JPWO2005036268A1 - フォトレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、現像液中に空気が巻き込まれると泡が発生するが、現像液は通常、循環使用されるため、生成した泡の消泡性が不充分であると、泡が蓄積されることになる。特に、循環使用により、現像液中のレジスト成分が増えるに従って、泡は消え難くなる。泡は、現像液の循環を妨げるだけでなく、現像液とフォトレジストとの接触を阻害するため、未硬化のレジストが十分除去されず、良好なレジストパターンが形成されないという問題を引き起こす。
すなわち、本発明は、(A)成分として、下記の一般式(1)
{RCOO(AO)a}mX{O(AO’)bH}n (1)
(式中、RCOは炭素数6〜22の脂肪酸から水酸基を除いた残基を表わし、Xは少なくとも3つの水酸基を有するポリオールから水酸基を除いた残基を表わし、AO及びAO’は炭素数2〜4のオキシアルキレン基を表わし、aは0又は1以上の数を表わし、bは1以上の数を表わし、m及びnは1以上の数を表わす。但し、m及びnの合計は、前記ポリオールの水酸基の数と同数である。)
で表わされるポリエーテルエステル;
(B)成分として、アニオン性基を有するアルカリ可溶性樹脂又はその変性物を含有することを特徴とするフォトレジスト組成物である。
AO及びAO’は炭素数2〜4のオキシアルキレン基を表わし、aは0又は1以上の数を表わし、bは1以上の数を表わす。炭素数2〜4のオキシアルキレン基としては、オシキエチレン、オキシプロピレン、オシキ(メチル)エチレン、オキシブチレン、オキシ(エチル)エチレン等が挙げられる。(AO)aで表わされる基及び(AO’)bで表わされる基は、前記少なくとも3つの水酸基を有するポリオール等に炭素数2〜4のアルキレンオキシドを付加重合すると得ることができる。
このようなアルキレンオキシドとしては、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン(1,4−ブチレンオキシド)等が挙げられる。アルキレンオキシドを重合する場合、1種類のアルキレンオキシド等の単独重合、2種類以上のアルキレンオキシドのランダム重合、ブロック重合又はランダム/ブロック重合等であってよい。アルキレンオキシドのなかでも、エチレンオキシドが好ましい。
m及びnは、m及びnの合計の数が、前記ポリオールの水酸基の数と同数である1以上の数を表わす。mに対するnの比は、0.5〜4が好ましく、0.8〜3が更に好ましく、1〜2が最も好ましい。
一般式(1)で表わされるポリエーテルエステルの製造方法は、特に限定されず、公知の方法で製造できる。このような方法としては、例えば、(A)脂肪酸とポリオールとの部分エステルにアルキレンオキシドを付加重合する方法、(B)ポリオールにアルキレンオキシドを付加重合した後、脂肪酸のエステルとする方法等が挙げられる。アルキレンオキシドを付加重合する場合の触媒とは、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等の水酸化アルカリ金属;ナトリウムメチラート、カリウム−t−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド;トリメチルアミン、トリエチルアミン等の第三アミン化合物;塩化第一スズ、塩化第二スズ、三フッ化ホウ素等のルイス酸等が挙げられる。エステル化する場合には、脂肪酸で直接エステル化してもよいし、脂肪酸メチル、脂肪酸ブチル等の脂肪酸低級アルコールを用いてエステル交換法によりエステル化してもよい。
なお、(B)の方法では、一般式(1)で表わされるポリエーテルエステルにおいて、aの数が0のものは得られず、aの数とbの数がほぼ同数のものが得られる。また、(A)の方法においても触媒として水酸化アルカリ金属やアルカリ金属アルコキシドを用いた場合には、エステル交換反応が起こるために、同様にaの数とbの数がほぼ同数のものが得られる場合がある。
カルボキシル基を含有するアルカリ可溶性樹脂は、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、フマル酸、(無水)マレイン酸、(無水)イタコン酸等のラジカル重合性の不飽和酸を必須成分とし、これに(メタ)アクリル酸のエステル類、スチレン、アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド等のラジカル重合性モノマーを共重合させることにより得られる。
本発明のフォトレジスト組成物は、その性能を損なわない範囲で種々の添加剤、例えば、溶剤、光増感剤(色素)、ラジカル重合禁止剤、熱架橋性化合物、塗布性改良剤、密着性改良剤等を含有することができる。
ラジカル重合禁止剤としては、例えばp−メトキシフェノール、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、ナフチルアミン、t−ブチルカテコール、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)等が挙げられる。
また、本発明の感光性樹脂組成物には、着色剤(染料又は顔料)、発色剤(光照射により発色する染料)、可塑剤、難燃剤、密着性付与剤、有機溶剤等の添加剤を必要に応じて添加しても良い。
感光性樹脂組成物の塗布方法としては、例えば、ロールコート法、ナイフコート法、スプレーコート法等が挙げられ、乾燥温度及び時間は、通常、80〜150℃で1〜30分間である。本発明の感光性エレメントにおける光重合層の膜厚は用途により異なるが、薄過ぎると膜強度が低くなり、厚すぎると解像度が低下するので、プリント基板回路、集積回路等の印刷回路板作成用では1〜100・mが好ましく、5〜60・mがより好ましい。
現像液の温度は、15〜50℃が好ましく、20〜40℃が更に好ましく、25〜35℃が最も好ましい。現像液の温度が15℃よりも低い場合は、未硬化のレジストの溶解が不充分となる場合があり、50℃を超える場合は、硬化したレジストが剥離を起こす場合があるからである。
<製造例1:A−1>
攪拌装置、温度計及び窒素ガス導入管を備えたステンレス製オートクレーブに、グリセリン92g(1モル)及び触媒として水酸化ナトリウム4gを仕込み、系内を窒素で置換した後、100℃で1時間撹拌して、水酸化ナトリウムを溶解させた。次に、140℃でエチレンオキシド264g(6モル)及びプロピレンオキシド58g(1モル)を順にフィードし、140℃で2時間熟成した後、常法により触媒を除去し、ポリエーテル化合物を得た。
攪拌装置、温度計及び窒素ガス導入管を備えたガラス製フラスコに、ポリエーテル化合物207g(0.5モル)、ヤシ油脂肪酸219g(0.5モル)及び触媒としてメタンスルホン酸0.5gを仕込み、180℃で5時間反応させ、本発明のポリエーテルエステルA−1を得た:
一般式(1)において、
R:ヤシ油脂肪酸(炭素数10、12、14、16の混合物で炭素数12が主成分)からカルボキシル基を除いた残基;
(AO)a:(EO)2(PO)0.33ブロック重合体(EOは82.1質量%);
m:1;
X:グリセリンから水酸基を除いた残基;
(AO’)b:(EO)2(PO)0.33ブロック重合体(EOは82.1質量%);
n:2。
製造例1と同様のオートクレーブに、ソルビタンモノラウレート(花王(株)製、商品名SP−L10)346g(1モル)及び触媒としてナトリウムメチラートの28%メタノール溶液を仕込み、100℃で1kPa以下に減圧して、溶媒のメタノールを除去した。次に、140℃でエチレンオキシド264g(6モル)とプロピレンオキシド116g(2モル)との混合物をフィードし、140℃で2時間熟成した後、常法により触媒を除去し、本発明のポリエーテルエステルA−2を得た:
一般式(1)において、
R:ラウリン酸からカルボキシル基を除いた残基;
a:0;
m:1;
X:ソルビタンから水酸基を除いた残基;
(AO’)b:[(EO)2(PO)0.67]ブロック重合体(EOは69.4質量%);n:3。
製造例1と同様のオートクレーブに、グリセリンモノオレート351g(1モル)及び触媒として三フッ化ホウ素のエーテル錯体1gを仕込み、60℃でエチレンオキシド176g(4モル)をフィードし、60℃で2時間熟成した後、常法により触媒を除去し、本発明のポリエーテルエステルA−3を得た:
一般式(1)において、
R:オレイン酸からカルボキシル基を除いた残基;
a:0;
m:1;
X:グリセリンから水酸基を除いた残基;
(AO’)b:EO(EOは100質量%);
b:2;
n:2。
製造例1と同様のガラス製フラスコに、トリメチロールプロパン134g(1モル)及び牛脂脂肪酸328g(1.2モル)を仕込み、生成する水を除去しながら220℃で10時間反応し、トリメチロールプロパン部分牛脂脂肪酸エステルを得た。次に、製造例1と同様のオートクレーブに、トリメチロールプロパン部分牛脂脂肪酸エステル231g(0.5モル)及び触媒として水酸化カリウム4gを仕込み、140℃でエチレンオキシド220g(5モル)をフィードし、140℃で2時間熟成した後、常法により触媒を除去し、本発明のポリエーテルエステル化合物A−4を得た:
一般式(1)において、
R:牛脂脂肪酸(炭素数16、18、20の混合物で炭素数18が主成分)からカルボキシル基を除いた残基;
a:0;
m:1.2;
X:トリメチロールプロパンから水酸基を除いた残基;
(AO’)b:(EO)(EOは100質量%);
b:5.6
n:1.8。
製造例1と同様のガラス製フラスコに、グリセリン92g(1モル)及びイソトリデカン酸257g(1.2モル)を仕込み、生成する水を除去しながら220℃で10時間反応し、グリセリン部分イソトリデカン酸エステルを得た。次に、製造例1と同様のオートクレーブに、グリセリン部分イソトリデカン酸エステル164g(0.5モル)及び触媒として水酸化カリウム4gを仕込み、140℃でエチレンオキシド220g(5モル)及びプロピレンオキシド93g(1.3モル)の混合物をフィードし、140℃で2時間熟成した後、常法により触媒を除去し、本発明のポリエーテルエステル化合物A−5を得た:一般式(1)において、
R:イソトリデカン酸からカルボキシル基を除いた残基;
a:0;
m:1.2;
X:グリセリンから水酸基を除いた残基;
(AO’)b:[(EO)5.6(PO)0.72]ランダム重合体(EOは85.5質量%);
n:2。
B−1:A−1の中間体であるポリエーテル化合物(グリセリンのエチレンオキシド6モル及びプロピレンオキシド1モル付加物)
B−2:ソルビタンモノラウレート
B−3:グリセリンモノオレート
B−4:A−4の中間体であるグリセリン部分牛脂脂肪酸エステル
B−5:ノニルフェノールのエチレンオキシド15モル及びプロピレンオキシド2モルのブロック付加物
本発明の組成物に使用する(A)成分:A−1〜A−5又は比較品B−1〜B−5を7質量部、メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸エチル/メタクリル酸エチルの質量比22/45/27/6のコポリマー(アルカリ可溶性樹脂:重量平均分子量10万)23質量部、ポリエチレングリコール(数平均分子量400)ジメタクリレート20質量部、トリプロピレングリコールジメタクリレート20質量部、ベンゾフェノン7質量部、及び4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン0.7質量を2−メトキシエタノール60質量部/トルエン40質量部の混合溶媒40質量部に溶解しフォトレジスト組成物を調製した。
このフォトレジスト組成物を、厚さ25・mのポリエチレンテレフタレートフィルムに均一に塗布し、100℃の熱風対流式乾燥機で10分間乾燥して厚さ50・mの光重合性層を形成させ、次いで光重合性層の表面上に35・mのポリエチレンフィルムを張り合わせドライフィルムレジストを得た。
35・m圧延銅箔を積層した銅張積層板表面を湿式バフロール研磨(スリーエム社製スコッチブライトSF、2回通し)し、この積層フィルムのポリエチレンフィルムを剥がしながら感光層をホットロールラミネーターにより120℃でラミネートした。
ドライフィルムレジストをラミネートした銅張積層板の光重合性層を、3kW高圧水銀ランプ(オーク製作所製HMW−201B)により60mJ/cm2で露光した。ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離した後、30℃の1%炭酸ナトリウム水溶液(現像液)を60秒スプレーし、未露光部分を溶解除去し、水洗し乾燥して現像した。この現像後の基板を用いて下記のクロスカット試験により密着性を評価した。結果を表1に示す。
基板上の硬化膜に1mm間隔にタテ及びヨコに10本ずつの切れ目を入れ100個の碁盤目を作り、セロハンテープを張り、十分圧着した後テープを引き剥がし、剥がれた測定点の個数を数え、次の基準でレジストの密着性を評価した。
○:全ての測定点で全く剥離が認められず、密着性が良好。
△:100個の測定点中1〜20の点で剥離が認められ、密着性がやや不良。
・:100個の測定点中21以上の点で剥離が認められ、密着性が不良。
ドライフィルムレジストをラミネートした銅張積層板からポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、露光することなしに、30℃の1%炭酸ナトリウム水溶液(現像液)を60秒スプレーし、未硬化のレジストが2質量%含有された現像液を調製した。この現像液を用いて、下記の方法により泡立ちを評価した。結果を表1に示す。
容量100mLの共栓つきメスシリンダーに、試験液50mLを入れ、1分間に50回激しく振盪し、振盪終了直後の泡の量(mL)を読み取り、泡の量により下記の基準で泡立ち性を評価した。
○:泡の量が20mL未満であり泡立ち性が少ない。
△:泡の量が20mL以上、40mL未満であり泡立ち性がやや多い。
・:泡の量が40mL以上であり泡立ち性が多い。
泡立ち試験に用いたのと、同様の試験液100mLを100mLの円柱状のフタ付ガラスビンに入れ、30℃の恒温槽に1週間保存した。ガラスビンの底部に沈降するスカムを目視し、下記の基準によりスカム分散性を評価した。結果を表1に示す。
○:スカムの沈降がみられず、スカム分散性が良好。
△:スカムの沈降がややみられ、スカム分散性がやや不良。
・:スカムの沈降が多く、スカム分散性が不良。
本発明の組成物に使用する(A)成分:A1〜A5又は比較品B−1〜5を7質量部、ポリ(ヒドロキシスチレン)の水酸基の20モル%をブロモ酢酸−t−ブチルでエーテル化したもの(フェノキシ基が酸分解性基で保護されたアルカリ可溶性樹脂:メタクレゾール/パラクレゾール=6/4質量比,重量平均分子量4500)90質量部、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート(光酸発生剤)3質量部を、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル400質量部に溶解し、フォトレジスト組成物を調製した。このフォトレジスト組成物を、清浄なシリコンウェハー上にスピナーを用いて塗布し、90℃のホットプレート上で60秒間乾燥して、膜厚1.5・mのレジスト膜を得た。これを波長248nmのレーザー光で露光し、直ちに110℃のホットプレート上で120秒間加熱してから、30℃の2.4質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(現像液)を60秒スプレーして、露光部分のレジストを溶解除去し、未硬化のレジストが2質量%含有された現像液を調製した。この現像液を用いて、ラジカル重合型のネガ型レジストでの評価と同様の方法により、泡立ち性及びスカム分散性を評価した。結果を表2に示す。
感光性樹脂組成物の塗布方法としては、例えば、ロールコート法、ナイフコート法、スプレーコート法等が挙げられ、乾燥温度及び時間は、通常、80〜150℃で1〜30分間である。本発明の感光性エレメントにおける光重合層の膜厚は用途により異なるが、薄過ぎると膜強度が低くなり、厚すぎると解像度が低下するので、プリント基板回路、集積回路等の印刷回路板作成用では1〜100μmが好ましく、5〜60μmがより好ましい。
本発明の組成物に使用する(A)成分:A−1〜A−5又は比較品B−1〜B−5を7質量部、メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸エチル/メタクリル酸エチルの質量比22/45/27/6のコポリマー(アルカリ可溶性樹脂:重量平均分子量10万)23質量部、ポリエチレングリコール(数平均分子量400)ジメタクリレート20質量部、トリプロピレングリコールジメタクリレート20質量部、ベンゾフェノン7質量部、及び4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン0.7質量部を2−メトキシエタノール60質量部/トルエン40質量部の混合溶媒40質量部に溶解しフォトレジスト組成物を調製した。
このフォトレジスト組成物を、厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに均一に塗布し、100℃の熱風対流式乾燥機で10分間乾燥して厚さ50μmの光重合性層を形成させ、次いで光重合性層の表面上に35μmのポリエチレンフィルムを張り合わせドライフィルムを得た。
35μm圧延銅箔を積層した銅張集積板表面を湿式バフロール研磨(スリーエム社製スコッチブライトSF、2回通し)し、この積層フィルムのポリエチレンフィルムを剥がしながら感光層をホットロールラミネーターにより120℃でラミネートした。
基板上の硬化膜に1mm間隔にタテ及びヨコに10本ずつの切れ目を入れ100個の碁盤目を作り、セロハンテープを張り、十分圧着した後テープを引き剥がし、剥がれた測定点の個数を数え、次の基準でレジストの密着性を評価した。
○:全ての測定点で全く剥離が認められず、密着性が良好。
△:100個の測定点中1〜20の点で剥離が認められ、密着性がやや不良。
×:100個の測定点中21以上の点で剥離が認められ、認められが不良。
容量100mLの共栓つきメスシリンダーに、試験液50mLを入れ、1分間に50回激しく振盪し、振盪終了直後の泡の量(mL)を読み取り、泡の量により下記の基準で泡立ち性を評価した。
○:泡の量が20mL未満であり泡立ち性が少ない。
△:泡の量が20mL以上、40mL未満であり泡立ち性がやや多い。
×:泡の量が40mL以上であり泡立ち性が多い。
泡立ち試験に用いたのと、同様の試験液100mLを100mLの円柱状のフタ付きガラスビンに入れ、30℃の恒温槽に1週間保存した。ガラスビンの底部に沈降するスカムを目視し、下記の基準によりスカム分散性を評価した。結果を表1に示す。
○:スカムの沈降がみられず、スカム分散性が良好。
△:スカムの沈降がややみられ、スカム分散性がやや不良。
×:スカムの沈降が多く、スカム分散性が不良。
本発明の組成物に使用する(A)成分:A1〜A5又は比較品B−1〜5を7質量部、ポリ(ヒドロキシスチレン)の水酸基の20モル%をブロモ酢酸−t−ブチルでエーテル化したもの(フェノキシ基が酸分解性基で保護されたアルカリ可溶性樹脂:メタクレゾール/パラクレゾール=6/4質量比、重量平均分子量4500)90質量部、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート(光酸発生剤)3質量部を、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル400質量部に溶解し、フォトレジスト組成物を調製した。このフォトレジスト組成物を、清浄なシリコンウェハー上にスピナーを用いて塗布し、90℃のホットプレート上で60秒間乾燥して、膜厚1.5μmのレジスト膜を得た。これを波長248nmのレーザー光で露光し、直ちに110℃のホットプレート上で120秒間加熱してから、30℃の2.4質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(現像液)を60秒スプレーして、露光部分のレジストを溶解除去し、未硬化のレジストが2質量%含有された現像液を調製した。この現像液を用いて、ラジカル重合型のネガ型レジストでの評価と同様の方法により、泡立ち性及びスカム分散性を評価した。結果を表2に示す。
Claims (3)
- (A)成分として、下記の一般式(1)
{RCOO(AO)a}mX{O(AO’)bH}n (1)
(式中、RCOは炭素数6〜22の脂肪酸から水酸基を除いた残基を表わし、Xは少なくとも3つの水酸基を有するポリオールから水酸基を除いた残基を表わし、AO及びAO’は炭素数2〜4のオキシアルキレン基を表わし、aは0又は1以上の数を表わし、bは1以上の数を表わし、m及びnは1以上の数を表わす。但し、m及びnの合計は、前記ポリオールの水酸基の数と同数である。)で表わされるポリエーテルエステル;
(B)成分として、アニオン性基を有するアルカリ可溶性樹脂又はその変性物、
を含有することを特徴とするフォトレジスト組成物。 - フォトレジスト組成物の固形分100質量部に対する、一般式(1)で表わされるポリエーテルエステルの含量が1〜20質量部である、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 請求項1又は2に記載のフォトレジスト組成物を、重合体フィルム上に塗布、乾燥して得られるドライフィルムレジスト。
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