JPS6392651A - ポリエステルイミド - Google Patents
ポリエステルイミドInfo
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- JPS6392651A JPS6392651A JP23804686A JP23804686A JPS6392651A JP S6392651 A JPS6392651 A JP S6392651A JP 23804686 A JP23804686 A JP 23804686A JP 23804686 A JP23804686 A JP 23804686A JP S6392651 A JPS6392651 A JP S6392651A
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なポリエステルイミドに関し、更に詳しく
は機械的特性及び耐熱性ｅ（、優れ、エンジニアリング
プラスチックスとして有用な。
は機械的特性及び耐熱性ｅ（、優れ、エンジニアリング
プラスチックスとして有用な。
新規なポリエステルイミドンこ関する。
従来技術
一般にポリエステルイミドと言われるポリマーとしては
、 （１） 脂肪族ジアミ／と２モル倍量のトリメリット
酸無水物の反応生成物（イミド結合を有するジカルボン
酸成分）と、脂肪族ジヒドロキシ化合物成分とからなる
ポリエステルイミド、（２）脂肪族アミノアルコールと
トリメリット酸無水物とから得られるヒドロキシカルボ
ン酸成分よりなるポリニスナルイミド、（３）芳香族ア
ミ７カルポン酸と２モル倍量のトリメリット酸無水物の
反応生成物（イミド°結合をジカルボン酸成分）とジヒ
ドロキシ化合物成分とからなるポリエステヒ ルイミド、（４）芳香族シア５ン２モル倍量のトリメリ
ット酸無水物の反応生成物（イミド結合を有するジカル
ボン酸）を醸成外とするポリエステルイミド等が知られ
ている。
、 （１） 脂肪族ジアミ／と２モル倍量のトリメリット
酸無水物の反応生成物（イミド結合を有するジカルボン
酸成分）と、脂肪族ジヒドロキシ化合物成分とからなる
ポリエステルイミド、（２）脂肪族アミノアルコールと
トリメリット酸無水物とから得られるヒドロキシカルボ
ン酸成分よりなるポリニスナルイミド、（３）芳香族ア
ミ７カルポン酸と２モル倍量のトリメリット酸無水物の
反応生成物（イミド°結合をジカルボン酸成分）とジヒ
ドロキシ化合物成分とからなるポリエステヒ ルイミド、（４）芳香族シア５ン２モル倍量のトリメリ
ット酸無水物の反応生成物（イミド結合を有するジカル
ボン酸）を醸成外とするポリエステルイミド等が知られ
ている。
これらポリエステルイミドけ、溶融成形性のエンジニア
リング・プラスチックス（以下、エンプラと言うことが
ある）として用いようとした場合、以下の如き問題点を
有する。
リング・プラスチックス（以下、エンプラと言うことが
ある）として用いようとした場合、以下の如き問題点を
有する。
すなわち、上記（１）及び（２）のポリエステルイミド
は通常非品性乃至低結晶性でありその融点が低く、また
結晶性の場合でもその融点は低い。
は通常非品性乃至低結晶性でありその融点が低く、また
結晶性の場合でもその融点は低い。
上記（３）のポリエステルイミドは、ジヒドロキシ化合
物成分が芳香族ジヒドロキシ化合物の場合には融点が高
すぎかつ高粘度であり、通常の溶融成形に供することは
困難であり、またジヒドロキシ化合物成分が脂肪族ジヒ
ドロキシ化合物の場合にはエステル結合形成反応による
重合時、イミド環が開裂分解し、線状で高１合度のもの
を得にくいという問題点がある。上記（４）のポリエス
テルイミドは、一般に融点が高すぎ、かつ惠蜂粘度が高
−・ため通常の溶融成形に供することは困難である。
物成分が芳香族ジヒドロキシ化合物の場合には融点が高
すぎかつ高粘度であり、通常の溶融成形に供することは
困難であり、またジヒドロキシ化合物成分が脂肪族ジヒ
ドロキシ化合物の場合にはエステル結合形成反応による
重合時、イミド環が開裂分解し、線状で高１合度のもの
を得にくいという問題点がある。上記（４）のポリエス
テルイミドは、一般に融点が高すぎ、かつ惠蜂粘度が高
−・ため通常の溶融成形に供することは困難である。
上述の如（、従来のポリエステルイミドは溶融成形に適
さず、主に溶剤を含有したワニス等として適用されてい
るのが現状である。
さず、主に溶剤を含有したワニス等として適用されてい
るのが現状である。
発明の目的
本発明の目的は、通常の溶融成形が可能でかつ機械的特
性、耐熱性等に優れた、新規なポリエステルイミドを提
供することにある。
性、耐熱性等に優れた、新規なポリエステルイミドを提
供することにある。
発明の構成、効果
本発明の目的は、本発明によれば、下記式ｆ１１で示さ
れるジカルボン酸を主とする酸成分と芳香族ジヒドロキ
シ化合物のジオール成分のエステルからなり、固有粘度
が０．４以上のポリエステルイミドによって達成するこ
とができる。
れるジカルボン酸を主とする酸成分と芳香族ジヒドロキ
シ化合物のジオール成分のエステルからなり、固有粘度
が０．４以上のポリエステルイミドによって達成するこ
とができる。
本発明において上記式（りで示されるジカルボン酸はイ
ミド結合を有するジカルボン酸であり、下記式（Ｉｌｌ で示されるジアミンと２モル倍量のトリメリット酸とを
イミド化反応させることＫより容易に得ることができる
。このイミド化反応は従来から知られているイミド化反
応によって行うことができる。
ミド結合を有するジカルボン酸であり、下記式（Ｉｌｌ で示されるジアミンと２モル倍量のトリメリット酸とを
イミド化反応させることＫより容易に得ることができる
。このイミド化反応は従来から知られているイミド化反
応によって行うことができる。
本発明のポリエステルイミドは、主たる酸成分が下記式
（１）で示されるジカルボン酸よりなるが、少量の他種
ジカルボン酸を併用、共重合したものでも良い。かかる
他種ジカルボン酸としては芳香族ジカルボン酸が好まし
く、具体的にはテレフタル酸、インフタル酸、４．４’
−ジフェニルジカルボン酸、４．４’−ジフェニルエー
テルジカルボン酸、３．４’−ジフェニルエーテルジカ
ルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸等を挙げる
ことができる。これら他種ジカルボン酸の使用割合は、
全酸成分に対して、好ましくは３０モルチ以下、より好
ましくは２０モルチ以下、特に好ましくはｌＯモルチ以
下である。
（１）で示されるジカルボン酸よりなるが、少量の他種
ジカルボン酸を併用、共重合したものでも良い。かかる
他種ジカルボン酸としては芳香族ジカルボン酸が好まし
く、具体的にはテレフタル酸、インフタル酸、４．４’
−ジフェニルジカルボン酸、４．４’−ジフェニルエー
テルジカルボン酸、３．４’−ジフェニルエーテルジカ
ルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸等を挙げる
ことができる。これら他種ジカルボン酸の使用割合は、
全酸成分に対して、好ましくは３０モルチ以下、より好
ましくは２０モルチ以下、特に好ましくはｌＯモルチ以
下である。
本発明のポリエステルイミドのジオール成分である芳香
族ジヒドロキシ化合物としては、具体的にはハイドロキ
ノン、置換ハイドロキノン。
族ジヒドロキシ化合物としては、具体的にはハイドロキ
ノン、置換ハイドロキノン。
レゾルシン、ｌ、５−ジヒドロキシナフタレン。
２．６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキ
シナフタレン、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）プロパン、ピ、ス４（４−ヒドロキシフェニル）スル
ホン、トｑ−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キザン、４．４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、
３．４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４．４
’−ジヒドロキシベンゾフェノン、フェノールフタレイ
ン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２．２−ビス（３−ク
ロル−４−ヒドロキシフェニル）ブーパン。
シナフタレン、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）プロパン、ピ、ス４（４−ヒドロキシフェニル）スル
ホン、トｑ−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キザン、４．４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、
３．４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４．４
’−ジヒドロキシベンゾフェノン、フェノールフタレイ
ン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２．２−ビス（３−ク
ロル−４−ヒドロキシフェニル）ブーパン。
２．２−ビス（３，５−ジクロル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３−７′ロモー４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、２．２−ビス（３，５−
ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ｌ、４
−ビス（２−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）プロピル〕ベ
ンゼン、１，３−ビス（２−（Ｐ−ヒドロキシフェニル
）プロピル〕ベンゼン等を例示することができる。上記
置換ハイドロキノンの置換基としては、ＣＩ〜１゜のア
ルキル、Ｃ６〜１１の７リールＩｃｌ−１゜のアルフキ
シャハロゲン等が好ましく挙げられ、具体的にはメチル
ハイドルキノン、エチルハイドルキノン、プロピルハイ
ドロキノン、インプロピルハイドルキノン、ｔ−ブチル
ハイドルキノン。
ニル）プロパン、２，２−ビス（３−７′ロモー４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、２．２−ビス（３，５−
ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ｌ、４
−ビス（２−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）プロピル〕ベ
ンゼン、１，３−ビス（２−（Ｐ−ヒドロキシフェニル
）プロピル〕ベンゼン等を例示することができる。上記
置換ハイドロキノンの置換基としては、ＣＩ〜１゜のア
ルキル、Ｃ６〜１１の７リールＩｃｌ−１゜のアルフキ
シャハロゲン等が好ましく挙げられ、具体的にはメチル
ハイドルキノン、エチルハイドルキノン、プロピルハイ
ドロキノン、インプロピルハイドルキノン、ｔ−ブチル
ハイドルキノン。
ｔ−７ミルハイドｐキノン、フェニルハイドロキノン、
トリルハイドルキノン、メトキシハイドロキノン、メト
キシハイドロキノン、フェノキシハイドルキノン、クロ
ルハイドルキノン。
トリルハイドルキノン、メトキシハイドロキノン、メト
キシハイドロキノン、フェノキシハイドルキノン、クロ
ルハイドルキノン。
プｐモハイドロキノン等を例示することができる。これ
ら芳香族ジヒドロキシ化合物は一種または二種以上を用
いることができる。芳香族ジヒドロキシ化合物としては
、ハイドロキノン。
ら芳香族ジヒドロキシ化合物は一種または二種以上を用
いることができる。芳香族ジヒドロキシ化合物としては
、ハイドロキノン。
レゾルシン、ｔ−ブチルハイドルキノン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを好ましく用いる
ことができる。
（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを好ましく用いる
ことができる。
本発明のポリエステルイミドは、その製造には当該分野
における従来公知の方法が適用できる。例えば、上記式
ｆｉ＋で示されるジカルボン酸の酸クロライドと芳香族
ジヒドロキシ化合物との反応、上記式ｆｌ＋で示される
ジカルボン酸と芳香族ジヒドロキシ化合物の低級有機カ
ルボン酸エステルとの反応、或は上記式（１１で示され
るジカルボン酸のジアリールニスデルと芳香族ジヒドロ
キシ化合物との反応等を適宜適用することができる。こ
れらのうち、ジカルボン酸の７リールエステルと芳香族
ジヒドロキシ化合物との反応が特に好ましく適用できる
。
における従来公知の方法が適用できる。例えば、上記式
ｆｉ＋で示されるジカルボン酸の酸クロライドと芳香族
ジヒドロキシ化合物との反応、上記式ｆｌ＋で示される
ジカルボン酸と芳香族ジヒドロキシ化合物の低級有機カ
ルボン酸エステルとの反応、或は上記式（１１で示され
るジカルボン酸のジアリールニスデルと芳香族ジヒドロ
キシ化合物との反応等を適宜適用することができる。こ
れらのうち、ジカルボン酸の７リールエステルと芳香族
ジヒドロキシ化合物との反応が特に好ましく適用できる
。
本発明のポリエステルイミドは、フェノール／テトラク
ールエタン混合溶媒１１比６０／４０）を用い、温度３
５℃で測定した固有粘度が０．４以上であることが必要
である。固有粘度が０．４未満の場合には得られる成形
品の機械特性が不充分であり、好ましくない。固有粘度
は０．５以上であることが特に好ましい。
ールエタン混合溶媒１１比６０／４０）を用い、温度３
５℃で測定した固有粘度が０．４以上であることが必要
である。固有粘度が０．４未満の場合には得られる成形
品の機械特性が不充分であり、好ましくない。固有粘度
は０．５以上であることが特に好ましい。
本発明のポリエステルイミドは、上記式（１）から明ら
かなように１分子構造上対称性が低く。
かなように１分子構造上対称性が低く。
かつ柔軟性、屈曲性を有したエーテル結合を有するジカ
ルボン酸を主たるジカルボン酸成分としているため、全
芳香族のポリマーでありながら、比較的溶融粘度が低く
、通常の溶融成形に供することができる。例えば、上記
式Ｔｌｌで示されるジカルボン酸を酸成分とし、２．２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンをジオール
成分とするポリエステルイミドは、二次転移点２０８℃
の非晶性ポリマーであり、押出成形射出成形等の溶融成
形法により成形可能であり、耐熱性のエンプラとして有
用である。
ルボン酸を主たるジカルボン酸成分としているため、全
芳香族のポリマーでありながら、比較的溶融粘度が低く
、通常の溶融成形に供することができる。例えば、上記
式Ｔｌｌで示されるジカルボン酸を酸成分とし、２．２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンをジオール
成分とするポリエステルイミドは、二次転移点２０８℃
の非晶性ポリマーであり、押出成形射出成形等の溶融成
形法により成形可能であり、耐熱性のエンプラとして有
用である。
尚、本発明のポリエステルイミドには必要に応じ、駿化
安定剤、紫外線吸収剤２着色剤、顔料、滑剤、各種充填
材、フィラー等を配合してもよい。
安定剤、紫外線吸収剤２着色剤、顔料、滑剤、各種充填
材、フィラー等を配合してもよい。
実施例
以下実施例を挙げて本発明を説明する。なお実施例中「
部」は「Ｍｆｉ！：部」を意味し、固有粘度はフェノー
ル／テトラクロルエタン混合溶媒（重量比６０／４０
）を用い温度３５℃で測定した。
部」は「Ｍｆｉ！：部」を意味し、固有粘度はフェノー
ル／テトラクロルエタン混合溶媒（重量比６０／４０
）を用い温度３５℃で測定した。
またポリマーの二次転移点（ＴＪｉ’）はＤＳＣを用い
、昇温速度１０℃／分で測定した。
、昇温速度１０℃／分で測定した。
実施例−１
Ｎ、Ｎ’ −３，４’−オキシジフェニレンビストリメ
リットイミドジフェニルエステル（式（１）のジカルボ
ン酸のジフェニルエステル）７００部。
リットイミドジフェニルエステル（式（１）のジカルボ
ン酸のジフェニルエステル）７００部。
２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン２３
９部、テトラプチルチタネー） ０．１７部及びフェノ
ール４００部を攪拌装置及び真空ライン、窒素導入口を
備えた留出系を有する反応器に入れ、窒素気流中２４０
℃に加熱した。加熱後約５分で反応混合物は均一溶液と
なり、フェノールが留去し始めた。同温度で３０分保持
後、反応温度を約６０分かけて３５０℃まで昇温し、同
温度で１５分保持した後、徐々に真空とし、約１５分で
ｌＯ朋ｆ１ｇとし、更に同条件で１０分保持した。
９部、テトラプチルチタネー） ０．１７部及びフェノ
ール４００部を攪拌装置及び真空ライン、窒素導入口を
備えた留出系を有する反応器に入れ、窒素気流中２４０
℃に加熱した。加熱後約５分で反応混合物は均一溶液と
なり、フェノールが留去し始めた。同温度で３０分保持
後、反応温度を約６０分かけて３５０℃まで昇温し、同
温度で１５分保持した後、徐々に真空とし、約１５分で
ｌＯ朋ｆ１ｇとし、更に同条件で１０分保持した。
得られたポリマーは固有粘度０．８５ 、Ｔｇ２０８℃
であった。
であった。
実施例−２
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの代
わりＫｔ−ブチルハイド−キノン１７４部を用いる以外
は実施例−１と同様にして重合反応を行なった。
わりＫｔ−ブチルハイド−キノン１７４部を用いる以外
は実施例−１と同様にして重合反応を行なった。
得られたポリマーは固有粘度０．７２ 、 Ｔｌ／２０
４℃であった。
４℃であった。
実施例−３
２，２−ヒス（４−ヒドロキシフェニル）７’Ｇ−パン
の代りに芳香族ジヒドロキシ化合物としてハイドロキ／
７３８ 部及ヒ２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）プロパンｉＧｏ部を用いる以外は実施例−１と同様に
重合した。
の代りに芳香族ジヒドロキシ化合物としてハイドロキ／
７３８ 部及ヒ２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）プロパンｉＧｏ部を用いる以外は実施例−１と同様に
重合した。
得られたポリマーは固有粘度０．６８ 、 ＴＦ２１０
℃であった。
℃であった。
実施例−４
実施例−１で得たポリマーチップを１８０℃の熱風下６
時間乾燥し、バレル温度３４０℃。
時間乾燥し、バレル温度３４０℃。
全型温度１２０℃の条件下に射出成形し、１２．５Ｘ６
．ＯＸｌ ００ ｙｅａ＋の試鋏片を作成した。核試験
片の熱変形温度２曲げ強度９曲げ弾性率を測定したとこ
ろ、夫々１９２℃、ｓ３ｏｋｇ／洲。
．ＯＸｌ ００ ｙｅａ＋の試鋏片を作成した。核試験
片の熱変形温度２曲げ強度９曲げ弾性率を測定したとこ
ろ、夫々１９２℃、ｓ３ｏｋｇ／洲。
２９１００ｋｇ／ｃｆｆｌであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） で示されるジカルボン酸を主とする酸成分と芳香族ジヒ
ドロキシ化合物のジオール成分のエステルからなり、固
有粘度が０．４以上のポリエステルイミド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23804686A JPS6392651A (ja) | 1986-10-08 | 1986-10-08 | ポリエステルイミド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23804686A JPS6392651A (ja) | 1986-10-08 | 1986-10-08 | ポリエステルイミド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6392651A true JPS6392651A (ja) | 1988-04-23 |
| JPH0466259B2 JPH0466259B2 (ja) | 1992-10-22 |
Family
ID=17024359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23804686A Granted JPS6392651A (ja) | 1986-10-08 | 1986-10-08 | ポリエステルイミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6392651A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5102978A (en) * | 1990-04-16 | 1992-04-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Copolyester |
| JPH10500443A (ja) * | 1994-05-17 | 1998-01-13 | イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー | 液晶ポリ（エステル−イミド） |
| JP2008063517A (ja) * | 2006-09-11 | 2008-03-21 | Asahi Kasei Corp | ポリエステルイミドおよびその製造方法 |
-
1986
- 1986-10-08 JP JP23804686A patent/JPS6392651A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5102978A (en) * | 1990-04-16 | 1992-04-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Copolyester |
| JPH10500443A (ja) * | 1994-05-17 | 1998-01-13 | イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー | 液晶ポリ（エステル−イミド） |
| JP2008063517A (ja) * | 2006-09-11 | 2008-03-21 | Asahi Kasei Corp | ポリエステルイミドおよびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0466259B2 (ja) | 1992-10-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |