JPWO2005080504A1 - ポリウレタン組成物及びその成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
ところが、この従来可塑剤として用いられているフタル酸エステル類は、環境ホルモンの疑いが持たれており、化学物質管理促進法(PRTR法)の第一種指定化学物質として、厳重な管理が求められている。
そこで、このようなフタル酸エステル類に代わる安価で安全な可塑剤の開発が求められている。
1.(A)ポリオール100重量部に対し、ポリイソシアネートを、NCO/OH当量比が0.5より大きく15より小さくなるように反応させて得られるウレタン化合物、及び(B)炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物、炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物のオリゴマー又は炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物のオリゴマーのエポキシ体から選択される化合物を含み、前記化合物(B)の配合量が、前記ポリオール100重量部に対し、5重量部より大きく400重量部より小さいポリウレタン組成物。
2.前記化合物(B)の炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物が、炭素数6〜30のα−オレフィンである1に記載のポリウレタン組成物。
3.前記化合物(B)の炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物が、炭素数6〜18のα−オレフィンである1に記載のポリウレタン組成物。
4.前記化合物(B)の炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物が、炭素数6〜30の直鎖状内部オレフィンである1に記載のポリウレタン組成物。
5.前記化合物(B)の炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物のオリゴマーが、炭素数6〜30の直鎖状オレフィン化合物の、二量体から八量体である1に記載のポリウレタン組成物。
6.前記化合物(B)の炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物のオリゴマーのエポキシ体が、炭素数6〜30の直鎖状オレフィン化合物の、二量体のエポキシ化物である1に記載のポリウレタン組成物。
7.上記1〜6のいずれかに記載のポリウレタン組成物を成形してなる成形品。
本発明では、組成物を硬化させてポリウレタン硬化物とする場合は、ウレタン化合物(A)として、ポリオール100重量部に対し、ポリイソシアネートを、NCO/OH当量比が、好ましくは0.5より大きく2.0以下、より好ましくは0.9〜1.2となるように反応させたものを用いる。
一方、組成物を硬化させずウレタンプレポリマーとする場合は、ウレタン化合物(A)として、ポリオール100重量部に対し、ポリイソシアネートを、NCO/OH当量比が、好ましくは2.0以上15未満、より好ましくは2.0〜10、さらに好ましくは2.0〜8.0となるように反応させたものを用いる。
このように、ウレタン化合物(A)は、ポリイソシアネートの活性な(ヒドロキシ基と反応できる)イソシアネート基の量を目的に応じてコントロールして製造する。
ポリオールとポリウレタンは、窒素又はドライエアー気流中で70〜100℃で数時間反応させることが好ましい。
ウレタンプレポリマーを硬化して、ポリウレタン硬化物にしてもよい。
具体的には、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、トリレンジイソシアネート(TDI)、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート類の他、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、リジンメチルエステルジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート類、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、水添トリレンジイソシアネート等の脂環式ポリイソシアネート類が挙げられる。これらの中では、毒性や価格面等からMDIの使用が好ましい。
炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物は、炭素数が好ましくは6〜30、より好ましくは6〜18のα−オレフィンであることが好ましい。例えば、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン等が挙げられる。
また、炭素数が好ましくは6〜30、より好ましくは18〜24の直鎖状内部オレフィンも好ましい。例えば、2−オクタデセン、3−オクタデセン、4−オクタデセン、5−オクタデセン、2−エイコセン、3−エイコセン、4−エイコセン、5−エイコセン等が好ましい。ここで、内部オレフィンは、二重結合を末端以外に有するオレフィン化合物のことである。内部オレフィンは、オレフィンの異性化反応等により得ることができる。
二重結合を二つ以上有する脂肪族不飽和炭化水素化合物の場合は、非共役化合物が安定性に優れるので好ましい。
この場合、直鎖状オレフィン化合物のオリゴマーを形成する直鎖状オレフィンの炭素数は、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜18、さらに好ましくは10〜15である。オリゴマーの好適例には、2−ブチル−1−オクテン、2−ヘキシル−1−デセン、2−オクチル−1−ドデセン、2−デシル−1−テトラデカン、2−ドデシル−1−ヘキサデカン、2−テトラデシル−1−オクタデカン、デセントリマー、デセンテトラマー、ドデセントリマー、ドデセンテトラマー、テトラデセントリマー、テトラデセンテトラマー等が挙げられる。
直鎖状オレフィン化合物のオリゴマー(二量体から八量体)は、酸触媒や遷移金属を配位する有機金属触媒により製造することができる。
本発明において、上記のエポキシ体は、炭素数6〜30の直鎖状オレフィン化合物の、二量体のエポキシ化物であることが好ましい。具体的には、2−ブチル−2−ヘキシルオキシラン、2−ヘキシル−2−オクチルオキシラン、2−デシル−2−オクチルオキシラン、2−デシル−2−ドデシルオキシラン、2−ドデシル−2−テトラデシルオキシラン、2−ヘキサデシル−2−テトラデシルオキシランが好ましく使用できる。
また、この組成物を、水、有機溶剤、水と有機溶剤の混合溶剤、二種類以上の有機溶剤の混合溶剤に溶解、分散、エマルジョン化し、スプレー、刷け塗り、ロールコーティング等で塗布し、1液型又は2液型の塗料、接着剤、コート剤、傷つき防止剤等に使用できる。
[実施例]
(1)ポリウレタン硬化物の硬さ測定:JIS K7215−1986に則り、デューロメータータイプAを用いて測定した。
(2)ブリードアウトの有無:硬化物を濾紙上に置き、濾紙に可塑剤が付着しているか目視確認することでブリードアウトの有無を評価した。
(3)粘度測定:プレポリマーを含む組成物の粘度を、B型回転粘度計を用いて、25℃で測定した。
(4)相溶性:プレポリマーを含む組成物を窒素封入したビンに入れ、1ヶ月までの外観を確認し相溶性を確認した。このとき、相分離が認めらなかった場合を○、相分離が認められた場合を×と評価した。
(5)NCO/OH当量比:ポリイソシアネートのNCO含量とポリオールのOH含量から計算した。
(6)安全性:ジオクチルフタレート(DOP)は環境ホルモンの疑いがあるため、塩素化パラフィンは含ハロゲンのため、×とした。
平均分子量2,800、水酸基価46.6(mg−KOH/g)の水酸基末端液状ポリブタジエン(出光興産製、商品名:Poly−bd R−45HT)100重量部を脱水処理後、液状変性MDI(MDI:4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート)(日本ポリウレタン工業製、商品名:ミリオネートMTL)12.6重量部(NCO/OH当量比=1.05)、可塑剤として1−テトラデセン(出光興産製、商品名:リニアレン14)50重量部、硬化触媒(ジブチル錫ジラウレート(DBTDL))0.05重量部を混合して組成物を調製し、加熱プレス機で120℃、1時間プレス、その後70℃、15時間後養生し、ポリウレタン硬化物を得た。
可塑剤として、実施例2では1−ヘキサデセン(出光興産製、商品名:リニアレン16)、実施例3では1−ヘキセンの二量体(出光興産製、商品名:アルキレン12、純度95%以上)、実施例4では1−デセンの二量体(出光興産製、商品名:アルキレン20、純度95%以上)、実施例5では1−デセンの三量体(出光興産製、商品名:アルキレン30、炭素数30の炭化水素含量90wt%以上)、実施例6では1−デセンの四量体(出光興産製、商品名:アルキレン40、炭素数40の炭化水素含量90wt%以上)をそれぞれ用いた以外は、実施例1と同様に行ない硬化物を得た。
可塑剤を添加しない以外は、実施例1と同様に行ない硬化物を得た。
可塑剤としてジオクチルフタレート(DOP)(広島和光(株)製、特級試薬)を用いた以外は、実施例1と同様に行ない硬化物を得た。
可塑剤として塩素化パラフィン(東ソー製、商品名トヨパラックス145)を用いた以外は、実施例1と同様に行ない硬化物を得た。
液状変性MDI量を6.0重量部(NCO/OH当量比=0.5)とした以外は、実施例1と同様に行なった。本比較例では、硬化物は得られなかった。
可塑剤量を400重量部とした以外は、実施例1と同様に行なった。本比較例では、硬化物は得られなかった。
分子量3,000のポリプロピレングリコール(旭電化製、商品名:アデカポリエーテルG−3000)100重量部を脱水処理後、液状変性MDI15.5重量部(NCO/OH当量比=1.05)、可塑剤としてリニアレン14を50重量部、硬化触媒(DBTDL)0.05重量部を混合して組成物を調製し、70℃×24時間後養生し、ポリウレタン硬化物を得た。
可塑剤として、実施例8では、リニアレン16、実施例9ではアルキレン12、実施例10ではアルキレン20、実施例11ではアルキレン30、実施例12ではアルキレン40をそれぞれ用いた以外は、実施例7と同様に行ない硬化物を得た。
可塑剤を添加しない以外は、実施例7と同様に行ない硬化物を得た。
可塑剤としてジオクチルフタレート(DOP)(広島和光(株)製、特級試薬)を用いた以外は、実施例1と同様に行ない硬化物を得た。
可塑剤として塩素化パラフィン(東ソー製、商品名トヨパラックス145)を用いた以外は、実施例1と同様に行ない硬化物を得た。
実施例1において、液状変性MDIの代わりに4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を24重量部(NCO/OH当量比=2.5)用い、表3に示す可塑剤100重量部、触媒を添加し、窒素気流中、70℃×5時間反応させてウレタンプレポリマーを得た。
分子量3,000のポリプロピレングリコール(旭電化製、アデカポリエーテルP−3000)100重量部を脱水処理後、MDI 20重量部(NCO/OH当量比=2.5)、表3に示す可塑剤100重量部、触媒を添加し、窒素気流中、70℃×5時間反応させてウレタンプレポリマーを得た。
可塑剤を添加しない以外は、実施例13と同様に行ないウレタンプレポリマーを得た。
MDIを145重量部(NCO/OH当量比=15)用いた以外は、実施例13と同様に行ないウレタンプレポリマーを得た。このプレポリマーは、リニアレン14との相溶性が悪い(ウレタンプレポリマーとリニアレン14が分離する)ため、粘度が測定できなかった。
可塑剤量を5重量部とした以外は、実施例13と同様に行ないウレタンプレポリマーを得た。このプレポリマーは、回転粘度計で測定できないぐらいの高粘度を示した。
可塑剤を添加しない以外は、実施例19と同様に行ないウレタンプレポリマーを得た。
可塑剤として、1−デセンの二量体のエポキシ化物(2−デシル−2−オクチルオキシラン、出光興産製、アルキレン20エポキシド)を用いた以外は、実施例1と同様に行い硬化物を得た。組成及び評価結果を表5に示す。尚、表中の可塑剤の割合は、ポリオール100重量部に対する割合である。
ウレタンプレポリマー(コロネート4076、日本ポリウレタン製)100重量部に、可塑剤として、アルキレン20を100重量部添加した。この組成物について、粘度(測定温度:75℃)及び相溶性を評価した。組成物の組成及び評価結果を表6に示す。
また、表中の可塑剤の割合は、ポリオール100重量部に対する割合である。
表6に示す配合とした他は、実施例26と同様に行った。評価結果を表6に示す。
尚、コロネート4090、4191(商品名)は、いずれも日本ポリウレタン製のウレタンプレポリマーである。
実施例26、28及び30で使用したウレタンプレポリマーについて、動粘度を測定した。結果を表6に示す。
Claims (7)
- (A)ポリオール100重量部に対し、ポリイソシアネートを、NCO/OH当量比が0.5より大きく15より小さくなるように反応させて得られるウレタン化合物、及び
(B)炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物、炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物のオリゴマー又は炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物のオリゴマーのエポキシ体から選択される化合物
を含み、前記化合物(B)の配合量が、前記ポリオール100重量部に対し、5重量部より大きく400重量部より小さいポリウレタン組成物。 - 前記化合物(B)の炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物が、炭素数6〜30のα−オレフィンである請求項1に記載のポリウレタン組成物。
- 前記化合物(B)の炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物が、炭素数6〜18のα−オレフィンである請求項1に記載のポリウレタン組成物。
- 前記化合物(B)の炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物が、炭素数6〜30の直鎖状内部オレフィンである請求項1に記載のポリウレタン組成物。
- 前記化合物(B)の炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物のオリゴマーが、炭素数6〜30の直鎖状オレフィン化合物の、二量体から八量体である請求項1に記載のポリウレタン組成物。
- 前記化合物(B)の炭素数6以上の直鎖状オレフィン化合物のオリゴマーのエポキシ体が、炭素数6〜30の直鎖状オレフィン化合物の、二量体のエポキシ化物である請求項1に記載のポリウレタン組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリウレタン組成物を成形してなる成形品。
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