JPS6333371A - オキサ（チア）ゾリジン誘導体その製造方法及び殺ダニ剤 - Google Patents
オキサ（チア）ゾリジン誘導体その製造方法及び殺ダニ剤Info
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- JPS6333371A JPS6333371A JP61176740A JP17674086A JPS6333371A JP S6333371 A JPS6333371 A JP S6333371A JP 61176740 A JP61176740 A JP 61176740A JP 17674086 A JP17674086 A JP 17674086A JP S6333371 A JPS6333371 A JP S6333371A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は優れた殺ダニ活性を有する新規なオキサ（チア
）シリジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤に関する
。
）シリジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤に関する
。
（従来の技術）
本発明に類似の３位カルバモイル部に含窒素複素環を有
する化合物として特開昭５５−５０３６３号に下記に示
す化合物が知られている。
する化合物として特開昭５５−５０３６３号に下記に示
す化合物が知られている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は工業的に有利に合成でき、効果が確実で
安全に使用できる農薬を提供することである。
安全に使用できる農薬を提供することである。
（問題点を解決するための手段）
本発明は一般式
（式中、Ｒ１は低級アルキル基を、Ｒ２はハロゲン原子
、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロ低級アルコキシ基もしくはメチレンジオキシ
基で置換されていてもよいフェニ原子、０〜１の酸素原
子、１〜２の窒素原子からなる低級アルキル基で置換さ
れていてもよい５〜７員の複素環基を、Ｘ％Ｙはそれぞ
れ酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表わされる化合物
、その製造方法及び殺ダニ剤である。
、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロ低級アルコキシ基もしくはメチレンジオキシ
基で置換されていてもよいフェニ原子、０〜１の酸素原
子、１〜２の窒素原子からなる低級アルキル基で置換さ
れていてもよい５〜７員の複素環基を、Ｘ％Ｙはそれぞ
れ酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表わされる化合物
、その製造方法及び殺ダニ剤である。
本発明化合物は以下の反応式に従って製造することがで
きる。
きる。
（Ｉｔ）
（ａ）工程の反応は有機溶媒中、塩基の存在下、′−２
０℃から用いる溶媒の沸点まで、好ましくは０℃から室
温で３０分から数時間行う。ｃｏｃｚ化剤としてはホス
ゲン、トリクロロメチルクロロホルメイト（以下ＴＣＰ
とかく）等が使用できる。有機溶媒、！ｌてはベンゼン
、トルエン、キシレン、’ｌ１（Ｆ １ クロロホルム
等一般の溶媒が使用できる。
０℃から用いる溶媒の沸点まで、好ましくは０℃から室
温で３０分から数時間行う。ｃｏｃｚ化剤としてはホス
ゲン、トリクロロメチルクロロホルメイト（以下ＴＣＰ
とかく）等が使用できる。有機溶媒、！ｌてはベンゼン
、トルエン、キシレン、’ｌ１（Ｆ １ クロロホルム
等一般の溶媒が使用できる。
塩基としてはピリジン、トリエチルアミン等が使用でき
る。反応終了後は通常単離することなしに次工穆の反応
を行う。
る。反応終了後は通常単離することなしに次工穆の反応
を行う。
伽）工程の反応は有機溶媒中、塩基の存在下、−２０℃
心ら用いる溶媒の沸点まで、好ましくは０℃から室温で
３０分から数時間行う。有機溶媒としては（ａ）工程と
同様の溶媒が使用でき、通常ら）工程の溶媒をそのまま
使用する。塩基としてはピリジン、トリエチルアミン等
が使用でき、さらに一般式〔■〕で表わされる原料アミ
ンを２倍モル以上用いることくより、塩基としても使用
する仁とができる。反応終了後は通常の後処理を行うこ
とによシ目的物を得ることができる。
心ら用いる溶媒の沸点まで、好ましくは０℃から室温で
３０分から数時間行う。有機溶媒としては（ａ）工程と
同様の溶媒が使用でき、通常ら）工程の溶媒をそのまま
使用する。塩基としてはピリジン、トリエチルアミン等
が使用でき、さらに一般式〔■〕で表わされる原料アミ
ンを２倍モル以上用いることくより、塩基としても使用
する仁とができる。反応終了後は通常の後処理を行うこ
とによシ目的物を得ることができる。
本発明化合物の構造はＩＲ，ＮＭＲ、ＭＡＳＳ等から決
定した。尚、本発明化合物はオキサ（チア）シリジン環
の４，５位に由来するトランス体、シス体、あるいはＲ
体、８体等の異性体が存在するが本発明化合物はこれら
をすべて含むものである。
定した。尚、本発明化合物はオキサ（チア）シリジン環
の４，５位に由来するトランス体、シス体、あるいはＲ
体、８体等の異性体が存在するが本発明化合物はこれら
をすべて含むものである。
（実施例）
次に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ ５−（４−クロロフェニル）−４−）チル−
３−ピぜリジノカルパモイルー２−チアゾリドン（化合
物番号１４）ニ トランス ベン９フ３０ｍｔ中に５− （４−１０ロフエニル）−
４−メチル−２−チアゾリドンｚ３９とピリジンα８ｆ
を加え、冷却下にＴＣＦ １．Ｏｆを滴下した。
３−ピぜリジノカルパモイルー２−チアゾリドン（化合
物番号１４）ニ トランス ベン９フ３０ｍｔ中に５− （４−１０ロフエニル）−
４−メチル−２−チアゾリドンｚ３９とピリジンα８ｆ
を加え、冷却下にＴＣＦ １．Ｏｆを滴下した。
滴下後１時間攪拌し、次にＮ−アミノビイリジン２、Ｏ
２を加え、さらに室温で３時間攪拌した。反応終了後反
応液を氷水に入れ、酢酸エチル抽出し無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧濃縮した。
２を加え、さらに室温で３時間攪拌した。反応終了後反
応液を氷水に入れ、酢酸エチル抽出し無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧濃縮した。
得られたオイル状物をカラムクロマトグラフィーで分離
精製して目的物２．３Ｆを得た。ｍ、ｐ、９２６〜９３
℃ 実ｍ例２ ４−メチル−５−（４−メチルフェニル）−
３−モルホリノカルバモイル−２−オキサゾリドン（化
合物番号６）ニ トランス トランスベンゼン３０
ｍ１中に４−メチル−５−（４−メチルフェニル）−２
−オキサゾリドン１．９ｆとピリジンα８ｆを加え、冷
却下にＴＣＦ １． Ｏｆを滴下した。滴下後１時間攪
拌し、次にＮ−アミノモルホリン１．Ｏｆとトリエチル
アミン１．Ｏ２の混合液を加え、さらに水温で３時間攪
拌を行なった。反応終了後反応液を氷水に入れ、酢醗エ
チル抽出し水洗無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃
縮した。得られたオイル状物をカラムクロマトグラフィ
ーで分離精製して目的物２．７ｔを得た。ｍ、ｐ。
精製して目的物２．３Ｆを得た。ｍ、ｐ、９２６〜９３
℃ 実ｍ例２ ４−メチル−５−（４−メチルフェニル）−
３−モルホリノカルバモイル−２−オキサゾリドン（化
合物番号６）ニ トランス トランスベンゼン３０
ｍ１中に４−メチル−５−（４−メチルフェニル）−２
−オキサゾリドン１．９ｆとピリジンα８ｆを加え、冷
却下にＴＣＦ １． Ｏｆを滴下した。滴下後１時間攪
拌し、次にＮ−アミノモルホリン１．Ｏｆとトリエチル
アミン１．Ｏ２の混合液を加え、さらに水温で３時間攪
拌を行なった。反応終了後反応液を氷水に入れ、酢醗エ
チル抽出し水洗無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃
縮した。得られたオイル状物をカラムクロマトグラフィ
ーで分離精製して目的物２．７ｔを得た。ｍ、ｐ。
１２４°〜１２５℃
実Ｍ例３ ４−）ｆルー５− （４−メチル７エ二ル）
−３−モルホリノカルバモイル−チアゾリン−２−チオ
ン（化合物番号２６）ニ ドランス トランスベン４フ３
ｇｍｔ中に４−メチル−５−（４−メチルフェニル）チ
アゾリジン−２−ｆｙＦン２．２ｆとピリジンα８ｔを
加え、冷却下ＫＴＣＦＬＯｆを滴下した。滴下後２時間
攪拌し、次ＫＮ−アミノモルホリン１．Ｏ２とトリエチ
ルアミン１．Ｏｆの混合液を加え、さらに室温で一夜攪
拌を行なった。
−３−モルホリノカルバモイル−チアゾリン−２−チオ
ン（化合物番号２６）ニ ドランス トランスベン４フ３
ｇｍｔ中に４−メチル−５−（４−メチルフェニル）チ
アゾリジン−２−ｆｙＦン２．２ｆとピリジンα８ｔを
加え、冷却下ＫＴＣＦＬＯｆを滴下した。滴下後２時間
攪拌し、次ＫＮ−アミノモルホリン１．Ｏ２とトリエチ
ルアミン１．Ｏｆの混合液を加え、さらに室温で一夜攪
拌を行なった。
反応終了後反応液を氷水に入れ、酢醗エチル抽出し水洗
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し九。得られ
たオイル状物をカラムクロマトグラフィーで分離精製し
て目的物３．Ｏｆを得た。ｍ、ｐ。
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し九。得られ
たオイル状物をカラムクロマトグラフィーで分離精製し
て目的物３．Ｏｆを得た。ｍ、ｐ。
１０１〜１０３ ℃
次に本発明の代表例を第１表に示す。
（問題点を解決するための手段−殺ダニ剤）本発明の殺
ダニ剤は、前記−数式（１）で表わされる化合物０１種
又は２種以上を有効成分として含有するものでアシ、有
効成分化合物の純品のままでも使用できるが、通常、一
般の農薬のとシ得る形態、即ち、水利剤、粉剤、乳剤、
フロアブル等の形態で使用される。添加剤及び担体とし
ては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の
植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、メルク、ノζイロ
フイライト、クレイ等の鉱物性微粉末が使用される。
ダニ剤は、前記−数式（１）で表わされる化合物０１種
又は２種以上を有効成分として含有するものでアシ、有
効成分化合物の純品のままでも使用できるが、通常、一
般の農薬のとシ得る形態、即ち、水利剤、粉剤、乳剤、
フロアブル等の形態で使用される。添加剤及び担体とし
ては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の
植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、メルク、ノζイロ
フイライト、クレイ等の鉱物性微粉末が使用される。
液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようにして得られた水利剤、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤、粒剤はそのママ、植物に散布する方法で使
用される。
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようにして得られた水利剤、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤、粒剤はそのママ、植物に散布する方法で使
用される。
なお、本発明化合物は単独でも充分有効であることはい
うまでもないが、殺成虫力が弱いため、植物寄生性ハダ
＝に対し殺成虫力を持つ化合物の１種又は２種以上と混
用すると極めて有用である。
うまでもないが、殺成虫力が弱いため、植物寄生性ハダ
＝に対し殺成虫力を持つ化合物の１種又は２種以上と混
用すると極めて有用である。
本発明化合物は殺成虫力を持つ化合物以外にも各種の農
薬の１種又は２種以上と混合して使用することも出来る
。
薬の１種又は２種以上と混合して使用することも出来る
。
本発明化合物と混用して使用できる殺ダニ剤や殺虫剤の
代表例を以下に示す。
代表例を以下に示す。
殺ダニ剤（殺菌剤） ：ＢＣＰＥ、クロルベンジレー
ト、クロルプロピレート、フロクロノール、フエニソプ
ロモレート、ケルセン、ジノプトンビナノＺクリル、ク
ロル７エナミジン、アミトラズ、ＢＰＰＳ。
ト、クロルプロピレート、フロクロノール、フエニソプ
ロモレート、ケルセン、ジノプトンビナノＺクリル、ク
ロル７エナミジン、アミトラズ、ＢＰＰＳ。
ｐｐｐｓ、ベンゾメート、シヘキサチン、ジスタノキサ
ン、ピリナクチン、キノメチオネート、チオキノックス
、ＣＰＣＢＳ 、テトラジホン、テトラスル、シクロプ
レート、カヤサイド、カヤホープ、３−ｎ−ドデシル−
１，４−ナフスキノン−２−イルア七テート、多硫化石
灰、 有機燐系殺虫剤（殺ダニ剤）：フエンチオン、フェニト
ロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ 、
パミドチオン、フエントエート、ジメトエート、ホルモ
チオン、マラソン、ジブテレックス、チオメトン、ホス
メット、メナゾン、ジクロルボス、アセフエー） 、Ｅ
ＰＢＰ１ジアリホール、メチルノ２ラチオン、オキシジ
メドンメチル、ニチオン、アルデイカーブ、プロア＋？
キシュール、ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）：ノ２
−メスリン、サイノ１°−メスリン、テカメスリン、フ
エンパレレイト、フェンプロ／Ｚスリン、ヒレトリン、
アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン、ノぐルス
リン、シメスリン、フロノぐスリン、フロスリン、３−
フェノキシベンジル−２，２−ジクロロ−１−（４−エ
トキシフェニル）−１−シクロプロノＺンカルポキシレ
ート、 α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，２−ジクＯロ
ー１−（４−エトキシフェニル） −１−シクロプロノ
ζンカルポキシレート、 （Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｒ８
）−２−（４−）ジクロロメトキシフェニル）−３−メ
チルブチレート、 （Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｒ３
）−２−（２−クロロ−４−トリクロロメチルアニリノ
）−３−メチルブチレート。
ン、ピリナクチン、キノメチオネート、チオキノックス
、ＣＰＣＢＳ 、テトラジホン、テトラスル、シクロプ
レート、カヤサイド、カヤホープ、３−ｎ−ドデシル−
１，４−ナフスキノン−２−イルア七テート、多硫化石
灰、 有機燐系殺虫剤（殺ダニ剤）：フエンチオン、フェニト
ロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ 、
パミドチオン、フエントエート、ジメトエート、ホルモ
チオン、マラソン、ジブテレックス、チオメトン、ホス
メット、メナゾン、ジクロルボス、アセフエー） 、Ｅ
ＰＢＰ１ジアリホール、メチルノ２ラチオン、オキシジ
メドンメチル、ニチオン、アルデイカーブ、プロア＋？
キシュール、ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）：ノ２
−メスリン、サイノ１°−メスリン、テカメスリン、フ
エンパレレイト、フェンプロ／Ｚスリン、ヒレトリン、
アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン、ノぐルス
リン、シメスリン、フロノぐスリン、フロスリン、３−
フェノキシベンジル−２，２−ジクロロ−１−（４−エ
トキシフェニル）−１−シクロプロノＺンカルポキシレ
ート、 α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，２−ジクＯロ
ー１−（４−エトキシフェニル） −１−シクロプロノ
ζンカルポキシレート、 （Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｒ８
）−２−（４−）ジクロロメトキシフェニル）−３−メ
チルブチレート、 （Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｒ３
）−２−（２−クロロ−４−トリクロロメチルアニリノ
）−３−メチルブチレート。
機械油。
（実施例−殺ダニ剤）
次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。
等はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例４ 乳 剤
本発明化合物 １０部アルキルフェニ
ルビリオキシエチレン ５１ジメチルホルムア
ミド ５０１キ シ し ン
３５’以上を混合溶解し、使用に
際し水で希釈して乳濁液として散布する。
ルビリオキシエチレン ５１ジメチルホルムア
ミド ５０１キ シ し ン
３５’以上を混合溶解し、使用に
際し水で希釈して乳濁液として散布する。
実施例５ 水和剤
本発明化合物 ２０部高級アルコール
硫酸エステル ５部珪藻± ７０１ ホワイトカーボン ５１以上を混合し
て微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して懸濁液として
散布する。
硫酸エステル ５部珪藻± ７０１ ホワイトカーボン ５１以上を混合し
て微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して懸濁液として
散布する。
実施例６ 粉 剤
本発明化合物 ５部タ ル り
？４．６
＃シ リ コ ン
０．３１アルキルフエニルビリオキシ
エチレン ０．１＃以上を混合粉砕し、使用に際
してはそのまま散布する。
？４．６
＃シ リ コ ン
０．３１アルキルフエニルビリオキシ
エチレン ０．１＃以上を混合粉砕し、使用に際
してはそのまま散布する。
（発明の効果）
次に試験例を挙げ本発明化合物の殺ダニ活性を示す。
試験例１ ナミハダニに対する効力
２寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過し
た第１本葉上に１有機燐剤抵抗性のナミハダニの雌成虫
を３０Ｍ接種したのち、前記薬剤の実施例４に示された
乳剤の処方に従がい、化合物濃度が３１．３ ｐｐｍに
なるように水で希釈して散布した。散布３日後に成虫を
除去し、この３日間に度付された卵に関し、成虫まで発
育し得たか否かを１１日０に調査し、殺ダニ有効度を求
めた。
た第１本葉上に１有機燐剤抵抗性のナミハダニの雌成虫
を３０Ｍ接種したのち、前記薬剤の実施例４に示された
乳剤の処方に従がい、化合物濃度が３１．３ ｐｐｍに
なるように水で希釈して散布した。散布３日後に成虫を
除去し、この３日間に度付された卵に関し、成虫まで発
育し得たか否かを１１日０に調査し、殺ダニ有効度を求
めた。
結果を第２表に示した。
第 ２、−表
（トランス）
なお、殺ダニ有効度は次式よシ求めた。
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を、Ｒ＿２はハロゲン
原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロ低級アルコキシ基もしくはメチレンジオ
キシ基で置換されていてもよいフェニル基を、▲数式、
化学式、表等があります▼は環の構成原子が２〜６の炭
素原子、０〜１の酸素原子、１〜２の窒素原子からなる
低級アルキル基で置換されていてもよい５〜７員の複素
環基を、Ｘ、Ｙはそれぞれ酸素原子又は硫黄原子を示す
。）で表わされる化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を、Ｒ＿２はハロゲン
原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロ低級アルコキシ基もしくはメチレンジオ
キシ基で置換されていてもよいフェニル基を、Ｘ、Ｙは
それぞれ酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表わされる
化合物と一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼は環の構成
原子が２〜６の炭素原子、０〜１０酸素原子、１〜２の
窒素原子からなる低級アルキル基で置換されていてもよ
い５〜７員の複素環基を示す。）で表わされる化合物と
を反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘ、Ｙ及び▲数式、化学式、
表等があります▼は前記と同じ意味を示す。）で表わさ
れる化合物の製造方法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を、Ｒ＿２はハロゲン
原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロ低級アルコキシ基もしくはメチレンジオ
キシ基で置換されていてもよいフェニル基を、Ｘ、Ｙは
それぞれ酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表わされる
化合物をＣＯＣｌ化剤と反応させた後、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼は環の構成
原子が２〜６の炭素原子、０〜１の酸素原子、１〜２０
窒素原子からなる低級アルキル基で置換されていてもよ
い５〜７員の複素環基を示す。）で表わされる化合物と
反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘ、Ｙ及び▲数式、化学式、
表等があります▼は前記と同じ意味を示す。）で表わさ
れる化合物の製造方法。 - （４）一般式 （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を、Ｒ＿２はハロゲン
原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロ低級アルコキシ基もしくはメチレンジオ
キシ基で置換されていてもよいフェニル基を、▲数式、
化学式、表等があります▼は環の構成原子が２〜６の炭
素原子、０〜１の酸素原子、１〜２の窒素原子からなる
低級アルキル基で置換されていてもよい５〜７員の複素
環基を、Ｘ、Ｙはそれぞれ酸素原子又は硫黄原子を示す
。）で表わされる化合物の１種又は２種以上を有効成分
として含有することを特徴とする殺ダニ剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61176740A JPH0755937B2 (ja) | 1986-07-29 | 1986-07-29 | オキサ（チア）ゾリジン誘導体その製造方法及び殺ダニ剤 |
| DE8787904948T DE3782034D1 (de) | 1986-07-29 | 1987-07-28 | Oxa-(thia)-zolidin-derivate. |
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| US07/186,489 US4882431A (en) | 1986-07-29 | 1987-07-28 | Oxa(thia)zolidine derivatives |
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| JP61176740A JPH0755937B2 (ja) | 1986-07-29 | 1986-07-29 | オキサ（チア）ゾリジン誘導体その製造方法及び殺ダニ剤 |
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| JPH0755937B2 JPH0755937B2 (ja) | 1995-06-14 |
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Family Applications (1)
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