JPS63254121A - エポキシ樹脂の製造方法 - Google Patents
エポキシ樹脂の製造方法Info
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- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
エポキシ樹脂の製造方法に関する。
加水分解性塩素の含有量の少ないことが不可欠である。
ド線の腐蝕等の悪影響を及ぼす。
エポキシ樹脂では、加水分解性塩素の含有量の少ないこ
とが必須である。
分解性塩素の含有量が300〜500ppmのエポキシ
樹脂が用いられており、さらに高集積度になると、30
0ppm以下のエポキシ樹脂が要求されている。
が提案されている。
13596号公報及び米国特許3,121.727号に
は、多価フェノールのグリシジルエーテルを製造する方
法において、多価フェノールとエビ八口ヒドリンとの溶
液にアルコールを添加する方法が記載されている。
は直鎖状エーテル化合物の存在下にフェノール類とエピ
クロルヒドリンとの反応を行わせる方法が記載されてい
る。
溶媒の存在下に、フェノール類とエピクロルヒドリンと
の反応を行わせる方法が記載されている。
シ樹脂を得ることである。
求されているように、加水分解性塩素3ooppm以下
のエポキシ樹脂を得ることが目的である。
報の場合、ビスフェノールAとエピクロルヒドリンとか
ら得られるビスフェノールAのグリシジルエーテルの加
水分解性塩素は約11000ppであり全塩素含有量は
1500〜3500ppmであり、特開昭54−135
96号公報の場合、フェノールノボラックとエピクロル
ヒドリンとから得られるフェノールノボラックのグリシ
ジルエーテルの加水分解性塩素は1500ppmであり
、また、特開昭58−189223号公報の場合、加水
分解性塩素は、350〜sooppmであり、特開昭6
0−31517号公報の場合も320〜450ppmと
未だ充分な改良効果は得られていない。
リンとをアルカリ金属水酸化物の存在下に反応させ、エ
ポキシ樹脂を製造する方法において、エピクロルヒドリ
ンをフェノール性水酸基1個に対して2.5〜20モル
、非プロトン性極性溶媒をエピクロルヒドリン100重
量部に対し、50重置部を越えて300重量部以下とし
、温度20°C〜60°Cで減圧下、揮発分を凝縮せし
めて、凝縮液を油相と水相に分離し、油相を反応系に戻
しながら脱水し、反応系内の水分を0.5〜5. Q
w t%とすることを特徴とするエポキシ樹脂の製造方
法である。
ロゲン−、アルキル基、アリル基、アルケニル基、アリ
ール基或いはアラルキル基で置換された或いは無置換の
フェノール単位より成る一価または多価フェノール類で
あり、具体的ムこはフェノール、オルトクレゾール、メ
タクレゾール、パラクレゾール、ジフェノールメタン(
ビスフェノールF)、ジフェノールエタン、ジフェノー
ルプロパン(ビスフェノールA)、ポリビニルフェノー
ル、ポリイソプロペニルフェノール、四臭化ビスフェノ
ールA、1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−
1−フェニルエタン、■、1−ビス−(4−ビトロキシ
フェニル)−1,1−ジメチルメタン、フェノールノボ
ラック、臭素化フェノールノボラ・ツタ、クレゾールノ
ボラック、臭素化クレゾールノボラック、レゾルシンノ
ボランク、臭素化レゾルシンノボランク、レゾルシン、
ヒドロキノン、メチルレゾルシン、四塩化ビスフェノー
ルA等が挙げられる。
ェノール型水酸基1モルに対し2.5モル−20干ルが
好ましい。
よる高分子量物の生成により、−価または多価フェノー
ルのグリシジルエーテルの溶融粘度上昇等の品質低下が
起り、さらにゲル生成量が増加するなど工業的に不利益
となるため好ましくなく、またエピクロルヒドリンの量
を必要以上に多くしても反応混合物の容積が増加するだ
けであり、生産性が低下する等の工業的な不利益が生し
るため好ましくない。
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等であるが、これ
らに限定されるものではない。
1モルに対し当モル程度が好ましい。
ル量が少なく製造上有利であるが、加水分解性塩素が残
存する。
するので製造上不利益となる。
系からの水分除去を少くするためには、高濃度の方が望
ましい。
はジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、ジメチル
アセトアミド、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホ
ルアミドなどであるがこれらに限定されるものではない
。
ヒドリン100重量部に対し、50重量部を越えて30
0重量部以下の範囲が望ましい。
果はあまり顕著ではない。
なり、エポキシ当量(エポキシ基1モル当りの分子量)
が増加するので、本発明の反応条件下では、非プロトン
性極性溶媒の使用量が、エピクロルヒドリン100重量
部に対し、300重量部を越えるとエポキシ当量が大き
く、エポキシ樹脂としての品質が低下するので好ましく
ない。
えば次のようにして行うことができる。
ンを先に記述の割合で混合する。
一の溶液となる。
応を行う。
反応の選択性が増し、加水分解性塩素含有量は少なくな
る。
温度が低すぎる場合には、反応速度が遅くなり、生産性
が低下し、望ましくない。
縮せしめて、凝縮液は、油相と水相を分離し、油相だけ
反応系に戻す方法で脱水を行なう。
、望ましくは、0.5〜3. Q w t%であるよう
な、温度/圧力条件に設定する。
たエポキシ当量が高くなる等の悪影響を及ぼし、さらに
はエピクロルヒドリンが分解し損失が多くなるので好ま
しくない。
然的に定まる。
、2〜7時間かけて少量づつ分割添加または連続添加さ
せる。
、所定の水分濃度を維持できなくなるので好ましくない
。
リンを除去し、次にメチル・イソブチルケトン等のケト
ン類またはトルエンの様な芳香族炭化水素溶媒で溶解し
、不溶のアルカリ金属の塩を枦別する。
り溶媒を除去してエポキシ樹脂を得る。
量の非プロトン性極性溶媒存在下、低水分量の条件下で
、加水分解性塩素が200ppm程度あるいはそれ以下
と低く、高純度エポキシ樹脂が得られる。
用素材として、特に高集積度の半導体封止用の素材とし
て、好適に使用できる。
シ樹脂の分子量で定義される。
溶解し、水酸化カリウムのアルコール溶液を加え還流状
態で30分間加熱したときに脱離する塩素イオンを硝酸
銀溶液で逆滴定で定量し、該化合物中の塩素原子の重量
百分率で表わしたものである。
測定した。
めの滴下ロート、撹拌翼及び反応系中から蒸発する水分
、エピクロルヒドリンを冷却液化し有機層と水層をその
比重差で分離して有機層は反応系内にもどし水層は除去
する冷却管付分離管を有する容量1pのバッフル付セパ
ラブルフラスコを用い、第1表に示す種類、鼠のフェノ
ール類とエピクロルヒドリンを反応させた。
5時間で連続的に添加しながら、非プロトン性極性溶媒
としてジメチルスルホキシドを第1表に示す量の存在下
で行った。
により除去し、このとき得られた副生塩と非プロトン性
極性溶媒を含むフェノール類のグリンジルエーテルをメ
チルイソブチルケトンに溶解し、副生塩と非プロ1〜ン
性極性溶媒を水洗により除去した。
してエポキシ樹脂を得た。
及びエポキシ当量を第1表に示す。
Claims (1)
- 一価または、多価フェノールとエピクロルヒドリンとを
、アルカリ金属水酸化物の存在下に反応させエポキシ樹
脂を製造する方法において、エピクロルヒドリンをフェ
ノール性水酸基1個に対して2.5〜20モル、非プロ
トン性極性溶媒をエピクロルヒドリン100重量部に対
し、50重量部を越えて300重量部以下とし、温度2
0℃〜60℃で減圧下、揮発分を凝縮せしめて凝縮液を
油相と水相に分離し、油相を反応系に戻しながら脱水し
、反応系内の水分を0.5〜5.0wt%とすることを
特徴とするエポキシ樹脂の製造方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11140163A (ja) * | 1997-11-07 | 1999-05-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂製造法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
WO2014017524A1 (ja) | 2012-07-26 | 2014-01-30 | 電気化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5290598A (en) * | 1975-12-19 | 1977-07-29 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Process for producing improved liquid epoxy resin |
JPS5290597A (en) * | 1975-12-19 | 1977-07-29 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Process for preparing novolac type epoxy resin |
JPS57118577A (en) * | 1981-01-14 | 1982-07-23 | Toto Kasei Kk | Preparation of high-purity liquid epoxy resin |
JPS57133116A (en) * | 1981-02-12 | 1982-08-17 | Toto Kasei Kk | Preparation of high purity phenolic novolak epoxy resin |
JPS6031517A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシ樹脂の製造法 |
-
1987
- 1987-04-10 JP JP62089394A patent/JPH0759616B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5290598A (en) * | 1975-12-19 | 1977-07-29 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Process for producing improved liquid epoxy resin |
JPS5290597A (en) * | 1975-12-19 | 1977-07-29 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Process for preparing novolac type epoxy resin |
JPS57118577A (en) * | 1981-01-14 | 1982-07-23 | Toto Kasei Kk | Preparation of high-purity liquid epoxy resin |
JPS57133116A (en) * | 1981-02-12 | 1982-08-17 | Toto Kasei Kk | Preparation of high purity phenolic novolak epoxy resin |
JPS6031517A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシ樹脂の製造法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11140163A (ja) * | 1997-11-07 | 1999-05-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂製造法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
WO2014017524A1 (ja) | 2012-07-26 | 2014-01-30 | 電気化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
US10273389B2 (en) | 2012-07-26 | 2019-04-30 | Denka Company Limited | Resin composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPH0759616B2 (ja) | 1995-06-28 |
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