JPWO2005061571A1 - 軟質ポリウレタンフォームの製造方法、導電性軟質ポリウレタンフォームの製造方法、導電性ロールおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(イ)アスカー硬度がC5°〜C80°
(ロ)電気抵抗値が1×104〜1×108Ω
(ハ)軟質ポリウレタンフォームの密度が0.1〜0.8g/cm3
前記整泡剤(D)が、ジメチルポリシロキサン−ポリエーテルポリオールブロック共重合体であり、
ケイ素含有量が10〜30質量%、
重量平均分子量における分子量分布が、1,000以上2,000未満:30〜40%、2,000以上4,000未満:40〜50%、4,000以上:20〜30%、
ジメチルポリシロキサン部とポリエーテルポリオール部の質量比が、ジメチルポリシロキサン部:ポリエーテルポリオール部=10:90〜30:70であることを特徴とする、ポリウレタンフォームの製造方法である。
前記ポリウレタンフォームが、有機ポリイソシアネート(H)、ポリオール(I)、触媒(J)、整泡剤(K)、および導電性付与物質(L)を分散混合させたポリウレタンフォーム形成性組成物を、さらに不活性ガスを機械的撹拌によって混合分散させた後、発泡硬化させてなり、
前記導電性付与物質(L)が、カリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド又はリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのいずれか一方又は両方を含むイオン性導電剤(L1)を含み、
導電性ロールのアスカー硬度がC5°〜C80°、抵抗値が1×104〜1×108Ωであり、
ポリウレタンフォームの密度が0.1〜0.8g/cm3であることを特徴とする。
<導電性ロール>
導電性ロールの形状
芯材 :直径6mm×長さ270mm
ポリウレタンフォーム:半径方向厚8mm×長さ230mm
なお、芯材が、ポリウレタンフォームの両端からそれぞれ20mmはみ出した形状とした。
<アスカー硬度>
芯材の周囲にポリウレタンフォームが形成された導電性ロールの表面に、アスカー硬度計Cタイプを押し当てて、アスカー硬度を測定した。なお、アスカー硬度の測定は、5ヶ所以上行い、その平均値を測定値とした。また、測定雰囲気は23℃×55%RHとした。
<電気抵抗値>
導電性ロールを300mm×300mm×3mmのアルミ板上に静置し、ポリウレタンフォームからはみ出している芯材とアルミ材とにそれぞれ電極を接続し、電極間に1,000Vの電圧を印加して、電気抵抗値を測定した。なお、電気抵抗値の測定は、導電性ロールを適宜回転させて5回以上測定し、その平均値を測定値とした。また、測定雰囲気は23℃×55%RHとした。
<密度>
導電性ロールの質量から芯材の質量を差し引いた値を求め、芯材の周囲に形成されたポリウレタンフォームの見かけ体積で除して、ポリウレタンフォームの密度とした。
前記導電性付与物質(L)が、カリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド又はリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのいずれか一方又は両方を含むイオン性導電剤(L1)を含むことを特徴とする導電性ロールの製造方法によって得ることができる。
本発明の軟質ポリウレタンフォームの製造方法では、イソシアネート液と、ポリオール液と、触媒と、界面活性剤とを原料として使用する。本発明に使用されるイソシアネート液としては、MDI、カルボジイミド化ジフェニルメタンジイソシアネート(液状MDI)、ポリメリックMDI、トリレンジイソシアネート(TDI)、キシリレンジイソシアネート(XDI)、パラフェニレンジイソシアネート(PPDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ナフタレンジイソシアネート(NDI)、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート(H12MDI)、水素添加キシリレンジイソシアネート(H6XDI)、シクロヘキシルジイソシアネート(CHDI)等、また、これらのイソシアネート基を有する化合物のイソシアネート基の一部をウレタン、ビウレット、アロファネート、カルボジイミド、ウレトンイミン、オキサゾリドン、アミド、イミド、イソシアヌレート、ウレトジオン等に変性したものが挙げられる。これらは必要に応じて、単独又は2種以上を併用することができる。本発明では、軟質ポリウレタンフォーム製造時の作業環境、フォームの物性等を考慮すると、MDI、液状MDI、ポリメリックMDI、これらのイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーが好ましい。
本発明の低密度・低硬度の軟質ポリウレタンフォームの製造方法では、有機ポリイソシアネート(A)、ポリオール(B)、触媒(C)、および整泡剤(D)を原料として使用する。
「ケイ素含有量測定方法」
(1)サンプルを正確にるつぼに秤量する。
(2)るつぼを加熱し、内容物を燃焼させる。
(3)るつぼに残った残分(灰分)を秤量する。
(4)以下の計算式に従って、ケイ素含有量を算出する。
「分子量分布測定方法」
分子量分布は、GPCチャートにおける各ピークの面積%を算出して評価
装置:東ソー製HLC−8220
カラム:TSKgel G3000HXL×2本+TSKgel G2000HXL×2本
流動媒:THF(テトラヒドロフラン)
流量:1ml/min
測定温度:40℃
検出器:RI検出器
注入量:100μl
重量平均分子量:ポリスチレンとの相対分子量として算出
ベースライン:GPCチャートにおける最初のピークの立ち上がりと最後のピークの終息部分とを結んだラインであり、ピークの谷と谷とを結んだラインではない。
機種:バリアン製ユニティ500(FT−NMR)
測定時周波数:500MHz
本発明の導電性ポリウレタンフォームの製造方法では、有機ポリイソシアネート(e)からなるイソシアネート液(E)、ポリオール(f1)、触媒(f2)、整泡剤(f3)および導電剤(f4)を予め混合したポリオール液(F)を原料として使用する。
環境変化による導電性の変化が小さく、安定した導電性を有するとともに、部位による導電性のバラツキが小さく、感光ドラム等の精密部品と接触してもこれらを傷つけることがなく、グリップ性が確実な導電性ロールの製造方法では、有機イソシアネート(H)、ポリオール(I)、触媒(J)、整泡剤(K)、および導電性付与物質(L)を原料として使用する。
(イ)導電性ロールのアスカー硬度がC5°〜C80°
(ロ)導電性ロールの電気抵抗値が1×104〜1×108Ω
(ハ)軟質ポリウレタンフォームの密度が0.1〜0.8g/cm3
(イ)導電性ロールのアスカー硬度がC20°〜C50°
(ロ)導電性ロールの電気抵抗値が1×105〜1×107Ω
(ハ)軟質ポリウレタンフォームの密度が0.3〜0.5g/cm3
となる物性値を有するものが、例えば、紙送りロールや感光ドラムに接触するロールにおいて、物性のバランスが最適なものとなる。
〔イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーの合成〕
(合成例1)
攪拌機、冷却管、窒素導入管、温度計を備えた容量:1,000mlの反応器に、MDI−1を270g、ポリオール−1を730g仕込み、攪拌しながら80℃にて4時間反応させて、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーNCO−1を得た。NCO−1のイソシアネート含量は6.0%であった。
合成例1と同様な反応器に、MDI−1を270g、ポリオール−1を468g、ポリオール−2を262g仕込み、攪拌しながら80℃にて4時間反応させて、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーNCO−2を得た。NCO−2のイソシアネート含量は6.0%であった。
MDI−1:MDI異性体混合物を1%含有するジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)なお、MDI異性体混合物は、4,4′−MDI以外の異性体(2,2′−MDI及び2,4′−MDI)の混合物である。
ポリオール−1:公称平均官能基数=2、数平均分子量=2,000のポリ(オキシテトラメチレン)ポリオール
ポリオール−2:公称平均官能基数=3、数平均分子量=3,000のポリ(オキシプロピレン)ポリオール
(配合例1〜30)
容量:2,000mlの反応器に表1〜4に示す仕込みで、ポリオールプレミックスOH−1〜29を調製した。
ポリオール−1:公称平均官能基数=2、数平均分子量=2,000のポリ(オキシテトラメチレン)ポリオール
ポリオール−2:公称平均官能基数=3、数平均分子量=3,000のポリ(オキシプロピレン)ポリオール
1,4−BD:1,4−ブタンジオール
SFE−1:ソルビタンモノラウレート
SFE−2:ソルビタンセスキオレエート
SFE−3:ソルビタントリオレエート
SFE−4:ソルビタンモノオレエート
SFE−5:ソルビタンモノパルミテート
OS−1:シリコン界面活性剤(東レ・ダウコーニング製、SF−52938)
DOTDL:ジブチルチンジラウレート
(実施例1)
表5に示すイソシアネートインデックスで配合した液温:25℃のポリオールプレミックスOH−1と、液温:25℃のポリイソシアネートNCO−1を混合して、1分間攪拌して乾燥空気を混入させた混合液を、金型(10cm×10cm×10cm、上部開放)に流し込み、次いで、混合液が注型された金型を80℃に調整した熱風オーブン中に2時間放置し、発泡ポリウレタン原料を硬化させた。硬化したポリウレタンフォームを金型から取り外して、ポリウレタンフォームを製造した。
表5〜8に示す原料を用いて、実施例1と同手順でポリウレタンフォームを製造した。
フォームの評価項目及び測定方法は以下の通りである。
密度:JIS K 6401に準じて求めた。
C硬度:アスカー硬度計Cタイプにより測定した。
引張強度、伸び、反発弾性:JIS K 6301に準じて求めた。
[整泡剤の解析]
整泡剤1〜4について、水酸基価、ケイ素含有量、ポリシロキサン部/ポリエーテル部の質量比、ポリエーテル部のオキシエチレン基(EO)/オキシプロピレン基(PO)の質量比を測定した結果を表9に示す。
末端基:1H−NMRにて確認した。
ケイ素含有量:前述の灰化法により測定した。
ポリシロキサン部/ポリエーテル部の質量比:1H−NMRより測定した。
ポリエーテル部のEO/PO質量比:コリッシュ分解後、回収物を1H−NMRより測定した。EOは、エチレンオキサイドであり、POは、プロピレンオキサイドである。
整泡剤分子量分布:前述のGPC法により測定した。
ポリエーテル部の分子量分布:コリッシュ分解後、回収物を前述のGPC法により測定した。
(合成例)
攪拌機、冷却管、窒素導入管、温度計を備えた容量:100Lの反応器に、MDI−1を350gとポリオール−1を650g仕込み、攪拌しながら80℃にて4時間反応させて、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーNCO−1を得た。NCO−1のイソシアネート含量は9.0%であった。
MDI−1:MDI異性体混合物を50%含有するジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、なお、MDI異性体混合物は、4,4′−MDI以外の異性体(2,2′−MDI及び2,4′−MDI)の混合物である。
ポリオール−1: 公称平均官能基数=3、数平均分子量=3,000、オキシエチレン基含有量=11%の末端オキシエチレンキャップのポリ(オキシプロピレン)ポリオール
(配合例1〜18)
容量:2Lの反応器に表10、11に示す仕込みで、ポリオールプレミックスOH−1〜18を調製した。
ポリオール−1:公称平均官能基数=3、数平均分子量=3,000、オキシエチレン基含有量=11%の末端オキシエチレンキャップのポリ(オキシプロピレン)ポリオール
1,4−BD:1,4−ブタンジオール
TEDA−L33:アミン触媒(東ソー製)
(実施例1)
表12に示す割合で配合した液温:25℃のポリオールプレミックスOH−1と、液温:25℃のポリイソシアネートNCO−1を混合し、1分間攪拌して乾燥空気を混入させた混合液を、金型(10cm×10cm×10cm、上部開放)に流し込み、次いで、混合液が注型された金型を80℃に調整した熱風オーブン中に2時間放置し、発泡ポリウレタン原料を硬化させた。硬化したポリウレタンフォームを金型から取り外して、ポリウレタンフォームを製造した。
表12、13に示す原料を用いて、実施例1と同手順でポリウレタンフォームを製造した。
ポリウレタンフォームの評価項目及び測定方法は以下の通りである。
密度:JIS K 6401に準じて求めた。
密度測定サンプルは、ポリイソシアネートとポリオールを混合してから2分後の液と、硬化反応後のフォームである。
硬度:アスカー硬度計Cタイプにより測定
セルの状態:軟質ポリウレタンフォームを切断し、断面の単位面積当たりのセルの個数及びそのセルの半径を測定する。切断箇所は5ヶ所とした。
〔イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーの合成〕
(合成例)
攪拌機、冷却管、窒素導入管、温度計を備えた容量:1,000mlの反応器に、MDI−1を450g、及びポリオール−1を550g仕込み、攪拌しながら80℃にて4時間反応させて、ポリイソシアネート液NCO−1を得た。NCO−1のイソシアネート含量は14.0%であった。
MDI−1:MDI異性体混合物含有量=50%のジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、なお、MDI異性体混合物は、4,4′−MDI以外の異性体(2,2′−MDI及び2,4′−MDI)の混合物である。
ポリオール−1: 公称平均官能基数=2、数平均分子量=4,000のポリ(オキシプロピレン)ポリオール
(配合例1〜9)
高せん断可能な撹拌機を付けた、容量:2,000mlの反応器に表14に示す配合で各原料を仕込み、撹拌混合してポリオール液OH−1〜9を調製した。
ポリオール−2:公称平均官能基数=3、数平均分子量=3,000、オキシエチレン基含有量=20%のエチレンオキサイドキャップのポリ(オキシプロピレン)ポリオール
1,4−BD:1,4−ブタンジオール
アミン−1:反応型アミン触媒
シリコン−1:シリコン整泡剤
VGCF:昭和電工製(商品名:VGCF)、繊維径=150nm、アスペクト比=200、繊維長=15nm、比表面積は13m2 /g、嵩比重=0.04の気相法炭素繊維
AB:電気化学工業製(商品名:デンカブラック、粉状品)、平均粒径=35nm、比表面積=68m2 /g、嵩比重=0.04のアセチレンブラック
(実施例1)
液温:45℃のポリオール液OH−1をミキサーにより機械的に5分間攪拌して乾燥空気を混入し、その後表15に示す液温:45℃のポリイソシアネート液NCO−1を混合して、更に1分間攪拌して乾燥空気を追加混入させた混合液を、軸体をセットした金型に流し込み、次いで、混合液が注型された金型を80℃に調整した熱風オーブン中に2時間放置し、発泡ポリウレタン原料を硬化させた。硬化したポリウレタンフォームを金型から取り外し、所定の形状となるように砥石で研磨して、ポリウレタンフォーム製の導電性ロールを製造した。
実施例1と同様にして、OH−1をOH−2〜9に変えてフォーム(ロール)を製造・評価した。結果を表15に示す。
(フォーム特性)
外観:目視にてフォームの状態を評価した。
密度:JIS K 6401に準じて求めた。
(ロール特性)
硬度:アスカー硬度計Cタイプにより測定した。
抵抗値:帯電部材(ロール)をアルミ板上に静置し、フォームからはみ出ている軸体とアルミ板に電極を接続する。電極間に100V又は1,000Vの電圧を印加して、得られた電気抵抗値とロールサイズから、体積抵抗値を算出した。測定器は、アドヴァンテスト製R8340を使用した。なお、測定雰囲気は(A)10℃・15RH%、(B23℃・55RH%、(C)28℃・85RH%の3水準で測定した。
抵抗値(導電性)の温度依存性:(A)の測定雰囲気における抵抗値の対数から、(C)の測定雰囲気における抵抗値の対数の差にて評価した。
〔イソシアネート基末端プレポリマーの合成〕
攪拌機、冷却管、窒素導入管、温度計を備えた容量1,000mlの反応器を用い、後に記す表1に示す配合比率で、MDI−1又はMDI−2とポリオール−1とを仕込んで、攪拌しながら80℃にて4時間反応させ、イソシアネート基末端プレポリマーNCO−1、NCO−2を得た。
容量2,000mlの反応器に、後に記す表17及び表18に示す配合で原料を仕込み、十分に混練して、ポリオールプレミックスOH−1〜13を調製した。
表17及び表18に示す配合比率で配合した液温25℃のポリオールプレミックスOH−1〜OH−13をミキサーにより機械的に5分間撹拌して乾燥空気を混入させた後、表1に示すポリイソシアネートNCO−1又はNCO−2を混合し、更に2分間撹拌して乾燥空気を追加混入させてポリウレタンフォーム形成性組成物の混合液とする。そして、このようにして得られた混合液を、金属製芯材をセットした分割式金型に流し込み、80℃に調整した熱風オーブン中に2時間静置して硬化させた後、更に室温にて3日間養生させる。その後、金型からロールを取り出し、所定の形状になるように表面を研削して、後に記す表19および表20に示す実施例1から実施例10、比較例1から比較例3の導電性ロールを得た。
導電性ロールを300mm×300mm×3mmのアルミ板上に静置し、フォームからはみ出ている芯材とアルミ板とに電極を接続した。次いで電極間に1,000Vの電圧を印加して、電気抵抗値を測定した。なお、電気抵抗値は、測定器としてアドヴァンテスト製R8340を使用し、導電性ロールを適宜回転させて5回以上測定した平均値とした。また、測定雰囲気は23℃×55%RHとした。また、電気抵抗値のばらつきは、測定値の対数の最大値と最小値の差で評価し、電気抵抗値の安定性は、測定雰囲気を5℃×35%RH、28℃×85%RHの2条件で測定し、23℃×55%RHの雰囲気で測定した結果を合わせて評価した。なお、5℃×35%RH、28℃×85%RHの雰囲気下においても、23℃×55%RHの雰囲気下と同様に、導電性ロールを適宜回転させて5回以上測定し、その平均値をその測定雰囲気における導電性ロールの電気抵抗値とした。
表19および表20により、イオン性導電剤を含む実施例1〜実施例10では、電気抵抗値、密度、アスカー硬度のいずれもが良好な範囲内になることが確認できた。また、イオン性導電剤を含む実施例1〜実施例10は、比較例1〜比較例3と比較して、環境変化による電気抵抗値の変化が小さく、部位による電気抵抗値のばらつきも小さいことが明らかとなった。
Claims (10)
- 不活性ガスを含んだイソシアネート液とポリオール液との反応混合液を触媒、界面活性剤の存在下で反応させる軟質ポリウレタンフォームの製造方法において、該ポリウレタンフォーム中にポリ(オキシテトラメチレン)ポリオールを50質量%以上含有し、かつ、界面活性剤にソルビタン脂肪酸エステルを該ポリウレタンフォームに対して0.1〜5質量%用いることを特徴とする、軟質ポリウレタンフォームの製造方法。
- イソシアネート液が、MDIとポリ(オキシテトラメチレン)ポリオールとを反応させて得られたイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを含有することを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- ポリオール液が、ポリ(オキシテトラメチレン)ポリオールを含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の製造方法。
- 有機ポリイソシアネート(A)、ポリオール(B)、触媒(C)、および整泡剤(D)を分散混合させたポリウレタンフォーム形成性組成物を、さらに不活性ガスを機械的撹拌によって混合分散させた後、発泡硬化させてなる軟質ポリウレタンフォームの製造方法において、
前記整泡剤(D)が、ジメチルポリシロキサン−ポリエーテルポリオールブロック共重合体であり、
ケイ素含有量が10〜30質量%、
重量平均分子量における分子量分布が、1,000以上2,000未満:30〜40%、2,000以上4,000未満:40〜50%、4,000以上:20〜30%、
ジメチルポリシロキサン部とポリエーテルポリオール部の質量比が、ジメチルポリシロキサン部:ポリエーテルポリオール部=10:90〜30:70であることを特徴とする、軟質ポリウレタンフォームの製造方法。 - 有機イソシアネート(e)からなるイソシアネート液(E)、ポリオール(f1)、触媒(f2)、整泡剤(f3)、及び導電剤(f4)をあらかじめ混合したポリオール液(F)、並びに不活性ガス(G)を、機械的撹拌によって混合分散させた後、該混合液を硬化させる導電性ポリウレタンフォームの製造方法であって、導電剤(f4)が気相法炭素繊維(f4−1)及びカーボンブラック(f4−2)を含有することを特徴とする、導電性ポリウレタンフォームの製造方法。
- 導電剤(f4)のポリウレタンフォーム中の含有量が1.8〜3.6質量%であることを特徴とする、請求項5に記載の製造方法。
- 気相法炭素繊維(f4−1)とカーボンブラック(f4−2)の質量配合比が(f4−1)/(f4−2)=8/2〜2/8であることを特徴とする、請求項5または6に記載の製造方法。
- 導電性を有する芯材の周囲にポリウレタンフォームが形成されてなる導電性ロールであって、
前記ポリウレタンフォームが、有機ポリイソシアネート(H)、ポリオール(I)、触媒(J)、整泡剤(K)、及び導電性付与物質(L)を分散混合させたポリウレタンフォーム形成性組成物を、更に不活性ガスを機械的攪拌によって混合分散させた後、発泡硬化させてなり、
前記導電性付与物質(L)が、カリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド又はリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのいずれか一方又は両方を含むイオン性導電剤(L1)を含み、
導電性ロールのアスカー硬度がC5°〜C80°、抵抗値が1×104〜1×108Ωであり、
ポリウレタンフォームの密度が0.1〜0.8g/cm3であることを特徴とする導電性ロール。 - 前記導電性付与物質(L)が、更に導電性カーボン(L2)を含有することを特徴とする、請求項8記載の導電性ロール。
- 有機ポリイソシアネート(H)、ポリオール(I)、触媒(J)、整泡剤(K)、及び導電性付与物質(L)を分散混合させたポリウレタンフォーム形成性組成物を、更に不活性ガスを機械的攪拌によって混合分散させた後、発泡硬化させてなるポリウレタンフォームを、導電性を有する芯材の周囲に形成させる導電性ロールの製造方法であって、
前記導電性付与物質(L)が、カリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド又はリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのいずれか一方又は両方を含むイオン性導電剤(L1)を含むことを特徴とする、導電性ロールを製造する方法。
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