JPH08165338A - 共重合ポリエステル - Google Patents
共重合ポリエステルInfo
- Publication number
- JPH08165338A JPH08165338A JP33402194A JP33402194A JPH08165338A JP H08165338 A JPH08165338 A JP H08165338A JP 33402194 A JP33402194 A JP 33402194A JP 33402194 A JP33402194 A JP 33402194A JP H08165338 A JPH08165338 A JP H08165338A
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- JP
- Japan
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- copolyester
- ethylene oxide
- mol
- oxide adduct
- cyclohexanedimethanol
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 酸成分がテレフタル酸であり、ジオール成分
が1,４−シクロヘキサンジメタノール50〜80モル％、エ
チレングリコール10〜30モル％及びビスフェノール類の
エチレンオキシド付加物５〜20モル％からなり、極限粘
度が 0.5以上である共重合ポリエステル。 【効果】 ガラス転移温度が高く、耐熱性に優れ、適度
な融点を有し、高強度の繊維等の成形物を与える結晶性
共重合ポリエステルが提供される。
が1,４−シクロヘキサンジメタノール50〜80モル％、エ
チレングリコール10〜30モル％及びビスフェノール類の
エチレンオキシド付加物５〜20モル％からなり、極限粘
度が 0.5以上である共重合ポリエステル。 【効果】 ガラス転移温度が高く、耐熱性に優れ、適度
な融点を有し、高強度の繊維等の成形物を与える結晶性
共重合ポリエステルが提供される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性に優れた共重合
ポリエステルに関するものである。
ポリエステルに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）
で代表されるポリエステルは、その優れた機械的特性及
び化学的特性を有し、衣料用、産業用等の繊維のほか、
磁気テープ用、写真用、コンデンサー用等のフィルムあ
るいはボトル等の成形物用として広く用いられている。
しかしながら、ＰＥＴは、ガラス転移温度が約76℃と低
く、特に耐熱性が必要とされる分野への展開が限られて
いた。
で代表されるポリエステルは、その優れた機械的特性及
び化学的特性を有し、衣料用、産業用等の繊維のほか、
磁気テープ用、写真用、コンデンサー用等のフィルムあ
るいはボトル等の成形物用として広く用いられている。
しかしながら、ＰＥＴは、ガラス転移温度が約76℃と低
く、特に耐熱性が必要とされる分野への展開が限られて
いた。
【０００３】そこで、この問題を解決するために、ＰＥ
Ｔに共重合成分を導入してガラス転移温度を高くし、良
好な耐熱性を示す共重合ポリエステルを得る試みが提案
されている。例えば、特開平２− 97521号公報には、Ｐ
ＥＴにビスフェノールＳのエチレンオキシド付加物（Ｂ
Ｓ−ＥＯ）を共重合した共重合ポリエステルからなるフ
イルムが提案されている。しかし、十分な耐熱性を示す
ポリエステルを得るのに必要な量のＢＳ−ＥＯを共重合
するとポリエステルの結晶性が低下し、実質的に非晶性
のポリエステルとなり、繊維等の成形物とする場合、ペ
レットの乾燥や溶融成形が困難になるとともに、高強度
の成形物を得ることが困難となる。
Ｔに共重合成分を導入してガラス転移温度を高くし、良
好な耐熱性を示す共重合ポリエステルを得る試みが提案
されている。例えば、特開平２− 97521号公報には、Ｐ
ＥＴにビスフェノールＳのエチレンオキシド付加物（Ｂ
Ｓ−ＥＯ）を共重合した共重合ポリエステルからなるフ
イルムが提案されている。しかし、十分な耐熱性を示す
ポリエステルを得るのに必要な量のＢＳ−ＥＯを共重合
するとポリエステルの結晶性が低下し、実質的に非晶性
のポリエステルとなり、繊維等の成形物とする場合、ペ
レットの乾燥や溶融成形が困難になるとともに、高強度
の成形物を得ることが困難となる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ＰＥＴにＢ
Ｓ−ＥＯのようなビスフェノール類のエチレンオキシド
付加物を共重合して耐熱性の優れた共重合ポリエステル
を得る場合の結晶性低下の問題を解消し、優れた耐熱性
を有し、かつ、結晶性を有する共重合ポリエステルを提
供しようとするものである。
Ｓ−ＥＯのようなビスフェノール類のエチレンオキシド
付加物を共重合して耐熱性の優れた共重合ポリエステル
を得る場合の結晶性低下の問題を解消し、優れた耐熱性
を有し、かつ、結晶性を有する共重合ポリエステルを提
供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の課題を
解決するもので、その要旨は次のとおりである。酸成分
がテレフタル酸であり、ジオール成分が1,４−シクロヘ
キサンジメタノール50〜80モル％、エチレングリコール
10〜30モル％及び下記式で表されるビスフェノール類
のエチレンオキシド付加物５〜20モル％からなり、極限
粘度が 0.5以上であることを特徴とする共重合ポリエス
テル。
解決するもので、その要旨は次のとおりである。酸成分
がテレフタル酸であり、ジオール成分が1,４−シクロヘ
キサンジメタノール50〜80モル％、エチレングリコール
10〜30モル％及び下記式で表されるビスフェノール類
のエチレンオキシド付加物５〜20モル％からなり、極限
粘度が 0.5以上であることを特徴とする共重合ポリエス
テル。
【化２】 ここで、ｍ、ｎは１〜５の整数、Ａは−Ｃ (ＣＨ3)
2−、−ＳＯ2−又は直接結合を表し、ベンゼン環は炭素
数１〜６のアルキル基、 フェニル基又はハロゲン原子で
置換されていてもよい。
2−、−ＳＯ2−又は直接結合を表し、ベンゼン環は炭素
数１〜６のアルキル基、 フェニル基又はハロゲン原子で
置換されていてもよい。
【０００６】以下、本発明について詳細に説明する。
【０００７】本発明の共重合ポリエステルは、酸成分と
してテレフタル酸を用い、ジオール成分として1,４−シ
クロヘキサンジメタノール、エチレングリコール及びビ
スフェノール類のエチレンオキシド付加物を特定の割合
で用いたものである。
してテレフタル酸を用い、ジオール成分として1,４−シ
クロヘキサンジメタノール、エチレングリコール及びビ
スフェノール類のエチレンオキシド付加物を特定の割合
で用いたものである。
【０００８】３種のジオールの割合は、1,４−シクロヘ
キサンジメタノールが50〜80モル％、エチレングリコー
ルが10〜30モル％、ビスフェノール類のエチレンオキシ
ド付加物が５〜20モル％で、合計 100モル％となるよう
にすることが必要である。これにより、ガラス転移温度
が85℃以上、融点が 220〜280 ℃の共重合ポリエステル
とすることができる。
キサンジメタノールが50〜80モル％、エチレングリコー
ルが10〜30モル％、ビスフェノール類のエチレンオキシ
ド付加物が５〜20モル％で、合計 100モル％となるよう
にすることが必要である。これにより、ガラス転移温度
が85℃以上、融点が 220〜280 ℃の共重合ポリエステル
とすることができる。
【０００９】ガラス転移温度が85℃未満のものでは、耐
熱性が不十分で、ＰＥＴでは不十分であった耐熱性の要
求される分野への展開が困難である。また、融点が 220
℃未満のものでは、熱セットや高温染色の実施に問題が
生じ、実用的ではなく、融点が 280℃を超えるもので
は、溶融成形温度を 300℃以上にする必要があり、その
ためポリマーの熱劣化が促進され、溶融成形が困難であ
る。
熱性が不十分で、ＰＥＴでは不十分であった耐熱性の要
求される分野への展開が困難である。また、融点が 220
℃未満のものでは、熱セットや高温染色の実施に問題が
生じ、実用的ではなく、融点が 280℃を超えるもので
は、溶融成形温度を 300℃以上にする必要があり、その
ためポリマーの熱劣化が促進され、溶融成形が困難であ
る。
【００１０】ジオールとして1,４−シクロヘキサンジメ
タノールのみを用いたポリエステルは、ガラス転移温度
が高く、耐熱性に優れているが、融点が 300℃と高く、
溶融成形温度を 330℃以上にすることが必要で、溶融成
形時に熱劣化が激しく、実用化は難しい。
タノールのみを用いたポリエステルは、ガラス転移温度
が高く、耐熱性に優れているが、融点が 300℃と高く、
溶融成形温度を 330℃以上にすることが必要で、溶融成
形時に熱劣化が激しく、実用化は難しい。
【００１１】ジオール成分として1,４−シクロヘキサン
ジメタノールとエチレングリコールとを併用すると共重
合ポリエステルの融点は低くなるが、ガラス転移温度が
低下してしまう。
ジメタノールとエチレングリコールとを併用すると共重
合ポリエステルの融点は低くなるが、ガラス転移温度が
低下してしまう。
【００１２】また、ジオール成分として1,４−シクロヘ
キサンジメタノールとビスフェノール類のエチレンオキ
シド付加物とを併用するとガラス転移温度が高く、融点
が低い共重合ポリエステルとなるが、繊維等の成形物と
したとき、十分な強度を示さない。
キサンジメタノールとビスフェノール類のエチレンオキ
シド付加物とを併用するとガラス転移温度が高く、融点
が低い共重合ポリエステルとなるが、繊維等の成形物と
したとき、十分な強度を示さない。
【００１３】さらに、ジオール成分としてエチレングリ
コールとビスフェノール類のエチレンオキシド付加物と
を併用すると、前述のように、ガラス転移温度が高くな
るが、実質的に非晶質のポリマーとなり、繊維等の成形
物とする場合、ペレットの乾燥や溶融成形が困難になる
とともに、高強度の成形物を得ることが困難となる。
コールとビスフェノール類のエチレンオキシド付加物と
を併用すると、前述のように、ガラス転移温度が高くな
るが、実質的に非晶質のポリマーとなり、繊維等の成形
物とする場合、ペレットの乾燥や溶融成形が困難になる
とともに、高強度の成形物を得ることが困難となる。
【００１４】前記３種のジオールを特定の割合で用いる
ことにより、ガラス転移温度が高く、適度の融点を有す
る繊維等の成形物用として好適な結晶性共重合ポリエス
テルが得られるのである。
ことにより、ガラス転移温度が高く、適度の融点を有す
る繊維等の成形物用として好適な結晶性共重合ポリエス
テルが得られるのである。
【００１５】本発明において用いられる1,４−シクロヘ
キサンジメタノールは、シス体とトランス体との割合が
10：90〜50：50のもの、特に10：90〜30：70のものが好
ましい。
キサンジメタノールは、シス体とトランス体との割合が
10：90〜50：50のもの、特に10：90〜30：70のものが好
ましい。
【００１６】ビスフェノール類のエチレンオキシド付加
物の具体例としては、ＢＳ−ＥＯ、ビスフェノールＡの
エチレンオキシド付加物（ＢＡ−ＥＯ）、2,２−ビス
（3,５−ジクロロ−４−ヒドロキシエトキシフェニル）
プロパン、2,２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシエ
トキシフェニル）プロパン、4,４′−ジヒドロキシエト
キシビフェニル等が挙げられるが、中でもＢＳ−ＥＯ及
びＢＡ−ＥＯが好ましく用いられる。
物の具体例としては、ＢＳ−ＥＯ、ビスフェノールＡの
エチレンオキシド付加物（ＢＡ−ＥＯ）、2,２−ビス
（3,５−ジクロロ−４−ヒドロキシエトキシフェニル）
プロパン、2,２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシエ
トキシフェニル）プロパン、4,４′−ジヒドロキシエト
キシビフェニル等が挙げられるが、中でもＢＳ−ＥＯ及
びＢＡ−ＥＯが好ましく用いられる。
【００１７】本発明の共重合ポリエステルには、その特
性を大きく損なわない範囲で、上記成分の他に、イソフ
タル酸、無水フタル酸、５−ナトリウムスルホイソフタ
ル酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸
成分、ブタンジオール、 プロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、ペンタエリスリトール等の脂肪族ジ
オール成分、４−ヒドロキシ安息香酸、ε−カプロラク
トン等のヒドロキシカルボン酸成分、ビス（４−ヒドロ
キシエトキシフェニル）メタン、 ビス（４−ヒドロキシ
エトキシフェニル）エーテル等の他のビスフェノール類
のエチレンオキシド付加物等の共重合成分を含有させる
ことができる。
性を大きく損なわない範囲で、上記成分の他に、イソフ
タル酸、無水フタル酸、５−ナトリウムスルホイソフタ
ル酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸
成分、ブタンジオール、 プロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、ペンタエリスリトール等の脂肪族ジ
オール成分、４−ヒドロキシ安息香酸、ε−カプロラク
トン等のヒドロキシカルボン酸成分、ビス（４−ヒドロ
キシエトキシフェニル）メタン、 ビス（４−ヒドロキシ
エトキシフェニル）エーテル等の他のビスフェノール類
のエチレンオキシド付加物等の共重合成分を含有させる
ことができる。
【００１８】また、実用に供することのできる強度の繊
維等の成形物とするためには、共重合ポリエステルの極
限粘度を 0.5以上とすることが必要である。
維等の成形物とするためには、共重合ポリエステルの極
限粘度を 0.5以上とすることが必要である。
【００１９】次に、本発明の共重合ポリエステルの製造
法の一例について説明する。テレフタル酸と前記３種の
ジオールとを用い、窒素ガス制圧下で 160〜280 ℃の温
度でエステル化反応を行い、得られたエステル化反応物
を 0.01 〜10トル程度の減圧下で 260〜310 ℃、好まし
くは 275〜290 ℃の温度で所定の極限粘度の共重合ポリ
エステルが得られるまで重縮合反応を行う。
法の一例について説明する。テレフタル酸と前記３種の
ジオールとを用い、窒素ガス制圧下で 160〜280 ℃の温
度でエステル化反応を行い、得られたエステル化反応物
を 0.01 〜10トル程度の減圧下で 260〜310 ℃、好まし
くは 275〜290 ℃の温度で所定の極限粘度の共重合ポリ
エステルが得られるまで重縮合反応を行う。
【００２０】この際、触媒を使用することが望ましく、
触媒としては、従来一般に用いられているアンチモン、
ゲルマニウム、スズ、チタン、亜鉛、アルミニウム、マ
グネシウム、カルシウム、マンガン、コバルト等の金属
の化合物の他、スルホサリチル酸、ｏ−スルホ安息香酸
無水物等の有機スルホン酸化合物が好ましく用いられ
る。
触媒としては、従来一般に用いられているアンチモン、
ゲルマニウム、スズ、チタン、亜鉛、アルミニウム、マ
グネシウム、カルシウム、マンガン、コバルト等の金属
の化合物の他、スルホサリチル酸、ｏ−スルホ安息香酸
無水物等の有機スルホン酸化合物が好ましく用いられ
る。
【００２１】本発明の共重合ポリエステルは、十分な耐
熱性を示し、重縮合反応時や溶融成形時のプロセス温度
でも熱劣化が少なく、操業性良く製造することができ
る。また、安価な耐熱ポリマーとして、繊維、フイルム
その他の成形物として広く用いることができる。
熱性を示し、重縮合反応時や溶融成形時のプロセス温度
でも熱劣化が少なく、操業性良く製造することができ
る。また、安価な耐熱ポリマーとして、繊維、フイルム
その他の成形物として広く用いることができる。
【００２２】
【実施例】次に、実施例により本発明を具体的に説明す
る。なお、特性値の測定法は次のとおりである。 (a) 極限粘度〔η〕 フェノールと四塩化エタンとの等重量混合物を溶媒とし
て、温度20℃で測定した。 (b) 融点 (Ｔｍ) 及びガラス転移温度 (Ｔｇ) 示差走査熱量計（パーキンエルマー社製 DSC−７型）を
用いて、昇温速度20℃／分で測定した。 (c) 強伸度 オリエンティック社製テンシロン UTM−４−100 型を用
い、試料長20mm、引張速度20cm／分で測定した。 (d) ジオール成分の組成比 島津製作所製のガスクロマトグラフGC−14Ａにより分析
し、各成分のピーク面積より組成比を求めた。 (e) 粘度保持率（耐熱性） 共重合ポリエステル50ｇを、温度 130℃で５時間減圧乾
燥した後、温度Ｔｍ＋30℃、 常圧、 窒素ガス下で溶融
し、完全に溶融した時点及び溶融状態で60分間保持した
後の極限粘度を測定し、粘度保持率を求めた。
る。なお、特性値の測定法は次のとおりである。 (a) 極限粘度〔η〕 フェノールと四塩化エタンとの等重量混合物を溶媒とし
て、温度20℃で測定した。 (b) 融点 (Ｔｍ) 及びガラス転移温度 (Ｔｇ) 示差走査熱量計（パーキンエルマー社製 DSC−７型）を
用いて、昇温速度20℃／分で測定した。 (c) 強伸度 オリエンティック社製テンシロン UTM−４−100 型を用
い、試料長20mm、引張速度20cm／分で測定した。 (d) ジオール成分の組成比 島津製作所製のガスクロマトグラフGC−14Ａにより分析
し、各成分のピーク面積より組成比を求めた。 (e) 粘度保持率（耐熱性） 共重合ポリエステル50ｇを、温度 130℃で５時間減圧乾
燥した後、温度Ｔｍ＋30℃、 常圧、 窒素ガス下で溶融
し、完全に溶融した時点及び溶融状態で60分間保持した
後の極限粘度を測定し、粘度保持率を求めた。
【００２３】実施例１ テレフタル酸35.5kg、シス体とトランス体との割合が3
0：70の1,４−シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤ
Ｍ）24.6kg、エチレングリコール（ＥＧ）8.4kg 及びｍ
及びｎが１のＢＳ−ＥＯ 7.2kgをエステル化反応器に仕
込み、触媒としてテレフタル酸１モルに対して２×10-4
モルの酢酸亜鉛を加え、窒素ガス制圧下 3.6kg／cm2G、
250℃の条件で３時間エステル化反応を行った。得られ
たエステル化反応物を、重縮合反応器に送液した後、触
媒としてテレフタル酸成分１モルに対して２×10-4モル
の三酸化アンチモンを加え、 280℃、1.3 トルの条件で
３時間で重縮合反応を行った。得られた共重合ポリエス
テルは、〔η〕0.60、Ｔｇ93℃、Ｔｍ 270℃で、ジオー
ル成分の割合は、ＣＨＤＭが77モル％、ＥＧが11モル
％、ＢＳ−ＥＯが12モル％であった。また、この共重合
ポリエステルは、粘度保持率が96％で、優れた耐熱性を
示した。
0：70の1,４−シクロヘキサンジメタノール（ＣＨＤ
Ｍ）24.6kg、エチレングリコール（ＥＧ）8.4kg 及びｍ
及びｎが１のＢＳ−ＥＯ 7.2kgをエステル化反応器に仕
込み、触媒としてテレフタル酸１モルに対して２×10-4
モルの酢酸亜鉛を加え、窒素ガス制圧下 3.6kg／cm2G、
250℃の条件で３時間エステル化反応を行った。得られ
たエステル化反応物を、重縮合反応器に送液した後、触
媒としてテレフタル酸成分１モルに対して２×10-4モル
の三酸化アンチモンを加え、 280℃、1.3 トルの条件で
３時間で重縮合反応を行った。得られた共重合ポリエス
テルは、〔η〕0.60、Ｔｇ93℃、Ｔｍ 270℃で、ジオー
ル成分の割合は、ＣＨＤＭが77モル％、ＥＧが11モル
％、ＢＳ−ＥＯが12モル％であった。また、この共重合
ポリエステルは、粘度保持率が96％で、優れた耐熱性を
示した。
【００２４】実施例２〜10 ３種のジオールの割合及びビスフェノール類のエチレン
オキシド付加物の種類を一部変更した他は実施例１と同
様にして共重合ポリエステルを得た。ただし、実施例３
ではシス体とトランス体との割合が10：90のＣＨＤＭを
用いた。また、実施例７ではｍ及びｎが３のＢＡ−ＥＯ
を用い、実施例７以外はｍ及びｎが１のビスフェノール
類のエチレンオキシド付加物を用いた。得られた共重合
ポリエステルの特性値を表１に示す。
オキシド付加物の種類を一部変更した他は実施例１と同
様にして共重合ポリエステルを得た。ただし、実施例３
ではシス体とトランス体との割合が10：90のＣＨＤＭを
用いた。また、実施例７ではｍ及びｎが３のＢＡ−ＥＯ
を用い、実施例７以外はｍ及びｎが１のビスフェノール
類のエチレンオキシド付加物を用いた。得られた共重合
ポリエステルの特性値を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】比較例１〜９ ３種のジオールの割合及びビスフェノール類のエチレン
オキシド付加物の種類を一部を変更した他は実施例１と
同様にして共重合ポリエステルを得た。得られた共重合
ポリエステルの特性値を表２に示す。
オキシド付加物の種類を一部を変更した他は実施例１と
同様にして共重合ポリエステルを得た。得られた共重合
ポリエステルの特性値を表２に示す。
【００２７】
【表２】
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、ガラス転移温度が高
く、耐熱性に優れ、適度な融点を有し、高強度の繊維等
の成形物を与える結晶性共重合ポリエステルが提供され
る。
く、耐熱性に優れ、適度な融点を有し、高強度の繊維等
の成形物を与える結晶性共重合ポリエステルが提供され
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 酸成分がテレフタル酸であり、ジオール
成分が1,４−シクロヘキサンジメタノール50〜80モル
％、エチレングリコール10〜30モル％及び下記式で表
されるビスフェノール類のエチレンオキシド付加物５〜
20モル％からなり、極限粘度が 0.5以上であることを特
徴とする共重合ポリエステル。 【化１】 ここで、ｍ、ｎは１〜５の整数、Ａは−Ｃ (ＣＨ3)
2−、−ＳＯ2−又は直接結合を表し、ベンゼン環は炭素
数１〜６のアルキル基、 フェニル基又はハロゲン原子で
置換されていてもよい。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33402194A JPH08165338A (ja) | 1994-12-15 | 1994-12-15 | 共重合ポリエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33402194A JPH08165338A (ja) | 1994-12-15 | 1994-12-15 | 共重合ポリエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08165338A true JPH08165338A (ja) | 1996-06-25 |
Family
ID=18272620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33402194A Pending JPH08165338A (ja) | 1994-12-15 | 1994-12-15 | 共重合ポリエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08165338A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006137785A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Daiwa Can Co Ltd | ポリエステル樹脂組成物およびそれからなる成形品 |
| WO2016104689A1 (ja) * | 2014-12-26 | 2016-06-30 | 株式会社クラレ | ポリエステル樹脂ペレット、その製造方法及びそれからなる成形品 |
-
1994
- 1994-12-15 JP JP33402194A patent/JPH08165338A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006137785A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Daiwa Can Co Ltd | ポリエステル樹脂組成物およびそれからなる成形品 |
| WO2016104689A1 (ja) * | 2014-12-26 | 2016-06-30 | 株式会社クラレ | ポリエステル樹脂ペレット、その製造方法及びそれからなる成形品 |
| JPWO2016104689A1 (ja) * | 2014-12-26 | 2017-10-05 | 株式会社クラレ | ポリエステル樹脂ペレット、その製造方法及びそれからなる成形品 |
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