JPH1060068A - フェノール樹脂の製造方法 - Google Patents
フェノール樹脂の製造方法Info
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- JPH1060068A JPH1060068A JP22511296A JP22511296A JPH1060068A JP H1060068 A JPH1060068 A JP H1060068A JP 22511296 A JP22511296 A JP 22511296A JP 22511296 A JP22511296 A JP 22511296A JP H1060068 A JPH1060068 A JP H1060068A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水洗浄工程に要する時間を短縮したフェノー
ル樹脂の製造方法を提供する。 【解決手段】 フェノール類とアルデヒド類とを反応さ
せて縮合生成物を得る樹脂合成工程の後に、この縮合生
成物に水を加えて混合した後、この縮合生成物と水の混
合液を樹脂相と水相とに分離させて水相を除去する水洗
浄工程を含むフェノール樹脂の製造方法において、上記
水洗浄工程にて縮合生成物に水を加えて混合するにあた
って、縮合生成物に疎水性有機溶剤を添加して共に混合
する。
ル樹脂の製造方法を提供する。 【解決手段】 フェノール類とアルデヒド類とを反応さ
せて縮合生成物を得る樹脂合成工程の後に、この縮合生
成物に水を加えて混合した後、この縮合生成物と水の混
合液を樹脂相と水相とに分離させて水相を除去する水洗
浄工程を含むフェノール樹脂の製造方法において、上記
水洗浄工程にて縮合生成物に水を加えて混合するにあた
って、縮合生成物に疎水性有機溶剤を添加して共に混合
する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フェノール樹脂の
製造方法に関し、詳しくは樹脂の水洗浄工程を含むフェ
ノール樹脂の製造方法に関するものである。
製造方法に関し、詳しくは樹脂の水洗浄工程を含むフェ
ノール樹脂の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、フェノール樹脂は電子機器、
電気機器用のプリント配線板、電気絶縁基板、半導体の
封止材料等の用途に用いられている。特に封止材料に用
いるフェノール樹脂にはその電気伝導度が低いことが要
求されている。このフェノール樹脂の電気伝導度を大き
くする要因としては該フェノール樹脂に含まれるイオン
性の不純物が挙げられる。したがって、従来ではフェノ
ール樹脂の製造過程において、フェノール樹脂の縮合生
成物に水を加えて混合し、この縮合生成物と水との混合
液を樹脂相と水相とに分離させて水相を除去する水洗浄
工程を経ることにより、フェノール樹脂に含まれるイオ
ン性の不純物濃度を低減させ、フェノール樹脂の電気伝
導度の低減を図る手法が採用されている。
電気機器用のプリント配線板、電気絶縁基板、半導体の
封止材料等の用途に用いられている。特に封止材料に用
いるフェノール樹脂にはその電気伝導度が低いことが要
求されている。このフェノール樹脂の電気伝導度を大き
くする要因としては該フェノール樹脂に含まれるイオン
性の不純物が挙げられる。したがって、従来ではフェノ
ール樹脂の製造過程において、フェノール樹脂の縮合生
成物に水を加えて混合し、この縮合生成物と水との混合
液を樹脂相と水相とに分離させて水相を除去する水洗浄
工程を経ることにより、フェノール樹脂に含まれるイオ
ン性の不純物濃度を低減させ、フェノール樹脂の電気伝
導度の低減を図る手法が採用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
フェノール樹脂の製造方法では、水洗浄工程において、
フェノール樹脂と水との混合液を樹脂相と水相とに分離
させるのに時間がかかり、このことに起因して水洗浄工
程には時間がかかるものとなっていた。
フェノール樹脂の製造方法では、水洗浄工程において、
フェノール樹脂と水との混合液を樹脂相と水相とに分離
させるのに時間がかかり、このことに起因して水洗浄工
程には時間がかかるものとなっていた。
【０００４】本発明は、上記の事情に鑑みてなされたも
ので、水洗浄工程に要する時間を短縮したフェノール樹
脂の製造方法を提供するものである。
ので、水洗浄工程に要する時間を短縮したフェノール樹
脂の製造方法を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明の請求項１に係るフェノール樹脂の製造方法
は、フェノール類とアルデヒド類とを反応させて縮合生
成物を得る樹脂合成工程の後に、この縮合生成物に水を
加えて混合した後、この縮合生成物と水の混合液を樹脂
相と水相とに分離させて水相を除去する水洗浄工程を含
むフェノール樹脂の製造方法において、上記水洗浄工程
にて縮合生成物に水を加えて混合するにあたって、縮合
生成物に疎水性有機溶剤を添加して共に混合することを
特徴とするものである。
に、本発明の請求項１に係るフェノール樹脂の製造方法
は、フェノール類とアルデヒド類とを反応させて縮合生
成物を得る樹脂合成工程の後に、この縮合生成物に水を
加えて混合した後、この縮合生成物と水の混合液を樹脂
相と水相とに分離させて水相を除去する水洗浄工程を含
むフェノール樹脂の製造方法において、上記水洗浄工程
にて縮合生成物に水を加えて混合するにあたって、縮合
生成物に疎水性有機溶剤を添加して共に混合することを
特徴とするものである。
【０００６】請求項２に係るフェノール樹脂の製造方法
は、請求項１記載のフェノール樹脂の製造方法におい
て、上記疎水性有機溶剤の添加量が縮合生成物に対して
０．２wt％〜５wt％の範囲で含有させることを特徴とす
るものである。
は、請求項１記載のフェノール樹脂の製造方法におい
て、上記疎水性有機溶剤の添加量が縮合生成物に対して
０．２wt％〜５wt％の範囲で含有させることを特徴とす
るものである。
【０００７】請求項３に係るフェノール樹脂の製造方法
は、請求項１又は請求項２に係るフェノール樹脂の製造
方法において、上記疎水性有機溶剤が、カルボニル基含
有シクロパラフィンであることを特徴とするものであ
る。
は、請求項１又は請求項２に係るフェノール樹脂の製造
方法において、上記疎水性有機溶剤が、カルボニル基含
有シクロパラフィンであることを特徴とするものであ
る。
【０００８】請求項４に係るフェノール樹脂の製造方法
は、請求項１又は請求項２に係るフェノール樹脂の製造
方法において、上記疎水性有機溶剤が、ハロゲン化メチ
レンであることを特徴とするものである。
は、請求項１又は請求項２に係るフェノール樹脂の製造
方法において、上記疎水性有機溶剤が、ハロゲン化メチ
レンであることを特徴とするものである。
【０００９】請求項５に係るフェノール樹脂の製造方法
は、請求項１乃至請求項４いずれかに係るフェノール樹
脂の製造方法において、上記水洗浄工程にて、縮合生成
物と水の混合液を流動状態で樹脂相と水相とに分離させ
ることを特徴とするものである。
は、請求項１乃至請求項４いずれかに係るフェノール樹
脂の製造方法において、上記水洗浄工程にて、縮合生成
物と水の混合液を流動状態で樹脂相と水相とに分離させ
ることを特徴とするものである。
【００１０】請求項６に係るフェノール樹脂の製造方法
は、請求項１乃至請求項５いずれかに係るフェノール樹
脂の製造方法において、上記水洗浄工程を３回以上行う
ことを特徴とするものである。
は、請求項１乃至請求項５いずれかに係るフェノール樹
脂の製造方法において、上記水洗浄工程を３回以上行う
ことを特徴とするものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。
て説明する。
【００１２】本発明の実施の形態に係るフェノール樹脂
の製造方法においては、まず樹脂合成工程において、フ
ェノール類とホルムアルデヒド類とを酸触媒存在下で反
応させてノボラック型フェノール樹脂縮合生成物を生成
させる。このとき、上記フェノール類としては、フェノ
ールは勿論のこと、その他にクレゾール、キシレノール
等のアルキルフェノール、ビスフェノール、レゾルシン
などの各種フェノール誘導体を用いることも可能であ
り、また上記フェノール類は、単独または複数種を併用
して用いることもできる。また、上記ホルムアルデヒド
類としては、各種ホルマリンが使用されるものであり、
そのほかに、パラホルムアルデヒド、トリオキサンなど
を用いることも可能である。また、酸触媒としては、特
に限定されず、ノボラック化反応に使用できる公知のも
のを用いることができるものであり、例えばシュウ酸、
酢酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸や、塩酸、硫
酸等の無機酸、酢酸亜鉛、炭酸亜鉛などの二価金属塩な
どが使用できる。
の製造方法においては、まず樹脂合成工程において、フ
ェノール類とホルムアルデヒド類とを酸触媒存在下で反
応させてノボラック型フェノール樹脂縮合生成物を生成
させる。このとき、上記フェノール類としては、フェノ
ールは勿論のこと、その他にクレゾール、キシレノール
等のアルキルフェノール、ビスフェノール、レゾルシン
などの各種フェノール誘導体を用いることも可能であ
り、また上記フェノール類は、単独または複数種を併用
して用いることもできる。また、上記ホルムアルデヒド
類としては、各種ホルマリンが使用されるものであり、
そのほかに、パラホルムアルデヒド、トリオキサンなど
を用いることも可能である。また、酸触媒としては、特
に限定されず、ノボラック化反応に使用できる公知のも
のを用いることができるものであり、例えばシュウ酸、
酢酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸や、塩酸、硫
酸等の無機酸、酢酸亜鉛、炭酸亜鉛などの二価金属塩な
どが使用できる。
【００１３】なお、本発明においては、樹脂合成工程に
おいて、フェノール類とホルムアルデヒド類とを塩基触
媒下で反応させてレゾール型フェノール樹脂縮合生成物
を生成させるものとしても構わないものである。
おいて、フェノール類とホルムアルデヒド類とを塩基触
媒下で反応させてレゾール型フェノール樹脂縮合生成物
を生成させるものとしても構わないものである。
【００１４】該フェノール樹脂の製造方法では、上記樹
脂合成工程にて生成させた縮合生成物に水を加えると共
に疎水性有機溶剤を加えて混合した後、この縮合生成物
と水の混合液を樹脂相と水相とに分離させて水相を除去
する水洗浄工程を行う。この水洗浄工程を行うことによ
り、フェノール樹脂に不純物として含まれているＮ
ａ + 、Ｋ+ 、ＮＨ4 + 、Ｃｌ- 、ＳＯ4 - などの不純イ
オンが水に抽出されてその濃度が低減し、フェノール樹
脂の電気伝導度の低減を図ることができるものである。
また、このとき上記縮合生成物には水と共に疎水性有機
溶剤を混合させていることにより、縮合生成物と水の混
合液を樹脂相と水相とに分離させる際において樹脂相と
水相との分離が促進され、該分離に要する時間が短縮さ
れて、水洗浄工程に要する時間の低減が図られるもので
ある。
脂合成工程にて生成させた縮合生成物に水を加えると共
に疎水性有機溶剤を加えて混合した後、この縮合生成物
と水の混合液を樹脂相と水相とに分離させて水相を除去
する水洗浄工程を行う。この水洗浄工程を行うことによ
り、フェノール樹脂に不純物として含まれているＮ
ａ + 、Ｋ+ 、ＮＨ4 + 、Ｃｌ- 、ＳＯ4 - などの不純イ
オンが水に抽出されてその濃度が低減し、フェノール樹
脂の電気伝導度の低減を図ることができるものである。
また、このとき上記縮合生成物には水と共に疎水性有機
溶剤を混合させていることにより、縮合生成物と水の混
合液を樹脂相と水相とに分離させる際において樹脂相と
水相との分離が促進され、該分離に要する時間が短縮さ
れて、水洗浄工程に要する時間の低減が図られるもので
ある。
【００１５】上記疎水性有機溶剤としては、水と相溶せ
ず且つフェノール樹脂と可溶な常温液体の有機溶剤が用
いられるものであり、例えば塩化メチレン、臭化メチレ
ン等のハロゲン化メチレンや、シクロヘキサノン等のカ
ルボニル基含有シクロパラフィンが使用される。また、
この疎水性有機溶剤は、上記縮合生成物に加えられた洗
浄用の水とともに混合されるものであることから、該疎
水性有機溶剤を縮合生成物に加えるタイミングは、縮合
生成物に水を加えるのと同時であっても、又はその前後
のいずれであっても構わないものである。また、このと
き上記疎水性有機溶剤の添加量は、縮合生成物に対して
０．２wt％〜５wt％とすると好ましいものである。すな
わち、上記疎水性有機溶剤の添加量が縮合生成物に対し
て０．２wt％未満であると、縮合生成物と水の混合液を
樹脂相と水相とに分離させる際の十分な分離促進効果が
得られず、一方、５wt％を越えて上記疎水性有機溶剤を
添加しても、より以上の分離促進効果の向上は望めない
ためのに対し、該水洗浄工程の後に行う蒸留等のフェノ
ール樹脂の精製工程にて上記疎水性有機溶剤の残留量が
増えて余分に手間がかかるようになるためである。
ず且つフェノール樹脂と可溶な常温液体の有機溶剤が用
いられるものであり、例えば塩化メチレン、臭化メチレ
ン等のハロゲン化メチレンや、シクロヘキサノン等のカ
ルボニル基含有シクロパラフィンが使用される。また、
この疎水性有機溶剤は、上記縮合生成物に加えられた洗
浄用の水とともに混合されるものであることから、該疎
水性有機溶剤を縮合生成物に加えるタイミングは、縮合
生成物に水を加えるのと同時であっても、又はその前後
のいずれであっても構わないものである。また、このと
き上記疎水性有機溶剤の添加量は、縮合生成物に対して
０．２wt％〜５wt％とすると好ましいものである。すな
わち、上記疎水性有機溶剤の添加量が縮合生成物に対し
て０．２wt％未満であると、縮合生成物と水の混合液を
樹脂相と水相とに分離させる際の十分な分離促進効果が
得られず、一方、５wt％を越えて上記疎水性有機溶剤を
添加しても、より以上の分離促進効果の向上は望めない
ためのに対し、該水洗浄工程の後に行う蒸留等のフェノ
ール樹脂の精製工程にて上記疎水性有機溶剤の残留量が
増えて余分に手間がかかるようになるためである。
【００１６】さらに、上記水洗浄工程において、縮合生
成物と水の混合液を樹脂相と水相とに分離させるにあた
っては、縮合生成物と水の混合液を静止状態で分離させ
てもよいが、上下二相に分離した混合液が攪拌されない
程度の緩やかな流動状態で行うと好ましいものである。
すなわち、緩やかな流動状態で混合液を分離させること
により、微粒状になって混ざり合った樹脂相又は水相の
粒成長が促進され、上下二相に分離する樹脂相と水相と
の境界が速やかに現出するようになり、混合液の分離が
促進されるからである。なお、混合液に振動を加えるこ
とも混合液の分離促進に有効である。
成物と水の混合液を樹脂相と水相とに分離させるにあた
っては、縮合生成物と水の混合液を静止状態で分離させ
てもよいが、上下二相に分離した混合液が攪拌されない
程度の緩やかな流動状態で行うと好ましいものである。
すなわち、緩やかな流動状態で混合液を分離させること
により、微粒状になって混ざり合った樹脂相又は水相の
粒成長が促進され、上下二相に分離する樹脂相と水相と
の境界が速やかに現出するようになり、混合液の分離が
促進されるからである。なお、混合液に振動を加えるこ
とも混合液の分離促進に有効である。
【００１７】該フェノール樹脂の製造方法では、上記水
洗浄工程を３回以上行うことが好ましいものである。す
なわち、上記水洗浄工程を複数回行うことにより、フェ
ノール樹脂中に含まれる不純イオンの濃度を低減するこ
とができるものであるが、少なくとも３回繰り返すこと
で、実用上においてフェノール樹脂を十分なレベルにま
で電気伝導度を低減させることができるからである。本
発明は、上述したように水洗浄工程に要する時間を短縮
できることから、このように水洗浄工程を複数回行う場
合において特に有効であると言えるものである。
洗浄工程を３回以上行うことが好ましいものである。す
なわち、上記水洗浄工程を複数回行うことにより、フェ
ノール樹脂中に含まれる不純イオンの濃度を低減するこ
とができるものであるが、少なくとも３回繰り返すこと
で、実用上においてフェノール樹脂を十分なレベルにま
で電気伝導度を低減させることができるからである。本
発明は、上述したように水洗浄工程に要する時間を短縮
できることから、このように水洗浄工程を複数回行う場
合において特に有効であると言えるものである。
【００１８】さらに該フェノール樹脂の製造方法では、
上記水洗浄工程にて不純イオンが除去されたフェノール
樹脂の樹脂相は、蒸留などの手法により精製することが
できるものであり、この際、フェノール樹脂中から残留
する水分や未反応原料、上記疎水性有機溶剤などが除去
されるものである。そして、このようにして得られたフ
ェノール樹脂は、電気伝導度が低いものとなることから
例えば半導体の封止材料用途に用いると特に有用なもの
である。
上記水洗浄工程にて不純イオンが除去されたフェノール
樹脂の樹脂相は、蒸留などの手法により精製することが
できるものであり、この際、フェノール樹脂中から残留
する水分や未反応原料、上記疎水性有機溶剤などが除去
されるものである。そして、このようにして得られたフ
ェノール樹脂は、電気伝導度が低いものとなることから
例えば半導体の封止材料用途に用いると特に有用なもの
である。
【００１９】
【実施例】以下、本発明に係るフェノール樹脂の製造方
法を実施例として具体的に行い、その効果の実証を行っ
た。
法を実施例として具体的に行い、その効果の実証を行っ
た。
【００２０】−実施例１− 攪拌羽根及び攪拌用モータをセットした１０００ｍｌ四
ツ口ガラスフラスコにフェノール４２０ｇと４７％ホル
マリン１７０ｇとを配合し、酸触媒としてシュウ酸を添
加して、マントルヒーターにて１００℃に加熱し３時間
反応させて、平均分子量６００〜１０００に縮重合させ
たフェノール樹脂縮合生成物を約５００ｇを合成した。
さらにこのフェノール樹脂縮合生成物にイオン交換水１
５０ｇを加えると共に臭化メチレン２５ｇを加えて１０
分間攪拌混合した後、攪拌混合を停止して混合液を静止
状態で樹脂相と水相とに分離させ、このとき分離に要し
た時間を測定した。この分離に要した時間の測定は、攪
拌混合を停止した時点から、上下二相に分離した樹脂相
と水相との境界がはっきりと目視により認識できた時点
までの時間を計測することにより行った。因みに、この
とき使用したイオン交換水は、電気伝導度が２μｓ／ｃ
ｍ、含まれる不純イオン濃度がＮａ+ は０．３ｐｐｍ、
ＮＨ4 + は０．２ｐｐｍ、Ｃｌ- は０．３ｐｐｍであっ
た。
ツ口ガラスフラスコにフェノール４２０ｇと４７％ホル
マリン１７０ｇとを配合し、酸触媒としてシュウ酸を添
加して、マントルヒーターにて１００℃に加熱し３時間
反応させて、平均分子量６００〜１０００に縮重合させ
たフェノール樹脂縮合生成物を約５００ｇを合成した。
さらにこのフェノール樹脂縮合生成物にイオン交換水１
５０ｇを加えると共に臭化メチレン２５ｇを加えて１０
分間攪拌混合した後、攪拌混合を停止して混合液を静止
状態で樹脂相と水相とに分離させ、このとき分離に要し
た時間を測定した。この分離に要した時間の測定は、攪
拌混合を停止した時点から、上下二相に分離した樹脂相
と水相との境界がはっきりと目視により認識できた時点
までの時間を計測することにより行った。因みに、この
とき使用したイオン交換水は、電気伝導度が２μｓ／ｃ
ｍ、含まれる不純イオン濃度がＮａ+ は０．３ｐｐｍ、
ＮＨ4 + は０．２ｐｐｍ、Ｃｌ- は０．３ｐｐｍであっ
た。
【００２１】−実施例２− 実施例１において、臭化メチレン２５ｇの代わりに、シ
クロヘキサノン２０ｇを用いてフェノール樹脂縮合生成
物にイオン交換水１５０ｇと共に加えた以外は、実施例
と同様にして、混合液が樹脂相と水相とに分離するのに
要した時間を測定した。
クロヘキサノン２０ｇを用いてフェノール樹脂縮合生成
物にイオン交換水１５０ｇと共に加えた以外は、実施例
と同様にして、混合液が樹脂相と水相とに分離するのに
要した時間を測定した。
【００２２】−実施例３− 実施例１において、臭化メチレン２５ｇの代わりに、塩
化メチレン１０ｇを用いてフェノール樹脂縮合生成物に
イオン交換水１５０ｇと共に加えた以外は、実施例と同
様にして、混合液が樹脂相と水相とに分離するのに要し
た時間を測定した。
化メチレン１０ｇを用いてフェノール樹脂縮合生成物に
イオン交換水１５０ｇと共に加えた以外は、実施例と同
様にして、混合液が樹脂相と水相とに分離するのに要し
た時間を測定した。
【００２３】−実施例４− 実施例３において、フェノール樹脂縮合生成物とイオン
交換水と塩化メチレンとの混合液の攪拌混合を停止した
後に、該混合液を攪拌羽を１０ｒｐｍ以下の回転数で回
転させた緩やかな流動状態で樹脂相と水相とに分離さ
せ、このとき分離に要した時間を測定した以外は、実施
例３と同様にして行った。
交換水と塩化メチレンとの混合液の攪拌混合を停止した
後に、該混合液を攪拌羽を１０ｒｐｍ以下の回転数で回
転させた緩やかな流動状態で樹脂相と水相とに分離さ
せ、このとき分離に要した時間を測定した以外は、実施
例３と同様にして行った。
【００２４】−比較例１− 実施例１において、疎水性有機溶剤を用いること無く、
フェノール樹脂縮合生成物にイオン交換水１５０ｇのみ
を加えて攪拌混合した以外は、実施例１と同様にして、
混合液が樹脂相と水相とに分離するのに要する時間を測
定した。
フェノール樹脂縮合生成物にイオン交換水１５０ｇのみ
を加えて攪拌混合した以外は、実施例１と同様にして、
混合液が樹脂相と水相とに分離するのに要する時間を測
定した。
【００２５】以上、実施例１〜４及び比較例１において
混合液が樹脂相と水相とに分離するのに要した時間の測
定結果を（表１）に示した。
混合液が樹脂相と水相とに分離するのに要した時間の測
定結果を（表１）に示した。
【００２６】
【表１】
【００２７】（表１）に示したように、実施例１〜４に
おいては疎水性有機溶剤を用いていない比較例１に比べ
て混合液が樹脂相と水相とに分離するのに要した時間が
短くなっているのがわかる。特に、混合液の分離を緩や
かな流動状態で行った実施例４は、混合液の分離を静止
状態で行った実施例１〜３のときよりもさらに分離に要
した時間が短くなっていることがわかる。
おいては疎水性有機溶剤を用いていない比較例１に比べ
て混合液が樹脂相と水相とに分離するのに要した時間が
短くなっているのがわかる。特に、混合液の分離を緩や
かな流動状態で行った実施例４は、混合液の分離を静止
状態で行った実施例１〜３のときよりもさらに分離に要
した時間が短くなっていることがわかる。
【００２８】次に、水洗浄の回数の効果の確認を実施例
５により行った。 −実施例５− 実施例２においてシクロヘキサノンの添加量を１０ｇと
した以外は、実施例２と同様にしてフェノール樹脂の合
成と水洗浄を行い、分離した水相を除去して樹脂相のみ
を取り出した。この樹脂相について、水洗浄を１回行っ
た後に蒸留精製したフェノール樹脂と、水洗浄を３回繰
り返して行った後に蒸留精製したフェノール樹脂とにつ
いて、それぞれ不純イオンの含有量と電気伝導度との評
価を行った。不純イオン含有量及び電気伝導度の評価
は、フェノール樹脂１００ｇをイオン交換水１００ｇに
浸漬し、温度９５℃、１５時間処理した水溶液につい
て、イオンクロマトグラフにより不純イオン濃度を測定
し、且つ電気伝導度計により電気伝導度を測定すること
により行った。その結果を（表２）に示した。
５により行った。 −実施例５− 実施例２においてシクロヘキサノンの添加量を１０ｇと
した以外は、実施例２と同様にしてフェノール樹脂の合
成と水洗浄を行い、分離した水相を除去して樹脂相のみ
を取り出した。この樹脂相について、水洗浄を１回行っ
た後に蒸留精製したフェノール樹脂と、水洗浄を３回繰
り返して行った後に蒸留精製したフェノール樹脂とにつ
いて、それぞれ不純イオンの含有量と電気伝導度との評
価を行った。不純イオン含有量及び電気伝導度の評価
は、フェノール樹脂１００ｇをイオン交換水１００ｇに
浸漬し、温度９５℃、１５時間処理した水溶液につい
て、イオンクロマトグラフにより不純イオン濃度を測定
し、且つ電気伝導度計により電気伝導度を測定すること
により行った。その結果を（表２）に示した。
【００２９】
【表２】
【００３０】（表２）に示したように、水洗浄を１回し
か行っていない場合に比べて３回繰り返して行った場合
には、フェノール樹脂中の不純イオンの含有量が大幅に
低減され、電気伝導度も大きく低減されることがわか
る。
か行っていない場合に比べて３回繰り返して行った場合
には、フェノール樹脂中の不純イオンの含有量が大幅に
低減され、電気伝導度も大きく低減されることがわか
る。
【００３１】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のフェノー
ル樹脂の製造方法によると、フェノール樹脂縮合生成物
と水の混合液を樹脂相と水相とに分離させる際において
樹脂相と水相との分離が促進され、該分離に要する時間
が短縮される。ゆえに、水洗浄工程に要する時間を短縮
することができる。
ル樹脂の製造方法によると、フェノール樹脂縮合生成物
と水の混合液を樹脂相と水相とに分離させる際において
樹脂相と水相との分離が促進され、該分離に要する時間
が短縮される。ゆえに、水洗浄工程に要する時間を短縮
することができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 フェノール類とアルデヒド類とを反応さ
せて縮合生成物を得る樹脂合成工程の後に、この縮合生
成物に水を加えて混合した後、この縮合生成物と水の混
合液を樹脂相と水相とに分離させて水相を除去する水洗
浄工程を含むフェノール樹脂の製造方法において、上記
水洗浄工程にて縮合生成物に水を加えて混合するにあた
って、縮合生成物に疎水性有機溶剤を添加して共に混合
することを特徴とするフェノール樹脂の製造方法。 - 【請求項２】 上記疎水性有機溶剤の添加量が縮合生成
物に対して０．２wt％〜５wt％の範囲であることを特徴
とする請求項１記載のフェノール樹脂の製造方法。 - 【請求項３】 上記疎水性有機溶剤が、カルボニル基含
有シクロパラフィンであることを特徴とする請求項１又
は請求項２記載のフェノール樹脂の製造方法。 - 【請求項４】 上記疎水性有機溶剤が、ハロゲン化メチ
レンであることを特徴とする請求項１又は請求項２記載
のフェノール樹脂の製造方法。 - 【請求項５】 上記水洗浄工程にて、縮合生成物と水の
混合液を流動状態で樹脂相と水相とに分離させることを
特徴とする請求項１乃至請求項４いずれか記載のフェノ
ール樹脂の製造方法。 - 【請求項６】 上記水洗浄工程を３回以上行うことを特
徴とする請求項１乃至請求項５いずれか記載のフェノー
ル樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22511296A JPH1060068A (ja) | 1996-08-27 | 1996-08-27 | フェノール樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22511296A JPH1060068A (ja) | 1996-08-27 | 1996-08-27 | フェノール樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1060068A true JPH1060068A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=16824174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22511296A Pending JPH1060068A (ja) | 1996-08-27 | 1996-08-27 | フェノール樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1060068A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7206512B2 (en) | 1998-12-18 | 2007-04-17 | Fujitsu Limited | Method of controlling optical wavelength division multiplexing transmission apparatus |
| JP2007269868A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | フェノール化合物の製造方法 |
| WO2008047700A1 (en) | 2006-10-20 | 2008-04-24 | Air Water Inc. | Non-thermofusible granular phenol resin, method for producing the same, thermosetting resin composition, sealing material for semiconductor, and adhesive for semiconductor |
| JP2009185187A (ja) * | 2008-02-07 | 2009-08-20 | Taoka Chem Co Ltd | アルキルフェノール・ホルムアルデヒド共縮合樹脂の製造方法 |
-
1996
- 1996-08-27 JP JP22511296A patent/JPH1060068A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7206512B2 (en) | 1998-12-18 | 2007-04-17 | Fujitsu Limited | Method of controlling optical wavelength division multiplexing transmission apparatus |
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| WO2008047700A1 (en) | 2006-10-20 | 2008-04-24 | Air Water Inc. | Non-thermofusible granular phenol resin, method for producing the same, thermosetting resin composition, sealing material for semiconductor, and adhesive for semiconductor |
| EP2141184A1 (en) | 2006-10-20 | 2010-01-06 | Air Water Inc. | Non-thermofusible phenol resin powder, method for producing the same, thermosetting resin composition, sealing material for semiconductor, and adhesive for semiconductor |
| EP2145906A1 (en) | 2006-10-20 | 2010-01-20 | Air Water Inc. | Non-thermofusible phenol resin powder, method for producing the same, thermosetting resin composition, sealing material for semiconductor, and adhesive for semiconductor |
| US8158095B2 (en) | 2006-10-20 | 2012-04-17 | Air Water Inc. | Non-thermofusible phenol resin powder, method for producing the same, thermosetting resin composition, sealing material for semiconductor, and adhesive for semiconductor |
| US8293860B2 (en) | 2006-10-20 | 2012-10-23 | Air Water Inc. | Non-thermofusible phenol resin powder, method for producing the same, thermosetting resin composition, sealing material for semiconductor, and adhesive for semiconductor |
| US8409756B2 (en) | 2006-10-20 | 2013-04-02 | Air Water Inc. | Non-thermofusible phenol resin powder, method for producing the same, thermosetting resin composition, sealing material for semiconductor, and adhesive for semiconductor |
| US8411415B2 (en) | 2006-10-20 | 2013-04-02 | Air Water Inc. | Non-thermofusible phenol resin powder, method for producing the same, thermosetting resin composition, sealing material for semiconductor, and adhesive for semiconductor |
| US8658120B2 (en) | 2006-10-20 | 2014-02-25 | Air Water Inc. | Non-thermofusible phenol resin powder, method for producing the same, thermosetting resin composition, sealing material for semiconductor, and adhesive for semiconductor |
| JP2009185187A (ja) * | 2008-02-07 | 2009-08-20 | Taoka Chem Co Ltd | アルキルフェノール・ホルムアルデヒド共縮合樹脂の製造方法 |
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