酸化防止剤、難燃剤および帯電防止剤から選ばれ
る1種またはそれ以上の添加剤を含む、特許請求の範囲
第7〜9項のいずれかに記載の組成物。 11、式 I の化合物と、メラミンホルムアルデヒド樹
脂およびオイル変性ポリエステル樹脂、架橋剤を添加し
たポリアクリレート樹脂または飽和ポリエステルとの組
み合せまたは自己架橋剤または飽和ポリエステルまたは
自己架橋ポリアクリレートまたはスチレンと共重合され
たポリアクリレート樹脂に基づく液体仕上塗料とを含む
、特許請求の範囲第7〜10項のいずれかに記載の組成
物。 12、0.01〜5重量%の下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上式中、Rは水素、置換されていないC_1_〜_1
_8アルキル、置換されていないC_1_〜_2_1ア
ルキルカルボニル、置換されていないC_2_〜_1_
9アルケニルカルボニル、C_1_〜_2_1アルコキ
シカルボニル、フェニルカルボニル、フェニルC_1_
〜_4アルキルカルボニル、C_1_〜_4アルキルフ
ェニルカルボニル、酸素または▲数式、化学式、表等が
あります▼を表し、R_6は▲数式、化学式、表等があ
ります▼C_1_〜_4アルキルまたは−NR_7R_
8を表し、R_7は水素、C_1_〜_1_2アルキル
、C_5_〜_6シクロアルキル、フェニルまたはC_
1_〜_1_2アルキルフェニルを表し、R_8は水素
またはC_1_〜_1_2アルキルを表し、R_1は−
CH_2−C_1_〜_4アルキルまたは−CH_3を
表すかまたは2つのR_6が一緒になって−(CH_2
)−_5を形成していてもよく、R_2は−CH_2−
C_1_〜_4アルキルまたは−CH_3を表すかまた
は2つのR_2が一緒になって−(CH_2)−_5を
形成していてもよく、R_3は置換されていないC_1
_〜_1_8アルキル、置換されていないかまたはC_
1_〜_1_8アルキル、C_1_〜_4アルコキシお
よびハロゲンから選ばれる1、2または3個の基により
置換されているフェニル、または式a、 ▲数式、化学式、表等があります▼(a) で示される基を表し、R_4はC_1_〜_1_8アル
キル、置換されていないかまたはC_1_〜_1_8ア
ルキル、C_1_〜_4アルコキシおよびハロゲンから
選ばれる1〜3個の基により置換されているフェニル、
または下記式bまたはc、 ▲数式、化学式、表等があります▼(b) ▲数式、化学式、表等があります▼(c) で示される基を表し、Xは直接結合または橋架け基を表
し、R_5は置換されていないC_1_〜_1_8アル
キルまたは置換されていないかまたC_1_〜_1_8
アルキル、C_1_〜_4アルコキシおよびハロゲンか
ら選ばれる1〜3個の基により置換されているフェニル
を表す。 但し、R_3が式aの基である場合、R_4は式bの基
でないものとする〕 で示される化合物を含むポリマーコーチング。 13、特許請求の範囲第12項記載の焼付けメタリック
コーチング。 14、ポリマー基材に対して安定化量の下記式 I 、▲
数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔上式中、Rは水素、置換されていないC_1_〜_1
_8アルキル、置換されていないC_1_〜_2_1ア
ルキルカルボニル、置換されていないC_2_〜_1_
9アルケニルカルボニル、C_1_〜_2_1アルコキ
シカルボニル、フェニルカルボニル、フェニルC_1_
〜_4アルキルカルボニル、C_1_〜_4アルキルフ
ェニルカルボニル、酸素または▲数式、化学式、表等が
あります▼を表し、R6は▲数式、化学式、表等があり
ます▼C_1_〜_4アルキルまたは−NR_7R_8
を表し、R_7は水素、C_1_〜_1_2アルキル、
C_5_〜_6シクロアルキル、フェニルまたはC_1
_〜_1_2アルキルフェニルを表し、R_8は水素ま
たはC_1_〜_1_2アルキルを表し、R_1は−C
H_2−C_1_〜_4アルキルまたは−CH_3を表
すかまたは2つのR_6が一緒になって−(CH_2)
−_5を形成していてもよく、R_2は−CH_2−C
_1_〜_4アルキルまたは−CH_3を表すかまたは
2つのR_2が一緒になって−(CH_2)−_5を形
成していてもよく、R_3は置換されていないC_1_
〜_1_8アルキル、置換されていないかまたはC_1
_〜_1_8アルキル、C_1_〜_4アルコキシおよ
びハロゲンから選ばれる1、2または3個の基により置
換されているフェニル、または式a、 ▲数式、化学式、表等があります▼(a) で示される基を表し、R_4はC_1_〜_1_8アル
キル、置換されていないかまたはC_1_〜_1_8ア
ルキル、C_1_〜_4アルコキシおよびハロゲンから
選ばれる1〜3個の基により置換されているフェニル、
または下記式bまたはc、 ▲数式、化学式、表等があります▼(b) ▲数式、化学式、表等があります▼(c) で示される基を表し、Xは直接結合または橋架け基を表
し、R_5は置換されていないC_1〜_1_8アルキ
ルまたは置換されていないかまたC_1_〜_1_8ア
ルキル、C_1_〜_4アルコキシおよびハロゲンから
選ばれる1〜3個の基により置換されているフェニルを
表す。 但し、R_3が式aの基である場合、R_4は式bの基
でないものとする〕 で示される化合物を添加することを含む、ポリマー基材
の安定化方法。
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