JPS6377852A - ２−シアノ−２−アルコキシミノ−アセトアミド - Google Patents

２−シアノ−２−アルコキシミノ−アセトアミド

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JPS6377852A
JPS6377852A JP62222179A JP22217987A JPS6377852A JP S6377852 A JPS6377852 A JP S6377852A JP 62222179 A JP62222179 A JP 62222179A JP 22217987 A JP22217987 A JP 22217987A JP S6377852 A JPS6377852 A JP S6377852A
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JP
Japan
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carbon atoms
optionally substituted
branched
heteroaryl
substituents
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JP62222179A
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ヘルベルト・ガイヤー
クラウス・イエリツヒ
ピルフリート・ルンケンハイマー
ビルヘルム・ブランデス
ゲルト・ヘンスラー
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Original Assignee
Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な２−シアノ−２−フルコキシミ７−７
セトアミド、その製造法、及びその殺虫剤としての使用
法に関する。
有機酸誘導体例えばエチレン−１，２−ビス−ジチオカ
ルバミン酸亜鉛が殺菌性を有することはすでに公知であ
る［参照、例えばＫ　、　Ｔ−１、ビュツヘル（ＢＬｉ
ｃｌ＋ｅｌ）、「植物の保護と害虫の駆除（Ｐｒｌａｎ
ｚｅｎ５ｅｈｕｔｚ　　ｕｎｄ　　ＳｃｈＭｄｌｉｎｇ
ｂｅｋｉｉｍｐｆｕｎｇ月、１３７頁、Ｇ、シーメ出版
社（Ｇ　、　Ｔ　ｈｉｅｍｅ　　Ｖ　ｅｒｌａｇ、Ｓ　
ｔｕｔｔｇａｒｔ）、１９７７年１゜ しかしながらこの化合物の活性は、すべての適用分計に
おいて、特に低量及び低濃度で適用した場合に必ずしも
満足されない。
更に２−シアノ−２−アルコキシミノーＮ−フルキル−
アセトアミド及び２−シアノ−２−フルコキシミノーＮ
−フルキル−７ミ７カルポニルーアセトアミドは殺虫剤
（ｆｕＢｉｃｉｄｅｓ）として開示されている（参照、
独国公開特許第２，３１２，９５６号）。
今回一般式（Ｉ） ％式％（Ｉ） ［式中　Ｒ１は随時置換されたヒドロキシアルキル、随
時置換されたヒドロキシアルコキシアルキル、随時置換
されたヘテロアリールアルキル又は随時置換されたヘテ
ロアリールを表わし、そして Ｒ２は随時置換されたアルキル、随時置換されたアルケ
ニル、又はアルキニルを表わす］の新規な２−シアノ−
２−フルフキシミノーアセトアミドが発見された。
式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体として或ν１は種種の
組成の異性体混合物として存在しうる。これらの純粋な
異性体及び異性体混合物が本発明によって特許請求され
る。
更に一般式（Ｉ） ＮＣ−Ｃ−Ｃ−Ｎｌｌ−Ｒ’　　　　　（Ｉ）＼。−８
゜ １式中、Ｒ１は随時置換されたヒドロキシアルキル、随
時置換されたヒドロキシアルフキジアルキル、随時置換
されたヘテロアリールアルキル又は随時置換されたヘテ
ロアリールを表わし、そして Ｒ２は随時置換されたアルキル、随時置換されたアルケ
ニル、又はアルキニルを表わす］の新規な２−シアノ−
２−フルフキシミノーアセトアミドを製造するに当って
、式（ＩＦ） ＮＣ−Ｃ−Ｃ−Ｎｌｌ−Ｒ’　　　　　（、ｎ　）１式
中、Ｍは水素又はアルカリ金属カチオンを表わし、そし
て Ｒ１は上述の意味を有する］ の２−シアノ−２−オキシミノ−７セトアミドを、適当
ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば酸結合剤の存在
下に式（ＩＩＩ） Ｒ２−Ａ　　　　　　　　　　（ＩＩ［）［式中、Ａは
適当な開裂基を表わし、そしてＲ２は上述の意味を有す
る１ のアルキル化剤と反応させる該２−シアノ−２−フルコ
キシミノーアセト７ミドの製造法が発見された。
最後に、一般式（Ｉ）の新規な２−シアノ−２−アルコ
キシミノ−アセトアミドは害虫に対して作用することが
発見された。
驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）の２−ジア
ツー２−フルフキシミノーアセトアミドは、例えば技術
的に公知であり且つ作用に関して同碌の化合物であるエ
チレン−１，２−ビスーノチオカルバミン酸亜鉛よりも
良好な殺菌作用を有する。
式（Ｉ）は２−シアノ−２−フルフキシミノーアセトア
ミドの一般的な定義を提供する０式（Ｉ）の好適な化合
物は、 Ｒ１が、各アルキル部分の炭素数がそれぞれ１〜６の、
それぞれ直鎖又は分＃を頷の随Ｒフェニル置換されたヒ
ドロキシアルキル又はヒドロキシアルフキジアルキルを
表わし、或いは更にそれぞれヘテロアリール部分の炭素
数が２〜１０及びヘテロ原子数が１〜３であり且つヘテ
ロアリールアルキルの場合に直鎖又は分岐鎖アルキル部
分の炭素数が１〜６である、但し随時モノ置換又はポリ
置換されていてよ（及Ｖ／又はベンゼン融合していても
よいヘテロアリールアルキル又はヘテロアリ−ルを表わ
し、なお置換基は同一でも異なってもよくそしてヘテロ
アリール部分及び／又はベンゾ融合した環の適当な置換
基はそれぞれヒドロキシル、ハロゲン、シア／、それぞ
れ炭２敗４までのそれぞれ直鎖又は分岐鎖のアルキル、
アルケニル、アルコキシ又はアルキルチオ、アリール部
分の炭素数が６〜１０且っ直鎖又は分岐鎖アルキル部分
の炭素数が１〜３のアラルキル、炭素ｒ＆６〜１０のア
リール、及び更にそれぞれ直鎖又は分岐［フルキル部分
の炭素数が１〜４のアルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル、アルキルアミノカルボニル及ゾジフルキル７
ミ７カルボニルであり；そして Ｒ２が炭素数１〜１８の、随時モノ置換又はポリ置換さ
れた直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし、但し置換基は同
一でも異なってもよく且つ言及しうる置換基はシアノ、
それぞれ各フルキル部分の炭素数が１〜６のそれぞれ直
鎖又は分岐鎖のアルカノイル、アルコキシカルボニル又
はアルキルカルボニロキシ、及１炭素数２〜９及びヘテ
ロ原子数１〜３であり且つそれぞれ随時低級アルキル及
び／又はハロゲンでモノ置換又はポリ置換されたフェニ
ル又はヘテロアリールであり、そして更にＲ２が、それ
ぞれ炭素数が３〜８及びハロデノアルケニルの場合にハ
ロゲン原子数が１〜５であるそれぞれ直鎖又は分岐鎖の
アルケニル又はハロゲノアルケニル、或いは炭素ｆｌ１
３〜８の直鎖又は分岐鎖アルキニルを表わす、 ものである。
式（Ｉ）の特に好適な化合物は、 Ｒ′が、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜４のそ
れぞれ直鎖又は分岐鎖の、随時フェニル置換されたヒド
ロキシアルキル又はヒドロキシアルコキシフルキルを表
わし、更にそれぞれ炭素数が２〜１０及びヘテロアリー
ル部分の窒素及び／又はＲ１素及び／又は硫黄原子数が
１〜３及び直鎖又は分岐鎖アルキル部分の炭素数が１〜
４であり且つそれぞれ随時モノ置換、ジ置換又はトリ置
換され及び／又はベンゾ融合したヘテロアリールアルキ
ル又はヘテロアリールを表わし、但しこの置換基は同一
でも異なってもよく且つヘテロ７り−ル部分及び／又は
ベンゾ融合環における適当な置換基はヒドロキシル、弗
素、塩素、臭素、ン７／、メチル、エチル、ｎ−又はｉ
−プロピル、ｎ−１ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、７リル
、ブテニル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、ペンシ
ル、フェニル、アセチル、プロピオニル、ノドキシカル
ボニル、ノドキシカルボニル、メチルアミ／カルボニル
又はジメチルアミ７カルボニルであり、そしてＲ２が炭
素数１〜１２を有し且つ随時モノ置換、ジ置換又はトリ
置換された直鎖又は分岐鎖フルキルを表わし、但し置換
基は同一でも異なってもよく且つ言及しうる置換基はシ
ア／、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、メチルカルボニロキシ、エチルカ
ルボニロキシ、或いは随時弗素、塩素、臭素、メチル及
び／又はエチルでモノ置換、ジ置換又はトリ置換されて
いてよく、置換基は同一でも異なってもよいフェニル又
はヘテロアリールであり、またビリノル、ピリミジル、
トリアノニル、キノリル、イソキノリル、オキサゾリル
、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾキサゾリ
ル、チアゾリル、インチ７ゾリル、チアノアゾリル、ベ
ンズチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、
ピロリル、フラニル、チェニル、ピラゾリル又はチアゾ
リルはヘテロアリールとして適当であり；更にＲ２が炭
素数３〜６及び適当ならばハロゲン原子数１〜３のそれ
ぞれ直鎖又は分岐鎖のアルケニル又はハロデノアルクニ
ル或いは炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖アルキニルを表
わす、 ものである。
式（Ｉ）の非常に特に好適な化合物は、Ｒ１が、それぞ
れ各フルキル部分のＲ素数が１〜４のそれぞれ直鎖又は
分岐鎖の随時フェニル置換されたヒドロキシアルキル又
はヒドロキシアルコキシアルキルを表わし、或いは更に
直鎖又は分岐鎖アルキル部分の炭素数が１〜４であり且
つそれぞれ随時モノｒＩ！換、ジ置換又はトリ置換され
たヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを表わし
、但し置換基は同一でも異なってもよく且つへテロアリ
ールとしてはそれぞれピリジル、ピ＋７　ミシル、トリ
アクニル、キノリル、イソキノリル、オキサゾリル、イ
ソキサゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、
チアゾリル、イソチアゾリル、チアノアゾリル、ベンズ
チアゾリル、イミダゾリル、ベンズチアゾリル、ピロリ
ル、フラニル、チェニル、ピラゾリル又はトリアゾリル
が可能であり、そしてそれぞれヘテロアリール部分又は
ベンゼン融合環における置換基としてはヒドロキシル、
弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又は
ｉ−プロピル、ロー、１−、ｓ−又はｔ−ブチル、アリ
ール、ブテニル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、ペ
ンシル、フェニル、アセチル、プロピオニル、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボ
ニル又はツメチルアミ７カルボニルが適当であり、 Ｒ２が炭素数１〜１２であり且つ随時モノ置換、ジ置換
又はトリ置換された直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし、
但し置換基は同一でも異なってもよく且つ言及しうる置
換基はシアノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニロキシ、
エチルカルボニロキシ、或いは随時同一でも異なっても
よい置換基、弗素、塩素、臭素、メチル及び／又はエチ
ルでモノ置換、ジ置換又はトリ置換されたフェニルであ
り：更にＲ２が炭素数３〜６及び適当ならばハロゲン原
子数１〜３のそれぞれ直鎖又は分岐鎖アルケニル又はハ
ロゲノアルケニル或いは炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖
アルキニルを表わす、ものである。
製造実施例で述べる化合物を個々に列挙することができ
る。
例えば３−（２−シアノ−２−オキシミノ−アセトアミ
ド）−５−メチル−イソキサゾールのナトリウム塩及び
ジメチルサルフェートを出発物質として用いる場合、本
発明による方法の反応過程は次の方程式によって表わす
ことができる： 式（ｎ）は本発明の方法を行なうための出発物質として
必要とされる２−シアノ−２−オキシミ７−アセトアミ
ドの一般的な定義を提供する。式（ＩＩ）の好適な化合
物は、Ｒ１が本発明による式（Ｉ）の化合物の記述と関
連してこれらの置換基に対しすでに言及した基を表わし
、そしてＭが水素又はナトリウムカチオンを表わすもの
である。
式（Ｕ）の２−シアノ−２−オキシミノ−アセトアミド
は今までに公知でない。
それらは公知の方法［参照、例えばベル・ドイチュ会ヘ
ムφゲス（Ｂｅｒ、ｄｔｓｃｌ＋、ｃｈｅｗ、Ｇｅｓ、
）４２　。
７３８（Ｉ９０９）、又はジエイ・７７−ム・サイ（Ｊ
　、Ｐｈａｒｍ、Ｓｃｉ、）６−ど７−１８６０（Ｉ９
７８）］と同様にして、式（ＩＶ） ＮＣ−Ｃ１ｌ□−Ｃ−Ｘ 【式中、Ｘは活性化脱離基例えばハロゲン、メトキシ、
エトキシ、アセトキシ又はメタンスルホニロキシを表わ
す］ のシアノ酢酸又は活性化されたシアノ酢酸誘導体を、適
当ならば希釈剤例えばピリジン、ジメチルホルムアミド
又はテトラヒドロ７ランの存在下に、及び適当ならば酸
結合剤例えばトリエチルアミンの存在下に式（Ｖ） Ｈ２Ｎ−Ｒ’　　　　　　　　　　（Ｖ）１式中、Ｒ’
は上述の意味を有する］ のアミンと一４０〜＋５０℃の温度で反応させる場合に
得られる。この反応において、式（Ｉ’／）の活性化さ
れたシアノ酢酸誘導体例えば酢酸又はメタンスルホン酸
との混合無水物は、他に第一にシア／酢酸をそのまま用
い且つ例えば無水酢酸又はメタンスルホニルクロライド
を塩基例えばピリジンの存在下に添加することによって
反応混合物中で生成せしめうる。このようにして得られ
る式（ＶＩ）ＮＣ−ＣＨ，−Ｃ−ＮＨ−Ｒ’　　　　　
　　　（■）１式中、Ｒ１は上述の意味を有するＪ の２−シアノアセトアミドを、ｆｊＳ２段階において、
適当ならば希釈剤例えば水、メタノール、エタノール又
はテトラヒドロ７フンの存在下に、適当ならば触ｔ＆酸
例えば塩酸又は酢酸の存在下に或いは他に塩基例えばナ
トリウムアミド、ナトリウムメチレート又はナトリウム
メチレートの存在下に式％式％（） １式中、Ｒはアルカリ金属カチオン、特にナトリウムカ
チオン、或いはアルキル基特にエチル、ｔ−ブチル又は
イソアミル基を表わす］の亜硝酸化合物と一２０〜＋１
２０℃の温度で反応させる。
式（ＩＶ）のシア／酢酸及びその活性化誘導体、式（Ｖ
）のアミン及び式（■）の亜硝酸化合物は有機化学で一
般に公知の化合物である。
式（ＩＩＩ）は本発明の方法を行なうための出発物質と
して更に必要とされるアルキル化剤の一般的な定義を提
供する。この式（Ｉ［［）において、Ｒ２は好ましくけ
本発明による式（Ｉ）の物質の記述と関連し、この置換
基に対して好適なものとしてすでに言及した基を表わす
、Ａは好ましくハロゲン、特に塩素、臭素又はヨウ素、
或いはそれぞれの場合に随時置換されたアルキルスルホ
ニロキシ、アルキルスルホニロキシ又はアリールスルホ
ニロキシ例えばメタンスルホニロキシ、メトキシスルホ
ニロキシ又はｐ−）ルエンスルホニロキシを表わす。
式（ＩＩＩ）のアルキル化剤は有機化学で一般に公知の
化合物である。
本発明の方法を行なうための適当な希釈剤は不活性な有
機溶媒である。
これらは特に脂肪族又は芳香族の随時ハロゲン化された
炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロルベンゼン、７［１エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロルメタン、りｔ７０ホルム及び四
塩化炭素；エーテル例えばクエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロ７ラン、エチレングリコールツメチル
エーテル又はエチレングリコ−７レジエチルエーテル；
ケトン例えばアセトン又はブタノン；ニトリル例えばア
セトニトリル又はプロピオニトリル；アミド例えばジメ
チルホルムアミド、ツメチル７セトアミド、Ｎ−メチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチル
燐酸トリアミド；エステル例えば酢酸二チル；スルホキ
シド例えばツメチルアニリンド、或いはアルコール例え
ばメタノール、エタノール又はインプロパツールを含む
。
本発明による方法は適当ならば他に２相系で、例えば適
当ならば相間移動触媒の存在下に水／トルエン又は水／
ジクロルメタン中で行なうことができる。Ｗ及しうるそ
のような触媒の量は、テトラプチルアンモニウムヨーグ
イド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリブチ
ル−メチルホスホニウムブロマイド、トリメチル−Ｃ目
／Ｃ，、−アルキルアンモニウムクロライド、ノベンジ
ルジメチル−７ンモニウムメチルサル７エート、ジメチ
ル−ＣＩ　２／　Ｃ１４−アルキルベンノルアンモニウ
ムクロライド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
、１５−クラクン−５，１８−クラウン−６−ドリエチ
ルベンジルアンモニウムクロライドメチルベンノルアン
モニウムクロライｒである。
本発明の方法を行なうのに適当な酸結合剤は通常使用さ
れるすべての無機又は有機塩基である。
好適に使用されるものは、アルカリ金属ヒドリド、アル
カリ金属ヒドロキシド、アルカリ金属アルコレート、ア
ルカリ金属アミド、アルカリ金属カーボネート又はアル
カリ金属水素カーボネート例えばナトリウムヒドリド、
ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチ
レート、炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウム、或い
は他に第三級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ツメチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）ピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ　Ａ　
Ｂ　ＣＯ）、ノ７ザビンクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ　）又
はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
本発明の方法を行なう場合、反応温度は比較的広範囲に
変えることができる．一般に本方法は一２０〜１００℃
、好ましくは０〜６０℃の温度で行なわれる。
本発明の方法を行なうためには、式（ｎ）の２−シアノ
−２−オキシミノ−７セトアミド１モル当り１．０〜５
．０モル、好ましくは１．０〜３．０モルの式（Ｉ［Ｉ
）のアルキル化剤及び１．０〜５．０モル、好ましくは
１．０〜３．０モルの酸結合剤及び適当ならばｏ、ｏ　
ｏ　ｉ〜１．０モルの相聞移動触媒が一般に使用される
。
本方法を行なう好適な形態において、出発物質として用
いる式（ＩＩ）の２−シアノ−２−オキシミ／−７セト
アミドを上述の如く製造し、次いでこれを反応混合物か
ら直接「ワン・ポット法」で式（Ｉ［［）のアルキル化
剤と更に反応させることも可能である（参照、Ｉｌ造実
施例）、この反応は常法で行なわれ、また式（Ｉ）の反
応生成物は常法で処理且つ単離することができる。
本発明による活性化合物は害虫に対して強力な作用を示
し、実際望ましくない害虫の駆除に用いることができる
１本活性化合物は植物保護剤として用いるのに適してい
る。
即ち例えば植物保護における殺菌剤は、プラスモノオ７
オロミセテス（Ｐ　ＩａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏＩＩｌ
ｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チト
リジオミセテス（ｃｂｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、接合面Ｍ（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、素子Ｍ顕（Ａ
　５ｃｏ１１１ｙｅｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ　ａｓｉ
ｄｏＢｃｅｔｅｓ）、及び不完全ｉｉ　ｙｌｉ（Ｄ　ｅ
ｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる
。
上述の一般名に入る菌による病気のいくつかの病原有機
体を以下に例として挙げるが、これに限定されるもので
ない：ビシラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えばピシウム
拳つルチマム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ　　ｕｌｔｉｍｕａ＋
）；フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、
例えばフィトフトラ・イン７エスタンス（Ｐ　ｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；プソイドベロ／
スポラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、
例えばプソイドベロ／スポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プ
ラスモバラ（Ｐ　Ｉ　ａｓｍｏｐａｒａ　）１１．例え
ばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐ　Ｉａｒｖ＋ｏｐａｒａ
　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ）種、例えばペレノスボラ・ビシ（Ｐｅｒ。
ｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）又はＰ、プラツシカエ（ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）’。
エリシ７工（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフ
ェ・グラミニス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎ
ｉｓ）；ス７エロテカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）
Ｆｆｉ、例えばス７エロテカ−７１３ギニア（Ｓ　ｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｅａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）：ボドス
７エラ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｂａｅｒａ　）Ｍ、例えばボド
ス７エラ・リューコトリチャ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ　　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）ｗベンチュリ７　（Ｖ
　ｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばベンチエリア・イネノア
リス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）’
；ピレノ７オラ（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例え
ばピレノ７オラφテレス（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　
　ｔｅｒｃｓ）又はＰ、グラミネアＣｇｒａｍｉｎｅｎ
）（コニノア（ｃｏｎｉｄｉａ）形：ドレクスレラ（Ｄ
ｒｅｃｂｓｌｅｒａ）、シン（ｓｈｎ）：ヘルミントス
ボリウム（Ｉ（ｅｌｍｉｎｔｏｓｐｏｒｉｕｌｌｌ）；
ツロマイセス（Ｕ　ｒｏＩＩｙｃｅｓ　）種、例えばウ
ロマイセス・アベンデイキュラタス（Ｕｒｏａ＋ｙｅｅ
ｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａＬｕｓ）’、プツシニア
（Ｐｕｅｃｉｎｉａ）Ｎ、例えばプツシニア・レコンジ
タ（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａＬ　７スベ
菌（’ｒ’　ｉｆ！ｅＬｉａ）ｆｌ、例えばチツレチア
・カリエス（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）：
黒穂菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば！ンスチラゴ・
ヌグ（Ｕ！３ｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄａ）又は麦奴菌（
Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）；ベリキュラリ
ア（Ｐ　ｅｌ　ｌ　１ｃｕｌａｒｉａ）Ｎ、例乏ぼベリ
キュラリア・ササキ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５
ａｓａｋｉ）；ビリキュラリア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ）種、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏ
ｒｙｚａｅ）：　７−ザリウム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ）
ｌ？！Ｉｌ。
例えば７−ザリウム・クルモラム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ
　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）”、ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ）種、例えばボトリチス−シネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）：セブトリア（Ｓ　ｅｐｔ
ｏｒｉａ）種、例えばセブトリア・ノドラＡ　（Ｓ　ｅ
ｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア
（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフ
ェリアΦノドラム（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　
ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ）種、例えばセルフスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ　　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）：不完全頁ｇ（Ａ
　Ｉｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・プ
ラツシカＬ　（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ　　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）；及びブソイドセルフスボレラ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ）種、例えばプソイドセル
フスボレラ・ヘルボトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｅｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄ
ｅｓ）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
は植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及Ｖ種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
植物保護として本発明に使用しうる活性化合物は、卵菌
類に対して、例えばトマトの褐色腐敗病の病原菌（フィ
トフトラ・イン７エスタンス）に対して或いはマメのべ
と病の病原菌（ベロノスポラ・ビシ）に対して、或いは
イネの病気例えばいもち病（ｒｉｃｅ　　５ｐｏｔ）の
病原！（ビリキュラリア・オリザエ）に対して特に成功
裏に用いることができる。本発明による活性化合物は保
護作用を示すばかりでなく、治療作用、即ち植物が菌の
胞子で汚染された後に用いる場合にも作用を示す。
更に本発明の物質の全身的作用も指摘できる。
即ち植物は例えば種子を活性化合物で被覆することによ
り菌の侵入に対して成功裏に保護することができる。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和
粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、包沫剤、塗布剤、水和剤、
顆粒、エアロゾル、懸濁−礼ａ濃厚剤、種子処理用粉剤
、活性化合物を含浸させたかいカプセル及びコーティン
グ組成物、燃焼装置に用いる組成物、例えばくん盗用カ
ートリッジ、くん蒸カン及びくん蒸フィル等、並びにＵ
ＬＶ冷ミスミスト温ミスト組成物に変えることができる
。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下に液化された気体、
及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤
及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造
される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒と
して、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン
、クロロエチレンもシフは塩化メチレン、脂肪族炭化水
素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油
留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタ／−ルも
しくはグリコール並ゾにそのエーテル及びエステル、ケ
トン例えば天然及び合成物質、種子用の重合物質中の極
（細ルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶
媒例えばツメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシ
ド並びに水が適している；液化した気体の伸展剤または
担体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、
例えばパロデン化された炭化水素並びにブタン、プロパ
ン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤であ
る；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオ
リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャ
イト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉
砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及
びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体と
して、粉砕し且つ分別した天然者、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひさ
れり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やし
がら、トウモロコシ穂軸及びタバコ基が適している；乳
化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン
性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸二アセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチ−チル例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネー
ト並びにフルプミン加水分解生成物が適している；分散
剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルローズ並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然および合成重合体例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテート並びに天然リン脂質例えばケファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いろことができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属７タロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、胴、コバルト、モリブデン及び
亜鉛の塩を用いることができる。
５間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
本発明による活性化合物は、組成物で或いは他の公知の
活性化合物例えば殺菌剤、殺バクテリヤ剤、殺昆虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、小鳥忌避剤、生長因子、
植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物として種々の施用
形態で存在しうる。
本活性化合物はそのままで、或いはその調製物の形態ま
たは該調製物から更に希釈して調製した使用形態、例え
ば調製済液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤と
して使用することができる。
これらの形態のものは普通の方法において、例えば液剤
散布、浸漬、スプレー、７トマイノング、ミスト施用（
ｍｉｓＬｉｎｇ）、気化施用（ｖａｐｏｒｉｓｉｎｇ）
、注入、スラリ・７オーミング（ｆｏｒｍｉｎｇ　　ａ
　　５ｌｕｒｒｙ）、はけ塗り、粉剤散布、粒剤散布、
乾式塗抹、半湿式塗抹、湿式塗抹、スラリ塗床またはイ
ンクラスティング（ｅｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）によって施
用される。
植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至０，０００１．ｆｉｆｉ％、好ましくは０
．５乃至０，００１ｉ１ｊ１％間である。
種子を処理する際には、一般に種子１に、当り０゜００
１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１．０ｇの活性化合
物を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に０゜００００
１〜０．１重１％、好ましくはｏ、ｏ　ｏ　。
１〜０．０２重量％の活性化合物を必要とする。
製？Ｌ実施例 エタノール１５１１中ナトリウムエチレート２ｇ（０，
０３モル）を、エタノール３０１１中３−シアノアセト
７ミドー５−メチル−イソキサゾール５ｇ（０゜０３モ
ル）及び亜硝酸イソアミル３，５．（０，０３モル）に
２５℃で攪拌しながら添加し、この混合物を１分間５０
℃に暖めた。室温まで冷却後、硫酸ツメチル３．８ｇ（
０，０３モル）を添加し、反応混合物を１時間放置した
０次いで溶媒を真空下に留去し、残液を酢酸エチルを流
出剤とするクロマトグラフィーにかけた。
融点１９７〜１９９℃の３−（２−シアノ−２−メトキ
シミノ−アセトアミド）−５−メチル−インキサゾール
３　、３　ｇ（理論量の５３％）を得た。
ピリノン５０ｗ１中無水酢酸１０．２ｇ（０，１モル）
をピリクン５０１ｉ中シアノ酢酸８．５ｇ（０，１モル
）及び３−アミノ−５−メチル−イソキサゾール９．８
ｇ（０，１モル）に室温で添加した。この直後にピリジ
ンを真空下に除去し、そして残渣をトルエン中に入れ、
濃縮し、２回目のトルエン中に入れ、再び濃縮し、水１
００ｚ１で処理し、吸引濾別し、水洗し、そして乾燥し
た。
融点２２５〜２２７℃（分解）の３−シアノアセトアミ
ド−５−７チルーイソキサゾール１５．３ｇ（Ｊｆｆ！
論量の９３％）を得た。
実施例２ エタノール３０ｘｌ中２．６−シメチルー４−シアノア
セトアミド−ピリミジン５．７ｇ（０，０３モル）の溶
液に、亜硝酸イソアミル３．５ｇ（０，０３モル）及び
次いでエタノール１５Ｒ１中ナトリウムエチレ−）　２
ｇ（０，０３モル）を添加し、そして混合物を２５℃で
３０分間放置した０次いで硫酸ツメチル３．８ｇ（０，
０３モル）を添加し、混合物を更に１時間室温に放置し
た。溶媒を真空下に留去した後、残渣を酢酸エチルを流
出剤とするクロマトグラフィーに供した。
融点１２８℃の２，６−ノメチルー４−（２−シアノ−
２−７トキシミノーアセトアミド）−ピリミジン２６３
ｇ（理論量の３３％）を得た。
散発１」Ｊぽ２Ｊ３Ｌ シアノ酢酸６．９ｇ（０，０８モル）及び４−７ミノー
２．６−シメチルピリミシン１０ｇ（０，０８モル）を
ピリジン８０１１に溶解し、そして無水酢酸８゜３ｇ（
０，０８モル）を添加した。続いてビリクンを真空下に
除去し、残渣をトルエン中に入れ、濃縮し、２度目のト
ルエン中に入れ、再び濃縮した。
残渣を酢酸エチルを流出剤とするクロマトグラフィーに
供した。
融点１７８℃の２，６−シメチルー４−シアノアセトア
ミド−ピリミシン７　、８　ｇ（理論量の５０．５％）
を得た。
実施例３ エタノール２５ＲＩ中２−（シア７アセトアミドメチル
）−７ラン８．２ｇ（０，０５モル）及び亜硝酸イソア
ミル５．９ｇ（０，０５モル）に、エタノール２５１１
１中ナトリウムエチレート３．４ｇ（０，０５モル）を
添加し、この反応混合物を室温で１時間放置した０次い
で硫酸ジメチル６．３ｇ（０，０５モル）を添加し、混
合物を室温で更に１２時間放置した。
溶媒を留去した後、残漬を酢酸エチルを流出剤として用
いるクロマトグラフィーに供した。
２−（２−メトキシミノ−シアノアセトアミドメチル）
−７ラン８　、７　ｇ＜理論量の８７％）を油として得
た。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣム）：δ＝４．２５（ｓ）：４．５
２（ｄ）；６．３１　：６，３５　；６，９７　（ブロ
ード）；　７　、３８　ｐｐｍ。
ピリジン２５１１中２−フルフリルアミン４．９ｇ（Ｏ
，ＯＳモル）及びシアノ酢酸４．３ｇ（０，０５モル）
の溶液に、ピリジン２５１１中メタンスルホニルクロラ
イド５．８ｇ（０，０５モル）を添加し、次いでピリジ
ンを真空下に留去し、この残渣にトルエン２５Ｒ１を添
加し、混合物を真空下に濃縮し、トルエン２５１１の２
回目を添加し、再び混合物を真空下に濃縮し、モして残
渣を水５０１１で処理し、吸引濾別し、それぞれ水２０
ｍ１で２回洗浄し、そして乾燥した。
融点９５〜９５℃２−（シアノアセトアミドメチル）−
７ラン４．５ｇ（理論量の５５％）を得た。
実施例４ 無水エタノール８０ＲＲ中５−シアノアセトアミドメチ
ル−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール１６ｇ
（０，０８９モル）に、最初に亜硝酸インペンチル１０
．４２ｇ（０，０８９モル）及び続いて無水エタノール
５０１ｉ中ナトリウムエチレート６．０ｇ（０，０８９
モル）を攪拌しながら室温で滴下した。
この混合物を室温で更に攪拌し、次いで硫酸ジメチル１
１．２２ｇ（０，０８９モル）を滴下し、混合物を更に
１時間室温で攪拌した。処理のために、溶媒を真、中下
に除去し、残渣をジクロルメタン中に入れ、数回水洗し
、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空下に除去し、モ
して残渣をシリカゾルでのクロマトグラフィー（流出剤
ニジクロルメタン／エーテル１０：１）により精製した
。
融点６９℃の５−（２−シアノ−２−メトキシミノ−ア
セトアミドメチル）−３−メチル−１，２，４−オキサ
ジアゾール８．２ｇ（理論量４１％）を得た。
トリエチルアミン６．８ｇ（０，０６７モル）を、無水
テトラヒドロ７ラン３００ｚｌ中５−７ミノメチルー３
−メチル−１，２，４−オキサジアゾール１０゜Ｏｇ（
０，０Ｇ７モル）に添加した。この混合物を室温で約１
５分間攪拌し、続いてシアノ７セチルクロライド３．４
７．を氷浴中で冷却しながら添加し、混合物を約５分子
Ｗ１ｆ拌し、トリエチルアミン３゜４ｇ（０，００３３
６モル）を添加し、そして続いてシアノアセチルクロラ
イド６．９３ｇ（０，０６７モル）の全量及びトリエチ
ルアミン６．８ｇ（０，０６７モル）を繰返し交互に添
加した。処理のために沈殿したトリエチルアミン塩酸塩
を濾別し、溶媒を真空下に蒸発させ、そして褐色の油状
残渣を粗生成物の形で更に反応させた。
５−シア／アセト７ミドエチルー３−メチル−１゜２．
４−オキサジアゾール１２．Ｏｇ（理論量の９９゜５％
）を得た。
次の一般式（Ｉ）の２−シアノ−２“アルフキシミノー
アセトアミドを対応する具合に且つ製造法の一般的な指
示に従い製造した： ＮＣ−Ｃ−Ｃ−Ｎｌ（−Ｒ’　　　　（目”０−Ｒ” Ｎ　　　　　　　　の　　　　　　　寸　　　　　　　
１０〜　　　　　　　　ｌ＋′ＩＪ　　　　　　　　〜
　　　　　　　への　　　　　　　　　　望　　　　　
　　　　　−■り　　　　　　　　　の　　　　　　　
　　い　　　　　　　　　　　の〜　　　　　　　　　
　ｃｆ′５　　　　　　　　　　　寸　　　　　　　　
　　　　のロ　　　　　　　ロ　　　　　　　（Ｑ　　
　　　　　　　Ｃ０４１　へ　　、ｆｉ　　　ｆｆｉ　
　　ｅ）−Ｎ　　　　　　　　　台 寸　　　　　　　−ロ　　　　　　　　ト　　　　　　
　のＣ％Ｊ　　　　　　　　　　　Ｃ’Ｊ　　　　　　
　　　　　　Ｃ％Ｊ　　　　　　　　　　　　　Ｃ’Ｊ
な −〜　　　　　　　　■　　　　　　　寸Ｃ’Ｊ　　　
　　　　　　　　　Ｃ’Ｊ　　　　　　　　　　　　（
％Ｊ　　　　　　　　　　Ｃ％Ｊ　　　　　　　”Ｎ　
　　　　　　　　へ　　　　　　　　　Ｎ　　　　　　
　　〜　　　　　★出」日ビ介１１０３ＵＬ 実施例ｎ−１ ＼。１． ２−シアノアセトアミド−４−メチルチアゾール５．４
ｇ（０，０３モル）をエタノール３０ｚ９に溶解し、そ
して亜硝酸イソアミル３．９ｇ（０，０３３モル）を添
加した。次いで２Ｎ　　ＨＣｉ！１６．５ｚｆを添加し
、混合物を室温で１時間放置した。Ｏ″Ｃ土で冷却した
後、生成物を濾別した。
分解点２５２℃のＮ−（４−メチルチアゾール−２−イ
ル）−２−ヒドロキシミノシア／アセトアミド４゜９ｇ
（理論量の７７％）を得た。
次の一般式（ＩＩ）の２−シアノ−オキシミノアセトア
ミドを対応する共合に及びｇＪＩ造の一般的な指示に従
って製造した： ＮＣ−Ｃ−Ｃ−Ｎｏ−Ｒ’　　　　　　　（ＩＩ　）Ｎ
＼。８ 使用実施例 次の使用実施例において、下記の化合物をＮ照物質とし
て用いた： エチレン−１，２−ビスーノチオ力ルバミン酸−り１ミ
鉛実施例Ａ ７　イ　ト　７　ト　ラ（Ｐ　ｈｙｔｈｏｐｂｔｈｏｒ
ａ）ｖ、験（ト　マ　ト　）／治療 Ｗ＃　媒ニア七トン４．７重量部 、ｆＬ化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
０．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
治療活性を試験するために、若い植物に、フィトフトラ
・インフェスタンスの水性胞子懸濁液を接種した。この
植物を２０″Ｃ及び相対大気湿度１００％において温床
室中に７時装置いた。短い乾かし時間の後、植物に活性
化合物の調製物をしたたり落ちる程度１こ湿めるまで噴
霧した。
植物を相対湿度１００％及び２０℃の温床室中に置いた
。
評価を接種の３日後に行った。
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較しで、例えば製ａ実施例２．４．５．６．７．１１．
１２．１：（，２７，２８，２９，３０，３２，３３，
３４及び１２０による化合物１＋ＩＩ＋（？、、ｈｂｌ
−４５す１Ｐｒ、Ｆ、＊ｔ、−ラＲ１−プ＝−−第Ａ表 フィトフトラ試験（トマト）／治療 （公知）（Ａ） Ｎ・、 （Ｉ２）　　　０−Ｃ１１２−Ｃ，１１゜ｆｉＡ表（つ
づき） 第Ａ表（つづき） フィトフトラ試験（トマト）／治療 活性物質　　　　　　　　　　活性化合物濃度１１００
ｐｐにおける害虫発生率（９６） ＼。Ｃ１１ｓ 第Ａ表（つづき） フィトフトラ試験（トマト）／治療 （６）’　ＯＣＩ＋３ 悄Δ５（ｌｐペイ− ：Ａ７１１を一％／／Ｌ７ フィト７トラ試験（トマト）／治療 手続補正書（鮫） 昭和６２年１２月１０日 特許庁長官　　小　川　邦　夫　殿 １、事件の表示 昭和６２年特許願第２２２１７９号 ２、発明の名称 ２−シアノ−２−アルコキシミノ−アセトアミド３、補
正をする者 事件との関係　　　　特許出願人 名　称　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト４、代理
人　〒１０７ 明細書の７３頁の表の末社の実施例２４９に続け、改行
して、別紙の実施例２５０〜３０６の表を加入する：ｈ
　　　　　　　　　　　　〜

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は随時置換されたヒドロキシアルキル、
    随時置換されたヒドロキシアルコキシアルキル、随時置
    換されたヘテロアリールアルキル又は随時置換されたヘ
    テロアリールを表わし、そして Ｒ＾２は随時置換されたアルキル、随時置換されたアル
    ケニル、又はアルキニルを表わす］の２−シアノ−２−
    アルコキシミノ−アセトアミド。 ２、一般式（ I ）において、 Ｒ＾１が、各アルキル部分の炭素数がそれぞれ１〜６の
    、それぞれ直鎖又は分岐鎖の随時フェニル置換されたヒ
    ドロキシアルキル又はヒドロキシアルコキシアルキルを
    表わし、或いは更にそれぞれヘテロアリール部分の炭素
    数が２〜１０及びヘテロ原子数が１〜３であり且つヘテ
    ロアリールアルキルの場合に直鎖又は分岐鎖アルキル部
    分の炭素数が１〜６である、但し随時モノ置換又はポリ
    置換されていてよく及び／又はベンゼン融合していても
    よいヘテロアリールアルキル又はヘテロアリールを表わ
    し、なお置換基は同一でも異なってもよくそしてヘテロ
    アリール部分及び／又はベンゾ融合した環の適当な置換
    基はそれぞれヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、それぞ
    れ炭素数４までのそれぞれ直鎖又は分岐鎖のアルキル、
    アルケニル、アルコキシ又はアルキルチオ、アリール部
    分の炭素数が６〜１０且つ直鎖又は分岐鎖アルキル部分
    の炭素数が１〜３のアラルキル、炭素数６〜１０のアリ
    ール、及び更にそれぞれ直鎖又は分岐鎖アルキル部分の
    炭素数が１〜４のアルキルカルボニル、アルコキシカル
    ボニル、アルキルアミノカルボニル及びシアルキルアミ
    ノカルボニルであり；そして Ｒ＾２が炭素数１〜１８の、随時モノ置換又はポリ置換
    された直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし、但し置換基は
    同一でも異なってもよく且つ言及しうる置換基はシアノ
    、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜６のそれぞれ
    直鎖又は分岐鎖のアルカノイル、アルコキシカルボニル
    又はアルキルカルボニロキシ、及び炭素数２〜９及びヘ
    テロ原子数１〜３であり且つそれぞれ随時低級アルキル
    及び／又はハロゲンでモノ置換又はポリ置換されたフェ
    ニル又はヘテロアリールであり、そして更にＲ＾２が、
    それぞれ炭素数が３〜８及びハロゲノアルケニルの場合
    にハロゲン原子数が１〜５であるそれぞれ直鎖又は分岐
    鎖のアルケニル又はハロゲノアルケニル、或いは炭素数
    ３〜８の直鎖又は分岐鎖アルキニルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の２−シアノ−２−アルコキ
    シミノ−アセトアミド。 ３、一般式（ I ）において、 Ｒ＾１が、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜４の
    それぞれ直鎖又は分岐鎖の、随時フェニル置換されたヒ
    ドロキシアルキル又はヒドロキシアルコキシアルキルを
    表わし、更にそれぞれ炭素数が２〜１０及びヘテロアリ
    ール部分の窒素及び／又は酸素及び／又は硫黄原子数が
    １〜３及び直鎖又は分岐鎖アルキル部分の炭素数が１〜
    ４であり且つそれぞれ随時モノ置換、ジ置換又はトリ置
    換され及び／又はベンゾ融合したヘテロアリールアルキ
    ル又はヘテロアリールを表わし、但しこの置換基は同一
    でも異なってもよく且つヘテロアリール部分及び／又は
    ベンゾ融合環における適当な置換基はヒドロキシル、弗
    素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ
    −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アリル
    、ブテニル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、ベンジ
    ル、フェニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカル
    ボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル
    又はジメチルアミノカルボニルであり、そして Ｒ＾２が炭素数１〜１２を有し且つ随時モノ置換、ジ置
    換又はトリ置換された直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし
    、但し置換基は同一でも異なってもよく且つ言及しうる
    置換基はシアノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカ
    ルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニロキシ
    、エチルカルボニロキシ、或いは随時弗素、塩素、臭素
    、メチル及び／又はエチルでモノ置換、ジ置換又はトリ
    置換されていてよく、置換基は同一でも異なってもよい
    フェニル又はヘテロアリールであり、またピリジル、ピ
    リミジル、トリアジニル、キノリル、イソキノリル、オ
    キサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、ベン
    ゾキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジア
    ゾリル、ベンズチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミ
    ダゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、ピラゾリル
    又はチアゾリルはヘテロアリールとして適当であり；更
    にＲ＾２が炭素数３〜６及び適当ならばハロゲン原子数
    １〜３のそれぞれ直鎖又は分岐鎖のアルケニル又はハロ
    ゲノアルケニル或いは炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖ア
    ルキニルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の２−シアノ−２−アルコキ
    シミノ−アセトアミド。 ４、一般式（ I ）において、 Ｒ＾１が、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜４の
    それぞれ直鎖又は分岐鎖の随時フェニル置換されたヒド
    ロキシアルキル又はヒドロキシアルコキシアルキルを表
    わし、或いは更に直鎖又は分岐鎖アルキル部分の炭素数
    が１〜４であり且つそれぞれ随時モノ置換、ジ置換又は
    トリ置換されたヘテロアリール又はヘテロアリールアル
    キルを表わし、但し置換基は同一でも異なってもよく且
    つヘテロアリールとしてはそれぞれピリジル、ピリミジ
    ル、トリアジニル、キノリル、イソキノリル、オキサゾ
    リル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾキサ
    ゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル
    、ベンズチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリ
    ル、ピロリル、フラニル、チエニル、ピラゾリル又はト
    リアゾリルが可能であり、そしてそれぞれヘテロアリー
    ル部分又はベンゼン融合環における置換基としてはヒド
    ロキシル、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル
    、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ
    チル、アリール、ブテニル、メトキシ、エトキシ、メチ
    ルチオ、ベンジル、フェニル、アセチル、プロピオニル
    、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルア
    ミノカルボニル又はジメチルアミノカルボニルが適当で
    あり、 Ｒ＾２が炭素数１〜１２であり且つ随時モノ置換、ジ置
    換又はトリ置換された直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし
    、但し置換基は同一でも異なってもよく且つ言及しうる
    置換基はシアノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカ
    ルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニロキシ
    、エチルカルボニロキシ、或いは随時同一でも異なって
    もよい置換基、弗素、塩素、臭素、メチル及び／又はエ
    チルでモノ置換、ジ置換又はトリ置換されたフェニルで
    あり；更にＲ＾２が炭素数３〜６及び適当ならばハロゲ
    ン原子数１〜３のそれぞれ直鎖又は分岐鎖アルケニル又
    はハロゲノアルケニル或いは炭素数３〜６の直鎖又は分
    岐鎖アルキニルを表わす、特許請求の範囲第１項記載の
    ２−シアノ−２−アルコキシミノ−アセトアミド。 ５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は随時置換されたヒドロキシアルキル、
    随時置換されたヒドロキシアルコキシアルキル、随時置
    換されたヘテロアリールアルキル又は随時置換されたヘ
    テロアリールを表わし、そして Ｒ＾２は随時置換されたアルキル、随時置換されたアル
    ケニル、又はアルキニルを表わす］の２−シアノ−２−
    アルコキシミノ−アセトアミドを製造するに当って、式
    （II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｍは水素又はアルカリ金属カチオンを表わし、
    そして Ｒ＾１は上述の意味を有する］ の２−シアノ−２−オキシミノ−アセトアミドを、適当
    ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば酸結合剤の存在
    下に式（III） Ｒ＾２−Ａ（III） ［式中、Ａは適当な開裂基を表わし、そしてＲ＾２は上
    述の意味を有する］ のアルキル化剤と反応させる該２−シアノ−２−アルコ
    キシミノ−アセトアミドの製造法。 ６、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合
    物を少くとも１つ含有する殺虫剤（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ
    ｓ）。 ７、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の少く
    とも１つの化合物を害虫及び／又はその生息地に作用せ
    しめる害虫（ｐｅｓｔｓ）の駆除法。 ８、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合
    物を害虫の駆除に使用すること。 ９、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合
    物を伸展剤及び／又は表面活性剤と混合する殺虫剤の製
    造法。 １０、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｍは水素又はアルカリ金属カチオンを表わし、
    そして Ｒ＾１は随時置換されたヒドロキシアルキル、随時置換
    されたヒドロキシアルコキシアルキル、随時置換された
    ヘテロアリールアルキル又は随時置換されたヘテロアリ
    ールを表わす］の２−シアノ−２−オキシミノ−アセト
    アミド。
JP62222179A 1986-09-10 1987-09-07 ２−シアノ−２−アルコキシミノ−アセトアミド Pending JPS6377852A (ja)

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