JPS61293970A - テトラアルキルピペリジン化合物 - Google Patents
テトラアルキルピペリジン化合物Info
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- JPS61293970A JPS61293970A JP61141510A JP14151086A JPS61293970A JP S61293970 A JPS61293970 A JP S61293970A JP 61141510 A JP61141510 A JP 61141510A JP 14151086 A JP14151086 A JP 14151086A JP S61293970 A JPS61293970 A JP S61293970A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光安定剤として、例えば、ラッカー系において
有用な、新規なテトラアルキルピペリジン化合物に関す
る。
有用な、新規なテトラアルキルピペリジン化合物に関す
る。
本発明によれば下記式■の化合物が提供される。
〔上式中、Ｒは水素、置換されていないＣｌ−ｌ１ｌア
ルキル、置換されていない０１〜２Ｉアルキルカルボニ
ル、置換されていない０２〜３．アルケニルカルボニル
、ｃ１〜２１アルコキシカルボニル、フェニルカルボニ
ル、フェニルＣ１〜４アルキルカルボニル、ＣＩ〜４ア
ルキルフェニルカルボニル、酸素または−Ｃ−Ｒ，を表
し、Ｒ，は−ＣＯＣＩ−４７／Ｌ／キルまたは−ＮＲＪ
ｅを表し、Ｒ７は水素、Ｃ１〜ｌ□アルキル、Ｃ３〜６
シクロアルキル、フェニルまたはＣＩ〜、ｔアルキルフ
ェニルを表し、Ｒ８は水素またはＣｌ−１２アルキルを
表し、Ｒ，は−ＣＨｚ Ｃ１−４アルキルまたは−Ｃ
Ｈ，を表すかまたは２つのＲ。
ルキル、置換されていない０１〜２Ｉアルキルカルボニ
ル、置換されていない０２〜３．アルケニルカルボニル
、ｃ１〜２１アルコキシカルボニル、フェニルカルボニ
ル、フェニルＣ１〜４アルキルカルボニル、ＣＩ〜４ア
ルキルフェニルカルボニル、酸素または−Ｃ−Ｒ，を表
し、Ｒ，は−ＣＯＣＩ−４７／Ｌ／キルまたは−ＮＲＪ
ｅを表し、Ｒ７は水素、Ｃ１〜ｌ□アルキル、Ｃ３〜６
シクロアルキル、フェニルまたはＣＩ〜、ｔアルキルフ
ェニルを表し、Ｒ８は水素またはＣｌ−１２アルキルを
表し、Ｒ，は−ＣＨｚ Ｃ１−４アルキルまたは−Ｃ
Ｈ，を表すかまたは２つのＲ。
が−緒になって＋ＣＨｚ−ｈを形成していてもよく、Ｒ
，は−ＣＨｚ −ＣＩ−４７／Ｌ／キルまたは一〇〇、
を表すかまたは２つのＲ２が一緒になっテ＋ｃＨ！−ｈ
を形成していてもよく、Ｒ５は置換されていないＣＩ−
＋Ｓアルキル、置換されていないがまたはｃＩ〜ｌアル
キル、Ｃ１〜４アルコキシおよびハロゲンがら選ばれる
１、２または３個の基により置換されているフェニル、
または式ａ１ で示される基を表し、Ｒ４はＣ１〜１８アルキル、置換
されていないかまたはＣ＋〜＋ｓアルキル、ＣＩ〜４ア
ルコキシおよびハロゲンから選ばれる１〜３個の基によ
り置換されているフェニル、または下記式すまたはｃｌ で示される基を表し、Ｘは直接結合または橋架は基を表
し、Ｒ９は置換されていないＣ４〜１８アルキルまたは
置換されていないかまたＣ３〜１．アルキル、０１〜４
アルコキシおよびハロゲンから選ばれる１〜３個の基に
より置換されているフェニルを表す。
，は−ＣＨｚ −ＣＩ−４７／Ｌ／キルまたは一〇〇、
を表すかまたは２つのＲ２が一緒になっテ＋ｃＨ！−ｈ
を形成していてもよく、Ｒ５は置換されていないＣＩ−
＋Ｓアルキル、置換されていないがまたはｃＩ〜ｌアル
キル、Ｃ１〜４アルコキシおよびハロゲンがら選ばれる
１、２または３個の基により置換されているフェニル、
または式ａ１ で示される基を表し、Ｒ４はＣ１〜１８アルキル、置換
されていないかまたはＣ＋〜＋ｓアルキル、ＣＩ〜４ア
ルコキシおよびハロゲンから選ばれる１〜３個の基によ
り置換されているフェニル、または下記式すまたはｃｌ で示される基を表し、Ｘは直接結合または橋架は基を表
し、Ｒ９は置換されていないＣ４〜１８アルキルまたは
置換されていないかまたＣ３〜１．アルキル、０１〜４
アルコキシおよびハロゲンから選ばれる１〜３個の基に
より置換されているフェニルを表す。
但し、Ｒ３が式ａの基である場合、Ｒ４は式すの基でな
いものとする〕 この明細書において、１つの式中に１つの記号が１回以
上現われる場合には、その意味は特記しない限り互いに
他と独立であるものとする。すべてのアルキル基（２個
より多くの炭素原子を含む）およびすべてのアルケニル
基（２個より多くの炭素原子を含む）は直鎖または分枝
鎖である。好ましくは、いかなるハロゲンもクロロまた
はブロモである。
いものとする〕 この明細書において、１つの式中に１つの記号が１回以
上現われる場合には、その意味は特記しない限り互いに
他と独立であるものとする。すべてのアルキル基（２個
より多くの炭素原子を含む）およびすべてのアルケニル
基（２個より多くの炭素原子を含む）は直鎖または分枝
鎖である。好ましくは、いかなるハロゲンもクロロまた
はブロモである。
好ましくはＲ１において、Ｃ３〜２１アルキルカルボニ
ルはＣ５〜、２アルキルカルボニル、さらに好ましくは
０１〜４アルキルカルボニルである。
ルはＣ５〜、２アルキルカルボニル、さらに好ましくは
０１〜４アルキルカルボニルである。
Ｒにおいて、０２〜１．アルケニルカルボニルは好まし
くは０２〜１□アルケニルカルボニル、さらに好ましく
はＣ２〜４アルケニルカルボニルである。
くは０２〜１□アルケニルカルボニル、さらに好ましく
はＣ２〜４アルケニルカルボニルである。
好ましくは、ＲはＲ，即ち水素、Ｃ８〜６アルキル、ア
セチル、プロピオニルまたは一〇−Ｒ６゜Ｉ （ここで、Ｒｈｍは−Ｃ−Ｏ−Ｃ，〜４アルキルを表す
）である。
セチル、プロピオニルまたは一〇−Ｒ６゜Ｉ （ここで、Ｒｈｍは−Ｃ−Ｏ−Ｃ，〜４アルキルを表す
）である。
さらに好ましくは、ＲはＲｂ即ち水素、ＣＩ〜４アルキ
ルまたはアセチルである。最も好ましくは、ＲはＲｃ即
ち水素、メチルまたはＣＨ３−Ｃ−であり、これらのう
ちでは水素およびアセチルが好ましく、特に水素が好ま
しい。
ルまたはアセチルである。最も好ましくは、ＲはＲｃ即
ち水素、メチルまたはＣＨ３−Ｃ−であり、これらのう
ちでは水素およびアセチルが好ましく、特に水素が好ま
しい。
好ましくは、Ｒ１およびＲ２はすべて−ＣＨ３である。
好ましくは、Ｒ１はＲ１即ち置換されていないかまたは
ＣＩ−ａアルキル、０１〜４アルコキシまたはクロロで
置換されているフェニルまたは下記式〔式中、ＲＡＭは
下記に規定するものと同一である〕で示される基である
。
ＣＩ−ａアルキル、０１〜４アルコキシまたはクロロで
置換されているフェニルまたは下記式〔式中、ＲＡＭは
下記に規定するものと同一である〕で示される基である
。
Ｘは好ましくはＸ′即ちフェニレン、ジフェニレンメタ
ン、４．４’−ジフェニレンまたは４゜４′−ジフェニ
レンオキシドであり、さらに好ましくはＸ ＩＩ即ち１
．４−フェニレンまたは４．４′−ジフェニレンである
。
ン、４．４’−ジフェニレンまたは４゜４′−ジフェニ
レンオキシドであり、さらに好ましくはＸ ＩＩ即ち１
．４−フェニレンまたは４．４′−ジフェニレンである
。
好ましくは、Ｒ１はＲ４ｆｉ即ちＣ４〜＋８アルキル、
置換されていないかまたは１個の０１〜４アルキル、Ｃ
Ｉ〜４アルコキシまたは塩素により置換されているフェ
ニルまたは下記式ｂ１、 （式中、ｎはＯまたは１を表し、Ｒ５ＩＩはＣ，−、、
アルキルまたは置換されていないかまたは１個のＣＩ〜
４アルキル基により置換されているフェニルを表す） で示される基である。
置換されていないかまたは１個の０１〜４アルキル、Ｃ
Ｉ〜４アルコキシまたは塩素により置換されているフェ
ニルまたは下記式ｂ１、 （式中、ｎはＯまたは１を表し、Ｒ５ＩＩはＣ，−、、
アルキルまたは置換されていないかまたは１個のＣＩ〜
４アルキル基により置換されているフェニルを表す） で示される基である。
式Ｉの化合物は公知の方法によって公知の化合物から製
造させることができる。例えば、１モルの下記式■、 で示される化合物を下記式■、 で示される化合物１モルと反応させることによって製造
することができる。
造させることができる。例えば、１モルの下記式■、 で示される化合物を下記式■、 で示される化合物１モルと反応させることによって製造
することができる。
式■または■の化合物は公知であるかまたは公知の方法
により公知の化合物から製造することができるものであ
る。好ましくは、反応はテトラヒドロフラン、ベンゼン
、トルエンまたは塩化メチレンの如き不活性溶剤中で行
われる。好ましくは反応温度は０〜４０℃である。冷却
は温度を４０℃以下に保持するために時々必要であろう
。
により公知の化合物から製造することができるものであ
る。好ましくは、反応はテトラヒドロフラン、ベンゼン
、トルエンまたは塩化メチレンの如き不活性溶剤中で行
われる。好ましくは反応温度は０〜４０℃である。冷却
は温度を４０℃以下に保持するために時々必要であろう
。
さらに、本発明によれば、ポリマー材料と式Ｉの化合物
とを含むポリマー組成物が提供される。
とを含むポリマー組成物が提供される。
ポリマー材料中に用いられる式■の化合物の濃度は０．
０１〜５重量％、好ましくは０．０２〜１重量％である
のが適当である。化合物は重合工程の前、間または後で
添加されてもよく、固体の形で、溶液で、好ましくは２
０〜８０重景％の重量の化合物を含む濃厚液として、ま
たは２０〜８０重量％の式Ｉの化合物と８０〜２０重量
％の、安定化させるべきポリマー材料と同一のまたはこ
れと相容性のある固体ポリマー材料とを含む固体マスタ
ーバッチ組成物として添加されてもよい。
０１〜５重量％、好ましくは０．０２〜１重量％である
のが適当である。化合物は重合工程の前、間または後で
添加されてもよく、固体の形で、溶液で、好ましくは２
０〜８０重景％の重量の化合物を含む濃厚液として、ま
たは２０〜８０重量％の式Ｉの化合物と８０〜２０重量
％の、安定化させるべきポリマー材料と同一のまたはこ
れと相容性のある固体ポリマー材料とを含む固体マスタ
ーバッチ組成物として添加されてもよい。
さらに、本発明によれば、ポリマー基材に対して前記式
■の化合物を添加することを含むポリマー基材の安定化
方法が提供される。
■の化合物を添加することを含むポリマー基材の安定化
方法が提供される。
式Ｉの化合物は光による劣化に対してポリマー材料を保
護するための安定剤として有用である。
護するための安定剤として有用である。
これらの化合物は、特に良好な溶剤系および液体ポリマ
ーおよびプレポリマー中における溶解度および混和性を
有し、このことが広い範囲のポリマー材料に有用なもの
としている。
ーおよびプレポリマー中における溶解度および混和性を
有し、このことが広い範囲のポリマー材料に有用なもの
としている。
適当なポリマー材料は、プラスチック材料、例えば、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロピレンコ
ポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド
、ポリウレタン、ポリアクリロニトリル、ＡＢＳ、アク
リレート、スチレンおよびアクリロニトリルのターポリ
マー、スチレン／アクリロニトリルおよびスチレン／ブ
タジェンを含む。ポリブチレン、ポリスチレン、塩素化
ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリフェニレンオキシド、ポリプロピレンオキ
シド、ポリアセタール、フェノール／ホルムアルデヒド
樹脂およびエポキシ樹脂の如キ他のプラスチック材料も
用いることができる。好ましいプラスチック材料はポリ
プロピレン、ポリエチレン、エチレン／プロピレンコポ
リマーおよびＡＢＳである。天然ポリマー、例えば、天
然ゴムも安定化されることができ、ポリマー材料を含む
潤滑油も安定化することができる。
リエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロピレンコ
ポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド
、ポリウレタン、ポリアクリロニトリル、ＡＢＳ、アク
リレート、スチレンおよびアクリロニトリルのターポリ
マー、スチレン／アクリロニトリルおよびスチレン／ブ
タジェンを含む。ポリブチレン、ポリスチレン、塩素化
ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリフェニレンオキシド、ポリプロピレンオキ
シド、ポリアセタール、フェノール／ホルムアルデヒド
樹脂およびエポキシ樹脂の如キ他のプラスチック材料も
用いることができる。好ましいプラスチック材料はポリ
プロピレン、ポリエチレン、エチレン／プロピレンコポ
リマーおよびＡＢＳである。天然ポリマー、例えば、天
然ゴムも安定化されることができ、ポリマー材料を含む
潤滑油も安定化することができる。
式Ｉの化合物は、公知の方法によって、安定化されるべ
きポリマー材料中に配合することができる。特に重要な
ものは、これらの化合物と熱可塑性ポリマーとのメルト
におけるブレンドである。
きポリマー材料中に配合することができる。特に重要な
ものは、これらの化合物と熱可塑性ポリマーとのメルト
におけるブレンドである。
例えば、このブレンドはメルトブレングー中でまたはホ
イル、フィルム、チューブ、容器、びん、繊維およびフ
オームを含む、押出射出成形、ブロー成形、紡糸または
ワイヤー被覆による成形品の成形の間に行われる。
イル、フィルム、チューブ、容器、びん、繊維およびフ
オームを含む、押出射出成形、ブロー成形、紡糸または
ワイヤー被覆による成形品の成形の間に行われる。
ポリマー材料が本発明に係る化合物との混合の前に十分
に重合されていることは必須ではない。。
に重合されていることは必須ではない。。
これらの化合物は、モノマー、プレポリマーまたは初期
縮合物と混合されてもよく、次いで重合または縮合反応
を実施してもよい。これは、メルトブレンドすることの
できない熱硬化性ポリマー中にこれらの化合物を配合す
るための好ましい方法であろう。
縮合物と混合されてもよく、次いで重合または縮合反応
を実施してもよい。これは、メルトブレンドすることの
できない熱硬化性ポリマー中にこれらの化合物を配合す
るための好ましい方法であろう。
式■の化合物は、単独でまたは他の安定剤、例えば、酸
化防止剤と組み合せて使用してもよい。
化防止剤と組み合せて使用してもよい。
他の安定剤の例は、立体障害フェノール、硫黄または硫
黄含有化合物またはこれらの混合物を含む。
黄含有化合物またはこれらの混合物を含む。
これらの他の安定剤の更に具体的な例は、ベンゾフラン
−２−オン、インドリン−２−オンおよび立体障害フェ
ノール、例えば、β−（４−ヒドロキシ−３，５−ジｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）プロピオニルステアレート、
メタンテトラキス−〔メチレン−３（３’、５’−ジｔ
ａｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート）、１．３゜３−トリス−（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１．
３．５−トリス（４ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ
−２゜６−シメチルベンジル）−１，３，５−トリアジ
ン−２，４，６（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ） トリオン、ビ
ス（４ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２゜６−ジ
−メチルベンジル）ジチオールテレフタレート、トリス
（３，５−ジｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、β−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジｔｅｒｔ−ブチルフェノール）プロピオン酸と１．
３．４−トリス−（２−ヒドロキシエチル）−５−トリ
アジン−２，４゜６ （ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−）リオ
ンとのトリエステル、ビス〔３，３−ビス−（４′−ヒ
ドロキシ３ ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）酪酸〕グリ
コールエステル、１．３．５１リメチル−２，４，６ト
リスー（３，５−ジｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシ
ベンジル）ベンゼン、２．２’−メチレン−ビス＝（４
−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）テレフタレ
ート、４．４−メチレン−ビス−（２゜６−シーｔａｒ
ｔ−ブチルフェノール）、４．４’−ブチリデン−ビス
−（ｔｅｒｔ−ブチルメタクレゾール）、２．２’−メ
チレン−ビス−（４−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール）である。
−２−オン、インドリン−２−オンおよび立体障害フェ
ノール、例えば、β−（４−ヒドロキシ−３，５−ジｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）プロピオニルステアレート、
メタンテトラキス−〔メチレン−３（３’、５’−ジｔ
ａｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート）、１．３゜３−トリス−（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１．
３．５−トリス（４ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ
−２゜６−シメチルベンジル）−１，３，５−トリアジ
ン−２，４，６（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ） トリオン、ビ
ス（４ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２゜６−ジ
−メチルベンジル）ジチオールテレフタレート、トリス
（３，５−ジｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、β−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジｔｅｒｔ−ブチルフェノール）プロピオン酸と１．
３．４−トリス−（２−ヒドロキシエチル）−５−トリ
アジン−２，４゜６ （ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−）リオ
ンとのトリエステル、ビス〔３，３−ビス−（４′−ヒ
ドロキシ３ ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）酪酸〕グリ
コールエステル、１．３．５１リメチル−２，４，６ト
リスー（３，５−ジｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシ
ベンジル）ベンゼン、２．２’−メチレン−ビス＝（４
−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）テレフタレ
ート、４．４−メチレン−ビス−（２゜６−シーｔａｒ
ｔ−ブチルフェノール）、４．４’−ブチリデン−ビス
−（ｔｅｒｔ−ブチルメタクレゾール）、２．２’−メ
チレン−ビス−（４−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール）である。
硫黄含有酸化防止性補助安定剤を用いることができ、そ
の例としては、ジステアリルチオジプロピオネート、ジ
ラウリルチオジプロピオネート、メタンテトラキス（メ
チレン−３−へキシルチオプロピオネート）、メタンテ
トラキス（メチレン−３−ドデシルチオプロピオネート
）およびジオクタデシルジスルフィドが挙げられる。燐
含有補助安定剤は、例えば、トリノニルフェニルホスフ
ァイト、４，９−ジステアリル−３，５，８゜１０−テ
トラオキサジホスファスピロウンデカン、トリス（２，
４−ジｔｅｒ ｔ−ブチルフェニル）ホスファイトおよ
びテトラキス（２，３−ジｔｅｒｔ〜ブチルフェニル）
−４，４’−ビフエニレンジホスホナイトを含む。他の
添加剤、例えば、アミノアリール化合物および紫外線吸
収剤および光安定剤、例えば、２−（２’−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾ
フェノン、１．３−ビス＝（２′−ヒドロキベンゾイル
）ベンゼン、サリチレート、シンナメート、ベンゾエー
トおよび置換ベンゾエート、立体障害アミンおよびシュ
ウ酸ジアミンを用いることができる。他の公知のタイプ
の添加剤、例えば、難燃剤および帯電防止剤を用いるこ
ともできる。
の例としては、ジステアリルチオジプロピオネート、ジ
ラウリルチオジプロピオネート、メタンテトラキス（メ
チレン−３−へキシルチオプロピオネート）、メタンテ
トラキス（メチレン−３−ドデシルチオプロピオネート
）およびジオクタデシルジスルフィドが挙げられる。燐
含有補助安定剤は、例えば、トリノニルフェニルホスフ
ァイト、４，９−ジステアリル−３，５，８゜１０−テ
トラオキサジホスファスピロウンデカン、トリス（２，
４−ジｔｅｒ ｔ−ブチルフェニル）ホスファイトおよ
びテトラキス（２，３−ジｔｅｒｔ〜ブチルフェニル）
−４，４’−ビフエニレンジホスホナイトを含む。他の
添加剤、例えば、アミノアリール化合物および紫外線吸
収剤および光安定剤、例えば、２−（２’−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾ
フェノン、１．３−ビス＝（２′−ヒドロキベンゾイル
）ベンゼン、サリチレート、シンナメート、ベンゾエー
トおよび置換ベンゾエート、立体障害アミンおよびシュ
ウ酸ジアミンを用いることができる。他の公知のタイプ
の添加剤、例えば、難燃剤および帯電防止剤を用いるこ
ともできる。
本発明の化合物は、また、光重合のための光開始剤を含
む感光性ポリマー基材中に用いることもできる。
む感光性ポリマー基材中に用いることもできる。
式■の化合物は有機ポリマー含有コーチング、特に自動
車の仕上塗装に用いるのに適する。
車の仕上塗装に用いるのに適する。
自動車の仕上塗装は、一般に、有機溶剤中の有機ポリマ
ーまたはポリマー前駆体の溶液または分散液である。大
部分は焼付塗料であり、これはブライマーをコートした
金属表面に適用した後で所定の時間内に塗料を硬化させ
るために、熱、一般に８０℃以上の熱の適用を必要とす
る。硬化工程は酸触媒の使用によって促進することがで
きる。
ーまたはポリマー前駆体の溶液または分散液である。大
部分は焼付塗料であり、これはブライマーをコートした
金属表面に適用した後で所定の時間内に塗料を硬化させ
るために、熱、一般に８０℃以上の熱の適用を必要とす
る。硬化工程は酸触媒の使用によって促進することがで
きる。
この熱の作用は熱硬化性の系中のポリマー前駆体間の化
学反応を促進することもあり、あるいは熱可塑性ポリマ
ーの粒子の溶融を与えることもある。
学反応を促進することもあり、あるいは熱可塑性ポリマ
ーの粒子の溶融を与えることもある。
多くの自動車用仕上塗装は、メタリック塗装であり、金
属、通常はアルミニウムのフレークを、反射による光学
的効果を与えるために含んでいる。
属、通常はアルミニウムのフレークを、反射による光学
的効果を与えるために含んでいる。
そのような仕上塗料は、しばしば、２層仕上塗料となっ
ており、単一のピグメントまたは金属フレークを含むベ
ースコート塗料上に透明なトップコート塗料が適用され
る。式Ｉの化合物は、トップコート塗料中またはベース
コート塗料中、好ましくは前者中にあってよい。そのよ
うな２層メタリック仕上塗料は、このコート中のポリマ
ーが光吸収性のピグメントによって保護されておらず、
また下のメタリック層からの光の反射のために通常の照
射量のほとんど２倍の光照射を受けるから、トップコー
ト中の紫外線吸収剤を特に必要とする。
ており、単一のピグメントまたは金属フレークを含むベ
ースコート塗料上に透明なトップコート塗料が適用され
る。式Ｉの化合物は、トップコート塗料中またはベース
コート塗料中、好ましくは前者中にあってよい。そのよ
うな２層メタリック仕上塗料は、このコート中のポリマ
ーが光吸収性のピグメントによって保護されておらず、
また下のメタリック層からの光の反射のために通常の照
射量のほとんど２倍の光照射を受けるから、トップコー
ト中の紫外線吸収剤を特に必要とする。
式■の化合物は広い範囲の液体仕上塗料中の紫外線安定
剤として用いるのに適する。例えば、メラミンホルムア
ルデヒド樹脂とオイル変性ポリエステル樹脂の組み合わ
せ、架橋剤を添加したポリアクリレート樹脂または飽和
ポリエステル、または自己架橋剤または飽和ポリエステ
ルまたは自己架橋ポリアクリレートまたはスチレンと共
重合されたポリアクリレート樹脂に基づくものがある。
剤として用いるのに適する。例えば、メラミンホルムア
ルデヒド樹脂とオイル変性ポリエステル樹脂の組み合わ
せ、架橋剤を添加したポリアクリレート樹脂または飽和
ポリエステル、または自己架橋剤または飽和ポリエステ
ルまたは自己架橋ポリアクリレートまたはスチレンと共
重合されたポリアクリレート樹脂に基づくものがある。
他の例は、脂肪族または芳香族ジイソシアネートおよび
ヒドロキシ基含有ポリアクリレート、ポリエステルまた
はポリエーテル樹脂に基づく２成分塗料である。これら
のポリウレタン２成分塗料は、好ましくは、６０〜１２
０℃で硬化される。熱可塑性ポリアクリレート樹脂を用
いることもでき、これはメタリック塗料に特に有効であ
る。また架橋剤を添加したポリアクリレート樹脂をブタ
ノールでエーテル化したメラミンホルムアルデヒド樹脂
と組み合わせて用いることもでき、さらに脂肪族ジイソ
シアネートにより硬化されたヒドロキシ基含有ポリアク
リレート樹脂を用いることもできる。これらの場合、Ｒ
がアルキルまたはアシルである式Ｉの化合物を用いるの
が好ましい。
ヒドロキシ基含有ポリアクリレート、ポリエステルまた
はポリエーテル樹脂に基づく２成分塗料である。これら
のポリウレタン２成分塗料は、好ましくは、６０〜１２
０℃で硬化される。熱可塑性ポリアクリレート樹脂を用
いることもでき、これはメタリック塗料に特に有効であ
る。また架橋剤を添加したポリアクリレート樹脂をブタ
ノールでエーテル化したメラミンホルムアルデヒド樹脂
と組み合わせて用いることもでき、さらに脂肪族ジイソ
シアネートにより硬化されたヒドロキシ基含有ポリアク
リレート樹脂を用いることもできる。これらの場合、Ｒ
がアルキルまたはアシルである式Ｉの化合物を用いるの
が好ましい。
式Ｉの化合物は酸触媒焼付塗料、特に２層メタリック塗
料のトップコート中に特に有用である。
料のトップコート中に特に有用である。
式Ｉの化合物はその製造のいかなる段階においても塗料
に添加することができ、固体の形でまたは溶液で、好ま
しくは適当な溶剤中の濃厚液の形で添加することができ
る。
に添加することができ、固体の形でまたは溶液で、好ま
しくは適当な溶剤中の濃厚液の形で添加することができ
る。
実際には、式Ｉの化合物は、バインダー材料を３５重量
％（低固形分塗料）〜７０重量％（高固形分塗料）の量
で含む有機溶剤中の溶液として（液体塗料として）塗料
中に添加される。塗料のバインダー材料はバインダー材
料が２０〜３０重量％を占めるような水性エマルジョン
または懸濁液の形（水性塗料として）にあってよい。し
かしながら、式Ｉの化合物は公知の粉末仕上塗料に添加
することができる。
％（低固形分塗料）〜７０重量％（高固形分塗料）の量
で含む有機溶剤中の溶液として（液体塗料として）塗料
中に添加される。塗料のバインダー材料はバインダー材
料が２０〜３０重量％を占めるような水性エマルジョン
または懸濁液の形（水性塗料として）にあってよい。し
かしながら、式Ｉの化合物は公知の粉末仕上塗料に添加
することができる。
弐■の化合物は、焼付または硬化の前に液体または粉末
塗料に添加されるべきである。式■の化合物は特定の量
で添加することが容易にできるから液体塗料中に用いら
れるのが好ましい。焼付用の塗料に式Ｉの化合物を配合
するために、合計重量の少なくとも４０重量％、好まし
くは６０〜８０重量％の式Ｉの化合物を含む濃厚液（好
ましくは炭化水素溶剤中）を用いるのが特に好ましい。
塗料に添加されるべきである。式■の化合物は特定の量
で添加することが容易にできるから液体塗料中に用いら
れるのが好ましい。焼付用の塗料に式Ｉの化合物を配合
するために、合計重量の少なくとも４０重量％、好まし
くは６０〜８０重量％の式Ｉの化合物を含む濃厚液（好
ましくは炭化水素溶剤中）を用いるのが特に好ましい。
式Ｉの化合物の１種またはそれ以上を０．０１〜５重量
％、好ましくは０９２〜２重量％の量で添加すると、焼
付塗料中の有機ピグメントの日光および耐候安定性が明
らかに改良され、また屋外暴露の結果としての毛筋割れ
および光沢の消失の傾向を減少させる。これはまたメタ
リック塗料に対しても認められ、２層メタリック塗料の
透明なトップコートの長時間安定性に優れたものとなる
。そのような塗料において、式■の化合物はメタリック
アンダーコート、透明なトップコートまたはその両者、
好ましくは透明なトップコートのみに添加することがで
きる。仕上げされるべき金属表面は金属表面の塗装技術
において普通に行われているように、プライマーにより
下塗りされてもよい。
％、好ましくは０９２〜２重量％の量で添加すると、焼
付塗料中の有機ピグメントの日光および耐候安定性が明
らかに改良され、また屋外暴露の結果としての毛筋割れ
および光沢の消失の傾向を減少させる。これはまたメタ
リック塗料に対しても認められ、２層メタリック塗料の
透明なトップコートの長時間安定性に優れたものとなる
。そのような塗料において、式■の化合物はメタリック
アンダーコート、透明なトップコートまたはその両者、
好ましくは透明なトップコートのみに添加することがで
きる。仕上げされるべき金属表面は金属表面の塗装技術
において普通に行われているように、プライマーにより
下塗りされてもよい。
下記の例によって本発明をさらに説明する。例中、部お
よび％は重量で示し、温度は摂氏度である。
よび％は重量で示し、温度は摂氏度である。
例１
７０ｍ１の塩化メチレン中２５．１ｇ（０，１モル）の
ＣＪｓＣ（（１） ＝Ｎ−ＣＩｌＨ＋７（ｎ）を１５
．６ｇ （０，１モル）の２．２，６．６−テトラメ
チル−４−アミノピペリジンに２０’において３０分間
で添加した。白色のマスが得られ、温度は３５°に上が
った。３時間後、５％重炭酸ナトリウム溶液を添加した
。次に、混合物を３時間さらに攪拌した。
ＣＪｓＣ（（１） ＝Ｎ−ＣＩｌＨ＋７（ｎ）を１５
．６ｇ （０，１モル）の２．２，６．６−テトラメ
チル−４−アミノピペリジンに２０’において３０分間
で添加した。白色のマスが得られ、温度は３５°に上が
った。３時間後、５％重炭酸ナトリウム溶液を添加した
。次に、混合物を３時間さらに攪拌した。
有機層を分離し、塩化メチレンを蒸留除去した。
透明な明るい黄色のオイルが得られ、これは下記式１ａ
に相当した。
に相当した。
例２〜１３
例１と同様にし、適当な反応体を用いて下記式の化合物
が得られた。式中のＲ’＋ 、ＲａおよびＲ８は下記の
表に規定するものである。
が得られた。式中のＲ’＋ 、ＲａおよびＲ８は下記の
表に規定するものである。
以下余白
一表
例番号 ＲＲａ Ｒｓ Ｒａの位置２
Ｈ−ＣＪ＋ｔ（ｉ） Ｈ−３Ｈ−Ｃ＋ｚＨｚｓ
（ｎ） Ｈ−４Ｈ−Ｃ＋ｓＨ：＋ｔ（ｎ）
Ｈ−５Ｈ−ＣａＨｑ （ｎ） −Ｃ４Ｈｑ （
ｎ） ４−６ Ｈ−Ｃ＋Ｊｚｓ（ｎ） −
ＣａＨｑ（ｎ） ４−７ Ｈ−Ｃ，Ｈｓ
−ＣｔＨｗ（ｎ） ４−Ｃ（ＣＨ＋）３ １１ ｎｃＪ＋：＋ −ｎｃ４Ｈｑ ｔ−ブ
チル ２−例１４および１５ 〜−ｎし＋５ｔ１３７ Ｎ−ｎし＋５ｔ１３７または
例１５においては１モルの ことにより、例１・と同様にして製造することができた
。
Ｈ−ＣＪ＋ｔ（ｉ） Ｈ−３Ｈ−Ｃ＋ｚＨｚｓ
（ｎ） Ｈ−４Ｈ−Ｃ＋ｓＨ：＋ｔ（ｎ）
Ｈ−５Ｈ−ＣａＨｑ （ｎ） −Ｃ４Ｈｑ （
ｎ） ４−６ Ｈ−Ｃ＋Ｊｚｓ（ｎ） −
ＣａＨｑ（ｎ） ４−７ Ｈ−Ｃ，Ｈｓ
−ＣｔＨｗ（ｎ） ４−Ｃ（ＣＨ＋）３ １１ ｎｃＪ＋：＋ −ｎｃ４Ｈｑ ｔ−ブ
チル ２−例１４および１５ 〜−ｎし＋５ｔ１３７ Ｎ−ｎし＋５ｔ１３７または
例１５においては１モルの ことにより、例１・と同様にして製造することができた
。
例１４
式中Ｒ４はｎｃ＋ａＬｔである。
例１５
例１６
７０部の塩化メチレン中で、２９゜８５ｇの弐１６ａ、
の化合物と２２．７ ｇの式１６ｂ、 の化合物とを、例１と同様にして反応させた。得られた
化合物は下記式１６ｃのものであった。
の化合物と２２．７ ｇの式１６ｂ、 の化合物とを、例１と同様にして反応させた。得られた
化合物は下記式１６ｃのものであった。
し８３ Ｌ；ｔｌゴ
し６１’ｌＳ適用例Ａ ８０部のＶｉａｃｒｙｌ ５Ｃ３４４（Ｖｉａｎｏｖａ
によるアクリル樹脂の５０％溶液） 、１３．９部のＭ
ａｐｒｅｎａｌ ＭＦ８０（Ｈｏｅｃｈｓ ｔからのメ
ラミン樹脂の７２％溶Ｗ１．）および４．１部のＢｙｋ
ｅｔｏｌ ＯＫ （Ｂｙｋ−Ｍａｌｉｎｃｋｒｏｄｔ製
）からなる透明塗料に式１ａの化合物（例１のもの）２
部を添加した。１分後に、このようにして得られた光安
定剤材料を塗料中に溶解した。常法により（公知の２層
操作に従って）塗料をまだ湿潤している間にスプレーに
よりメタリックまたは単一ピグメント塗料に適用し、３
０〜４０μｍの厚さを有する層を形成した。得られたコ
ーチングを次いで１４０℃で３０分間硬化させた。コー
チングは紫外苫および屋外暴露に対して極めて良好な耐
性を示した。
し６１’ｌＳ適用例Ａ ８０部のＶｉａｃｒｙｌ ５Ｃ３４４（Ｖｉａｎｏｖａ
によるアクリル樹脂の５０％溶液） 、１３．９部のＭ
ａｐｒｅｎａｌ ＭＦ８０（Ｈｏｅｃｈｓ ｔからのメ
ラミン樹脂の７２％溶Ｗ１．）および４．１部のＢｙｋ
ｅｔｏｌ ＯＫ （Ｂｙｋ−Ｍａｌｉｎｃｋｒｏｄｔ製
）からなる透明塗料に式１ａの化合物（例１のもの）２
部を添加した。１分後に、このようにして得られた光安
定剤材料を塗料中に溶解した。常法により（公知の２層
操作に従って）塗料をまだ湿潤している間にスプレーに
よりメタリックまたは単一ピグメント塗料に適用し、３
０〜４０μｍの厚さを有する層を形成した。得られたコ
ーチングを次いで１４０℃で３０分間硬化させた。コー
チングは紫外苫および屋外暴露に対して極めて良好な耐
性を示した。
適用例Ｂ
２９．５部の５ｅｔａｌｕｘ Ｃ−１５０２ＸＸ−６０
（Ｓｙｎｔｈｅｓｅ Ｂ、ν。
（Ｓｙｎｔｈｅｓｅ Ｂ、ν。
からのアクリル樹脂の６０％溶液）、３９．２部の５ｅ
ｔａｌｕｘ Ｃ−１３８２ＢＸ−４５（Ｓｙｎｔｈｅｓ
ｅ Ｂ、Ｖ、からのアクリル樹脂の４５％溶液） 、２
１．４部のＳｅｔａｍｉｎｅ ＶＳ−１３８８Ｂ−７０
（Ｓｙｎｔｈｅｓｅ Ｂ、Ｖ、からのメラミン樹脂の７
０％溶液）、２．５部のＢａｙｓｉｌｏｎｏｉｌ Ｃ
Ｂａｙｅｒ製（キシレン中の２％溶液）〕および７．４
部のＤｅｐａｎｏｌ Ｙ （Ｈｏｅｃｈｓｊからの溶剤
）からなる透明塗料を、２．５部の式１ａの化合物（例
１に記載したもの）２部の燐酸から誘導された酸触媒（
Ａｍｅｒｉｃａｎ ＣｙａｎａｍｉｄからのＴｙｐｅ：
Ｃａｔａｌｙｓｔ ２９６−９）と共に撹拌して、均質
な混合物を得た。この塗料を常法により（公知の２層操
作に従って）まだぬれているうちにスプレーによってメ
タリックまたは単一ピグメント塗料に適用し、３０〜４
０μｍの厚さを有する層を形成した。得られたコーチン
グを次いで１１０°Ｃで２０分間硬化させた。コーチン
グは紫外線および屋外暴露に対して極めて良好な耐性を
示した。
ｔａｌｕｘ Ｃ−１３８２ＢＸ−４５（Ｓｙｎｔｈｅｓ
ｅ Ｂ、Ｖ、からのアクリル樹脂の４５％溶液） 、２
１．４部のＳｅｔａｍｉｎｅ ＶＳ−１３８８Ｂ−７０
（Ｓｙｎｔｈｅｓｅ Ｂ、Ｖ、からのメラミン樹脂の７
０％溶液）、２．５部のＢａｙｓｉｌｏｎｏｉｌ Ｃ
Ｂａｙｅｒ製（キシレン中の２％溶液）〕および７．４
部のＤｅｐａｎｏｌ Ｙ （Ｈｏｅｃｈｓｊからの溶剤
）からなる透明塗料を、２．５部の式１ａの化合物（例
１に記載したもの）２部の燐酸から誘導された酸触媒（
Ａｍｅｒｉｃａｎ ＣｙａｎａｍｉｄからのＴｙｐｅ：
Ｃａｔａｌｙｓｔ ２９６−９）と共に撹拌して、均質
な混合物を得た。この塗料を常法により（公知の２層操
作に従って）まだぬれているうちにスプレーによってメ
タリックまたは単一ピグメント塗料に適用し、３０〜４
０μｍの厚さを有する層を形成した。得られたコーチン
グを次いで１１０°Ｃで２０分間硬化させた。コーチン
グは紫外線および屋外暴露に対して極めて良好な耐性を
示した。
適用例Ｃ
７５部のＭａｃｒｙｎａｌ ５Ｈ５１ＯＮ（Ｂａｙｅｒ
からのヒドロキシ含有アクリル樹脂）、２部のＢａｙｓ
ｉｌｏｎ−ｏｉＩ Ａ（Ｂａｙｅｒ製（キシレンからの
１％溶液））、０．３部のジブチル亜鉛ジラウレート、
０，３５部のジェタノールアミン、５．０部のエチレン
グリコールアセテート、５．０部の５ｏｌｖｅｓｓｏ
１００．６．０部のキシレンおよび６．３５部の酢酸ブ
チルからなる透明塗料を２３．５部の式１ａの化合物（
例１に述べたもの）および３０部のＤｅｓｍｏｄｕｒ
Ｎ７５（Ｂａｙｅｒ製）に添加した。
からのヒドロキシ含有アクリル樹脂）、２部のＢａｙｓ
ｉｌｏｎ−ｏｉＩ Ａ（Ｂａｙｅｒ製（キシレンからの
１％溶液））、０．３部のジブチル亜鉛ジラウレート、
０，３５部のジェタノールアミン、５．０部のエチレン
グリコールアセテート、５．０部の５ｏｌｖｅｓｓｏ
１００．６．０部のキシレンおよび６．３５部の酢酸ブ
チルからなる透明塗料を２３．５部の式１ａの化合物（
例１に述べたもの）および３０部のＤｅｓｍｏｄｕｒ
Ｎ７５（Ｂａｙｅｒ製）に添加した。
得られた均質な混合物を常法により（公知の２層操作に
従って）スプレーによりまだぬれているうちにメタリッ
クまたは単一ピグメント塗料に適用して３０〜４０μｍ
の厚さを有する層とし、得られたコーチングを８０〜９
０℃で２０分間硬化させた。得られた２に−ＰｔＪＲコ
ーチングは紫外線および屋外暴露に対する良好な耐性を
示した。
従って）スプレーによりまだぬれているうちにメタリッ
クまたは単一ピグメント塗料に適用して３０〜４０μｍ
の厚さを有する層とし、得られたコーチングを８０〜９
０℃で２０分間硬化させた。得られた２に−ＰｔＪＲコ
ーチングは紫外線および屋外暴露に対する良好な耐性を
示した。
適用例Ｄ
１４．３０部のＳｅｔａｍｉｎｅ ＶＳ−１３２８Ｂ７
０（Ｓｙｎｔｈｅｓｅからのメラミン樹脂の７０％溶液
） 、５７．１５部の５ｅｔａｌ ８４ Ｗ−７０（Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｅからのアルキッド樹脂の７０％溶液）、
７．７０部のｎ−ブタノール、１．８５部の酢酸ブチル
グリコール、９．５０部のキシレンおよび２５部の二酸
化チタン（ルチルタイプ）からなる単一ホワイドピグメ
ント塗料に１．３８部の式１ａの化合物（例１）を添加
した。この塗料を常法により層厚２０〜３０μｍのフィ
ラーがアニールされた、設置されたスチールメタルに対
して、スプレーにより適用し、室温で３０分放置後、ス
チール金属表面を１２０℃で３０分間アニールした。得
られたコーチングは極めて良好な紫外線および屋外暴露
に対する耐性を示した。
０（Ｓｙｎｔｈｅｓｅからのメラミン樹脂の７０％溶液
） 、５７．１５部の５ｅｔａｌ ８４ Ｗ−７０（Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｅからのアルキッド樹脂の７０％溶液）、
７．７０部のｎ−ブタノール、１．８５部の酢酸ブチル
グリコール、９．５０部のキシレンおよび２５部の二酸
化チタン（ルチルタイプ）からなる単一ホワイドピグメ
ント塗料に１．３８部の式１ａの化合物（例１）を添加
した。この塗料を常法により層厚２０〜３０μｍのフィ
ラーがアニールされた、設置されたスチールメタルに対
して、スプレーにより適用し、室温で３０分放置後、ス
チール金属表面を１２０℃で３０分間アニールした。得
られたコーチングは極めて良好な紫外線および屋外暴露
に対する耐性を示した。
例１の生成物の代わりに例２〜１６の生成物を適用例Ａ
−Ｄにおいても用いることができた。
−Ｄにおいても用いることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式 I で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 上式中、Ｒは水素、置換されていないＣ＿１＿〜＿１＿
８アルキル、置換されていないＣ＿１＿〜＿２＿１アル
キルカルボニル、置換されていないＣ＿２＿〜＿１＿９
アルケニルカルボニル、Ｃ＿１＿〜＿２＿１アルコキシ
カルボニル、フェニルカルボニル、フェニルＣ＿１＿〜
＿４アルキルカルボニル、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルフェ
ニルカルボニル、酸素または▲数式、化学式、表等があ
ります▼を表し、Ｒ＿６は▲数式、化学式、表等があり
ます▼アル キルまたは−ＮＲ＿７Ｒ＿８を表し、Ｒ＿７は水素、Ｃ
＿１＿〜＿１＿２アルキル、Ｃ＿５＿〜＿６シクロアル
キル、フェニルまたはＣ＿１＿〜＿１＿２アルキルフェ
ニルを表し、Ｒ＿８は水素またはＣ＿１〜＿１＿２アル
キルを表し、Ｒ＿１は−ＣＨ＿２−Ｃ＿１＿〜＿４アル
キルまたは−ＣＨ＿３を表すかまたは２つのＲ＿６が一
緒になって−（ＣＨ＿２）−＿５を形成していてもよく
、Ｒ＿２は−ＣＨ＿２−Ｃ＿１＿〜＿４アルキルまたは
−ＣＨ＿３を表すかまたは２つのＲ＿２が一緒になって
−（ＣＨ＿２）−＿５を形成していてもよく、Ｒ＿３は
置換されていないＣ＿１＿〜＿１＿８アルキル、置換さ
れていないかまたはＣ＿１＿〜＿１＿８アルキル、Ｃ＿
１＿〜＿４アルコキシおよびハロゲンから選ばれる１、
２または３個の基により置換されているフェニル、また
は式ａ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） で示される基を表し、Ｒ＿４はＣ＿１＿〜＿１＿８アル
キル、置換されていないかまたはＣ＿１＿〜＿１＿８ア
ルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシおよびハロゲンから
選ばれる１〜３個の基により置換されているフェニル、
または下記式ｂまたはｃ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ） で示される基を表し、Ｘは直接結合または橋架け基を表
し、Ｒ＿５は置換されていないＣ＿１＿〜＿１＿８アル
キルまたは置換されていないかまたＣ＿１＿〜＿１＿８
アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシおよびハロゲンか
ら選ばれる１〜３個の基により置換されているフェニル
を表す。 但し、Ｒ＿３が式ａの基である場合、Ｒ＿４は式ｂの基
でないものとする。 ２、ＲがＲ＿ａ即ち水素、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル、ア
セチル、プロピオニルまたは−Ｃ−Ｒ＿６＿ａであり、
Ｒ＿６＿ａが▲数式、化学式、表等があります▼Ｃ＿１
＿〜＿４アルキルである、特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ３、すべての基Ｒ＿１およびすべての基Ｒ＿２がメチル
である、特許請求の範囲第１または第２項記載の化合物
。 ４、Ｒ＿３がＲ＿３＿ａ即ち置換されていないかまたは
Ｃ＿１＿〜＿４アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシま
たはハロゲンにより置換されているフェニルまたは下記
式ａ＿１、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ＿１） で示される基であり、Ｒ＿５＿ａがＣ＿１＿〜＿１＿８
アルキルまたは置換されていないかまたは１個のＣ＿１
＿〜＿４アルキルにより置換されたフェニルである、特
許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の化合物。 ５、Ｒ＿４がＲ＿４＿ａ即ちＣ＿４＿〜＿１＿８アルキ
ル、置換されていないかまたは１個のＣ＿１＿〜＿４ア
ルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシまたは塩素により置
換されているフェニルまたは下記式ｂ＿１、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ＿１） で示される基であり、ｎが０または１であり、Ｒ＿ａが
水素、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル、アセチル、プロピオニ
ルまたは−Ｃ−Ｒ＿６＿ａであり、Ｒ＿６＿ａが▲数式
、化学式、表等があります▼Ｃ＿１＿〜＿４アルキルで
あり、Ｒ＿５＿ａがＣ＿１＿〜＿１＿８アルキルまたは
置換されていないかまたは１個のＣ＿１＿〜＿４アルキ
ルにより置換されているフェニルである、特許請求の範
囲第１〜４項のいずれかに記載の化合物。 ６、下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、Ｒは水素、置換されていないＣ＿１＿〜＿１
＿８アルキル、置換されていないＣ＿１〜＿２＿１アル
キルカルボニル、置換されていないＣ＿２＿〜＿１＿９
アルケニルカルボニル、Ｃ＿１＿〜＿２＿１アルコキシ
カルボニル、フェニルカルボニル、フェニルＣ＿１＿〜
＿４アルキルカルボニル、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルフェ
ニルカルボニル、酸素または▲数式、化学式、表等があ
ります▼を表し、Ｒ６は▲数式、化学式、表等がありま
す▼Ｃ＿１＿〜＿４アルキルまたは−ＮＲ＿７Ｒ＿８を
表し、Ｒ＿７は水素、Ｃ＿１＿〜＿１＿２アルキル、Ｃ
＿５＿〜＿６シクロアルキル、フェニルまたはＣ＿１＿
〜＿１＿２アルキルフェニルを表し、Ｒ＿８は水素また
はＣ＿１＿〜＿１＿２アルキルを表し、Ｒ＿１は−ＣＨ
＿２−Ｃ＿１＿〜＿４アルキルまたは−ＣＨ＿３を表す
かまたは２つのＲ＿６が一緒になって−（ＣＨ＿２）−
＿５を形成していてもよく、Ｒ＿２は−ＣＨ＿２−Ｃ＿
１＿〜＿４アルキルまたは−ＣＨ＿３を表すかまたは２
つのＲ＿２が一緒になって−（ＣＨ＿２）−＿５を形成
していてもよく、Ｒ＿３は置換されていないＣ＿１＿〜
＿１＿８アルキル、置換されていないかまたはＣ＿１＿
〜＿１＿８アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシおよび
ハロゲンから選ばれる１、２または３個の基により置換
されているフェニル、または式ａ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） で示される基を表し、Ｒ＿４はＣ＿１＿〜＿１＿８アル
キル、置換されていないかまたはＣ＿１＿〜＿１＿８ア
ルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシおよびハロゲンから
選ばれる１〜３個の基により置換されているフェニル、
または下記式ｂまたはｃ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ） で示される基を表し、Ｘは直接結合または橋架け基を表
し、Ｒ＿５は置換されていないＣ＿１＿〜＿１＿８アル
キルまたは置換されていないかまたＣ＿１＿〜＿１＿８
アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシおよびハロゲンか
ら選ばれる１〜３個の基により置換されているフェニル
を表す。 但し、Ｒ＿３が式ａの基である場合、Ｒ＿４は式ｂの基
でないものとする〕 で示される化合物を製造するに当り、１モルの下記式I
I、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は前記規定に同一のものを
表す〕 で示される化合物を、１モルの下記式III、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿３およびＲ＿４は前記規定に同一のものを
表す〕 で示される化合物と反応させることを含む方法。 ７、ポリマー材料と下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、Ｒは水素、置換されていないＣ＿１＿〜＿１
＿８アルキル、置換されていないＣ＿１＿〜＿２＿１ア
ルキルカルボニル、置換されていないＣ＿２＿〜＿１＿
９アルケニルカルボニル、Ｃ＿１＿〜＿２＿１アルコキ
シカルボニル、フェニルカルボニル、フェニルＣ＿１＿
〜＿４アルキルカルボニル、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルフ
ェニルカルボニル、酸素または▲数式、化学式、表等が
あります▼を表し、Ｒ＿６は▲数式、化学式、表等があ
ります▼Ｃ＿１＿〜＿４アルキルまたは−ＮＲ＿７Ｒ＿
８を表し、Ｒ＿７は水素、Ｃ＿１＿〜＿１＿２アルキル
、Ｃ＿５＿〜＿６シクロアルキル、フェニルまたはＣ＿
１＿〜＿１＿２アルキルフェニルを表し、Ｒ＿８は水素
またはＣ＿１＿〜＿１＿２アルキルを表し、Ｒ＿１は−
ＣＨ＿２−Ｃ＿１＿〜＿４アルキルまたは−ＣＨ＿３を
表すかまたは２つのＲ＿６が一緒になって−（ＣＨ＿２
）−＿５を形成していてもよく、Ｒ＿２は−ＣＨ＿２−
Ｃ＿１＿〜＿４アルキルまたは−ＣＨ＿３を表すかまた
は２つのＲ＿２が一緒になって−（ＣＨ＿２）−＿５を
形成していてもよく、Ｒ＿３は置換されていないＣ＿１
＿〜＿１＿８アルキル、置換されていないかまたはＣ＿
１＿〜＿１＿８アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシお
よびハロゲンから選ばれる１、２または３個の基により
置換されているフェニル、または式ａ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） で示される基を表し、Ｒ＿４はＣ＿１＿〜＿１＿８アル
キル、置換されていないかまたはＣ＿１＿〜＿１＿８ア
ルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシおよびハロゲンから
選ばれる１〜３個の基により置換されているフェニル、
または下記式ｂまたはｃ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ） で示される基を表し、Ｘは直接結合または橋架け基を表
し、Ｒ＿５は置換されていないＣ＿１＿〜＿１＿８アル
キルまたは置換されていないかまたＣ＿１＿〜＿１＿８
アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシおよびハロゲンか
ら選ばれる１〜３個の基により置換されているフェニル
を表す。 但し、Ｒ＿３が式ａの基である場合、Ｒ＿４は式ｂの基
でないものとする〕 で示される化合物とを含むポリマー組成物。 ８、存在する式 I の化合物の量が存在するポリマー材
料の０．０１〜５重量％である、特許請求の範囲第７項
記載の組成物。 ９、存在する式 I の化合物の量が存在するポリマー材
料の０．０２〜１重量％である、特許請求の範囲第７項
記載の組成物。 １０、酸化防止剤、難燃剤および帯電防止剤から選ばれ
る１種またはそれ以上の添加剤を含む、特許請求の範囲
第７〜９項のいずれかに記載の組成物。 １１、式 I の化合物と、メラミンホルムアルデヒド樹
脂およびオイル変性ポリエステル樹脂、架橋剤を添加し
たポリアクリレート樹脂または飽和ポリエステルとの組
み合せまたは自己架橋剤または飽和ポリエステルまたは
自己架橋ポリアクリレートまたはスチレンと共重合され
たポリアクリレート樹脂に基づく液体仕上塗料とを含む
、特許請求の範囲第７〜１０項のいずれかに記載の組成
物。 １２、０．０１〜５重量％の下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、Ｒは水素、置換されていないＣ＿１＿〜＿１
＿８アルキル、置換されていないＣ＿１＿〜＿２＿１ア
ルキルカルボニル、置換されていないＣ＿２＿〜＿１＿
９アルケニルカルボニル、Ｃ＿１＿〜＿２＿１アルコキ
シカルボニル、フェニルカルボニル、フェニルＣ＿１＿
〜＿４アルキルカルボニル、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルフ
ェニルカルボニル、酸素または▲数式、化学式、表等が
あります▼を表し、Ｒ＿６は▲数式、化学式、表等があ
ります▼Ｃ＿１＿〜＿４アルキルまたは−ＮＲ＿７Ｒ＿
８を表し、Ｒ＿７は水素、Ｃ＿１＿〜＿１＿２アルキル
、Ｃ＿５＿〜＿６シクロアルキル、フェニルまたはＣ＿
１＿〜＿１＿２アルキルフェニルを表し、Ｒ＿８は水素
またはＣ＿１＿〜＿１＿２アルキルを表し、Ｒ＿１は−
ＣＨ＿２−Ｃ＿１＿〜＿４アルキルまたは−ＣＨ＿３を
表すかまたは２つのＲ＿６が一緒になって−（ＣＨ＿２
）−＿５を形成していてもよく、Ｒ＿２は−ＣＨ＿２−
Ｃ＿１＿〜＿４アルキルまたは−ＣＨ＿３を表すかまた
は２つのＲ＿２が一緒になって−（ＣＨ＿２）−＿５を
形成していてもよく、Ｒ＿３は置換されていないＣ＿１
＿〜＿１＿８アルキル、置換されていないかまたはＣ＿
１＿〜＿１＿８アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシお
よびハロゲンから選ばれる１、２または３個の基により
置換されているフェニル、または式ａ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） で示される基を表し、Ｒ＿４はＣ＿１＿〜＿１＿８アル
キル、置換されていないかまたはＣ＿１＿〜＿１＿８ア
ルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシおよびハロゲンから
選ばれる１〜３個の基により置換されているフェニル、
または下記式ｂまたはｃ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ） で示される基を表し、Ｘは直接結合または橋架け基を表
し、Ｒ＿５は置換されていないＣ＿１＿〜＿１＿８アル
キルまたは置換されていないかまたＣ＿１＿〜＿１＿８
アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシおよびハロゲンか
ら選ばれる１〜３個の基により置換されているフェニル
を表す。 但し、Ｒ＿３が式ａの基である場合、Ｒ＿４は式ｂの基
でないものとする〕 で示される化合物を含むポリマーコーチング。 １３、特許請求の範囲第１２項記載の焼付けメタリック
コーチング。 １４、ポリマー基材に対して安定化量の下記式 I 、▲
数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、Ｒは水素、置換されていないＣ＿１＿〜＿１
＿８アルキル、置換されていないＣ＿１＿〜＿２＿１ア
ルキルカルボニル、置換されていないＣ＿２＿〜＿１＿
９アルケニルカルボニル、Ｃ＿１＿〜＿２＿１アルコキ
シカルボニル、フェニルカルボニル、フェニルＣ＿１＿
〜＿４アルキルカルボニル、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルフ
ェニルカルボニル、酸素または▲数式、化学式、表等が
あります▼を表し、Ｒ６は▲数式、化学式、表等があり
ます▼Ｃ＿１＿〜＿４アルキルまたは−ＮＲ＿７Ｒ＿８
を表し、Ｒ＿７は水素、Ｃ＿１＿〜＿１＿２アルキル、
Ｃ＿５＿〜＿６シクロアルキル、フェニルまたはＣ＿１
＿〜＿１＿２アルキルフェニルを表し、Ｒ＿８は水素ま
たはＣ＿１＿〜＿１＿２アルキルを表し、Ｒ＿１は−Ｃ
Ｈ＿２−Ｃ＿１＿〜＿４アルキルまたは−ＣＨ＿３を表
すかまたは２つのＲ＿６が一緒になって−（ＣＨ＿２）
−＿５を形成していてもよく、Ｒ＿２は−ＣＨ＿２−Ｃ
＿１＿〜＿４アルキルまたは−ＣＨ＿３を表すかまたは
２つのＲ＿２が一緒になって−（ＣＨ＿２）−＿５を形
成していてもよく、Ｒ＿３は置換されていないＣ＿１＿
〜＿１＿８アルキル、置換されていないかまたはＣ＿１
＿〜＿１＿８アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシおよ
びハロゲンから選ばれる１、２または３個の基により置
換されているフェニル、または式ａ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） で示される基を表し、Ｒ＿４はＣ＿１＿〜＿１＿８アル
キル、置換されていないかまたはＣ＿１＿〜＿１＿８ア
ルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシおよびハロゲンから
選ばれる１〜３個の基により置換されているフェニル、
または下記式ｂまたはｃ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ） で示される基を表し、Ｘは直接結合または橋架け基を表
し、Ｒ＿５は置換されていないＣ＿１〜＿１＿８アルキ
ルまたは置換されていないかまたＣ＿１＿〜＿１＿８ア
ルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシおよびハロゲンから
選ばれる１〜３個の基により置換されているフェニルを
表す。 但し、Ｒ＿３が式ａの基である場合、Ｒ＿４は式ｂの基
でないものとする〕 で示される化合物を添加することを含む、ポリマー基材
の安定化方法。
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