KR101120297B1 - 레지스트 조성물 - Google Patents

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KR101120297B1
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가부시끼가이샤 다이셀
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    • G03F7/004—Photosensitive materials
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Abstract

본 발명은 레지스트 제조시의 용해성, 레지스트 안정성 및 안전성이 우수한 레지스트 조성물을 재공한다.
또한 본 발명은, 레지스트 성분과 유기 용제를 포함하며, 이 유기 용제가 (a1) 알킬기의 탄소수가 2 이상인 모노프로필렌글리콜 알킬에테르, (a2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르, (a3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르, (a4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르, (b1) 알킬기의 탄소수가 3 이상인 모노프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르아세테이트, (b4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르아세테이트, 및 (b5) C3-4 알칸폴리올아세테이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상인 레지스트 조성물을 제공한다.
레지스트 조성물, 유기 용제, 용해성, 안정성, 안전성

Description

레지스트 조성물{RESIST COMPOSITION}
도 1은 단면 형상의 평가 시험에 있어서, 실리콘 웨이퍼와 레지스트 패턴과의 접촉 부분에 언더 컷트가 발생되어 있는 상태(평가:×)를 나타내는 모식도.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1 실리콘 웨이퍼
2 레지스트 패턴
3 언더 컷트부
[문헌 1] 일본 특허 공고 (평)3-1659호 공보
[문헌 2] 일본 특허 공개 (평)6-324483호 공보
본 발명은 자외선, 원자외선, X선, 전자선 등의 입자선 등의 방사선에 감응하는 레지스트 조성물이며, 사용시의 안전성이 우수하고, 도포성, 현상시의 잔막률, 현상 후의 패턴의 선폭 균일성이 우수함과 동시에, 현상시의 밀착성도 우수한 레지스트 조성물에 관한 것이다.
집적 회로, 컬러 필터, 액정 소자 등의 제조에서는 미세 가공이 요구되지만, 이 요구를 충족시키기 위해 종래부터 레지스트가 사용되고 있다. 일반적으로 레지스트에는 포지티브형과 네가티브형의 것이 있고, 통상 어느 것이라도 용제에 용해되어 용액 상태의 레지스트 조성물이 된다.
이 레지스트 조성물은 실리콘 기판, 유리 기판 등의 기판 상에 스핀 코트, 롤러 코트 등의 공지된 도포법에 의해 도포된 후, 예비 소성되어 레지스트막이 형성되며, 그 후 레지스트의 감광 파장역에 따라, 자외선, 원자외선, X선, 전자선 등의 입자선 등에 의해 노광되어 현상된 후, 필요에 따라 건식 에칭이 실시되어 목적하는 레지스트 패턴이 형성된다.
상기 레지스트 조성물에 사용되는 용매로서는, 종래부터 여러가지의 것이 사용되고 있고, 용해성, 도포성, 감도, 현상성, 형성되는 패턴 특성 등을 고려하여 선택, 사용되고 있다. 예를 들면, 상기 용해성, 도포성, 레지스트 형성 특성 등 여러가지 특성이 우수한 용제로서 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트가 알려져 있었지만, 최근 인체에 대한 안전성의 문제가 지적되고 있고, 안전성이 높으면서도 수지 용해성, 개시제 용해성이 우수한 레지스트 형성 특성 등 성능이 개선된 용매가 요구되어 왔다.
이들의 해결책으로서, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트를 대신한 용매로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 등이 알려져 있다(예를 들면, 일본 특허 공고 (평)3-1659호 공보). 그러나, 이들 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트에 비해 안전성이 높은 것으로 알려져 있는 용제에 대해서는, 레지스트 형 성 특성 및 용해성 등의 특성이 불충분하다는 문제가 있다. 예를 들면, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트의 경우, 레지스트를 기판 상에 도포하여, 막을 제조했을 때 막중 잔존 용제량이 많아져서, 잔막률, 선폭 균일성, 현상시의 레지스트막의 밀착성 등이 저하된다.
또한, β형 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트를 사용하여 수지 용해성, 개시제 용해성을 개선하는 기술이 개시되어 있지만, 수지 용해성, 개시제 용해성면에서 아직 불충분하다(예를 들면, 일본 특허 공개 (평)6-324483호 공보).
본 발명의 목적은 레지스트 제조시의 용해성, 현상시의 레지스트막 밀착성의 특성이 높을 뿐만 아니라, 레지스트 안정성이 향상되고, 안전성도 우수한 레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 예의 연구한 결과, 특정한 유기 용제를 사용함으로써 상기한 목적을 달성할 수 있다는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 레지스트 성분과 유기 용제를 포함하는 레지스트 조성물이며, 이 유기 용제가, (a1) 알킬기의 탄소수가 2 이상인 모노프로필렌글리콜 알킬에테르, (a2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르, (a3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르, (a4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르, (b1) 알킬기의 탄소수가 3 이상인 모노프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리 콜 아릴에테르아세테이트, (b4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르아세테이트, 및 (b5) C3-4 알칸폴리올아세테이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상인 레지스트 조성물을 제공한다.
이 레지스트 조성물의 바람직한 형태로서는, 유기 용제가 (a1) 알킬기의 탄소수가 2 이상인 모노프로필렌글리콜 알킬에테르, (a2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르, (a3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르, 및 (a4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 에테르류와, (b1') 모노프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르아세테이트, (b4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르아세테이트, 및 (b5) C3-4 알칸폴리올아세테이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 아세테이트류와의 조합이다.
또한, 상기 레지스트 조성물의 그 밖의 바람직한 형태로서는, 유기 용제가 (a1') 모노프로필렌글리콜 알킬에테르, (a2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르, (a3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르, 및 (a4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 에테르류와, (b1) 알킬기의 탄소수가 3 이상인 모노프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르아세테이트, (b4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에 테르아세테이트, 및 (b5) C3-4 알칸폴리올아세테이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 아세테이트류와의 조합이다.
상기 레지스트 조성물에 있어서, 추가로 유기 용제로서 카르복실산 알킬에스테르류 및 지방족 케톤류로부터 선택된 1종 이상의 용제를 포함할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 "프로필렌글리콜"은 α형 프로필렌글리콜(1,2-프로판디올) 및 β형 프로필렌글리콜(1,3-프로판디올)을 포함한다.
본 발명에 따르면, 레지스트 제조시의 용해성을 높이고, 레지스트 안정성을 비약적으로 향상시킴과 동시에, 레지스트막을 제조시에 레지스트막 중의 잔존 용제량을 감소시켜, 잔막률, 선폭 균일성, 현상시의 레지스트막 밀착성 등의 특성을 향상시키고, 또한 안전성이 높은 레지스트 조성물이 제공된다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
본 발명에서는 유기 용제로서 (a1) 알킬기의 탄소수가 2 이상인 모노프로필글리콜 알킬에테르, (a2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르, (a3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르, (a4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르, (b1) 알킬기의 탄소수가 3 이상인 모노프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르아세테이트, (b4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르아세테이트, 및 (b5) C3-4 알칸폴리올아세테이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 용제가 사용된다.
이들 유기 용제는 각각 단독으로 사용하거나, 2종 이상을 임의의 비율로 혼합하여 사용할 수 있다. 특히, 상기 (a1) 내지 (a4)의 에테르류와 상기 (b1) 내지 (b5)의 아세테이트류가 각각 1종 이상 존재하는 혼합계가 바람직하다. 또한, 상기 각 유기 용제에 있어서, "알킬"에서는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸기 등의 탄소수 1 내지 4의 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기가 바람직하다.
상기 알킬기의 탄소수가 2 이상인 모노프로필렌글리콜 알킬에테르 (a1)로서는, 예를 들면 프로필렌글리콜-1-에틸에테르, 프로필렌글리콜-1-n-프로필에테르, 프로필렌글리콜-1-n-부틸에테르 등의 모노프로필렌글리콜 모노알킬에테르, 및 대응하는 모노프로필렌글리콜 디알킬에테르(2개의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음) 등을 들 수 있다.
상기 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르 (a2) 중, 디프로필렌글리콜 알킬에테르로서는 디프로필렌글리콜-1-메틸에테르, 디프로필렌글리콜-1-에틸에테르, 디프로필렌글리콜-1-n-프로필에테르, 디프로필렌글리콜-1-n-부틸에테르 등의 디프로필렌글리콜 모노알킬에테르, 및 대응하는 디프로필렌글리콜 디알킬에테르(2개의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음) 등을 들 수 있다. 또한, 트리프로필렌글리콜 알킬에테르로서는, 트리프로필렌글리콜-1-메틸에테르, 트리프로필렌글리콜-1-에틸에테르, 트리프로필렌글리콜-1-n-프로필에테르, 트리프로필렌글리콜-1-n-부틸에테르 등의 트리프로필글리콜 모노알킬에테르, 및 대응하는 트리프로필렌글리콜 디알킬에테르(2개의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음) 등을 들 수 있다.
상기 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르 (a3) 중, 모노프로필렌 글리콜 아릴에테르로서는 모노프로필렌글리콜 모노페닐에테르 등의 모노프로필렌글리콜 모노아릴에테르, 및 대응하는 모노프로필렌글리콜 디아릴에테르 등을 들 수 있다. 디프로필렌글리콜 아릴에테르로서는 디프로필렌글리콜 모노페닐에테르 등의 디프로필렌글리콜 모노아릴에테르, 및 대응하는 디프로필렌글리콜 디아릴에테르 등을 들 수 있다. 트리프로필렌글리콜 아릴에테르로서는 트리프로필렌글리콜 모노페닐에테르 등의 트리프로필렌글리콜 모노아릴에테르, 및 대응하는 디프로필렌글리콜 트리아릴에테르 등을 들 수 있다.
상기 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르 (a4) 중, 1,3-부탄디올알킬에테르로서는 모노알킬에테르와 디알킬에테르 모두를 사용할 수 있다. 모노알킬에테르로서는 1,3-부탄디올모노메틸에테르, 1,3-부탄디올모노에틸에테르, 1,3-부탄디올모노 n-프로필에테르, 1,3-부탄디올모노 n-부틸에테르 등을 들 수 있다. 디알킬에테르로서는 상기 1,3-부탄디올모노알킬에테르에 대응하는 1,3-부탄디올디알킬에테르(2개의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있다)가 예시된다.
글리세린알킬에테르에는 글리세린모노알킬에테르, 글리세린디알킬에테르, 글리세린트리알킬에테르가 포함된다. 글리세린알킬에테르의 대표적인 예로서, 예를 들면 글리세린모노메틸에테르, 글리세린디메틸에테르, 글리세린트리메틸에테르, 글리세린모노에틸에테르, 글리세린디에틸에테르, 글리세린트리에틸에테르, 글리세린모노 n-프로필에테르, 글리세린디 n-프로필에테르, 글리세린트리 n-프로필에테르, 글리세린모노 n-부틸에테르, 글리세린디 n-부틸에테르, 글리세린트리 n-부틸에테르 등을 들 수 있다.
상기 알킬기의 탄소수가 3 이상인 모노프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트(b1)로서는 프로필렌글리콜 n-프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 n-부틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트 (b2) 중, 디프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트로서는 디프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜 에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜 n-프로필에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜 n-부틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
트리프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트로서는, 트리프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 트리프로필렌글리콜 에틸에테르아세테이트, 트리프로필렌글리콜 프로필에테르아세테이트, 트리프로필렌글리콜 n-부틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르아세테이트 (b3) 중, 모노프로필렌글리콜 아릴에테르아세테이트에는 모노프로필렌글리콜 페닐에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜 페닐에테르아세테이트, 트리프로필렌글리콜 페닐에테르아세테이트를 예시할 수 있다.
상기 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르아세테이트 (b4) 중, 1,3-부탄디올알킬에테르아세테이트로서는 1,3-부탄디올메틸에테르아세테이트, 1,3-부탄디올에틸에테르아세테이트, 1,3-부탄디올 n-프로필에테르아세테이트, 1,3-부탄디올 n-부틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다. 글리세린알킬에테르아세테이트로서는 글리세린모노메틸에테르아세테이트, 글리세린모노에틸에테르아세테이트, 글리세린 모노프로필에테르아세테이트, 글리세린디메틸에테르아세테이트, 글리세린디에틸에테르아세테이트, 글리세린디프로필에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 C3-4 알칸폴리올아세테이트 (b5)에는 탄소수 3 또는 4의 알칸폴리올의 아세테이트, 예를 들면 1,2-프로판디올아세테이트, 1,3-프로판디올아세테이트, 1,3-부탄디올아세테이트, 글리세린아세테이트 등이 포함된다. 1,2-프로판디올아세테이트로서는 1,2-프로판디올모노아세테이트, 1,2-프로판디올디아세테이트를 들 수 있다. 1,3-프로판디올아세테이트로서는 1,3-프로판디올모노아세테이트, 1,3-프로판디올디아세테이트를 들 수 있다. 1,3-부탄디올아세테이트로서는 1,3-부탄디올모노아세테이트, 1,3-부탄디올디아세테이트를 들 수 있다. 글리세린아세테이트로서는 글리세린모노아세테이트, 글리세린디아세테이트, 글리세린트리아세테이트를 들 수 있다.
이들 유기 용제 중에서도 특히 바람직한 것으로서는, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르 등의 디프로필렌글리콜 모노C1-4 알킬에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 등의 디프로필렌글리콜 모노C1-4알킬에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 등의 프로필렌글리콜 모노C3-4알킬에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜 모노C3-4 알킬에테르아세테이트, 1,3-부탄디올모노에틸에테르 등의 1,3-부탄디올 모노C1-4알킬에테르, 1,3-부탄디올 모노에틸에테르아세테이트 등의 1,3-부탄디올 모노C1-4알킬에테르아세테이트, 1,3- 부탄디올디아세테이트, 글리세린트리아세테이트, 프로필렌글리콜 모노페닐에테르 등의 프로필렌글리콜 페닐에테르류, 프로필렌글리콜 페닐에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
단독으로 사용하여 우수한 효과가 얻어지는 용제로서는, 예를 들면 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르 등의 디프로필렌글리콜 모노C1-4알킬에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 등의 프로필렌글리콜 모노C3-4알킬에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜 모노C3-4알킬에테르아세테이트, 1,3-부탄디올 모노에틸에테르아세테이트 등의 1,3-부탄디올 모노C1-4알킬에테르아세테이트, 1,3-부탄디올디아세테이트, 글리세린트리아세테이트 등을 들 수 있다.
2종 이상의 유기 용제를 병용하는 경우의 바람직한 조합으로서는, (1) (a1) 알킬기의 탄소수가 2 이상인 모노프로필렌글리콜 알킬에테르, (a2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르, (a3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르, 및 (a4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 에테르류(글리콜에테르류)와, (b1') 모노프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르아세테이트, (b4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르아세테이트, 및 (b5) C3-4 알칸폴리올아세테이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 아세테이트류와의 조합, (2) (a1') 모노프로필렌글리콜 알킬에테르, (a2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르, (a3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르, 및 (a4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 에테르류(글리콜에테르류)와, (b1) 알킬기의 탄소수가 3 이상인 모노프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르아세테이트, (b4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르아세테이트, 및 (b5) C3-4 알칸폴리올아세테이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 아세테이트류와의 조합을 들 수 있다.
또한, 2종 이상의 유기 용제를 병용하는 경우의 다른 바람직한 조합으로사는 (3) (a1') 모노프로필렌글리콜 알킬에테르, (a2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르, (a3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르, (a4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르, (b1') 모노프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르아세테이트, 및 (b4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르아세테이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상과, (b5) C3-4 알칸폴리올아세테이트(특히, C3-4 알칸폴리올폴리아세테이트)와의 조합을 들 수 있다.
(a1), (a2), (a3), (a4), (b1), (b2), (b3), (b4), (b5)는 상기와 동일하다. 상기 (a1') 모노프로필렌글리콜 알킬에테르로서는 (a1)에 포함되는 용매 이외의, 모노프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 모노프로필렌글리콜 디메틸에테르를 들 수 있 다. (b1') 모노프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트로서는 (b1)에 포함되는 용매 이외에, 모노프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 모노프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트를 들 수 있다.
보다 구체적으로는 2종 이상의 혼합 용매로서, 예를 들면 프로필렌글리콜 프로필에테르와 프로필렌글리콜 프로필에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜 프로필에테르와 디프로필렌글리콜 프로필에테르아세테이트, 트리프로필렌글리콜 n-부틸에테르와 트리프로필렌글리콜 n-부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 페닐에테르와 프로필렌글리콜 페닐에테르아세테이트, 1,3-부탄디올 n-프로필에테르와 1,3-부탄디올 n-프로필에테르아세테이트, 1,3-프로판디올메틸에테르아세테이트와 1,3-부탄디올디아세테이트, 또는 글리세린모노메틸에테르와 글리세린트리아세테이트 등을 바람직한 것으로서 들 수 있다. 특히, 폴리올부가 공통되는 2종의 용제(예를 들면, 글리콜에테르류와 대응하는 글리콜에테르아세테이트류, 글리콜에테르아세테이트류와 대응하는 글리콜폴리아세테이트류, 글리콜에테르류와 대응하는 글리콜폴리아세테이트류 등)를 조합하는 것이 바람직하다.
모노프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트나 모노프로필렌글리콜 에틸에테르아세테이트, 모노프로필렌글리콜 모노메틸에테르는 단독으로 사용하지 않고, 상기한 에테르류[(a1), (a2), (a3), (a4)], 아세테이트류[(b1), (b2), (b3), (b4), (b5)]와 병용하면 좋다.
상기한 바와 같이 2종의 유기 용제를 혼합하여 사용하는 경우, 둘의 비율은 용매의 종류나 목적에 따라 적절하게 선택된다. 예를 들면, 상기 (1) 또는 (2)의 경우와 같이, 에테르류(글리콜에테르류)와 아세테이트류를 혼합하여 사용하는 경우, 둘의 비율은 전자/후자(중량비)=1/99 내지 99/1, 바람직하게는 5/95 내지 95/5, 더욱 바람직하게는 20/80 내지 90/10, 특히 바람직하게는 30/70 내지 80/20 정도이다. 또한, 상기 (3)의 경우와 같이, 글리콜에테르류 또는 글리콜에테르아세테이트류와 글리콜아세테이트류(특히 글리콜폴리아세테이트류)를 혼합하여 사용하는 경우(예를 들면, 1,3-프로판디올메틸에테르아세테이트와 1,3-부탄디올디아세테이트 등을 병용하는 경우 등)에는 전자/후자(중량비)=1/99 이상 100 미만, 바람직하게는 10/90 이상 100 미만(예를 들면, 10/90 내지 95/5), 더욱 바람직하게는 50/50 이상 100 미만(예를 들면, 50/50 내지 90/10), 특히 바람직하게는 60/40 내지 90/10 정도이다.
본 발명에서의 유기 용제에는 본 발명의 효과를 방해하지 않는 한, 다른 유기 용제 (c)를 첨가할 수 있다. 첨가 가능한 다른 유기 용제 (c)로서는, 예를 들면 카르복실산 알킬에스테르류, 지방족 케톤 등을 들 수 있다. 상기 카르복실산 에스테르류에는, 예를 들면 락트산 알킬에스테르, 아세트산 알킬에스테르, 프로피온산 알킬에스테르, 알콕시프로피온산 알킬에스테르 등의 히드록실기, 알콕시기(예를 들면, C1-4 알콕시기 등) 등의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 4 정도의 지방족 카르복실산의 알킬에스테르(예를 들면, C1-6 알킬에스테르 등) 등이 포함된다.
보다 구체적으로는, 락트산 알킬에스테르로서는 락트산 메틸, 락트산 에틸 등의 락트산 C1-6 알킬에스테르 등이, 아세트산 알킬에스테르로서는 아세트산 프로 필, 아세트산 n-부틸, 아세트산 n-아밀 등의 아세트산 C1-6 알킬에스테르 등이, 프로피온산 알킬에스테르로서는 프로피온산 메틸, 프로피온산 에틸, 프로피온산 프로필, 프로피온산 부틸 등의 프로피온산 C1-6 알킬에스테르 등이, 알콕시프로피온산 알킬에스테르로서는 메톡시프로피온산 메틸, 에톡시프로피온산 에틸, 메톡시프로피온산 에틸, 에톡시프로피온산 메틸 등의 C1-4 알콕시-프로피온산 C1-6 알킬에스테르 등을 들 수 있다. 또한, 지방족 케톤으로서는 2-부타논, 2-펜타논, 2-헥사논, 2-헵타논 등의 탄소수 3 내지 10 정도의 지방족 케톤 등을 들 수 있다.
다른 유기 용제 (c)의 양은 수지의 용해성을 손상하지 않는 범위에서 적절하게 선택할 수 있지만, 레지스트 조성물 중의 유기 용제 전량에 대해 통상 60 중량％ 이하, 바람직하게는 50 중량％ 이하, 더욱 바람직하게는 30 중량％ 이하, 특히 바람직하게는 10 중량％ 이하이고, 실질적으로 0 중량％일 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물에서의 레지스트 성분은, 종래 주지된 또는 공지된 포지티브형 또는 네가티브형 레지스트 중 어느 하나의 것일 수 있다. 본 발명에서 사용할 수 있는 레지스트의 대표적인 것을 예시하면, 포지티브형으로는 예를 들면 퀴논디아지드계 감광제와 알칼리 가용성 수지를 포함하는 것, 화학 증폭형 레지스트 등이, 네가티브형으로는 예를 들면 폴리신남산 비닐 등의 감광성기를 갖는 고분자 화합물을 포함하는 것, 방향족 아지드 화합물을 함유하는 것, 또는 환화 고무와 비스아지드 화합물을 포함하는 것과 같은 아지드 화합물을 함유하는 것, 디아조 수지를 포함하는 것, 부가 중합성 불포화 화합물을 포함하는 광중합성 조성물, 알칼리 가용 수지와 가교제, 산 발생제를 포함하는 화학 증폭형 네가티브 레지스트 등을 들 수 있다.
본 발명에서는 사용되는 레지스트 재료로서 바람직한 것으로서, 퀴논디아지드계 감광제와 알칼리 가용성 수지를 포함하는 것을 들 수 있다. 퀴논디아지드계 감광제와 알칼리 가용성 수지를 포함하는 포지티브형 레지스트는 종래부터 여러가지의 것이 알려져 있지만, 본 발명에서는 그 중 어느 하나의 것일 수 있으며, 특별히 한정되는 것은 아니다.
이들 퀴논디아지드계 감광제와 알칼리 가용성 수지를 포함하는 포지티브형 레지스트에서 사용되는 퀴논디아지드계 감광제의 일례를 들면, 예를 들면 1,2-벤조퀴논디아지드-4-술폰산, 1,2-나프토퀴논디아지드-4-술폰산, 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산, 이들 술폰산의 에스테르 또는 아미드 등이다. 술폰산의 에스테르 또는 아미드 화합물은, 해당하는 퀴논디아지드술폰산 또는 퀴논디아지드술포닐클로라이드와, 수산기를 갖는 화합물 또는 아미노기를 갖는 화합물과의 축합 반응에 의해 얻어진다.
수산기를 갖는 화합물로서는 디히드록시벤조페논, 트리히드록시벤조페논, 테트라히드록시벤조페논, 페놀, 나프톨, p-메톡시페놀, 비스페놀 A, 피로카테콜, 피로갈롤, 피로갈롤메틸에테르, 갈산, α,α',α''-트리스(4-히드록시페닐)-1,3,5-트리이소프로필벤젠, 트리스(히드록시페닐) 메탄 등을, 또한 아미노기를 갖는 화합물로서는 아닐린, p-아미노디페닐아민 등을 들 수 있다. 이들 퀴논디아지드계 감광제는 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로서 사용할 수 있다.
한편, 알칼리 가용성 수지로서는, 예를 들면 노볼락 수지, 폴리비닐페놀, 폴리비닐알코올, 아크릴산 또는 메타크릴산의 공중합체 등을 들 수 있다.
노볼락 수지로서는, 예를 들면 페놀, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 크실레놀, 트리메틸페놀, t-부틸페놀, 에틸페놀, 2-나프톨, 1,3-디히드록시나프탈렌 등의 페놀류의 1종 또는 2종 이상과, 포름알데히드, 파라포름알데히드 등의 알데히드류와의 중축합 생성물을 들 수 있다. 이들 노볼락 수지 등의 알칼리 가용성 수지는, 필요에 따라 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있고, 추가로 피막 형성성 등의 개선을 위해 다른 수지를 첨가할 수 있다. 또한, 퀴논디아지드술폰산 에스테르로서 페놀류와 알데히드류 또는 케톤류와의 중축합물과 퀴논디아지드술폰산과의 에스테르를 사용할 수 있다.
상기 퀴논디아지드계 감광제와 알칼리 가용성 수지와의 사용 비율은, 구체적으로 사용되는 감광제 및 알칼리 가용성 수지에 따라 다르고, 일반적으로는 중량비로 1:1 내지 1:20의 범위가 바람직하지만, 본 발명이 이것으로 한정되는 것은 아니다.
또한, 화학 증폭형 레지스트도 본 발명에서 바람직하게 사용할 수 있는 포지티브형 레지스트이다. 이 화학 증폭형 레지스트는 방사선 조사에 의해 산을 발생시키고, 이 산의 촉매 작용에 의한 화학 변화에 의해 방사선 조사 부분의 현상액에 대한 용해성을 변화시켜 패턴을 형성하는 것이며, 예를 들면 방사선 조사에 의해 산을 발생시키는 산 발생 화합물과, 산의 존재하에 분해하여 페놀성 수산기 또는 카르복실기와 같은 알칼리 가용성기가 생성되는 산 감응성기 함유 수지를 포함하는 것이다.
상기 방사선 조사에 의해 산을 발생시키는 산 발생 화합물로서는 비스(이소프로필술포닐)디아조메탄과 같은 비스술포닐디아조메탄류, 메틸술포닐 p-톨루엔술포닐메탄과 같은 비스술포닐메탄류, 시클로헥실술포닐시클로헥실카르보닐디아조메탄과 같은 술포닐카르보닐디아조메탄류, 2-메틸-2-(4-메틸페닐술포닐)프로피오페논과 같은 술포닐카르보닐알칸류, 2-니트로벤질 p-톨루엔술포네이트와 같은 니트로벤질술포네이트류, 피로갈롤트리스메탄술포네이트와 같은 알킬 또는 아릴술포네이트류, 벤조인토실레이트와 같은 벤조인술포네이트류, N-(트리플루오로메틸술포닐옥시)프탈이미드와 같은 N-술포닐옥시이미드류, (4-플루오로-벤젠술포닐옥시)-3,4,6-트리메틸-2-피롤리돈과 같은 피롤리돈류, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸-1-(3-비닐페닐)-에틸 4-클로로벤젠술포네이트와 같은 술폰산 에스테르류, 트리페닐술포늄메탄술포네이트와 같은 오늄염류 등을 들 수 있고, 이들 화합물은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 산의 존재하에 분해하여 페놀성 수산기 또는 카르복실기와 같은 알칼리 가용성기를 생성하는 산 감응성기 함유 수지는, 산의 존재하에 분해하는 산 감응성기와 알칼리 가용성기를 갖는 알칼리 가용성 수지부를 포함한다. 상기 산 감응성기로서는 벤질기와 같은 치환 메틸기, 1-메톡시에틸기, 1-벤질옥시에틸기 등의 1-치환 에틸기, t-부틸기 등의 1-분지 알킬기, 트리메틸실릴기 등의 실릴기, 트리메틸게르밀기 등의 게르밀기, t-부톡시카르보닐기 등의 알콕시카르보닐기, 아세틸기 등의 아실기, 테트라히드로피라닐기, 테트라히드로푸라닐기, 테트라히드로티오 피라닐기, 테트라히드로티오푸라닐기 등의 환식 산 분해기 등을 들 수 있다. 이들 산 분해성기 중 바람직한 것은 벤질기, t-부틸기, t-부톡시카르보닐기, 테트라히드로피라닐기, 테트라히드로푸라닐기, 테트라히드로티오피라닐기, 테트라히드로티오푸라닐기 등이다.
페놀성 수산기 또는 카르복실기와 같은 알칼리 가용성기를 갖는 알칼리 가용성 수지로서는, 예를 들면 히드록시스티렌, 히드록시-α-메틸스티렌, 히드록시메틸스티렌, 히드록시아다만틸(메트)아크릴레이트, 카르복시아다만틸(메트)아크릴레이트, 비닐벤조산, 카르복시메탈스티렌, 카르복시메톡시스티렌, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 말레산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산, 신남산 등의 비닐 단량체로부터의 중합체 또는 공중합체, 이들 단량체 1종 이상과 다른 단량체와의 공중합체, 노볼락 수지와 같은 중축합 수지를 들 수 있다.
화학 증폭형 레지스트로서는 상기한 것 이외에도, 알칼리 가용성 수지, 산 발생제, 산의 존재하에 분해되어 알칼리 가용성 수지의 용해성 제어 효과를 저하시키는 또는 알칼리 가용성 수지의 용해성을 촉진시키는 화합물을 함유하는 것도 알려져 있으며, 이러한 것도 사용할 수 있다.
이들 레지스트 성분을 상기한 유기 용제에 용해시켜 본 발명의 레지스트 조성물로 할 수 있다. 레지스트 성분의 비율은 사용하는 레지스트의 종류, 용매의 종류에 따라 적절하게 설정할 수 있지만, 통상 레지스트 고형 성분 100 중량부에 대해 50 내지 3000 중량부, 바람직하게는 70 내지 2000 중량부, 더욱 바람직하게는 100 내지 1000 중량부의 유기 용제가 사용된다. 특히, 100 내지 500 중량부의 유 기 용제를 사용하면 알칼리 가용성 수지가 고용해성을 나타내는 경우가 많다.
또한, 이들 레지스트 조성물에는 사용 목적에 따라 계면 활성제, 증감제 등의 종래부터 공지된 각종 첨가제를 적절하게 배합할 수 있다. 또한, 수가용인 경우에는 물을 첨가하여 사용할 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물은 반도체 디바이스의 제조 또는 액정 표시 소자의 제조 등 여러가지의 용도에서 사용할 수 있지만, 반도체 제조용 또는 액정 표시 소자 제조용의 포토레지스트 조성물로서 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명의 레지스트 조성물을 사용한 레지스트 패턴의 형성은, 예를 들면 이하와 같이 한다.
우선, 본 발명의 레지스트 조성물은 레지스트 소재를 상기 용제에 용해함으로써 제조되지만, 이 제조된 본 발명의 레지스트 조성물은 필요에 따라 필터 여과에 의해 불용물이 제거되고, 스핀 코트, 롤 코트, 리버스 롤 코트, 유연 도포, 닥터 코트 등 종래부터 공지된 도포법에 의해, 예비 소성 후의 막 두께가 예를 들면 0.01 내지 1000 ㎛가 되도록 실리콘, 유리 등의 기판 상에 도포된다.
기판에 도포된 레지스트 조성물은, 예를 들면 핫 플레이트 상에서 예비 소성되고, 용제가 제거되어 레지스트막이 형성된다. 예비 소성 온도는 사용하는 용제또는 레지스트의 종류에 따라 다르며, 통상 30 내지 200 ℃, 바람직하게는 50 내지 150 ℃ 정도의 온도에서 행해진다.
레지스트막이 형성된 후 노광이 행해지지만, 사용되는 레지스트에 따라 각각 감광역이 다르기 때문에, 레지스트의 감광역에 따른 노광원을 이용하여 노광이 행해진다. 노광은, 예를 들면 고압 수은등, 메탈 할로겐 램프, 초고압 수은 램프, KrF 엑시머 레이저, ArF 엑시머 레이저, F2 레이저, 연 X선 조사 장치, 전자선 묘화 장치 등 공지된 조사 장치를 이용하며, 필요에 따라 마스크를 통해 자외선, 원자외선, X선, 전자선 등에 의해 소정의 패턴상의 조사가 행해진다. 노광 후, 현상성, 해상도, 패턴 형상 등을 개선하기 위해, 필요에 따라 후소성이 행해진 후, 현상이 행해진다. 또한, 현상 후 필요에 따라 반사 방지막 등의 제거를 위해, 가스 플라즈마 등에 의한 건식 에칭이 행해져 레지스트 패턴이 형성된다.
상기 레지스트의 현상은 통상 현상액을 이용하며, 노광역과 미노광역의 용제에 대한 용해성 또는 알칼리 용액에 대한 용해성의 차를 이용하여 행해진다. 알칼리성 현상액으로서는, 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 규산나트륨 등의 무기 알칼리류, 암모니아, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 디에틸에탄올아민, 트리에탄올아민, 벤질아민 등의 아민류, 포름아미드 등의 아미드류, 수산화테트라메틸암모늄(TMAH), 수산화테트라에틸암모늄, 콜린 등의 제4급 암모늄염류, 피롤, 피페라진 등의 환상 아민류 등을 용해한 수용액 또는 수성 용액이 사용된다.
<실시예>
이하, 실시예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이것으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 내지 12, 비교예 1 내지 3
2,4,4,4'-테트라히드록시벤조페논 1 몰과 나프토퀴논-1,2-디아지드-5-술포닐클로라이드 3 몰과의 에스테르화 반응 생성물 2 g과 크레졸 노볼락 수지 8 g를 하 기 표 1에 나타낸 조성의 용제(숫자는 중량비)에 용해하여 포지티브형 포토레지스트 조성물의 도포액을 제조하였다. 이와 같이 하여 얻은 도포액에 대해 이하 (1) 내지 (3)의 평가 시험을 행하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
(1) 석출물의 유무
제조한 도포액을 0.2 ㎛ 멤브레인 필터로 여과한 것을 40 ℃에서 정치하여, 1개월 및 2개월 경과 시점에서의 도포액 중의 석출물의 유무에 대해 조사하였다.
(2) 감도 변화
3개월 후의 포토레지스트 조성물의 감도 변화의 유무에 대해 조사하였다. 즉, 제조 직후의 도포액을 기재에 도포하여 건조시킨 경우와, 제조하여 3개월 경과한 도포액을 기재에 도포하여 건조시킨 경우의 최소 노광량(감도)을 비교하여, 전혀 변화가 없던 것을 ○, 감도가 저하된 것을 ×로 하였다.
(3) 단면 형상
제조한 도포액을 6인치 실리콘 웨이퍼상에 스핀 코트하며, 핫 플레이트로 90 ℃에서 90 초간 건조하여 막 두께 1.3 ㎛의 레지스트막을 형성하고, 이 막에 스테퍼를 이용하여 소정의 마스크를 통해 노광한 후, 핫 플레이트 상에서 110 ℃에서 90 초간 가열하고, 이어서 2.38 중량％의 수산화테트라메틸암모늄 수용액(TMAH)으로 현상하며, 30 초간 세정?건조하여 얻어진 레지스트 패턴의 단면 형상을 관찰하여, 이하의 기준으로 평가하였다.
○: 실리콘 웨이퍼와 레지스트 패턴과의 접촉 부분에 언더 컷트가 발생되지 않음
×: 실리콘 웨이퍼와 레지스트 패턴과의 접촉 부분에 언더 컷트가 발생되어 있음(도 1 참조).
Figure 112005013205101-pat00001
표 중의 약호는 이하와 같다.
DPM: 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르
DPMA: 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트
PNP: 프로필렌글리콜 모노프로필에테르
PNPA: 프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트
1,3BE: 1,3-부탄디올모노에틸에테르
1,3BEA: 1,3-부탄디올모노에틸에테르아세테이트
GTA: 글리세린트리아세테이트
PGMEA: 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트
EL: 락트산 에틸
PPHA: 프로필렌글리콜 아릴에테르아세테이트
PPH:프로필렌글리콜아릴에테르
3MPA: 1,3-프로판디올메틸에테르아세테이트(= 3-메톡시프로필아세테이트)
1,3BGA: 1,3-부탄디올아세테이트
실시예 13 내지 23, 비교예 4 내지 5
퀴논디아지드 감광제(2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술포닐클로라이드의 에스테르화물)와 노볼락 수지(m-크레졸/p-크레졸= 4/6과 포름알데히드의 중축합물)를 노볼락 수지 100 중량부에 대해 퀴논디아지드 감광제 24 중량부의 비율로 이용하고, 이들 고형 성분이 25 중량％가 되도록 하기 표 2에 기재된 조성의 용제(숫자는 중량비)를 이용하여 용해하였다.
이와 같이 하여 제조한 레지스트 조성물을 2.00 g씩 취해, 1 직경의 알미샤알레의 바닥을 각 레지스트 조성물로 균일하게 덮은 후, 100 ℃의 핫 플레이트 상에서 30 분 가열하여, 각각의 중량을 측정하여 하기 수학식 1에 의해 잔존 용제율을 산출하였다. 결과를 표 2에 나타내었다. 표 중의 약호는 상기와 동일하다. 또한, 사용한 레지스트 조성물이 2.00 g, 고형분 농도가 25 중량％이기 때문에, 레지스트 고형분 중량은 0.5 g, 소성 전의 용매 중량은 150 g이었다.
잔존 용제율(％)=100×(가열 후의 전체 중량 - 알미샤알레의 중량 - 레지스트 고형분 중량)/소성 전의 용매 중량
Figure 112005013205101-pat00002
비교예 6
모노히드록시아다만탄아크릴레이트와 테트라히드로피라닐메타크릴레이트를 공중합시켜, 모노히드록시아다만탄아크릴레이트 70 mol％와 테트라히드로피라닐메타크릴레이트 30 mol％의 중량 평균 분자량 8,000의 공중합물을 얻었다. 얻어진 수지에 고형 성분이 25 중량％가 되도록 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트(PGMEA)를 첨가하여 50 ℃에서 10 분간 가열하고, 수지의 용해 속도(용해성)를 조사한 결과, 기벽에 입상의 불용 수지가 잔존하고 있었다.
본 발명의 레지스트 조성물은 용제 용해성이 우수하고, 인체에 안전하며, 또한 안정성이 우수하기 때문에, 반도체 디바이스나 액정 표시 소자 등의 제조용의 포토레지스트 조성물로서 유용하다.

Claims (4)

  1. 레지스트 성분과 유기 용제를 포함하는 레지스트 조성물이며, 이 유기 용제가 (a3') 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르, (a4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르, (b2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르아세테이트, (b4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르아세테이트, 및 (b5) C3-4 알칸폴리올아세테이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용제인 레지스트 조성물.
  2. 레지스트 성분과 유기 용제를 포함하는 레지스트 조성물이며, 이 유기 용제가 (a3') 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르, 및 (a4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 에테르류와, (b1') 모노프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르아세테이트, (b4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르아세테이트, 및 (b5) C3-4 알칸폴리올아세테이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 아세테이트류와의 조합을 포함하는 레지스트 조성물.
  3. 레지스트 성분과 유기 용제를 포함하는 레지스트 조성물이며, 이 유기 용제가 (a1') 모노프로필렌글리콜 알킬에테르, (a2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르, (a3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르, 및 (a4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 에테르류와, (b2) 디 또는 트리프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트, (b3) 모노, 디 또는 트리프로필렌글리콜 아릴에테르아세테이트, (b4) 1,3-부탄디올 또는 글리세린의 알킬에테르아세테이트, 및 (b5) C3-4 알칸폴리올아세테이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 아세테이트류와의 조합을 포함하는 레지스트 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 용제로서 카르복실산 알킬에스테르류 및 지방족 케톤류로부터 선택된 1종 이상의 용제를 더 포함하는 레지스트 조성물.
KR1020050020885A 2004-03-15 2005-03-14 레지스트 조성물 KR101120297B1 (ko)

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