JPH01291244A - 感光性組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は感光性平版印刷版に適する感光性組成物に関し
、更に詳しくはUvインキ印刷適性に優れた感光性平版
印刷版に適する感光性組成物に関するものである。
、更に詳しくはUvインキ印刷適性に優れた感光性平版
印刷版に適する感光性組成物に関するものである。
(発明の背景)
ポジ型の感光性平版印刷版は、印刷の際使用される種々
の処理薬品、例えば湿し水に含まれるイソプロピルアル
コール、UVインキ、プレートクリーナー等に対して耐
性が弱く、その結果として、耐刷力が低下するという欠
点を有している。特公昭43−28403号公報には、
ピロガロールとアセトンとの重縮合樹脂の0−ナフトキ
ノンジアジドスルホン酸エステルを感光成分として用い
ることにより耐処理薬品性を向上させたことが記載され
ている。これは、通常の油性インキを用いた印刷に使用
される処理薬品に対しである程度の良好な性能を示した
。しかし、近年紫外線硬化性のUVインキを用いた印刷
が増加してぎており、このUVインキ印刷に用いられる
インキ及び処理薬品(洗い油、プレートクリーナー類等
)に対しては、前記の感光成分は、バインダーとして通
常のノボラック樹脂、例えばm−クレゾールノボラック
樹脂等を使用した場合に耐久性が不充分であるという欠
点を有している。又、特公昭56−54621号公報に
は、フェノールとm−、p−混合クレゾールとアルデヒ
ドを共重縮合させて得られる樹脂をバインダーとして含
有する感光性組成物で、耐処理薬品性を向上することが
記載されているが、該樹脂も、UVインキ印刷に用いら
れる処理薬品には極めて不充分な耐性しか有していない
。
の処理薬品、例えば湿し水に含まれるイソプロピルアル
コール、UVインキ、プレートクリーナー等に対して耐
性が弱く、その結果として、耐刷力が低下するという欠
点を有している。特公昭43−28403号公報には、
ピロガロールとアセトンとの重縮合樹脂の0−ナフトキ
ノンジアジドスルホン酸エステルを感光成分として用い
ることにより耐処理薬品性を向上させたことが記載され
ている。これは、通常の油性インキを用いた印刷に使用
される処理薬品に対しである程度の良好な性能を示した
。しかし、近年紫外線硬化性のUVインキを用いた印刷
が増加してぎており、このUVインキ印刷に用いられる
インキ及び処理薬品(洗い油、プレートクリーナー類等
)に対しては、前記の感光成分は、バインダーとして通
常のノボラック樹脂、例えばm−クレゾールノボラック
樹脂等を使用した場合に耐久性が不充分であるという欠
点を有している。又、特公昭56−54621号公報に
は、フェノールとm−、p−混合クレゾールとアルデヒ
ドを共重縮合させて得られる樹脂をバインダーとして含
有する感光性組成物で、耐処理薬品性を向上することが
記載されているが、該樹脂も、UVインキ印刷に用いら
れる処理薬品には極めて不充分な耐性しか有していない
。
(発明の目的)
本発明の目的は、U■インキ印刷適性に優れ、かつ該U
Vインキ印刷に用いられる処理薬品に対する耐性に優れ
た感光性平版印刷版に適する感光性組成物を提供するこ
とにある。
Vインキ印刷に用いられる処理薬品に対する耐性に優れ
た感光性平版印刷版に適する感光性組成物を提供するこ
とにある。
(発明の構成)
本発明の上記目的は、少なくともキノンジアジド化合物
及びフェノール性水酸基を有し、かつガラス転移温度(
TG )が100〜300℃であるビニル系重合体を含
有する感光性組成物を提供することにより達成された。
及びフェノール性水酸基を有し、かつガラス転移温度(
TG )が100〜300℃であるビニル系重合体を含
有する感光性組成物を提供することにより達成された。
(発明の具体的構成)
本発明におけるキノンジアジド化合物としては例えば0
−ナフトキノンジアジドスルホン酸と、フェノール類及
びアルデヒド又はケトンの重縮合樹脂とのエステル化合
物が挙げられる。
−ナフトキノンジアジドスルホン酸と、フェノール類及
びアルデヒド又はケトンの重縮合樹脂とのエステル化合
物が挙げられる。
前記フェノール類としては、例えば、フェノール、O−
クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、3,5
−キシレノール、カルバクロール、チモール等の一価フ
エノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等の
二価フェノール、ピロガロール、フロログルシン等の三
価フェノール等が挙げられる。前記アルデヒドとしては
ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、クロトンアルデヒド、フルフラール等が挙げられる
。これらのうち好ましいものはホルムアルデヒド及びベ
ンズアルデヒドである。また、前記ケトンとしてはアセ
トン、メチルエチルケトン等が挙げられる。
クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、3,5
−キシレノール、カルバクロール、チモール等の一価フ
エノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等の
二価フェノール、ピロガロール、フロログルシン等の三
価フェノール等が挙げられる。前記アルデヒドとしては
ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、クロトンアルデヒド、フルフラール等が挙げられる
。これらのうち好ましいものはホルムアルデヒド及びベ
ンズアルデヒドである。また、前記ケトンとしてはアセ
トン、メチルエチルケトン等が挙げられる。
前記重縮合樹脂の具体的な例としては、フェノール・ホ
ルムアルデヒド樹脂、m−クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、m−、p−混合クレゾール・ホルムアルデヒド
樹脂、レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロー
ル・アセトン樹脂等が挙げられる。
ルムアルデヒド樹脂、m−クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、m−、p−混合クレゾール・ホルムアルデヒド
樹脂、レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロー
ル・アセトン樹脂等が挙げられる。
前記0−ナフトキノンジアジド化合物のフェノール類の
OH基に対する0−ナフトキノンジアジドスルホン酸の
縮合率(OH基1個に対する反応率)は、15〜80%
が好ましく、より好ましくは20〜45%である。
OH基に対する0−ナフトキノンジアジドスルホン酸の
縮合率(OH基1個に対する反応率)は、15〜80%
が好ましく、より好ましくは20〜45%である。
更に本発明に用いられるキノンジアジド化合物としては
特開昭58−43451号公報明細書に記載のある以下
の化合物も使用できる。すなわち例えば1゜2−ベンゾ
キノンジアジドスルホン酸エステル、1.2−ナフトキ
ノンジアジドスルボン酸エステル、1,2−ベンゾキノ
ンジアジドスルホン酸アミド、1,2−ナフトキノンジ
アジドスルホン酸アミドなどの公知の1.2−キノンジ
アジド化合物、さらに具体的にはジェイ・コサール(J
。
特開昭58−43451号公報明細書に記載のある以下
の化合物も使用できる。すなわち例えば1゜2−ベンゾ
キノンジアジドスルホン酸エステル、1.2−ナフトキ
ノンジアジドスルボン酸エステル、1,2−ベンゾキノ
ンジアジドスルホン酸アミド、1,2−ナフトキノンジ
アジドスルホン酸アミドなどの公知の1.2−キノンジ
アジド化合物、さらに具体的にはジェイ・コサール(J
。
KO8ar)著「ライト・センシティブ システムズ」
(” L ight−3ensitive Syste
ms” )第339〜352頁(1965年)、ジョン
・ウィリー アンドサンズ(John’Wiley ’
& 5ons )社にューヨーク)やダブリュー・ニ
ス・デイ−・フォレスト(WyS、 De Fores
t )著「フォトレジスト」(” p’hotores
ist” )第50巻、 (1(175年)、マグロ
−ヒル(MCQraw −Hlll )社にゴー3−ク
)に記載されている1、2−ベンゾキノンジアジド−4
−スルホン酸フェニルエステル、1゜2.1’ 、2’
−ジー(ベンゾキノンジアジド−4−スルホニル)−ジ
ヒドロキシビフェニル、1゜2−ベンゾキノンジアジド
−4−(N−エチル−N−β−ナフチル)−スルホンア
ミド、1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
シクロヘキシルエステル、1−(1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホニル)−3,5−ジメチルピラゾ
ール、1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
−4″−ヒドロキシジフェニルー41−アゾーβ−ナフ
トールエステル、N、N−シー(1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホニル)−アニリン、2’−(1,
2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルオキシ)−
1−ヒドロキシ−アントラキノン、1,2−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホン酸−2,4−ジヒドロキシベ
ンゾフェノンエステル、1,2−ナフトキノンジアジド
−5−スルホン酸−2,3,4−トリヒトOキシベンゾ
フェノンエステル、1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホン酸りOリド2モルと4.4′−ジアミノベン
ゾフェノン1モルの縮合物、1,2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸クロリド2モルと4.4′−ジヒ
ドロキシ−1,1′−ジフェニルスルホン1モルの縮合
物、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルポン酸り
ロリド1モルとプルブロガリン1モルの縮合物、1.2
−ナフトキノンジアジド−5−(N−ジヒドロアビエチ
ル)−スルホンアミドなどの1.2−キノンシア・シト
化合物を例示することができる。また特公昭37〜19
53号、同37−3627号、同37−13109号、
同40−26126号、同40−3801号、同45−
5604号、同45−27345号、同51−1301
3号、特開昭48〜96575号、同4EI−63!I
(12号、同411.−63803号各公報に記載され
た1、2−キノンジアジド化合物をも挙げることができ
る。
(” L ight−3ensitive Syste
ms” )第339〜352頁(1965年)、ジョン
・ウィリー アンドサンズ(John’Wiley ’
& 5ons )社にューヨーク)やダブリュー・ニ
ス・デイ−・フォレスト(WyS、 De Fores
t )著「フォトレジスト」(” p’hotores
ist” )第50巻、 (1(175年)、マグロ
−ヒル(MCQraw −Hlll )社にゴー3−ク
)に記載されている1、2−ベンゾキノンジアジド−4
−スルホン酸フェニルエステル、1゜2.1’ 、2’
−ジー(ベンゾキノンジアジド−4−スルホニル)−ジ
ヒドロキシビフェニル、1゜2−ベンゾキノンジアジド
−4−(N−エチル−N−β−ナフチル)−スルホンア
ミド、1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
シクロヘキシルエステル、1−(1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホニル)−3,5−ジメチルピラゾ
ール、1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
−4″−ヒドロキシジフェニルー41−アゾーβ−ナフ
トールエステル、N、N−シー(1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホニル)−アニリン、2’−(1,
2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルオキシ)−
1−ヒドロキシ−アントラキノン、1,2−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホン酸−2,4−ジヒドロキシベ
ンゾフェノンエステル、1,2−ナフトキノンジアジド
−5−スルホン酸−2,3,4−トリヒトOキシベンゾ
フェノンエステル、1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホン酸りOリド2モルと4.4′−ジアミノベン
ゾフェノン1モルの縮合物、1,2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸クロリド2モルと4.4′−ジヒ
ドロキシ−1,1′−ジフェニルスルホン1モルの縮合
物、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルポン酸り
ロリド1モルとプルブロガリン1モルの縮合物、1.2
−ナフトキノンジアジド−5−(N−ジヒドロアビエチ
ル)−スルホンアミドなどの1.2−キノンシア・シト
化合物を例示することができる。また特公昭37〜19
53号、同37−3627号、同37−13109号、
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3号、特開昭48〜96575号、同4EI−63!I
(12号、同411.−63803号各公報に記載され
た1、2−キノンジアジド化合物をも挙げることができ
る。
本発明に用いられるオルトキノンジアジド化合物として
は上記化合物を各々単独で用いてもよいし、2種以上組
合わせて用いてもよい。本発明に用いられるキノンジア
ジド化合物の感光性組成物中に占める割合は、5〜60
重量%が好ましく、特に好ましくは、10〜50重量%
である。
は上記化合物を各々単独で用いてもよいし、2種以上組
合わせて用いてもよい。本発明に用いられるキノンジア
ジド化合物の感光性組成物中に占める割合は、5〜60
重量%が好ましく、特に好ましくは、10〜50重量%
である。
また、本発明に用いられるフェノール性水IIを有し、
かつガラス転移温度が100〜300℃であるビニル系
重合体く以下、1本発明の重合体」と称す)としては、
該フェノール性水酸基を有する単位を分子構造中に有す
る重合体であり、下記−般式[I]〜[Vl]の少なく
とも1つの構造単位を含む重合体が好ましい。
かつガラス転移温度が100〜300℃であるビニル系
重合体く以下、1本発明の重合体」と称す)としては、
該フェノール性水酸基を有する単位を分子構造中に有す
る重合体であり、下記−般式[I]〜[Vl]の少なく
とも1つの構造単位を含む重合体が好ましい。
一般式[I]
+ CR+ R2−CRs +
■
0−C○−B−OH
一般式[I[]
−(−CR1R2−CR3+
■
CON R4−+A片B−○H
一般式[11
%式%
一般式[IV]
+CRI R2−CRa+−
−0H
一般式[V]
□
OH
一般式[Vlコ
OH
式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子、アルキル基
、またはカルボキシル基を表し、好ましくけ水素原子で
ある。R3は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基
を表し、好ましくは水素原子またはメチル基、エヂル基
等のアルキル基である。R4は水素原子、アルキル基、
アリール基またはアラルキル基を表し、好ましくは水素
原子である。Aは窒素原子または酸素原子と芳香族炭素
原子とを連結する置換基を有してもよいアルキレン基を
表し、mはO〜]0の整数を表し、13は置換基を有し
てもよいフェニレン基または置換基を有してもよいナフ
チレン基を表す。本発明においては、これらのうち一般
式[II]で示される構造単位を少なくとも1つ含む共
重合体が好ましい。
、またはカルボキシル基を表し、好ましくけ水素原子で
ある。R3は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基
を表し、好ましくは水素原子またはメチル基、エヂル基
等のアルキル基である。R4は水素原子、アルキル基、
アリール基またはアラルキル基を表し、好ましくは水素
原子である。Aは窒素原子または酸素原子と芳香族炭素
原子とを連結する置換基を有してもよいアルキレン基を
表し、mはO〜]0の整数を表し、13は置換基を有し
てもよいフェニレン基または置換基を有してもよいナフ
チレン基を表す。本発明においては、これらのうち一般
式[II]で示される構造単位を少なくとも1つ含む共
重合体が好ましい。
本発明の重合体は共重合体型の構造を有しており、この
ような共重合体において、前記一般式[11〜[VI]
の各々で示される構造単位の少なくとも1種と組み合わ
せて用いることができる単量体単位としては、例えばエ
チレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジェン、イソ
プレン等のエチレン系不飽和オレフィン類、例えばスチ
レン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−
クロロスチレン等のスチレン類、例えばアクリル酸、メ
タクリル酸等のアクリル酸類、例えばイタコン酸、マレ
イン酸、無水マレイン酸等の不飽和脂肪族ジノコルボン
酸類、例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、ア
クリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル
酸ドデシル、アクリル酸2−クロロエチル、アクリル酸
フェニル、α−クロロアクリル酸メチル、メタクリル酸
メチル、メタクリル酸エチル、エタクリル酸エチル等の
α−メチレン脂肪族モノカルボン酸のエステル類、例え
ばアクリ0ニトリル、メタアクリロニド1ノル等のニト
リル類、例えばアクリルアミド等のアミド類、例えばア
クリルアニリド、p−クロロアクリルアニリド、m−二
トロアクリルアニリド、m−メトキシアクリルアニリド
等のアニリド類、例えば酢酸ビニル、ブOピオン酸ビニ
ル、ベンジェ酸ビニル、醋酸ビニル等のビニルエステル
類、例えばメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、イソブチルビニルエーテル、β−クロOエチルビニ
ルエーテル等のビニルエーテル類、塩イヒビニル、ビニ
リデンクロライド、ビニリデンシアナイド、例えば1−
メチル−1−メトキシエチレン、1.1−ジメトキシエ
チレン、1.2−ジメトキシエチレン、1.1−ジメト
キシカルボニルエチレン レン誘導体類、例えばN−ビニルピロール、N−ビニル
カルバゾール、N−ビニルインドール、N−ビニルピロ
リドン、N−ビニルピロリドン等のN−ビニル化合物、
等のビニル系単量体がある。
ような共重合体において、前記一般式[11〜[VI]
の各々で示される構造単位の少なくとも1種と組み合わ
せて用いることができる単量体単位としては、例えばエ
チレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジェン、イソ
プレン等のエチレン系不飽和オレフィン類、例えばスチ
レン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−
クロロスチレン等のスチレン類、例えばアクリル酸、メ
タクリル酸等のアクリル酸類、例えばイタコン酸、マレ
イン酸、無水マレイン酸等の不飽和脂肪族ジノコルボン
酸類、例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、ア
クリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル
酸ドデシル、アクリル酸2−クロロエチル、アクリル酸
フェニル、α−クロロアクリル酸メチル、メタクリル酸
メチル、メタクリル酸エチル、エタクリル酸エチル等の
α−メチレン脂肪族モノカルボン酸のエステル類、例え
ばアクリ0ニトリル、メタアクリロニド1ノル等のニト
リル類、例えばアクリルアミド等のアミド類、例えばア
クリルアニリド、p−クロロアクリルアニリド、m−二
トロアクリルアニリド、m−メトキシアクリルアニリド
等のアニリド類、例えば酢酸ビニル、ブOピオン酸ビニ
ル、ベンジェ酸ビニル、醋酸ビニル等のビニルエステル
類、例えばメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、イソブチルビニルエーテル、β−クロOエチルビニ
ルエーテル等のビニルエーテル類、塩イヒビニル、ビニ
リデンクロライド、ビニリデンシアナイド、例えば1−
メチル−1−メトキシエチレン、1.1−ジメトキシエ
チレン、1.2−ジメトキシエチレン、1.1−ジメト
キシカルボニルエチレン レン誘導体類、例えばN−ビニルピロール、N−ビニル
カルバゾール、N−ビニルインドール、N−ビニルピロ
リドン、N−ビニルピロリドン等のN−ビニル化合物、
等のビニル系単量体がある。
これらのビニル系単量体は不飽和二重結合が開裂した構
造で高分子化合物中に存在する。
造で高分子化合物中に存在する。
上記の単匿体のうち、一般式[I]〜[ Vl ]で示
される構造単位の少なくとも1種と組み合わせて用いる
ものとして、(メタ)アクリル酸類、脂肪族モノカルボ
ン酸のエステル類、ニトリル類が総合的に優れた性能を
示し、好ましい。より好ましくは、メタクリル酸、メタ
クリル酸メチル、アクリロニトリル、アクリル酸エチル
等である。
される構造単位の少なくとも1種と組み合わせて用いる
ものとして、(メタ)アクリル酸類、脂肪族モノカルボ
ン酸のエステル類、ニトリル類が総合的に優れた性能を
示し、好ましい。より好ましくは、メタクリル酸、メタ
クリル酸メチル、アクリロニトリル、アクリル酸エチル
等である。
これらの単量体は本発明の重合体中にブロック又はラン
ダムのいずれの状態で結合していてもよい。
ダムのいずれの状態で結合していてもよい。
本発明の重合体中における、一般式[I]〜[VT]の
それぞれで示される構造単位の含有率は、5〜70モル
%が好ましく、特に、10〜40モル%が好ましい。
それぞれで示される構造単位の含有率は、5〜70モル
%が好ましく、特に、10〜40モル%が好ましい。
また、本発明の感光性組成物中における本発明の重合体
の占める割合は50〜95重量%であり、好ましくは6
0〜90重量%である。
の占める割合は50〜95重量%であり、好ましくは6
0〜90重量%である。
本発明の重合体は上記組合せのもの1種のみで用いても
よいが、2種以上併用して感光性組成物中に含lυでい
てもよい。
よいが、2種以上併用して感光性組成物中に含lυでい
てもよい。
以下に本発明の重合体の代表的な具(本例をあ【yる。
なお下記に例示の化合物におし1て、MW4ま重量平均
分子量、Jyjnは数平均分子亀、!, +’ k 、
It 。
分子量、Jyjnは数平均分子亀、!, +’ k 、
It 。
o,mおよびnは、それぞれ構造単位のモル%を例示化
合物 (Mw=28000, M+u/Mn=3.8 m :
n=40:60)<Mw=20000, Mw/Mn
=2.1 m:n:1:n=30:30:36,5:3
.5)(hh=22000, Mu/Mn=3.5 I
Il:n: 1=30:40:30)(d)CH,CI
(。
合物 (Mw=28000, M+u/Mn=3.8 m :
n=40:60)<Mw=20000, Mw/Mn
=2.1 m:n:1:n=30:30:36,5:3
.5)(hh=22000, Mu/Mn=3.5 I
Il:n: 1=30:40:30)(d)CH,CI
(。
” CH,CH。
(f)CH,CH。
(Mu+=40000. Mu+/Mn=2.Om :
n : f=20:60:20)CH。
n : f=20:60:20)CH。
(h)CH3
蒐
(Mu+=35000. Mu+/Mn=2.2 m
: n : N=30:30:40)(Mu+=54
000. Mu+/Mn=3.0 In : n :
I!=20:40:40)(j) (k) CH。
: n : N=30:30:40)(Mu+=54
000. Mu+/Mn=3.0 In : n :
I!=20:40:40)(j) (k) CH。
(1) 。H3
(Mu+=35000. MvII/ Mn=2.5
III: n : 1 =30:35:35)(M+
u=25000. Mu+/Mn=2.1 In :
n : p=30:30:40)以十4 上記本発明の重合体は100〜300℃の範囲内のガラ
ス転移温度を有していればよいが、好ましくは該ガラス
転移湿度が130〜250℃である。
III: n : 1 =30:35:35)(M+
u=25000. Mu+/Mn=2.1 In :
n : p=30:30:40)以十4 上記本発明の重合体は100〜300℃の範囲内のガラ
ス転移温度を有していればよいが、好ましくは該ガラス
転移湿度が130〜250℃である。
本発明の感光性組成物は、上記本発明に必須の材料を組
合わせて使用することにより、本発明の目的を達成し得
るものであるが、更に上記材料に加えて、ノボラック樹
脂を添加することができる。
合わせて使用することにより、本発明の目的を達成し得
るものであるが、更に上記材料に加えて、ノボラック樹
脂を添加することができる。
このようなノボラック樹脂としては、例えばフェノール
・ホルムアルデヒド樹脂、クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、特開昭55−57841号公報に記載されてい
るようなフェノール・クレゾール・ホルムアルデヒド共
重縮合体樹脂、特開昭55−127553号公報に記載
されているような、p−置換フェノールとフェノールも
しくは、クレゾールとホルムアルデヒドとの共重縮合体
樹脂等が挙げられる。
・ホルムアルデヒド樹脂、クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、特開昭55−57841号公報に記載されてい
るようなフェノール・クレゾール・ホルムアルデヒド共
重縮合体樹脂、特開昭55−127553号公報に記載
されているような、p−置換フェノールとフェノールも
しくは、クレゾールとホルムアルデヒドとの共重縮合体
樹脂等が挙げられる。
前記ノボラック樹脂の分子量(ポリスチレン標準)は、
好ましくは数平均分子fflMnが300×102〜7
.50 X 103 、重量平均分子量Mwが1.00
X 103〜300X104、より好ましくはMnが
5.00×102〜400×103、MWが3.00
X 1Q3〜2.00 X 10外である。
好ましくは数平均分子fflMnが300×102〜7
.50 X 103 、重量平均分子量Mwが1.00
X 103〜300X104、より好ましくはMnが
5.00×102〜400×103、MWが3.00
X 1Q3〜2.00 X 10外である。
ノボラック樹脂の感光性組成物中に占める割合は0.5
〜70重石%が適当であり、好ましくは1〜50’4量
%である。
〜70重石%が適当であり、好ましくは1〜50’4量
%である。
本発明の感光性組成物には前記各々の素材の他、必要に
応じて更に染料、顔料等の色素、可塑剤などを添加する
ことができる。
応じて更に染料、顔料等の色素、可塑剤などを添加する
ことができる。
更に、本発明の感光性組成物には、該感光性組成物の感
脂性を向上するために親油性の樹脂を添加することもで
きる。これらの各成分を下記の溶媒に溶解させ、更にこ
れを適当な支持体の表面に塗布乾燥させることにより、
感光性層を設けて、感光性平版印刷版を形成することが
できる。
脂性を向上するために親油性の樹脂を添加することもで
きる。これらの各成分を下記の溶媒に溶解させ、更にこ
れを適当な支持体の表面に塗布乾燥させることにより、
感光性層を設けて、感光性平版印刷版を形成することが
できる。
本発明の感光性組成物の各成分を溶解する際に使用し得
る溶媒としては、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセ
テート等のセロソルブ類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、シクロヘキ
サノン、トリクロロエチレン、メチルエチルケトン等が
挙げられる。これら溶媒は、単独であるいは2種以上混
合して使用する。
る溶媒としては、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセ
テート等のセロソルブ類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、シクロヘキ
サノン、トリクロロエチレン、メチルエチルケトン等が
挙げられる。これら溶媒は、単独であるいは2種以上混
合して使用する。
本発明の感光性組成物を支持体表面に塗布する際に用い
る塗布方法としては、従来公知の方法、例えば、回転塗
布、ワイヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ塗
布、ロール塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が可
能である。この際塗布量は用途により異なるが、例えば
固形分として0.5〜5.0!+/n’が好ましい。
る塗布方法としては、従来公知の方法、例えば、回転塗
布、ワイヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ塗
布、ロール塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が可
能である。この際塗布量は用途により異なるが、例えば
固形分として0.5〜5.0!+/n’が好ましい。
本発明の感光性組成物を用いた感光性層を設ける支持体
としては、アルミニウム、亜鉛、鋼、銅等の金属板、並
びにクロム、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム、鉄等
がメツキ又は蒸着された金属板、紙、プラスチックフィ
ルム及びガラス板、樹脂が塗布された紙、アルミニウム
等の金属箔が張られた紙、親水化処理したプラスチック
フィルム等が挙げられる。このうち好ましいのはアルミ
ニウム板である。本発明の感光性組成物を用いた感光性
平版印刷版の支持体として砂目立て処理、陽極数化処理
および必要に応じて封孔処理等の表面処理が施されてい
るアルミニウム板を用いることがより好ましい。
としては、アルミニウム、亜鉛、鋼、銅等の金属板、並
びにクロム、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム、鉄等
がメツキ又は蒸着された金属板、紙、プラスチックフィ
ルム及びガラス板、樹脂が塗布された紙、アルミニウム
等の金属箔が張られた紙、親水化処理したプラスチック
フィルム等が挙げられる。このうち好ましいのはアルミ
ニウム板である。本発明の感光性組成物を用いた感光性
平版印刷版の支持体として砂目立て処理、陽極数化処理
および必要に応じて封孔処理等の表面処理が施されてい
るアルミニウム板を用いることがより好ましい。
これらの処理には公知の方法を適用することができる。
一般に、感光性平版印刷版は、露光焼き付は装置を用い
て露光焼付し、次いで現像液にて現像され、未露光部分
のみが支持体表面に残り、ポジーポジ型レリーフ像がで
きる。
て露光焼付し、次いで現像液にて現像され、未露光部分
のみが支持体表面に残り、ポジーポジ型レリーフ像がで
きる。
上記感光性平版印刷版の現像に用いられる現像液として
は、水系アルカリ現像液が好適である。
は、水系アルカリ現像液が好適である。
前記の水系アルカリ現像液としては例えば、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム、第ニ
リン酸ナトリウム、第三リン酸ナトリウム等のアルカリ
金属塩の水溶液が挙げられる。
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム、第ニ
リン酸ナトリウム、第三リン酸ナトリウム等のアルカリ
金属塩の水溶液が挙げられる。
実施例
[アルミニウム板の作製]
厚さ0.24mmのアルミニウム板(材質1050、調
質H16)を5重量%の水酸化ナトリウム水溶液中で6
0℃で1分間脱脂処理を行った後、1りの05モル塩酸
水溶液中において温度:25℃、電流密度;60A/d
、2、処理時間;30秒間の条件で電解エツチング処理
を行った。次いで、5重量%水酸化ナトリウム水溶液中
で60℃、10秒間のデスマット処理を施した後、20
重量%硫酸溶液中で温度;20℃、電流密度:3△/d
12、処理時間:1分間の条件で陽極酸化処理を行った
。
質H16)を5重量%の水酸化ナトリウム水溶液中で6
0℃で1分間脱脂処理を行った後、1りの05モル塩酸
水溶液中において温度:25℃、電流密度;60A/d
、2、処理時間;30秒間の条件で電解エツチング処理
を行った。次いで、5重量%水酸化ナトリウム水溶液中
で60℃、10秒間のデスマット処理を施した後、20
重量%硫酸溶液中で温度;20℃、電流密度:3△/d
12、処理時間:1分間の条件で陽極酸化処理を行った
。
更に、30℃の熱水で20秒間、熱本封孔処理を行い、
平版印刷版材料用支持体のアルミニウム板を作製した。
平版印刷版材料用支持体のアルミニウム板を作製した。
上記のように作成したアルミニウム板に下記組成の感光
性組成物塗布液を回転塗布機を用いて塗布し、90°C
で4分間乾燥し、ポジ型感光性平版印刷版試料を得た。
性組成物塗布液を回転塗布機を用いて塗布し、90°C
で4分間乾燥し、ポジ型感光性平版印刷版試料を得た。
(感光性組成物塗布液組成)
・キノンジアジド化合物 1.4 (1
・本発明の重合体 5.0 g・
2−トリクロロメチル−5−(p−メ1−キシスチリル
)−1,3,4−オキサジアゾール(特公昭54−74
728号公報 実施例1に記載の化合物)
0.11(i・ビクトリアピュアブル
ーBOH (採土ケ谷化学■製) 0.07g・
メチルセロソルブ 100杼上記組
成のキノンジアジド化合物、本発明の重合体を第1表の
ようにして、感光性平版印刷版試料:IN0 1 〜6
を得lこ。
・本発明の重合体 5.0 g・
2−トリクロロメチル−5−(p−メ1−キシスチリル
)−1,3,4−オキサジアゾール(特公昭54−74
728号公報 実施例1に記載の化合物)
0.11(i・ビクトリアピュアブル
ーBOH (採土ケ谷化学■製) 0.07g・
メチルセロソルブ 100杼上記組
成のキノンジアジド化合物、本発明の重合体を第1表の
ようにして、感光性平版印刷版試料:IN0 1 〜6
を得lこ。
また、上記感光性平版印刷版試料5の作製に用いた感光
性組成物塗布液にレオドールTWO−120(花王■製
)03g及び1,2−シクロヘキサンジカルボン酸0.
3(lを添加した以外は感光性平版印刷版試料5の作製
と同様にして感光性平版印刷版試料7を作製した。
性組成物塗布液にレオドールTWO−120(花王■製
)03g及び1,2−シクロヘキサンジカルボン酸0.
3(lを添加した以外は感光性平版印刷版試料5の作製
と同様にして感光性平版印刷版試料7を作製した。
感光性平版印刷版試料4及び5の作製で用いた感光性組
成物塗布液の本発明の重合体、例示化合物す、hのかわ
りに第1表に示すノボラック樹脂1.5(]を用いた以
外は、それぞれ試料4.5の作製と同様にして感光性平
版印刷版試料8及び9を作製した。
成物塗布液の本発明の重合体、例示化合物す、hのかわ
りに第1表に示すノボラック樹脂1.5(]を用いた以
外は、それぞれ試料4.5の作製と同様にして感光性平
版印刷版試料8及び9を作製した。
かくして得られた感光性平版印刷版試料1〜9の各々に
絵柄の入ったポジ型フィルムを密着して2KWメタルハ
ライドランプ(岩崎電気社製アイドルフィン2000
)を光源として8.0 mW/ C71’の条件で、露
光した。次にこの試料を5DR−1(コニカ■社製)を
水で6倍に希釈した現像液(標準現像液)で25℃にて
40秒間視像したところ、非画像部は完全に除去されて
平版印刷版を得た。
絵柄の入ったポジ型フィルムを密着して2KWメタルハ
ライドランプ(岩崎電気社製アイドルフィン2000
)を光源として8.0 mW/ C71’の条件で、露
光した。次にこの試料を5DR−1(コニカ■社製)を
水で6倍に希釈した現像液(標準現像液)で25℃にて
40秒間視像したところ、非画像部は完全に除去されて
平版印刷版を得た。
耐処理薬品性を検討するために、印刷中に非画像部に発
生する地汚れを除去する洗浄液として用いられるウルト
ラプレートクリーナー(UPC)(A、B、C,ケミカ
ル社製)及び瑛像インキ盛りに用いられる現像インキP
I−2(富士写真フィルム■製)に対する耐久性を調べ
た。画像が形成された印刷版を前記各処理液に室温で所
定時間浸漬の後、水洗し、浸漬前の画像部と比較するこ
とにより、画線部の処理薬品に対する侵食度を判定した
。
生する地汚れを除去する洗浄液として用いられるウルト
ラプレートクリーナー(UPC)(A、B、C,ケミカ
ル社製)及び瑛像インキ盛りに用いられる現像インキP
I−2(富士写真フィルム■製)に対する耐久性を調べ
た。画像が形成された印刷版を前記各処理液に室温で所
定時間浸漬の後、水洗し、浸漬前の画像部と比較するこ
とにより、画線部の処理薬品に対する侵食度を判定した
。
次に印刷機にハイデルGTOを用いて、UVイン主に対
する耐刷力の評価を行った。耐刷力の評価はDICダイ
キュアニューZプロセス紅インキ(大日本インキ化学工
業■)を用い、2500枚印刷する毎に東洋FDプレー
トクリーナーで版面を拭く操作を入れて、合計3万枚の
印刷をイテって評価した。
する耐刷力の評価を行った。耐刷力の評価はDICダイ
キュアニューZプロセス紅インキ(大日本インキ化学工
業■)を用い、2500枚印刷する毎に東洋FDプレー
トクリーナーで版面を拭く操作を入れて、合計3万枚の
印刷をイテって評価した。
上記の結果を第1表に示す。
*1 キノンジアジド化合物
X:V=1:3
QDを反応させる前の樹脂のMW−1400QDを反応
させる前の樹脂のMW=1200*2 ノボラック樹脂 (m−クレゾールとp−クレゾールとホルムアルデヒド
との共重縮合樹脂、 MW =12,000)*3
TGはDSC(示差操作熱量計)を用いて測定した。
させる前の樹脂のMW=1200*2 ノボラック樹脂 (m−クレゾールとp−クレゾールとホルムアルデヒド
との共重縮合樹脂、 MW =12,000)*3
TGはDSC(示差操作熱量計)を用いて測定した。
*4 耐処理薬品性
0:画像部の侵食無し
×;画像部の侵食著しく認められる
UPC:2時間浸漬
PI−2:30分浸漬
第1表より明らかなように、本発明の感光性平版印刷版
は、30.000枚印刷した時点でも画線部のハイライ
ト部分の網点が消失することもなく、鮮明な印刷物を得
ることができた。更に、U■インキ印刷用処理薬品に対
する耐性にも優れていることがわかった。
は、30.000枚印刷した時点でも画線部のハイライ
ト部分の網点が消失することもなく、鮮明な印刷物を得
ることができた。更に、U■インキ印刷用処理薬品に対
する耐性にも優れていることがわかった。
(発明の効果)
以上、詳細に説明したように、本発明によりUvインキ
印刷適性に優れ、かつ該UVインキ印刷に用いられる処
理薬品に対する耐性にも優れた感光性平版印刷版に適す
る感光性組成物を提供することができる。
印刷適性に優れ、かつ該UVインキ印刷に用いられる処
理薬品に対する耐性にも優れた感光性平版印刷版に適す
る感光性組成物を提供することができる。
Claims (1)
- 少なくともキノンジアジド化合物及びフェノール性水酸
基を有し、かつガラス転移温度(T_G)が100〜3
00℃であるビニル系重合体を含有する感光性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12154588A JPH01291244A (ja) | 1988-05-18 | 1988-05-18 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12154588A JPH01291244A (ja) | 1988-05-18 | 1988-05-18 | 感光性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01291244A true JPH01291244A (ja) | 1989-11-22 |
Family
ID=14813899
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12154588A Pending JPH01291244A (ja) | 1988-05-18 | 1988-05-18 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01291244A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016180058A (ja) * | 2015-03-24 | 2016-10-13 | 株式会社日本触媒 | オキソカーボン系化合物を含む組成物の保存又は使用の方法 |
-
1988
- 1988-05-18 JP JP12154588A patent/JPH01291244A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016180058A (ja) * | 2015-03-24 | 2016-10-13 | 株式会社日本触媒 | オキソカーボン系化合物を含む組成物の保存又は使用の方法 |
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