JPWO2007116933A1 - ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 - Google Patents
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Abstract
Description
〔例えば、Cu-Pc-(SO3Na)m(SO2NH2)n : m+n=1〜4の混合物〕
〔例えば、Cu-Pc-(CO2H)m(CONR1R2)n : m+n=0〜4の数〕
〔例えば、Cu-Pc-(SO3H)m(SO2NR1R2)n : m+n=0〜4の数、且つ、m≠0〕。
〔例えば、Cu-Pc-(SO3H)l(SO2NH2)m(SO2NR1R2)n : l+m+n=0〜4の数〕。
〔例えば、Cu-Pc-(SO2NR1R2)n : n=1〜5の数〕。
〔置換基の置換位置を制御したフタロシアニン化合物、β−位に置換基が導入されたフタロシアニン系色素〕
(1)
下記式(1)で表されるポルフィラジン色素又はその塩、
(2)A、B、C、Dに対応する含窒素複素芳香環がピリジン環又はピラジン環である(1)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(3)下記式(3)で表されるポルフィラジン化合物と下記式(4)で表される有機アミンとをアンモニア存在下で反応させて得られる(1)又は(2)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(4)式(4)で表される有機アミンの使用量が式(3)の化合物1モル当量に対して0.5〜4モル当量であり、アンモニアの存在下に反応系内のpHが7〜10の範囲で反応させることにより得られることを特徴とする(3)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(5)A、B、C、Dに対応するピリジン環又はピラジン環の数が1〜3個であり、EがC2〜C4アルキレンを表し、X及びYはそれぞれ独立して、無置換アニリノ基、スルホ置換アニリノ基、カルボキシル置換アニリノ基、ホスホノ置換アニリノ基、無置換ナフチルアミノ基、スルホ置換ナフチルアミノ基又はカルボキシ置換ナフチルアミノ基であり、該置換アニリノ基及び該置換ナフチルアミノ基はスルホ基、カルボキシル基、ホスホノ基、水酸基、アルコキシ基、ウレイド基、アセチルアミノ基、ニトロ基及び塩素原子からなる群から選択される1種又は2種以上の置換基を更に0〜3個有しても良く、bは0から2.9であり、cは0.1から3であり、且つbおよびcの和は1から3である請求項2に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(6)Eがエチレン又はプロピレンを表し、X及びYはそれぞれ独立して、スルホ置換アニリノ基、カルボキシル置換アニリノ基又はスルホ置換ナフチルアミノ基であり、bは0から2.9であり、cは0.1から3であり、且つbおよびcの和は1から3である(5)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(7)Aが2位及び3位又は3位及び4位で縮環したピリジン環又は2位及び3位で縮環したピラジン環であり、Bが2位及び3位又は3位及び4位で縮環したピリジン環又は2位及び3位で縮環したピラジン環又はベンゼン環であり、Cが2位及び3位又は3位及び4位で縮環したピリジン環又は2位及び3位で縮環したピラジン環又はベンゼン環であり、Dがベンゼン環であり、EがC2〜C4アルキレンであり、X及びYはそれぞれ独立して、スルホ基、カルボキシ基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子及びヒドロキシ基からなる群から選択される1〜3個の置換基を有するアニリノ基又はナフチルアミノ基であり、bが0〜2.9であり、cが0.1から3である(1)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(8)下記式(2)で表される(1)又は(2)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(9)下記式(5)で表されるポルフィラジン化合物と(3)に記載の式(4)で表される有機アミンとをアンモニア存在下で反応させて得られる(8)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(10)式(4)で表される有機アミンの使用量が式(5)の化合物1モル当量に対して0.5〜4モル当量であり、アンモニアの存在下に反応系内のpHが7〜10の範囲で反応させることにより得られることを特徴とする(9)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(11)Aが2位及び3位で縮環したピリジン環であり、Bが2位及び3位で縮環したピリジン環又はベンゼン環であり、Cが2位及び3位で縮環したピリジン環又はベンゼン環であり、Dがベンゼン環であり、EがC2〜C4アルキレンであり、X及びYはそれぞれ独立して、スルホ基、カルボキシ基からなる群から選択される1〜3個の置換基を有するアニリノ基又はナフチルアミノ基であり、bが0〜2.9であり、cが0.1から3である(1)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(12)(1)から(11)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素又はその塩を含有する色素混合物、
(13)(1)から(11)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素又はその塩とフタロシアニン色素の色素混合物、
(14)色素成分として(1)から(13)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素又はその塩、又はそれらの色素混合物を含有することを特徴とするインク、
(15)有機溶剤を含有する(14)に記載のインク、
(16)インクジェット記録用である(14)又は(15)に記載のインク、
(17)インク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法において、インクとして(14)から(16)のいずれか一項に記載のインク又はそのインクを含むインクセットを使用することを特徴とするインクジェット記録方法、
(18)被記録材が情報伝達用シートである(17)に記載のインクジェット記録方法、
(19)情報伝達用シートが表面処理されたシートであって、支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受像層を有するシートである(18)に記載のインクジェット記録方法、
(20)(14)から(16)のいずれか一項に記載のインクを含有する容器、
(21)(20)に記載の容器を有するインクジェットプリンター、
(22)(14)から(16)のいずれか一項に記載のインクで着色された着色体、
(23)式(4)で表される有機アミンの使用量が式(3)の化合物1モル当量に対して0.5〜4モル当量であり、反応をpH7〜10の範囲で行うことにより得られる、(1)における式(1)のcが0.1から2.5である(3)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(24)cが0.1から2.5である上記(8)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(25)式(4)で表される有機アミンの使用量が式(5)の化合物1モル当量に対して0.5〜4モル当量であり、反応をpH7〜10の範囲で行うことにより得られる(8)における式(2)のcが0.1から2.5である(9)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(26)(1)〜(11)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素又はその塩とフタロシアニン色素の色素混合物及び有機溶剤を含有するインク、
(27)ポルフィラジン色素が、A、B、C及びDの1つ又は2つが含窒素複素環又はピリジン環、残りがベンゼン環である(1)〜(11)に記載のポルフィラジン色素、又はA、B、C及びDの1つが含窒素複素環又はピリジン環、残りがベンゼン環である(1)〜(11)に記載のポルフィラジン色素及びA、B、C及びDの2つが含窒素複素環又はピリジン環、残り2つがベンゼン環である(1)〜(11)に記載のポルフィラジン色素とからなる色素混合物である(1)〜(11)に記載のポルフィラジン色素若しくはその塩、
に関する。
なお、本明細書において、アルキルといった場合、好ましい炭素数は使用場面により異なるが、一般に1〜20程度、好ましくは1〜10程度であり、アリール(aryl)といった場合も、使用場面により異なるが、通常炭素数6〜14程度の芳香環基であり、好ましくは6〜10程度の芳香環基であり、具体的にはフェニル基又はナフチル基等を挙げることができる。また、ハロゲン原子として、クロル原子、ブロム原子又はヨード原子等を挙げることができ、通常クロル原子が好ましい。また、ヘテロ環として、酸素原子、窒素原子又は/及び硫黄原子等のヘテロ原子を含む3〜10程度の環を挙げることが出来る。
本発明においては、式(1)のA〜Dの4個の6員芳香環のうち、含窒素複素芳香環の数が1つの化合物、又は該1つの化合物と2つ又は/及び3つの化合物との混合物からなる色素混合物は好ましい1つの態様である。より好ましい態様の1つは、A〜Dの4個の中、含窒素複素芳香環の数が1つの化合物と2つの化合物との混合物である。該好ましい場合の含窒素複素芳香環の数が1つの化合物と2つ又は/及び3つの化合物との混合物から色素混合物の両者の割合は、モル割合において、含窒素複素芳香環の数が1つの化合物1モルに対して、2つ又は/及び3つの化合物(より好ましくは2つの化合物)0〜3モル、より好ましくは0〜2モル、更に好ましくは0〜1モルの割合である。
また、本明細書において、上付添字の「RTM」は登録商標を示す。
本発明においては遊離酸の形で表したときに、前記式(1)で表される化合物は全て本発明に含まれるものであり、上記のように塩を形成した化合物も本発明に含むものである。式(1)の化合物の塩は、無機又は有機の陽イオンの塩が好ましい。塩の例としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩が挙げられる。これらの塩の中で好ましいものはアルカリ金属塩であり、具体的にはリチウム、ナトリウム又はカリウムの塩である。
アルカリ土類金属塩のアルカリ土類金属としては、例えばカルシウム、マグネシウム等があげられる。有機アミンとしては、例えばメチルアミン、エチルアミン等の炭素数1から3の低級アルキルアミン類、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のモノ、ジ又はトリ(炭素数1から4の低級アルカノール)アミン類があげられる。好ましい塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のモノ、ジ又はトリ(炭素数1から4の低級アルカノール)アミンのオニウム塩及びアンモニウム塩があげられる。
まず、下記式(6)で表される銅ポルフィラジン色素を合成する。
含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体とフタル酸誘導体の反応のモル比を変えることによりA、B、C及びDにおける含窒素複素芳香環の数とベンゼン環の数を調整することが可能である。例えば本発明におけるA〜Dの4つの芳香6員環の中、1〜3個が含窒素複素芳香環であり、残りがベンゼン環の場合には、その含有割合に応じて、含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体とフタル酸誘導体の使用割合をそれぞれ、0.25モル〜0.75モルの割合の範囲で、両者の合計が1モルとなる割合で使用することにより、目的とする化合物を得ることができる。例えば、含窒素複素芳香環が1個で、ベンゼン環が3個の場合、窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体を0.25モル、フタル酸誘導体を0.75モルの割合で使用すればよい。
含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体としては、隣接する2つの位置にそれぞれカルボキシル基若しくはそれから誘導される反応性の基(酸アミド基、イミド基、酸無水物基、カルボニトリル基など)を有する6員環含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体が挙げられる。具体的にはキノリン酸、3,4−ピリジンジカルボン酸、2,3−ピラジンジカルボン酸等のジカルボン酸化合物、無水キノリン酸、3,4−ピリジンジカルボン酸無水物、2,3−ピラジンジカルボン酸無水物等の酸無水物化合物、ピリジン−2,3−ジカルボキシアミド等のジカルボキシアミド化合物、ピラジン−2,3−ジカルボン酸モノアミド等のジカルボン酸モノアミド化合物、キノリン酸イミド等の酸イミド化合物、ピリジン−2,3−ジカルボニトリル、ピラジン−2,3−ジカルボニトリル等のジカルボニトリル化合物があげられる。またフタル酸誘導体としては、フタル酸、無水フタル酸、フタルアミド、フタラミックアシッド、フタルイミド、フタロニトリル、1,3−ジイミノイソインドリン、2−シアノベンズアミド等があげられる。
上記の記載はA〜Dのうち2つがピリジン環で、残り2つがベンゼン環で表される銅ジベンゾビス(2,3−ピリド)ポルフィラジンについて述べたが、ピリジン以外の含窒素複素芳香環の場合にも、該含窒素複素芳香環に応じて、上記に準じて行うことにより、同様に、2つが該含窒素複素芳香環で、残り2つがベンゼン環の化合物を得ることができる。また、含窒素複素芳香環が1個または3個の化合物、または、1個の化合物と2個または/及び3個の化合物との混合物等の時は、含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体とフタル酸誘導体の使用割合をそれぞれ、おおよそ0.25モル〜0.75モルの割合の範囲で、両者の合計が1モルとなる割合において、目的化合物の含窒素複素芳香環とベンゼン環の比率に応じて、変えることにより、同様に得ることができる。
なお縮合の際のpH調整には通常、市販品として入手が可能な例えば28%アンモニア水を直接に、あるいは必要に応じて水により希釈して使用することができる。更には例えば式(1)においてbが2、cが1である化合物を合成したい場合には、上記式(11)においてpが3である化合物をクロロスルホニル誘導体へ導いた後、該クロロスルホニル体に対して最低2モル当量のアンモニアの存在下であれば、反応系内のpHを水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウムや炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩などで調整し、反応させることにより目的のbが2、cが1である上記式(1)の化合物を得る事も可能である。
反応系内のpHについては通常7〜10、好ましくは7.5〜10、より好ましくは8〜9.5の範囲で反応を行うのが良い。上記式(1)を得ようとする場合、反応系内のpHが7より小さいとクロロスルホニル体が加水分解されて副生成物であるスルホン酸誘導体の比率が高くなり、またpHが10よりも大きくなるとクロロスルホニル体の加水分解が生じると共に、過剰のアンモニアが反応系内に存在する場合には該アンモニアが優先的にクロロスルホニル体と反応し、下記式(4)の有機アミンとクロロスルホニル体との反応率が著しく低下する傾向にある。
従ってアンモニア、下記式(4)の有機アミン及び該クロロスルホニル体を加える比率、及び反応系内のpHについてはこれらの点を考慮し、適宜設定するのが良い。
例えばXに対応するアニリン類又はナフチルアミン類を、通常0.95〜1.1モルと2,4,6−トリクロロ−S−トリアジン(シアヌルクロライド)1モルとを水中で通常pH3〜7、通常5〜40℃、通常2〜12時間反応させて、1次縮合物を得る。次いで、Yに対応するアニリン類又はナフチルアミン類を通常0.95〜1.1モル、通常pH4〜10、通常5〜80℃、通常0.5〜12時間反応させることにより2次縮合物を得る。次いで、Eに対応するアルキレンジアミン類1〜50モルを通常pH9〜12、通常5〜90℃、通常0.5〜8時間反応させることにより、上記式(4)の有機アミンが得られる。縮合の際のpH調整には通常、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウムや炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩などがあげられる。なお、縮合の順序は各種化合物の反応性に応じ適宜定められ、上記に限定されない。
また、前記した銅ポルフィラジンの合成の際に少量生成すると記載した、銅テトラキス(2,3−ピリド)ポルフィラジン及び銅フタロシアニン(銅テトラベンゾポルフィラジン)に由来する、本発明の式(1)における無置換スルホンアミド基及び置換スルホンアミド基を有する銅テトラキス(2,3−ピリド)ポルフィラジン及び銅フタロシアニン(銅テトラベンゾポルフィラジン)も場合により副生される。
銅ポルフィラジンの合成の際に少量副生する銅テトラキス(2,3−ピリド)ポルフィラジンを含めこれらの副生物は、多いものでも、合成色素全体に対して35%以内、通常30%以内、好ましくは15%以内程度である。これらの副生物は何れも色素であるので、本明細書では副生色素とも呼ぶものとする。これらの副生色素の中で、例えば本発明の式(1)における無置換スルホンアミド基及び置換スルホンアミド基を有する銅フタロシアニン(銅テトラベンゾポルフィラジン)は、多くても0〜35%の範囲内であり、通常0〜30%以内である。また、他の副生色素が0〜15%程度含まれることもあるが、残部は発明における式(1)で表される銅ポルフィラジン色素である。
従って、本発明の色素は、通常、式(1)の銅ポルフィラジン色素65%〜100%、より好ましくは85%〜100%、場合により85〜99%、及び副生色素0〜35%、より好ましくは0〜15%、場合により1〜15%を含む色素混合物として得られる。
本発明の式(1)又は(2)で表されるポルフィラジン色素の好ましいものとしては、A〜Dの1〜3、好ましくは1〜2個がピリジン環又はピラジン環(より好ましくは ピリジン環)であり、bとcの和が2〜3であり、cが0.1〜2.5であり、残りがb(より好ましくはbとcの和が3であり、cが1〜2.5であり、bが0.5〜2)であり、Xがスルホアニリノ基又はスルホナフチル基(より好ましくはスルホアニリノ基)で、これらは更に、スルホ基及びカルボキシル基からなる群から選ばれる1〜2個の基で置換されていてもよく、Yはスルホ基及びカルボキシル基からなる群から選ばれる1〜2個の基で置換されているアニリノ基(より好ましくはスルホアニリノ基)である場合である。これらのなかのより好ましいものと他の組み合わせ、特により好ましいもの同士の2種又は3種の組み合わせはより好ましい。
本発明の式(1)で表されるポルフィラジン色素は、従来のフタロシアニン色素と配合して用いることもできる。その場合、本発明のポルフィラジン色素50〜100%、好ましくは70〜100%、より好ましくは90〜100%、従来のフタロシアニン色素0〜50%、好ましくは0〜30%、より好ましくは0〜10%程度である。従来のフタロシアニン色素としては、従来技術の個所で述べたフタロシアニン色素が何れも使用可能である。
上記の方法にて製造された前記式(1)のポルフィラジン色素又はその塩は鮮明なシアン色を呈する。よって、これらを含むインクも主にシアン色のインクとして使用することができる。該インクは高濃度のシアンインクとしてばかりでなく、画像の階調部分を滑らかに再現するため、または淡色領域の粒状感を軽減するために用いられる低い色素濃度のシアンインク(ライトシアンインクやフォトシアンインク等と呼ばれる)として用いることもできる。
例えば代表的な市販品の一例を挙げると、ピクトリコRTM(商品名:旭硝子株式会社製)、プロフェッショナルフォトペーパー、スーパーフォトペーパー及びマットフォトペーパー(いずれも、商品名:キヤノン株式会社製)、写真用紙クリスピアRTM<高光沢>、写真用紙<光沢>及びフォトマット紙(いずれも、商品名:セイコーエプソン株式会社製)、アドバンスフォト用紙(光沢)、プレミアム光沢フィルムまたはフォト用紙(いずれも、商品名:日本ヒューレット・パッカード株式会社製)、フォトライクQP(商品名:コニカ株式会社製)、高品位コート紙及び写真光沢紙(いずれも、商品名:ソニー株式会社製)等がある。なお、普通紙も利用できることはもちろんである。
なお実施例にて合成した上記式(1)の化合物は全て混合物であり、特に断りの無い限り前記した含窒素複素芳香環の位置異性体、含窒素複素芳香環の窒素原子の位置異性体、式(1)のA〜Dに相当するベンゾ環/含窒素複素芳香環の比率が異なる化合物およびベンゾ環における置換又は無置換スルファモイル基のα/β位置異性体などを含む。前記のとおりこれら異性体混合物から特定の単一化合物を単離し、構造決定することは極めて困難であるため、破線のままのA〜Dで、その化学構造式を記載した。
また実施例の記載中、塩析を行う際に「(対液20%)」と表記した場合には、塩析を行う対象である色素溶液又は色素懸濁液の全液量(質量基準)に対して20質量%の塩化ナトリウムを用いたことを表す。
また、合成化合物のλmaxの測定は下記の方法で行った。
装置:UV−2100(島津製作所製)
1)水溶液中での測定
試料0.14gをイオン交換水に溶解させ、水酸化ナトリウムにてpHを7.0から9.0の範囲に調製した後に、500mlのメスフラスコに定溶した。この定溶液から10mlをホールピペットにて100mlメスフラスコに量り取り、イオン交換水にて100mlに定溶した後に測定に供した。
2)ピリジン中での測定
試料数mgに対して、目視にて固体が確認できなくなるまでピリジンを加
え、これを測定に供した。
なおピリジン中にて測定を行った化合物は、いずれも溶剤に対する溶解度が極めて低かったため、その測定値は参考値である。
また、以下の実施例で得られる化合物において、式(1)等における破線で示されたA〜Dの4個の6員芳香環におけるピリジン環及びベンゼン環の個数は何れも得られた化合物の平均値の値を示す。
(1)銅トリベンゾ(2,3−ピリド)ポルフィラジンと銅ジベンゾビス(2,3−ピリド)ポルフィラジンの混合物(両者が等モル割合で含まれる混合物;下記式(6)におけるA〜Dの4個の6員芳香環のうち、1.5個が2位及び3位で縮環したピリジン環で残り2.5個がベンゼン環である化合物)の合成
λmax:663.5nm(ピリジン中)
λmax:607nm(水溶液中)
(1)下記式(14)(式(4)におけるXが3,6,8−トリスルホナフタレン−1−イルアミノ基、Yが4−カルボキシアニリノ基、Eがエチレンである化合物)の合成
λmax:600nm(水溶液中)
(1)下記式(16)(式(4)におけるX及びYが3−スルホアニリノ基、Eがエチレンである化合物)の合成
λmax:675nm(水溶液中)
(1)下記式(18)(式(4)におけるXが6−スルホナフタレン−2−イルアミノ基、Yが4−スルホアニリノ基、Eがエチレンである化合物)の合成
λmax:611nm(水溶液中)
(1)下記式(20)(式(4)におけるXが3−スルホアニリノ基、Yが2−カルボキシ−4−スルホアニリノ基、Eがエチレンである化合物)の合成
λmax:609nm(水溶液中)
(1)下記式(22)(式(4)におけるXが3−スルホアニリノ基、Yが4−スルホアニリノ基、Eがエチレンである化合物)の合成
λmax:611nm(水溶液中)
(1)下記式(24)(式(4)におけるXが2,5−ジスルホアニリノ基、Yが2−カルボキシ−4−スルホアニリノ基、Eがエチレンである化合物)のトリナトリウム塩の合成
得られたウェットケーキ74.9部に水を添加し、液量200部にし、25%水酸化ナトリウム溶液にてpH9.0に調整、60℃に昇温し、完溶させた。イソプロピルアルコール300部を加え、青色色素を沈殿させた。沈殿物を濾過分取し、イソプロピルアルコール100部で洗浄、乾燥し、青色粉末8.7部を得た。
λmax:601nm(水溶液中)
(1)下記式(26)(式(4)におけるX及びYが5,7−ジスルホナフタレン−2−イルアミノ基、Eがエチレンである化合物)のテトラナトリウム塩の合成
λmax:612nm(水溶液中)
前記式(23)(表2のNo.21、No.22、No.23の混合物:前記式(1)におけるA、B、C、Dのうち1.5が2位及び3位で縮環したピリジン環で残り2.5がベンゼン環であり、Xが4−スルホアニリノ基、Yが3−スルホアニリノ基、Eがエチレンである化合物)の合成
λmax:604.4nm(水溶液中)
(1)銅トリベンゾ(2,3−ピリド)ポルフィラジン(前記式(8)の化合物:前記式(6)におけるA、B、C及びDのうち1個がピリジン環で残り3個がベンゼン環で表される化合物)
λmax:655.0nm(ピリジン中)
λmax:609.9nm(水溶液中)
前記式(23)(表2のNo.21、No.22、No.23の混合物:前記式(1)におけるA、B、C、Dのうち1.5が2位及び3位で縮環したピリジン環で残り2.5がベンゼン環であり、Xが4−スルホアニリノ基、Yが3−スルホアニリノ基、Eがエチレンである化合物)の合成
λmax:604.0nm(水溶液中)
前記式(23)(前記式(1)におけるA、B、C、Dのうち1個が2位及び3位で縮環したピリジン環で残り3個がベンゼン環であり、Xが4−スルホアニリノ基、Yが3−スルホアニリノ基、Eがエチレンである化合物)の合成
λmax:607.0nm(水溶液中)
(A)インクの調整
(1)下記表2に記載の各成分を混合溶解し、0.45μmのメンブランフィルター(アドバンテック社製)で濾過する事によりインクを得た。尚、水はイオン交換水を使用した。又、インクのpHがpH=8〜10、総量が100部になるように水、苛性ソーダ(pH調整剤)を加えた。インクは実施例1の化合物を用いたインクをC−1、実施例2の化合物を用いたインクをC−2、実施例3〜10の化合物を用いたインクを各々同様に番号に対応させC−3〜C−10とした。
上記実施例1〜10で得られた各ポルフィラジン色素混合物・ 5.0部
水+苛性ソーダ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 75.9部
グリセリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 5.0部
尿素 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 5.0部
N−メチル−2−ピロリドン ・・・・・・・・・・・・・ 4.0部
IPA(イソプロピルアルコール)・・・・・・・・・・・・ 3.0部
ブチルカルビトール ・・・・・・・・・・・・・・・・・ 2.0部
サーフィノール104PG50(日信化学工業株式会社製)・・0.1部
計 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 100.0部
上記実施例9、10で得られた各ポルフィラジン色素混合物 5.0部
水+アンモニア水・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 75.9部
グリセリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 5.0部
尿素 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 5.0部
N−メチル−2−ピロリドン ・・・・・・・・・・・・ 4.0部
IPA(イソプロピルアルコール)・・・・・・・・・・・ 3.0部
ブチルカルビトール ・・・・・・・・・・・・・・・・ 2.0部
サーフィノール104PG50(日信化学工業株式会社製)・0.1部
計 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 100.0部
比較例2の式(101)の化合物および比較例3の式(102)の化合物の構造式を下記に示す。
C.I. Direct Yellow 132 ・・・ 3.0部
水+苛性ソーダ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 77.9部
グリセリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 5.0部
尿素 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 5.0部
N−メチル−2−ピロリドン ・・・・・・・・・・・・ 4.0部
IPA(イソプロピルアルコール)・・・・・・・・・・・ 3.0部
ブチルカルビトール ・・・・・・・・・・・・・・・・ 2.0部
サーフィノール104PG50(日信化学工業株式会社製)・・・・ 0.1部
計 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 100.0部
式(103)の色素 ・・・・・・・・・・・・・・・・ 5.0部
水+苛性ソーダ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 75.9部
グリセリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 5.0部
尿素 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 5.0部
N−メチル−2−ピロリドン ・・・・・・・・・・・・ 4.0部
IPA(イソプロピルアルコール)・・・・・・・・・・・ 3.0部
ブチルカルビトール ・・・・・・・・・・・・・・・・ 2.0部
サーフィノール104PG50(日信化学工業株式会社社製)・・・・ 0.1部
計 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 100.0部
インクジェットプリンタ(商品名 キヤノン株式会社製 PIXUS ip3100)を用いて、光沢紙A(日本ヒューレットパッカード株式会社製アドバンスフォト用紙(光沢) Q7871A)、光沢紙B(セイコ−エプソン株式会社製写真用紙<光沢> KA420PSK)の2種にインクジェット記録を行った。
印刷の際はシアン色単色で濃度を100%、85%、70%、55%、40%、25%の6段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの印刷物を得た。耐光試験、耐オゾン試験の際には、試験前の印刷物の反射濃度D値が1.0に最も近い階調部分を用いて測定を行った。混色部分の印刷はイエロー色との混色についてはグリーン色のパターンで、マゼンタ色との混色についてはブルー色のパターンで、それぞれ濃度を100%、85%、70%、55%、40%、25%の6段階の階調が得られるように画像パターンを作成した。
1.単色部分の色相評価
記録画像の色相は、記録紙を測色システム(SectroEye:GretagMacbeth社製)を用いて測色し、印刷物のL*が40〜80の範囲にあるときのa*、b*値を測色した。評価は好ましいa*値を−60〜−20、b*値を−60〜−20と定義し、3段階で行なった。
○:a*、b*値共に好ましい領域内に存在
△:a*、b*値片方のみ好ましい領域内に存在
×:a*、b*値共に好ましい領域外に存在
上記測色システムを用いて本発明のシアンインクとイエローインク、又は本発明のシアンインクとマゼンタインクとの混色部分についてC*値の比較評価を行った。イエローインクとの混色部であるグリーン色、すなわち色相(グリーン)については、印刷物のL*値が54〜62の範囲にある部分で測定を行い、そこでのC*値によって、以下の3段階で評価した。同様に、マゼンタインクとの混色部であるブルー色、すなわち色相(ブルー)については、印刷物のL*値が37〜43の範囲にある部分で測定を行い、そこでのC*値によって以下の3段階で評価した。
色相(グリーン)
○:C*値が75以上
△:C*値が75未満70以上
×:C*値が70未満
色相(ブルー)
○:C*値が63以上
△:C*値が63未満60以上
×:C*値が60未満
記録画像の試験片を、キセノンウェザーメーター(ATLAS社製 型式Ci4000)を用い、0.36W/平方メートル照度で、槽内温度24℃、湿度60%RHの条件にて50時間照射した。試験後、反射濃度(D値)が0.70〜0.85の範囲で、試験前後の反射濃度を測色システムを用いて測色した。測定後、色素残存率を(試験後の反射濃度/試験前の反射濃度)×100(%)で計算して求め、3段階で評価した。
○:残存率70%以上
△:残存率70未満、50%以上
×:残存率50%未満
記録画像の試験片を、オゾンウェザーメーター(スガ試験機株式会社製 型式OMS−H)を用い、オゾン濃度12ppm、槽内温度24℃、湿度60%RHで8時間放置した。試験後、反射濃度(D値)が0.70〜0.85の範囲で、試験前後の反射濃度を測色システムを用いて測色した。測定後、色素残存率を(試験後の反射濃度/試験前の反射濃度)×100(%)で計算して求め、4段階で評価した。
◎:残存率85%以上
○:残存率85%未満、70%以上
△:残存率70%未満、50%以上
×:残存率50%未満
記録画像の試験片を、恒温恒湿器(応用技研産業株式会社製)を用いて、槽内温度50℃、湿度90%RHで3日間放置した。試験後、試験片のにじみを目視にて3段階で評価した。
○:にじみが認められない
△:わずかににじみが認められる
×:大きくにじみが認められる
ブロンズ性の評価は、100%濃度、85%濃度、70%濃度、55%濃度、40%濃度、25%濃度の6段階の印刷濃度に対して、どの段階以上でブロンズが発生するかを目視で評価した。ブロンズが発生しなかったものについてはOK、ブロンズが発生したものに関しては、ブロンズが発生した印刷濃度のうち上記6段階における最低濃度を記載した。
また光沢紙A及びBを用いたいずれの耐オゾン性試験においても、比較例であるC−A及びC−Bの試験前後の色素残存率が50%未満であるのに対して、本発明のC−1〜C−12においてはいずれの場合においても最低値ですら70%以上の色素残存率であり、耐オゾン性においても優れたものであることが判る。
以上のように本発明の色素を用いたインクは比較例のインクと比べて印刷物の色再現範囲をより広くすることが可能であり、また、耐光性、耐オゾン性及び耐湿性に優れ、特に耐オゾン性については非常に優れたものであるといえる。
Claims (27)
- 下記式(1)で表されるポルフィラジン色素又はその塩、
[式中、A、B、C及びDは独立に芳香性を有する6員環を表し、それらの中の少なくとも1つはベンゼン環、残りの少なくとも1つは含窒素複素芳香環を表すものとし、Eはアルキレンを表し、X及びYはそれぞれ独立して置換若しくは無置換のアニリノ基、又は置換若しくは無置換のナフチルアミノ基を表し、該アニリノ基は、スルホ基、カルボキシル基、ホスホノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、アリロキシ基、水酸基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アセチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子及びヘテロ環基からなる群から選択される1種又は2種以上の置換基を0〜4個有しても良く、該ナフチルアミノ基はスルホ基、カルボキシル基、ウレイド基、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アセチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子及びヘテロ環基からなる群から選択される1種又は2種以上の置換基を0〜4個有しても良く、また、X及びYのうち少なくとも1つはスルホ基又はカルボキシル基を置換基として有するアニリノ基又はナフチルアミノ基であり、また、bは0から2.9であり、cは0.1から3であり、且つbおよびcの和は1から3である]。 - 含窒素複素芳香環がピリジン環又はピラジン環である請求項1に記載のポルフィラジン色素又はその塩。
- 式(4)で表される有機アミンの使用量が式(3)の化合物1モル当量に対して0.5〜4モル当量であり、反応系内のpHが7〜10の範囲で反応させることにより得られることを特徴とする請求項3に記載のポルフィラジン色素又はその塩。
- A、B、C、Dに対応するピリジン環又はピラジン環の数が1〜3個であり、EがC2〜C4アルキレンを表し、X及びYはそれぞれ独立して、無置換アニリノ基、スルホ置換アニリノ基、カルボキシル置換アニリノ基、ホスホノ置換アニリノ基、無置換ナフチルアミノ基、スルホ置換ナフチルアミノ基又はカルボキシ置換ナフチルアミノ基であり、該置換アニリノ基及び該置換ナフチルアミノ基はスルホ基、カルボキシル基、ホスホノ基、水酸基、アルコキシ基、ウレイド基、アセチルアミノ基、ニトロ基及び塩素原子からなる群から選択される1種又は2種以上の置換基を更に0〜3個有しても良く、bは0から2.9であり、cは0.1から3であり、且つbおよびcの和は1から3である請求項2に記載のポルフィラジン色素又はその塩。
- Eがエチレン又はプロピレンを表し、X及びYはそれぞれ独立して、スルホ置換アニリノ基、カルボキシル置換アニリノ基又はスルホ置換ナフチルアミノ基であり、bは0から2.9であり、cは0.1から3であり、且つbおよびcの和は1から3である請求項5に記載のポルフィラジン色素又はその塩。
- Aが2位及び3位、又は3位及び4位で縮環したピリジン環;又は2位及び3位で縮環したピラジン環であり、Bが2位及び3位、又は3位及び4位で縮環したピリジン環;又は2位及び3位で縮環したピラジン環;又はベンゼン環であり、Cが2位及び3位、又は3位及び4位で縮環したピリジン環;又は2位及び3位で縮環したピラジン環;又はベンゼン環であり、Dがベンゼン環であり、EがC2〜C4アルキレンであり、X及びYはそれぞれ独立して、スルホ基、カルボキシ基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子及びヒドロキシ基からなる群から選択される1〜3個の置換基を有するアニリノ基又はナフチルアミノ基であり、bが0〜2.9であり、cが0.1から3であり、且つbおよびcの和は1から3である請求項1に記載のポルフィラジン色素又はその塩。
- 式(4)で表される有機アミンの使用量が式(5)の化合物1モル当量に対して0.5〜4モル当量であり、アンモニア存在下で、pH7〜10の範囲で反応させることにより得られることを特徴とする請求項9に記載のポルフィラジン色素又はその塩。
- Aが2位及び3位で縮環したピリジン環であり、Bが2位及び3位で縮環したピリジン環又はベンゼン環であり、Cが2位及び3位で縮環したピリジン環又はベンゼン環であり、Dがベンゼン環であり、EがC2〜C4アルキレンであり、X及びYはそれぞれ独立して、スルホ基及びカルボキシ基からなる群から選択される1〜3個の置換基を有するアニリノ基又はナフチルアミノ基であり、bが0から2.9であり、cが0.1から3である請求項1に記載のポルフィラジン色素又はその塩。
- 請求項1、2、5、7及び11のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素又はその塩を含有する色素混合物。
- 請求項1、2、5、7及び11のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素又はその塩とフタロシアニン色素の色素混合物。
- 色素成分として請求項1、2、5、7及び11のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素又はその塩を含有することを特徴とするインク。
- 有機溶剤を含有する請求項14に記載のインク。
- インクジェット記録用である請求項14に記載のインク。
- インク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法において、インクとして請求項14に記載のインク、又はそのインクを含むインクセットを使用することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 被記録材が情報伝達用シートである請求項17に記載のインクジェット記録方法。
- 情報伝達用シートが表面処理されたシートであって、支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受像層を有するシートである請求項18に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項14に記載のインクを含有する容器。
- 請求項20に記載の容器を有するインクジェットプリンター。
- 請求項14に記載のインクで着色された着色体。
- 式(4)で表される有機アミンの使用量が式(3)の化合物1モル当量に対して0.5〜4モル当量であり、反応をpH7〜10の範囲で行うことにより得られる、請求項1における式(1)のcが0.1から2.5である請求項3に記載のポルフィラジン色素又はその塩。
- cが0.1から2.5である請求項8に記載のポルフィラジン色素又はその塩。
- 式(4)で表される有機アミンの使用量が式(5)の化合物1モル当量に対して0.5〜4モル当量であり、反応をpH7〜10の範囲で行うことにより得られる請求項8における式(2)のcが0.1から2.5である請求項9に記載のポルフィラジン色素又はその塩。
- 請求項1、2、5、7及び11のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素又はその塩とフタロシアニン色素の色素混合物及び有機溶剤を含有するインク。
- ポルフィラジン色素が、A、B、C及びDの1つ又は2つが含窒素複素環又はピリジン環、残りがベンゼン環である請求項1、7又は11に記載のポルフィラジン色素、又はA、B、C及びDの1つが含窒素複素環又はピリジン環、残りがベンゼン環である請求項1、7又は11に記載のポルフィラジン色素及びA、B、C及びDの2つが含窒素複素環又はピリジン環、残り2つがベンゼン環である請求項1又は11に記載のポルフィラジン色素とからなる色素混合物である請求項1、7又は11に記載のポルフィラジン色素若しくはその塩。
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