JPWO2006059452A1 - 二層型反射防止膜を用いたフォトレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
詳しくは、フォトレジスト及び反射防止膜が共に矩形状であるパターンの形成方法を提供することにある。また、パターン間に反射防止膜の残渣を生じないパターンの形成方法を提供することにある。
すなわち、本発明は、第1観点として、
半導体基板上に第一の反射防止膜形成組成物を塗布し、焼成することによってフォトレジスト用現像液に可溶な第一の反射防止膜を形成する工程、前記第一の反射防止膜上に第二の反射防止膜形成組成物を塗布し、焼成することによってフォトレジスト用現像液に可溶であり、そしてフォトレジスト用現像液に対する溶解速度が前記第一の反射防止膜より小さい第二の反射防止膜を形成する工程、前記第二の反射防止膜の上にフォトレジストを形成する工程、前記第一の反射防止膜、前記第二の反射防止膜及び前記フォトレジストで被覆された半導体基板を露光する工程、及びフォトレジスト用現像液によって現像する工程を含むことを特徴とする、半導体装置の製造に用いられるフォトレジストパターンの形成方法、
第2観点として、前記第二の反射防止膜のフォトレジスト用現像液に対する溶解速度が、前記第一の反射防止膜のフォトレジスト用現像液に対する溶解速度の0.1〜0.5倍であることを特徴とする、第1観点に記載のフォトレジストパターンの形成方法、
第3観点として、前記第一の反射防止膜の膜厚が、前記第二の反射防止膜の膜厚に対して1〜10倍であることを特徴とする、第1観点に記載のフォトレジストパターンの形成方法、
第4観点として、前記第一の反射防止膜形成組成物及び前記第二の反射防止膜形成組成物が共に、ポリアミド酸、少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物、及び溶剤を含む組成物であることを特徴とする、第1観点に記載のフォトレジストパターンの形成方法、
第5観点として、前記ポリアミド酸が、式(1)
で表される構造、及び式(2)
半導体基板上に第一の反射防止膜形成組成物を塗布し、焼成することによってフォトレジスト用現像液に可溶な第一の反射防止膜を形成する工程、前記第一の反射防止膜上に第二の反射防止膜形成組成物を塗布し、焼成することによってフォトレジスト用現像液に可溶であり、そしてフォトレジスト用現像液に対する溶解速度が前記第一の反射防止膜より小さい第二の反射防止膜を形成する工程、前記第二の反射防止膜の上にフォトレジストを形成する工程、前記第一の反射防止膜、前記第二の反射防止膜及び前記フォトレジストで被覆された前記半導体基板を露光する工程、及び、露光された前記半導体基板をフォトレジスト用現像液によって現像する工程を含むフォトレジストパターンの形成方法である。
まず、半導体基板上に第一の反射防止膜形成組成物を塗布し、焼成することによって、フォトレジスト用現像液に可溶な第一の反射防止膜が形成される。
まず、ある任意の一つの反射防止膜形成組成物が第一の反射防止膜形成組成物として選択される。ここで、この反射防止膜形成組成物は、前記の第一の反射防止膜を形成する際の焼成条件(温度及び時間)において、溶解速度が毎秒0.1nm〜50nmである反射防止膜を形成できることが必要である。
次に、第二の反射防止膜形成組成物の選択が行なわれるが、これは、第一の反射防止膜を形成する際の焼成条件(温度及び時間)及び第一の反射防止膜の溶解速度を考慮して行なわれる。特に、焼成温度を考慮して行なわれる。焼成時間を同一とし、第一の反射防止膜を形成する際の焼成温度より低い焼成温度で、第一の反射防止膜より溶解速度の遅い反射防止膜を形成できる組成物が第二の反射防止膜形成組成物として選択される。例えば、第一の反射防止膜形成組成物より焼成温度180℃、焼成時間60秒で形成された第一の反射防止膜の現像液(2.38質量%の水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)に対する溶解速度が毎秒5nmであるとする。この場合、焼成時間が60秒、焼成時間が180℃未満、例えば140℃〜170℃、という条件で、現像液に対する溶解速度が毎秒5nm未満、例えば毎秒0.5〜2.5nmである反射防止膜を形成できる組成物が、第二の反射防止膜形成組成物として選択される。
ポリアミド酸組成物は式(1)で表される構造と式(2)で表される構造とを有するポリアミド酸を含む。
このようなエポキシ化合物は、少なくとも二つののエポキシ基を有する化合物であれば特に限定はなく、例えば、二乃至四個のエポキシ基を有する化合物である。少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物の具体例としては、例えば、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−(エポキシエチル)シクロヘキサン、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、2,6−ジグリシジルフェニルグリシジルエーテル、1,1,3−トリス[p−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル及びビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、及びペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等を挙げることができる。
(ポリアミド酸の合成)
4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物17.1g、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物5.32g、3,5−ジアミノ安息香酸4.14g、ビス(4−アミノフェニルスルホン)4.26gをプロピレングリコールモノメチルエーテル189g中80℃で20時間反応することによって、ポリアミド酸を含む溶液[A]を得た。得られたポリアミド酸は、式(39)、式(40)、式(41)及び式(42)
3,7−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸38.0g、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート20g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド1.104gをシクロヘキサノン136g中130℃で24時間反応させることで式(43)
ポリアミド酸を含む溶液[A]20.0gに吸光性化合物を含む溶液[a]5.18g、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)2.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテル55.4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート85.6g及びシクロヘキサノン3.78gを添加し室温で30分間攪拌することにより第一の反射防止膜形成組成物の溶液[1]を調製した。
ポリアミド酸を含む溶液[A]8.00gに吸光性化合物を含む溶液[a]1.51g、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)2.30g、3,7−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸0.0394g、プロピレングリコールモノメチルエーテル145.4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート175.6g及びシクロヘキサノン13.78gを添加し室温で30分間攪拌することにより第二の反射防止膜形成組成物の溶液[2]を調製した。
第一の反射防止膜形成組成物の溶液[1]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上、185℃で60秒間焼成して膜厚60nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜はプロピレングリコール、乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。この反射防止膜をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.79、減衰係数(k値)は0.46、波長193nmでの屈折率(n値)は1.46、減衰係数(k値)は0.38であった。
また、焼成温度を180℃及び190℃として同様に反射防止膜を形成した。そして、これらの反射防止膜がプロピレングリコール、乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であることを確認した。
次に、フォトレジスト用現像液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)に対する反射防止膜の溶解速度をレジスト現像アナライザー(リソテックジャパン(株)製)を用いて測定した。焼成温度185℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒3.43nmであった。また、焼成温度180℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒4.00nm、焼成温度190℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒2.67nmであった。この反射防止膜は焼成温度180℃〜190℃、焼成時間60秒で形成後、再び焼成温度150℃〜160℃、焼成時間60秒で焼成しても溶解速度は変化しなかった。
第二の反射防止膜形成組成物の溶液[2]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上、160℃で60秒間焼成して膜厚15nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜はプロピレングリコール、乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。この反射防止膜をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.81、減衰係数(k値)は0.42、波長193nmでの屈折率(n値)は1.54、減衰係数(k値)は0.40であった。
また、焼成温度を155℃及び165℃として同様に反射防止膜を形成した。そして、これらの反射防止膜がプロピレングリコール、乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であることを確認した。
次に、現像液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)に対する反射防止膜の溶解速度をレジスト現像アナライザー(リソテックジャパン(株)製)を用いて測定した。焼成温度160℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒0.737nmであった。また、焼成温度155℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒0.778nm、焼成温度165℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒0.683nmであった。
第一の反射防止膜形成組成物の溶液[1]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上、185℃で60秒間焼成して膜厚60nmの第一の反射防止膜を形成した。その上に第二の反射防止膜形成組成物の溶液[2]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上、160℃で60秒間焼成して膜厚15nmの第二の反射防止膜を形成した。この二層からなる反射防止膜上にKrF用ポジ型フォトレジスト膜を形成した。次いで、200nmのライン/スペースパターンが形成されるように設定されたマスクを通して、KrFエキシマレーザー(波長248nm)で露光した。110℃で90秒間の露光後加熱を行った後、フォトレジスト用現像液として2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)を用いて60秒間パドル現像を行った。フォトレジストとともに反射防止膜も露光部は溶解し、200nmのライン/スペースでも残膜は見られなかった。形成されたパターンはフォトレジスト及び反射防止膜ともに矩形であった。
(ポリアミド酸の合成)
ピロメリット酸二無水物4.36g、3,5−ジアミノ安息香酸1.19g、2,2−ビス(3−アミノ−4−トルイル)ヘキサフルオロプロパン4.26gをプロピレングリコールモノメチルエーテル55.6g中60℃で25時間反応することによって、ポリアミド酸を含む溶液[B]を得た。
ポリアミド酸を含む溶液[B]14.0gに前記の吸光性化合物溶液を含む[a]4.38g、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート0.630g、プロピレングリコールモノメチルエーテル52.3g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート67.5gを添加し室温で30分間攪拌することにより反射防止膜形成組成物の溶液[3]を調製した。
この反射防止膜形成組成物の溶液[3]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上、200℃で60秒間焼成して膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜は乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。この反射防止膜をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.67、減衰係数(k値)は0.39、波長193nmでの屈折率(n値)は1.53、減衰係数(k値)は0.42であった。
また、焼成温度を190℃、210℃及び220℃として同様に反射防止膜を形成した。そして、これらの反射防止膜が乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であることを確認した。
次に、現像液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)に対する反射防止膜の溶解速度をレジスト現像アナライザー(リソテックジャパン(株)製)を用いて測定した。焼成温度190℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒10.7nmであった。また、焼成温度200℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒2.0nm、焼成温度210℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒0.9nm、焼成温度220℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒0.61nmであった
反射防止膜形成組成物の溶液[3]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上、220℃で60秒間焼成して膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜上にKrF用ポジ型フォトレジスト膜を形成し、200nmのライン/スペースパターンが形成されるように設定されたマスクを通して、KrFエキシマレーザー(波長248nm)で露光した。
110℃で90秒間の露光後加熱を行った後、フォトレジスト用現像液として2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)を用いて60秒間パドル現像を行った。フォトレジストとともに反射防止膜も露光部は溶解し、200nmのライン/スペースでも残膜は見られなかった。形成されたパターンは、フォトレジストは矩形であったが、反射防止膜の形状は台形であった。
(反射防止膜形成組成物の調製)
前記のポリアミド酸を含む溶液[B]14.0gに前記の吸光性化合物を含む溶液[a]4.38g、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート0.630g、2,4,6−トリス(4−ヒドロキシフェニルメチル)−1,3−ベンゼンジオール0.0450g、プロピレングリコールモノメチルエーテル52.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート67.5gを添加し室温で30分間攪拌することにより反射防止膜形成組成物の溶液[4]を調製した。
この反射防止膜形成組成物の溶液[4]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上、200℃で60秒間焼成して膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜は乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であった。この反射防止膜をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.67、減衰係数(k値)は0.39、波長193nmでの屈折率(n値)は1.53、減衰係数(k値)は0.42であった。
また、焼成温度を190℃、210℃及び220℃として同様に反射防止膜を形成した。そして、これらの反射防止膜が乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに不溶であることを確認した。
次に、現像液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)に対する反射防止膜の溶解速度をレジスト現像アナライザー(リソテックジャパン(株)製)を用いて測定した。焼成温度190℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒11.7nmであった。また、焼成温度200℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒2.3nm、焼成温度210℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒1.1nm、焼成温度220℃、焼成時間60秒で形成した反射防止膜の溶解速度は毎秒0.83nmであった
反射防止膜形成組成物の溶液[4]をシリコンウェハー基板上にスピナーを用いて塗布した後、ホットプレート上、220℃で60秒間焼成して膜厚40nmの反射防止膜を形成した。得られた反射防止膜上にKrF用ポジ型フォトレジスト膜を形成し、200nmのライン/スペースパターンが形成されるように設定されたマスクを通して、KrFエキシマレーザー(波長248nm)で露光した。110℃で90秒間露光後加熱を行った後、フォトレジスト用現像液として2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(東京応化工業(株)製、商品名NMD−3)を用いて60秒間パドル現像を行った。フォトレジストとともに反射防止膜も露光部は溶解し、200nmのライン/スペースでも残膜は見られなかった。形成されたパターンは、フォトレジストは矩形であったが、反射防止膜の形状は台形であった。
現像液に対する反射防止膜の溶解速度が速い場合は、反射防止膜の上部ほど長時間現像液にさらされているため、反射防止膜にアンダーカットを生じ図1の(2)の断面図に見られる状態になる。
また、現像液に対する反射防止膜の溶解速度が遅い場合は、反射防止膜の現像液に対する溶解が充分ではなく、反射防止膜にフッテイングを生じ図1の(3)の断面図に見られる状態になる。
現像液に対する反射防止膜の溶解速度は、反射防止膜の最終焼成温度によって決定されるが、反射防止膜を一層で使用する場合には均一な溶解速度を持った反射防止膜であり、現像液の接触時間の差により不均一な形状を生ずる。しかし、二層の反射防止膜を形成し、現像液に対する溶解速度が下層の反射防止膜より上層の反射防止膜を小さくすることでフォトレジスト及び反射防止膜が共に矩形なパターン形状となる。
Claims (5)
- 半導体基板上に第一の反射防止膜形成組成物を塗布し、焼成することによってフォトレジスト用現像液に可溶な第一の反射防止膜を形成する工程、前記第一の反射防止膜上に第二の反射防止膜形成組成物を塗布し、焼成することによってフォトレジスト用現像液に可溶であり、そしてフォトレジスト用現像液に対する溶解速度が前記第一の反射防止膜より小さい第二の反射防止膜を形成する工程、前記第二の反射防止膜の上にフォトレジストを形成する工程、前記第一の反射防止膜、前記第二の反射防止膜及び前記フォトレジストで被覆された半導体基板を露光する工程、及びフォトレジスト用現像液によって現像する工程を含むことを特徴とする、半導体装置の製造に用いられるフォトレジストパターンの形成方法。
- 前記第二の反射防止膜のフォトレジスト用現像液に対する溶解速度が、前記第一の反射防止膜のフォトレジスト用現像液に対する溶解速度の0.1〜0.5倍であることを特徴とする、請求項1に記載のフォトレジストパターンの形成方法。
- 前記第一の反射防止膜の膜厚が、前記第二の反射防止膜の膜厚に対して1〜10倍であることを特徴とする、請求項1に記載のフォトレジストパターンの形成方法。
- 前記第一の反射防止膜形成組成物及び前記第二の反射防止膜形成組成物が共に、ポリアミド酸、少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物、及び溶剤を含む組成物であることを特徴とする、請求項1に記載のフォトレジストパターンの形成方法。
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