JPS6346068B2 - - Google Patents

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JPS6346068B2
JPS6346068B2 JP51072122A JP7212276A JPS6346068B2 JP S6346068 B2 JPS6346068 B2 JP S6346068B2 JP 51072122 A JP51072122 A JP 51072122A JP 7212276 A JP7212276 A JP 7212276A JP S6346068 B2 JPS6346068 B2 JP S6346068B2
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JP
Japan
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group
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alkenyl
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JP51072122A
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English (en)
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JPS523055A (en
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Bauman Marukasu
Kubita Buratesurabu
Rosu Maruchin
Shidonii Uootaahausu Jon
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
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Publication of JPS6346068B2 publication Critical patent/JPS6346068B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
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    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/265—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from at least two different diamines or at least two different dicarboxylic acids
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S522/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S522/904—Monomer or polymer contains initiating group

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規イミジル化合物及びその製造方法
に関する。 本発明の新規イミジル化合物は次式： 〔式中ｎは１または２の数を表わし、 R1及びR1′は互に独立してメチル基を表わすか
またはR1及びR1′は結合してテトラメチレン基を
表わし、そして Ｙは場合によつてはヘテロ原子を含む炭素原子
数１乃至６のアルキレン基、シクロヘキシレン
基、フエニレン基、ナフチレン基または次式： （式中Ｑは直接結合を表わす。）で表わされる基
を表わし、そしてｎが１を表わす場合は、Ｘは次
式：
【式】−NH−CO−アルケニル、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】または ｛式中２個のR4は各々水酸基、塩素原子、メト
キシ基、−O-M+（M+はアルカリ金属陽イオンま
たは炭素原子数３乃至24のトリアルキルアンモニ
ウム陽イオンを表わす。）基を表わすかまたはR4
の１つは水酸基を表わしそしてR4の他方は 次式 （式中ｑは２の数を表わし、Q1は後記意味を表
わす。）で表わされる基を表わし、R5は水酸基、
塩素原子、炭素原子数１乃至12のアルコキシ基を
表わし、２個のR6はR4と同じ意味を表わすかま
たは２個のR6は結合して−Ｏ−を表わし、R7及
びR8は互に独立して塩素原子、−Ｏ−アルキル基
を表わし、R9はメチル基を表わし、Ｚはメチレ
ン基を表わし、Q1及びQ2は互に独立して水素原
子またはメチル基を表わし、そして上述の基のア
ルキル部は炭素原子数１乃至８を含有しそしてア
ルケニル部は炭素原子数２乃至４を含有する｝で
表わされる基を表わし、そしてｎが２を表わす場
合は、 Ｘは−COOH、−COO-M+（式中M+は前記意味
を表わす。）、−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−CO−アル
ケニル、−NH−アルキル基、水酸基またはアミ
ノ基を表わすが、但し Ｙがシクロヘキシレン基、フエニレン基、ナフ
チレン基または次式： （式中Ｑは前記意味を表わす。）で表わされる基
を表わす場合は、 Ｘは水酸基またはアミノ基を表わす。式中アル
キル部及びアルケニル部は前記意味を表わす。〕
で表わされる化合物である。 本発明による次式ａ： 〔式中ｎ、R1、R1′及びＹは前記式で表わされ
る意味を表わし、 ｎが１を表わす場合は、X′は次式：
【式】−NH−CO−アルケニル、
【式】
【式】
【式】
【式】
（式中R1、R1′、R4乃至R9、Q1及びアルケニル部
は前記式で表わされる意味を表わす。）で表わ
される基を表わし、 ｎが２を表わす場合はX′は式のＸと同じ意
味を表わす。〕で表わされる化合物は、次式： H2N−（Ｙ） o-1 X1 （） 〔式中Ｙ及びｎは前記式で表わされる意味を表
わし、ｎが１の数を表わす場合はX1は次式： −NH−CO−アルケニル、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
｛式中R1、R1′、R7、R8、R9、Q1及びアルケニ
ル基は前記式と同じ意味を表わし、２個の
R4′または２個のR6′は各々水酸基、メトキシ基、
−O-M+（M+は前記式で表わされる意味を表わ
す。）基を表わすか、または１個のR4′または１個
のR6′は水酸基を表わしそして他方のR4′または他
方のR6′は次式： （式中ｑ及びQ1は前記式で表わされる意味を
表わす。）で表わされる基を表わし、R5′は水酸
基、炭素原子数１乃至12のアルコキシ基を表わ
す。｝で表わされる基を表わし、ｎが２の数を表
わす場合は、X1は前記式ａのX′に相当した基
を表わす。〕で表わされるアミンを次式： （式中R1及びR1′は前記式で表わされる意味を
表わす。）で表わされる無水物の少くとも理論量
と反応させそして生成した化合物を場合によつて
は前記式ａで定義した誘導体に変換させること
により、製造することができる。 本発明による次式ｂ： （式中R1、R1′、Ｚ、Q1及びQ2は前記式で表わ
される意味を表わす。）で表わされる化合物は、
次式ａ： （式中R1、R1′は前記式で表わされる意味を表
わし、M1はアルカリ金属特にナトリウムまたは
カリウムを表わす。）で表わされる化合物を 次式： （式中Halは臭素原子及び特に塩素原子を表わ
し、Q1及びQ2は前記式で表わされる意味を表
わす。）で表わされるハロゲン化物の少くとも理
論量と反応させる変法により製造することができ
る。 本発明方法によると、無水マレイン酸及び無水
フタル酸との同様の反応とは対照的に、式で表
わされる無水物は式で表わされる化合物と直接
反応させることが出来て、即ち水を除去する試薬
との処理のような余分な操作なしに式ａで表わ
されるイミジル誘導体を生成する。 更に式で表わされるイミジル誘導体は本発明
方法により非常に良好な収率で得られそして酸及
び塩基に対する高い安定性により特徴ずけられ
る。 Ｙにより表わされる前記定義した、アルキレン
基、シクロアルキレン基、アリーレン基、アラル
キレン基、アルキルアリーレン基または二環式非
縮合炭素環式芳香族基は未置換であるかまたは例
えば炭素原子数１乃至４のアルキル及びアルコキ
シ基、ニトロ基または塩素原子、臭素原子または
フツ素原子のようなハロゲン原子で置換されてい
てもよい。 アルキレン基Ｙは直鎖または枝分れした基であ
り得そして１個またはそれ以上のヘテロ原子、特
に硫黄または酸素原子を含むことができる。メチ
レン基、１，２−または１，１−エチレン基、
１，３−またはイソプロピレン基、２，２−ジメ
チルプロピレン基、ヘキサメチレン基、オクタメ
チレン基、ドデカメチレン基等のような炭素原子
数１乃至12特に炭素原子数２乃至６の未置換アル
キレン基が好ましい。 シクロアルキレン基としては未置換シクロペン
チレン基そして特に未置換シクロヘキシレン基が
好ましい。 適切なアリーレン基Ｙとしては、１，２−、
１，３−及び１，４−フエニレン基、１，３−ト
リレン基、３−ニトロ−１，４−フエニレン基、
１，７及び２，７−ナフチレン基が挙げられる。
未置換フエニレン基が好ましい。 可能なアラルキレン基としては特にベンジレン
基及び２−フエニルエチレン基が挙げられる。 Ｙが二環式非縮合炭素環式芳香族基を表わす場
合は、例えば２，2′−ビフエニリレン基または
４，4′−ジフエニルメタン基、４，4′−ジフエニ
ルアミン基または４，4′−ジフエニルエーテル基
が挙げられる。 特に好ましくは、Ｙは炭素原子数２乃至６の未
置換アルキレン基または１，４−シクロヘキシレ
ン基を表わす。 前記定義によるアルキルまたはアルコキシ基及
び前記定義によるアルキルまたはアルケニル部も
また直鎖または枝分れであり得る。前記定義によ
るアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基と
しては例えば次のものが挙げられる。 メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、第三ブ
トキシ基、ヘキシルオキシ基、オクトキシ基、デ
シルオキシ基、ドデシルオキシ基、ビニル基、ア
リル基、メタクリル基及びクロチニル基 R1及びR1′は好ましくは同一の意味を有する。 R1及びR1′が各々メチル基を表わす式で表わ
される化合物が特に大変好ましい。 Ｘがハロゲン原子を表わす場合は、臭素原子ま
たはヨード原子特に塩素原子が挙げられる。 R4乃至R6またはR4′乃至R6′が置換されたフエ
ノキシ基を表わす場合は、特にニトロ基、炭素原
子数１または２のアルキルまたはアルコキシ基、
塩素原子またはフツ素原子のようなハロゲン原子
で置換されたフエノキシ基、例えば２−、３−ま
たは４−ニトロフエノキシ基、２，４−または
３，５−ジニトロフエノキシ基、３，５−ジクロ
ロフエノキシ基、ペンタクロロフエノキシ基また
は２−メチル−または２−メトキシフエノキシ基
が挙げられる。未置換フエノキシ基が好ましい。
ｎが２の数を表わす場合は、Ｘは好ましくは水酸
基、カルボキシル基、−COO-M+（M+はアルカリ
金属陽イオン特にナトリウムを表わす。）、−COO
−アルケニル、−Ｏ−アルケニル、−OCO−アル
ケニル、−NH2または−NHCH3を表わす。 ｎが１を表わす場合は、好ましくは基Ｘは次
式：
【式】
【式】
【式】
【式】 （式中R1、R1′、R4、R5、R6は前記式で表わさ
れる意味を表わす。）で表わされる基を表わし、
そしてこれらの基のうちで特に１個のR4または
１個のR6が水酸基を表わしそして他方が次式： （式中ｑ、Q1、R7、R8及びR9は前記式で表わ
される意味を表わす。）で表わされる基を表わす
基が好ましい。 M+は例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、
トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウ
ムまたはメチルジエチルアンモニウム陽イオンま
たはトリ−ｎ−オクチルアンモニウム陽イオンを
表わす。M+はナトリウム陽イオンを表わすのが
好ましい。 式、、ａ及びで表わされる化合物は公
知であるかまたはそれ自身公知である方法で製造
することができる。 次式： H2N−Ｙ−Ｏ−アルケニル、H2N−Ｙ−Ｓ−アルケニ
ル、H2N−Ｙ−NH−アルケニル、 H2N−Ｙ−NH−CO−アルケニル、H2N−Ｙ−Ｏ−CO
−アルケニル （式中Ｙ及びアルケニルは前記式で表わされる
意味を表わす。）で表わされるアミンは、例えば
相当するアミノアルコール、アミノメルカプタン
またはジアミンを炭酸カリウム、トリエチルアミ
ンまたはピリジンのような塩基の存在下でアルケ
ニルハライド特にアルケニルブロマイドまたはア
ルケニル酸クロライドとを各々反応させることに
より得られる。 次式：H2N−Ｙ−COO−アルケニル（式中Ｙ
及びアルケニルは前記式で表わされる意味を表
わす。）で表わされるアミンは、相当するアミノ
酸またはこれらの塩をアルケニルハライド特にア
ルケニルブロマイドと反応させることによつて製
造することができる。 R4′またはR6′が水酸基、塩素原子、アルコキシ
基またはフエノキシ基または−O-M+（M+は前記
式で表わされる意味を表わす。）基を表わす、
アミノベンゼンジカルボン酸、アミノベンゼント
リカルボン酸及びこれらの誘導体はそれ自体で使
用することができるが相当するニトロベンゼンジ
カルボン酸またはニトロベンゼン−トリカルボン
酸またはこれらの誘導体を還元することにより製
造することができそして中間単離することなしに
その後の反応に使用することができる。 X1がベンゼンジカルボン酸またはベンゼント
リカルボン酸基を表わすこの型のアミンは、エス
テルの形及び特に塩特にナトリウム塩の形で使用
するのが好ましい。 １個のR4′または１個のR6′それぞれが基
【式】（ｑ及びQ1は前 記式で表わされる意味を表わす。）を表わすア
ミノベンゼンジカルボン酸及びアミノベンゼント
リカルボン酸誘導体は、相当する無水物をアルケ
ニルアルコールと反応させることにより得られ
る。 式で表わされるアミンと式で表わされる無
水物との反応は約250℃までの温度に反応体を加
熱して溶融状態で行うかまたは水性、水性−有機
または有機媒体中で反応を反応体の種類により約
０℃乃至沸点の温度で行う。 式で表わされる無水物は理論量または式で
表わされるアミンより僅かに過剰例えば約20モル
％まで過剰に使用するのが適切である。 適切な有機溶媒としては例えば次のものが挙げ
られる： 場合によつてはハロゲン化した脂肪族または芳
香族炭化水素、例えばメチレンクロライド、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，１，２−トリクロロ
エタン、１，２−ジクロロエチレン、ベンゼン、
トルエン、クロロベンゼン； 無水酢酸； 脂肪族またはシクロ脂肪族ケトン、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、
シクロヘキサノン；環状エーテル、例えばテトラ
ヒドロフラン、テトラヒドロピラン、 ジオキサン； 環状アミド、例えばＮ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ−アセチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル
−ε−カプロラクタム； 酸部が炭素原子数１乃至３である脂肪族モノカ
ルボン酸のＮ，Ｎ−ジアルキルアミド、例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメトキシアセトアミド； 合計炭素原子数２乃至６の脂肪族モノカルボン
酸のアルキルエステル、例えばギ酸メチル、エチ
ルまたはｎ−ブチルエステル、酢酸メチル、エチ
ルまたはｎ−ブチルエステル； ヘキサメチルリン酸トリアミド〔ヘキサメタポ
ール（hexametapol）〕； Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラメチル尿素； テトラヒドロチオフエンジオキシド〔スルホラ
ン（Sulpholane）〕；ジアルキルスルホキシド、
例えばジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキ
シド。 この型の溶媒の混合物もまた使用することがで
きる。 溶媒としてジオキサン、無水酢酸、メチレンク
ロライド、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸
エチル、メチルエチルケトン及びクロロベンゼン
が好ましい。 式ａで表わされるアルカリ金属塩と式で表
わされるハロゲン化物との反応はまた適切には懸
濁状態または適当な有機溶媒中でそして場合によ
つてはテトラメチルアンモニウムクロライドのよ
うな第四級塩基の塩の存在下にそれ自身公知であ
る方法で行なわれる。アルコール、アセトン、ア
セトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドのような極性溶媒が好ま
しい。 本発明により製造された式ａで表わされる化
合物は、必要ならそして使用した式で表わされ
るアミンの性質により、前記定義による式ａで
表わされる他の化合物またはこれらの誘導体にそ
れ自身公知の方法で変えられる。これらの例とし
て次のものが挙げられる。 (1) X′＝−COCl（誘導体）、R4乃至R6＝−Clで表
わされる化合物。 X′が−COOHを表わし、R4乃至R6が−OH
または−O-M+（M+は前記式で定義した意味
を表わす。）を表わすかまたは２個のR6′が結合
して−Ｏ−を表わす式ａで表わされる化合物
とチオニルクロライド、オキサリルクロライド
及びホスゲンのような適切な塩素化剤との反応
による。 (2) X′＝−COOH、R4乃至R6＝−OHで表わさ
れる化合物。 X′が−COO-M+（M+は前記式で定義した
意味を表わす。）、−COO−アルキルまたは−
CNを表わす式ａで表わされる化合物または
R4乃至R6が−O-M+（M+は前記式で定義し
た意味を表わす。）、アルコキシ基、フエノキシ
基を表わすかまたは２個のR6が結合して−Ｏ
−を表わす式ａで表わされる化合物を酸性ま
たはアルカリ性媒体中で加水分解するかまたは
X′が−CNを表わす式ａで表わされる化合物
を酸性媒体中でアルコリシスし相当するイミノ
エーテルを得そしてその後加水分解する。 (3) X′＝−COO−アルキル、R4乃至R6＝アルコ
キシ基またはフエノキシ基で表わされる化合
物。 X′が−COOHまたは−COClを表わし、R4乃
至R6が−OHまたは−Clを表わすか２個のR6が
結合して−Ｏ−を表わす式ａで表わされる化
合物を相当するアルコールと反応させるかまた
はX′が−COO−アルキルを表わし、R4乃至R6
がアルコキシ基またはフエノキシ基を表わす式
ａで表わされる化合物のエステル交換反応に
よる。 (4) X′＝−NH2または−NH−アルキルで表わさ
れる化合物。 X′が−CNを表わす式ａで表わされる化合
物の接触還元によりそして場合によつてはその
後反応生成物をアルキル化することによる。 (5) X′＝−SHで表わされる化合物。 X′がハロゲン原子を表わす式ａで表わさ
れる化合物をチオ尿素または硫化ソーダのよう
な適切な硫黄化合物と処理する方法による。 (6) X′＝−Ｏ−アルケニル、−NH−アルケニル
または−Ｓ−アルケニルで表わされる化合物。 X′が−OH、−NH2または−SHで表わされる
式ａで表わされる化合物を炭酸カリウムのよ
うな塩基の存在下、アルケニルハライド特にア
ルケニルブロマイドと反応させる。 (7) X′＝−Ｏ−CO−アルケニルで表わされる化
合物。 X′が−OHを表わす式ａで表わされる化合
物と相当する不飽和酸、酸クロライドまたはエ
ステルとの反応による。 (8) X′＝−CO−Ｏ−アルケニルで表わされる化
合物。 X′が−COOH（または−COCl）を表わす式
ａで表わされる化合物と相当する不飽和エス
テルまたはアルコールとを酸または塩基の存在
下で反応させる方法による。 (9) X′＝−NH−CO−アルケニルで表わされる
化合物。 X′が−NH2を表わす式ａで表わされる化
合物と相当する酸クロライドと反応させる方法
による。 (10)
【式】（ｑ 及びQ1は前記式ａで表わされる意味を表わ
す。）で表わされる化合物。 ２個のR6が結合して−Ｏ−を表わす式ａ
で表わされる化合物と相当するアルコールとの
反応による。 (11)
【式】 （Q1、R7、R8及びR9は前記式ａで表わされ
る意味を表わす。）で表わされる化合物。 ｎが２を表わし、Ｙがフエニレン基を表わしそ
してX′が水酸基を表わす式ａで表わされる化
合物をアルケニルハライドと反応させその生成物
と次式： （式中R7、R8及びR9は前記式で表わされる意
味を表わす。）で表わされる化合物との反応によ
る。 次式ｃ： （式中R1、R1′及びｎは前記式で表わされる意
味を表わし、Y′は場合によつてはヘテロ原子を
含むアルキレン基を表わし、X″は水酸基または
アミノ基を表わす。）で表わされるそれ自身公知
の化合物を、(6)、(7)及び(9)による反応に使用する
こともできる。 他の式ａで表わされる化合物の誘導体は次の
ように製造することができる。 X′＝−CO−Ｏ−CHOで表わされる化合物。 (1)により得られた酸クロライドとギ酸のアルカ
リ金属塩との反応による。 X′＝−CO−Ｏ−CO−CF3で表わされる化合物。 X′がカルボキシル基を表わす式ａで表わさ
れる化合物とCF3−CO−Ｏ−CO−CF3との反応
による。 X′＝−CO−Ｏ−CO−Ｏ−アルキルで表わされる
化合物。 X′が−COO-M+（M+は前記式で定義した意
味を表わす。）を表わす式ａで表わされる化合
物と式Cl−CO−Ｏ−アルキルで表わされる化合
物との反応による。 X′＝−CO−NH−CO−アルケニルで表わされる
化合物。 酸クロライドとアルケニル酸アミドとの反応に
よる。 X′＝−CO−Ｏ−（CH2）2−Ｏ−アルケニルまたは
−CO−Ｏ−（CH2）2−Ｏ−CO−アルケニルで表
わされる化合物。 酸クロライドまたはエステルと相当する不飽和
アルコールとの反応による。 別の変法によると、式で表わされるアミンと
式で表わされる無水物との反応中に中間体とし
て形成される次式： （式中R1、R1′、Ｙ、X1及びｎは前記式で表わ
される意味を表わす。）で表わされるアミドカル
ボン酸を例えば塩のような誘導体の形で分離しそ
してその後公知方法で化学的にまたは加熱により
環化させて式で表わされる化合物を得ることも
出来る。 Ｘが次式： で表わされる基を表わす式で表わされる化合物
は、次式ｂ： （式中R1、R1′、Ｙ及びｎは前記式で表わされ
る意味を表わす。）で表わされるそれ自身公知の
化合物と無水マレイン酸との反応によりまた得る
ことができる。 更にｎが１を表わす場合、Ｘが次式：
【式】または （式中ｑ、Q1、R7、R8及びR9は前記式で表わ
される意味を表わす。）で表わされる基を表わす
式で表わされる化合物は、次式ｃ： （式中R1及びR1′は前記式で表わされる意味を
表わす。）で表わされる無水物（３−または４−
アミノフタル酸と式で表わされる無水物との反
応により製造した。）と式： （式中ｑ及びQ1は前記式で表わされる意味を
表わす。）で表わされるアルコールまたはアミノ
フエノールと反応させそしてその後更に(11)に記載
した如く生成した反応生成物を変換させることに
より得られる。 最後にＸが水酸基、アミノ基またはアミノアル
キル基を表わす式で表わされる本発明による化
合物は、次式ａ： （式中R1及びR1′は前記式で表わされる意味を
表わし、M1はアルカリ金属特にナトリウムまた
はカリウムを表わす。）で表わされる化合物を次
式： Hal−（Ｙ） o-1 X2 （式中Ｙ及びｎは前記式で表わされる意味を表
わし、X2は水酸基、アミノ基またはアミノアル
キル基を表わす。）で表わされるハロゲン化物と
反応させる別の変法によつてまた得られる。 反応終了後式で表わされる化合物を例えば
過したり溶媒を除去したりする通常の方法で分離
し、必要なら例えば水で洗浄したり、メタノー
ル、エタノール、ベンゼンまたはトルエンのよう
な適当な溶媒で再結晶するかまたは昇華あるいは
蒸留によつて精製する。 式で表わされる無水物との反応後、Ｘが次
式：
【式】または
【式】 〔式中R1、R1′及びR5は前記式で表わされる意
味を表わし、R6は各々水酸基または−O-M+（M+
は前記式で定義した意味を表わす。）基を表わ
す。〕を表わす式で表わされる化合物は、それ
自身公知の方法、即ち無水酢酸のような脱水剤の
使用及び／または加熱処理によつて化学的に環化
される。 式で表わされる本発明による化合物及び上述
の誘導体は、ポリエステル、ポリアミド、ポリア
ミド−イミド、ポリイミド、ポリエステル−ポリ
アミド、ポリエステル−アミド−イミド、ポリエ
ーテル、ポリアミン、ゼラチン、ポリサツカライ
ド及びポリシロキサンのような電磁波特に光の作
用で架橋し得る重合体の製造に適している。この
型の架橋性重合体は例えば式で表わされる化合
物をポリビニルアルコール、ポリ無水物またはポ
リエーテルのような適当な置換重合体中に配合し
たり、ジアミン、ジオールまたはアミノアルコー
ルまたはこれらの誘導体及び場合によつては更に
ジー、トリ−またはテトラカルボン酸誘導体の存
在下重縮合させることにより製造することができ
る。 架橋性ポリエーテルはまた例えば式で表わさ
れる化合物とエチレンオキシド、プロピレンオキ
シド及びスチレンオキシドのようなオキシドを場
合によつてはアミン、アルコールまたはフエノー
ルの存在下重付加反応させることによつても得ら
れる。 最後に、架橋性重合体は式で表わされる化合
物の単独重合または好ましくは式で表わされる
化合物と塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニ
ル、スチレン、アクリル酸誘導体及びメタクリル
酸誘導体またはアクリロニトリルのようなビニル
コモノマーとの共重合によつても得られる。 光の作用で架橋し得る多くの重合体は既に知ら
れている。これら感光性重合体の多くは、光活性
基が重合体鎖への側鎖置換基として結合されてい
る。このような関係において、特に次の日本公開
公報が挙げられる。 日本出願公開49／128991、日本出願公開49／
128992、日本出願公開49／128993、日本出願公開
50／5376、日本出願公開50／5377、日本出願公開
50／5378、日本出願公開50／5379、日本出願公開
50／5380、これら日本特許文献中では感光性重合
体の製造方法がクレームされそしてこれら重合体
は感光性基として次式： （式中R8は芳香族基を表わし、R9は水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基または−CN基を表わ
す。）で表わされる基を含有する。 しかしながらこの型の公知の重合体は特殊の写
真技術の適用に対しては光化学感度が低すぎると
いう欠点がある。この特性は特に相当する写真製
版上の工程を実施した時結局不鮮明な像またはレ
リーフ像を生じそして非常に長い露光時間を要す
るという点でマイナスの効果を与える。 これらの重合体の場合には光化学的反応の増感
剤を使用してこれらの欠点を除去することはまた
不可能である。即ちこれら公知の光重合性重合体
は明らかにこれら増感剤がその使用を発揮するの
を完全に妨げる。 驚くべきことに本発明によるイミジル化合物
は、公知の感光性重合体のこの欠点を示さない重
合体に導く。このようにこれらは電磁波に対して
より高い感度を示し、そして更にこの感度は増感
剤との結合により更にまた増加し得る。 この型の架橋性重合体は、例えばホトレジスト
として非銀塩法の写真材料の製造や印刷版の製造
に使用される。これらは光に対する高い感受性と
良好な量子収率によつて特徴ずけられる。 実施例 １ 無水ジメチルマレイン酸126ｇ（１モル）と４
−アミノシクロヘキサノール115ｇ（１モル）と
を撹拌下油浴中で30分間120乃至125℃（内温）に
加熱した。約20℃に冷却後、反応生成物をメチレ
ンクロライド500mlに溶解しその溶液を氷で冷却
しながら１規定水酸化ナトリウム100mlで一回抽
出した。それから反応生成物を水で２回洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を蒸発させ
残留物を酢酸エチル及び石油エーテルの容量で
１：１の混合物から再結晶した。Ｎ−（４−ヒド
ロキシシクロヘキシル）−ジメチル−マレイミド
155ｇ（理論量の70％）を得た。融点109乃至111
℃、 元素分析値C12H17NO3（分子量223.3） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) Ｏ(%) 計算値 64.6 7.7 6.3 21.5 実測値 64.5 7.5 6.3 21.6 NMR（CHCl3）：1.95ppmにメチルプロトンのシ
グナル。 ２，３−ジメチル無水マレイン酸と表に掲げた
アミンとを反応させ、上記実施例１に記載の手順
により製造した式で表わされる化合物を更に次
表に示した。
【表】
【表】 実施例 ９ ジメチル無水マレイン酸145ｇ（1.15モル）と
ε−アミノ−カプロン酸150ｇ（1.15モル）とを
無水酢酸700mlに溶解させそして溶液を還流下で
８時間沸騰させた。それから酢酸をロータリーエ
バポレーターで留去した。残留物をジエチルエー
テル500mlに溶解させそして溶液を氷で冷却しな
がら１規定水酸化ナトリウム100mlで１回そして
水で２回洗浄した。無水硫酸ソーダで乾燥後ジエ
チルエーテルを蒸発させ、残留物をイソプロピル
エーテル約150mlから再結晶した。Ｎ−（カプロン
酸）−ジメチルマレイミド209ｇ（理論の76％）を
得た。融点43乃至45℃ 元素分析値C12H17NO4（分子量239.3） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) Ｏ(%) 計算値 60.2 7.2 5.9 26.8 実測値 60.3 7.2 5.9 26.9 NMR（CHCl3）：2.0ppmにメチルプロトンのシグ
ナル。 ２，３−ジメチル無水マレイン酸と表に掲げた
アミンとを反応させ、上記実施例９に記載の手順
により製造した式で表わされる化合物を更に次
表に示した。
【表】
【表】 実施例 17 Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−ジメチルマレ
イミド（無水ジメチルマレイン酸と１，３−アミ
ノプロパノールとの反応で得られた。）183.0ｇ
（1.0モル）とトリエチルアミン（水酸化ナトリウ
ムで乾燥した。）111.3ｇ（1.1モル）とを滴下ロ
ート、圧力平衝装置、冷却器及び温度計を備えた
750mlスルホン化フラスコ中で、ジエチルエーテ
ル（金属ナトリウムで乾燥した。）400mlに溶解さ
せ、この溶液を０℃に冷却した。この溶液にメタ
アクリル酸クロライド104.5ｇ（1.0モル）を温度
が10℃を越さない速度で滴下した。反応終了後、
反応混合物を室温（20乃至25℃）に温まるまで撹
拌した。 反応中沈殿したトリエチルアミン塩酸塩を過
して反応溶液から分離した。エーテル抽出液を僅
かに酸性にした水で中性になるまで洗浄し、無水
硫酸ソーダで乾燥しそれから加熱しないで減圧下
で濃縮した。 上記イミジル誘導体224.1ｇ（理論量の89.3％）
を得た。nd 20＝1.4962 元素分析値C13H17O4N（分子量251） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 62.1 6.8 5.6 実測値 62.3 7.0 5.4 NMRスペクトル（CDCl3）：δ＝1.95ppm（ジメ
チルマレイミジル基のメチルプロトン） 実施例 18 実施例17において、メタアクリル酸クロライド
104.5ｇ（1.0モル）の代りにアクリル酸クロライ
ドの当量を使用しその他は同一の手順で行うと、
上記イミジル誘導体214.7ｇ（理論の90.4％）を
得た。nd 20＝1.4966 元素分析値C12H15O4N（分子量237） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 59.2 5.9 6.3 実測値 58.8 5.9 6.0 NMRスペクトル（CDCl3）：δ＝1.95ppm（ジメ
チルマレイミジル基のメチルプロトン） Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルマレイ
ミド（実施例19及び20）、Ｎ−（２−ヒドロキシプ
ロピル）−ジメチルマレイミド（実施例21）、Ｎ−
（６−ヒドロキシ−ｎ−ヘキシル）−ジメチル−マ
レイミド（実施例22）、Ｎ−（４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）−ジメチルマレイミド（実施例23及
び24）及びＮ−（６−ヒドロキシ−ｎ−ヘキシル）
−フタルイミド（実施例25）をメタクリル酸クロ
ライドまたはアクリル酸クロライドと反応させ、
実施例17に記載の手順により得た式で表わされ
る化合物を更に次表に示した。
【表】
【表】 ＊）ジメチルマレイミジル基のメチルプロトン
実施例 26 200mlの無水アセトンに溶解させたアクリル酸
アミド71.0ｇ（1.0モル）とトリエチルアミン
101.25ｇとを滴下ロート、圧力平衡装置、冷却器
及び温度計を備えた1500mlスルホン化フラスコ中
に最初に導入した。400mlの無水アセトンに溶解
させたＮ−（カプロン酸クロライド）−ジメチルマ
レイミド257.5ｇ（1.0モル）を氷／水で冷却しな
がら、温度が40℃を越えないような速度でこの溶
液に滴下した。反応が起つてから、混合物を１時
間撹拌した。生成したトリエチルアミン塩酸塩を
それから過して反応溶液から分離した。アセト
ン抽出液を加熱せずに減圧下で濃縮した。 更に処理するため、残留物をジエチルエーテル
1000mlに溶解し、水1000mlで４回洗浄した。無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、エーテル層を加熱しな
いで減圧下で濃縮した。上記イミジル誘導体
208.0ｇ（理論量の71.2％）を得た。融点約20℃ 元素分析値C15H20O4N2（分子量292） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｏ(%) Ｎ(%) 計算値 61.6 6.8 21.9 9.6 実測値 60.9 6.4 21.7 9.5 NMRスペクトル（CDCl3）：δ＝1.94ppm（ジメ
チルマレイミジル基のメチルプロトン） 上記実施例で使用した酸クロライドは、実施例
９に記載したＮ−（カプロン酸）−２，３−ジメチ
ルマレイミドをチオニルクロライドと反応させる
それ自身公知の方法で得た。 実施例 27 Ｎ−アミノ−ジメチルマレイミド140.0ｇ（1.0
モル）とトリエチルアミン（水酸化ナトリウムで
乾燥した。）111.3ｇ（1.1モル）とを滴下ロート、
圧力平衡装置、冷却器及び温度計を備えた4500ml
スルホン化フラスコ中でジクロロメタン2500mlに
溶解させ、そしてその溶液を０℃に冷却した。 メタアクリル酸クロライド104.5ｇ（1.0モル）
をこの溶液に温度が10℃を越えない速度で滴下し
た。 反応が起つてから、混合物を40℃に加熱し、そ
れからこの温度で１時間撹拌した。 約20乃至25℃に冷却後、反応溶液を水で中性に
なるまで洗浄した。ジクロロメタン抽出液を硫酸
マグネシウムで乾燥し、それから加熱しないで減
圧下で乾燥するまで濃縮した。上記Ｎ−〔１−ア
ザ−３−メチル−２−オキソブテン−３−イル〕
−２，３−ジメチルマレイミド187.6ｇ（理論量
の90.2％）を得た。融点105℃、 元素分析値C10H12O3N（分子量208） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 57.69 5.81 13.46 実測値 57.46 5.69 12.98 NMRスペクトル（CDCl3）：δ＝1.96ppm（ジメ
チルマレイミジル基のメチルプロトン） 実施例 28 ５−ニトロトリメリツト酸102.05ｇ（0.4モル）
を水260mlに懸濁させ、水240mlに水酸化ナトリウ
ム48ｇ（1.2モル）を溶かした溶液を加えた。生
成した溶液を５重量％パラジウムを含むパラジウ
ム触媒（担体活性炭）10ｇの存在下42℃で水素添
加した。反応溶液を過し、液を約150ml容量
まで濃縮しそして最初トルエン75mlそれからジメ
チル無水マレイン酸50.44ｇ（0.4モル）を加え、
混合物を還流下で10分間煮沸した。反応混合物を
乾固するまで蒸発させ、残留物を熱水500mlに溶
解させ、その溶液を10％濃度の塩酸438mlで酸性
にし、０乃至５℃に冷却しそして32％濃度の塩酸
14mlを加えた。分離した沈殿物を別し、氷水50
mlですすぎ、乾燥室中80℃で乾燥した。５−ジメ
チルマレイミジル−トリメリツト酸の収量は
111.1ｇ（理論量の83％）であつた。 実施例 29 無水酢酸140mlを実施例28により製造したジメ
チルマレイミジル−トリメリツト酸76.64ｇ
（0.23モル）に加え、混合物を沸騰するまで加熱
した。短時間内で酸は完全に溶解した。溶液を乾
固するまで蒸発させ、残留物をベンゼン180mlと
沸騰させ、沈殿を別しそして乾燥室中80℃で乾
燥した。５−ジメチルマレイミジル−無水トリメ
リツト酸51.8ｇ（収率71％）を得た。融点181乃
至185℃ 実施例 30 実施例29により製造した５−ジメチルマレイミ
ジル−無水トリメリツト酸50.43ｇ（0.16モル）
をベンゼン320mlに懸濁させ、塩化チオニル17.5
ml（0.24モル）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
0.5mlを加え、混合物を撹拌しながら90℃に加熱
した。15分間沸騰後形成した濁つた溶液を過
し、そして液を冷却した。酢酸ソーダ上に析出
した５−ジメチルマレイミジル−無水トリメリツ
ト酸クロライドを0.5mmHgの減圧下80℃で乾燥し
た。収量29.6ｇ（55％）、融点184乃至185℃、 元素分析値C15H8NO6Cl（分子量333.68） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) Cl(%) 計算値 53.99 2.42 4.20 10.63 実測値 53.69 2.39 3.95 10.92 実施例 31 実施例30により製造した５−ジメチルマレイミ
ジル無水トリメリツト酸クロライド3.33ｇ（0.01
モル）をジオキサンに溶解させた。それからエタ
ノール0.58ml（0.01モル）を滴下し、反応混合物
を一晩中撹拌した。それから反応混合物を85℃に
15分間加熱しそして冷却し、シクロヘキサン35ml
をゆつくり加えた。析出した生成物を別し、シ
クロヘキサン５mlですすぎそして乾燥室中100℃
で乾燥した。５−ジメチルマレイミジル無水トリ
メリツト酸エチルエステル2.49ｇ（理論量の72.5
％）を得た。融点172乃至174℃、 元素分析値C17H13NO7（分子量343.29） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 59.48 3.82 4.08 実測値 59.17 3.80 4.25 実施例 32 実施例30により製造した５−ジメチルマレイミ
ジル−無水トリメリツト酸クロライド23.35ｇ
（0.07モル）をジオキサン70mlに溶解させ、ジオ
キサン25mlに溶解させたラウリルアルコール
13.04ｇ（0.07モル）を撹拌しながら加えそして
混合物を一晩放置した。それから溶液を蒸発させ
た。 残留物にジエチルエーテル35mlを加えた。３時
間撹拌後、シクロヘキサン35mlを生成した微結晶
懸濁液に加え、沈殿物を別し、乾燥室中50℃で
乾燥した。５−ジメチルマレイミジル−無水トリ
メリツト酸ラウリルエステル24ｇ（理論量の71
％）を得た。融点93℃、 元素分析値C27H33NO7（分子量483.56） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 67.06 6.88 2.90 実測値 66.82 6.97 2.98 実施例 33 ５−アミノ−イソフタル酸二ナトリウム塩76.5
ｇ（0.34モル）を還流冷却器と撹拌機とを備えた
１３つ口フラスコ中40乃至50℃で水200mlに溶
解させた。ジメチルアセトアミド300ml溶解させ
た、ジメチル無水マレイン酸44.2ｇ（0.35モル）
をこの溶液に撹拌しながら加えた。それから撹拌
を続けながら淡黄色溶液を100℃で30分沸騰させ
た。それから溶液を10％濃度塩酸で95乃至100℃
の温度で酸性（コンゴブレー）にした。混合物を
室温に冷却後、生成した沈殿物を別した。粗生
成物を90℃減圧下で乾燥した。５−ジメチルマレ
イミジル−イソフタル酸68.5ｇ（理論量の70％）
を得た。融点250℃以上。 元素分析値C14H11NO6（分子量289） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 59.1 3.8 4.8 実測値 58.2 4.0 4.9 実施例 34 ５−ジメチルマレイミジル−イソフタル酸50.9
ｇ（0.176モル）と塩化チオニル500mlとを、還流
冷却器を備えた１の単口フラスコ中で、澄明溶
液を形成するまで還流下で一緒に沸騰させた。反
応触媒としてピリジン約５滴を加えた。それから
反応混合物をロータリーエバポレーター中で乾固
するまで蒸発させ、橙赤色残留物を得た。 それから橙赤色残留物を無水シクロヘキサンで
熱抽出器中で抽出し、酸クロライドを得た。20乃
至25℃に冷却後沈殿した酸クロライドを過して
分離し、シクロヘキサン（酸クロライド20ｇ／シ
クロヘキサン500ml）から再結晶した。 収量39.3ｇ（理論量の80.2％）；融点115.5乃至
116.5℃。 元素分析値C14H9Cl2NO4（分子量326.138） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) Cl(%) 計算値 51.56 2.78 4.29 21.74 実測値 51.50 2.90 4.40 21.60 実施例 35 ５−ジメチルマレイミジル−イソフタル酸ジク
ロライド47.2ｇ（0.145モル）を乾燥アセトン94.4
ｇに溶解させた。この溶液を還流下沸騰させ、沸
騰させながら乾燥メタノール１を徐々に滴下し
た。白色生成物が析出した。滴下完了後、反応混
合物を約20乃至25℃に冷却しそして残留物を別
した。乾燥上述のジエステルの淡黄色を帯びた結
晶45.6ｇ（理論量の99％）を得た。融点229乃至
234℃（ジエチルケトンから再結晶しそして昇華
させた。） H1NMR：（DMSO−d6、TMS＝０）、1.96ppm
（メチルプロトン）に6H、 元素分析値C16H15NO6（分子量317） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 60.56 4.75 4.41 実測値 61.00 4.80 4.70 実施例 36 水200mlに溶解させた３，５−ジアミノフタル
酸二ナトリウム塩7.20ｇ（0.039モル）をトルエ
ン80mlに無水ジメチルマレイン酸8.82ｇ（0.078
モル）を溶解させた溶液に加えた。この混合物を
還流下で１時間沸騰させた。それからロータリー
エバポレーターで乾固するまで蒸発させ、残留物
をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド100mlと水50ml
に90℃で溶解させ、この溶液を10％濃度塩酸でコ
ンゴブルー酸性にした。冷却後スラリー状混合物
を別し、残留物をアセトンですすぎそれから減
圧下80℃で乾燥した。乾燥した残留物をそれから
無水酢酸100mlに懸濁させ、この混合物を約100℃
で１時間熱した。それから乾固するまで蒸発さ
せ、残留物を１，２−ジクロロベンゼンから再結
晶した。淡褐色の３，５−ビス（ジメチルマレイ
ミジル）−無水フタル酸8.9ｇ（理論量の69％）を
得た。融点298℃（分解）、 H1NMR：（DMSO−d6、TMS＝０）2H（芳香
族）7.94及び7.98ppm、12H（メチルプロトン
1.98ppm）。 元素分析値C20H14N2O7（分子量394.12） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 60.92 3.58 7.11 実測値 60.67 4.44 7.32 実施例 37 ３−ジメチルマレイミジル無水フタル酸27.1ｇ
（0.1モル）と蒸留したばかりの２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート13ｇ（0.1モル）とをテトラ
ヒドロフラン500mlに溶解させた。トリエチルア
ミン約0.5mlとハイドロキノン0.05ｇとをこの溶
液に加えた。反応混合物を50℃、窒素気流下で24
時間撹拌した。反応終了後、溶媒をロータリーエ
バポレーターで留去した。生成した油状物をジエ
チルエーテル500mlに溶解させ、エーテル溶液を
最初0.5規定水酸化ナトリウム溶液100mlでそれか
ら水200mlで２回洗浄した。それからエーテル溶
液を蒸発させ、上記イミジル誘導体（Ｎ−〔２，
３−ジカルボキシフエニル−３−（５−メチル−
３−オキサ−４−オキソ−ヘキセン−５−イル）
エステル〕−ジメチルマレイミド）を98％収率で
得た。nd 40＝1.5155、 元素分析値C20H19NO8（分子量401） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 59.85 4.72 3.49 実測値 60.30 5.80 3.50 NMRスペクトル（CDCl3）：δ＝1.98ppm（メチ
ルプロトン）、 実施例 38 実施例32で製造した５−ジメチルマレイミジル
−無水トリメリツト酸ラウリルエステル48.3ｇ
（0.1モル）と蒸留したばかりのメタアクリル酸２
−ヒドロキシエチルエステルをテトラヒドロフラ
ン500mlに溶解させた。トリエチルアミン約0.5ml
とハイドロキノン0.05ｇとをこの溶液に加えた。
混合物を50℃、乾燥窒素気流下で24時間撹拌し
た。反応終了後、ロータリーエバポレーターで溶
媒を蒸発させた。生成した油状物をエーテル500
mlに溶解させ、エーテル溶液を最初0.5規定水酸
化ナトリウム溶液100mlそれから水200mlで２回洗
浄した。それからエーテル溶液を蒸発させ、上記
イミジル誘導体（Ｎ−（２，３，５−トリカルボ
キシフエニル−３−｛−５−メチル−３−オキサ
−４−オキソ−ヘキセン−６−イル｝−５−〔ドデ
シル〕ジエステル）−ジメチルマレイミド）60ｇ
（理論量の98％）を淡黄色を帯びた高粘性油状物
の形で得た。nd 20＝1.5046。 元素分析値C27H33O7N（分子量483） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 64.59 7.06 2.28 実測値 64.33 7.61 2.45 NMRスペクトル（CDCl3）：δ＝1.98ppm（メチ
ルプロトン）、 実施例 39 実施例36により得た３，５−（ビス−ジメチル
マレイミジル）−無水フタル酸を実施例38に記載
したのと同様の方法で蒸留したばかりのメタアク
リル酸２−ヒドロキシエチルエステルと反応させ
た。次式： で表わされる化合物を理論量の98％の収率で得
た。融点42℃。 元素分析値C26H24O10N2（分子量542） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 59.5 4.7 5.3 実測値 59.3 4.9 5.1 NMRスペクトル（CDCl3）：δ＝1.98ppm（メチ
ルプロトン） 実施例 40 ジエチルエーテル400mlに溶解させた無水マレ
イン酸49ｇ（0.5モル）を撹拌しながら約10分間
で、メチレンクロライド200mlに溶解させたＮ−
アミノ−ジメチルマレイミド70ｇ（0.5モル）に
加え、混合物を約20乃至25℃で一晩中撹拌し、そ
して生成した沈殿物を別しそして乾燥（60℃で
２時間減圧下）した。白色アミド−酸107ｇ（理
論量の90％）を得た。融点167乃至168℃。 元素分析値C10H10N2O5（分子量238.20） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 50.43 4.23 11.76 実測値 50.59 4.30 11.90 このアミド−酸9.6ｇ（0.040モル）を無水酢酸
40mlと全てが溶解するまで（約20分）80℃で撹拌
した。溶液をロータリーエバポレーターで15mm
Hgの減圧下60℃で十分濃縮した。粗生成物9.6ｇ
が残り、これはメタノールからの再結晶または
110℃／0.1mmHgで昇華させることにより精製す
ることができる。精製後白色Ｎ−ジメチル−マレ
イミド−マレイミド7.9ｇ（理論量の90％）を得
た。融点116乃至120℃。 元素分析値C10H8N2O4（分子量220.18） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 54.55 3.66 12.73 実測値 54.55 3.68 13.07 実施例 41 実施例13により得たＮ−（４−ヒドロキシフエ
ニル）−ジメチルマレイミド70.0ｇ（0.31モル）
をアセトン500mlに溶解させた。それからアリル
ブロマイド41.0ml（0.58モル）と炭酸カリウム
44.2ｇを加えた。反応混合物を55乃至58℃に温め
そして撹拌しながら４時間この温度に保つた。そ
れから反応混合物を氷／水500ml中に注いだ。Ｎ
−（アリルオキシフエニル）−ジメチルマレイミド
が淡黄色結晶の形で析出した。この結晶を別し
減圧下70℃で乾燥した。融点122乃至123℃；収量
80.7ｇ＝理論量の98％、 実施例 42 ジメチルマレイミドのナトリウム塩14.7ｇ
（0.1モル）を２−クロロエチルビニルエーテル50
ml（0.5モル）中に入れた。メチルトリエチルア
ンモニウムヨウ化物0.5ｇを添加後、混合物を100
乃至105℃に温め、この温度で４時間撹拌した。
析出した塩化ナトリウムを別し、過剰の２−ク
ロロエチルビニルエーテルを減圧下で留去した。
暗褐色油状物18ｇが残り、これは冷却すると固化
する。精製するため生成物をヘプタンから再結晶
した。融点75℃。 実施例 43 エチレングリコールジメチルエーテル中のヘキ
サクロロ白金酸の１％濃度溶液0.5mlをトルエン
500mlにＮ−（４−アリルオキシフエニル）−ジメ
チルマレイミド（実施例41により製造した。）35
ｇ（0.136モル）を溶かした溶液に加えそしてト
ルエン100mlにジクロロメチルシラン20ｇ（0.174
モル）を溶かした溶液をこの生成した混合物に
105℃で湿気を排除して滴下した。反応混合物を
105乃至110℃で３時間撹拌し、それから溶媒を留
去した。融点122乃至123℃、 元素分析値 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) Cl(%) 計算値 51.6 5.2 3.8 19.0 実測値 51.8 5.3 3.8 18.6 Si(%) 7.6 7.7 実施例 44 ジクロロメチルシラン20ｇの代りにジプロポキ
シメチルシランの当量を使用し、その他は実施例
43に示した手順で行い、ジプロポキシ−メチル−
３−（4′−ジメチルマレイミジル−フエノキシ）−
プロピルシランを得た。精製の為生成物を0.001
mmHg、198乃至203℃で蒸留した。融点87℃、 元素分析値 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) Si(%) 計算値 63.0 7.9 3.3 6.7 実測値 62.9 8.0 3.5 6.9 実施例 45 実施例１に記載した手順に従つて、ジメチル無
水マレイン酸12.61ｇ（0.1モル）を溶融状態で上
記アミノシラン31.15ｇ（0.1モル）と反応させ
た。生成した油状の淡黄色を帯びた生成物を蒸留
した。収量32.3ｇ（理論量の77％） 沸点／10-3mmHg：192乃至200℃ 元素分析値C22H33N1O5Si1（分子量419.59） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) Si(%) 計算値 62.9 7.9 3.3 6.6 実測値 62.7 8.1 3.4 6.9 上記実施例により得たジプロポキシ−メチル−
３−（4′−ジメチルマレイミジル−フエノキシ）−
プロピルシランをチオニルクロライドまたはポリ
アクリル酸クロライドのような適当な塩素化剤と
反応させて、次式： で表わされる、相当するジクロロ−メチル−３−
（4′−ジメチルマレイミジル−フエノキシ）−プロ
ピルシランに変換させることができる。 上記実施例に使用したアミノシランは、メチル
−ジ−ｎ−プロポキシシランと４−アリルオキシ
アニリンとをH2PtCl6触媒の存在下約100℃で付
加反応させるそれ自身公知の方法で得られる。 実施例 46 実施例１に記載した手順に従つて、ジメチル無
水マレイン酸12.61ｇ（0.1モル）を溶融状態で上
記アミノシラン32.55ｇ（0.1モル）と反応させ
た。生成した油状の淡黄色を帯びた生成物を蒸留
した。収量：38.6ｇ（理論量の80％） 沸点／10-3mmHg：200乃至205℃ 元素分析値C23H35N1O5Si（分子量433.62） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) Si(%) 計算値 63.71 8.14 3.23 6.48 実測値 63.50 8.30 3.50 6.50 生成物を塩化チオニルまたはポリメタアクリル
酸クロライドと反応させ、次式： で表わされる化合物を得た。 上記実施例で使用したアミノシランは、メチル
−ジ−ｎ−プロポキシシランを４−メタリルオキ
シシランとH2PtCl6触媒の存在下約100℃で付加
反応させるそれ自身公知の方法で得られる。 上述のジメチルマレイミジル誘導体は、メチル
−ジ−ｎ−プロポキシシランまたはメチルジクロ
ロシランと次式： で表わされるジメチルマレイミジル誘導体との付
加反応により匹敵しうる収量でまた得られる。 付加反応は例えば沸騰トルエン中H2PtCl6触媒
を使用して行なわれる。 上記実施例45及び46において、記載した４−ア
ミノシランの代りに相当する３−アミノシランま
たは３−及び４−アミノシランの混合物の当量を
使用することもまた可能である。 実施例 47 実施例１に記載した手順に従つて、無水ジメチ
ルマレイン酸12.61ｇ（0.1モル）を溶融状態で上
記アミノシラン32.55ｇ（0.1モル）と反応させ
た。 油状の淡黄色生成物を蒸留した。 収量32.6ｇ（理論量の75％）； 沸点／10-3mmHg；200乃至205℃。 元素分析値C23H35N1O5Si（分子量433.62） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) Si(%) 計算値 63.71 8.14 3.23 6.46 実測値 63.10 7.90 3.50 6.70 上記ジメチルマレイミジル誘導体は、メチル−
ジ−ｎ−プロポキシシランと次式： で表わされるジメチルマレイミジル化合物とを沸
騰トルエン中でH2PtCl6触媒を使用する付加反応
にあつてまた製造することができる。 実施例 48 前記実施例45乃至47に記載の方法で、ジメチル
無水マレイン酸12.61ｇ（0.1モル）を上記アミノ
シラン42.85ｇ（0.1モル）と反応させた。生成し
た固体黄色反応生成物をジブチルエーテル／ヘキ
サンの容量で１：１混合物から再結晶した。融点
106乃至108℃。 元素分析値C30H36N2O7Si1（分子量564.71） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) Si(%) 計算値 63.8 6.4 5.0 5.0 実測値 63.4 6.4 5.2 5.1 生成物を塩化チオニルまたはポリアクリル酸ク
ロライドと反応させることにより、次式： で表わされる化合物を得た。 上記ジメチルマレイミジル誘導体は、メチル−
ジ−ｎ−プロポキシシランまたはメチルジクロロ
シランと次式： で表わされる化合物との付加反応によつてもまた
得ることができる。 実施例 49 無水ジメチルマレイン酸12.61ｇ（0.1モル）と
上記アミノシラン50.06ｇ（0.1モル）とを前記実
施例45乃至47に記載したのと同様の方法で反応さ
せた。生成した固体黄色反応生成物をジブチルエ
ーテル／ヘキサンとの容量で１：３の混合物から
再結晶した。融点110℃、 実施例 50 実施例37により得られたジメチルマレイミジル
誘導体137.4ｇ（0.34モル）とアゾイソブチロニ
トリル0.8ｇとを一緒にテトラヒドロフラン625ml
に溶解させた。この混合物を撹拌しながら絶えず
窒素雰囲気中穏やかな還流（約80℃）下で５時間
重合させた。反応終了後反応混合物を20乃至25℃
に冷却し、反応溶液をヘキサン５に滴下するこ
とにより重合体を沈殿させた。次式： で表わされる構造単位からなる重合体120.7ｇ
（理論量の88％）を得た。 NMR（クロロベンゼン、TMS−ｏ）：δ＝
1.96ppm（ジメチルマレイミジル基のメチルプ
ロトン）；固有粘度0.12dl／ｇ（Ｎ，Ｎジメチ
ルホルムアミド中0.5％濃度溶液、20℃） 実施例 51 実施例38により得られたジメチルマレイミジル
誘導体14.4ｇ（0.02モル）をメタアクリル酸メチ
ルエステル20ｇ（0.2モル）、メタアクリル酸２−
ヒドロキシエチルエステル10ｇ（0.07モル）及び
アゾイソブチロニトリル0.4ｇと一緒にテトラヒ
ドロフラン270mlに溶解させた。この混合物を撹
拌しながら絶えず窒素雰囲気中穏やかな還流下
（約80℃）で重合させた。反応終了後（反応時間
約７時間）、混合物を20乃至25℃に冷却し、反応
溶液をヘキサン２に滴下させることにより重合
体を沈殿させた。次式： （ａ＝32重量％、ｂ＝46重量％そしてｃ＝22重
量％）で表わされる構造単位からなる重合体27ｇ
（理論量の60％）を得た。 NMR（クロロベンゼン、TMS−ｏ）：δ＝
1.94ppm（ジメチルマレイミジル基のメチルプ
ロトン）；固有粘度0.19dl／ｇ（20℃でのＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド中0.5％濃度溶液） 実施例 52 次式： の成分から得られるコポリアミド (a) 酸クロライド混合物（90：10モル％）の製造 イソフタル酸ジクロライド40.20ｇと実施例
33／34により製造した５−ジメチルマレイミジ
ル−イソフタル酸ジクロライド7.17ｇとを一緒
に70℃で溶融させ、溶融液を固化させそして固
体を砕いた。 (b) 重縮合 ｍ−フエニレンジアミン21.47ｇをＮ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド190mlに溶解させ、溶液
をドライアイス浴を使用して−25℃に冷却しそ
して激しく撹拌し、不活性ガス雰囲気下で(a)に
より得た酸クロライドの混合物43.07ｇを固体
の形で加えた。添加中温度は約30℃に上昇し
た。冷却浴を除去し、反応生成物を20乃至25℃
で更に３時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド190mlで希釈後、ミキサー中水によつ
て重合体を沈殿させ、中性になるまで水で洗浄
し、真空乾燥室中120℃で一晩乾燥した。固有
粘度0.7dl／ｇ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド中0.5％濃度溶液、25℃で測定した。）を有す
る、繊維状殆ど白色の重合体は、塩の添加なし
にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ−
ジメチルアセトアミドに可溶であり、それ自身
公知の方法でフイルムに加工することができそ
して定量的収率で得られる。フイルムは紫外線
の照射によつて架橋化され不溶性フイルムを形
成する。 実施例 53 ４，4′−ジアミノジフエニルエーテル38.446ｇ
（0.192モル）を窒素雰囲気下無水Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド200mlに溶解させた。溶液を−15
℃に冷却させた。５−ジメチルマレイミジル無水
トリメリツト酸クロライド15.00ｇ（0.048モル）
と無水トリメリツト酸クロライド30.322ｇ
（0.144モル）との混合物を、激しく撹拌しながら
−15℃乃至−５℃でそそいだ。僅かの発熱反応が
起り粘稠溶液を形成し、これをＮ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド100mlで希釈しそして徐々に20乃至
25℃に温めた。20乃至25℃で２時間撹拌後、更に
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド100mlを加えた。
反応中形成した塩酸はトリエチルアミン19.42ｇ
（0.192モル）で沈殿させた。沈殿した塩を別し
た。生成した澄明溶液は、固有粘度0.65dl／ｇ
（25℃でのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド中の0.5
％濃度溶液）を有する。 生成した重合体溶液は、必要ならチオキサント
ンのような増感剤を添加し、例えば写真の目的の
為の光化学的に架橋化しうるフイルム及びシート
の製造に適している。この型のフイルム及びシー
トは例えば注型し溶媒を蒸発させアミド酸を真空
中高温でアミドイミドに環化させる公知の方法に
より得られそして紫外線により架橋化させ溶媒抵
抗性のある生成物を得る。 架橋化してない環化した重合体は、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチル−ピロリドン及び濃硫酸に溶解
する。 実施例 54 次式： の成分から得られるコポリアミド。 ４，4′−ジアミノジフエニルメタン19.69ｇ
（0.0993モル）を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド150mlに溶解させ、溶液を窒素雰囲気下−20
℃に冷却した。セバシン酸ジクロライド16.74ｇ
（0.07モル）を−10℃乃至−20℃の温度で滴下し、
それから５−ジメチルマレイミジルイソフタル酸
ジクロライド9.78ｇ（0.03モル）を一度に加え
た。冷却浴を除去し反応混合物を20乃至25℃で更
に３時間撹拌した。生成した高粘性黄色反応生成
物を、ミキサー中水によつて沈殿させ、水で中性
になるまで洗浄し、真空中80℃で24時間乾燥し
た。固有粘度0.81dl／ｇ（濃硫酸中0.5％濃度溶
液、25℃）黄色繊維重合体を定量的収量で得た。
重合体は塩化リチウム５重量％を含むＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミドに可溶であり、光で架橋化し
得る透明フイルムの製造に適している。 実施例 55 次式： （無水物含量0.64モル％）で表わされる構造単
位からなる無水マレイン酸共重合体である″ガン
トレツツ（Gantrez）119″100ｇと実施例１によ
り製造したＮ−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）
−ジメチルマレイミド82ｇ（0.66モル）とを乾燥
テトラヒドロフラン400mlに溶解させた。それか
ら濃硫酸１mlを加えた。撹拌しながら反応混合物
を80℃で72時間保つた。それから生成した均質溶
液をヘキサン１中に注いだ。析出した沈殿を
別し、ジエチルエーテルで数回洗浄し、真空中40
℃で乾燥し、粉末にひきつぶした。 実施例 56 アルマイト板を回転式被覆法（2000乃至3000回
転／分）により、実施例55により得られた重合体
のシクロヘキサノン中10％濃度溶液（この溶液は
増感剤としてチオキサントン0.5重量％をも含
む。）で被覆した。被覆した板を約30℃の温度で
乾燥させた。 このように処理した板を、40cmの距離で400W
水銀高圧ランプを使用する接触法により10秒間、
写真用ステツプウエツジ（step wedge）（12段
階）の下で露光した。それからその板を炭酸水素
ナトリウムの５％濃度水溶液で洗浄（定着）し、
次式： で表わされる染料の１％濃度水溶液で染色した。
それから板を水で２乃至３秒間洗浄しそして乾燥
した。スクリーンドツトの全ての部分を記録し
た。10のウエツジ（Wedge）段階がはつきりと
目にみえた。定着、染色及び洗浄は通常のロール
加工で実施することができる。 実施例 57 ジメチルマレイミド28ｇ（0.224モル）を、撹
拌機と水分離器を備えたフラスコ中でトルエン
600mlに懸濁させ沸騰させた。微粉末化した水酸
化カリウム12.5ｇ（0.224モル）を反応混合物中
に分割して加え、反応混合物を更に２時間還流下
で沸騰させ、理論量の水（約4.5ml）を分離した。
それから反応混合物を冷却し、過し、そして残
留物（ジメチルマレイミドのカリウム塩）をアセ
トンで洗浄し乾燥した。 上記ジメチルマレイミドのカリウム塩30ｇ
（0.184モル）とテトラメチルアンモニウムクロラ
イド0.05ｇとをエピクロルヒドリン175ｇ（1.89
モル）に懸濁させた。懸濁液を撹拌しながら還流
下で18時間沸騰させそれから過した。過剰のエ
ピクロルヒドリンを減圧下に蒸留して液から除
去した。エポキシド含量4.9当量／Kg（計算値5.5
当量／Kg）の粘稠な淡褐色液体30ｇを得た。 NMRスペクトル（CDCl3）：δ＝1.98ppm、nd 20
＝1.5460 上記実施例に於て、ジメチルマレイミドのカリ
ウム塩の代りに相当するナトリウム塩を使用する
こともまたできる。ナトリウム塩は次のように製
造される。ジメチルマレイミド25.0ｇ（0.2モル）
をメタノール20mlに溶解させた。メタノール100
mlに溶解させたナトリウムメチラート10.8ｇ
（0.2モル）を撹拌しながら20乃至25℃で反応混合
物に滴下した。２時間後アセトン100mlを加え、
沈殿した結晶を別しそして乾燥した。 収量：ジメチルマレイミドのナトリウム塩23.5ｇ
（理論量の80％） 元素分析値C6H6NO2Na（分子量147.1） Na(%) 計算値 15.6 実測値 15.5 得られた物質のNMRスペクトルはジメチルマ
レイミドのナトリウム塩のスペクトルと一致し
た。 本願発明に最も近い従来技術は本文第54頁に記
載したものである。以下に示す参考例及び前記従
来技術との比較試験は、本願発明の化合物が増大
した光感受性によつて従来技術と区別される架橋
性ポリマーを与えることを示すものであり、これ
は本願発明の化合物が光技術的使用のために適す
ることを示すものである。 参考例 本願発明の化合物における置換基R1とR1′の効
果を明らかにするために、R1とR1′がメチル基を
表わすイミジル化合物を使用したコポリマーと、
R1又はR1′がアリール基、シアノ基等を表わすイ
ミジル化合物を使用したコポリマーの光感受性を
比較した。下記の化合物を使用した。
【式】
【式】
【式】
【式】 化合物Ａ〜Ｃは実質的に日本国特開昭49−
128991号公報に基づくものであり、そして化合物
Ｄは本願発明の化合物と同様に二つのメチル基を
有するものである。上記化合物を下記コポリマー
A′、B′、C′及びD′を与えるために市販のマレイ
ン酸無水物／メチルビニルエーテルコポリマー
〔“ガントレツツ（GANTREZ）AN119”〕と反
応させた。反応物の量は、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ又は
Ｄがコポリマー中の全ての１つおきの無水物基と
結合するように選択した。前記コポリマーは次
式： で表わされる繰返し単位を有する。反応は溶剤と
してのテトラヒドロフラン中でピリジンの触媒量
の存在下で80℃（還流）で行つた。形成されたコ
ポリマーをジエチルエーテルを用いて沈殿させ、
次いで乾燥した。その後、アルミニウム板にＮ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド中の各コポリマーの５
％溶液（この溶液は増感剤としてチオキサントン
の種々の量を含む）を塗布した。この塗布板を、
パイレツクスフイルタを備えた400ワツト水銀高
圧ランプを用いて写真用21ステツプウエツジを通
して各々１及び３分間照射した。次いで非照射部
分をテトラヒドロフラン／炭酸水素ナトリウム溶
液を用いて処理することにより除去した。照射部
分をカチオン性色素〔マキシロンレツド
（Maxilon Red）〕を用いて染色した。再生され
たステツプの数はコポリマーの光感受性のための
尺度である。結果を下記表に示す。
【表】 上記表から、３分照射後の増感剤なしの化合物
Ａ，Ｂ及びＣから誘導されたぶら下つたイミジル
基を有する先行技術のコポリマーは特定の１つの
光感受性を示すが、しかし実用上不十分であるこ
とが分る。１分照射後では画像は全く形成されな
い。前記従来技術のコポリマーへの増感剤の添加
は光感受性を改善しないか、又はほとんど改善し
ない。１及び３分照射後の、増感剤なしの化合物
Ｄから誘導されたコポリマーD′は画像を与えな
い。しかしながら、増感剤を加えた場合には、３
分後にはすでに６ないし７ウエツジ ステツプが
再生され、これは従来技術のコポリマーを用いて
得られた量の約２倍である。このため、より短か
い露光時間を必要とし、これは増大した光感受性
を示すものである。 比較試験 本願発明の化合物Ｅ及び日本国特開昭49−
128991号公報記載の化合物Ｆ：
【式】
【式】 を使用して、実施例56の方法を用いて21ステツプ
ウエツジの下で露光した。本発明化合物の誘導体
（コポリマー）は４ステツプが十分再生されたの
に対して、従来技術の化合物の誘導体はほとんど
１ステツプが再生されたのみであつた。 なお、本願発明のイミジル化合物のうちSi原子
を含む置換基を有するものは、本願発明の他の化
合物と同様の効果を有するとともに、Si原子を含
むことにより生成したコポリマーに吸水性の低下
（疎水性の増大）、可撓性の増大などの新たな性質
を付与することができる。更にカツプリング剤又
は接着促進剤としての用途もある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中ｎは１または２の数を表わし、 R1及びR1′は互に独立してメチル基を表わすか
    またはR1及びR1′は結合してテトラメチレン基を
    表わし、そして Ｙは場合によつてはヘテロ原子を含む炭素原子
    数１乃至６のアルキレン基、シクロヘキシレン
    基、フエニレン基、ナフチレン基または次式： （式中Ｑは直接結合を表わす。）で表わされる基
    を表わし、そしてｎが１を表わす場合は、Ｘは次
    式： 【式】−NH−CO−アルケニル、 【式】 【式】 【式】【式】 【式】または ｛式中２個のR4は各々水酸基、塩素原子、メト
    キシ基、−O-M+（M+はアルカリ金属陽イオンま
    たは炭素原子数３乃至24のトリアルキルアンモニ
    ウム陽イオンを表わす。）基を表わすかまたはR4
    の１つは水酸基を表わしそしてR4の他方は 次式 （式中ｑは２の数を表わし、Q1は後記意味を表
    わす。）で表わされる基を表わし、R5は水酸基、
    塩素原子、炭素原子数１乃至12のアルコキシ基を
    表わし、２個のR6はR4と同じ意味を表わすかま
    たは２個のR6は結合して−Ｏ−を表わし、R7及
    びR8は互に独立して塩素原子、−Ｏ−アルキル基
    を表わし、R9はメチル基を表わし、Ｚはメチレ
    ン基を表わし、Q1及びQ2は互に独立して水素原
    子またはメチル基を表わし、そして上述の基のア
    ルキル部は炭素原子数１乃至８を含有しそしてア
    ルケニル部は炭素原子数２乃至４を含有する｝で
    表わされる基を表わし、そしてｎが２を表わす場
    合は、 Ｘは−COOH、−COO-M+（式中M+は前記意味
    を表わす。）、−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−CO−アル
    ケニル、−NH−アルキル基、水酸基またはアミ
    ノ基を表わすが、但し Ｙがシクロヘキシレン基、フエニレン基、ナフ
    チレン基または次式： （式中Ｑは前記意味を表わす。）で表わされる基
    を表わす場合は、 Ｘは水酸基またはアミノ基を表わす。式中アル
    キル部及びアルケニル部は前記意味を表わす。〕
    で表わされるイミジル化合物。 ２ 前記式において、 R1及びR1′が同一の意味を表わす、特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 ３ 前記式において、 R1及びR1′の各々がメチル基を表わす特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 ４ 前記式において、 ｎが２の数を表わし、Ｙが炭素原子数２乃至６
    の未置換アルキレン基または１，４−シクロヘキ
    シレン基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ５ 前記式において、 ｎが２の数を表わし、Ｘが−COOH、−
    COO-M+、−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−CO−アルケ
    ニル、−NHCH3基（式中M+はアルカリ金属陽イ
    オン特にナトリウム陽イオンを表わし、そして置
    換基Ｘのアルケニル部は炭素原子数２乃至４を有
    する。）を表わす特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ６ 前記式において、 ｎが１の数を表わし、Ｘが次式： 【式】【式】 【式】 【式】または 【式】 （式中R1、R1′、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は
    前記意味を表わす。）で表わされる基を表わす特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ 次式： H2N−（Ｙ） o-1 X1 （） 〔式中Ｙは後記式ａで表わされる意味を表わ
    し、ｎは１または２の数を表わし、ｎが１の数を
    表わす場合はX1は次式： −NH−CO−アルケニル、 【式】【式】 【式】 【式】 【式】または ｛式中R1、R1′、R7、R8、R9、Q1及びアルケニ
    ル基は後記式ａと同じ意味を表わし、２個の
    R4′または２個のR′6は各々水酸基、メトキシ基、
    −O-M+（M+は後記式ａで表わされる意味を表
    わす。）基を表わすか、または１個のR4′または１
    個のR6′は水酸基を表わしそして他方のR4′または
    他方のR6′は次式： （式中ｑ及びQ1は後記式ａで表わされる意味
    を表わす。）で表わされる基を表わし、R5′は水酸
    基、炭素原子数１乃至12のアルコキシ基を表わ
    す。｝で表わされる基を表わし、ｎが２の数を表
    わす場合は、X1は後記式ａ中のX′に相当す
    る。〕で表わされるアミンを次式： （式中R1及びR1′は後記式ａで表わされる意味
    を表わす。）で表わされる無水物の少くとも理論
    量と反応させそして生成した化合物を場合によつ
    ては後記式ａで定義した誘導体に変換させるこ
    とを特徴とする、次式ａ： 〔式中ｎは１または２の数を表わし、 R1及びR1′は互に独立してメチル基を表わすか
    またはR1及びR1′は結合してテトラメチレン基を
    表わし、そして Ｙは場合によつてはヘテロ原子を含む炭素原子
    数１乃至６のアルキレン基、シクロヘキシレン
    基、フエニレン基、ナフチレン基または次式： （式中Ｑは直接結合を表わす。）で表わされる基
    を表わし、そしてｎが１を表わす場合は、X′は
    次式： 【式】−NH−CO−アルケニル、 【式】 【式】 【式】 【式】 ｛式中２個のR4は各々水酸基、塩素原子、メト
    キシ基、−O-M+（M+はアルカリ金属陽イオンま
    たは炭素原子数３乃至24のトリアルキルアンモニ
    ウム陽イオンを表わす。）基を表わすかまたはR4
    の１つは水酸基を表わしそしてR4の他方は次
    式： （式中ｑは２の数を表わし、Q1は後記意味を表
    わす。）で表わされる基を表わし、R5は水酸基、
    塩素原子、炭素原子数１乃至12のアルコキシ基を
    表わし、２個のR6はR4と同じ意味を表わすかま
    たは２個のR6は結合して−Ｏ−を表わし、R7及
    びR8は互に独立して塩素原子、−Ｏ−アルキル基
    を表わし、R9はメチル基を表わし、Q1は水素原
    子またはメチル基を表わし、そして上述の基のア
    ルキル部は炭素原子数１乃至８を含有しそしてア
    ルケニル部は炭素原子数２乃至４を含有する。｝
    で表わされる基を表わし、そして ｎが２を表わす場合は、 X′は−COOH、−COO-M+（M+は前記意味を表
    わす。）、−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−CO−アルケニ
    ル、−NH−アルキル基、水酸基またはアミノ基
    を表わすが、但し Ｙがシクロヘキシレン基、フエニレン基、ナフ
    チレン基または次式： （式中Ｑは前記意味を表わす。）で表わされる基
    を表わす場合は、 X′は水酸基またはアミノ基を表わす。式中ア
    ルキル部及びアルケニル部は前記意味を表わす。〕
    で表わされるイミジル化合物の製造方法。 ８ 次式ａ： （式中R1及びR1′は後記式ｂで表わされる意味
    を表わし、M1はアルカリ金属を表わす。）で表わ
    される化合物を、次式： （式中Halは塩素または臭素原子を表わし、Ｚ、
    Q1及びQ2は後記式ｂで表わされる意味を表わ
    す。）で表わされるハロゲン化物の少くとも理論
    量と反応させることを特徴とする、次式ｂ： （式中R1及びR1′は互に独立してメチル基を表わ
    すかまたはR1及びR1′は結合してテトラメチレン
    基を表わし、Ｚはメチレン基を表わし、Q1及び
    Q2は互に独立して水素原子またはメチル基を表
    わす。）で表わされるイミジル化合物の製造方法。
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