JPH0296754A - 感光性平版印刷版 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はオルトキノンジアジド化合物を感光成分として
含むポジ型感光性平版印刷版に関するものであり、更に
詳しくは、製造プロセスでの温度条件の変化により、感
度及び現像ラチチュード等の性能が変化しない熱的に極
めて安定な感光性平版印刷版に関するものである。
含むポジ型感光性平版印刷版に関するものであり、更に
詳しくは、製造プロセスでの温度条件の変化により、感
度及び現像ラチチュード等の性能が変化しない熱的に極
めて安定な感光性平版印刷版に関するものである。
(従来の技術)
感光性平版印刷版に用いられる感光性組成物において、
紫外線等の活性光線により分解し可溶化するいわゆるポ
ジ型の悪性性物質として、オルトキノンジアジド化合物
が一般に知られている。このようなオルトキノンジアジ
ド化合物としては、例えば、特開昭41−5303号、
同4B−63802号、同48−63803号、同49
−38701号、同56−1044号、同56−1.0
45号、特公昭41−1.1222号、同4l−2f3
403号、同45−96 ]、、 O号、同4.9−1
.7481号の各公報、米国特許筒2,797,213
号、同第3.046,120号、同第3,188゜21
0号、同第3,454.400号、同第3゜544.3
23号、同3,573,91.7号、同第3.67/1
.495号、同第3..785,825号、英国特許筒
1,277.602号、同第1゜251.345号、同
第1,267.005号、同第1,329,888号、
同第1. 330. 932号、ドイツ特許節854,
890号などの各明細書中に記載されているものをあげ
ることができる。
紫外線等の活性光線により分解し可溶化するいわゆるポ
ジ型の悪性性物質として、オルトキノンジアジド化合物
が一般に知られている。このようなオルトキノンジアジ
ド化合物としては、例えば、特開昭41−5303号、
同4B−63802号、同48−63803号、同49
−38701号、同56−1044号、同56−1.0
45号、特公昭41−1.1222号、同4l−2f3
403号、同45−96 ]、、 O号、同4.9−1
.7481号の各公報、米国特許筒2,797,213
号、同第3.046,120号、同第3,188゜21
0号、同第3,454.400号、同第3゜544.3
23号、同3,573,91.7号、同第3.67/1
.495号、同第3..785,825号、英国特許筒
1,277.602号、同第1゜251.345号、同
第1,267.005号、同第1,329,888号、
同第1. 330. 932号、ドイツ特許節854,
890号などの各明細書中に記載されているものをあげ
ることができる。
上記オルトキノンジアジド化合物を含むポジ型感光性組
成物には該化合物と共に通常、画線部の強度を増すため
に感脂性および耐摩耗性、耐処理薬品性の良好なノボラ
ック樹脂およびフェノール性水酸基を有するビニル系重
合体樹脂等のアルカリ可溶性樹脂が用いられ、更に感度
、巧し回復性、アンダー現像性を向上させるために、有
機酸を添加することは、周知である。
成物には該化合物と共に通常、画線部の強度を増すため
に感脂性および耐摩耗性、耐処理薬品性の良好なノボラ
ック樹脂およびフェノール性水酸基を有するビニル系重
合体樹脂等のアルカリ可溶性樹脂が用いられ、更に感度
、巧し回復性、アンダー現像性を向上させるために、有
機酸を添加することは、周知である。
しかしながら、近年製造のスピードアンプにより、乾燥
温度等を上げる必要性が生じた。従来の技術においては
、乾燥ゾーンの温度を上げることにより感度および現像
ラチチュードが大きく変化し安定した性能の感光性平版
印刷を得ることは困難であった。
温度等を上げる必要性が生じた。従来の技術においては
、乾燥ゾーンの温度を上げることにより感度および現像
ラチチュードが大きく変化し安定した性能の感光性平版
印刷を得ることは困難であった。
(発明の目的)
本発明の目的は製造プロセスにおける温度条件の変化に
より性能の変化しない熱的に安定した感光性平版印刷版
を提供することにある。
より性能の変化しない熱的に安定した感光性平版印刷版
を提供することにある。
(発明の構成)
本発明の感光性平版印刷版は、支持体上に、(a)オル
トキノンジアジド化合物、(b)アルカリ可溶性樹脂及
び(c)2以上のpKa値を有し、熱的に安定な有機酸
を含有する感光性組成物から成る感光層を有することを
特徴としている。
トキノンジアジド化合物、(b)アルカリ可溶性樹脂及
び(c)2以上のpKa値を有し、熱的に安定な有機酸
を含有する感光性組成物から成る感光層を有することを
特徴としている。
(発明の具体的構成)
本発明における(a)オルトキノンジアジド化合物とし
ては、例えば、O−ナフトキノンジアジドスルホン酸と
、フェノール類及びアルデヒド又はケトンの重縮合樹脂
とのエステル化合物が挙げられる。
ては、例えば、O−ナフトキノンジアジドスルホン酸と
、フェノール類及びアルデヒド又はケトンの重縮合樹脂
とのエステル化合物が挙げられる。
前記フェノール類としては2例えば、フェノール、0−
クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、3.5
−キシレノール、カルバクロール、チモール等の一価フ
エノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等の
二価フェノール、ピロガロール、フロログルシン等の三
価フェノール等が挙げられる。前記アルデヒドとしては
ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、クロトンアルデヒド、フルフラール等が挙げられる
。これらのうち好ましいものはホルムアルデヒド及びベ
ンズアルデヒドである。また、前記ケトンとしてはアセ
トン、メチルエチルケトン等が挙げられる。
クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、3.5
−キシレノール、カルバクロール、チモール等の一価フ
エノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等の
二価フェノール、ピロガロール、フロログルシン等の三
価フェノール等が挙げられる。前記アルデヒドとしては
ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、クロトンアルデヒド、フルフラール等が挙げられる
。これらのうち好ましいものはホルムアルデヒド及びベ
ンズアルデヒドである。また、前記ケトンとしてはアセ
トン、メチルエチルケトン等が挙げられる。
前記重縮合樹脂の具体的な例としては、フェノール・ホ
ルムアルデヒド樹脂、m−クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、m−、p−混合クレゾール・ホルムアルデヒド
樹脂、レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロー
ル・アセトン樹脂等が挙げられる。
ルムアルデヒド樹脂、m−クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、m−、p−混合クレゾール・ホルムアルデヒド
樹脂、レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロー
ル・アセトン樹脂等が挙げられる。
前記0−ナノ1−キノンジアジド化合物のフェノール類
の011基に対するO−ナフトキノンジアジドスルホン
酸の縮合率(OH基1個に対する反応率)は、15〜8
0%が好ましく、より好ましくは20〜45%である。
の011基に対するO−ナフトキノンジアジドスルホン
酸の縮合率(OH基1個に対する反応率)は、15〜8
0%が好ましく、より好ましくは20〜45%である。
更に本発明に用いられる(a)オルトキノンジアジド化
合物としては、特開昭58−43451号公報明細書に
記載のある以下の化合物も使用できる。
合物としては、特開昭58−43451号公報明細書に
記載のある以下の化合物も使用できる。
すなわち例えば1,2−ベンゾキノンジアジドスルホン
酸エステル、■、2−ナフトキノンジアジドスルホン酸
エステル、l、2−ベンゾキノンジアジドスルホン酸ア
ミド、1.2−ナフトキノンジアジドスルホン酸アミド
などの公知の1.2−キノンジアジド化合物、さらに具
体的にはジエイ・コサール(J 、 Kosar)著[
ライト・センシティブ システムJ (”Light
−5ensitive Systems″)第339〜
352頁(1965年)、ジョン・ウィリー アンド
サンズ(John Wiley & 5ons)社にュ
ーヨーク)やダブリュー・ニス・ディーフォレスト(W
、 S、 D、 Forest)著「フォトレジス
ト」 (“Photoresist”)第50巻、
(1975年)、マグロ−ヒル(Mc Graw −1
1i!I)社にューヨーク)に記載されている1、2−
ベンゾキノンジアジド−4−スルホン酸フェニルエステ
ル、1.2.ビ、2′−ジー(ベンゾキノンジアジド−
4−スルホニル)−ジヒドロキシビフェニル、1.2−
ベンゾキノンジアジド−4−(N−エチル−N−β−ナ
フチル)−スルホンアミド、】。
酸エステル、■、2−ナフトキノンジアジドスルホン酸
エステル、l、2−ベンゾキノンジアジドスルホン酸ア
ミド、1.2−ナフトキノンジアジドスルホン酸アミド
などの公知の1.2−キノンジアジド化合物、さらに具
体的にはジエイ・コサール(J 、 Kosar)著[
ライト・センシティブ システムJ (”Light
−5ensitive Systems″)第339〜
352頁(1965年)、ジョン・ウィリー アンド
サンズ(John Wiley & 5ons)社にュ
ーヨーク)やダブリュー・ニス・ディーフォレスト(W
、 S、 D、 Forest)著「フォトレジス
ト」 (“Photoresist”)第50巻、
(1975年)、マグロ−ヒル(Mc Graw −1
1i!I)社にューヨーク)に記載されている1、2−
ベンゾキノンジアジド−4−スルホン酸フェニルエステ
ル、1.2.ビ、2′−ジー(ベンゾキノンジアジド−
4−スルホニル)−ジヒドロキシビフェニル、1.2−
ベンゾキノンジアジド−4−(N−エチル−N−β−ナ
フチル)−スルホンアミド、】。
2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸シクロヘキ
シルエステル、1−(1,2−ナフトキノンジアジド−
5−スルホニル)−3,5−ジメチルピラゾール、1.
2−ナフトキノンジアジドー5−スルポン酸−4#−ヒ
ドロキシジフェニル−4′−アゾ−β−ナフトールエス
テル、N、N−ジー(l、2−ナフトキノンジアジド−
5−スルホニル)−アニリン、2’−(1,2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホニルオキシ)−1−ヒドロ
キシ−アントラキノン、1.2−ナフトキノンジアジド
−5−スルホン酸−2,4−ジヒドロキシベンゾフェノ
ンエステル、1.2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ボン酸−2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンエ
ステル、l、2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸クロリド2モルと4,4′−ジアミノベンゾフェノン
1モルの縮合物、l、2−ナフトキノンジアジド−5ス
ルホン酸クロリド2モルと4.4′−ジヒドロキシ−1
,1′−ジフェニルスルホン1モルの縮合物、1.2−
ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド1モル
とプルブロガリン1モルの縮合物、■、2−ナフトキノ
ンジアジドー3(N−ジヒドロアビエチル)−スルホン
アミドなどの1,2−キノンジアジド化合物を例示する
ことができる。また特公昭37−1.953号、同37
−3627号、同37−1.3109号、同40−26
126号、同40−3801号、同45−5604号、
同45−21345号、同51−13013号、特開昭
48−96575号、同4863802号、同48−6
3803場名公報に記載された1、2−キノンジアジド
化合物をも挙げることができる。
シルエステル、1−(1,2−ナフトキノンジアジド−
5−スルホニル)−3,5−ジメチルピラゾール、1.
2−ナフトキノンジアジドー5−スルポン酸−4#−ヒ
ドロキシジフェニル−4′−アゾ−β−ナフトールエス
テル、N、N−ジー(l、2−ナフトキノンジアジド−
5−スルホニル)−アニリン、2’−(1,2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホニルオキシ)−1−ヒドロ
キシ−アントラキノン、1.2−ナフトキノンジアジド
−5−スルホン酸−2,4−ジヒドロキシベンゾフェノ
ンエステル、1.2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ボン酸−2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンエ
ステル、l、2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸クロリド2モルと4,4′−ジアミノベンゾフェノン
1モルの縮合物、l、2−ナフトキノンジアジド−5ス
ルホン酸クロリド2モルと4.4′−ジヒドロキシ−1
,1′−ジフェニルスルホン1モルの縮合物、1.2−
ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド1モル
とプルブロガリン1モルの縮合物、■、2−ナフトキノ
ンジアジドー3(N−ジヒドロアビエチル)−スルホン
アミドなどの1,2−キノンジアジド化合物を例示する
ことができる。また特公昭37−1.953号、同37
−3627号、同37−1.3109号、同40−26
126号、同40−3801号、同45−5604号、
同45−21345号、同51−13013号、特開昭
48−96575号、同4863802号、同48−6
3803場名公報に記載された1、2−キノンジアジド
化合物をも挙げることができる。
本発明のオルトキノンジアジド化合物としては上記化合
物を各々単独で用いてもよいし、2種以上組合わせて用
いてもよい。本発明に用いられるオルトキノンジアジド
化合物の感光性組成物中に占める割合は、5〜60重量
%が好ましく、特に好ましくは、10〜50重量%であ
る。
物を各々単独で用いてもよいし、2種以上組合わせて用
いてもよい。本発明に用いられるオルトキノンジアジド
化合物の感光性組成物中に占める割合は、5〜60重量
%が好ましく、特に好ましくは、10〜50重量%であ
る。
本発明における(b)アルカリ可溶性樹脂としては以下
のような、ノボランク樹脂およびフェノール性水酸基を
有するビニル系重合体等が挙げられる。
のような、ノボランク樹脂およびフェノール性水酸基を
有するビニル系重合体等が挙げられる。
ノボラック樹脂は、フェノール類と活性カルボニル化合
物の共重縮合体であり、該フェノール類はm−クレゾー
ルをノボラック樹脂に対し30〜90モル%、好ましく
は40〜80モル%含有するように選択するのが好まし
い。
物の共重縮合体であり、該フェノール類はm−クレゾー
ルをノボラック樹脂に対し30〜90モル%、好ましく
は40〜80モル%含有するように選択するのが好まし
い。
すなわち、m−クレゾールが30モル%より少ない量で
含有されている場合は、上記バーニング処理による硬化
効率において劣る傾向となり、また90モル%をこえる
場合は処理薬品に対する耐性が低下し、やはり耐剛力が
劣る傾向となる。
含有されている場合は、上記バーニング処理による硬化
効率において劣る傾向となり、また90モル%をこえる
場合は処理薬品に対する耐性が低下し、やはり耐剛力が
劣る傾向となる。
また、前記m−クレゾールとの共重縮合成分であるフェ
ノール類としては、芳香族性の環に結合する水素原子の
少なくとも1つが水酸基で置換された化合物すべてが含
まれ、具体的には例えばフェノール、0−クレゾール、
P−クレゾール、3゜5−キシレノール、2,4−キシ
レノール、2゜5−キシレノール、カルバクロール、チ
モール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ピロ
ガロール、フロログルシン、またはアルキル基(炭素数
1〜8個)置換フェノール等が挙げられ、好ましくはフ
ェノール、0−クレゾール、またはp−クレゾールであ
る。
ノール類としては、芳香族性の環に結合する水素原子の
少なくとも1つが水酸基で置換された化合物すべてが含
まれ、具体的には例えばフェノール、0−クレゾール、
P−クレゾール、3゜5−キシレノール、2,4−キシ
レノール、2゜5−キシレノール、カルバクロール、チ
モール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ピロ
ガロール、フロログルシン、またはアルキル基(炭素数
1〜8個)置換フェノール等が挙げられ、好ましくはフ
ェノール、0−クレゾール、またはp−クレゾールであ
る。
前記活性カルボニル化合物には、例えばアルデヒド、ケ
トンなどが含まれ、具体的には例えばホルムアルデヒド
、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アクロレイン
、フルフラール、アセトンなどが挙げられる。
トンなどが含まれ、具体的には例えばホルムアルデヒド
、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アクロレイン
、フルフラール、アセトンなどが挙げられる。
本発明に用いられるノボラック樹脂の具体例としては例
えば、フェノール・m−クレゾール・ホルムアルデヒド
共重縮合体樹脂、0−クレゾール・m−クレゾール・ホ
ルムアルデヒド共重縮合体樹脂、m−クレゾール・p−
クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂、0−ク
レゾール・m−クレゾール・p−クレゾール・ホルムア
ルデヒド共重縮合体樹脂、フェノール・m−クレゾール
・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合樹脂など
が好ましい。
えば、フェノール・m−クレゾール・ホルムアルデヒド
共重縮合体樹脂、0−クレゾール・m−クレゾール・ホ
ルムアルデヒド共重縮合体樹脂、m−クレゾール・p−
クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂、0−ク
レゾール・m−クレゾール・p−クレゾール・ホルムア
ルデヒド共重縮合体樹脂、フェノール・m−クレゾール
・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合樹脂など
が好ましい。
本発明において最も好ましいノボラック樹脂はm−クレ
ゾール、p−クレゾール及びホルムアルデヒドから成る
m−クレゾール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共
重縮合体樹脂あるいはフェノール・m−クレゾール、P
−クレゾール及びホルムアルデヒドから成るフェノール
・m−タレゾ−ル・P−クレゾール・ホルムアルデヒド
共重縮合体樹脂である。
ゾール、p−クレゾール及びホルムアルデヒドから成る
m−クレゾール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共
重縮合体樹脂あるいはフェノール・m−クレゾール、P
−クレゾール及びホルムアルデヒドから成るフェノール
・m−タレゾ−ル・P−クレゾール・ホルムアルデヒド
共重縮合体樹脂である。
前述したこれらのノボラック樹脂は単独で用いてもよい
し、又2種以上を混合して用いてもよい。
し、又2種以上を混合して用いてもよい。
前記ノボランク樹脂の分子量(ポリスチレン標準)は、
好ましくは数平均分子Ft(Mn)が3×101〜7.
5X10’、重量平均分子量(Mw)がlXl0”〜3
X10’、より好ましくはMnが5X10’ 〜4xt
off、Mwが3X103〜2XlO’の範囲内の値で
ある。
好ましくは数平均分子Ft(Mn)が3×101〜7.
5X10’、重量平均分子量(Mw)がlXl0”〜3
X10’、より好ましくはMnが5X10’ 〜4xt
off、Mwが3X103〜2XlO’の範囲内の値で
ある。
このようなノボラック樹脂の分子量の測定は、GPC(
ゲルパーミェーションクロマトグラフィー法)によって
行う。数平均分子層Mn及び重量モ均分子fiMwの算
出は、拓植盛男、宮林達也、田中誠之著「日本化学会誌
」800頁〜805頁(1972年)に記載の方法によ
り、オリゴマー領域のピークを均す(ピークの山と谷の
中心を結ぶ)方法にて行うものとする。
ゲルパーミェーションクロマトグラフィー法)によって
行う。数平均分子層Mn及び重量モ均分子fiMwの算
出は、拓植盛男、宮林達也、田中誠之著「日本化学会誌
」800頁〜805頁(1972年)に記載の方法によ
り、オリゴマー領域のピークを均す(ピークの山と谷の
中心を結ぶ)方法にて行うものとする。
また前記ノボランク樹脂において、その合成に用いられ
たフェノール類の量化を確認する方法としては、熱分解
ガスクロマトグラフィー(Pyrolysis−gas
chromatoraphy、 P G C)を用い
る。熱分解ガスクロマトグラフィーについては、その原
理、装置及び実験条件が、例えば、日本化学会場、積値
新著[新実験化学講座J第19巻高分子化学(1)4
74頁〜485頁(丸善1978年発行)等に記載され
ており、熱分解ガスクロマトグラフィーによるノボラッ
ク樹脂の定性分析法は、拓植盛男、田中隆、田中誠之著
「分析化学」第18巻47頁〜52頁(1969年)に
記載された方法に準じるものとする。
たフェノール類の量化を確認する方法としては、熱分解
ガスクロマトグラフィー(Pyrolysis−gas
chromatoraphy、 P G C)を用い
る。熱分解ガスクロマトグラフィーについては、その原
理、装置及び実験条件が、例えば、日本化学会場、積値
新著[新実験化学講座J第19巻高分子化学(1)4
74頁〜485頁(丸善1978年発行)等に記載され
ており、熱分解ガスクロマトグラフィーによるノボラッ
ク樹脂の定性分析法は、拓植盛男、田中隆、田中誠之著
「分析化学」第18巻47頁〜52頁(1969年)に
記載された方法に準じるものとする。
また、本発明に用いられるフェノール性水酸基を有する
ビニル系重合体としては、該フェノール性水酸基を有す
る単位を分子構造中に有する重合体であり、下記−形式
(1)〜(IV)の少なくとも1つの構造単位を含む分
子量5,000〜10o、oooの重合体が好ましい。
ビニル系重合体としては、該フェノール性水酸基を有す
る単位を分子構造中に有する重合体であり、下記−形式
(1)〜(IV)の少なくとも1つの構造単位を含む分
子量5,000〜10o、oooの重合体が好ましい。
一般式〔I]
一般式(If)
一般式([I[)
一般式(IV)
^I]
式中、R4およびR2はそれぞれ水素原子、アルキル基
またはカルボキシル基を表わし、好ましくは水素原子で
ある。1bは水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基
を表わし、好ましくは水素原子またはメチル基、エチル
基等のアルキル基である。R4は水素原子、アルキル基
、アリール基またはアラルキル基を表わし、好ましくは
アリール基である。Aは窒素原子または酸素原子と芳香
族炭素原子とを連結する、置換基を有してもよいアルキ
レン基を表わし、mはO〜10の整数を表わし、Bは置
換基を有してもよいフェニレン基または置換基を有して
もよいナフチレン基を表わす。
またはカルボキシル基を表わし、好ましくは水素原子で
ある。1bは水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基
を表わし、好ましくは水素原子またはメチル基、エチル
基等のアルキル基である。R4は水素原子、アルキル基
、アリール基またはアラルキル基を表わし、好ましくは
アリール基である。Aは窒素原子または酸素原子と芳香
族炭素原子とを連結する、置換基を有してもよいアルキ
レン基を表わし、mはO〜10の整数を表わし、Bは置
換基を有してもよいフェニレン基または置換基を有して
もよいナフチレン基を表わす。
本発明の重合体としては共重合体型の構造を有するもの
が好ましく、前記−形式(13〜(rV)でそれぞれ示
される構造単位と組み合わせて用いることができる単量
体単位としては、例えばエチレン、プロピレン、イソブ
チレン、ブタジェン、イソプレン等のエチレン系不飽和
オレフィン類、例えばスチレン、α−メチルスチレン、
P−メチルスチレン、p−クロロスチレン等のスチレン
類、例えばアクリル酸、メタクリル酸等のアクリル酸類
、例えばイタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸等の
不飽和脂肪族ジカルボン酸類、例えばアクリル酸メチル
、アクリル酸エチル、アクリル酸ローブチル、アクリル
酸イソブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸2−ク
ロロエチル、アクリル酸フェニル、α−クロロアクリル
酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、
エタクリル酸エチル等のα−メチレン脂肪族モノカルボ
ン酸のエステル類、例えばアクリロニトリル、メタアク
リロニトリル等のニトリル類、例えばアクリルアミド等
のアミド類、例えばアクリルアニリド、p−クロロアク
リルアニリド、m−ニトロアクリルアニリド、m−メト
キシアクリルアニリド等のアニリド類、例えば酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、ベンジェ酸ビニル、酪酸ビニ
ル等のビニルエステル類、例えばメチルビニルエーテル
、エチルビニルエーテル、・イソブチルビニルエーテル
、β−クロロエチルビニルエーテル等のビニルエーテル
類、塩化ビニル、ビニリデンクロライド、ビニリデンシ
アナイド、例えば1−メチル−1−メトキシエチレン、
1 l−ジメトキシエチレン、1,2−ジメトキシエチ
レン、l、l−ジメトキシカルボニルエチレン、1−メ
チル−1−二トロエチレン等のエチレン誘導体類、例え
ばNビニルビロール、N−ビニルカルバゾール、N−ビ
ニルインドール、N−ビニルビロリデン、N〜ルビニル
ピロリドンのN−ビニル化合物、等ノヒニル系単量体が
ある。これらのビニル系単量体は不飽和二重結合が開裂
した構造で高分子化合物中に存在する。
が好ましく、前記−形式(13〜(rV)でそれぞれ示
される構造単位と組み合わせて用いることができる単量
体単位としては、例えばエチレン、プロピレン、イソブ
チレン、ブタジェン、イソプレン等のエチレン系不飽和
オレフィン類、例えばスチレン、α−メチルスチレン、
P−メチルスチレン、p−クロロスチレン等のスチレン
類、例えばアクリル酸、メタクリル酸等のアクリル酸類
、例えばイタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸等の
不飽和脂肪族ジカルボン酸類、例えばアクリル酸メチル
、アクリル酸エチル、アクリル酸ローブチル、アクリル
酸イソブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸2−ク
ロロエチル、アクリル酸フェニル、α−クロロアクリル
酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、
エタクリル酸エチル等のα−メチレン脂肪族モノカルボ
ン酸のエステル類、例えばアクリロニトリル、メタアク
リロニトリル等のニトリル類、例えばアクリルアミド等
のアミド類、例えばアクリルアニリド、p−クロロアク
リルアニリド、m−ニトロアクリルアニリド、m−メト
キシアクリルアニリド等のアニリド類、例えば酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、ベンジェ酸ビニル、酪酸ビニ
ル等のビニルエステル類、例えばメチルビニルエーテル
、エチルビニルエーテル、・イソブチルビニルエーテル
、β−クロロエチルビニルエーテル等のビニルエーテル
類、塩化ビニル、ビニリデンクロライド、ビニリデンシ
アナイド、例えば1−メチル−1−メトキシエチレン、
1 l−ジメトキシエチレン、1,2−ジメトキシエチ
レン、l、l−ジメトキシカルボニルエチレン、1−メ
チル−1−二トロエチレン等のエチレン誘導体類、例え
ばNビニルビロール、N−ビニルカルバゾール、N−ビ
ニルインドール、N−ビニルビロリデン、N〜ルビニル
ピロリドンのN−ビニル化合物、等ノヒニル系単量体が
ある。これらのビニル系単量体は不飽和二重結合が開裂
した構造で高分子化合物中に存在する。
上記の単量体のうち、脂肪族モノカルボン酸のエステル
類、ニトリル類が本発明の目的に対して優れた性能を示
し、好ましい。
類、ニトリル類が本発明の目的に対して優れた性能を示
し、好ましい。
これらの単量体は本発明の重合体中にブロック又はラン
ダムのいずれの状態で結合していてもよい。
ダムのいずれの状態で結合していてもよい。
以下に本発明のビニル系重合体の代表的な具体例をあげ
る。なお、下記に表示の化合物においてs、 k、 J
2、mおよびnは、単にそれぞれ構造単位のモル%を表
すものであって、各構成単位が集合して存在することを
要しない。) (a) 例示化合物 (Mw−28000,Mw/Mn = 7. 8゜m:
n=40:60) (d) (MW=22000.Mw/Mn=6.9゜m:n:1
.=30:40:30) 本 −〇 C1l□−CH−)y− COOCJIs (Mw=20000.Mw/Mn =2. 1゜m:n
:l:に=30:30:36. 5:(e) (Mw=33000.Mw/Mn=3. 1.。
る。なお、下記に表示の化合物においてs、 k、 J
2、mおよびnは、単にそれぞれ構造単位のモル%を表
すものであって、各構成単位が集合して存在することを
要しない。) (a) 例示化合物 (Mw−28000,Mw/Mn = 7. 8゜m:
n=40:60) (d) (MW=22000.Mw/Mn=6.9゜m:n:1
.=30:40:30) 本 −〇 C1l□−CH−)y− COOCJIs (Mw=20000.Mw/Mn =2. 1゜m:n
:l:に=30:30:36. 5:(e) (Mw=33000.Mw/Mn=3. 1.。
m:n:1−20:35:45)
3、5)
(f)
(Mw= 33000.Mw/Mn = 7゜m:n:
1=38:GO:2) (g) (Mw=40000.Mw/Mn=3.5゜m:n:
1=20:60:20) CHl N OO11 (Mw=35000.Mw/Mn=7.9m:n:ff
i:に:5=20:15:30:33:2) (i) (j) (Mw= 35000.Mw/Mn = 3.5゜m:
n: 1=30:30:40) (Mw−54,000,Mw/Mn=8.2゜rn:
n : 1=20 : 40 : 40
)C11 C1+。
1=38:GO:2) (g) (Mw=40000.Mw/Mn=3.5゜m:n:
1=20:60:20) CHl N OO11 (Mw=35000.Mw/Mn=7.9m:n:ff
i:に:5=20:15:30:33:2) (i) (j) (Mw= 35000.Mw/Mn = 3.5゜m:
n: 1=30:30:40) (Mw−54,000,Mw/Mn=8.2゜rn:
n : 1=20 : 40 : 40
)C11 C1+。
(Mw =20000゜
rn:n =l:1)
M W / M n = 3 。
5゜
(k)
C1(。
(Mw=51
m:n=1
000゜
= 1)
M w/M n = 5 。
7゜
C11゜
(II+
(Mw=35000. Mw/Mn=3. 8゜m:
n:1=30:35:35> 本発明のアルカリ可溶性樹脂の感光性組成物に占める割
合は5〜95重量%が適当であり、好ましくは、20〜
90重世%である。
n:1=30:35:35> 本発明のアルカリ可溶性樹脂の感光性組成物に占める割
合は5〜95重量%が適当であり、好ましくは、20〜
90重世%である。
また本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂は、単独で
用いても良いし、2種類以上組合わせて用いても良い。
用いても良いし、2種類以上組合わせて用いても良い。
また他の高分子化合物等と組合わせて用いることもでき
る。
る。
本発明における(c)有機酸は、pKa値が2以上、好
ましくは、2.5〜5であり、熱的に安定であることが
必要である0本発明で、熱的に安定であるとは130“
C110分間の熱処理で、分解、溶解乃至昇華しないと
いうことを意味する。また、本発明で使用されるpKa
値は、25°Cにおける値である。
ましくは、2.5〜5であり、熱的に安定であることが
必要である0本発明で、熱的に安定であるとは130“
C110分間の熱処理で、分解、溶解乃至昇華しないと
いうことを意味する。また、本発明で使用されるpKa
値は、25°Cにおける値である。
このような有機酸としては、例えばアジピン酸、P−ア
ニス酸、イソフタル酸、コハク/l、1.、 2−シク
ロベンクンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカ
ルボン酸、1.3−シクロヘキサンジカルボン酸、1.
4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2−シクロヘキ
センジカルボン酸、23−ジヒドロキシ安息香酸、3,
4−ジメチル安息香酸、ジメチルマロン酸、d−酒石酸
、メソ酒石酸、スペリン酸、セバシン酸、p−トルイル
酸、p−ヒドロキシ安息香酸、m−ヒドロキシ安息香酸
、2−ヒドロキシ−m−1−ルイル酸、2−ヒドロキシ
−p−トルイル酸、2−ヒドロキシo−1−ルイル酸、
フタル酸、フマル酸、没食子酸、マレイン酸、メチルマ
ロン酸、プロピルマロン酸、3,4−ジメトキシ安息香
酸、3,5−ジメトキシ安息香酸、等を挙げることがで
きる。
ニス酸、イソフタル酸、コハク/l、1.、 2−シク
ロベンクンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカ
ルボン酸、1.3−シクロヘキサンジカルボン酸、1.
4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2−シクロヘキ
センジカルボン酸、23−ジヒドロキシ安息香酸、3,
4−ジメチル安息香酸、ジメチルマロン酸、d−酒石酸
、メソ酒石酸、スペリン酸、セバシン酸、p−トルイル
酸、p−ヒドロキシ安息香酸、m−ヒドロキシ安息香酸
、2−ヒドロキシ−m−1−ルイル酸、2−ヒドロキシ
−p−トルイル酸、2−ヒドロキシo−1−ルイル酸、
フタル酸、フマル酸、没食子酸、マレイン酸、メチルマ
ロン酸、プロピルマロン酸、3,4−ジメトキシ安息香
酸、3,5−ジメトキシ安息香酸、等を挙げることがで
きる。
上記有機酸の感光性組成物中に占める割合は、0.05
〜15重量%が適当であり、好ましくは1〜10重量%
である。
〜15重量%が適当であり、好ましくは1〜10重量%
である。
本発明の感光性組成物には前記各々の素材の他、必要に
応じて更に染料、顔料等の色素、可塑剤などを添加する
ことができる。
応じて更に染料、顔料等の色素、可塑剤などを添加する
ことができる。
更に、本発明の感光性組成物には、該感光性組成物の感
脂性を向上するために親油性の樹脂を添加することもで
きる。これらの各成分を下記の溶媒に溶解させ、更にこ
れを適当な支持体の表面に塗布乾燥させることにより、
感光層を設けて、本発明の感光性平版印刷版を形成する
ことができる。
脂性を向上するために親油性の樹脂を添加することもで
きる。これらの各成分を下記の溶媒に溶解させ、更にこ
れを適当な支持体の表面に塗布乾燥させることにより、
感光層を設けて、本発明の感光性平版印刷版を形成する
ことができる。
本発明の感光性組成物の各成分を溶解する際に使用し得
る溶媒としては、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセ
テート等のセロソルブ類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、シクロヘキ
サノン、トリクロロエチレン、メチルエチルケトン等が
挙げられる。これら溶媒は、単独であるいは2種以上混
合して使用する。
る溶媒としては、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセ
テート等のセロソルブ類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、シクロヘキ
サノン、トリクロロエチレン、メチルエチルケトン等が
挙げられる。これら溶媒は、単独であるいは2種以上混
合して使用する。
本発明の感光性組成物を支持体表面に塗布する際に用い
る塗布方法としては、従来公知の方法、例えば、回転塗
布、ワイヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ塗
布、ロール塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が可
能である。この際塗布量は用途により異なるが、例えば
固形分として0.5〜5.Og/rrfが好ましい。
る塗布方法としては、従来公知の方法、例えば、回転塗
布、ワイヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ塗
布、ロール塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が可
能である。この際塗布量は用途により異なるが、例えば
固形分として0.5〜5.Og/rrfが好ましい。
本発明の感光性組成物を用いた感光層を設ける支持体と
しては、アルミニウム、亜鉛、鋼、銅等の金属板、並び
にクロム、亜鉛、銅、ニンケル、アルミニウム、鉄等が
メンキ又は蒸着された金属板、紙、プラスチックフィル
ム及びガラス仮、樹脂が塗布された紙、アルミニウム等
の金属箔が張られた紙、親水化処理したプラスチックフ
ィルム等が挙げられる。このうち好ましいのはアルミニ
ウム板である。本発明の感光性平版印刷版の支持体とし
て砂目室て処理、陽極酸化処理および必要に応じて封孔
処理等の表面処理が施されているアルミニウム板を用い
ることがより好ましい。
しては、アルミニウム、亜鉛、鋼、銅等の金属板、並び
にクロム、亜鉛、銅、ニンケル、アルミニウム、鉄等が
メンキ又は蒸着された金属板、紙、プラスチックフィル
ム及びガラス仮、樹脂が塗布された紙、アルミニウム等
の金属箔が張られた紙、親水化処理したプラスチックフ
ィルム等が挙げられる。このうち好ましいのはアルミニ
ウム板である。本発明の感光性平版印刷版の支持体とし
て砂目室て処理、陽極酸化処理および必要に応じて封孔
処理等の表面処理が施されているアルミニウム板を用い
ることがより好ましい。
これらの処理には公知の方法を適用することができる。
一般に、感光性平版印刷版は、露光焼き付は装置を用い
て露光焼付し、次いで現像液にて現像され、未露光部分
のみが支持体表面に残り、ポジーポジ型レリーフ像がで
きる。
て露光焼付し、次いで現像液にて現像され、未露光部分
のみが支持体表面に残り、ポジーポジ型レリーフ像がで
きる。
本発明の感光性平版印刷版の現像に用いられる現像液と
しては、水系アルカリ現像液が好適である。前記の水系
アルカリ現像液としては例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、メタケ
イ酸カリウム、メタケイ酸カリウム、第ニリン酸すトリ
ウム、第三リン酸ナトリウム等のアルカリ金属塩の水溶
液が挙げられる。
しては、水系アルカリ現像液が好適である。前記の水系
アルカリ現像液としては例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、メタケ
イ酸カリウム、メタケイ酸カリウム、第ニリン酸すトリ
ウム、第三リン酸ナトリウム等のアルカリ金属塩の水溶
液が挙げられる。
(実施例)
[アルミニウム板の作製]
厚さ0.24trmのアルミニウムFi(材質1050
、調質H16)を5重量%の水酸化すトリウム水溶液中
で60“Cで1分間脱脂処理を行った後、11の0.5
モル塩酸水溶液中において温度:25°C1電流密度;
60A/drrf、処理時間;30秒間の条件で電解エ
ツチング処理を行った0次いで、5重世%水酸化ナトリ
ウム水溶液中で60°C11O秒間のデスマット処理を
施した後、20重量%硫酸溶液中で温度;20℃、電流
密度:3A/dn(、処理時間;1分間の条件で陽極酸
化処理を行った。更に、30°Cの熱水で20秒間、熱
水封孔処理を行い、平版印刷版材料用支持体のアルミニ
ウム板を作製した。
、調質H16)を5重量%の水酸化すトリウム水溶液中
で60“Cで1分間脱脂処理を行った後、11の0.5
モル塩酸水溶液中において温度:25°C1電流密度;
60A/drrf、処理時間;30秒間の条件で電解エ
ツチング処理を行った0次いで、5重世%水酸化ナトリ
ウム水溶液中で60°C11O秒間のデスマット処理を
施した後、20重量%硫酸溶液中で温度;20℃、電流
密度:3A/dn(、処理時間;1分間の条件で陽極酸
化処理を行った。更に、30°Cの熱水で20秒間、熱
水封孔処理を行い、平版印刷版材料用支持体のアルミニ
ウム板を作製した。
実施例1
上記のように作成したアルミニウム板に下記組成の感光
性組成物塗布液を回転塗布機を用いて塗布し、乾燥条件
をそれぞれ75℃3分間、!00’C3分間、125°
C3分間と変えて、3種類のポジ型感光性平版印刷版試
料を得た。
性組成物塗布液を回転塗布機を用いて塗布し、乾燥条件
をそれぞれ75℃3分間、!00’C3分間、125°
C3分間と変えて、3種類のポジ型感光性平版印刷版試
料を得た。
(感光性組成物塗布液組成)
・オルトキノンジアジド化合物(Ql)−1)1.3g
・アルカリ可溶性樹脂(a) 4.7g(
b) 0.5g 1.2−シクロヘキサンジカルボン酸 0.23g ・ビクトリアピュアブルーBOH(採土ケ谷化学■製)
O,013g・2−
トリクロロメチル−5−〔β−(2−ベンヅフリル)ビ
ニル)l、3.4−オキサジアゾール
0.13g・メチル
セロソルブ 】0〇−かくして得られた
感光性平版印刷版材料上に感度測定用ステップタブレッ
ト(イーストマン・コダンク社製顯2、濃度差0,15
ずつで21段階のグレースケール)を密着して、2KW
メタルハライドランプ(岩崎電気社製アイドルフィン2
000)を光源として8.0mW/cdの条件で、露光
した。次にこの試料を5DR−1,(小西六写真工業■
社製)を水で6倍に希釈した現像液で25°Cにて現像
した。感度は上記ステップタブレットの4段が完全にク
リアーとなる露光時間で表わした。
b) 0.5g 1.2−シクロヘキサンジカルボン酸 0.23g ・ビクトリアピュアブルーBOH(採土ケ谷化学■製)
O,013g・2−
トリクロロメチル−5−〔β−(2−ベンヅフリル)ビ
ニル)l、3.4−オキサジアゾール
0.13g・メチル
セロソルブ 】0〇−かくして得られた
感光性平版印刷版材料上に感度測定用ステップタブレッ
ト(イーストマン・コダンク社製顯2、濃度差0,15
ずつで21段階のグレースケール)を密着して、2KW
メタルハライドランプ(岩崎電気社製アイドルフィン2
000)を光源として8.0mW/cdの条件で、露光
した。次にこの試料を5DR−1,(小西六写真工業■
社製)を水で6倍に希釈した現像液で25°Cにて現像
した。感度は上記ステップタブレットの4段が完全にク
リアーとなる露光時間で表わした。
アンダー現像性を検討するために、そのアルカリ濃度が
希釈された現像液、すなわち現像能力が低下した現像液
に対する現像性を評価した。上記の現像性は、5DR−
1の希釈率を11倍、13倍と変化させ、25°Cで4
0秒間現像した後、消去液RT−1(富士写真フィルム
■社製)で非画像部を消去し、この後にインキ盛りを行
なうことにより、及び網点を現像しその部分に同様にイ
ンキ盛りを行なうことによる2つの方法によって評価し
た。
希釈された現像液、すなわち現像能力が低下した現像液
に対する現像性を評価した。上記の現像性は、5DR−
1の希釈率を11倍、13倍と変化させ、25°Cで4
0秒間現像した後、消去液RT−1(富士写真フィルム
■社製)で非画像部を消去し、この後にインキ盛りを行
なうことにより、及び網点を現像しその部分に同様にイ
ンキ盛りを行なうことによる2つの方法によって評価し
た。
これらの評価を表−1に示した。
実施例2〜4
実施例1における感光性組成物塗布液組成のオルトキノ
ンジアジド(QD−1)アルカリ可溶性樹脂(a)、(
b)及び有機酸としての1,2−シクロヘキサンジカル
ボン酸の少くとも1つを表−1のように変えて、実施例
1と同様に評価した結果を、表−1に示す。
ンジアジド(QD−1)アルカリ可溶性樹脂(a)、(
b)及び有機酸としての1,2−シクロヘキサンジカル
ボン酸の少くとも1つを表−1のように変えて、実施例
1と同様に評価した結果を、表−1に示す。
比較例1,2
実施例1における感光性組成物塗布液組成のオルトキノ
ンジアジド(QD−1)アルカリ可溶性樹脂(a、b)
及び有機酸としての1,2−シクロヘキサンジカルボン
酸を表−1のように変えて、実施例1と同様に評価した
結果を表−1に示す。
ンジアジド(QD−1)アルカリ可溶性樹脂(a、b)
及び有機酸としての1,2−シクロヘキサンジカルボン
酸を表−1のように変えて、実施例1と同様に評価した
結果を表−1に示す。
ネ10−キノンジアジド化合物
QD−1: 1.2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸−2,3,4−)リヒ ドロキシベンゾフエノンエステル QD−2:ピロガロール、アセトン樹脂(Mw=150
0)と1,2−ナフトキノ ンジアジド−5−スルホニルクロソ ドとのエステル化物(エステル化率 30モル%) *2 アルカリ可溶性樹脂 Mw=7000 L Mw=5000 *3 アンダー現像性:A 地汚れ無し B わずかに地汚れ有 C地汚れ有 D 地汚れ著しく悪い 表−1の結果より明らかなように、実施例1〜4の本発
明の感光性平版印刷版は乾燥温度を125 ’Cとして
も、感度及びアンダー現像性等の性能が変化しないこと
がわかる。
ホン酸−2,3,4−)リヒ ドロキシベンゾフエノンエステル QD−2:ピロガロール、アセトン樹脂(Mw=150
0)と1,2−ナフトキノ ンジアジド−5−スルホニルクロソ ドとのエステル化物(エステル化率 30モル%) *2 アルカリ可溶性樹脂 Mw=7000 L Mw=5000 *3 アンダー現像性:A 地汚れ無し B わずかに地汚れ有 C地汚れ有 D 地汚れ著しく悪い 表−1の結果より明らかなように、実施例1〜4の本発
明の感光性平版印刷版は乾燥温度を125 ’Cとして
も、感度及びアンダー現像性等の性能が変化しないこと
がわかる。
(発明の効果)
以上詳しく説明したように、本発明により、製造プロセ
スにおける温度条件により、感度及び現像ラチチュード
等の性能が変化しない熱的に極めて安定な、感光性平版
印刷版が得られた。
スにおける温度条件により、感度及び現像ラチチュード
等の性能が変化しない熱的に極めて安定な、感光性平版
印刷版が得られた。
出願人 三菱化成株式会社 ほか1名
代理人 弁理士 長谷用 −ほか1名
Claims (1)
- (1)支持体上に、 (a)オルトキノンジアジド化合物、 (b)アルカリ可溶性樹脂及び (c)2以上のpKa値を有し、熱的に安定な、有機酸
を含有する感光性組成物から形成される感光層を有する
ことを特徴とする感光性平版印刷版。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24957388A JPH0296754A (ja) | 1988-10-03 | 1988-10-03 | 感光性平版印刷版 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24957388A JPH0296754A (ja) | 1988-10-03 | 1988-10-03 | 感光性平版印刷版 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0296754A true JPH0296754A (ja) | 1990-04-09 |
Family
ID=17195015
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24957388A Pending JPH0296754A (ja) | 1988-10-03 | 1988-10-03 | 感光性平版印刷版 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0296754A (ja) |
-
1988
- 1988-10-03 JP JP24957388A patent/JPH0296754A/ja active Pending
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