JPH0631226B2 - エポキシ化マレインイミド及びその製造方法 - Google Patents
エポキシ化マレインイミド及びその製造方法Info
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- JPH0631226B2 JPH0631226B2 JP61099425A JP9942586A JPH0631226B2 JP H0631226 B2 JPH0631226 B2 JP H0631226B2 JP 61099425 A JP61099425 A JP 61099425A JP 9942586 A JP9942586 A JP 9942586A JP H0631226 B2 JPH0631226 B2 JP H0631226B2
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【発明の詳細な説明】 本発明は、分子内に二種の異った反応挙動を示す官能基
であるエポキシ基とマレインイミド基を有する新規なエ
ポキシ化マレインイミド及びその製造方法に関するもの
である。
であるエポキシ基とマレインイミド基を有する新規なエ
ポキシ化マレインイミド及びその製造方法に関するもの
である。
従来の技術 マレインイミド(1)とナトリウム、水素化ナトリウムあ
るいは水酸化ナトリウムとの反応により(1)をナトリウ
ム塩として、次いで、無触媒または触媒として四級アン
モニウム塩を用いてエピクロルヒドリン(2)と反応させ
Ｎ−グリシジールマレインイミド(12)の合成を試みたが
目的とする化合物は得られなかった（Scheme１）。ま
た、無水マレイン酸(4)から（３−クロロ−２−ヒドロ
キシ）マレインアミック酸を経由して(12)を得る方法に
ついて試みたが目的とする化合物は得られなかった。
るいは水酸化ナトリウムとの反応により(1)をナトリウ
ム塩として、次いで、無触媒または触媒として四級アン
モニウム塩を用いてエピクロルヒドリン(2)と反応させ
Ｎ−グリシジールマレインイミド(12)の合成を試みたが
目的とする化合物は得られなかった（Scheme１）。ま
た、無水マレイン酸(4)から（３−クロロ−２−ヒドロ
キシ）マレインアミック酸を経由して(12)を得る方法に
ついて試みたが目的とする化合物は得られなかった。
Scheme１ 発明が解決しようとする問題点 本発明は、上記の従来の技術で得られなかった新規なエ
ポキシ化マレイミドの製造方法についていろいろ研究を
行った結果、マレイン酸無水物あるいはマレインイミド
等のディールスアルダー付加体から間接的にあるいは直
接的に得られるイミド化合物をアルカリ剤でアルカリ塩
とし、このアルカリ塩をエポキシ化した後、逆ディール
スアルダー反応により新規なエポキシ化マレインイミド
が得られるという知見により本発明に到達したものであ
る。
ポキシ化マレイミドの製造方法についていろいろ研究を
行った結果、マレイン酸無水物あるいはマレインイミド
等のディールスアルダー付加体から間接的にあるいは直
接的に得られるイミド化合物をアルカリ剤でアルカリ塩
とし、このアルカリ塩をエポキシ化した後、逆ディール
スアルダー反応により新規なエポキシ化マレインイミド
が得られるという知見により本発明に到達したものであ
る。
問題点を解決するための手段・作用 すなわち、本発明は、 (1)一般式（Ｉ） で示されるエポキシ化マレインイミド。
（ただし、式中Ａは、ＣＨ2又はＯＣＨ2を表わす。） (2)一般式（II） をアルカリ剤でアルカリ塩とし、次いで該アルカリ塩を
一般式（III） と反応させてエポキシ化し、次いで逆ディールスアルダ
ー反応により一般式（Ｉ） で示されるエポキシ化マレインイミドを製造する方法。
一般式（III） と反応させてエポキシ化し、次いで逆ディールスアルダ
ー反応により一般式（Ｉ） で示されるエポキシ化マレインイミドを製造する方法。
（ただし一般式（Ｉ）中のＡはＣＨ2又はＯＣＨ2を表わ
し、一般式（II）中のＢはＯＨ、Ｈ、Ｘはハロゲン原子
を表わす。）である。
し、一般式（II）中のＢはＯＨ、Ｈ、Ｘはハロゲン原子
を表わす。）である。
本発明のエポキシ化マレイミドは前記一般式（II）で示
されるイミド（以下イミド化合物（II）という）を出発
原料とする。イミド化合物（II）は、既知の物質で例え
ば無水マレイン酸(4)とフラン(3)のディールスアルダー
反応によって酸無水物(5)とし（Scheme２）、この酸無
水物(5)にアンモニアを反応させて得ることができる。
されるイミド（以下イミド化合物（II）という）を出発
原料とする。イミド化合物（II）は、既知の物質で例え
ば無水マレイン酸(4)とフラン(3)のディールスアルダー
反応によって酸無水物(5)とし（Scheme２）、この酸無
水物(5)にアンモニアを反応させて得ることができる。
Scheme２ 本発明製造方法の第１の工程はイミド化合物（II）をア
ルカリ剤でアルカリ塩とすることにある。
ルカリ剤でアルカリ塩とすることにある。
アルカリ剤としては、１価のアルカリ金属の水素化合物
又は水酸化物、アルカリ金属単体やそれらのアルコオキ
サイド、例えばNaやNaOEtを用いる。
又は水酸化物、アルカリ金属単体やそれらのアルコオキ
サイド、例えばNaやNaOEtを用いる。
NaHは最も好ましいアルカリ剤である。反応は容易に高
収率で進行する。
収率で進行する。
アルカリ塩化の反応は、イミド化合物を溶媒中に溶か
し、これにアルカリ化剤を加え、反応を進める。イミド
化合物とアルカリ剤はほぼ等モルの割合で用いるのがよ
い。イミド化合物の溶媒中の濃度は余り濃くなると攪拌
が困難となり、反応が遅くなるので、25wt％程度以下が
好ましい。溶媒はＮ，Ｎ′−ジメチルホルムアミド等の
非プロトン性極性溶媒中で行うのが好ましい。
し、これにアルカリ化剤を加え、反応を進める。イミド
化合物とアルカリ剤はほぼ等モルの割合で用いるのがよ
い。イミド化合物の溶媒中の濃度は余り濃くなると攪拌
が困難となり、反応が遅くなるので、25wt％程度以下が
好ましい。溶媒はＮ，Ｎ′−ジメチルホルムアミド等の
非プロトン性極性溶媒中で行うのが好ましい。
反応温度は、100℃以下、好ましくは20〜60℃である。
反応温度が60℃超になると副反応が増加する。
反応温度が60℃超になると副反応が増加する。
反応時間は１〜24時間程度であり、たとえばイミド化合
物やアルカリ剤の種類によっても異るが、60℃で２〜３
時間、室温で20時間程度である。
物やアルカリ剤の種類によっても異るが、60℃で２〜３
時間、室温で20時間程度である。
次いで第２の工程として該アルカリ塩を一般式（III） で示されるエポキシ化剤（以下エポキシ化剤（III）と
云う）と反応させてエポキシイミド(8)を得る。エポキ
シ化剤として最も代表的なものはエピクロヒドリンであ
り、反応条件は常法に従う。
云う）と反応させてエポキシイミド(8)を得る。エポキ
シ化剤として最も代表的なものはエピクロヒドリンであ
り、反応条件は常法に従う。
たとえば、イミド濃度、溶媒、反応温度、反応時間など
は前記アルカリ塩化反応とほぼ同様である。エポキシ化
剤の使用量は、イミド化合物１モルに対して、１〜８モ
ル、好ましくは３〜６モル程度と過剰量用いた方が反応
収率が良い。
は前記アルカリ塩化反応とほぼ同様である。エポキシ化
剤の使用量は、イミド化合物１モルに対して、１〜８モ
ル、好ましくは３〜６モル程度と過剰量用いた方が反応
収率が良い。
これらのディールスアルダー付加体エポキシ誘導体は、
第３の工程において、エポキシ環が開環することなく、
キシレンやテトラクロルエタンのような溶剤中で逆ディ
ールスアルダー反応によりフランが脱離して高収率で一
般式（Ｉ）で示されるエポキシ化マレインイミドを生成
する。
第３の工程において、エポキシ環が開環することなく、
キシレンやテトラクロルエタンのような溶剤中で逆ディ
ールスアルダー反応によりフランが脱離して高収率で一
般式（Ｉ）で示されるエポキシ化マレインイミドを生成
する。
逆ディールスアルダー反応は反応温度120〜180℃、反応
時間１時間以上、通常１〜４時間程度で好ましく行われ
る。エポキシイミドの濃度は攪拌が充分行われるために
は50wt％以下がよい。
時間１時間以上、通常１〜４時間程度で好ましく行われ
る。エポキシイミドの濃度は攪拌が充分行われるために
は50wt％以下がよい。
実施例１（Ａ＝CH2の場合） (1)Ｎ−（２、３−エポキシプロピル）７−オキサビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２、３−ジカル
ボキシミドの合成。
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２、３−ジカル
ボキシミドの合成。
(i)７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２、３−ジカルボキシミド・ナトリウム塩の合成 ７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２、３−ジカルボキシミド（80ｇ、0.49mol）をDMF800
ｍに溶解し、水素化ナトリウム（11.6ｇ、0.49mol、6
0％in oil）を加え室温にて24時間反応し、析出した固
体を濾過し減圧にて乾燥した。収量88ｇ、Ｙ：98％であ
った。
ン−２、３−ジカルボキシミド・ナトリウム塩の合成 ７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２、３−ジカルボキシミド（80ｇ、0.49mol）をDMF800
ｍに溶解し、水素化ナトリウム（11.6ｇ、0.49mol、6
0％in oil）を加え室温にて24時間反応し、析出した固
体を濾過し減圧にて乾燥した。収量88ｇ、Ｙ：98％であ
った。
(ii)Ｎ−（２、３−エポキシプロピル）７−オキサビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−ジカルボキシミ
ドの合成 ７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２、３−ジカルボキシミド（８ｇ、0.049mol）を200
ｍのDMFに溶解し、水素化ナトリウム（1.16ｇ、0.049
mol、60％in oil）を加え24時間反応させ、この溶液ヘ
エピクロルヒドリン（20ｍ、0.25mol）を滴下し、さ
らに室温にて反応し、この溶液を減圧にて濃縮し、得ら
れた固体にクロロホルム500ｍとH2O 200ｍを加え、
分液し、クロロホルム層を濃縮乾固し、エタノールにて
再結晶した。
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−ジカルボキシミ
ドの合成 ７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２、３−ジカルボキシミド（８ｇ、0.049mol）を200
ｍのDMFに溶解し、水素化ナトリウム（1.16ｇ、0.049
mol、60％in oil）を加え24時間反応させ、この溶液ヘ
エピクロルヒドリン（20ｍ、0.25mol）を滴下し、さ
らに室温にて反応し、この溶液を減圧にて濃縮し、得ら
れた固体にクロロホルム500ｍとH2O 200ｍを加え、
分液し、クロロホルム層を濃縮乾固し、エタノールにて
再結晶した。
収量6.13ｇ、Ｙ：57％、m.p.119℃(dec)であった。
７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２、３−ジカルボキシド・ナトリウム塩（9.0ｇ、0.0
49mol）を200ｍDMFに溶解し、ここへヘエピクロルヒ
ドリン（20ｍ、0.25mol）を加え、室温にて24時間反
応させ、この溶液を減圧にて濃縮し、クロロホルム500
ｍとH2O 200ｍにて分液し、クロロホルム層を濃縮
乾固し、エタノールにて再結晶した。
−２、３−ジカルボキシド・ナトリウム塩（9.0ｇ、0.0
49mol）を200ｍDMFに溶解し、ここへヘエピクロルヒ
ドリン（20ｍ、0.25mol）を加え、室温にて24時間反
応させ、この溶液を減圧にて濃縮し、クロロホルム500
ｍとH2O 200ｍにて分液し、クロロホルム層を濃縮
乾固し、エタノールにて再結晶した。
収量6.15ｇ、Ｙ：57％、m.p.119℃(dec)であった。
(iii)得られたエポキシ化イミドはIRスペクトルにおい
て、1260cm-1、880cm-1のエポキシ環の吸収、1780c
m-1、1700cm-1にイミドカルボニルの吸収を示し、1H-NM
Rスペクトルにおいて、6.72ppm(S,2H)に二重結合プロト
ン、5.28ppm(S,2H)、3.63ppm(S,2H)にビシクロ環、3.12
ppm(d,2H)3.04ppm(m,2H)、2.64ppm(m,2H)にエポキシ環
とそれに隣接するメチンのプロトンの吸収を示し、元素
分析値、MSスペクトル（親ピークm/e：221）も一致した
ことより同定した。
て、1260cm-1、880cm-1のエポキシ環の吸収、1780c
m-1、1700cm-1にイミドカルボニルの吸収を示し、1H-NM
Rスペクトルにおいて、6.72ppm(S,2H)に二重結合プロト
ン、5.28ppm(S,2H)、3.63ppm(S,2H)にビシクロ環、3.12
ppm(d,2H)3.04ppm(m,2H)、2.64ppm(m,2H)にエポキシ環
とそれに隣接するメチンのプロトンの吸収を示し、元素
分析値、MSスペクトル（親ピークm/e：221）も一致した
ことより同定した。
元素分析値C11H11NO5 (2)Ｎ−（２、３−エポキシプロピル）マレインイミド
の合成 Ｎ−（２、３−エポキシプロピル）７−オキサビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２、３ジカルボキシ
ミド（30ｇ、0.127mol）をキシレン300ｍに加え、窒
素ガスをバブリングさせ、３時間還流し、この後活性炭
を加え、濾過し、濾液を冷却した。析出した固体を濾過
し減圧にて乾燥した。
の合成 Ｎ−（２、３−エポキシプロピル）７−オキサビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２、３ジカルボキシ
ミド（30ｇ、0.127mol）をキシレン300ｍに加え、窒
素ガスをバブリングさせ、３時間還流し、この後活性炭
を加え、濾過し、濾液を冷却した。析出した固体を濾過
し減圧にて乾燥した。
収量11.1ｇ、収率57％、m.p.47-48.5℃であった。
IRスペクトルにおいて第１図に示すように、3100cm-1、
1580cm-1に二重結合の吸収、1260cm-1、880cm-1にエポ
キシ環の吸収を示し、1H-NMRスペクトルにおいて、第２
図に示すように7.16ppm(S,2H)に二重結合プロトン、3.7
5ppm(d,2H)、3.20ppm(m,1H)、2.72ppm(m,2H)にエポキシ
環とそれに隣接するプロトンの吸収を示し、13C-NMRス
ペクトルにおいて、第３図に示すように170.9ppmにカル
ボニル基の炭素を135.6ppmに二重結合炭素を、48.98pp
m、45.17ppm、38.97ppmにエポキシ環とそれに隣接する
炭素の吸収を示し、元素分析、MSスペクトル（親ピーク
m/e:153）も一致したことにより同定した。
1580cm-1に二重結合の吸収、1260cm-1、880cm-1にエポ
キシ環の吸収を示し、1H-NMRスペクトルにおいて、第２
図に示すように7.16ppm(S,2H)に二重結合プロトン、3.7
5ppm(d,2H)、3.20ppm(m,1H)、2.72ppm(m,2H)にエポキシ
環とそれに隣接するプロトンの吸収を示し、13C-NMRス
ペクトルにおいて、第３図に示すように170.9ppmにカル
ボニル基の炭素を135.6ppmに二重結合炭素を、48.98pp
m、45.17ppm、38.97ppmにエポキシ環とそれに隣接する
炭素の吸収を示し、元素分析、MSスペクトル（親ピーク
m/e:153）も一致したことにより同定した。
元素分析値C7H7NC3 実施例２（Ａ＝OCH2の場合） (1)Ｎ−（２、３−エポキシプロポキシ）７−オキサビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２、３ジカル
ボキシミドの合成 (i)Ｎ−ヒドロキシ−７−オキサビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２、３ジカルボキシミド・ナト
リウム塩 Ｎ−ヒドロキシ−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２、３ジカルボキシミド（60ｇ、0.33
mol）を600ｍのDMFに溶解し、水素化ナトリウム（13
ｇ、0.33mol、60％in oil）を加え、室温６時間反応さ
せ、析出した固体を濾別し、減圧にて乾燥した。収量65
ｇ、Ｙ：97％であった。
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２、３ジカル
ボキシミドの合成 (i)Ｎ−ヒドロキシ−７−オキサビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２、３ジカルボキシミド・ナト
リウム塩 Ｎ−ヒドロキシ−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２、３ジカルボキシミド（60ｇ、0.33
mol）を600ｍのDMFに溶解し、水素化ナトリウム（13
ｇ、0.33mol、60％in oil）を加え、室温６時間反応さ
せ、析出した固体を濾別し、減圧にて乾燥した。収量65
ｇ、Ｙ：97％であった。
(ii)Ｎ−（２、３−エポキシプロピル）７−オキサビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２、３ジカルボ
キシミドの合成 Ｎ−ヒドロキシ−７−オキサビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２、３ジカルボキシミド（60ｇ、0.
33mol）を600ｍのDMFに溶解し、水素化ナトリウム（1
3ｇ、0.33mol、60％in oil）を加え、室温６時間反応さ
せ、この溶液ヘエピクロルヒドリン（92.5ｇ／mol）を
滴下し、60℃、６時間反応した後濃縮し、クロロホルム
500ｍとH2O 300ｍにて分液した。クルルホルム層を
濃縮乾固し、エタノールにて再結晶した。
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２、３ジカルボ
キシミドの合成 Ｎ−ヒドロキシ−７−オキサビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２、３ジカルボキシミド（60ｇ、0.
33mol）を600ｍのDMFに溶解し、水素化ナトリウム（1
3ｇ、0.33mol、60％in oil）を加え、室温６時間反応さ
せ、この溶液ヘエピクロルヒドリン（92.5ｇ／mol）を
滴下し、60℃、６時間反応した後濃縮し、クロロホルム
500ｍとH2O 300ｍにて分液した。クルルホルム層を
濃縮乾固し、エタノールにて再結晶した。
収量45ｇ、Ｙ：62％、m.p.113-115℃(dec)であった。
Ｎ−ヒドロキシ−７−オキサビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２、３ジカルボキシミド・ナトリウ
ム塩（67ｇ、0.33mol）を600ｍのDMFに溶解し、水素
化ナトリウム（13ｇ、0.33mol、60％in oil）を加え、
室温６時間反応させ、この溶液ヘエピクロルヒドリン
（92.5ｇ／mol）を滴下し、60℃、６時間反応し、この
後減圧にて濃縮し、クロロホルム500ｍとH2O 300ｍ
にて分液した。クロロホルム層を濃縮乾固し、エタノー
ルにて再結晶した。
ヘプト−５−エン−２、３ジカルボキシミド・ナトリウ
ム塩（67ｇ、0.33mol）を600ｍのDMFに溶解し、水素
化ナトリウム（13ｇ、0.33mol、60％in oil）を加え、
室温６時間反応させ、この溶液ヘエピクロルヒドリン
（92.5ｇ／mol）を滴下し、60℃、６時間反応し、この
後減圧にて濃縮し、クロロホルム500ｍとH2O 300ｍ
にて分液した。クロロホルム層を濃縮乾固し、エタノー
ルにて再結晶した。
収量45ｇ、Ｙ：62％、m.p.113-115℃であった。
(iii)IRスペクトルにおいて、第４図に示すように1780c
m-1、1700cm-1にイミドカルボニルの吸収を示し、1260c
m-1にエポキシ環の吸収を示し、1H-NMRスペクトルにお
いて、第５図に示すように6.5ppm(S,2H)に二重結合プロ
トン、5.16ppm(S,2H)、2.83ppm(S,2H)にビシクロ環、4.
0ppm(m,2H)3.2ppm(m,1H)、2.66ppm(m,2H)にエポキシ環と
それに隣接するメチレンのプロトンの吸収を示し、元素
分析、MSスペクトル（親ピークm/e:237）も一致したこ
とにより同定した。
m-1、1700cm-1にイミドカルボニルの吸収を示し、1260c
m-1にエポキシ環の吸収を示し、1H-NMRスペクトルにお
いて、第５図に示すように6.5ppm(S,2H)に二重結合プロ
トン、5.16ppm(S,2H)、2.83ppm(S,2H)にビシクロ環、4.
0ppm(m,2H)3.2ppm(m,1H)、2.66ppm(m,2H)にエポキシ環と
それに隣接するメチレンのプロトンの吸収を示し、元素
分析、MSスペクトル（親ピークm/e:237）も一致したこ
とにより同定した。
元素分析値C11H11NO5 (2)Ｎ−（２、３−エポキシプロポキシ）マレインイミ
ドの合成 Ｎ−（２、３−エポキシプロポキシ）−７−オキサビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２、３ジカルボ
キシミド（50.7ｇ、0.21mol）をキシレン500ｍに加
え、窒素ガスをバブリングし、３時間加熱還流し、この
後活性炭を加え、濾過し、濾液を冷却した。析出した固
体を濾過し減圧にて乾燥した。
ドの合成 Ｎ−（２、３−エポキシプロポキシ）−７−オキサビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２、３ジカルボ
キシミド（50.7ｇ、0.21mol）をキシレン500ｍに加
え、窒素ガスをバブリングし、３時間加熱還流し、この
後活性炭を加え、濾過し、濾液を冷却した。析出した固
体を濾過し減圧にて乾燥した。
収量22.7ｇ、Ｙ：64％、m.p.68-69℃であった。
IRスペクトルにおいて第６図に示すように3100cm-1に二
重結合、1730cm-1にイミドカルボニルの吸収、1260cm-1
にエポキシ環の吸収を示し、1H-NMRにおいて第７図に示
すように6.66ppm(S,2H)に二重結合プロトン、3.95ppm
(m,2H)、3.2ppm(m,2H)、2.7ppm(m,2H)にエポキシ環とそ
れに隣接するメチレンのプロトンの吸収を示し、13C-NM
Rにおいて第８図に示すように165.6ppmにカルボニル炭
素、131.9ppmに二重結合炭素、49.0ppm、43.5ppm、79.0
ppmにエポキシ環とそれに隣接する炭素の吸収を示し、
元素分析、MSスペクトル（親ピークm/e：169）も一致し
たことにより同定した。
重結合、1730cm-1にイミドカルボニルの吸収、1260cm-1
にエポキシ環の吸収を示し、1H-NMRにおいて第７図に示
すように6.66ppm(S,2H)に二重結合プロトン、3.95ppm
(m,2H)、3.2ppm(m,2H)、2.7ppm(m,2H)にエポキシ環とそ
れに隣接するメチレンのプロトンの吸収を示し、13C-NM
Rにおいて第８図に示すように165.6ppmにカルボニル炭
素、131.9ppmに二重結合炭素、49.0ppm、43.5ppm、79.0
ppmにエポキシ環とそれに隣接する炭素の吸収を示し、
元素分析、MSスペクトル（親ピークm/e：169）も一致し
たことにより同定した。
元素分析値C7H7NO4 発明の効果 本発明はマレイン酸無水物あるいはマレインイミド等の
ディールスアルダー付加体から間接的あるいは直接的に
得られるイミド化合物のアルカリ塩をエポキシ化し、こ
れを逆ディールスアルダー反応させる新規な製造方法
で、新規なマレインイミドを高収率で得ることができ
る。本発明のエポキシ化マレインイミドは２種の異った
反応挙動を示す官能基を有し、これらの化合物は反応
性、感光性、感電子線高分子などのモノマーとして広範
な利用が期待できる。
ディールスアルダー付加体から間接的あるいは直接的に
得られるイミド化合物のアルカリ塩をエポキシ化し、こ
れを逆ディールスアルダー反応させる新規な製造方法
で、新規なマレインイミドを高収率で得ることができ
る。本発明のエポキシ化マレインイミドは２種の異った
反応挙動を示す官能基を有し、これらの化合物は反応
性、感光性、感電子線高分子などのモノマーとして広範
な利用が期待できる。
第１、４、６図は赤外線吸収スペクトル線図を示す。 第２、３、５、７、８図は核磁気共鳴スペクトル線図を
示す。
示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） で示されるエポキシ化マレインイミド。 （ただし、式中Ａは、ＣＨ2又はＯＣＨ2を表わす。）
- 【請求項２】一般式（II） をアルカリ剤でアルカリ塩とし、次いで該アルカリ塩を
一般式（III） と反応させてエポキシ化し、次いで逆ディールスアルダ
ー反応により一般式（Ｉ） で示されるエポキシ化マレインイミドを製造する方法。 （ただし一般式（Ｉ）中のＡはＣＨ2又はＯＣＨ2を表わ
し、一般式（II）中のＢはＯＨ、Ｈ、Ｘはハロゲン原子
を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61099425A JPH0631226B2 (ja) | 1986-05-01 | 1986-05-01 | エポキシ化マレインイミド及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61099425A JPH0631226B2 (ja) | 1986-05-01 | 1986-05-01 | エポキシ化マレインイミド及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62258377A JPS62258377A (ja) | 1987-11-10 |
| JPH0631226B2 true JPH0631226B2 (ja) | 1994-04-27 |
Family
ID=14247104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61099425A Expired - Lifetime JPH0631226B2 (ja) | 1986-05-01 | 1986-05-01 | エポキシ化マレインイミド及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0631226B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104672217A (zh) * | 2013-11-27 | 2015-06-03 | 北京众和民健医药科技有限公司 | 一种新的利奈唑胺中间体及其制备、合成利奈唑胺的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4107174A (en) * | 1975-06-18 | 1978-08-15 | Ciba-Geigy Corporation | Imidyl compounds |
| JPS52122364A (en) * | 1976-04-06 | 1977-10-14 | Agency Of Ind Science & Technol | Preparation of epoxydized alpha-arylmaleimide derivatives |
-
1986
- 1986-05-01 JP JP61099425A patent/JPH0631226B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62258377A (ja) | 1987-11-10 |
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