JP2866125B2 - 芳香族ポリエステル共重合体 - Google Patents
芳香族ポリエステル共重合体Info
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- JP2866125B2 JP2866125B2 JP30952389A JP30952389A JP2866125B2 JP 2866125 B2 JP2866125 B2 JP 2866125B2 JP 30952389 A JP30952389 A JP 30952389A JP 30952389 A JP30952389 A JP 30952389A JP 2866125 B2 JP2866125 B2 JP 2866125B2
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- Japan
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- aromatic polyester
- polyester copolymer
- acid
- hydroxyphenyl
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は，芳香族ポリエステル共重合体に関し，詳し
くは，透明性に優れ，熱変形温度が高く，光学的異方性
が小さいので，特に光学機器用の素材として好適に用い
ることのできる芳香族ポリエステル共重合体に関するも
のである。
くは，透明性に優れ，熱変形温度が高く，光学的異方性
が小さいので，特に光学機器用の素材として好適に用い
ることのできる芳香族ポリエステル共重合体に関するも
のである。
（従来の技術） 一般に，透明性で機械的特性に優れている樹脂は，光
学機器用素材として好適に用いられている。しかし，こ
のような樹脂においては，概して，熱変形温度が低く高
温での使用に問題があったり，また，射出成形等によっ
て成形品としたり，フィルムや繊維として延伸すると，
応力歪や分子配向が生じ光学的異方性が大きくなってし
まう等の問題があった。
学機器用素材として好適に用いられている。しかし，こ
のような樹脂においては，概して，熱変形温度が低く高
温での使用に問題があったり，また，射出成形等によっ
て成形品としたり，フィルムや繊維として延伸すると，
応力歪や分子配向が生じ光学的異方性が大きくなってし
まう等の問題があった。
（発明が解決しようとする課題） そこで，本発明の課題は，透明性に優れ，熱変形温度
が高く，光学的異方性が小さい芳香族ポリエステル共重
合体を提供することにある。
が高く，光学的異方性が小さい芳香族ポリエステル共重
合体を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明者等は，上記課題を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果，後述するような特定の芳香族ポリエステル共重
合体は，透明で高い熱変形温度を有すると共に光学的異
方性が小さいことを見いだし，本発明を完成するに至っ
た。
た結果，後述するような特定の芳香族ポリエステル共重
合体は，透明で高い熱変形温度を有すると共に光学的異
方性が小さいことを見いだし，本発明を完成するに至っ
た。
すなわち，本発明の要旨は次に述べるとおりである。
下記一般式（１），（２）で示される繰り返し単位か
らなる芳香族ポリエステル共重合体であって，その繰り
返し単位の比が10:90ないし90:10であり，酸成分がイソ
フタル酸とテレフタル酸で，そのモル比が3:7ないし7:3
であり，さらに，対数粘度（フェノールとテトラクロル
エタンの等重量混合溶媒中，濃度1g/100ml,25℃にて測
定）が0.4〜0.8である芳香族ポリエステル共重合体。
らなる芳香族ポリエステル共重合体であって，その繰り
返し単位の比が10:90ないし90:10であり，酸成分がイソ
フタル酸とテレフタル酸で，そのモル比が3:7ないし7:3
であり，さらに，対数粘度（フェノールとテトラクロル
エタンの等重量混合溶媒中，濃度1g/100ml,25℃にて測
定）が0.4〜0.8である芳香族ポリエステル共重合体。
（但し，式中R1,R2は水素，メチル基，エチル基，フェ
ニル基を示し，同一または異なっていてもよい。） 以下本発明を詳細に説明する。
ニル基を示し，同一または異なっていてもよい。） 以下本発明を詳細に説明する。
本発明の芳香族ポリエステル共重合体は，前記一般式
（１），（２）で表される繰り返し単位よりなるポリエ
ステルであり，その酸成分がイソフタル酸およびテレフ
タル酸で，ビスフェノール成分が下記一般式（３）で表
される成分と9,9−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
フルオレンとにより構成される。
（１），（２）で表される繰り返し単位よりなるポリエ
ステルであり，その酸成分がイソフタル酸およびテレフ
タル酸で，ビスフェノール成分が下記一般式（３）で表
される成分と9,9−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
フルオレンとにより構成される。
（但し，式中R1,R2は水素，メチル基，エチル基，フェ
ニル基を示し，同一または異なっていてもよい。） そして，前記一般式（１），（２）で表される繰り返
し単位の比を10:90ないし90:10とする。一般式（１）で
表される繰り返し単位の比が10未満では熱変形温度が高
くなり成形性が悪くなる。90を超えると複屈折が大にな
り，光学的異方性が大きくなる。
ニル基を示し，同一または異なっていてもよい。） そして，前記一般式（１），（２）で表される繰り返
し単位の比を10:90ないし90:10とする。一般式（１）で
表される繰り返し単位の比が10未満では熱変形温度が高
くなり成形性が悪くなる。90を超えると複屈折が大にな
り，光学的異方性が大きくなる。
また，酸成分はイソフタル酸とテレフタル酸であり，
そのモル比を3:7ないし7:3とする。イソフタル酸のモル
比が３未満ではポリマーが結晶性で不透明となり,7を超
えると同様にポリマーが結晶性で不透明となる。
そのモル比を3:7ないし7:3とする。イソフタル酸のモル
比が３未満ではポリマーが結晶性で不透明となり,7を超
えると同様にポリマーが結晶性で不透明となる。
本発明の芳香族ポリエステル共重合体は，フェノール
とテトラクロルエタンの等重量混合溶媒中，濃度1g/100
ml,25℃で測定した対数粘度が0.4〜0.8である。対数粘
度が0.4未満のものは，機械的性質が不十分になる。
とテトラクロルエタンの等重量混合溶媒中，濃度1g/100
ml,25℃で測定した対数粘度が0.4〜0.8である。対数粘
度が0.4未満のものは，機械的性質が不十分になる。
本発明の芳香族ポリエステル共重合体は，芳香族ポリ
エステル共重合体を製造する際に用いられる公知の方法
で製造することができる。例えば,2種のビスフェノール
のアルカリ混合水溶液と，水と相溶しない有機溶剤に溶
解した芳香族ジカルボン酸クロリドとを混合して重合す
るいわゆる界面重合法によって製造することができ，ま
た，芳香族ジカルボン酸のフェニルエステルと２種のビ
スフェノールとを加熱する溶融重合法等によって製造す
ることができる。
エステル共重合体を製造する際に用いられる公知の方法
で製造することができる。例えば,2種のビスフェノール
のアルカリ混合水溶液と，水と相溶しない有機溶剤に溶
解した芳香族ジカルボン酸クロリドとを混合して重合す
るいわゆる界面重合法によって製造することができ，ま
た，芳香族ジカルボン酸のフェニルエステルと２種のビ
スフェノールとを加熱する溶融重合法等によって製造す
ることができる。
界面重合法によって製造する場合には，イソフタル酸
ジクロリドとテレフタル酸ジクロリドの塩化メチレン溶
液に２種のビスフェノールの水酸化ナトリウム混合水溶
液を添加し,5〜25℃で攪拌下に５分間〜５時間程度重合
する。
ジクロリドとテレフタル酸ジクロリドの塩化メチレン溶
液に２種のビスフェノールの水酸化ナトリウム混合水溶
液を添加し,5〜25℃で攪拌下に５分間〜５時間程度重合
する。
そして，目的とする対数粘度を有する芳香族ポリエス
テル共重合体を得るには，分子量調節剤を用いて分子量
を調節することが好ましい。分子量調節剤としては，通
常一価のフェノール化合物が使用され，例えば,o−フェ
ニルフェノール，β−ナフトール等が挙げられる。これ
らの分子量調節剤は通常アルカリ水溶液に溶解し，前記
の２種のビスフェノールのアルカリ混合水溶液に共存さ
せて用いられる。
テル共重合体を得るには，分子量調節剤を用いて分子量
を調節することが好ましい。分子量調節剤としては，通
常一価のフェノール化合物が使用され，例えば,o−フェ
ニルフェノール，β−ナフトール等が挙げられる。これ
らの分子量調節剤は通常アルカリ水溶液に溶解し，前記
の２種のビスフェノールのアルカリ混合水溶液に共存さ
せて用いられる。
（実施例） 以下，本発明を実施例によって具体的に説期する。
なお，実施例における特性値の測定法は次の通りであ
る。
る。
（１）複屈折 セナルモン型コンペンセータを備えた日本光学（株）
製のニコンオプチホト−POL（NIKON OPTIPH OTO−POL）
偏光顕微鏡を用いて測定した。
製のニコンオプチホト−POL（NIKON OPTIPH OTO−POL）
偏光顕微鏡を用いて測定した。
（２）ガラス転移温度 トーヨーボールドウィン社製のRHEOVIBRON＊DDV−II
−EPを用い，試料を２℃／分の速度で昇温して測定間隔
２℃で350℃まで測定し，昇温勾配が急激に変化した点
をガラス転移温度とした。
−EPを用い，試料を２℃／分の速度で昇温して測定間隔
２℃で350℃まで測定し，昇温勾配が急激に変化した点
をガラス転移温度とした。
実施例１ イソフタル酸ジクロリドとテレフタル酸ジクロリドの
等量混合物合計0.145モルを塩化メチレンに対して濃度
６重量％になるように溶解した。
等量混合物合計0.145モルを塩化メチレンに対して濃度
６重量％になるように溶解した。
一方,2.5Nの水酸化ナトリウム水溶液を50〜60℃に温
めながら0.014モルの9,9−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−フルオレンと0.132モルの2,2−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパンを濃度６重量％となるように
溶解し，これにｐ−tert−ブチルフェノール0.4gとトリ
メチルベンジルアンモニウムクロリド0.17gを滴下し
た。この水酸化ナトリウム水溶液を約10℃に保ち，ホモ
ミキサーで攪拌しながら，先に調製したイソフタル酸ジ
クロリドとテレフタル酸ジクロリドの塩化メチレン溶液
を一度に添加し，約10℃に保ちながら約４時間重合させ
た。重合後，溶液を酢酸水溶液で中和し，油相だけを抽
出して，大過剰のメタノールに添加して，生成したポリ
マーを沈澱させた。このポリマーの赤外線吸収スペクト
ルを測定したところ,1740cm-1付近に芳香族ポリエステ
ルのエステル結合に起因するピークが認められた。この
芳香族ポリエステル共重合体の対数粘度は0.6であっ
た。またガラス転移温度は217℃であった。
めながら0.014モルの9,9−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−フルオレンと0.132モルの2,2−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパンを濃度６重量％となるように
溶解し，これにｐ−tert−ブチルフェノール0.4gとトリ
メチルベンジルアンモニウムクロリド0.17gを滴下し
た。この水酸化ナトリウム水溶液を約10℃に保ち，ホモ
ミキサーで攪拌しながら，先に調製したイソフタル酸ジ
クロリドとテレフタル酸ジクロリドの塩化メチレン溶液
を一度に添加し，約10℃に保ちながら約４時間重合させ
た。重合後，溶液を酢酸水溶液で中和し，油相だけを抽
出して，大過剰のメタノールに添加して，生成したポリ
マーを沈澱させた。このポリマーの赤外線吸収スペクト
ルを測定したところ,1740cm-1付近に芳香族ポリエステ
ルのエステル結合に起因するピークが認められた。この
芳香族ポリエステル共重合体の対数粘度は0.6であっ
た。またガラス転移温度は217℃であった。
実施例２ 0.073モルの9,9−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
フルオレンと0.0073モルの2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−プロパンを用いた以外は，実施例１と同様
にしてポリマーを製造した。このポリマーにも1740cm-1
付近にピークが認められ，対数粘度は0.5であり，ガラ
ス転移温度は,265℃であった。
フルオレンと0.0073モルの2,2−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−プロパンを用いた以外は，実施例１と同様
にしてポリマーを製造した。このポリマーにも1740cm-1
付近にピークが認められ，対数粘度は0.5であり，ガラ
ス転移温度は,265℃であった。
実施例３ 0.132モルの9,9−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
フルオレンと0.014モルの2,2−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロパンを用いた以外は，実施例１と同様に
してポリマーを製造した。このポリマーにも1740cm-1付
近にピークが認められ，対数粘度は0.5であり，ガラス
転移温度は345℃であった。
フルオレンと0.014モルの2,2−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロパンを用いた以外は，実施例１と同様に
してポリマーを製造した。このポリマーにも1740cm-1付
近にピークが認められ，対数粘度は0.5であり，ガラス
転移温度は345℃であった。
比較例１ 酸成分が等モル量のイソフタル酸およびテレフタル酸
であり，ビスフェノール成分が2,2−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパンである市販の芳香族ポリエス
テルの対数粘度は0.7であり，ガラス転移温度は194℃で
あった。
であり，ビスフェノール成分が2,2−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパンである市販の芳香族ポリエス
テルの対数粘度は0.7であり，ガラス転移温度は194℃で
あった。
実施例１〜３の芳香族ポリエステル共重合体及び比較
例１の芳香族ポリエステルを，それぞれクロロホルム溶
液に濃度10重量％になるように溶解し，キャストフィル
ムを作成した。得られたフィルムをそれぞれのガラス転
移温度よりも20℃高い温度で10％延伸し，急冷して延伸
フィルムを得，これらのフィルムの複屈折を測定した。
結果をガラス転移温度と共に第１表に示す。
例１の芳香族ポリエステルを，それぞれクロロホルム溶
液に濃度10重量％になるように溶解し，キャストフィル
ムを作成した。得られたフィルムをそれぞれのガラス転
移温度よりも20℃高い温度で10％延伸し，急冷して延伸
フィルムを得，これらのフィルムの複屈折を測定した。
結果をガラス転移温度と共に第１表に示す。
実施例４ 0.014モルの9,9−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
フルオレンと0.132モルの1,1−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−フェニルエタンを用いた以外は，実施例
１と同様にして，ポリマーを製造した。このポリマーに
も1740cm-1付近にピークが認められ，対数粘度は0.6で
あり，ガラス転移温度は258℃であった。
フルオレンと0.132モルの1,1−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−フェニルエタンを用いた以外は，実施例
１と同様にして，ポリマーを製造した。このポリマーに
も1740cm-1付近にピークが認められ，対数粘度は0.6で
あり，ガラス転移温度は258℃であった。
実施例５ 0.073モルの9,9−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−フ
ルオレンと0.073モルの1,1−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１−フェニルエタンを用いた以外は，実施例１
と同様の方法で重合してポリマーを製造した。このポリ
マーにも1740cm-1付近にピークが認められ，対数粘度は
0.5であり，ガラス転移温度は,303℃であった。
ルオレンと0.073モルの1,1−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１−フェニルエタンを用いた以外は，実施例１
と同様の方法で重合してポリマーを製造した。このポリ
マーにも1740cm-1付近にピークが認められ，対数粘度は
0.5であり，ガラス転移温度は,303℃であった。
実施例６ 0.132モルの9,9−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
フルオレンと0.014モルの1,1−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−フェニルエタンを用いた以外は，実施例
１とにしてポリマーを製造した。このポリマーにも1740
cm-1付近にピークが認められ，対数粘度は0.5であり，
ガラス転移温度は350℃であった。
フルオレンと0.014モルの1,1−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−フェニルエタンを用いた以外は，実施例
１とにしてポリマーを製造した。このポリマーにも1740
cm-1付近にピークが認められ，対数粘度は0.5であり，
ガラス転移温度は350℃であった。
比較例２ 酸成分が，等モル量のイソフタル酸とテレフタル酸で
あり，ビスフェノール成分が1,1−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−１−フェニルエタンである市販の芳香族
ポリエステルの対数粘度は0.7であり，ガラス転移温度
は245℃であった。
あり，ビスフェノール成分が1,1−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−１−フェニルエタンである市販の芳香族
ポリエステルの対数粘度は0.7であり，ガラス転移温度
は245℃であった。
実施例４〜６の芳香族ポリエステル共重合体及び比較
例２の芳香族ポリエステルを，それぞれクロロホルム溶
液に濃度10重量％になるように溶解し，キャストフィル
ムを作成した。得られたフィルムをそれぞれのガラス転
移温度よりも20℃高い温度で10％延伸し，急冷して延伸
フィルムを得，これらのフィルムの複屈折を測定した。
結果をガラス転移温度と共に第２表に示す。
例２の芳香族ポリエステルを，それぞれクロロホルム溶
液に濃度10重量％になるように溶解し，キャストフィル
ムを作成した。得られたフィルムをそれぞれのガラス転
移温度よりも20℃高い温度で10％延伸し，急冷して延伸
フィルムを得，これらのフィルムの複屈折を測定した。
結果をガラス転移温度と共に第２表に示す。
第１表および第２表から明らかなように，本発明の芳
香族ポリエステル共重合体から得られるフィルムは複屈
折値が小さく光学的異方性が小さい。また、比較例1,2
の芳香族ポリエステルは，高いガラス転移温度を有し，
高い熱変形温度を有するプラスチックとして知られてい
るものであるが，本発明の芳香族ポリエステル重合体
は，これらに比べてさらに高いガラス転移温度を示す。
香族ポリエステル共重合体から得られるフィルムは複屈
折値が小さく光学的異方性が小さい。また、比較例1,2
の芳香族ポリエステルは，高いガラス転移温度を有し，
高い熱変形温度を有するプラスチックとして知られてい
るものであるが，本発明の芳香族ポリエステル重合体
は，これらに比べてさらに高いガラス転移温度を示す。
（発明の効果） 本発明の芳香族ポリエステル共重合体は非晶性である
ので透明性が良好である。また，高い熱変形温度を有す
るので高温での使用に耐え，加工時において応力歪や分
子配向が生じても光学的異方性が小さい。したがってエ
ンジニアリングプラスチックとして利用することがで
き，特に，光ディスク基板材料，光学レンズ，光ファイ
バー等の光学機器用の素材として好適に利用できる。ま
た，その他コーティング剤等としても利用できる。
ので透明性が良好である。また，高い熱変形温度を有す
るので高温での使用に耐え，加工時において応力歪や分
子配向が生じても光学的異方性が小さい。したがってエ
ンジニアリングプラスチックとして利用することがで
き，特に，光ディスク基板材料，光学レンズ，光ファイ
バー等の光学機器用の素材として好適に利用できる。ま
た，その他コーティング剤等としても利用できる。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（１），（２）で示される繰り
返し単位からなる芳香族ポリエステル共重合体であっ
て，その繰り返し単位の比が10:90ないし90:10であり，
酸成分がイソフタル酸とテレフタル酸で，そのモル比が
3:7ないし7:3であり，さらに，対数粘度（フェノールと
テトラクロルエタンの等重量混合溶媒中，濃度1g/100m
l,25℃にて測定）が0.4〜0.8である芳香族ポリエステル
共重合体。 （但し，式中R1,R2は水素，メチル基，エチル基，フェ
ニル基を示し，同一または異なっていてもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30952389A JP2866125B2 (ja) | 1989-11-28 | 1989-11-28 | 芳香族ポリエステル共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30952389A JP2866125B2 (ja) | 1989-11-28 | 1989-11-28 | 芳香族ポリエステル共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03168211A JPH03168211A (ja) | 1991-07-22 |
| JP2866125B2 true JP2866125B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=17994035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30952389A Expired - Lifetime JP2866125B2 (ja) | 1989-11-28 | 1989-11-28 | 芳香族ポリエステル共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2866125B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101005280B1 (ko) * | 2003-04-11 | 2011-01-04 | 페라니아 테크놀로지즈 에스.피.에이. | 고분자 재료 필름을 포함하여 구성되는 광 미디어 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391693A (en) * | 1992-10-09 | 1995-02-21 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Process for producing a polycarbonate copolymer |
| WO1999018141A1 (fr) * | 1997-10-03 | 1999-04-15 | Unitika Ltd. | Polyarylate de grande purete et hautement thermoresistant, et film obtenu a partir de ce produit |
| JP2000338344A (ja) * | 1999-03-25 | 2000-12-08 | Unitika Ltd | 光デバイス用高分子光学材料、高分子光デバイス及びその製造方法 |
| JP2011084638A (ja) * | 2009-10-15 | 2011-04-28 | Muroran Institute Of Technology | 芳香族ポリエステル |
| EP3275917B1 (en) * | 2015-03-23 | 2019-08-21 | JSR Corporation | Polymer, resin composition, and resin molded article |
-
1989
- 1989-11-28 JP JP30952389A patent/JP2866125B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101005280B1 (ko) * | 2003-04-11 | 2011-01-04 | 페라니아 테크놀로지즈 에스.피.에이. | 고분자 재료 필름을 포함하여 구성되는 광 미디어 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03168211A (ja) | 1991-07-22 |
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