JPS63276048A - 感光性組成物及び感光性平版印刷版 - Google Patents
感光性組成物及び感光性平版印刷版Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、感光性組成物及び感光性平版印刷版に関する
ものであり、更に詳しくはオルトキノンジアジド化合物
を感光成分として含有するポジ型の感光性組成物及び感
光性平版印刷版に関するものである。
ものであり、更に詳しくはオルトキノンジアジド化合物
を感光成分として含有するポジ型の感光性組成物及び感
光性平版印刷版に関するものである。
(発明の背景)
感光性平版印刷版に用いられる感光性組成物において、
紫外線等の活性光線により分解し可溶化するいわゆるポ
ジ型の感光性物質として、オルトキノンジアジド化合物
が一般に知られている。このようなオルトキノンジアジ
ド化合物としては、例えば、特開昭47−5303号、
同48−63802号、同48−63803号、同49
−38701号、同56−1044号、同、56−10
45号、特公昭41−11222号、同43−2840
3号、同45−9610号、同49−17481号の各
公報、米国特許第2.797,213号、同第3,04
6,120号、同第3,188,210号、同第3.4
54.400号、同3,544,323号、同3.57
3,917号、同第3,674,495号、同第3,7
85,825号、英国特許第1,277.602号、同
第1 、251 、345号、同第1,267.005
号、同第1,329,888号、同第1.330,93
2号、ドイツ特許第854,890号などの各明細書中
に記載されているものをあげることができる。
紫外線等の活性光線により分解し可溶化するいわゆるポ
ジ型の感光性物質として、オルトキノンジアジド化合物
が一般に知られている。このようなオルトキノンジアジ
ド化合物としては、例えば、特開昭47−5303号、
同48−63802号、同48−63803号、同49
−38701号、同56−1044号、同、56−10
45号、特公昭41−11222号、同43−2840
3号、同45−9610号、同49−17481号の各
公報、米国特許第2.797,213号、同第3,04
6,120号、同第3,188,210号、同第3.4
54.400号、同3,544,323号、同3.57
3,917号、同第3,674,495号、同第3,7
85,825号、英国特許第1,277.602号、同
第1 、251 、345号、同第1,267.005
号、同第1,329,888号、同第1.330,93
2号、ドイツ特許第854,890号などの各明細書中
に記載されているものをあげることができる。
上記オルトキノンジアジド化合物を含むポジ型感光性組
成物には該化合物と共に通常、画線部の強度を増すため
に感脂性及び耐摩耗性の大きなノボラック樹脂が用いら
れることは周知である。
成物には該化合物と共に通常、画線部の強度を増すため
に感脂性及び耐摩耗性の大きなノボラック樹脂が用いら
れることは周知である。
しかしながら、近年、印刷部数の増加に伴ない、致方部
以上もの印刷に耐えうる耐刷力の向上した印刷版が必・
要とされ1てきたため、上記のようなノボラック樹脂を
含む感光性組成物を用いた平版印刷版では処理薬品に対
する耐性が低く上記耐刷力の点から不十分であった。
以上もの印刷に耐えうる耐刷力の向上した印刷版が必・
要とされ1てきたため、上記のようなノボラック樹脂を
含む感光性組成物を用いた平版印刷版では処理薬品に対
する耐性が低く上記耐刷力の点から不十分であった。
更に、上記のような組成を有する感光性組成物及び感光
性平版印刷版は、感度または現像能力の低下した現像液
等に対する現像性(以下、アンダー現像性と称す)、更
には非画像部の地汚れ等の回復力、いわゆる汚し回復性
等においても不十分であるという欠点も有していた。
性平版印刷版は、感度または現像能力の低下した現像液
等に対する現像性(以下、アンダー現像性と称す)、更
には非画像部の地汚れ等の回復力、いわゆる汚し回復性
等においても不十分であるという欠点も有していた。
上記のような問題点を解決するため、例えば特公昭50
−8658号公報に記載されるようなフェノール性水酸
基を有するアルカリ可溶性のビニル系高分子化合物をバ
インダーとして用いることにより、耐処理薬品性はある
程度向上するが、感度、汚し回復性、アンダー現像性等
の他の性能は改善されず、また、特開昭52−8002
2号公報に記載されるような、オルトキノンジアジド化
合物、ノボラック樹脂及び環状酸無水物から成る感光性
組成物を使用することにより、感度は若干向上するが未
だ不十分であり、その他の性能もほとんど改良されてい
ない。このため、上記特性すべてを満足し、統合性能に
優れた感光性組成物及び感光性平版印刷版は未だ実用化
されていないのが実状である。
−8658号公報に記載されるようなフェノール性水酸
基を有するアルカリ可溶性のビニル系高分子化合物をバ
インダーとして用いることにより、耐処理薬品性はある
程度向上するが、感度、汚し回復性、アンダー現像性等
の他の性能は改善されず、また、特開昭52−8002
2号公報に記載されるような、オルトキノンジアジド化
合物、ノボラック樹脂及び環状酸無水物から成る感光性
組成物を使用することにより、感度は若干向上するが未
だ不十分であり、その他の性能もほとんど改良されてい
ない。このため、上記特性すべてを満足し、統合性能に
優れた感光性組成物及び感光性平版印刷版は未だ実用化
されていないのが実状である。
(発明の目的)
本発明の目的は、印刷時における汚し回復性の優れた感
光性平版印刷版及び該印刷版に適する感光性組成物を提
供することにある。
光性平版印刷版及び該印刷版に適する感光性組成物を提
供することにある。
また、本発明の目的は、実用上十分高い感度を有する感
光性平版印刷版及び該印刷版に適する感光性組成物を提
供することにある。
光性平版印刷版及び該印刷版に適する感光性組成物を提
供することにある。
更に本発明の目的は、良好なアンダー現像性を示す感光
性平版印刷版及び該印刷版に適する感光性組成物を提供
することにある。
性平版印刷版及び該印刷版に適する感光性組成物を提供
することにある。
更に本発明の別の目的は、耐処理薬品性が改良され、耐
刷力の向上した感光性平版印刷版及び該印刷版に適する
感光性組成物を提供することにある。
刷力の向上した感光性平版印刷版及び該印刷版に適する
感光性組成物を提供することにある。
(発明の構成)
本発明の上記目的は、下記特定成分を有する感光性組成
物及び感光性平版印刷版により達成された。すなわち、
本発明の感光性組成物は、(a)オルトキノンジアジド
化合物、(b)フェノール性水酸基を有するビニル系重
合体樹脂及び(c)2以上のpKa値を有する有i酸を
含有することを特徴としており、また本発明の感光性平
版印刷版は、支持体上に、 (a)オルトキノンジアジ
ド化合物、(b)フェノール性水酸基を有するビニル系
重合体樹脂及び(c)2以上の1lKa値を有する有機
酸を含有する感光性組成物から成る感光性層を有するこ
とを特徴としている。
物及び感光性平版印刷版により達成された。すなわち、
本発明の感光性組成物は、(a)オルトキノンジアジド
化合物、(b)フェノール性水酸基を有するビニル系重
合体樹脂及び(c)2以上のpKa値を有する有i酸を
含有することを特徴としており、また本発明の感光性平
版印刷版は、支持体上に、 (a)オルトキノンジアジ
ド化合物、(b)フェノール性水酸基を有するビニル系
重合体樹脂及び(c)2以上の1lKa値を有する有機
酸を含有する感光性組成物から成る感光性層を有するこ
とを特徴としている。
(発明の具体的構成)
本発明におけるオルトキノンジアジド化合物としては例
えば0−ナフトキノンジアジドスルホン酸と、フェノー
ル類及びアルデヒド又はケトンの重縮合樹脂とのエステ
ル化合物が挙げられる。
えば0−ナフトキノンジアジドスルホン酸と、フェノー
ル類及びアルデヒド又はケトンの重縮合樹脂とのエステ
ル化合物が挙げられる。
前記フェノール類としては、例えば、フェノール、O−
クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、3.5
−キシレノール、カルバクロールチモール等のm個フエ
ノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等の二
価フェノール、ピロガロール、フロログルシン等の三価
フェノール等が挙げられる。前記アルデヒドとしてはホ
ルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド
、クロトンアルデヒド、フルフラール等が挙げられる。
クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、3.5
−キシレノール、カルバクロールチモール等のm個フエ
ノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等の二
価フェノール、ピロガロール、フロログルシン等の三価
フェノール等が挙げられる。前記アルデヒドとしてはホ
ルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド
、クロトンアルデヒド、フルフラール等が挙げられる。
これらのうち好ましいものはホルムアルデヒド及びベン
ズアルデヒドである。また、前記ケトンとしてはアセト
ン、メチルエチルケトン等が挙げられる。
ズアルデヒドである。また、前記ケトンとしてはアセト
ン、メチルエチルケトン等が挙げられる。
前記重縮合樹脂の具体的な例としては、フェノール・ホ
ルムアルデヒド樹脂、m−クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、l−、l)−混合クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロ
ール・アセトン樹脂等が挙げられる。
ルムアルデヒド樹脂、m−クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、l−、l)−混合クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロ
ール・アセトン樹脂等が挙げられる。
前記0−ナフトキノンジアジド化合物のフエノ−ル類の
OH基に対する0−ナフトキノンジアジドスルホン酸の
縮合率(OH基1個に対する反応率)は、15〜80%
が好ましく、より好ましくは20〜45%である。
OH基に対する0−ナフトキノンジアジドスルホン酸の
縮合率(OH基1個に対する反応率)は、15〜80%
が好ましく、より好ましくは20〜45%である。
更に本発明に用いられるオルトキノンジアジド化合物と
しては特開昭58−43451号公報・明細書に記載の
ある以下の化合物も使用できる。すなわち例えば1.2
−ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル、1.2−
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、1,2−ベ
ンゾキノンジアジドスルホン酸アミド、1.2−ナフト
キノンジアジドスルホン酸アミドなどの公知の1,2−
キノンジアジド化合物、さらに具体的にはジエイ・コサ
ール(J、 Kosar)著「ライト・センシティブ
システム」 (“Li(lht−5ensitive
Sl/5te13″)第339〜352頁(1965
年)、ジョン・ウィリー アンド サンズ(John
Wiley & 5ons )社にューヨーク)や
ダブリュー・ニス・ディー・フォレスト(W、 S、
D−Forest )著「フォトレジスト」 (“p
hotBesist”)第50巻。
しては特開昭58−43451号公報・明細書に記載の
ある以下の化合物も使用できる。すなわち例えば1.2
−ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル、1.2−
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、1,2−ベ
ンゾキノンジアジドスルホン酸アミド、1.2−ナフト
キノンジアジドスルホン酸アミドなどの公知の1,2−
キノンジアジド化合物、さらに具体的にはジエイ・コサ
ール(J、 Kosar)著「ライト・センシティブ
システム」 (“Li(lht−5ensitive
Sl/5te13″)第339〜352頁(1965
年)、ジョン・ウィリー アンド サンズ(John
Wiley & 5ons )社にューヨーク)や
ダブリュー・ニス・ディー・フォレスト(W、 S、
D−Forest )著「フォトレジスト」 (“p
hotBesist”)第50巻。
(1975年)、マグロ−ヒル(Mc Graw −)
−fill )社にューヨーク)に記載されている1、
2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホン酸フェニルエ
ステル、1.2.1’ 、2’−ジー(ベンゾキノンジ
アジド−4−スルホニル)−ジヒドロキシビフェニル、
1.2−ベンゾキノンジアジド−4−(N−エチル−N
−β−ナフチル)−スルホンアミド、1.2−ナフトキ
ノンジアジド−5−スルホン酸シクロヘキシルエステル
、1− (1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ニル)−3゜5−ジメチルピラゾール、1.2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホンM −4″−ヒドロキシ
ジフェニルー4“−アゾ−β−ナフトールエステル、N
、N−ジー(1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホニル)−アニリン、2’ −(1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホニルオキシ)−1−ヒドロキシ−
アントラキノン、1.2−ナフトキノンジアジド−5−
スルホンi!−2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンエ
ステル、1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸−2,3゜4−トリヒドロキシベンゾフェノンエステ
ル、1゜2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ク
ロリド2モルと4.4′−ジアミノベンゾフェノン1モ
ルの縮合物、1.2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸クロリド2モルと4.4′−ジヒドロキシ−1,
1′−ジフェニルスルホン1モルの縮合物、1.2−ナ
フトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド1モルと
プルブロガリン1モルの縮合物、1.2−ナフトキノン
ジアジド−5−(N−ジピドロアビエチル)−スルホン
アミドなどの1,2−キノンジアジド化合物を例示する
ことができる。また特公昭37−1953号、同37−
3627号、同37−13109号、同40−2612
6号、同 40−3801号、同 45−5604号、
同45−27345号、同51−13013号、特開昭
48−96575号、同4g−63802号、同4g−
63802号各公報に記載された1、2−キノンジアジ
ド化合物をも挙げることができる。
−fill )社にューヨーク)に記載されている1、
2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホン酸フェニルエ
ステル、1.2.1’ 、2’−ジー(ベンゾキノンジ
アジド−4−スルホニル)−ジヒドロキシビフェニル、
1.2−ベンゾキノンジアジド−4−(N−エチル−N
−β−ナフチル)−スルホンアミド、1.2−ナフトキ
ノンジアジド−5−スルホン酸シクロヘキシルエステル
、1− (1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ニル)−3゜5−ジメチルピラゾール、1.2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホンM −4″−ヒドロキシ
ジフェニルー4“−アゾ−β−ナフトールエステル、N
、N−ジー(1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホニル)−アニリン、2’ −(1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホニルオキシ)−1−ヒドロキシ−
アントラキノン、1.2−ナフトキノンジアジド−5−
スルホンi!−2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンエ
ステル、1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸−2,3゜4−トリヒドロキシベンゾフェノンエステ
ル、1゜2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ク
ロリド2モルと4.4′−ジアミノベンゾフェノン1モ
ルの縮合物、1.2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸クロリド2モルと4.4′−ジヒドロキシ−1,
1′−ジフェニルスルホン1モルの縮合物、1.2−ナ
フトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド1モルと
プルブロガリン1モルの縮合物、1.2−ナフトキノン
ジアジド−5−(N−ジピドロアビエチル)−スルホン
アミドなどの1,2−キノンジアジド化合物を例示する
ことができる。また特公昭37−1953号、同37−
3627号、同37−13109号、同40−2612
6号、同 40−3801号、同 45−5604号、
同45−27345号、同51−13013号、特開昭
48−96575号、同4g−63802号、同4g−
63802号各公報に記載された1、2−キノンジアジ
ド化合物をも挙げることができる。
本発明のオルトキノンジアジド化合物としては上記化合
物を各々単独で用いてもよいし、2種以上組合わせて用
いてもよい。本発明に用いられるオルトキノンジアジド
化合物の感光性組成物中に占める割合は、5〜6011
%が好ましく、特に好ましくは、10〜50重量%であ
る。
物を各々単独で用いてもよいし、2種以上組合わせて用
いてもよい。本発明に用いられるオルトキノンジアジド
化合物の感光性組成物中に占める割合は、5〜6011
%が好ましく、特に好ましくは、10〜50重量%であ
る。
また、本発明に用いられるフェノール性水酸基を有する
ビニル系重合体としては、該フェノール性水酸基を有す
る単位を分子構造中に有する重合体であり、下記一般式
[I]〜[rV]の少なくとも1つの構造単位を含む重
合体が好ましい。
ビニル系重合体としては、該フェノール性水酸基を有す
る単位を分子構造中に有する重合体であり、下記一般式
[I]〜[rV]の少なくとも1つの構造単位を含む重
合体が好ましい。
一般式[I]
+ CR1R2−CRa−拍
C0NR4→1−B−OH
一般式[I[]
+cR1R2−CRa÷
Go(MA)−B−OH
一般式[11F
+CR1R2−CRa÷
区
−OH
一般式[rV]
B
H
式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子、アルキル基
またはカルボキシル基を表わし、好ましくは水素原子で
ある。R3は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基
を表わし、好ましくは水素原子またはメチル基、エチル
基等のアルキル基である。R4は水素原子、アルキル基
、アリール基またはアラルキル基を表わし、好ましくは
アリール基である。Aは窒素原子または酸素原子と芳香
族炭素原子とを連結する、置換基を有してもよいアルキ
レン基を表わし、mはO〜10の整数を表わし、Bは置
換基を有してもよいフェニレン基または置換基を有して
もよいナフチレン基を表わす。
またはカルボキシル基を表わし、好ましくは水素原子で
ある。R3は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基
を表わし、好ましくは水素原子またはメチル基、エチル
基等のアルキル基である。R4は水素原子、アルキル基
、アリール基またはアラルキル基を表わし、好ましくは
アリール基である。Aは窒素原子または酸素原子と芳香
族炭素原子とを連結する、置換基を有してもよいアルキ
レン基を表わし、mはO〜10の整数を表わし、Bは置
換基を有してもよいフェニレン基または置換基を有して
もよいナフチレン基を表わす。
本発明の重合体としては共重合体型の構造を有するもの
が好ましく、前記一般式[I]〜[IV]でそれぞれ示
される構造単位と組み合わせて用いることができる単量
体単位としては、例えばエチレン、プロピレン、イソブ
チレン、ブタジェン、イソプレン等のエチレン系不飽和
オレフィン類、例えばスチレン、α−メチルスチレン、
p−メチルスチレン、p−クロロスチレン等のスチレン
類、例えばアクリル酸、メタクリル酸等のアクリル酸類
、例えばイタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸等の
不飽和脂肪族ジカルボン酸類、例えばアクリル酸メチル
、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル
酸インブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸2−ク
ロロエチル、アクリル酸フェニル、α−クロロアクリル
酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、
エタクリル酸エチル等のα−メチレン脂肪族モノカルボ
ン酸のエステル類、例えばアクリロニトリル、メタアク
リロニトリル等のニトリル類、例えばアクリルアミド等
のアミド類、例えばアクリルアニリド、p−クロロアク
リルアニリド、m−ニトロアクリルアニリド、−一メト
キシアクリルアニリド等のアニリド類、例えば酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、ベンジェ酸ビニル、酪酸ビニ
ル等のビニルエステル類、例えばメチルビニルエーテル
、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、
β−クロロエチルビニルエーテル等のビニルエーテル類
、塩化ビニル、ごニリデンクロライド、ごニリデンシア
ナイド、例えば1−メチル−1−メトキシエチレン、1
,1−ジメトキシエチレン、1.2−ジメトキシエチレ
ン、1,1−ジメトキシカルボニルエチレン、1−メチ
ル−1−二トロエチレン等のエチレン誘導体類、例えば
N−ビニルピロール、N−ビニルカルバゾール、N−ビ
ニルインドール、N−ビニルピロールン、N−ビニルピ
ロリドン等のN−ビニル化合物、等のビニル系単量体が
ある。これらのビニル系単量体は不飽和二重結合が開裂
した構造で高分子化合物中に存在する。
が好ましく、前記一般式[I]〜[IV]でそれぞれ示
される構造単位と組み合わせて用いることができる単量
体単位としては、例えばエチレン、プロピレン、イソブ
チレン、ブタジェン、イソプレン等のエチレン系不飽和
オレフィン類、例えばスチレン、α−メチルスチレン、
p−メチルスチレン、p−クロロスチレン等のスチレン
類、例えばアクリル酸、メタクリル酸等のアクリル酸類
、例えばイタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸等の
不飽和脂肪族ジカルボン酸類、例えばアクリル酸メチル
、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル
酸インブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸2−ク
ロロエチル、アクリル酸フェニル、α−クロロアクリル
酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、
エタクリル酸エチル等のα−メチレン脂肪族モノカルボ
ン酸のエステル類、例えばアクリロニトリル、メタアク
リロニトリル等のニトリル類、例えばアクリルアミド等
のアミド類、例えばアクリルアニリド、p−クロロアク
リルアニリド、m−ニトロアクリルアニリド、−一メト
キシアクリルアニリド等のアニリド類、例えば酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、ベンジェ酸ビニル、酪酸ビニ
ル等のビニルエステル類、例えばメチルビニルエーテル
、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、
β−クロロエチルビニルエーテル等のビニルエーテル類
、塩化ビニル、ごニリデンクロライド、ごニリデンシア
ナイド、例えば1−メチル−1−メトキシエチレン、1
,1−ジメトキシエチレン、1.2−ジメトキシエチレ
ン、1,1−ジメトキシカルボニルエチレン、1−メチ
ル−1−二トロエチレン等のエチレン誘導体類、例えば
N−ビニルピロール、N−ビニルカルバゾール、N−ビ
ニルインドール、N−ビニルピロールン、N−ビニルピ
ロリドン等のN−ビニル化合物、等のビニル系単量体が
ある。これらのビニル系単量体は不飽和二重結合が開裂
した構造で高分子化合物中に存在する。
上記の単量体のうち、脂肪族モノカルボン酸のエステル
類、ニトリル類が本発明の目的に対して優れた性能を示
し、好ましい。
類、ニトリル類が本発明の目的に対して優れた性能を示
し、好ましい。
これらの単量体は本発明の重合体中にブロック又はラン
ダムのいずれの状態で結合していてもよい。
ダムのいずれの状態で結合していてもよい。
以下に、本発明の重合体の代表的な具体例をあげる。な
お下記に例示の化合物において、MWは重量平均分子量
、Mnは数平均分子量、s、k。
お下記に例示の化合物において、MWは重量平均分子量
、Mnは数平均分子量、s、k。
1、raおよびnは、それぞれ構造単位のモル%を表わ
す。
す。
例示化合物
(Mw=2800Q Mw/Mn=7.8 m:n=4
13:60)hl (Mw −20000,My /Mn −2,1m :
n : Q :o −30:30:36.5: 3.5
)(Mw = 22000. Mw/Mn = 6.9
m : n : l = 30 :40 : 30
)(Mw=33000.Mw/Mn=3.1 m:n
:1=20:35:45)ip、1 (Mw=33000. Mw/Mn=7 m: n :
1=38:60:2)OHm : n : /=20
:40 :40)(jl (Mw=20000. Mw/Mn=:35(ffil
CHj man :A’=30:35:35) 本発明に用いられるビニル系重合体の感光性組成物中に
占める割合は5〜95重世%が適当であり、好ましくは
20〜90重員%である。
13:60)hl (Mw −20000,My /Mn −2,1m :
n : Q :o −30:30:36.5: 3.5
)(Mw = 22000. Mw/Mn = 6.9
m : n : l = 30 :40 : 30
)(Mw=33000.Mw/Mn=3.1 m:n
:1=20:35:45)ip、1 (Mw=33000. Mw/Mn=7 m: n :
1=38:60:2)OHm : n : /=20
:40 :40)(jl (Mw=20000. Mw/Mn=:35(ffil
CHj man :A’=30:35:35) 本発明に用いられるビニル系重合体の感光性組成物中に
占める割合は5〜95重世%が適当であり、好ましくは
20〜90重員%である。
本発明に用いられるビニル系重合体は上記重合体を単独
で用いてもよいし、また2種以上組合わせて用いてもよ
い。また、他の高分子化合物等と組合わせて用いること
もできる。
で用いてもよいし、また2種以上組合わせて用いてもよ
い。また、他の高分子化合物等と組合わせて用いること
もできる。
本発明における有機酸はpKa値が2以上であることが
必要であるが、好ましくはpKa値が3.0〜9.0で
あり、更に好ましくは3.5〜8.0である。pKa値
が2未満の有機酸の場合、アンダー現像性及び汚し回復
性において劣り、更に感度も不十分であり、好ましくな
い。但し、本発明で使用されるpKa値は25℃におけ
る値である。
必要であるが、好ましくはpKa値が3.0〜9.0で
あり、更に好ましくは3.5〜8.0である。pKa値
が2未満の有機酸の場合、アンダー現像性及び汚し回復
性において劣り、更に感度も不十分であり、好ましくな
い。但し、本発明で使用されるpKa値は25℃におけ
る値である。
このような有機酸としては、例えば化学便覧基礎編■(
丸善■1966年、第1054〜1058頁に記載され
ている有機酸で、本発明のpKal!Iを示し得る化合
物を挙げることができる。このような化合室としては、
例えばアジピン酸、アゼライン酸、イソフタル酸、β−
エチルグルタル酸、l−オキシ安息香酸、p−オキシ安
息香酸、グリセリン酸、グルタコン酸、グルタル酸1、
コハク酸、β、β−ジエチルグルタル酸、1.1−シク
ロブタンジカルボン酸、1.3−シクロブタンジカルボ
ン酸、1.1−シクロペンタンジカルボン酸、1,2−
シクロベンタンジカルボン酸、1,3−シクロペンタン
ジカルボン酸、β、β−ジメチルグルタル酸、ジメチル
マロン酸、J−酒石酸、スペリン酸、テレフタル酸、ピ
メリン酸、フタル酸、フマル酸、βーブOビルグルタル
酸、ブOピルマロン酸、マンデル酸、メソ酒石酸、β−
メチルグルタル酸、β,βーメチルプロピルグルタル酸
、メチルマロン酸、リンゴ酸、1,1−シクロヘキサン
ジカルボン酸、1.2−シクロヘキサンジカルボン酸、
1、3−シクロヘキサンジカルボン酸、1.4−シクロ
ヘキサンジカルボン酸等を挙げることができる。その他
メルドラム酸やアスコルビン酸などのエノール構造を有
する有機酸も好ましく用いることができる。上記有機酸
の感光性組成物中に占める割合は0.05〜10重量%
が適当であり、好ましくは0,1〜5重量%である。
丸善■1966年、第1054〜1058頁に記載され
ている有機酸で、本発明のpKal!Iを示し得る化合
物を挙げることができる。このような化合室としては、
例えばアジピン酸、アゼライン酸、イソフタル酸、β−
エチルグルタル酸、l−オキシ安息香酸、p−オキシ安
息香酸、グリセリン酸、グルタコン酸、グルタル酸1、
コハク酸、β、β−ジエチルグルタル酸、1.1−シク
ロブタンジカルボン酸、1.3−シクロブタンジカルボ
ン酸、1.1−シクロペンタンジカルボン酸、1,2−
シクロベンタンジカルボン酸、1,3−シクロペンタン
ジカルボン酸、β、β−ジメチルグルタル酸、ジメチル
マロン酸、J−酒石酸、スペリン酸、テレフタル酸、ピ
メリン酸、フタル酸、フマル酸、βーブOビルグルタル
酸、ブOピルマロン酸、マンデル酸、メソ酒石酸、β−
メチルグルタル酸、β,βーメチルプロピルグルタル酸
、メチルマロン酸、リンゴ酸、1,1−シクロヘキサン
ジカルボン酸、1.2−シクロヘキサンジカルボン酸、
1、3−シクロヘキサンジカルボン酸、1.4−シクロ
ヘキサンジカルボン酸等を挙げることができる。その他
メルドラム酸やアスコルビン酸などのエノール構造を有
する有機酸も好ましく用いることができる。上記有機酸
の感光性組成物中に占める割合は0.05〜10重量%
が適当であり、好ましくは0,1〜5重量%である。
本発明の感光性組成物は、上記本発明に必須の材料を組
合わせて使用することにより、本発明の目的を達成し得
るものであるが、更に上記材料に加えて、ノボラック樹
脂を添加することができる。
合わせて使用することにより、本発明の目的を達成し得
るものであるが、更に上記材料に加えて、ノボラック樹
脂を添加することができる。
このようなノボラック樹脂としては、例えばフェノール
・ホルムアルデヒド樹脂、クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、特開昭55−57841号公報に記載されてい
るようなフェノール・クレゾール・ホルムアルデヒド共
重縮合体樹脂、特開昭55−127553号公報に記載
されているような、p−置換フェノールとフェノールも
しくは、クレゾールとホルムアルデヒドとの共重縮合体
樹脂等が挙げられる。
・ホルムアルデヒド樹脂、クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、特開昭55−57841号公報に記載されてい
るようなフェノール・クレゾール・ホルムアルデヒド共
重縮合体樹脂、特開昭55−127553号公報に記載
されているような、p−置換フェノールとフェノールも
しくは、クレゾールとホルムアルデヒドとの共重縮合体
樹脂等が挙げられる。
前記ノボラック樹脂の分子量(ポリスチレン標準)は、
好ましくは数平均分子量1ylnが3.00 X102
〜7.50 X 1 03、重量平均分子歯MWが1、
00 X 1 03〜3.00 X 1 0吟、より好
ましくはMnが5.00 X102 〜4.QO X1
03 、MWが3.00 X 1 03〜2.00 X
1Q4である。
好ましくは数平均分子量1ylnが3.00 X102
〜7.50 X 1 03、重量平均分子歯MWが1、
00 X 1 03〜3.00 X 1 0吟、より好
ましくはMnが5.00 X102 〜4.QO X1
03 、MWが3.00 X 1 03〜2.00 X
1Q4である。
ノボラック樹脂の感光性組成物中に占める割合は0.5
〜70重量%が適当であり、好ましくは1〜50重量%
である。
〜70重量%が適当であり、好ましくは1〜50重量%
である。
本発明の感光性組成物には前記各々の素材の他、必要に
応じて更に染料、顔料等の色素、可塑剤などを添加する
ことができる。
応じて更に染料、顔料等の色素、可塑剤などを添加する
ことができる。
更に、本発明の感光性組成物には、該感光性組成物の感
脂性を向上するために親油性の樹脂を添加することもで
きる。これらの各成分を下記の溶媒に溶解させ、更にこ
れを適当な支持体の表面に塗布乾燥させることにより、
感光性層を設けて、本発明の感光性平版印刷版を形成す
ることができる。
脂性を向上するために親油性の樹脂を添加することもで
きる。これらの各成分を下記の溶媒に溶解させ、更にこ
れを適当な支持体の表面に塗布乾燥させることにより、
感光性層を設けて、本発明の感光性平版印刷版を形成す
ることができる。
本発明の感光性組成物の各成分を溶解する際に使用し得
る溶媒としては、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセ
テート等のセロソルブ類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、シクロヘキ
サノン、トリクロロエチレン、メチルエチルケトン等が
挙げられる。これら溶媒は、単独であるいは2種以上混
合して使用する。
る溶媒としては、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセ
テート等のセロソルブ類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、シクロヘキ
サノン、トリクロロエチレン、メチルエチルケトン等が
挙げられる。これら溶媒は、単独であるいは2種以上混
合して使用する。
本発明の感光性組成物を支持体表面に塗布する際に用い
る塗布方法としては、従来公知の方法、例えば、回転塗
布、ワイヤーバー塗布、ディップ塗布、エアーナイフ塗
布、ロール塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が可
能である。この際塗布量は用途により異なるが、例えば
固形分として0.5〜5.0 (J/fが好ましい。
る塗布方法としては、従来公知の方法、例えば、回転塗
布、ワイヤーバー塗布、ディップ塗布、エアーナイフ塗
布、ロール塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が可
能である。この際塗布量は用途により異なるが、例えば
固形分として0.5〜5.0 (J/fが好ましい。
本発明の感光性組成物を用いた感光性層を設ける支持体
としては、アルミニウム、亜鉛、鋼、銅等の金属板、並
びにクロム、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム、鉄等
がメッキ又は蒸着された金属板、紙、プラスチックフィ
ルム及びガラス板、樹脂が塗布された紙、アルミニウム
等の金属箔が張βれた紙、親水化処理したプラスチック
フィルム等が挙げられる。このうち好ましいのはアルミ
ニウム板である。本発明の感光性平版印刷版の支持体と
して砂目立て処理、陽極酸化処理および必要に応じて封
孔処理等の表面処理が施されているアルミニウム板を用
いることがより好ましい。
としては、アルミニウム、亜鉛、鋼、銅等の金属板、並
びにクロム、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム、鉄等
がメッキ又は蒸着された金属板、紙、プラスチックフィ
ルム及びガラス板、樹脂が塗布された紙、アルミニウム
等の金属箔が張βれた紙、親水化処理したプラスチック
フィルム等が挙げられる。このうち好ましいのはアルミ
ニウム板である。本発明の感光性平版印刷版の支持体と
して砂目立て処理、陽極酸化処理および必要に応じて封
孔処理等の表面処理が施されているアルミニウム板を用
いることがより好ましい。
これらの処理には公知の方法を適用することができる。
一般に、感光性平版印刷版は、露光焼き付は装置を用い
て露光焼付し、次いで現像液にて現像され、未露光部分
のみが支持体表面に残り、ポジーポジ型レリーフ像がで
きる。
て露光焼付し、次いで現像液にて現像され、未露光部分
のみが支持体表面に残り、ポジーポジ型レリーフ像がで
きる。
本発明の感光性平版印刷版の現像に用いられる現像液と
しては、水系アルカリ現像液が好適である。前記の水系
アルカリ現像液としては例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、メタケ
イ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム、第ニリン酸ナト
リウム、第三リン酸ナトリウム等のアルカリ金属塩の水
溶液が挙げられる。
しては、水系アルカリ現像液が好適である。前記の水系
アルカリ現像液としては例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、メタケ
イ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム、第ニリン酸ナト
リウム、第三リン酸ナトリウム等のアルカリ金属塩の水
溶液が挙げられる。
(実施例)
[アルミニウム板の作製]
厚さ0.24mg+のアルミニウム板(材質1050、
調質H16)を5重量%の水酸化ナトリウム水溶液中で
60℃で1分間脱脂処理を行った後、12の−0,5モ
ル塩酸水溶液中において温度:25℃、電流密度:60
A/d−s2、処理時間;30秒間の条件で電解エツチ
ング処理を行った。次いで、5重間%水酸化ナトリウム
水溶液中で60℃、10秒間のデスマット処理を施した
後、20重量%硫酸溶IW中で1度: 20’C1電流
EJ[;3A/df。
調質H16)を5重量%の水酸化ナトリウム水溶液中で
60℃で1分間脱脂処理を行った後、12の−0,5モ
ル塩酸水溶液中において温度:25℃、電流密度:60
A/d−s2、処理時間;30秒間の条件で電解エツチ
ング処理を行った。次いで、5重間%水酸化ナトリウム
水溶液中で60℃、10秒間のデスマット処理を施した
後、20重量%硫酸溶IW中で1度: 20’C1電流
EJ[;3A/df。
処理時間:1分間の条件で陽極酸化処理を行った。
更に、30℃の熱水で20秒間、熱水封孔処理を行い、
平版印刷版材料用支持体のアルミニウム板9 を
作製した。
平版印刷版材料用支持体のアルミニウム板9 を
作製した。
実施例1
上記のように作成したアルミニウム板に下記組成の感光
性組成物塗布液を回転塗布機を用いて塗布し、90℃で
4分間乾燥し、ポジ型感光性平版印刷版試料を得た。
性組成物塗布液を回転塗布機を用いて塗布し、90℃で
4分間乾燥し、ポジ型感光性平版印刷版試料を得た。
(感光性組成物塗布液組成)
・オルトキノンジアジド化合物
(QD−1) 1.30・ビ
ニル系重合体(例示化合物(b) ) 5.2 a
・コハク酸 0.23g・
ビクトリアピュアブルーBOH (保土ケ谷化学n94) o、oag
・2−トリクロロメチル−5−[β− (2−ベンゾフリル)ビニル〕1゜ 3.4−オキサジアゾール 0.13+I+・
メチルセロソルブ i o o t
Rかくして得られた感光性平版印刷版材料上に感度測定
用ステップタブレット(イーストマン・コダック社製N
O,2、濃度差0.15ずつで21段階のグレースケー
ル)を密着して、2KWメタルハライドランプ(合端電
気社製アイドルフィン2000)を光源として8.0
mW/ cfの条件で、露光した。
ニル系重合体(例示化合物(b) ) 5.2 a
・コハク酸 0.23g・
ビクトリアピュアブルーBOH (保土ケ谷化学n94) o、oag
・2−トリクロロメチル−5−[β− (2−ベンゾフリル)ビニル〕1゜ 3.4−オキサジアゾール 0.13+I+・
メチルセロソルブ i o o t
Rかくして得られた感光性平版印刷版材料上に感度測定
用ステップタブレット(イーストマン・コダック社製N
O,2、濃度差0.15ずつで21段階のグレースケー
ル)を密着して、2KWメタルハライドランプ(合端電
気社製アイドルフィン2000)を光源として8.0
mW/ cfの条件で、露光した。
次にこの試料を5DR−1(小西六写真工業−社製)を
水で6倍に希釈した現像液で25℃にて現像した。感度
は上記ステップタブレットの4段が完全にクリアーとな
る露光時間で表わした。
水で6倍に希釈した現像液で25℃にて現像した。感度
は上記ステップタブレットの4段が完全にクリアーとな
る露光時間で表わした。
アンダー現像性をを検討するために、そのアルカリ濃度
が希釈された現像液、すなわち現像能力が低下した現像
液に対する現像性を評価した。上記の現像性は、5DR
−1の希釈率を11倍、13倍と変化させ、25℃で4
0秒間現像した後、消去液RT−1(富士写真フィルム
四社製)で非画像部を消去し、この後にインキ盛りを行
なうことにより、及び網点を現像しその部分に同様にイ
ンキ盛りを行なうこ・とによる2つの方法によって評価
した。
が希釈された現像液、すなわち現像能力が低下した現像
液に対する現像性を評価した。上記の現像性は、5DR
−1の希釈率を11倍、13倍と変化させ、25℃で4
0秒間現像した後、消去液RT−1(富士写真フィルム
四社製)で非画像部を消去し、この後にインキ盛りを行
なうことにより、及び網点を現像しその部分に同様にイ
ンキ盛りを行なうこ・とによる2つの方法によって評価
した。
次に耐処理薬品性を検討するために、印刷中に非画像部
に発生する地汚れを除去する洗浄液として用いられるウ
ルトラプレートクリーナー(A。
に発生する地汚れを除去する洗浄液として用いられるウ
ルトラプレートクリーナー(A。
B、C,ケミカル社製)及び現像インキ盛りに用いられ
る現像インキPI−2(富士写真フィルムi!114)
に対する耐久性を調べた。画像が形成された印刷版を前
記各処理液にV温で所定時間浸漬の後、水洗し、浸漬前
の画像部と比較することにより、画線部の処理薬品に対
する侵食度を判定した。
る現像インキPI−2(富士写真フィルムi!114)
に対する耐久性を調べた。画像が形成された印刷版を前
記各処理液にV温で所定時間浸漬の後、水洗し、浸漬前
の画像部と比較することにより、画線部の処理薬品に対
する侵食度を判定した。
次に印刷テストを行った。印刷は、DICダイキュア
プロセス 紅インキ(大日本インキ化学工業■)を用い
、s、ooo枚印刷する毎に印刷版の洗浄に用いられる
ウルトラプレートクリーナー(A、B、C,ケミカル社
製)で版面を拭く操作を入れて行なった。合計3万枚の
印刷を行って評価した。
プロセス 紅インキ(大日本インキ化学工業■)を用い
、s、ooo枚印刷する毎に印刷版の洗浄に用いられる
ウルトラプレートクリーナー(A、B、C,ケミカル社
製)で版面を拭く操作を入れて行なった。合計3万枚の
印刷を行って評価した。
次に、汚し回復性について評価した。汚し回復性は版面
に水を与えないで全面にインキを付着させ、その後版面
に水を与え非画像部からインキがとれるまでの印刷枚数
で評価した。少ない印刷枚数で回復する、すなわち非画
線部のインキがとれる程印刷版としての性能が良いこと
を表わす。
に水を与えないで全面にインキを付着させ、その後版面
に水を与え非画像部からインキがとれるまでの印刷枚数
で評価した。少ない印刷枚数で回復する、すなわち非画
線部のインキがとれる程印刷版としての性能が良いこと
を表わす。
これらの評価を表−1に示した。
実施例2〜7
実施例1における感光性組成物塗布液組成のオルトキノ
ンジアジド(QD−1)、ビニル系重合体(b)及び有
機酸としてのコハク酸の少なくとも1つを表−1のよう
に変えて、場合によってはノボラック樹脂を添加するこ
と以外は実施例1と同様にして平版印刷版をそれぞれ作
製して実施例2〜7を行ない、実施例1と同様に評価し
た結果を表−1に示す。
ンジアジド(QD−1)、ビニル系重合体(b)及び有
機酸としてのコハク酸の少なくとも1つを表−1のよう
に変えて、場合によってはノボラック樹脂を添加するこ
と以外は実施例1と同様にして平版印刷版をそれぞれ作
製して実施例2〜7を行ない、実施例1と同様に評価し
た結果を表−1に示す。
比較例1〜7
実施例1における感光性組成物塗布液組成においてビニ
ル系重合体のかわりにノボラック樹脂を添加しく比較例
4はビニル系重合体添加)し、更に、オルトキノンジア
ジド(QD−1)及び/またはコハク酸を表−1のよう
に変えて添加する以外は実施例1と同様にして平版印刷
版をそれぞれれ作製し比較例1〜7を行ない、実施例1
と同様表−1より明らかなように、本発明の感光性平版
印刷版は、30,000枚印刷した時点でも画線部のハ
イライト部分の網点が消失することもなく、鮮明な印刷
物を得ることができた。これに対し比較例で用いた印刷
版は比較例4の印刷版以外はs、ooo枚印刷時の洗浄
後、画線部のインキ着肉性が劣化し、更にハイライト部
の網点も消失しており、鮮明な印刷物を得ることができ
なかった。また、比較例4の印刷版もアンダー現像性、
感度、汚し回復性において劣り、実用に供せられるもの
のではなかった。
ル系重合体のかわりにノボラック樹脂を添加しく比較例
4はビニル系重合体添加)し、更に、オルトキノンジア
ジド(QD−1)及び/またはコハク酸を表−1のよう
に変えて添加する以外は実施例1と同様にして平版印刷
版をそれぞれれ作製し比較例1〜7を行ない、実施例1
と同様表−1より明らかなように、本発明の感光性平版
印刷版は、30,000枚印刷した時点でも画線部のハ
イライト部分の網点が消失することもなく、鮮明な印刷
物を得ることができた。これに対し比較例で用いた印刷
版は比較例4の印刷版以外はs、ooo枚印刷時の洗浄
後、画線部のインキ着肉性が劣化し、更にハイライト部
の網点も消失しており、鮮明な印刷物を得ることができ
なかった。また、比較例4の印刷版もアンダー現像性、
感度、汚し回復性において劣り、実用に供せられるもの
のではなかった。
また、本発明の感光性平版印刷版はアンダー現像性、感
度、耐処理薬品性及び汚し回復性においても優れている
ことがわかった。
度、耐処理薬品性及び汚し回復性においても優れている
ことがわかった。
(発明の効果)
以上、詳細に説明したように、本発明により、実用上十
分高い感度を有し、かつ現像能力の低下した現像液にお
いても良好な現像性を示し、更に汚し回復性においても
優れたオルトキノンジアジド化合物を感光成分として含
有する感光性平版印刷版及び該印刷版に適する感光性組
成物が得られた。
分高い感度を有し、かつ現像能力の低下した現像液にお
いても良好な現像性を示し、更に汚し回復性においても
優れたオルトキノンジアジド化合物を感光成分として含
有する感光性平版印刷版及び該印刷版に適する感光性組
成物が得られた。
更に本発明により、耐処理薬品性が改良され、かつ耐刷
力の向上した、オルトキノンジアジド化合物を感光成分
として含有する感光性平版印刷版及び該印刷版に適する
感光性組成物が得られた。
力の向上した、オルトキノンジアジド化合物を感光成分
として含有する感光性平版印刷版及び該印刷版に適する
感光性組成物が得られた。
Claims (2)
- (1)(a)オルトキノンジアジド化合物、(b)フェ
ノール性水酸基を有するビニル系重合体樹脂及び(c)
2以上のpKa値を有する有機酸を含有することを特徴
とする感光性組成物。 - (2)支持体上に、(a)オルトキノンジアジド化合物
、(b)フェノール性水酸基を有するビニル系重合体樹
脂及び(c)2以上のpKa値を有する有機酸を含有す
る感光性組成物から成る感光性層を有することを特徴と
する感光性平版印刷版。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62111413A JP2719912B2 (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | 感光性平版印刷版 |
DE19883852559 DE3852559T2 (de) | 1987-03-12 | 1988-03-11 | Lichtempfindliche positive Flachdruckplatte. |
EP19880302171 EP0287212B1 (en) | 1987-03-12 | 1988-03-11 | Positive photosensitive planographic printing plate |
US07/789,550 US5182183A (en) | 1987-03-12 | 1991-11-08 | Positive photosensitive planographic printing plates containing specific high-molecular weight compound and photosensitive ester of O-napthoquinonediazidosulfonic acid with polyhydroxybenzophenone |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62111413A JP2719912B2 (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | 感光性平版印刷版 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63276048A true JPS63276048A (ja) | 1988-11-14 |
JP2719912B2 JP2719912B2 (ja) | 1998-02-25 |
Family
ID=14560535
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62111413A Expired - Fee Related JP2719912B2 (ja) | 1987-03-12 | 1987-05-07 | 感光性平版印刷版 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2719912B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63311247A (ja) * | 1987-06-12 | 1988-12-20 | Konica Corp | 感光性組成物 |
JPH02213847A (ja) * | 1989-02-15 | 1990-08-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
EP0774692A2 (en) | 1995-11-17 | 1997-05-21 | Hoechst Aktiengesellschaft | Radiation-sensitive recording material for the production of planographic printing plates |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS508658A (ja) * | 1973-05-30 | 1975-01-29 | ||
JPS5055406A (ja) * | 1973-09-21 | 1975-05-15 | ||
JPS5133620A (ja) * | 1974-09-17 | 1976-03-22 | Konishiroku Photo Ind | Kankoseisoseibutsu |
JPS51145313A (en) * | 1975-05-27 | 1976-12-14 | Eastman Kodak Co | Photosensitive composition* photosensitive element and method of forming image |
JPS617837A (ja) * | 1984-06-11 | 1986-01-14 | ヘキスト・セラニ−ズ・コ−ポレイシヨン | ポジ型の感放射被覆液 |
JPS62105137A (ja) * | 1985-10-28 | 1987-05-15 | ヘキスト・セラニ−ズ・コ−ポレイシヨン | 放射感光性ポジティブ型フォトレジスト組成物及びその製法 |
-
1987
- 1987-05-07 JP JP62111413A patent/JP2719912B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS51145313A (en) * | 1975-05-27 | 1976-12-14 | Eastman Kodak Co | Photosensitive composition* photosensitive element and method of forming image |
JPS617837A (ja) * | 1984-06-11 | 1986-01-14 | ヘキスト・セラニ−ズ・コ−ポレイシヨン | ポジ型の感放射被覆液 |
JPS62105137A (ja) * | 1985-10-28 | 1987-05-15 | ヘキスト・セラニ−ズ・コ−ポレイシヨン | 放射感光性ポジティブ型フォトレジスト組成物及びその製法 |
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JPH02213847A (ja) * | 1989-02-15 | 1990-08-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
EP0774692A2 (en) | 1995-11-17 | 1997-05-21 | Hoechst Aktiengesellschaft | Radiation-sensitive recording material for the production of planographic printing plates |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2719912B2 (ja) | 1998-02-25 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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