JPWO2005007767A1 - 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
りん光発光を利用した有機EL素子は、現状では緑色発光に限られるために、カラーディスプレイとしての適用範囲は狭いため、他の色についても発光特性が改善された素子の開発が望まれていた。特に青色発光素子については、外部量子収率5%を超えるものは報告されておらず、青色発光素子の改善ができればフルカラー化及び白色化が可能となり、りん光EL素子の実用化に向けて大きく前進する。
また、国際公開WO02/15645号公報には以下のような配位子の構造式(A)及び(B)が開示されているが、その配位子を用いた実際の錯体の合成例は示されていない。
(式中、R1〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、芳香族基、アリーレン基を表し、R1’及びR2’は、それぞれ独立に、芳香族基を表し、互いに結合していてもよい。)
本発明者らは、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、前記配位子(A)及び(B)において、RがHの場合には特許文献1で示されているIr錯体が生成せず、安定に単離することができず、Ir錯体を安定に単離するためには、金属と配位結合を作らない方のN上の原子を水素原子以外のもので置換させておくことが重要であることを見出し、N上に種々の置換基を有する配位子を設計し、Ir錯体を合成することに初めて成功した。そして、下記一般式(I)で表される部分構造を有する金属錯体化合物を用いた有機EL素子は、外部量子収率8%に達し、青色領域をはじめ、種々のりん光発光を高い発光効率で、長寿命の有機EL素子が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式(I)で表される部分構造を有する金属錯体化合物を提供するものである。
[式中、R1〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアシル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜30の芳香族基を表し、また、R1とR2、R3とR4、R4とR5は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
p及びqは、それぞれ、0〜3の整数であり、p+qは2又は3である。また、pが2以上の整数のとき、複数のR3は互いに結合して環構造を形成していてもよく、qが2以上の整数のとき、複数のR5は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
Mは、イリジウム(Ir)、ロジウム(Rh)、白金(Pt)又はパラジウム(Pd)の金属原子である。]
また、本発明は、一対の電極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、前記金属錯体化合物を含有し、両極間に電圧を印加することにより発光する有機EL素子を提供するものである。
一般式(I)式において、R1〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアシル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜30の芳香族基を表し、また、R1とR2、R3とR4、R4とR5は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基等が挙げられる。
前記アルコキシル基は−OYと表され、Yとしては、前記アルキル基で挙げたものと同様のものが挙げられる。
前記アルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基等が挙げられる。
前記アシル基としては、アセチル基、プロビオニル基、ブチリル基、イソブチリル基等が挙げられる。
前記芳香族基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、ビフェニル、ターフェニル、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサジアゾリン、ジフェニルアントラセン、インドリン、カルバゾール、ピリジン、ベンゾキノン、フルオランテン、アセナフトフルオランテンなどを挙げることができる。
また、これら各基の置換基としては、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルコキシル基、置換もしくは無置換のアルキルシリル基、置換もしくは無置換のアシル基、又は置換もしくは無置換の芳香族基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアリールアルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基等が挙げられる。
R1とR2、R3とR4、R4とR5が、互いに結合して形成する環構造としては、それぞれ独立に、例えば、ベンゼン、ピリジン、ナフタレン、ベンゾチアゾール、キノリン等が挙げられる。
R1〜R5としては、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ジメチルアミノ基、メトキシ基、t−ブチル基、トリメチルシリル基、アセチル基が好ましい。
p及びqは、それぞれ、0〜3(好ましくは0〜2)の整数であり、p+qは2又は3である。また、pが2以上の整数のとき、複数のR3は互いに結合して環構造を形成していてもよく、qが2以上の整数のとき、複数のR5は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
複数のR3及び複数のR5が形成する環構造としては、それぞれ独立に、例えば、ベンゼン、ピリジン等が挙げられる。
一般式(I)において、Mは、イリジウム(Ir)、ロジウム(Rh)、白金(Pt)又はパラジウム(Pd)の金属原子であり、Ir、Ptが好ましく、Irがさらに好ましい。
また、一般式(I)で表される部分構造が、下記(i)〜(vii)のいずれか、又は、下記(i’)〜(vii’)のいずれかで表されるものであると好ましく、(i)〜(iii)がさらに好ましい。
さらに本発明の金属錯体化合物は、下記一般式1〜7及び1’〜7’のいずれかで表される基本骨格を有するものであると好ましい。
一般式1〜7及び1’〜7’において、T5〜T9は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアシル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜30の芳香族基を表す。また、T5とT6、T6とT7、T7とT8、T8とT9は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
前記ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アルキルシリル基、アシル基、芳香族基及びこれらの置換基の例としては、前記一般式(I)のR1〜R5で説明したものと同じであり、好ましい例としても同様のものが挙げられる。
また、T5とT6、T6とT7、T7とT8、T8とT9が、互いに結合して形成する環構造としては、それぞれ独立に、例えば、ベンゼン、ピリジン等が挙げられる。
一般式1〜7及び1’〜7’において、Mは、前記と同じである。
一般式1〜7及び1’〜7’において、L1及びL2は、
のいずれかで表される構造である。
一般式1〜7及び1’〜7’において、nは0〜2の整数であり、0〜1であると好ましく、mは0〜1の整数である。
Gは下記の基のうちのいずれかで表される基である。
(…は、前記Mとの共有結合を示す。)
Ph及びOLにおけるT1〜T4は、それぞれ独立に、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアシル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜30の芳香族基を表していてもよく、これら各基及びこれらの置換基の例としては、前記一般式(I)のR1〜R5で説明したものと同じであり、好ましい例としても同様のものが挙げられる。
また、Phにおいて、T1及びT2、T2及びT3、又はT3及びT4と結合して環構造を形成する置換基としては、下記のいずれかで表される2価の基が挙げられ、BL、MES1、MES2、PS1、PS2が好ましい。
ただし、これらの2価の基の左にはT1〜T4の番号の小さい方が結合し、同様に右には番号の大きい方が結合する。
本発明の一般式1〜7及び1’〜7’で表される基本骨格を有する金属錯体化合物の具体例を以下の表に例示するが、これら例示化合物に限定されるものではない。
なお、各表の見出しの基本骨格の右には、T1〜T9、L1、L2(基本骨格1〜4及び1’〜4’の場合)又はT1〜T7、L1、L2(基本骨格5〜7及び5’〜7’の場合)が記載されている。
本発明の前記金属錯体化合物は、発光素子用材料であると好ましく、有機EL素子用材料であると特に好ましい。
本発明の有機EL素子は、陽極と陰極からなる一対の電極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、本発明の金属錯体化合物を含有し、両極間に電圧を印加することにより発光するものである。
前記有機薄膜層中の本発明の金属錯体化合物の含有量としては、発光層全体の質量に対し、通常0.1〜100重量%であり、1〜30重量%であると好ましい。
本発明の有機EL素子は、前記発光層が、本発明の金属錯体化合物を含有すると好ましい。また、通常、前記発光層は真空蒸着又は塗布により薄膜化するが、塗布の方が製造プロセスが簡略化できることから、本発明の金属錯体化合物を含有する層が、塗布により成膜されてなると好ましい。
本発明の有機EL素子において、有機薄膜層が単層型のものとしては有機薄膜層が発光層であり、この発光層が本発明の金属錯体化合物を含有する。また、多層型の有機EL素子としては、(陽極/正孔注入層(正孔輸送層)/発光層/陰極)、(陽極/発光層/電子注入層(電子輸送層)/陰極)、(陽極/正孔注入層(正孔輸送層)/発光層/電子注入層(電子輸送層)/陰極)等が挙げられる。
本発明の有機EL素子の陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、陽極の材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができる。陽極の材料の具体例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(ITO)等の導電性金属酸化物、又は金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの導電性金属酸化物と金属との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとITOとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からITOを用いることが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である。
本発明の有機EL素子の陰極は、電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、陰極の材料としては、金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いることができる。陰極の材料の具体例としては、アルカリ金属(例えば、Li、Na、K等)及びそのフッ化物もしくは酸化物、アルカリ土類金属(例えば、Mg、Ca等)及びそのフッ化物もしくは酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金もしくはナトリウム−カリウム混合金属、リチウム−アルミニウム合金もしくはリチウム−アルミニウム混合金属、マグネシウム−銀合金もしくはマグネシウム−銀混合金属、又はインジウム、イッテルビウム等の希土類金属等が挙げられる。これらの中でも好ましくは、アルミニウム、リチウム−アルミニウム合金もしくはリチウム−アルミニウム混合金属、マグネシウム−銀合金もしくはマグネシウム−銀混合金属等である。陰極は、前記材料の単層構造であってもよいし、前記材料を含む層の積層構造であってもよい。例えば、アルミニウム/フッ化リチウム、アルミニウム/酸化リチウムの積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能である。
本発明の有機EL素子の正孔注入層及び正孔輸送層は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン誘導体、本発明の金属錯体化合物等が挙げられる。また、前記正孔注入層及び前記正孔輸送層は、前記材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明の有機EL素子の電子注入層及び電子輸送層は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、本発明の金属錯体化合物等が挙げられる。また、前記電子注入層及び前記電子輸送層は、前記材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明の有機EL素子の発光層は、電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有するものである。本発明の有機EL素子の発光層は、少なくとも本発明の金属錯体化合物を含有すると好ましく、この金属錯体化合物をゲスト材料とするホスト材料を含有させてもよい。前記ホスト材料としては、例えば、カルバゾール骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格を有するもの、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格を有するもの及びアリールシラン骨格を有するもの等が挙げられる。前記ホスト材料のT1(最低三重項励起状態のエネルギーレベル)は、ゲスト材料のT1レベルより大きいことが好ましい。前記ホスト材料は低分子化合物であっても、高分子化合物であってもよい。また、前記ホスト材料と前記金属錯体化合物等の発光材料とを共蒸着等することによって、前記発光材料が前記ホスト材料にドープされた発光層を形成することができる。
本発明の有機EL素子において、前記各層の形成方法としては、特に限定されるものではないが、真空蒸着法、LB法、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積層法、コーティング法(スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など)、インクジェット法、印刷法などの種々の方法を利用することができ、本発明においては塗布法であるコーティング法が好ましい。
前記コーティング法では、本発明の金属錯体化合物を溶媒に溶解して塗布液を調製し、該塗布液を所望の層(あるいは電極)上に、塗布・乾燥することによって形成することができる。塗布液中には樹脂を含有させてもよく、樹脂は溶媒に溶解状態とすることも、分散状態とすることもできる。前記樹脂としては、非共役系高分子(例えば、ポリビニルカルバゾール)、共役系高分子(例えば、ポリオレフィン系高分子)を使用することができる。より具体的には、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙げられる。
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
実施例1(金属錯体化合物1−1の合成)
金属錯体化合物1−1の合成経路を以下に示す。
※中間体1−1aの化学構造式は、二量体構造を表す。
(1)中間体1−1bの合成
フラスコに2−アミノピリジン3.5g(36mmol)、α−ブロモアセトフェノン7.2g(36mmol)及び炭酸水素ナトリウム3.6g(43mmol)を入れ、エタノール120ml中、室温にて4時間、次いで還流下で2時間反応させた。不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した。塩化メチレン150mlにて抽出し、水200mlにて3回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を除き、茶色の結晶を得た。シリカゲルカラム(ヘキサン/塩化メチレン)で精製を行い、2−フェニルイミダゾ[1,2−a]ピリジン中間体1−1bを白色結晶として、6.3g得た(収率90%)。1H−NMRにより目的物であることを確認した。その測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3):δ7.8−8.3(m,4H),δ7.0−8.3(m,5H),δ .6−6.9(m,1H)
(2)中間体1−1aの合成
フラスコに1−1b5.0g(25.7mmol)、IrCl3水和物(strem製)1.9g(6.4mmol)を入れ、アルゴン置換し、2−エトキシエタノール40mlを入れ、還流下15時間反応させた。得られた黄色沈殿をろ別し、エタノール5mlで2回洗浄した。さらに塩化メチレン150mlに溶解させ、HCl水溶液で3回、水で2回洗浄を行った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、黄色結晶として、中間体1−1aを1.39g得た(収率35%)。
(3)金属錯体化合物1−1の合成
フラスコに中間体1−1a 1.39g(1.13mmol)、2−ピコリン酸0.55g(4.52mmol)を入れ、アルゴン置換し、1,2−ジクロロエタン20mlを入れて、還流下で17時間反応させた。得られた黄色沈殿をろ別し、塩化メチレン400mlに溶解させ、水150mlにて3回洗浄した。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、少量の塩化メチレンで洗って、黄色結晶として金属錯体化合物1−1を0.85g得た(収率54%)。FD−MS(フィールドディソープションマス分析)により目的物であることを確認した。また、測定結果を以下に示す。
FD−MS:m/z=701
また、得られた金属錯体化合物1−1のりん光を測定(塩化メチレン溶液)したところ、りん光のλmax(最大発光強度の波長)は580nmであった。
実施例2(金属錯体化合物1−2の合成)
金属錯体化合物1−2の合成経路を以下に示す。
※中間体1−2aの化学構造式は、二量体構造を表す。
(1)中間体1−2cの合成
2,4−ジフルオロフェニルアセトフェノン25g(160.1mmol)の酢酸50ml溶液を10℃以下に冷却しながら、臭素25.5g(160.1mmol)を適下し、7時間反応を行った。生成溶液を水300mlに投入し、塩化メチレンで抽出した。有機層を塩化マグネシウムで乾燥した後、溶媒を除いた。得られた残渣をシリカカラム精製(ヘキサン)し、褐色オイルとして、α−ブロモ−2,4−ジフルオロフェニルアセトフェノン中間体1−2cを23.4g得た(収率62%)。1H−NMRにより目的物であることを確認した。その測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3):δ7.87−8.14(m,1H),δ6.8−7.13(m,2H),δ4.49(d,2H)
(2)中間体1−2bの合成
フラスコに2−アミノピリジン3.3g(35.5mmol)、中間体1−2c 8.4g(35.5mmol)及び炭酸水素ナトリウム3.6g(43mmol)を入れ、エタノール120ml中、室温にて4時間、次いで還流下で2時間反応させた。不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した。塩化メチレン150mlにて抽出し、水200mlにて3回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を除き、茶色の結晶を得た。シリカゲルカラム(ヘキサン/塩化メチレン)で精製を行い、2−(2’,4’−ジフルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン中間体1−2bを7.3g得た(収率89%)。1H−NMRにより目的物であることを確認した。その測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3):δ7.9−8.45(m,3H),δ7.5−7.7(m,1H),δ6.7−7.28(m,4H)
(3)中間体1−2aの合成
フラスコに中間体1−2b 4.7g(20.6mmol)、IrCl3水和物(strem製)1.53g(5.1mmol)を入れ、アルゴン置換し、2−エトキシエタノール25mlを入れ、還流下15時間反応させた。得られた淡黄色沈殿をろ別し、エタノール5mlで2回洗浄した。さらに塩化メチレン150mlに溶解させ、HCl水溶液で3回、水で2回洗浄を行った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、黄色結晶として、中間体1−2aを1.39g得た(収率35%)。
(4)金属錯体化合物1−2の合成
フラスコに中間体1−2a 1.39g(1.13mmol)、2−ピコリン酸0.55g(4.52mmol)を入れ、アルゴン置換した。1,2−ジクロロエタン20mlを入れて、還流下で17時間反応させた。得られた黄色沈殿をろ別し、塩化メチレン400mlに溶解させ、水150mlにて3回洗浄した。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、少量の塩化メチレンで洗って、黄色結晶として金属錯体化合物1−2を0.85g得た(収率54%)。1H−NMR及びFD−MSにより目的物であることを確認した。その測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3):δ7.84−8.30(m,7H),δ7.2−7.47(m,2H),δ6.7−7.0(m,3H),δ6.2−6.6(m,2H),δ5.44−5.88(m,4H)
FD−MS:m/z=773
また、得られた金属錯体化合物1−2のりん光を測定(塩化メチレン溶液)したところ、りん光のλmaxは529nmであった。
実施例3(金属錯体化合物6−1の合成)
金属錯体化合物6−1の合成経路を以下に示す。
※中間体6−1aの化学構造式は、二量体構造を表す。
(1)中間体6−1bの合成
滴下漏斗を備えたフラスコに2−フェニルイミダゾール8.6g(60mmol)を入れ、アルゴン置換した後にテトラヒドロフラン180mlを入れた。氷冷下で1.56mol/lのn−ブチルリチウム39.1ml(61mmol)を約30分かけて滴下し、ついでテトラヒドロフラン10mlに溶解したヨウ化メチル8.6g(61mmol)を滴下した。滴下終了後、室温にて3時間反応させた。反応溶液を濃縮した後、得られた固体を塩化メチレン150mlにて抽出し、水150mlにて3回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を除いた。シリカゲルカラム(ヘキサン/塩化メチレン)で精製を行い、1−メチル−2−フェニルイミダゾール中間体6−1bを白色結晶として、6.1g得た(収率69%)。1H−NMRにより目的物であることを確認した。その測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3):δ7.29−7.67(m,5H),δ6.93−7.10(m,2H),δ3.69(s,3H)
(2)中間体6−1aの合成
フラスコに中間体6−1b 4.1g(26.2mmol)、IrCl3水和物(strem製)1.95g(6.5mmol)を入れ、アルゴン置換し、2−エトキシエタノール30mlを入れ、還流下11時間反応させた。得られた黄色沈殿をろ別し、エタノール5mlで2回洗浄した。さらに塩化メチレン600mlに溶解させ、水200mlで3回洗浄を行った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、淡黄色結晶として、中間体6−1aを1.35g得た(収率38%)。1H−NMRにより目的物であることを確認した。その測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CD2Cl2):δ7.26−7.42(m,2H),δ6.47−6.94(m,3H),δ6.0−6.09(m,1H),δ4.13(s,3H)
(3)金属錯体化合物6−1の合成
フラスコに中間体6−1a 1.32g(1.21mmol)、2−ピコリン酸0.59g(4.87mmol)を入れ、アルゴン置換した。1,2−ジクロロエタン15mlを入れて、還流下で8時間反応させた。得られた黄色沈殿をろ別し、塩化メチレン200mlに溶解させ、水150mlにて4回洗浄した。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、塩化メチレン/ヘキサンから再結晶した。黄色結晶として金属錯体化合物6−1を1.17g得た(収率78%)。1H−NMRにより目的物であることを確認した。その測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3):δ8.1−8.2(m,1H),δ7.75−7.90(m,2H),δ7.2−7.51(m,3H),δ6.3−7.0(m,9H),δ6.13(d,1H),δ4.06(s,3H)
また、得られた金属錯体化合物6−1のりん光を測定(塩化メチレン溶液)したところ、りん光のλmaxは562nmであった。
比較例1
フラスコに4−フェニルイミダゾール3.8g(26.3mmol)、IrCl3水和物(strem製)1.96g(6.6mmol)を入れ、アルゴン置換した。2−エトキシエタノール30mlを入れ、還流下18時間反応させたところ、沈殿物はなく、均一の黒褐色の溶液となった。溶媒を留去させ、溶液を処理したところ、黒色固形物が得られたが、目的のIr金属錯体化合物(下記Q)とは確認できなかった。実施例3と比較すると、以下に示すように、イミダゾールのN位にHが存在すると、Ir錯体の合成が困難であり、メチル基等の何らかの置換基が必要である。
実施例4(金属錯体化合物7−1の合成)
金属錯体化合物7−1の合成経路を以下に示す。
※中間体7−1aの化学構造式は、二量体構造を表す。
(1)中間体7−1bの合成
滴下漏斗を備えたフラスコに2−フェニルイミダゾリン8.9g(60.8mmol)を入れ、アルゴン置換した後にテトラヒドロフラン210mlを入れた。氷冷下で1.56mol/lのn−ブチルリチウム39.3ml(61.2mmol)を約30分かけて滴下し、ついでテトラヒドロフラン10mlに溶解したヨウ化メチル8.7g(61.3mmol)を滴下した。滴下終了後、室温にて3時間反応させた。反応溶液を濃縮した後、得られた固体を塩化メチレン150mlにて抽出し、水150mlにて3回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を除いた。シリカゲルカラム(ヘキサン/塩化メチレン)で精製を行い、1−メチル−2−フェニルイミダゾリン中間体7−1bを白色結晶として8.0g得た(収率83%)。1H−NMRにより目的物であることを確認した。その測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3):δ7.33−7.60(m,5H),δ3.27−3.98(m,4H),δ2.76(s,3H)
(2)中間体7−1aの合成
フラスコに中間体7−1b 4.4g(27.5mmol)、IrCl3水和物(strem製)2.1g(6.9mmol)を入れ、アルゴン置換した。2−エトキシエタノール30mlを入れ、還流下16時間反応させた。得られた黄色沈殿をろ別し、エタノール5mlで2回洗浄した。さらに塩化メチレン200mlに溶解させ、水200mlで4回洗浄を行った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、オレンジ色結晶として、中間体7−1aを2.1g得た(収率57%)。1H−NMRにより目的物であることを確認した。その測定結果を以下に示す。
1H−NMR(DMSO−d6):δ7.51−7.61(m,1H),δ6.69−6.97(m,3H),δ3.60−4.1(m,4H),δ3.33(s,3H)
(3)金属錯体化合物7−1の合成
フラスコに中間体7−1a 1.95g(1.78mmol)、2−ピコリン酸0.88g(7.14mmol)を入れ、アルゴン置換した。1,2−ジクロロエタン20mlを入れて、還流下で17時間反応させた。反応溶液から溶媒を除き、得られた褐色固体を塩化メチレン150mlに溶解させ、水200mlにて5回洗浄した。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、シリカカラム(塩化メチレン/メタノール)により精製した。茶色結晶として7−1を1.2g得た(収率53%)。FD−MSにより目的物であることを確認した。その測定結果を以下に示す。
FD−MS:m/z=632
また、得られた金属錯体化合物7−1のりん光を測定(塩化メチレン溶液)したところ、りん光のλmaxは562nmであった。
実施例5(金属錯体化合物5−1の合成)
金属錯体化合物5−1の合成経路を以下に示す。
(1)中間体5−1bの合成
滴下漏斗を備えたフラスコに4−フェニルイミダゾール9.6g(67mmol)を入れ、アルゴン置換した後にジメチルスルホキシド50mlを入れた。この溶液にNaH2.8g(60% in oil,70mmol相当)を少しずつ入れ、すべて添加後に80℃で2時間加熱した。ついで、メチルスルホキシド15mlに溶解させたよう化メチル9.6g(68mmol)を滴下し、80℃でさらに15時間加熱した。
反応溶液を水200ml中に投入し、塩化エチレン200mlで抽出した。有機層を分離後、水200mlで5回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を濃縮後得られた淡褐色固体をシリカゲルカラム(塩化メチレン)で精製を行い、1−メチル−4−フェニルイミダゾール中間体5−1bを白色結晶として、5.5g得た(収率52%)。
(2)中間体5−1aの合成
フラスコに中間体5−1b 3.0g(18.9mmol)、IrCl3水和物(strem製)1.41g(4.7mmol)を入れ、アルゴン置換した。2−エトキシエタノール15mlを入れ、還流下13時間反応させた。得られた白色沈殿をろ別し、エタノール5mlで2回洗浄した。さらに塩化メチレン500mlに溶解させ、水150mlで3回洗浄を行った。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、白色結晶として、中間体5−1aを1.77g得た(収率69%)。
(3)金属錯体化合物5−1の合成
フラスコに中間体5−1a 1.38g(1.27mmol)、2−ピコリン酸0.62g(5.1mmol)を入れ、アルゴン置換した。1,2−ジクロロエタン20mlを入れて、還流下で12時間反応させた。得られた黄色沈殿をろ別し、塩化メチレン300mlに溶解させ、水200mlにて4回洗浄した。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去した。得られた黄色結晶をシリカゲルカラム(塩化メチレンノメタノール)で精製した。淡黄色結晶として5−1を0.4g得た(収率26%)。
また、得られた金属錯体化合物5−1のりん光を測定(塩化メチレン溶液)したところ、りん光のλmaxは453nmであった。
実施例6(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×0.7mm厚のITO透明電極付きガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚40nmの下記4,4’−ビス[N−(4−ビフェニル)−N−(4−ビフェニル)アミノ]ビフェニルを成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。さらに、この膜上に膜厚30nmで下記ホスト材料(CBP)と、同時にドーパントとしてりん光発光性のIr金属錯体化合物1−2を添加して蒸着し成膜した。この膜は、発光層として機能する。発光層中における化合物1−1の濃度は5重量%とした。この膜上に膜厚10nmの(1,1’−ビスフェニル)−4−オラート)ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム(BAlq)を成膜した。このBAlq膜は正孔障壁層として機能する。さらにこの膜上に膜厚30nmの8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体(Alq)を成膜した。このAlq膜は電子注入層として機能する。この後、ハロゲン化アルカリ金属であるLiFを0.15nmの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを150nmの厚さに蒸着した。このAl/LiFは陰極として機能する。このようにして有機EL素子を作製した。
この素子について、通電試験を行なったところ、電圧6.7V、電流密度2.79mA/cm2にて103cd/m2の黄緑色発光が得られ、色度座標は(0.347,0.494)、発光効率は3.7cd/Aであった。また、発光のλmaxは533nmであった。
4,4’−ビス[N−(4−ビフェニル)−N−(4−ビフェニル)アミノ]ビフェニル
Claims (8)
- 下記一般式(I)で表される部分構造を有する金属錯体化合物。
[式中、R1〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシル基、、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアシル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜30の芳香族基を表し、また、R1とR2、R3とR4、R4とR5は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
p及びqは、それぞれ、0〜3の整数であり、p+qは2又は3である。また、pが2以上の整数のとき、複数のR3は互いに結合して環構造を形成していてもよく、qが2以上の整数のとき、複数のR5は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
Mは、イリジウム(Ir)、ロジウム(Rh)、白金(Pt)又はパラジウム(Pd)の金属原子である。] - 前記金属錯体化合物が発光素子用材料である請求項1に記載の金属錯体化合物。
- 下記一般式1〜7及び1’〜7’のいずれかで表される請求項1に記載の金属錯体化合物。
[式中、T5〜T9は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシル基、、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアシル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜30の芳香族基を表す。また、T5とT6、T6とT7、T7とT8、T8とT9は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
Mは、イリジウム(Ir)、ロジウム(Rh)、白金(Pt)又はパラジウム(Pd)の金属原子である。
L1及びL2は、
のいずれかで表される構造である。
nは0〜2の整数、mは0〜1の整数である。
Gは下記の基のうちのいずれかで表される基である。
(…は、前記Mとの共有結合を示す。)
(Ph及びOLにおけるT1〜T4は、それぞれ独立に、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアシル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜30の芳香族基を表す。) - 一対の電極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1〜5のいずれかに記載の金属錯体化合物を含有し、両極間に電圧を印加することにより発光する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、請求項1〜5のいずれかに記載の金属錯体化合物を含有する請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 金属錯体化合物を含有する層が、塗布により成膜されてなる請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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