JPWO2006121162A1 - 感放射線性樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)感放射線性酸発生剤;
(B)酸解離性基を有するアルカリ不溶性又は難溶性樹脂;
(C)溶剤;および
(D)酸拡散抑制剤
を含有するものである上記[1]に記載の感放射線性樹脂組成物の製造方法。
〔式(2)において、R3は水素原子又はメチル基を示し、R4は1価の有機基(但し、−OR5に相当する基を除く。)を示し、R5は1価の酸解離性基を示し、pは0〜3の整数であり、qは1〜3の整数であり、R4およびR5が各々複数存在する場合は、複数のR4およびR5が各々相互に同一でも異なってもよい。〕
〔式(3)において、R6は水素原子又はメチル基を示し、R7はt−ブチル基、1−メチルシクロペンチル基又は1−エチルシクロペンチル基を示す。〕
〔式(4)において、R8およびR10は水素原子又はメチル基を示し、R9は2価の酸解離性基を示し、R8およびR10が各々相互に同一でも異なってもよい。〕
本発明の製造方法においては、ポリアミド系樹脂フィルターおよびポリエチレン系樹脂フィルターが直列に連結されたフィルターを備えたフィルター装置を用いる。本発明の製造方法のように、ポリアミド系樹脂フィルターおよびポリエチレン系樹脂フィルターを組み合わせて用いることによって、Bridge欠陥の原因となる極性の高い異物およびBlob欠陥、パターン形状不良の原因となる微細な異物の双方を効果的に除去することができる。
ポリアミド系樹脂フィルターとは、ポリアミド系樹脂を濾材としたフィルターである。ポリアミド系樹脂フィルターは、極性を有するポリアミド系樹脂を濾材とするため、Bridge欠陥の原因となる極性の高い異物を効果的に除去することができる。なお、「Bridge欠陥」とは、極性が高く、アルカリ現像液に難溶性の異物に起因する欠陥であり、現像工程後にライン・アンド・スペース・パターンのライン間を橋架けするように存在する欠陥を意味する。この欠陥が多いと、エッチング工程後、デバイスの通電試験をすると電気的ショートが起こる原因となり好ましくない。
ポリエチレン系樹脂フィルターとは、ポリエチレン系樹脂を濾材としたフィルターである。ポリエチレン系樹脂フィルターは、繊維が密にパッキングされたポリエチレン系樹脂を濾材とするため、サイズ排除の効果が大きく、Blob欠陥、パターン形状不良の原因となる微細な異物を効果的に除去することができる。なお、「Blob欠陥」とは、微細な異物に起因する欠陥であり、何らかの不溶化物(異物)を核として、これに脱保護しきらなかった樹脂が巻きつくことによって発生する欠陥を意味する。この欠陥が多いと、エッチング工程後、デバイスの通電試験をすると電気的ショートが起こる原因となり好ましくない。
フィルター装置においては、上記2種類のフィルターを直列に連結させ、感放射線性樹脂組成物の予備組成物が上記2種類のフィルターを連続的に通過するように構成する。予備組成物が上記2種類のフィルターを連続的に通過する限り、いずれのフィルターを先に通過するように構成してもよい。
本発明の製造方法では、感放射線性樹脂組成物の予備組成物を、既述のようなフィルター装置内で循環させ、前記予備組成物を前記フィルターに複数回通過させることにより濾過を行う(以下、このような濾過を「循環濾過」と記す場合がある。)。本発明の製造方法のように、ポリアミド系樹脂フィルターおよびポリエチレン系樹脂フィルターを組み合わせて用いることによって、極性の高い異物および微細な異物の双方を効果的に除去することができるが、上記のような循環濾過を行うことによって、更にエッチング工程後、デバイスの通電試験をした時、電気的ショート等の可能性が著しく低下するという好ましい効果を得ることができる。
前記循環濾過の対象となる予備組成物は、通常、(A)感放射線性酸発生剤、(B)酸解離性基を有するアルカリ不溶性又は難溶性樹脂、(C)溶剤、および(D)酸拡散抑制剤を含有する液状物である。以下、各々について具体的に説明する。
感放射線性酸発生剤は、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザーあるいはF2エキシマレーザー等の遠紫外線、シンクロトロン放射線等のX線、電子線等の荷電粒子線のような各種の放射線の作用により酸を発生する物質である。
好ましい感放射線性酸発生剤の1つの具体例としては、下記式(5)で表されるヨードニウム塩化合物が挙げられる。
また、好ましい感放射線性酸発生剤の別の具体例としては、下記式(6)で表されるスルホニウム塩化合物が挙げられる。
好ましい感放射線性酸発生剤のさらに別の具体例としては、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(3,3−ジメチル−1,5−ジオキサスピロ[5.5]ドデカン−8−スルホニル)ジアゾメタン、ビス(t−ブチルスルホニル)ジアゾメタン等のジスルホニルジアゾメタン類等を挙げることができる。
(B)成分は、酸解離性基を有するアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性の樹脂である(以下、「酸解離性基含有樹脂(B)」という)。この樹脂は、該酸解離性基が解離することによりアルカリ可溶性となる。ここでいう「アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性」とは、酸解離性基含有樹脂(B)を含有する感放射線性樹脂組成物を用いて形成されるレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ現像条件下で、当該レジスト被膜の代わりに酸解離性基含有樹脂(B)のみを用いた被膜を現像した場合に、当該被膜の初期膜厚の50%以上が現像後に残存する性質を意味する。また、「アルカリ可溶性」とは、同条件で現像した場合に、皮膜が実質的に残存しない性質を意味する。
〔式(2)において、R3は水素原子又はメチル基を示し、R4は1価の有機基(但し、−OR5に相当する基を除く。)を示し、R5は1価の酸解離性基を示し、pは0〜3の整数であり、qは1〜3の整数であり、R4およびR5が各々複数存在する場合は、複数のR4およびR5が各々相互に同一でも異なってもよい。〕
〔式(3)において、R6は水素原子又はメチル基を示し、R7はt−ブチル基、1−メチルシクロペンチル基又は1−エチルシクロペンチル基を示す。〕
〔式(4)において、R8およびR10は水素原子又はメチル基を示し、R9は2価の酸解離性基を示し、R8およびR10が各々相互に同一でも異なってもよい。〕
カルボキシル基;
ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシシクロペンチル基、4−ヒドロキシシクロヘキシル基等の炭素数1〜8の直鎖状、分岐状もしくは環状のヒドロキシアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数1〜8の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシル基;
(1−メトキシエトキシ)メチル基、(1−エトキシエトキシ)メチル基、(1−n−プロポキシエトキシ)メチル基、(1−n−ブトキシエトキシ)メチル基、(1−シクロペンチルオキシエトキシ)メチル基、(1−シクロヘキシルオキシエトキシ)メチル基、(1−メトキシプロポキシ)メチル基、(1−エトキシプロポキシ)メチル基等の炭素数3〜11の直鎖状、分岐状もしくは環状の(1−アルコキシアルコキシ)アルキル基;
メトキシカルボニルオキシメチル基、エトキシカルボニルオキシメチル基、n−プロポキシカルボニルオキシメチル基、i−プロポキシカルボニルオキシメチル基、n−ブトキシカルボニルオキシメチル基、t−ブトキシカルボニルオキシメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルオキシメチル基、シクロヘキシルオキカルボニルオキシメチル基等の炭素数3〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシカルボニルオキシアルキル基;
等を挙げることができる。
スチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−メトキシスチレン、3−メトキシスチレン、4−メトキシスチレン、4−(2−t−ブトキシカルボニルエチルオキシ)スチレン等のビニル芳香族化合物;
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸i−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸2−メチルプロピル、(メタ)アクリル酸1−メチルプロピル、(メタ)アクリル酸n−ペンチル、(メタ)アクリル酸ネオペンチル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−n−プロピル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシ−n−プロピル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸1−メチルアダマンチル、(メタ)アクリル酸1−エチルアダマンチル、(メタ)アクリル酸8−メチル−8−トリシクロデシル、(メタ)アクリル酸8−エチル−8−トリシクロデシル、(メタ)アクリル酸3−メチル−3−テトラシクロドデセニル、(メタ)アクリル酸3−エチル−3−テトラシクロドデセニル、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類;
(メタ)アクリル酸2−カルボキシエチル、(メタ)アクリル酸2−カルボキシ−n−プロピル、(メタ)アクリル酸3−カルボキシ−n−プロピル等の不飽和カルボン酸のカルボキシアルキルエステル類;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、クロトンニトリル、マレインニトリル、フマロニトリル等の不飽和ニトリル化合物;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、クロトンアミド、マレインアミド、フマルアミド等の不飽和アミド化合物;
マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド化合物;
N−ビニル−ε−カプロラクタム、N−ビニルピロリドン、2−ビニルピリジン、3−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、2−ビニルイミダゾール、4−ビニルイミダゾール等の他の含窒素ビニル化合物;
等の重合性不飽和結合が開裂した単位を挙げることができる。樹脂(B1)において、他の繰り返し単位は、単独で又は2種以上が存在することができる。
感放射線性樹脂組成物は、通常、上記感放射線性酸発生剤、酸解離性基含有樹脂(B)および後述する種々の成分を溶剤に均一に溶解して予備組成物とした後、上記濾過を行うことにより得ることができる。この際の溶剤の量は、全固形分の濃度が通常0.1〜50質量%、好ましくは1〜40質量%となるような量である。このような濃度とすることにより、濾過を円滑に行うことができる。また、感放射線性樹脂組成物も、通常、上記濃度の溶液の状態で使用されるため、予備組成物を、感放射線性樹脂組成物として使用される濃度に調整して濾過を行えば、その後の濃度調整が不要となる。溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールジ−n−ブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
ぎ酸n−アミル、ぎ酸i−アミル等のぎ酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸n−アミル、酢酸i−アミル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート等の酢酸エステル類;
プロピオン酸i−プロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸i−ブチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のプロピオン酸エステル類;
ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルブチレート、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;
γ−ブチロラクン等のラクトン類等を挙げることができる。これらの溶剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
酸拡散抑制剤は、露光により感放射線性酸発生剤から生じた酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域での好ましくない化学反応を抑制する作用を有する。このような酸拡散制御剤を使用することにより、組成物の貯蔵安定性が向上し、またレジストとして解像度が向上するとともに、露光から露光後の加熱処理までの引き置き時間(PED)の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れたものとなる。
また、本発明の感放射線性樹脂組成物には、必要に応じて、界面活性剤、増感剤等の各種の添加剤を配合することができる。界面活性剤は、塗布性やストリエーション、レジストとしての現像性等を改良する作用を示す成分である。このような界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン−n−オクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレン−n−ノニルフェノールエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等を挙げることができる。また市販品としては、例えば、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社製);メガファックスF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業社製);フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム社製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(以上、旭硝子社製);KP341(信越化学工業社製)、ポリフローNo.75、No.95(以上、共栄社化学社製)等を挙げることができる。界面活性剤の配合量は、酸解離性基含有樹脂(B)100質量部当たり、好ましくは2質量部以下である。
感放射線性樹脂組成物からレジストパターンを形成する際には、通常液状の感放射線性樹脂組成物を回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、例えば、シリコンウエハー、アルミニウムで被覆されたウエハー等の基板上に塗布することにより、レジスト被膜を形成し、場合により予め70℃〜160℃程度の温度で加熱処理(以下、「PB」という)を行ったのち、所定のマスクパターンを介して露光する。
(合成例1)酸解離性基含有樹脂(B−1)の合成:
p−アセトキシスチレン100g、スチレン4.6g、p−t−ブトキシスチレン38.8g、アゾビスイソブチロニトリル7.2g、t−ドデシルメルカプタン2.0g、プロピレングリコールモノメチルエーテル145gをセパラブルフラスコに投入し、室温で撹拌して均一溶液とした。窒素雰囲気下、反応温度を80℃まで昇温させ撹拌下10時間重合させた。重合終了後、反応液を大量のメタノールで再沈させて凝固精製し、得られた重合体130gをプロピレングリコールモノメチルエーテル800gに溶解させ、これを減圧濃縮した。
p−アセトキシスチレン173g、p−t−ブトキシスチレン56g、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジアクリレート11g、アゾビスイソブチロニトリル14g、t−ドデシルメルカプタン11g、プロピレングリコールモノメチルエーテル240gをセパラブルフラスコに投入し、室温で撹拌して均一溶液とした。窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間重合させた。重合終了後、反応液を2000gのヘキサン中に滴下して再沈させて凝固精製し、得られた共重合体を、減圧下、50℃で3時間乾燥した。
(1)A−1:(p−フルオロフェニル)(フェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート
(2)A−2:N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプトー5−エンー2,3−ジカルボキシイミド
(3)A−3:2,4,6−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウム2,4−ジフルオロベンゼンスルホネート
[3]溶剤(C成分):
(1)C−1:乳酸エチル
(2)C−2:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
[4]酸拡散抑制剤(D成分):
(1)D−1:2−フェニルベンズイミダゾール
上記各成分を下記表1に記載の配合量で混合して予備組成物としたのち(サンプル1〜3)、ポリエチレン系樹脂フィルターとして日本ポール社製ABD1UG0037E(フィルター径:0.03μm、HDPE製)、ポリアミド系樹脂フィルターとして日本ポール社製ABD1UND8E(フィルター径:0.04μm、ポリアミド66製)を用い、下記濾過条件で表2に示したパターンで濾過して、感放射線性樹脂組成物を得た(実施例1〜3、比較例1〜9)。なお、濾過条件は、循環用のポンプとして、ケミカルポンプ(型式:DP−5F、yamada社製)を用い、予備組成物の仕込み量を500g、濾過温度を23℃、濾過速度は線速度を110Lm2/hrとした。
(1)基板:直径200mmのシリコンウエハー上に有機下層膜(日産化学社製AR5)を形成した基板(厚み600オングストローム、焼成条件/190℃×60sec)
(2)コーター・デベロッパー装置:東京エレクトロン社製CLEAN TRACK ACT8欠陥測定装置:KLA−Tencor社製 KLA2351
(3)露光装置:KrFエキシマレーザースキャナー(ニコン社製NSR S203B:光学条件NA=0.68、2/3−Annu. σ=0.75)
Claims (3)
- ポリアミド系樹脂フィルターおよびポリエチレン系樹脂フィルターが直列に連結されたフィルターを備えたフィルター装置を用い、
感放射線性樹脂組成物の予備組成物を前記フィルター装置内で循環させ、前記予備組成物を前記フィルターに複数回通過させることにより濾過を行い、前記予備組成物中の異物を除去する工程を含む感放射線性樹脂組成物の製造方法。 - 前記予備組成物が、
(A)感放射線性酸発生剤;
(B)酸解離性基を有するアルカリ不溶性又は難溶性樹脂;
(C)溶剤;および
(D)酸拡散抑制剤
を含有するものである請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物の製造方法。 - (B)酸解離性基を有するアルカリ不溶性又は難溶性樹脂が、
(b−1)下記式(1)で表される繰り返し単位と、
(b−2)下記式(2)で表される繰り返し単位、下記式(3)で表される繰り返し単位、および下記式(4)で表される繰り返し単位の群から選択される少なくとも1種の繰り返し単位と、を有する樹脂である請求項1又は2に記載の感放射線性樹脂組成物の製造方法。
〔式(2)において、R3は水素原子又はメチル基を示し、R4は1価の有機基(但し、−OR5に相当する基を除く。)を示し、R5は1価の酸解離性基を示し、pは0〜3の整数であり、qは1〜3の整数であり、R4およびR5が各々複数存在する場合は、複数のR4およびR5が各々相互に同一でも異なってもよい。〕
〔式(3)において、R6は水素原子又はメチル基を示し、R7はt−ブチル基、1−メチルシクロペンチル基又は1−エチルシクロペンチル基を示す。〕
〔式(4)において、R8およびR10は水素原子又はメチル基を示し、R9は2価の酸解離性基を示し、R8およびR10が各々相互に同一でも異なってもよい。〕
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