JPWO2006009183A1 - 重合体組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【化1】
(一般式(1)中、R1は炭素数が1〜20であるアルキル基、アリル基、シクロアルキル基、フェニル基又はアルコキシアルキル基を示し、nは1又は2である。R1が複数ある場合、各R1はそれぞれ同一の基を示してもよいし、互いに異なる基を示してもよい。)
【化2】
(一般式(4)中、各R4はそれぞれ独立して炭素数が1〜20であるアルキル基、アリル基、シクロアルキル基、フェニル基、アルコキシ基又はアルキルチオメチル基を示す。)
Description
本実施形態における重合体組成物は、重合体、(a)リン系化合物((a)成分)、及び(b)フェノール系化合物((b)成分)を含有する。
一般式(1)で表される化合物は、重合体組成物の変色抑制効果が高いことから、好ましくはメチルアシッドホスフェート、エチルアシッドホスフェート、ブチルアシッドホスフェート、ブトキシエチルアシッドホスフェート、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート、ビス(2−エチルヘキシル)アシッドホスフェート、オレイルアシッドホスフェート、イソデシルアシッドホスフェート、モノイソデシルアシッドホスフェート、テトラコシルアシッドホスフェート、エチレングリコールアシッドホスフェート、及び(2−ヒドロキシルエチル)メタクリレートアシッドホスフェートから選ばれる少なくとも一種である。一般式(1)で表される化合物の市販品としては、例えば城北化学工業社製のJP502,JP504、JP504A、JP506H、JP508、JP518、JP524R、EGAP、JPA−514、JPA−514A、DBP、LB58、大八化学工業社製のAP−1、AP−4、AP−8、及びAP−10が挙げられる。
一般式(9)で表される化合物はアルキルチオエーテル類に分類され、該化合物としては、例えばペンタエリスリトール−テトラキス(β−ラウリル−チオ−プロピオネート)、ジラウリル−3,3´−チオジプロピオネート、ジミリスチル−3,3´−チオジプロピオネート、及びジステアリル−3,3´−チオジプロピオネートが挙げられる。一般式(9)で表される化合物の市販品としては、例えばチバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のイルガノックス(商品名)PS800FL、PS802FL、イルガフォス(商品名)168、住友化学工業社製のスミライザー(商品名)WX−R、TPL−R、TMP、TPS、及びTP−Dが挙げられる。
重合体組成物は、添加工程と、脱溶媒工程とを経て製造される。添加工程では、重合体とその溶媒とを含む重合体溶液に、(a)及び(b)の各成分、並びに必要に応じて(c)成分等が添加される。重合体溶液は、重合停止剤の添加によって重合反応が停止された後の溶液である。添加工程において、各成分は、公知の方法により重合体溶液と混合される。この混合操作には、例えばロール、バンバリー、又は押出機が使用され得る。各成分の重合体溶液への添加順序は特に限定されず、例えば重合体溶液に(a)〜(c)の各成分及びその他の添加成分が同時に添加されてもよい。
さて、この重合体組成物は、例えばペレット化された後に各種成形品の原料として使用される。このとき、重合体組成物には(a)及び(b)の各成分が含有されることから、ペレットの変色が抑制され、色調の優れたペレットを提供することができる。また、ペレットの保管時における変色を抑制することができる。ペレットは、必要に応じて顔料等が配合された後、各種成形品に成形される。このときも、重合体組成物には(a)及び(b)の各成分が含有されることから、加熱溶融、又はせん断応力に基づくペレットの変色を抑制することができる。
この実施形態の重合体組成物では、(b)成分に加えて特定のリン系化合物である(a)成分が含有されることで、重合体に対して(b)成分とともに(a)成分が相乗的に作用すると推測され、重合体組成物の変色を有効に抑制することができる。さらに、この重合体組成物は、その色調に優れることから、着色後に使用される場合も所望する色を引き立たせることができる。その結果、重合体組成物から得られる家庭用品及び工業用品の意匠性を向上することができる。また、重合体の特性を利用して、重合体組成物が樹脂改良剤として他の樹脂と混合して使用される場合、重合体組成物が樹脂の色調を阻害し難いことから、重合体組成物の利用価値は非常に高い。
この実施形態の重合体組成物では、重合体は、好ましくは共役ジエン重合体、エチレン/α−オレフィン共重合体、シクロオレフィン重合体、及びこれらの水素添加物から選ばれる少なくとも一種である。これらは、(a)及び(b)の各成分の変色抑制効果が発揮され易いことから、より高い変色抑制効果を得ることができる。特に共役ジエン重合体であるシンジオタクチック1,2−ポリブタジエンは、優れた変色抑制効果を発揮することができる。
<触媒溶液の調製>
乾燥窒素雰囲気中で、30ml耐圧瓶に塩化コバルト(トリフェニルホスフィン)錯体の1%塩化メチレン溶液2.7mlと、メチルアルミノキサン1%(Al原子換算)トルエン溶液12.4mlとを加えた後、10分間攪拌してコバルト触媒溶液を得た。
乾燥窒素雰囲気中で、500ml耐圧瓶に1,3−ブタジエン60mlと、シクロヘキサン348mlと、上記コバルト触媒溶液1.51mlとを加えた後、60℃の恒温槽中、及び60分間の条件で重合反応を行った。その後、停止剤としてイソプロパノール1mlを更に加えて重合反応を停止することにより、シンジオタクチック1,2−ポリブタジエンを含む重合体溶液を調製した。この重合体溶液中の溶媒をエバポレータで除去した後の重合体の収量は、27g(収率75%)であった。
得られた重合体溶液に、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート10%シクロヘキサン溶液0.270gを配合した。(a)成分としての2−エチルヘキシルアシッドホスフェートの配合量は、重合体100gに対して0.1gに相当する。さらに、(b)成分として2,2−ジヒドロキシ−3,3−ビス(メチルシクロヘキシル)−5,5−ジメチルジフェニルメタンを、重合体100gに対して0.1g配合するとともに、(c)成分としてジドデシル−3,3−チオジプロピオネートを、重合体100gに対して0.2g配合した。その後、重合体溶液中の溶媒をエバポレータで除去することにより、重合体組成物を調製した。
実施例2〜9では、各成分の種類および配合割合を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして重合体組成物を調製した。ここで、実施例8は、(b)成分として、n−オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートを重合体100gに対して0.15gと、4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾールを重合体100gに対して0.1gとを配合した。
2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを配合しない以外は、実施例1と同様にして重合体組成物を調製した。
(a)−1は、2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを示し、
(a)−2は、エチルアシッドホスフェートを示し、
(a)−3は、ブチルアシッドホスフェートを示し、
(a)−4は、2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを示し、
(b)−1は、2,2−ジヒドロキシ−3,3−ビス(メチルシクロヘキシル)−5,5−ジメチルジフェニルメタンを示し、
(b)−2は、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−フェニル)プロピオネート]を示し、
(b)−3は、n−オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートを示し、
(b)−4は、4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾールを示し、
(c)−1は、ジドデシル−3,3−チオジプロピオネートを示し、
(c)−2は、ペンタエリスリトール−テトラキス(β−ラウリル−チオ−プロピオネート)を示し、
(c)−3は、ジステアリル−3,3´−チオジプロピオネートを示し、
(c)−4は、ジラウリル−3,3−チオジプロピオネートを示す。
各例の調製直後の重合体組成物をプレス機にて加圧することにより、シート(縦及び横:150mm,厚さ:2mm)を形成した。次いで、各例のシートを5mm角に鋏で切り出した後、直径50mmのセル内に入れた。その後、SMカラーコンピュータ(形式:SM−3、スガ試験機社製)を用いた反射法により、JIS K 7105−1981(プラスチックの光学的特性試験方法)に準拠してシートのYI(イエローインデックス)値、L値、a値及びb値を測定した。これらの結果を表1に並記する。
各例の重合体組成物をプレス機にて加圧することにより、シート(直径:50mm,厚さ:2mm)を形成した。次いで、各例のシートを170℃のギヤオーブン中、且つ空気雰囲気中で6時間静置した。その後、ギヤオーブンから各シートを取り出し、室温(25℃)で1時間放置後、SMカラーコンピュータ(形式:SM−3、スガ試験機社製)を用いた反射法により、JIS K 7105−1981(プラスチックの光学的特性試験方法)に準拠してシートのYI値、L値、a値及びb値を測定した。これらの結果を表1に並記する。
る重合体組成物が提供される。前記重合体は、シンジオタクチック1,2−ポリブタジエンである。前記(a)リン系化合物は、下記一般式(1)〜(3)で表される化合物から選ばれる少なくとも一種である。前記(b)フェノール系化合物は、下記一般式(4)〜(7)で表される化合物から選ばれる少なくとも一種である。
[0006]
【化1】
(一般式(1)中、R1は炭素数が1〜20であるアルキル基、アリル基、シクロアルキル基、フェニル基又はアルコキシアルキル基を示し、nは1又は2である。R1が複数ある場合、各R1はそれぞれ同一の基を示してもよいし、互いに異なる基を示してもよい。)
[0007]
【化2】
(一般式(2)中、各R2はそれぞれ独立して炭素数が1〜20であるアルキル基、アリル基、シクロアルキル基、フェニル基又はアルコキシアルキル基を示す。)
[0008]
【化3】
(一般式(3)中、各R3はそれぞれ独立して炭素数が1〜20であるアルキル基、アリル基、シクロアルキル基、フェニル基又はアルコキシアルキル基を示す。)
[0009]
【化4】
Claims (12)
- 重合体、(a)リン系化合物、及び(b)フェノール系化合物を含有し、
前記(a)リン系化合物は、下記一般式(1)〜(3)で表される化合物から選ばれる少なくとも一種であり、
前記(b)フェノール系化合物は、下記一般式(4)〜(7)で表される化合物から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする重合体組成物。
- 前記(a)リン系化合物の含有量が前記重合体100重量部に対して0.01〜2.0重量部であるとともに、前記(b)フェノール系化合物の含有量が前記重合体100重量部に対して0.01〜2.0重量部である請求項1に記載の重合体組成物。
- 前記(c)イオウ系化合物の含有量が前記重合体100重量部に対して0.01〜2.0重量部である請求項3に記載の重合体組成物。
- 前記(a)リン系化合物は、前記一般式(1)及び(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも一種である請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の重合体組成物。
- 前記一般式(1)で表される化合物は、メチルアシッドホスフェート、エチルアシッドホスフェート、ブチルアシッドホスフェート、ブトキシエチルアシッドホスフェート、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート、ビス(2−エチルヘキシル)アシッドホスフェート、オレイルアシッドホスフェート、イソデシルアシッドホスフェート、モノイソデシルアシッドホスフェート、テトラコシルアシッドホスフェート、エチレングリコールアシッドホスフェート、及び(2−ヒドロキシルエチル)メタクリレートアシッドホスフェートから選ばれる少なくとも一種である請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の重合体組成物。
- 前記重合体が、共役ジエン重合体、エチレン/α−オレフィン共重合体、シクロオレフィン重合体、及びこれらの水素添加物から選ばれる少なくとも一種である請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の重合体組成物。
- 前記重合体が、遷移金属又はアルカリ金属を含む触媒を用いて重合された重合体である請求項7に記載の重合体組成物。
- 前記重合体がシンジオタクチック1,2−ポリブタジエンである請求項7又は請求項8に記載の重合体組成物。
- 前記(a)リン系化合物、及び(b)フェノール系化合物を溶液重合停止後の重合体溶液に添加する添加工程と、同添加工程後の重合体溶液に含まれる溶媒を除去する脱溶媒工程とを経て得られる請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の重合体組成物。
- 重合体、(a)リン系化合物、及び(b)フェノール系化合物を含有し、前記(a)リン系化合物は、下記一般式(1)〜(3)で表される化合物から選ばれる少なくとも一種であり、前記(b)フェノール系化合物は、下記一般式(4)〜(7)で表される化合物から選ばれる少なくとも一種である重合体組成物の製造方法であって、
前記(a)リン系化合物、及び(b)フェノール系化合物を溶液重合停止後の重合体溶液に添加する添加工程と、同添加工程後の重合体溶液に含まれる溶媒を除去する脱溶媒工程とを含むことを特徴とする重合体組成物の製造方法。
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