JPH077158B2 - 非含水型ソフトコンタクトレンズおよびその製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ソフトコンタクトレンズおよびその製造方法
に関し、特に高い酸素透過性を有する非含水型ソフトコ
ンタクトレンズおよびその製造方法に関する。

〔従来の技術〕

従来、ソフトコンタクトレンズとしては、ポリ（２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート）等の含水性ポリマーを
材料として使用する含水型ソフトコンタクトレンズおよ
びシリコーンポリマー等を材料とする非含水型ソフトコ
ンタクトレンズが知られている。しかし、含水型ソフト
コンタクトレンズは酸素透過性が不十分で角膜組織の代
謝機能を損ない易く、また細菌等の繁殖を防止するため
に頻繁に煮沸消毒をしなければならず、取扱いが容易で
ない。一方、シリコーンポリマーからなる非含水型ソフ
トコンタクトレンズは酸素透過性に優れているが涙液成
分により汚れ易いため、長時間継続して装用すると、コ
ンタクトレンズにくもりを生じ、このくもりは洗浄剤で
は除去できないという問題点を有する。

また、ソフトコンタクトレンズには、装用時に異物感が
ないように眼とのなじみが良いことが望まれる。特公昭
59-33887号公報には、主としてポリ（メタ）アクリル酸
エステルからなるコンタクトレンズ形状の基体をエステ
ル化処理またはエステル交換処理に供することにより、
眼とのなじみの良い非含水型ソフトコンタクトレンズの
製造方法が開示されている。しかし、このソフトコンタ
クトレンズは酸素透過性が不十分であるため、長時間装
用することはできない。

そこで、煮沸消毒が不要で、長時間連続して装用しても
角膜組織に代謝障害を生ずることのないソフトコンタク
トレンズ、すなわち非含水型で、涙液成分により汚れに
対して抵抗力があり、酸素透過性の良好なソフトコンタ
クトレンズが望まれてきた。

米国特許第3,808,179号には、このようなソフトコンタ
クトレンズとして、アクリル酸もしくはメタクリル酸の
フルオロアルキルエステルと、アクリル酸もしくはメタ
クリル酸のアルキルエステルとからなる共重合体により
形成されてなるソフトコンタクトレンズが提案されてい
る。

また、特公昭51-46614号公報には、メタクリル酸メチル
エステルとメタクリル酸フルオロアルキルエステルとか
らなる共重合体により形成されてなるソフトコンタクト
レンズが提案されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかしながら、前記米国特許第3,808,179号に記載のソ
フトコンタクトレンズは、次のような問題点を有する。

（１） 原料として用いられるアクリル酸フルオロアル
キルエステルもしくはメタクリル酸フルオロアルキルエ
ステルのフルオロアルキル基の炭素原子数が多い場合に
は、重合中に得られる共重合体中に内部応力が生じ、そ
のために得られるソフトコンタクトレンズが変形しやす
く、また得られるソフトコンタクトレンズが遅延弾性回
復を示す。すなわち、指などではさんで曲げた時、元に
戻るまでにかなり時間がかかる。さらに、この場合に
は、得られる共重合体の硬度が不充分となるため、切
削、研磨によってレンズに加工しても満足できる仕上り
状態のレンズが得られない。

（２） 原料としてメタクリル酸アルキルエステル、特
に炭素原子数の少ないものを使用した場合、ソフトコン
タクトレンズの酸素透過性が低下する。

また、前記特公昭51-46614号に記載のソフトコンタクト
レンズは、酸素透過性の向上を目的としているが、モノ
マーとしてメタクリル酸メチルエステルを使用している
ため、充分な酸素透過性が得られないという問題点を有
する。

そこで、本発明の目的は、上記問題点を解決し、煮沸消
毒が不要で、涙液成分による汚れに対して抵抗力があ
り、酸素透過性が極めて良好で、弾性回復も良好で、さ
らに重合時の内部応力による変形のない非含水型ソフト
コンタクトレンズおよびその製造方法を提供することに
ある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は、前記の問題点を解決するものとして、実質的
に下記一般式（Ｉ）で表わされるアクリル酸エステル4
9.9〜95モル％、下記一般式（II）で表わされるメタク
リル酸エステル4.9〜50モル％、架橋性モノマー0.1〜10
モル％およびアクリル酸およびアルキル基もしくはフル
オロアルキル基の炭素原子数が１〜３であるアクリル酸
アルキルエステルまたはアクリル酸フルオロアルキルエ
ステルから選ばれる少なくとも１種０〜10モル％、から
なる共重合体により形成されてなる非含水型ソフトコン
タクトレンズを提供するものである。

〔式中、R₁は、式：CH₂lCmFnHpで表わされ、ここで
ｌは１または２の整数であり、ｍは３〜８の整数であ
り、ｎは６以上の整数で、ｐは０以上の整数であって、
m,nおよびｐはｎ＋ｐ＝2m＋１の関係にある直鎖のフル
オロアルキル基、および式:-CqH₂q₊₁で表わされ、ここ
でｑは４〜10の整数である直鎖のアルキル基からなる群
から選ばれる少なくとも１種である。〕 〔式中、R₂は、式:-CxFyHzで表わされ、ここでｘは２〜
５の整数であり、ｙは４以上の整数で、ｚは０以上の整
数で、x,yおよびｚはｙ＋ｚ＝2x＋１の関係にある直鎖
のフルオロアルキル基である。〕 本発明に用いられる共重合体の構成モノマーであるアク
リル酸エステルを表わす前記一般式（Ｉ）において、R₁
はC₄〜C₁₀の直鎖のフルオロアルキル基またはアルキル
基である必要がある。R₁の炭素原子数が３以下である
と、得られるソフトコンタクトレンズの硬度が高くなり
すぎ、また、本発明の特徴である酸素透過性の高いもの
が得られない。また、本発明のソフトコンタクトレンズ
は、後記するように（１）成形型中で直接重合する方法
と、（２）硬質重合体をコンタクトレンズ形状に切削し
研磨した後、エステル化処理および／またはエステル交
換処理により軟質化する方法により得ることができる
が、R₁の炭素原子数が11以上であると、共重合過程で共
重合体に大きな内部応力が生じ、（１）の製法の場合に
は重合後、成形型から離型した後に、また（２）の製法
の場合にはエステル化処理および／またはエステル交換
処理により軟質化後に、内部応力が解放されてソフトコ
ンタクトレンズが変形することになる。

さらに、R₁の炭素原子数が11以上であると、共重合体の
硬度が低下するので、（２）の製法の場合には、切削性
および研磨性が共に不良となり、満足な仕上げ状態のコ
ンタクトレンズが得られない。

この一般式（Ｉ）で表わされるアクリル酸エステルの具
体例としては、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチルアク
リレート、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチルアクリ
レート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチルアク
リレート、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペンチルア
クリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ドデカフルオロ
ヘプチルアクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ト
リデカフルオロヘプチルアクリレート、3,3,4,4,5,5,6,
6,7,7,8,8-ドデカフルオロオクチルアクリレート、3,3,
4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチルアク
リレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-ヘキサ
デカフルオロデシルアクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,
7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロデシルアクリ
レート等のアクリル酸フルオロアルキルエステル；およ
びｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ベンチルアクリレー
ト、ｎ−ヘキシルアクリレート、ｎ−ヘプチルアクリレ
ート、ｎ−オクチルアクリレート、ｎ−ノニルアクリレ
ート、ｎ−デシルアクリレート等のアクリル酸アルキル
エステルを挙げることができ、これらは２種以上を併用
することもできる。

上記のアクリル酸フルオロアルキルエステルおよびアク
リル酸アルキルエステルの中でも特に好ましいものとし
ては、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチルアクリレー
ト、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチルアクリレート、
2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチルアクリレー
ト、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオク
チルアクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,1
0,10-ヘプタデカフルオロデシルアクリレート、ｎ−ヘ
キシルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレート等を挙
げることができる。

また、本発明に用いられる共重合体の別の構成モノマー
であるメタクリル酸エステルを表わす一般式（II）にお
いて、R₂は、C₂〜C₅、好ましくはC₃もしくはC₄の直鎖の
フルオロアルキル基である。R₂の炭素原子数が６以上で
あると重合過程で共重合体に内部応力が相対的に生じや
すくなり、また、前記（２）の製法の場合に、共重合体
の切削性および研磨性が共に不良となり、満足な仕上げ
状態のコンタクトレンズが得られない。

さらに、一般式（II）で表わされるメタクリル酸エステ
ルのR₂のフッ素原子数は４以上でなければならず、R₂の
フッ素原子数が、４未満であるとコンタクトレンズの酸
素透過性が不充分となる。

この一般式（II）で表わされるメタクリル酸エステルの
具体例としては、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルメタ
クリレート、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルメタク
リレート、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペンチルメ
タクリレート、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチルメタ
クリレート、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチルメタ
クリレート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル
メタアクリレート等を挙げることができ、これらは２種
以上を併用することもできる。

上記のメタクリル酸エステルの中で特に好ましいものと
しては、2,2,3,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチルメタクリ
レート、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチルメタクリ
レート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチルメタ
クリレート等を挙げることができる。

本発明に用いられる共重合体のさらに別の構成モノマー
である架橋性モノマーとしては、有機ジカルボン酸、例
えばシュウ酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル
酸、マロン酸、コハク酸等のジビニルエステル；ジビニ
ル炭化水素（即ち、α、ω−ジオレフィン性炭化水
素）、例えばジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、1,
4−ペンタジエン、1,5−ヘキサジエン等;1,3−ブタンジ
オール、1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオー
ル、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール等のジアクリ
ル酸エステルおよびジメタクリル酸エステル等;2−（２
−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル）−５−ヒドロキ
シメチル−５−エチル−1,3−ジオキサンジアクリレー
トまたは−ジメタクリレート、トリシクロデカンジメチ
ロールジアクリレートまたは−ジメタクチレート；トリ
シクロデカンジメチロールジアクリレートまたは−ジメ
タクリレートのε−カプロラクトン付加物；アクリル酸
またはメタクリル酸とトリメチロールプロパンと無水フ
タル酸との反応生成物；アクリル酸またはメタクリル酸
とプロピレンオキシドと無水フタル酸との反応生成物；
アクリル酸またはメタクリル酸と1,4−ブタンジオール
または1,6−ヘキサンジオールとフタル酸との反応生成
物；アクリル酸またはメタクリル酸とプロピレングリコ
ール、エチレングリコール、ジエチレングリコールまた
はトリエチレングリコールと無水フタル酸との反応生成
物;2,2−ビス（４−アクリロキシポリエトキシフェニ
ル）プロパン、2,2−ビス（４−メタクリロキシポリエ
トキシフェニル）プロパン、テレフタル酸ジグリシジル
エステル、スピログリコールジグリシジルエステル等の
環状構造を有する架橋性モノマーを例示することがで
き、これらは２種以上を併用することもできる。

上記架橋性モノマーの中でも特に好ましいものとして、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,3−ブ
タンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジ
オール等のジメタスリル酸エステルを挙げることができ
る。

さらに本発明に用いられる共重合体を構成するモノマー
としては、アクリル酸、メチルアクリレート、エチルア
クリレート、ｎ−プロピルアクリレート等；ならびに、
2,2,2-トリフルオロエチルアクリレート、2,2,3,3-テト
ラフルオロプロピルアクリレート、2,2,3,3-ペンタフル
オロプロピルアクリレート等のアルキルの炭素原子数が
１〜３のアクリル酸アルキルエステル（以下「アクリル
酸低級アルキルエステルという）およびフルオロアルキ
ル基の炭素原子数が１〜３のアクリル酸フルオロアルキ
ルエステル（以下「アクリル酸低級フルオロアルキルエ
ステル」という）が挙げられる。

本発明のソフトコンタクトレンズを構成する共重合体に
おける上記モノマーの割合は、一般式（Ｉ）で表わされ
るアクリル酸エステルが49.9〜95モル％、好ましくは60
〜80モル％、一般式（II）で表わされるメタクリル酸エ
ステルが4.9〜50モル％、好ましくは19〜40モル％、前
記架橋性モノマーが0.1〜10モル％、好ましくは１〜５
モル％およびアクリル酸、アクリル酸低級アルキルエス
テルおよびアクリル酸低級フルオロアルキルエステルか
ら選ばれる少なくとも１種が０〜10モル％、好ましくは
０〜５モル％、である。

本発明のソフトコンタクトレンズを構成する共重合体に
おいて、一般式（Ｉ）で表わされるアクリル酸エステル
が49.9モル％未満の場合および一般式（II）で表わされ
るメタクリル酸エステルが50モル％を越える場合には、
ソフトコンタクトレンズの硬度が上がり、遅延弾性回復
を示すようになり、一方、一般式（Ｉ）で表わされるア
クリル酸エステルが95モル％を越える場合および一般式
（II）で表わされるメタクリル酸エステルが4.9モル％
未満の場合には得られるソフトコンタクトレンズの酸素
透過性が低くなるという問題が生じる。

また、架橋性モノマーが0.1モル％未満の場合、ソフト
コンタクトレンズの形状安定性が悪くなり、10モル％を
越える場合にはソフトコンタクトレンズがもろくなって
しまう。

さらに、アクリル酸、アクリル酸低級アルキルエステル
およびアクリル酸低級フルオロアルキルエステルから選
ばれる少なくとも１種が10モル％を越えると、ソフトコ
ンタクトレンズの酸素透過性が低下し、柔軟性が失われ
る傾向にある。

本発明のソフトコンタクトレンズを構成する共重合体に
おいてフッ素含有量は、５〜50重量％、特に10〜45重量
％であることが好ましい。フッ素含有量が５重量％未満
である場合には、酸素透過性が充分でなくなり、また50
重量％を超える場合にはソフトコンタクトレンズが遅延
弾性回復を示す場合があるなどの問題が生じる。

本発明においては、前記一般式（II）で表わされるメタ
クリル酸エステル以外のメタクリル酸フルオロアルキル
エステルを少量用いても、本発明の効果を大きく損なう
ものではないが、該フルオロメタクリル酸エステルの添
加量は、前記フッ素含有量を満足するような量とするこ
とが必要である。

本発明のソフトコンタクトレンズは、例えば下記の方法
等により製造することができる。

（１）モノマー成分をコンタクトレンズ成形型中で直接
重合する方法、 （２）アクリル酸、アクリル酸低級アルキルエステルお
よびアクリル酸低級フルオロアルキルエステル、ならび
に前記一般式（Ｉ）で表わされるアクリル酸エステルか
ら選ばれる少なくとも１種49.9〜95モル％、前記一般式
（II）で表わされるメタクリル酸エステル4.9〜50モル
％および架橋性モノマー0.1〜10モル％からなる硬質共
重合体により形成されてなるコンタクトレンズ形状のレ
ンズ基体を炭素原子数４〜10の直鎖状アルコールに接触
させることにより化処理および／またはエステル交換処
理を行う方法。

これらの製法において、（１）製法の場合には、精密な
成形型をコンタクトレンズ形状に応じて多種類かつ多数
必要とするなどの問題を有するために（２）の製法を用
いることが好ましい。

上記（２）の製法においては、上記モノマーおよびその
使用割合を適宜選択し上記の割合で重合させ、通常ガラ
ス転移温度が約50℃以上の硬質共重合体を得、これをエ
ステル化処理および／またはエステル交換処理に供する
ことによりガラス転移温度が20℃以下、好ましくは０℃
以下の共重合体に転換することができる。

上記（２）の製法におけるモノマーの使用割合は、おお
むね目的とするエステル化処理および／またはエステル
交換処理後の共重合体におけるモノマー組成に対応して
決定すればよい。したがって、アクリル酸、アクリル酸
低級アルキルエステル、アクリル酸低級フルオロアルキ
ルエステルおよび一般式（Ｉ）で表わされるアクリル酸
エステルから選ばれる化合物49.9〜95モル％、好ましく
は60〜80モル％、一般式（II）で表わされるメタクリル
酸フルオロアルキルエステル4.9〜50モル％、好ましく
は19〜40モル％、そして架橋性モノマー0.1〜10モル
％、好ましくは１〜５モル％の割合で使用する。これら
のモノマーの重合により得られる硬質重合体をエステル
化処理および／またはエステル交換処理に供すると、ア
クリル酸、アクリル酸低級アルキルエステル、アクリル
酸低級フルオロアルキルエステルに由来するモノマー単
位は極めて高率で（約90％以上）でエステル化および／
またはエステル交換され、所要のソフトコンタクトレン
ズを構成する共重合体が得られる。またこのとき、一般
式（Ｉ）で表わされるアクリル酸エステルは、エステル
化処理および／またはエステル交換処理の処理条件を適
宜選択することによって、エステル交換をせずにそのま
ま残存させることも、エステル交換させることもでき
る。なお、硬質共重合体中の一般式（II）で表わされる
メタクリル酸フルオロアルキル単位はエステル化処理お
よび／またはエステル交換処理によって影響を受けるこ
とはない。

上記モノマーの重合は、通常のラジカル重合により行な
う。この重合の方法としては、触媒としてベンゾイルパ
ーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル等の過酸化
物またはアゾ化合物の存在下で段階的に昇温させ30〜12
0℃程度の温度で重合する方法、あるいはベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベン
ゾフェノン、ミヒラーズケトン等の光重合開始剤の存在
下に紫外線を照射して通常０〜120℃、好ましくは10〜1
00℃の温度で重合する方法等を挙げることができ、触媒
または光重合開始剤は、全モノマー100重量部当り、通
常0.01〜１重量部用いられる。

次に、上記（２）の製法においては、得られた塊状硬質
共重合体を切削し、研磨して目的とするソフトコンタク
トレンズと同一形状の硬質のレンズ基体を作製し、該レ
ンズ基体にエステル化処理および／またはエステル交換
処理を施して軟質化し、目的とする。ソフトコンタクト
レンズを得る。レンズ基体のエステル化処理および／ま
たはエステル交換処理は、レンズ基体をアルコールと接
触させ、好ましくは、レンズ基体をアルコール中に浸漬
することにより行うことができる。ここで使用すること
ができるアルコールは、例えばｎ−ブタノール、ｎ−ペ
ンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、ｎ
−オクタノール、ｎ−ノナノール、ｎ−デカノール等の
炭素原子数が４〜10の直鎖状アルコールである。またエ
ステル化処理および／またはエステル交換処理は触媒の
存在下で行うことが好ましく、触媒としては、通常のエ
ステル化触媒、すなわち濃硫酸、メタンスルホン酸等で
よく、アルコール中の触媒の濃度は0.2〜10重量％が望
ましい。反応条件は通常約20〜200℃の温度で、約１〜1
00時間の反応時間で充分である。

なお、上記（２）の製法で得られる本発明のソフトコン
タクトレンズを構成する共重合体には、エステル化処理
および／またはエステル交換処理前の硬質共重合体を構
成するモノマー単位のうち、アクリル酸、アクリル酸低
級アルキルエステルおよびアクリル酸低級フルオロアル
キルエステルに由来するモノマー単位の総量は全モノマ
ー単位が10モル％以下、好ましくは５モル％以下が、エ
ステル化処理および／またはエステル交換処理を行った
後に残存してもよく、本発明のソフトコンタクトレンズ
の酸素透過性等の性能に影響するものである。

上記（２）の製法では、前記硬質共重合体からなるレン
ズ基体が内部応力が小さいものとして得られ、また該基
体をエステル化処理および／またはエステル交換処理し
て得られる本発明のソフトコンタクトレンズも内部応力
が小さいものとして得られるため、成形型から離型した
後に、あるいはエステル化処理および／またはエステル
交換処理による軟質化後に変形することがないものと考
えられる。また、エステル化処理および／またはエステ
ル交換処理により共重合体は側鎖として適切な長さのア
ルキル基およびフルオロアルキル基を有するものとなる
ため、本発明のソフトコンタクトレンズは柔軟で装用感
がよく、涙液成分による汚れに対して抵抗力があり、極
めて高い酸素透過性を有し、弾性回復も良好になるもの
と考えられる。

〔実施例〕

以下、実施例および比較例を挙げて、本発明を説明する
が、本発明はこれらの例によって限定されるものではな
い。

実施例１ アクリル酸67モル％、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチ
ルメタクリレート30モル％および架橋性モノマーとして
エチレングリコールがジメタクリレート３モル％を混合
し、光重合開始剤としてベンゾインメチルエーテルを前
記モノマー100重量部に対して0.02重量部添加したの
ち、これを直径15mm、高さ20mmのポリエチレン製の型の
中に1.5cc混入して窒素雰囲気下、室温において紫外線
を８時間照射して重合させた。

重合後、得られた塊状共重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズ形状のレンズ基体とし、このレンズ基体を
ｎ−オクチルアルコールに浸漬して１重量％の濃硫酸を
加え、還流温度で24時間反応させて共重合体中のアクリ
ル酸をエステル化した。反応後、ｎ−オクチルアルコー
ルで洗浄して乾燥し、ソフトコンタクトレンズを得た。

上記エステル化による共重合体中のアクリル酸のｎ−オ
クチルアルコールによるエステル化率をエステル化前と
後とのレンズ基体の重量変化から求めたところ95％以上
であった。

なお、上記工程においては、塊状硬質共重合体の切削研
磨性を、研磨後のレンズ基体の表面状態を顕微鏡（倍率
50×）により観察し評価した。

得られたソフトコンタクトレンズの酸素透過係数は、理
化精機工業（株）の製科研式フイルム酸素透過率計を使
用し、35℃、0.9％生理食塩水中で測定した。

また、ソフトコンタクトレンズの可視光線透過率は、日
立製作所（株）ダブルビーム分光光度計200-20型で測定
し、次いでソフトコンタクトレンズを１週間装用させた
のち、前記と同様にして可視光線透過率を測定した。さ
らに、ソフトコンタクトレンズの変形の有無は、NEITZ
製ラジアスコープCG−Ｃ型で調べた。結果を表１に示
す。

実施例２ アクリル酸の代わりにエチルアクリレートを、2,2,3,4,
4,4-ヘキサフルオロブチルメタクリレートの代わりに2,
2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチルメタクリレート
を用いたほかは実施例１と同様に重合し切削し研磨し、
ｎ−オクチルアルコールの代わりにｎ−デシルアルコー
ルを用いて実施例１と同様にしてエステル交換してソフ
トコンタクトレンズを得た。このとき共重合体中のエチ
ルアクリレートのエステル交換率を実施例１と同様にし
て求めたところ95％以上であった。このソフトコンタク
トレンズについて実施例１と同様に切削研磨剤、酸素透
過係数、可視光線透過率およびソフトコンタクトレンズ
の変形の有無を測定した。結果を表１に示す。

比較例１ 2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチルメタクリレートの代
わりに2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレートを用い
たほかは、実施例１と同様に重合し切削し研磨しエステ
ル化してソフトコンタクトレンズを得た。このとき共重
合体中のアクリル酸のエステル化率を実施例１と同様に
して求めたところ95％以上であった。このソフトコンタ
クトレンズについて、実施例１と同様に切削研磨性、酸
素透過係数、可視光線透過率およびソフトコンタクトレ
ンズの変形の有無を測定した。結果を表１に示す。

比較例２ 2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチルメタクリレートの代
わりに3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,1
2,12-ヘンエイコサンフルオロドデシルメタクリレート
を用いたほか、実施例１と同様に重合し切削し研磨しエ
ステル化してソフトコンタクトレンズを得た。このとき
共重合体中のアクリル酸のエステル化率を実施例１と同
様にして求めたところ95％以上であった。このソフトコ
ンタクトレンズについて実施例１と同様に切削研磨性、
酸素透過係数、可視光線透過率およびソフトコンタクト
レンズの変形の有無を測定した。結果を表１に示す。

比較例３ 2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチルメタクリレートの代
わりにｎ−ブチルメタクリレートを用いたほかは実施例
１と同様に重合し切削し研磨しエステル化してソフトコ
ンタクトレンズを得た。このとき共重合体中のアクリル
酸のエステル化率を実施例１と同様にして求めたところ
95％以上であった。このソフトコンタクトレンズについ
て、実施例１と同様に切削研磨性、酸素透過係数、可視
光線透過率およびコンタクトレンズの変形の有無を測定
した。結果を表１に示す。

比較例４ アクリル酸67モル％、メチルメタクリレート10モル％、
2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチルメタクリレート20モ
ル％およびエチレングリコールジメタクリレート３モル
％を用いたほかは、実施例１と同様に重合し切削し研磨
しエステル化してソフトコンタクトレンズを得た。この
とき、共重合体中のアクリル酸のエステル化率を実施例
１と同様にして求めたところ95％以上であった。このソ
フトコンタクトレンズについて、実施例１と同様に切削
研磨性、酸素透過係数、可視光線透過率およびソフトコ
ンタクトレンズの変形の有無を測定した。結果を表１に
示す。

比較例５ メチルメタクリレート20モル％および2,2,2-トリフルオ
ロエチルメタクリレート80モル％を用いたほかは、実施
例１と同様に重合して硬質共重合体を得た。この共重合
体をコンタクトレンズ形状に切削し研磨して仕上げ、実
施例１と同様に切削研磨性、酸素透過係数、可視光線透
過率およびコンタクトレンズの変形の有無を測定した。
結果を表１に示す。

比較例６ 2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチルメタクリレートの代
わりに2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ヘプタデカ
フルオロノニルメタクリレートを用いた他は、実施例１
と同様に重合して硬質共重合体を得た。この共重合体を
コンタクトレンズ形状に切削し研磨して仕上げ、実施例
１と同様に切削研磨性、酸素透過係数、可視光線透過率
およびコンタクトレンズの変形の有無を測定した。結果
を表１に示す。

試験例１ 実施例１〜２で得られたソフトコンタクトレンズを５羽
の家兎の右眼に１ヶ月間連続装用させたところ、角膜表
面において何の異常も認められず、組織学的所見におい
ても新生血管や浮腫が認められなかった。

〔発明の効果〕

本発明の非含水型ソフトコンタクトレンズは、従来の含
水型ソフトコンタクトレンズや非含水型ソフトコンタク
トレンズに比べ、長時間装用後もソフトコンタクトレン
ズに涙液成分による汚れ等によるくもりを生じることが
なく、また他のアクリル酸フルオロアルキルエステルや
メタクリル酸フルオロアルキルエステルからなる共重合
体より形成されるハードコンタクトレンズからは予想も
できないほど高い酸素透過性を示すため、長時間装用し
ても角膜組織に代謝障害を生じることがなく装用感も良
好であり、かつ弾性回復も良好であり、非含水型である
ので煮沸消毒も不必要であり、さらに重合時に共重合体
中に生ずる内部応力による変形が生じないという利点を
有する。また、本発明の特定のモノマーからなる硬質共
重合体を切削し研磨してコンタクトレンズ形状に仕上げ
た後、エステル化処理および／またはエステル交換処理
により軟質化する製法においては、切削性および研磨性
が共に良好であるという利点を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 清水 隆雄 埼玉県戸田市下戸田２−32−13 (56)参考文献 特開 昭62−229113（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−193501（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−200223（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−51705（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−118408（ＪＰ，Ａ)

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】実質的に下記一般式（Ｉ）で表わされるア
   クリル酸エステル49.9〜95モル％、下記一般式（II）で
   表わされるメタクリル酸エステル4.9〜50モル％、架橋
   性モノマー0.1〜10モル％およびアクリル酸およびアル
   キル基もしくはフルオロアルキル基の炭素原子数が１〜
   ３であるアクリル酸アルキルエステルまたはアクリル酸
   フルオロアルキルエステルから選ばれる少なくとも１種
   ０〜10モル％、からなる共重合体により形成されてなる
   非含水型ソフトコンタクトレンズ。 〔式中、R₁は、式：CH₂lCmFnHpで表わされ、ここで
   ｌは１または２の整数であり、ｍは３〜８の整数であ
   り、ｎは６以上の整数で、ｐは０以上の整数であって、
   m,nおよびｐはｎ＋ｐ＝2m＋１の関係にある直鎖のフル
   オロアルキル基、および式:-CqH₂q₊₁で表わされ、ここ
   でｑは４〜10の整数である直鎖のアルキル基からなる群
   から選ばれる少なくとも１種である。〕 〔式中、R₂は、式:-CxFyHzで表わされ、ここでｘは２〜
   ５の整数であり、ｙは４以上の整数で、ｚは０以上の整
   数で、x,yおよびｚはｙ＋ｚ＝2x＋１の関係にある直鎖
   のフルオロアルキル基である。〕
2. 【請求項２】アクリル酸、アルキル基またはフルオロア
   ルキル基の炭素原子数が１〜３であるアクリル酸アルキ
   ルエステルまたはアクリル酸フルオロアルキルエステ
   ル、および前記一般式（Ｉ）で表わされるアクリル酸エ
   ステルから選ばれる少なくとも１種49.9〜95モル％、前
   記一般式（II）で表わされるメタクリル酸エステル4.9
   〜50モル％および架橋性モノマー0.1〜10モル％からな
   る硬質共重合体により形成されてなるコンタクトレンズ
   形状のレンズ基体を炭素原子数４〜10の直鎖状アルコー
   ルに接触させることによりエステル化処理および／また
   はエステル交換処理を行うことを特徴とする実質的に一
   般式（Ｉ）で表わされるアクリル酸エステル49.9〜95モ
   ル％、前記一般式（II）で表わされるメタクリル酸エス
   テル4.9〜50モル％、架橋性モノマー0.1〜10モル％およ
   びアクリル酸およびアルキル基もしくはフルオロアルキ
   ル基の炭素原子数が１〜３であるアクリル酸アルキルエ
   ステルまたはアクリル酸フルオロアルキルエステルから
   選ばれる少なくとも１種０〜10モル％、からなる共重合
   体により形成されてなる非含水型ソフトコンタクトレン
   ズの製造方法。