JPWO2006095836A1 - 多発性硬化症に伴う痒みに対する止痒剤 - Google Patents
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Abstract
Description
R1 は炭素数1から5のアルキル、炭素数4から7のシクロアルキルアルキル、炭素数5から7のシクロアルケニルアルキル、炭素数6から12のアリ−ル、炭素数7から13のアラルキル、炭素数4から7のアルケニル、アリル、フラン−2−イルアルキル(アルキル部の炭素数は1から5)、又はチオフェン−2−イルアルキル(アルキル部の炭素数は1から5)を表し、
R2は水素、ヒドロキシ、ニトロ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルキル、又はNR9R10を表し、R9は水素又は炭素数1から5のアルキルを表し、R10は水素、炭素数1から5のアルキル、又は
−C(=O)R11を表し、R11は、水素、フェニル、又は炭素数1から5のアルキルを表し、
R3は水素、ヒドロキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、又は炭素数1から5のアルコキシを表し、
Aは−XC(=Y)−、−XC(=Y)Z−、−X−、又は−XSO2−(ここでX、Y及びZは各々独立してNR4、S又はOを表し、R4は水素、炭素数1から5の直鎖若しくは分岐アルキル、又は炭素数6から12のアリ−ルを表し、式中R4は同一又は異なっていてもよい)を表し、
Bは原子価結合、炭素数1から14の直鎖若しくは分岐アルキレン(ただし炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル及びフェノキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよく、1から3個のメチレン基がカルボニル基でおきかわっていてもよい)、2重結合及び/又は3重結合を1から3個含む炭素数2から14の直鎖若しくは分岐の非環状不飽和炭化水素(ただし炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル及びフェノキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよく、1から3個のメチレン基がカルボニル基でおきかわっていてもよい)、又はチオエーテル結合、エーテル結合及び/若しくはアミノ結合を1から5個含む炭素数1から14の直鎖若しくは分岐の飽和若しくは不飽和炭化水素(ただしヘテロ原子は直接Aに結合することはなく、1から3個のメチレン基がカルボニル基でおきかわっていてもよい)を表し、
R5は水素又は下記の基本骨格:
R6は水素、R7は水素、ヒドロキシ、炭素数1から5のアルコキシ若しくは炭素数1から5のアルカノイルオキシ、又は、R6とR7は一緒になって−O−、−CH2−、若しくは−S−を表し、
R8は水素、炭素数1から5のアルキル又は炭素数1から5のアルカノイルを表し、
R12及びR13は共に水素、若しくは何れか一方が水素で他方がヒドロキシ、又は一緒になってオキソを表す。また、一般式(I)は(+)体、(−)体、(±)体を包含する。]
で表される化合物又はその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分とする多発性硬化症に伴う痒みに対する止痒剤を提供する。また、本発明は、上記一般式(I)で表される化合物又はその薬理学的に許容される酸付加塩の、止痒剤の製造のための使用を提供する。さらに、本発明は、上記一般式(I)で表される化合物又はその薬理学的に許容される酸付加塩の有効量を多発性硬化症患者に投与することを含む、多発性硬化症に伴う痒みを防止又は軽減する方法を提供する。
−CH=CH−CH=CH−(CH2)n−(n=0〜4)が好ましく、
−(CH2)n−(n=1〜3)、−CH=CH−(CH2)n−(n=0〜4)、
−C≡C−(CH2)n−(n=0〜4)、−CH2−O−、−CH2−S−がより好ましく、炭素数1から3の直鎖アルキレン、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、または−CH2S−が特に好ましく、中でも−CH=CH−または−C≡C−が好ましい。(もちろん、これら好ましい例には上述の各種置換基による置換、置き換えがあるものも含まれる。)
である化合物又はその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分とする多発性硬化症に伴う痒みに対する止痒剤が好ましい。後者の中でも、特に、一般式(I)において、Aが
−XC(=Y)−又は−XC(=Y)Z−(ここで、XはNR4を表し、YはOを表し、ZはOを表し、R4は炭素数1から5の直鎖若しくは分岐アルキルを表す)である化合物又はその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分とする多発性硬化症に伴う痒みに対する止痒剤が好ましい。
−XC(=Y)−(ここで、XはNR4を表し、YはOを表し、R4は炭素数1から5の直鎖若しくは分岐アルキルを表す)であり、Bが−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、又は−CH2S−であり、R6とR7が一緒になって−O−であり、R8が水素である化合物又はその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分とする多発性硬化症に伴う痒みに対する止痒剤が好ましい。それらの中でもR5 が水素又は下記の基本骨格:
MRL/lpr系マウスにおける引っ掻き行動回数および血清中イムノグロブリン抗体価の週齢変化
SPF環境において飼育中の雌性および雄性MRL/lpr系マウスを観察用ケージ(1区分:10×14×30cm)の1区分に1匹ずつ個別に入れ、以後1時間の行動を無人環境下で上方よりビデオ撮影することにより、加齢による自然誘発性の引っ掻き行動回数の変化について検討した。撮影は、8週齢から20週齢まで2週間に1回の頻度で同じマウスを用いて実施した。ビデオテープの再生により引っ掻き行動を観察し、60分間に発生した後肢による引っ掻き行動回数を目視により計測した。なお、引っ掻き行動は、マウスが後肢を引っ掻き開始のために上げてから降ろすまでの一連の動作を1回として計測した。この結果を表1に示す。雌性マウスでは、10週齢以上の週齢で、1時間の平均の引っ掻き行動回数が40回以上を示すことが判明した。表中**は対照群(8週齢時)との差が統計学的に有意である(p<0.01)ことを示す(1群の時点間の多重比較検定)。また雄性マウスに比べ、雌性MRL/lpr系マウスでは、10週齢から顕著な引っ掻き行動が認められ、20週齢における平均の引っ掻き行動回数は300回を越えたことから、評価には雌性マウスを用いることが望ましいことが示された。
MRL/lpr系マウスにおける自然誘発性引っ掻き行動に対する(-)-17-シクロプロピルメチル-4,5α-エポキシ-3,14β-ジヒドロキシ-6β-(N-メチル-トランス-3-(3-フリル)アクリルアミド)モルヒナン塩酸塩(化合物1)の効果
自然誘発性の引っ掻き行動が認められる20週齢の雌性MRL/lpr系マウスを用いて、そう痒に対するオピオイドκ受容体作動性化合物である化合物1
Claims (11)
- 下記一般式(I)
R1 は炭素数1から5のアルキル、炭素数4から7のシクロアルキルアルキル、炭素数5から7のシクロアルケニルアルキル、炭素数6から12のアリ−ル、炭素数7から13のアラルキル、炭素数4から7のアルケニル、アリル、フラン−2−イルアルキル(アルキル部の炭素数は1から5)、又はチオフェン−2−イルアルキル(アルキル部の炭素数は1から5)を表し、
R2は水素、ヒドロキシ、ニトロ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルキル、又はNR9R10を表し、R9は水素又は炭素数1から5のアルキルを表し、R10は水素、炭素数1から5のアルキル、又は
−C(=O)R11を表し、R11は、水素、フェニル、又は炭素数1から5のアルキルを表し、
R3は水素、ヒドロキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、又は炭素数1から5のアルコキシを表し、
Aは−XC(=Y)−、−XC(=Y)Z−、−X−、又は−XSO2−(ここでX、Y及びZは各々独立してNR4、S又はOを表し、R4は水素、炭素数1から5の直鎖若しくは分岐アルキル、又は炭素数6から12のアリ−ルを表し、式中R4は同一又は異なっていてもよい)を表し、
Bは原子価結合、炭素数1から14の直鎖若しくは分岐アルキレン(ただし炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル及びフェノキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよく、1から3個のメチレン基がカルボニル基でおきかわっていてもよい)、2重結合及び/又は3重結合を1から3個含む炭素数2から14の直鎖若しくは分岐の非環状不飽和炭化水素(ただし炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル及びフェノキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよく、1から3個のメチレン基がカルボニル基でおきかわっていてもよい)、又はチオエーテル結合、エーテル結合及び/若しくはアミノ結合を1から5個含む炭素数1から14の直鎖若しくは分岐の飽和若しくは不飽和炭化水素(ただしヘテロ原子は直接Aに結合することはなく、1から3個のメチレン基がカルボニル基でおきかわっていてもよい)を表し、
R5は水素又は下記の基本骨格:
R6は水素、R7は水素、ヒドロキシ、炭素数1から5のアルコキシ若しくは炭素数1から5のアルカノイルオキシ、又は、R6とR7は一緒になって−O−、−CH2 −、若しくは−S−を表し、
R8は水素、炭素数1から5のアルキル又は炭素数1から5のアルカノイルを表し、
R12及びR13は共に水素、若しくは何れか一方が水素で他方がヒドロキシ、又は一緒になってオキソを表す。また、一般式(I)は(+)体、(−)体、(±)体を包含する。]
で表される化合物又はその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分とする多発性硬化症に伴う痒みに対する止痒剤。 - 一般式(I)において、R1がメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピルメチル、アリル、ベンジル又はフェネチルであり、R2、R3が各々独立して水素、ヒドロキシ、アセトキシ、メトキシであり、Aが−XC(=Y)−(ここで、XはNR4、S、又はOを表し、YはOを表し、R4は水素又は炭素数1から5の直鎖若しくは分岐アルキルを表す)、−XC(=Y)Z−、−X−、又は−XSO2−(ここで、XはNR4を表し、YはO又はSを表し、ZはNR4又はOを表し、R4は水素又は炭素数1から5の直鎖若しくは分岐アルキルを表す)であり、Bが炭素数1から3の直鎖アルキレンであり、R6とR7が一緒になって−O−であり、R8が水素である化合物又はその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分とする請求項1記載の多発性硬化症に伴う痒みに対する止痒剤。
- 一般式(I)において、Aが−XC(=Y)−又は−XC(=Y)Z−(ここで、XはNR4を表し、YはOを表し、ZはOを表し、R4は炭素数1から5の直鎖若しくは分岐アルキルを表す)である化合物又はその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分とする請求項2記載の多発性硬化症に伴う痒みに対する止痒剤。
- 一般式(I)において、Aが−XC(=Y)−又は−XC(=Y)Z−(ここで、XはNR4を表し、YはOを表し、ZはOを表し、R4は炭素数1から5の直鎖若しくは分岐アルキルを表す)である化合物又はその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分とする請求項4記載の多発性硬化症に伴う痒みに対する止痒剤。
- 一般式(I)において、R1がメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピルメチル、アリル、ベンジル又はフェネチルであり、R2及びR3が各々独立して水素、ヒドロキシ、アセトキシ又はメトキシであり、Aが−XC(=Y)−(ここで、XはNR4を表し、YはOを表し、R4は炭素数1から5の直鎖若しくは分岐アルキルを表す)であり、Bが
−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、又は−CH2 S−であり、R6とR7が一緒になって−O−であり、R8が水素である化合物又はその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分とする請求項1記載の多発性硬化症に伴う痒みに対する止痒剤。 - 一般式(I)において、Bが−CH=CH−又は−C≡C−である化合物又はその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分とする請求項6記載の多発性硬化症に伴う痒みに対する止痒剤。
- 請求項1ないし9のいずれか1項に記載の一般式(I)で表される化合物又はその薬理学的に許容される酸付加塩の、止痒剤の製造のための使用。
- 請求項1ないし9のいずれか1項に記載の一般式(I)で表される化合物又はその薬理学的に許容される酸付加塩の有効量を多発性硬化症患者に投与することを含む、多発性硬化症に伴う痒みを防止又は軽減する方法。
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