JPS63298316A - 非含水型ソフトコンタクトレンズおよびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】 本発明は、ソフトコンタクトレンズおよびその製造方法
に関し、特に高い酸素透過性を有する非含水型ソフトコ
ンタクトレンズおよびその製造方法に関する。 〔従来の技術〕 従来、ソフトコンタクトレンズとしては、ポリ（２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート）等の含水性ポリマーを
材料として使用する含水型ソフトコンタクトレンズおよ
びシリコーンポリマー等を材料とする非含水型ソフトコ
ンタクトレンズが知られている。しかし、含水型ソフト
コンタクトレンズは酸素透過性が不十分で角膜組織の代
謝機能を損ない易く、また細菌等の繁殖を防止するため
に頻繁に煮沸消毒をしなければならず、取扱いが容易で
ない、一方、シリコーンポリマーからなる非含水型ソフ
トコンタクトレンズは酸素透過性に優れているが涙液成
分により汚れ易いため、長時間継続して装用すると、コ
ンタクトレンズにくもりを生じ、このくもりは洗浄剤で
は除去できないという問題点を有する。 また、ソフトコンタクトレンズには、装用時に異物感が
ないように眼とのなじみが良いことが望まれる。特公昭
５９−３３８８７号公報には、主としてポリ　（メタ）
アクリル酸エステルからなるコンタクトレンズ形状の基
体をエステル化処理またはエステル交換処理に供するこ
とによる、眼とのなじみの良い非含水型ソフトコンタク
トレンズの製造方法が開示されている。しかし、このソ
フトコンタクトレンズは酸素透過性が不十分であるため
、長時間装用することはできない。 そこで、煮沸消毒が不要で、長時間連続して装用しても
角膜組織に代謝障害を生ずることのないソフトコンタク
トレンズ、すなわち非含水型で、涙液成分による汚れに
対して抵抗力があり、酸素透過性の良好なソフトコンタ
クトレンズが望まれてきた。 米国特許第３，８０８．１７９号には、このようなソフ
トコンタクトレンズとして、アクリル酸もしくはメタク
リル酸のフルオロアルキルエステルと、アクリル酸もし
くはメタクリル酸のアルキルエステルとからなる共重合
体により形成されてなるソフトコンタクトレンズが提案
されている。 また、特公昭５１−４６６１４号公報には、メタクリル
酸メチルエステルとメタクリル酸フルオロアルキルエス
テルとからなる共重合体により形成されてなるソフトコ
ンタクトレンズが提案されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、前記米国特許第３．８０８．１７９号に
記載のソフトコンタクトレンズは、次のような問題点を
有する。 （１）　　原料として用いられるアクリル酸フルオｂア
ルキルエステルもしくはメタクリルフルオロアルキルエ
ステルのフルオロアルキル基の炭素原子数が多い場合に
は、重合中に得られる共重合体中に内部応力が生じ、そ
のために得られるソフトコンタクトレンズが変形しやす
く、また得られるソフトコンタクトレンズが遅延弾性回
復を示す。 すなわち、指などではさんで曲げた時、元に戻るまでに
かなり時間がかかる。さらに、この場合には、得られる
共重合体の硬度が不充分となるため、切削、研磨によっ
てレンズに加工しても満足できる仕上り状態のレンズが
得られない。 （２）原料としてメタクリル酸アルキルエステル、特に
炭素原子数の少ないものを使用した場合、ソフトコンタ
クトレンズの酸素透過性が低下する。 また、前記特公昭５１−４６６１４号に記載のソフトコ
ンタクトレンズは、酸素透過性の向上を目的としている
が、モノマーとしてメタクリル酸メチルエステルを使用
しているため、充分な酸素透過性が得られないという問
題点を有する。 そこで、本発明の目的は、上記問題点を解決し、煮沸消
毒が不要で、涙液成分による汚れに対して抵抗力があり
、酸素透過性が極めて良好で、弾性回復も良好で、さら
に重合時の内部応力による変形のない非含水型ソフトコ
ンタクトレンズおよびその製造方法を提供することにあ
る。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、前記の問題点を解決するものとして、実質的
に下記一般式（１）で表わされるアクリル酸エステル４
９．９〜９５モル％、下記一般式（ＩＩ）で表わされる
メタクリル酸エステル４．９〜５０モル％、架橋性モノ
マー０．１〜１０モル％およびアクリル酸およびアルキ
ル基もしくはフルオロアルキル基の炭素原子数が１〜３
であるアクリル酸アルキルエステルまたはアクリル酸フ
ルオロアルキルエステルから選ばれる少なくとも１種０
〜１０モル％、からなる共重合体により形成されてなる
非含水型ソフトコンタクトレンズを提供するものである
。 ＣＩ％□−ＣＩｌ　　　　　　　　　（１）ＯＯＲＩ 〔式中、Ｒ１は、式：　−（ＣＨｚ）７−ＣＩｌＰｎＨ
ｐで表わされ、ここでｌは１または２の整数であり、ｍ
は３〜８の整数であり、ｎは６以上の整数で、ｐは０以
上の整数であって、ｍ、　ｎおよびｐはｎ　＋　ｐ　−
’ｌ　ｍ　＋　ｌの関係にある直鎖のフルオロアルキル
基、および式ニーＣｑＨｚｑや、で表わされ、ここでｑ
は４〜１０の整数である直鎖のアルキル基からなる群か
ら選ばれる少なくとも１種である。〕 ＣＩＩｇ−〇ＣＨｓ　　　　　　　（ＩＩ　）Ｃ００Ｃ
ＨｔＲｔ 〔式中、ｈは、式ニーＣｘＦｙＨｚで表わされ、ここで
Ｘは２〜５の整数であり、ｙは４以上の整数で、２は０
以上の整数で、ｘ、　　ｙおよび２はｙ＋ｚ＝２ｘ＋１
の関係にある直鎖のフルオロアルキル基である。〕 本発明に用いられる共重合体の構成モノマーであるアク
リル酸エステルを表わす前記一般式（Ｉ）において、Ｒ
１は０４〜ＣＩＯの直鎖のフルオロアルキル基またはア
ルキル基である必要がある。Ｒ１の炭素原子数が３以下
であると、得られるソフトコンタクトレンズの硬度が高
くなりすぎ、また、本発明の特徴である酸素透過性の高
いものが得られない。また、本発明のソフトコンタクト
レンズは、後記するように（１）成形型中で直接重合す
る方法と、（２）硬質重合体をコンタクトレンズ形状に
切削し研磨した後、エステル化処理および／またはエス
テル交換処理により軟質化する方法により得ることがで
きるが、Ｒ，の炭素原子数が１）以上であると、共重合
過程で共重合体に大きな内部応力が生じ、（１）の製法
の場合には重合後、成形型から離型した後に、また（２
）の製法の場合にはエステル化処理および／またはエス
テル交換処理による軟質化後に、内部応力が解放されて
ソフトコンタクトレンズが変形することになる。 さらに、Ｒ，の炭素原子数が１）以上であると、共重合
体の硬度が低下するので、（２）の製法の場合には、切
削性および研磨性が共に不良となり、満足な仕上げ状態
のコンタクトレンズが得られない。 この一般式（りで表わされるアクリル酸エステルの具体
例としては、２．２．３．４．４．４−ヘキサフルオロ
ブチルアクリレート、２．２．３．３，４．４．４−へ
ブタフルオロブチルアクリレート、２．２，３，３，４
．４．５．５−オクタフルオロペンチルアクリレート、
２．２．３．３゜４．４．５．５．５−ノナフルオロペ
ンチルアクリレート、２．２．３．３．４．４．５．５
．６．６，７．７−ドデカフルオロへブチルアクリレー
ト、２．２．３．３．４．４．５，５．６．６．７．７
．７−　トリデカフルオロへブチルアクリレート、３．
３，４．４゜５．５．６，６．７．７．８．８−ドデカ
フルオロオクチルアクリレート、３．３．４．４．５．
５．６，６．７，７．８．８．８−　）リデカフルオロ
オクチルアクリレート、３．３．４．４．５．５．６．
６゜７．７，８．８，９，９．１０．１０−ヘキサデカ
フルオロデシルアクリレート、３．３．４．４，５．５
．６，６．７．７．８，８．９．９．１０゜１０、１０
−ヘプタデカフルオロデシルアクリレート等のアクリル
酸フルオロアルキルエステル；およびｎ−ブチルアクリ
レート、ｎ−ペンチルアクリレート、ｎ−へキシルアク
リレート、ｎ−へブチルアクリレート、ｎ−オクチルア
クリレート、ｎ−ノニルアクリレート、ｎ−デシルアク
リレート等のアクリル酸アルキルエステルを挙げること
ができ、これらは２種以上を併用することもできる。 上記のアクリル酸フルオロアルキルエステルおよびアク
リル酸アルキルエステルの中でも特に好ましいものとし
ては、２．２．３．３．４．４．４−ヘプタフルオロブ
チルアクリレート、２，２．３．４．４．４−ヘキサフ
ルオロブチルアクリレート、２．２．３．３．４．４．
５．５−オクタフルオロペンチルアクリレート、３，３
．４．４．５゜５．６．６．７，７．８．８．８−　）
リデカフルオロオクチルアクリレート、３．３．４，４
．５．５．６．６．７．７．８．８．９．９．１０，１
０゜１０−へブタデカフルオロデシルアクリレート、ｎ
−へキシルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレート等
を挙げることができる。 また、本発明に用いられる共重合体の別の構成モノマー
であるメタクリル酸エステルを表わす一般式（ＩＩ）に
おいて、Ｒ２は、６２〜Ｃい好ましくはＣ１もしくはＣ
４の直鎖のフルオロアルキル基である。 Ｒ２の炭素原子数が６以上であると重合過程で共重合体
に内部応力が相対的に生じやす（なり、また、前記（２
）の製法の場合に、共重合体の切削性および研磨性が共
に不良となり、満足な仕上げ状態のコンタクトレンズが
得られない。 さらに、一般式（ＩＩ）で表わされるメタクリル酸エス
テルのＲ２のフッ素原子数は４以上でなければならず、
Ｒ８のフッ素原子数が、４未満であるとコンタクトレン
ズの酸素透過性が不充分となる。 この一般式（ＩＩ）で表わされるメタクリル酸エステル
の具体例としては、２．２，３．３−テトラフルオロプ
ロピルメタクリレート、２．２．３，３．３−ペンタフ
ルオロプロピルメタクリレート、２．２，３．３．４，
４，５゜５．５−ノナフルオロペンチルメタクリレート
、２，２゜’ａ、４．４．４−へキサフルオロブチルメ
タクリレート、２．２，３．３．４．４．４−ヘプタフ
ルオロブチルメタクリレート、２．２．３．３．４．４
，５．５−オクタフルオロペンチルメタアクリレート等
を挙げることができ、これらは２種以上を併用すること
もできる。 上記のメタクリル酸エステルの中で特に好ましいものと
しては、２．２．３，４．４．４−ヘキサフルオロブチ
ルメタクリレート、２．２．３．３．４．４．４−ヘプ
タフルオロブチルメタクリレート、２．２．３．３．４
．４．５．５−オクタフルオロペンチルメタクリレート
等を挙げることができる。 本発明に用いられる共重合体のさらに別の構成モノマー
である架橋性モノマーとしては、有機ジカルボン酸、例
えばシェラ酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル
酸、マロン酸、コハク酸等のジビニルエステル；ジビニ
ル炭化水素（即ち、α、ω−ジオレフィン性炭化水素）
、例えばジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ｌ、４
−ペンタジェン、１．５−へキサジエン等；１，３−ブ
タンジオール、１，３−プロパンジオール、１゜２−プ
ロパンジオール、１．４−ブタンジオール、１．６−ヘ
キサンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール等のジアクリル酸エステルおよびジメタクリル酸
エステル等；２−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル
エチル）−５−ヒドロキシメチル−５−エチル−１，３
−ジオキサンジアクリレートまたは−ジメタクリレート
、トリシクロデカンジメチロールジアクリレートまたは
一ジメタクリレート；トリシクロデカンジメチロールジ
アクリレートまたは−ジメタクリレートのε−カプロラ
クトン付加物；アクリル酸またはメタクリル酸とトリメ
チロールプロパンと無水フタル酸との反応生成物；アク
リル酸またはメタクリル酸とプロピレンオキシドと無水
フタル酸との反応生成物；アクリル酸またはメタクリル
酸と１゜４−ブタンジオールまたは１，６−ヘキサンジ
オールとフタル酸との反応生成物；アクリル酸またはメ
タクリル酸とプロピレングリコール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコールまたはトリエチレングリコー
ルと無水フタル酸との反応生成物；２，２−ビス（４−
アクリロキシポリエトキシフェニル）プロパン、２．２
−ビス（４−メタクリロキシポリエトキシフェニル）プ
ロパン、テレフタル酸ジグリシジルエステル、スピログ
リコールジグリシジルエーテル等の環状構造を有する架
橋性モノマーを例示することができ、これらは２種以上
を併用することもできる。 上記架橋性モノマーの中でも特に好ましいものとして、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、１．３−
ブタンジオール、１．４−ブタンジオール、１，６−ヘ
キサンジオール等のジメタクリル酸エステルを挙げるこ
とができる。 さらに本発明に用いられる共重合体を構成するモノマー
としては、アクリル酸、メチルアクリレート、エチルア
クリレート、ｎ−プロピルアクリレート等；ならびに、
２．２．２−トリフルオロエチルアクリレート、２．２
．３．３−テトラフルオロプロピルアクリレート、２．
２，３．３−ペンタフルオロプロピルアクリレート等の
アルキル基の炭素原子数が１〜３のアクリル酸アルキル
エステル（以下「アクリル酸低級アルキルエステルとい
う）およびフルオロアルキル基の炭素原子数が１〜３の
アクリル酸フルオロアルキルエステル（以下［アクリル
酸低級フルオロアルキルエステル」という）が挙げられ
る。 本発明のソフトコンタクトレンズを構成する共重合体に
おける上記モノマーの割合は、一般式（１）で表わされ
るアクリル酸エステルが４９．９〜９５モル％、好まし
くは６０〜８０モル％、一般式（ＩＩ）で表わされるメ
タクリル酸エステルが４．９〜５０モル％、好ましくは
１９〜４０モル％、前記架橋性モノマーが０．１〜１０
％ル％、好ましくは１〜５モル％およびアクリル酸、ア
クリル酸低級アルキルエステルおよびアクリル酸低級フ
ルオロアルキルエステルから選ばれる少なくとも１種が
０〜１０モル％、好ましくは０〜５モル％、である。 本発明１のソフトコンタクトレンズを構成する共重合体
において、一般式（１）で表わされるアクリル酸エステ
ルが４９．９モル％未満の場合および一般式（ＩＩ）で
表わされるメタクリル酸エステルが５０モル％を越える
場合には、ソフトコンタクトレンズの硬度が上がり、遅
延弾性回復を示すようになり、一方、一般式（１）で表
わされるアクリル酸エステルが９５モル％を越える場合
および一般式（ＩＩ）で表わされるメタクリル酸エステ
ルが４．９モル％未満の場合には得られるソフトコンタ
クトレンズの酸素透過性が低くなるという問題が生じる
。 また、架橋性モノマーが０．１モル％未満の場合、ソフ
トコンタクトレンズの形状安定性が悪くなり、１０モル
％を越える場合にはソフトコンタクトレンズがもろくな
ってしまう。 さらに、アクリル酸、アクリル酸低級アルキルエステル
およびアクリル酸低級フルオロアルキルエステルから選
ばれる少なくとも１種が１０モル％を越えると、ソフト
コンタクトレンズの酸素透過性が低下し、柔軟性が失わ
れる傾向にある。 本発明のソフトコンタクトレンズを構成する共重合体に
おいてフッ素含有量は、５〜５０重量％、特に１０〜４
５重量％であることが好ましい。フッ素含有量が５重量
％未満である場合には、酸素透過性が充分ではなくなり
、また５０１）ｉ量％を超える場合にはソフトコンタク
トレンズが遅延弾性回復を示す場合があるなどの問題が
生じる。 本発明においては、前記一般式（ＩＩ）で表わされるメ
タクリル酸エステル以外のメタクリル酸フルオロアルキ
ルエステルを少量用いても、本発明の効果を大きく損な
うものではないが、該フルオロメタクリル酸エステルの
添加量は、前記フッ素含有量を満足するような量とする
ことが必要である。 本発明のソフトコンタクトレンズは、例えば下記の方法
等により製造することができる。 （１）モノマー成分をコンタクトレンズ成形型中で直接
重合する方法、 （２）アクリル酸、アクリル酸低級アルキルエステルお
よびアクリル酸低級フルオロアルキルエステル、ならび
に前記一般式（１）で表わされるアクリル酸エステルか
ら選ばれる少なくとも１種４９．９〜９５モル％、前記
一般式（ＩＩ）で表わされるメタクリル酸エステル４．
９〜５０モル％および架橋性モノマー０．１〜１０モル
％からなる硬質共重合体により形成されてなるコンタク
トレンズ形状のレンズ基体を炭素原子数４〜１０の直鎖
状アルコールに接触させることによりエステル化処理お
よび／またはエステル交換処理を行う方法。 これらの製法において、（１）の製法の場合には、精密
な成形型をコンタクトレンズ形状に応じて多種類かつ多
数必要とするなどの問題を有するために（２）の製法を
用いることが好ましい。 上記（２）の製法においては、上記モノマーおよびその
使用割合を適宜選択し上記の割合で重合させ、通常ガラ
ス転移温度が約５０℃以上の硬質共重合体を得、これを
エステル化処理および／またはエステル交換処理に供す
ることによりガラス転移温度が２０℃以下、好ましくは
０℃以下の共重合体に転換することができる。 上記（２）の製法におけるモノマーの使用割合は、おお
むね目的とするエステル化処理および／またはエステル
交換処理後の共重合体におけるモノマー組成に対応して
決定すればよい。したがって、アクリル酸、アクリル酸
低級アルキルエステル、アクリル酸低級フルオロアルキ
ルエステルおよび一般式（Ｉ）で表わされるアクリル酸
エステルから選ばれる化合物４９．９〜９５モル％、好
ましくは６０〜８０モル％、一般式（ＩＩ）で表わされ
るメタクリル酸フルオロアルキルエステル４．９〜５０
モル％、好ましくは１９〜４０モル％、そして架橋性モ
ノマー０．１〜１０モル％、好ましくは１〜５モル％の
割合で使用する。これらのモノマーの重合により得られ
る硬質共重合体をエステル化処理および／またはエステ
ル交換処理に供すると、アクリル酸、アクリル酸低級ア
ルキルエステル、アクリル酸低級フルオロアルキルエス
テルに由来するモノマ一単位は極めて高率で（約９０％
以上）でエステル化および／またはエステル交換され、
所要のソフトコンタクトレンズを構成する共重合体が得
られる。 またこのとき、一般式（Ｉ）で表わされるアクリル酸エ
ステルは、エステル化処理および／またはエステル交換
処理の処理条件を適宜選択することによって、エステル
交換をせずにそのまま残存させることも、エステル交換
させることもできる。 なお、硬質共重合体中の一般式（ＩＩ）で表わされるメ
タクリル酸フルオロアルキル単位はエステル化処理およ
び／またはエステル交換処理によって影響を受けること
はない。 上記モノマーの重合は、通常のラジカル重合により行な
う。この重合の方法としては、触媒としてベンゾイルパ
ーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル等の過酸化
物またはアゾ化合物の存在下で段階的に昇温させ３０〜
１２０℃程度の温度で重合する方法、あるいはベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、
ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン等の光重合開始剤の
存在下に紫外線を照射して通常０〜１２０℃、好ましく
は１０〜１００℃の温度で重合する方法等を挙げること
ができ、触媒または光重合開始剤は、全モノマー１００
重量部当り、通常０．０１〜１重量部用いられる。 次に、上記（２）の製法においては、得られた塊状硬質
共重合体を切削し、研磨して目的とするソフトコンタク
トレンズと同一形状の硬質のレンズ基体を作製し、該レ
ンズ基体にエステル化処理および／またはエステル交換
処理を施して軟質化し、目的とするソフトコンタクトレ
ンズを得る。レンズ基体のエステル化処理および／また
はエステル交換処理は、レンズ基体をアルコールと接触
させ、好ましくは、レンズ基体をアルコール中に浸漬す
ることにより行うことができる。ここで使用することが
できるアルコールは、例えばｎ−ブタノール、ｎ−ペン
タノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、ｎ−
オクタツール、ｎ−ノナノール、ｎ−デカノール等の炭
素原子数が４〜１０の直鎖状アルコールである。またエ
ステル化処理および／またはエステル交換処理は触媒の
存在下で行うことが好ましく、触媒としては、通常のエ
ステル化触媒、すなわち濃硫酸、メタンスルホン酸等で
よく、アルコール中の触媒の濃度は０．２〜１０重量％
が望ましい。反応条件は通常約２０〜２００℃の温度で
、約１〜１００時間の反応時間で充分である。 なお、上記（２）の製法で得られる本発明のソフトコン
タクトレンズを構成する共重合体には、エステル化処理
および／またはエステル交換処理前の硬質共重合体を構
成するモノマ一単位のうち、アクリル酸、アクリル酸低
級アルキルエステルおよびアクリル酸低級フルオロアル
キルエステルに由来するモノマ一単位の総量は全七ツマ
一単位が１０モル％以下、好ましくは５モル％以下が、
エステル化処理および／またはエステル交換処理を行っ
た後に残存してもよく、本発明のソフトコンタクトレン
ズの酸素透過性等の性能に影響するものではない。 上記（２）の製法では、前記硬質共重合体からなるレン
ズ基体が内部応力が小さいものとして得られ、また該基
体をエステル化処理および／またはエステル交換処理し
て得られる本発明のソフトコンタクトレンズも内部応力
が小さいものとして得られるため、成形型から離型した
後に、あるいはエステル化処理および／またはエステル
交換処理による軟質化後に変形することがないものと考
えられる。また、エステル化処理および／またはエステ
ル交換処理により共重合体は側鎖として適切な長さのア
ルキル基およびフルオロアルキル基を有するものとなる
ため、本発明のソフトコンタクトレンズは柔軟で装用感
がよく、涙液成分による汚れに対して抵抗力があり、極
めて高い酸素透過性を有し、弾性回復も良好になるもの
と考えられる。 〔実施例〕 以下、実施例および比較例を挙げて、本発明を説明する
が、本発明はこれらの例によって限定されるものではな
い。 実施例１ アクリル酸６７モル％、２．２．３．４．４．４−ヘキ
サフルオロブチルメタクリレート３０モル％および架橋
性モノマーとしてエチレングリコールジメタクリレート
３モル％を混合し、光重合開始剤としてベンゾインメチ
ルエーテルを前記モノマー１００重量部に対して０．０
２重量部添加したのち、これを直径１５１）ｍ、高さ２
０鶴のポリエチレン製の型の中に１．５ｃｃ混入して窒
素雰囲気下、室温において紫外線を８時間照射して重合
させた。 重合後、得られた塊状共重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズ形状のレンズ基体とし、このレンズ基体を
ｎ−オクチルアルコールに浸漬して１重量％の濃硫酸を
加え、還流温度で２４時間反応させて共重合体中のアク
リル酸をエステル化した。反応後、ｎ−オクチルアルコ
ールで洗浄して乾燥し、ソフトコンタクトレンズを得た
。 上記エステル化による共重合体中のアクリル酸のｎ−オ
クチルアルコールによるエステル化率をエステル化前と
後とのレンズ基体の重量変化から求めたところ９５％以
上であった。 なお、上記工程においては、塊状硬質共重合体の切削研
磨性を、研磨後のレンズ基体の表面状態を顕微鏡（倍率
５０×）により観察し評価した。 得られたソフトコンタクトレンズの酸素透過係数は、理
化精機工業■の製科研式フィルム酸素透過率計を使用し
、３５℃、０．９％生理食塩水中で測定した。 また、ソフトコンタクトレンズの可視光線透過率は、日
立製作所■ダブルビーム分光光度計２００−２０型で測
定し、次いでソフトコンタクトレンズをｌａ間装用させ
たのち、前記と同様にして可視光線透過率を測定した。 さらに、ソフトコンタクトレンズの変形の有無は、ＮＥ
ＩＴＺ製ラジアスう−プＣＧ−Ｄ型で調べた。結果を表
１に示す。 実施例２ アクリル酸の代わりにエチルアクリレートを、２．２．
３．４．４．４−へキサフルオロブチルメタクリレート
の代わりに２．２．３，３，４，４．５．５−オクタフ
ルオロペンチルメタクリレートを用いたほかは実施例１
と同様に重合し切削し研磨し、ｎ−オクチルアルコール
の代わりにｎ−デシルアルコールを用いて実施例１と同
様にしてエステル交換してソフトコンタクトレンズを得
た。このとき共重合体中のエチルアクリレートのエステ
ル交換率を実施例１と同様にして求めたところ９５％以
上であった。このソフトコンタクトレンズについて実施
例１と同様に切削研磨型、酸素透過係数、可視光線透過
率およびソフトコンタクトレンズの変形の有無を測定し
た。結果を表１に示す。 比較例１ ２．２．３．４．４．４−へキサフルオロブチルメタク
リレートの代わりに２．２．２−　）リフルオロエチル
メタクリレートを用いたほかは、実施例１と同様に重合
し切削し研磨しエステル化してソフトコンタクトレンズ
を得た。このとき共重合体中のアクリル酸のエステル化
率を実施例１と同様にして求めたところ９５％以上であ
った。このソフトコンタクトレンズについて、実施例１
と同様に切削研磨性、酸素透過係数、可視光線透過率お
よびソフトコンタクトレンズの変形の有無を測定した。 結果を表１に示す。 比較例２ ２．２．３．４．４．４−へキサフルオロブチルメタク
リレートの代わりに３．３．４．４．５，５．６．６，
７．７．８．８．９．９．１０゜１０、１）．１），１
２．１２．１２−ヘンエイコサンフルオロドデシルメタ
クリレートを用いたほかは、実施例１と同様に重合し切
削し研磨しエステル化してソフトコンタクトレンズを得
た。このとき共重合体中のアクリル酸のエステル化率を
実施例１と同様にして求めたところ９５％以上であった
。このソフトコンタクトレンズについて実施例１と同様
に切削研磨性、酸素透過係数、可視光線透過率およびソ
フトコンタクトレンズの変形の有無を測定した。結果を
表１に示す。 比較例３ ２．２，３．４，４．４−へキサフルオロブチルメタク
リレートの代わりにｎ−ブチルメタクリレートを用いた
ほかは実施例１と同様に重合し切削し研磨しエステル化
してソフトコンタクトレンズを得た。このとき共重合体
中のアクリル酸のエステル化率を実施例１と同様にして
求めたところ９５％以上であった。このソフトコンタク
トレンズについて、実施例１と同様に切削研磨性、酸素
透過係数、可視光線透過率およびコンタクトレンズの変
形の有無を測定した。結果を表１に示す。 比較例４ アクリル酸６７モル％、メチルメタクリレート１０モル
％、２．２．３．４．４．４−ヘキサフルオロブチルメ
タクリレート２０モル％およびエチレングリコールジメ
タクリレート３モル％を用いたほかは、実施例１と同様
に重合し切削し研磨しエステル化してソフトコンタクト
レンズを得た。このとき、共重合体中のアクリル酸のエ
ステル化率を実施例１と同様にして求めたところ９５％
以上であった。このソフトコンタクトレンズについて、
実施例１と同様に切削研磨性、酸素透過係数、可視光線
透過率およびソフトコンタクトレンズの変形の有無を測
定した。結果を表１に示す。 比較例５ メチルメタクリレート２０モル％および２．２．２−ト
リフルオロエチルメタクリレート８０モル％を用いたほ
かは、実施例１と同様に重合して硬質共重合体を得た。 この共重合体をコンタクトレンズ形状に切削し研磨して
仕上げ、実施例１と同様に切削研磨性、酸素透過係数、
可視光線透過率およびコンタクトレンズの変形の有無を
測定した。結果を表１に示す。 比較例６ ２．２．３．４．４．４−へキサフルオロブチルメタク
リレートの代わりに２．２．３，３．４．４．５，５，
６．６，７，７．８．８．９゜９．９−ヘプタデカフル
オロノニルメタクリレートを用いた他は、実施例１と同
様に重合して硬質共重合体を得た。この共重合体をコン
タクトレンズ形状に切削し研磨して仕上げ、実施例１と
同様に切削研磨性、酸素透過係数、可視光線透過率およ
びコンタクトレンズの変形の有無を測定した。結果を表
１に示す。 試験例１ 実施例１〜２で得られたソフトコンタクトレンズを５羽
の家兎の右眼に１ケ月間連続装用させたところ、角膜表
面において何の異常も認められず、組織学的所見におい
ても新生血管や浮腫が認められなかった。 〔発明の効果〕 本発明の非含水型ソフトコンタクトレンズは、従来の含
水型ソフトコンタクトレンズや非含水型ソフトコンタク
トレンズに比べ、長時間装用後もソフトコンタクトレン
ズに涙液成分による汚れ等によるくもりを生じることが
なく、また他のアクリル酸フルオロアルキルエステルや
メタクリル酸フルオロアルキルエステルからなる共重合
体より形成されるハードコンタクトレンズからは予想も
できないほど高い酸素透過性を示すため、長時間装用し
ても角膜組織に代謝障害を生じることがなく装用感も良
好であり、かつ弾性回復も良好であり、非含水型である
ので煮沸消毒も不必要であり、さらに重合時に共重合体
中に生ずる内部応力による変形が生じないという利点を
有する。また、本発明の特定のモノマーからなる硬質共
重合体を切削し研磨してコンタクトレンズ形状に仕上げ
た後、エステル化処理および／またはエステル交換処理
により軟質化する製法においては、切削性および研磨性
が共に良好であるという利点を有する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）実質的に下記一般式（ I ）で表わされるアクリ
   ル酸エステル４９．９〜９５モル％、下記一般式（II）
   で表わされるメタクリル酸エステル４．９〜５０モル％
   、架橋性モノマー０．１〜１０モル％およびアクリル酸
   およびアルキル基もしくはフルオロアルキル基の炭素原
   子数が１〜３であるアクリル酸アルキルエステルまたは
   アクリル酸フルオロアルキルエステルから選ばれる少な
   くとも１種０〜１０モル％、からなる共重合体により形
   成されてなる非含水型ソフトコンタクトレンズ。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は、式：−（ＣＨ＿２）−＿ｌＣｍＦｎ
   Ｈｐで表わされ、ここでｌは１または２の整数であり、
   ｍは３〜８の整数であり、ｎは６以上の整数で、ｐは０
   以上の整数であって、ｍ、ｎおよびｐはｎ＋ｐ＝２ｍ＋
   １の関係にある直鎖のフルオロアルキル基、および式：
   −Ｃ＿ｑＨ＿２＿ｑ＿＋＿１で表わされ、ここでｑは４
   〜１０の整数である直鎖のアルキル基からなる群から選
   ばれる少なくとも１種である。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿２は、式：−ＣｘＦｙＨｚで表わされ、こ
   こでｘは２〜５の整数であり、ｙは４以上の整数で、ｚ
   は０以上の整数で、ｘ、ｙおよびｚはｙ＋ｚ＝２ｘ＋１
   の関係にある直鎖のフルオロアルキル基である。〕
2. （２）アクリル酸、アルキル基またはフルオロアルキル
   基の炭素原子数が１〜３であるアクリル酸アルキルエス
   テルまたはアクリル酸フルオロアルキルエステル、およ
   び前記一般式（ I ）で表わされるアクリル酸エステル
   から選ばれる少なくとも１種４９．９〜９５モル％、前
   記一般式（II）で表わされるメタクリル酸エステル４．
   ９〜５０モル％および架橋性モノマー０．１〜１０モル
   ％からなる硬質共重合体により形成されてなるコンタク
   トレンズ形状のレンズ基体を炭素原子数４〜１０の直鎖
   状アルコールに接触させることによりエステル化処理お
   よび／またはエステル交換処理を行うことを特徴とする
   実質的に一般式（ I ）で表わされるアクリル酸エステ
   ル４９．９〜９５モル％、前記一般式（II）で表わされ
   るメタクリル酸エステル４．９〜５０モル％、架橋性モ
   ノマー０．１〜１０モル％およびアクリル酸およびアル
   キル基もしくはフルオロアルキル基の炭素原子数が１〜
   ３であるアクリル酸アルキルエステルまたはアクリル酸
   フルオロアルキルエステルから選ばれる少なくとも１種
   ０〜１０モル％、からなる共重合体により形成されてな
   る非含水型ソフトコンタクトレンズの製造方法。