JPS6322569A - アルファ−アリ−ル−アルファ−フェニル−エチル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−プロパンニトリル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、アルファーアリール−アルファーフェニル−
エテル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパ
ンニトリル、およびこれらの化合物を植物性病原生物で
ある菌類の防除に便用することに関する。フェネチルお
よびアリール部分は置換石れていても、または非置換で
あってもよい。

Ｍｉｌｌｅｒ　ａｔ　ａｌ、の米国特ｇ＋第４．６６３
．１６５号には、１−および４−アリールシアノアルキ
ル−１，２，４−）リアゾール、およびこれらの化合物
を植物性病原生物である菌類に対して使用することが記
載逼れている。しかし、本発明のフェネチルトリアゾー
ルもベンジルトリアゾールもＭｉｌｌｅｒθｔ　ａｌ、
によって造られてはいない。セれ故、彼等は、本発明の
化合物の特別なりラス會認識することもできなかったし
、また、ごのクラスが特に高度の殺菌活性’ｒ！してい
ることも認識していなかった。本発明のフェネチル）　
ＩＪアゾールは、小麦のうどんこ病（ｖｈｅａｔ　ｐｏ
ｗａｅｒｙ　ｍｉｌｄｅｗ）、小麦の茎のサビ病（ｗｈ
ｅａｔ　ｓｔｅｍ　ｒｃｓｔ　）、および小麦の葉のサ
ビ病（ｗｈｅａｔ　１ｅａｆ　ｒｕｓ℃）に対して有効
であるばかりでなく、大麦の病斑のでる病気（ｂａｒｌ
ｅｙ　ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　）、米の葉
枯れ病（ｒｉｃｅ　ｂｌａａｔ　）、およびｔ−ナラの
葉に早期に斑点のでる病気（ｐｅａｎｕｔ　ｅａｒｌｙ
　１ｅａｆｓｐｏｔ　）に対しては、ベンジルトリアゾ
ールおよびフェニルトリアゾールよりも有意に秀れてい
る。

ヨーロッパ特許出願第５２，４２４号（１９８２年５月
２６日公告〕は、包括的に本発明の化合物全記載してい
る。しかし、本発明のいずれの化合物も造られていない
。事芙として、このヨーロッパ特許出願第５２．４２４
号の実施例のいずれもが、第４級炭素に連結したシアン
基を有しておらす、ヒドロキシ、メトキシ、ブトキシ、
または了りルォキシ基のいずれかを有しているだけであ
る。０のヨーロッパ特許出願第５２．４２４号に記載さ
れまた造られている６種のフェネチルトリアゾール化合
物は、４，４−ジメチル−６−ヒドロキシ−３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）メチル−１−（ハロ
ゲン置換フェニル）−ヘンタンである。

公告されたドイツ国特許出願第３．２１６．３　［１１
号には、アルコキシトリアゾール−プロピオニトリルの
殺菌活性が記載嘔れている。

ヨーロッパ特許出Ｍ第６３，０９９号には、１Ｈ−１，
２，４１リアゾール−１−イル−メチルホスホニウム塩
を造るためにクロロメチルトリアゾールを使用すること
が記載ちれている。

公告ちれた英国特許出願第２．１１９，３７４号には、
アルファー（アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ
、またはフェニルアルコキシ）−アルファーアリールー
ドリアゾリルメナルアセトニトリル化合物の製造方法が
記載δれている。

発明の記述 本発明によって、 式（１） ％式％） 〔式中、２は、ｘ　−ｙ　ル（−ＣＨ２ＣＨ２−）、エ
チニル（−ＣＨ＝ＣＨ−）、エチニル（−ＣヨＣ−）、
またはイＨ３ ンプロビル（−ＣＨ−ＣＨ２−）　、ｔたはハロゲン化
ちれたエテル、エチニルまたはイソゾロビルであり；Ａ
ｒ（ｘｍ〕は、置換マタは非置換のｃ６−　ＣＩＯ芳香
族環構造であり；Ａｒ（Ｙｎ）は、置換または非置換の
アリールであり；ＸおよびＹは、独立的に、同じかまた
は異っており、かつハロケ９ン、任意的に５個までのハ
ロゲンで童換芒れたアルキル、任意的に６個までのハロ
ゲンで置換ちれたアルケニル、ヒドロキシ、アルコキシ
、アルケノキシ、任意的に２個までのハロゲンで置換芒
れたフェニル、シアノ、任意的に置換δれたアミノ、−
Ｃ（０）Ｈ。

−Ｃ（０）ＮＲＩＲｌ（式中、Ｂ１は、水素またはアル
キルである）、アルキルスルフィニル、およびアルキル
スルホニルから選ばれ；Ｒは、水素、または任意的に置
換逼れたフェニルであり：七して、ｍおよびｎは、独立
的に、Ｏ−３である］ を有するアルファーアリール−アルファーフェニルエテ
ル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニ
トリルであるトリアゾールプロパンニトリルの新規クラ
スが提供される。また、これらのトリアゾールプロパン
ニトリルの新規クラスには、農業上許容てれる式（１）
の光学的対掌体、酸付加塩、および金属錯塩が包含され
る。

用語「アリール」の意味には、置換および非置換のｃ６
＋　ＣＩＯ芳香族環構造、４個の炭素原子および１個の
窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を有する５員芳香
族環、または１または２個の窒素原子および５または４
個の炭素原子を有する６員芳香族環が包含てれる。

用語「アルキル」の意味には、炭素原子好ましくはｃｌ
−ＣＢの分枝鎖−！たは厘鎖のアルキル基の両方が包含
される。ごの用語に含まれる典型的なアルキル基には、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、１日０−プロピル、ｎ
−ブチル、８１３Ｇ−ブチル、１８０−ブチル、ｔｅ　
ｒｔ−ブチル、ペンチル、ｎｅ。

−ペンチル、１８０−ペンチル、ヘキシル、ペプチル、
１θ０−オフナル等が包含−ｇれる。

本明細書に使用されている用語「アルコキシ」の意味に
は、アルケノキシ、酸素原子に結合したアルキル基から
成る基が包含される。好ましい基には（Ｃ１−０６）ア
ルコキシが包含される。この用語に含まれろ典型的なア
ルコキシ基には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ
−ブトキシ、１８０−ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキ
シ、およびアリルオキシが包含される。

用語「アルキルスルホニル」は、−８ｏｍＲ（式中、ｍ
は、０１１または２であり、Ｒは、アルキルまたは了り
−ル基である）を意味する。好ましくは、ＢはＣ１−ｃ
、である。

本発明の酸付加塩を遣るために用いられる酸には、例え
ば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸、沃化水素酸
、弗化水素酸、過塩素酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸、酢酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、
マレイン酸、蓚酸、フマル酸、およびフタル酸が包含さ
れる。

本発明の他の態様には、 式（［Ｉ Ａｒ（Ｙｎ） 〔式中、Ｚ、　Ａｒ（Ｙｎ）、Ｘ％　Ｙ％　ｎおよびｍ
　ハ、前述の式（１１の定義と同じであり、Ｍは、週期
率表のＨＡ、ＩＢ、ＩＩＢ、ＶＩＢ、■Ｂ１および■族
から選ばれ尺カチオンであり　Ｘｉは、カチオンＭおよ
びアニオンＸｉの価電荷の合計が０と等しくなるように
選ばれたアニオンである〕 會有する金属塩錯塩である。

本発明に含まれる典型的なカチオンには、マグネシウム
、マンガン、銅、ニッケル、亜鉛、鉄、コバルト、カル
シウム、錫、カドミウム、水銀、クロミウム、鉛、バリ
ウム等がある。

本発明に含まれる典型的なアニオンには、塩化物、臭化
物、沃化物、弗化物、硫酸塩、重硫酸塩、過塩素酸塩、
硝酸塩、亜硝酸塩、燐酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、酢酸塩
、クエン酸塩、蓚酸塩、酒石酸塩、リンゴ酸塩、マレイ
ン酸塩、フマル酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、（ｃ
ｌ−Ｃ，）アルキレンビスジテオカルバメート等がある
。

本発明の好ましい態様には、式（１）および（Ｔｈ）（
式中、２はエチルであ’）　、Ａｒはフェニルであり、
七してＸおよびＹは、水素、ハロゲンまたはトリフルオ
ロメチルである）の化合物の農業上許容される光学的対
掌体、塩、および錯塩がある。本発明の更に好ましい態
様には、（式中、Ｙｎは、水素、２−アルコキシ、４−
ハロ、またはろ−トリフルオロメチルであり、セして又
は、水素、４−ハロ、ま几は４−トリフルオロメチルで
ある）の化合物がある。他の好ましい態様には、（式中
、Ｙは２−ハロであり、セしてＸは４−ハロであり、ユ
たは、Ｙは４−ハロであり、そしてＸは２−ハロである
）の化合物がある。更に他の好ましい化合物には、（式
中、Ｘは６−ハロであり、そしてＹは水素である）の化
合物がある。

製造された本発明に含まれる典型的化合物には次の化合
物が包含逼れる。

ｔ　アルファー（４−クロロフェニルクーアルファー（
２−フェニルエテル）−１Ｈ−１，２゜４−トリアゾー
ル−１−プロパンニトリル２、アルファーフェニル−ア
ルファー（２−７エニルエテル）−１８−１，２，４−
）リアゾール−１−プロパンニトリル ６、　　アルファー（２−メトキシフェニル）−アルフ
ァー（２−フェニルエテル）−１Ｈ−１，２゜４−　）
　ＩＪアゾール−１−プロパンニトリル４、　　フルフ
ァー（４−フルオロフェニル）−フルファー（２−フェ
ニルエチル）−１Ｈ−１，２゜４−　トＩＪアゾールー
１−プロパンニトリル５、アルファー（２，４−ジクロ
ロフェニル）−アルファー（２−フェニルエテル）−１
Ｈ−１゜２．４−ＩＪアゾール−１−７’ロパンニトリ
ル＆　アルファー（４−クロロフェニル〕−アルフｙ−
Ｃ２−＜４−クロロフェニル）エテル〕−１Ｈ−１、２
、４−トリアゾール−１−プロパンニトリル Ｚ　アルファー（４−クロロフェニル）−アルファー（
２−（４−フルオロフェニル）エテル〕−ＩＨ−１，２
，４−）リアゾール−１−プロパンニトリル ８、フルファー（４−クロロフェニルクーアルファー［
２−（４−メチルフェニル）エチル〕−１Ｈ−１．２．
４−トリア・戸−ルー１−プロパンニトリル ９　アルファー（４−クロロフェニル）−アルファー［
２−（４−メトキシフェニル〕エチル〕−Ｉ！（１，２
，４−）す７ゾールー１−プロパンニトリル １０、フルファー（２−（４−クロロフェニル）エチル
〕−アルファーフェニル−ＩＨ−１，２゜４−）！Ｊア
ゾールー１−、１１ロパンニトリル１１、フルファー（
２−（４−フルオロフェニル〕エテル〕−アルファーフ
ェニル−ＩＨ−１，２゜４−トＩ７７ゾールー１−プロ
パンニトリル１２、アルファー（２−フェニルエテル）
−アルファー（４〜フエニルフエニル）−１Ｈ−１，２
゜４−ドリア・ｔ−ルー１−プロパンニトリル１３、フ
ルファーフェニル−アルファー（２−（２−トリフルオ
ロメチルフェニル）エテル］−１ｆ（−１，２，４−）
リア・戸−ルー１−プロパンニ　ト　リ　ル １４、アルファーフェニル−アルファー（２−（１−）
　＋７フルオロメテルフエニル）エテル］−１Ｈ−１，
２，４−）リアプール−１−プロパンニトリル １５、アルファー（２−（２，４−ジクロロフェニル）
エナル〕−フルファーフエ二′ルーＩＨ−１゜２　、４
−）　ＩＪアゾール−１−プロパンニトリル１６、アル
ファー［２−（４−ブロモフェニル）エテルゴーアルフ
ァーフェニル−ＩＨ−１，２゜４−トリアゾール−１−
プロパンニトリル１７、フルファー（２−（２−クロロ
フェニル）エテルゴーアルファーフェニル−ＩＨ−１，
２゜４−）９アゾール−１−７’ロパンニトリル１８、
　フルファー（２−（３−クロロフェニル）エチル〕−
アルファーフェニル−ＩＨ−１，２゜４−トリフｆ−ル
ー１−、ｌ’ロパンニトリル１９　アルファーフェニル
−アルファー［２−（４＋　）　ＩＪフルオロメチルフ
ェニル）エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−プロパンニトリル ２０、アルファー（４−クロロフェニル）−アルファー
（２−（３−トリフルオロメチルフェニル〕エチル”１
−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニト
リル ２１、　フルファー（４−フルオロフェニル）−アルフ
ァー（２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エテル
］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニ
トリル ２２、アルファー（２−（４−ブロモフェニル）エチル
〕−アルファー（４−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２
，４−）リアゾール−１−プロパンニトリル ２５．アルファー（４−クロロフェニルクーアルファー
（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリ
ル ２４、アルファー（４−フルオロフェニル）−アルファ
ー（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニト
リル ２５、アルファー（２−（４−７’ロモフエニル）エチ
ルツーアルファー（２−フルオロフェニル〕−ＩＨ−１
，２，４−）リアゾール−１−プロパンニトリル ２６、アルファー（２−（４−クロロフェニル）エテル
〕−アルファー（４−フルオロフェニル〕−ＩＨ−１，
２，４−）リアゾール−１−プロパンニトリル ２７、　フルファー（２−（５−ブロモフェニル〕エチ
ル〕−アルファーフェニル−１Ｈ−１，２゜４−トリア
ゾール−１−プロパンニトリル２８、アルファー（４−
フルオロフェニル）−アルファー（２−（４−フルオロ
フェニル）エチル〕−ＩＦ！−１，２，４−）リアゾー
ル−１−プロノ（ンニトリル ２９　　アルファー（２−メトキシフェニル）−アルフ
ァー（２−（４−）　ＩＪフルオロメチルフェニル）エ
チル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパ
ンニトリル ５０、アルファーＣ２−（５−１０ロフエニル）エチル
）　−７Ａ、ファー（４−フルオロフェニル）−ＩＨ−
１，２，４−）リアゾール−１−プロパンニトリル ６ｔ　アルファー（４−クロロフェニル）−アルファー
（２−（り一りロロフェニル）エテル〕−１Ｈ−１，２
，４−）リアゾール−１−プロパンニトリル ６２、アルファー（４−ブロモフェニル）−アルファー
（２−フェニルエテル）−１Ｈ−１，２゜４−）　ＩＪ
アゾール−１−７’ロパンニトリル５５、アルファー（
４−ブロモフェニルグーフルファー（２−（４−フルオ
ロフェニル）エチル〕−ＩＨ−１，２，４−）リアゾー
ル−１−プロパンニトリル ３４、アルファー〔３−クロロフェニルクーアルファー
（２−フェニルエチル）−１Ｈ−１，２゜４−トリアゾ
ール−１−プロパンニトリル５５、アルファー（６−ク
ロロフェニル）−アルファー（２−（４−／ロロフェニ
ル）エチル〕−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−
プロパンニトリル ３６、アルファー（６−クロロフェニルクーアルファー
（２−（４−フルオロフェニル）エチル〕−１！（−１
，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ６Ｚ　アルファー４−７”ロモフェニルーアルファー（
２−（４−クロロフェニル）エテルツー１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ３８、アルファー（２−（３−ブロモフェニル〕エチル
〕−アルファー（４−フルオロフェニル）−ＩＨ−１，
２，，４−）リアゾール−１−ゾロノ（ンニトリル ５９、　フルファーＣ２−（５−−ｊ”ロモフェニル）
エテル〕−アルファー（４−クロロフェニル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ４０、アルファー（２−クロロフェニル）−アルファー
Ｃ２−（４−クロロフェニル〕エチル〕−１Ｈ−１，２
，４−）リアゾール−１−プロパンニトリル ４１、アルファー（２−（４−クロロフェニル）エチル
ツーアルファー（２−フルオロフェニル）−１）１−１
．２．４−）リアゾール−１−プロパンニトリル ４２、アルファー（４−クロロフェニル）−アルファー
（２−（２−フルオロフェニル〕エテル〕−ＩＨ−１，
２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ４３、アルファー（４−フルオロフェニル）−アルファ
ー（２−（２−フルオロフェニル）エチル〕−ＩＨ−１
，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ４４、アルファー（２−クロロフェニル）−アルファー
（２−（４−フルオロフェニル）エチル〕−ＩＨ−１，
２，４−）リアゾール−１−プロパンニトリル ４５、アルファー（２−フルオロフェニル）−アルファ
ー（２−（４−フルオロフェニル）エテル」−１Ｈ−１
，２，４−）リアゾール−１−プロパンニトリル ４６、アルファー（２−（４−クロロフェニル）エチル
クーアルファー（３−）リフルオロフェニル）−１Ｈ−
１，２，４−）リアゾール−１−プロパンニトリル ４ｚ　　アルファー［２−（４−クロロフェニル）エチ
ル］−アルファー（５−フルオロフェニル）−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ４８、アルファー（２−ブロモフェニル）−アルファー
［２−（４−クロロフェニル）エチル〕−ＩＨ−１，２
，４−）リアゾール−１−プロパンニトリル ４９、　　フルフｙ−Ｃ２−（４−クロロフェニル）エ
チルクーアルファー（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ５０、アルファー（２−フェニルエテル）−アルファー
　（６−）　！Ｊフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ５１、アルファ＝（３−トリフルオロメチルフェニル）
−アルファー（２−（３−トリフルオロメテルフェニル
ンエテル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プ
ロパンニトリル ５２、　フルファー（３−フルオロフェニル）−アルフ
ァー（２−２エニルエテル）−１Ｈ−１，２゜４−　）
　ＩＪ　７ゾールー１−プロパンニトリル５５、　フル
ファー（５−クロロフェニル）−アル７−ｙ　−Ｃ２−
（３−）　１，１フルオロメナルフエニル）エテル）−
１）（−１，２，４−）リアゾール−１−プロパンニト
リル ５４、アルファー（２−ブロモフェニル）−アルファー
（２−フェニルエテル）−１Ｈ−１，２゜４−　）　Ｉ
Ｊアゾール−１−７’ロパンニトリル５５、アルファー
（２−７”ロモフェニル）−アルファー［２−（３−ト
リフルオロメテルフェニルンエテル］−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ５６、アルファー（６−フルオロフェニル）−アルファ
ー［２−（３−）リフルオロメチルフェニル）エテル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニト
リル ５７、　　フルファー（２−クロロフェニル）−アルフ
ァー（２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エテル
）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニ
トリル ５８、アルファーＣ２−（２−メトキシフェニル）エチ
ルクーフルファーフェニル−１）（−１，２゜４−トリ
アゾール−１−プロパンニトリル５９　　アルファーＣ
２−（６−メトキシフェニル）エチル〕−アルファーフ
ェニル−１Ｈ−１，２゜４−トリアゾール−１−プロパ
ンニトリル６０、アルファー（２−（６，４−ジメトキ
シフェニル）エテル〕−アルファーフェニル−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ６１、アルファー［２４４−クロロフェニル）エチルク
ーアルファ′−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−１１
２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ６２、アルファー（４−メトキシフェニル〕−アルファ
ー（２−フェニルエテル）−１Ｈ−１，２゜４−トリア
ゾール−１−プロパンニトリル６３、アルファー（２−
クロロ−６−フルオロフェニル）−アルファー（２−フ
ェニルエテル〕−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１
−プロパンニトリル ６４゜７／’フアー（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−フルファーＣ２−（４−クロロフェニル〕エチル
］−１Ｈ−１，２，４−）リアゾ−ルー１−プロパンニ
トリル ６５．　フルファーＣ２−（４−クロロフェニル）エチ
ルクーアルファー（，２，６−ジクロロフェニル）ＩＨ
−１，２，４−トリアゾール−１−プロパン二トリル ６６、アルファー（２−（３−ブロモフェニル）エナル
〕−アルファー（３−クロロフェニル）−１）Ｔ−１，
２，４−）リア・！−ルー１−プロパンニトリル ６Ｚ　　アルファー（２−（４−ブロモフェニル〕エチ
ル〕−アルファー（３−１０ロフエニル）−１Ｈ−１，
２，４−）リアゾール−１−プロパンニトリル ６Ｂ、　フルファー［２−（３−ブロモフェニル）エテ
ル］−アルファー（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−１−プロノぐ　ン　ニ　ト　
リ　ル ６９、　フルファー［２１４−／’クロモェニル）エチ
ルクーアルファー（６−フルオロフェニル）−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ７０、アルファーフェニル−アルファー（２−フェニル
）プロぎルー１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プ
ロパンニトリル ７１、　フルファー（５−フルオロフェニル）−フルフ
ァー［２−（４−フルオロフェニル）エチル〕−ＩＨ−
１．２．４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ７２、　フルファー（２−（４−フルオロフェニル）エ
テル〕−アルファー（６−トリフルオロメチルフェニル
）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−プロパンニ
トリル ７５、アルファー［２−（１−ナフチル〕エチル〕−ア
ルファーフェニル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−
１−プロパンニ）　ＩＪシルア、　フルファー［２−（
４−ブロモフェニル）エチルクーアルファー（２−エト
キシフェニル）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１
−プロパンニトリル ７５、　フルファー［２−（４−７’ロモフェニル〕エ
チル〕−アルファー（３−）リフルオロメチルフェニル
）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−プロパンニ
トリル ７６、アルファー（２−エトキシフェニル）−アルファ
ー［：　２−　（３−）　ＩＪフルオロメチルフェニル
）エテル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プ
ロパンニトリル ７Ｚ　　アルファー（２−エトキシフェニル）−アルフ
ァー（２−フェニルエテル）−１Ｈ−１，２゜４−トリ
アゾール−１−プロパンニトリル７８、　フルファー（
２−（４−クロロフェニル）エチルクーアルファー（２
−エトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−プロパンニトリル ７９、フルファー（２−エトキシフェニルクーアルファ
ー（２−（４−フルオロフェニル）エテル〕−Ｉｆ（−
１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ８０　　アルファー［２−（３，４−ジクロロフェニル
）エテル〕−アルファーフェニル−ＩＨ−１゜２．４−
トリアゾール−１−プロパンニトリル８１、　　アルフ
ァー（６−クロロフェニル）−アルファー［２−（５−
クロロフェニル）エチルツー１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−プロパンニトリル ８２、アルファー（６−クロロフェニル）−アルファー
（２１３−フルオロフェニル）エチル〕−ＩＨ−１，２
，４−１’リアゾール−１−プロパンニトリル ８３、フル７７−［２−（３−フルオロフェニル〕エチ
ル〕−アルファーフェニル−ＩＨ−１，２゜４−トリア
ゾール−１−プロパンニトリル８４、　フルファー（２
−（５−クロロフェニル〕エチル〕−アルファー（２−
メトキシフェニル）−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール
−１−プロパンニトリル ８５、アルファー（４−７”ロモフェニル）−アルファ
ーＣ２−（５−クロロフェニル）エナル〕−ＩＨ−１．
２．４−トリアゾール−１−プロパン二トリル ８６、　フルファー（４−クロロフェニル）−アルファ
ー（２−（ｊ−フルオロフェニル）エテル〕−１！（−
１，２，４−トリアプール−１−プロパンニトリル ８ｚ　アルファー（３−ブロモフェニル）−アルファー
（２−フェニルエテル）−１Ｈ−１，２゜４−　）　リ
フｆ−ルー　１−フロパンニトリル８８、アルファー［
２−（３−／’クロモェニル）エチル〕−アルファー（
２−エトキシフェニル）−ＩＨ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−プロパンニトリル ８９　アルファー（６−フルオロフェニル）−アル。

７７−Ｃ２−Ｃ５−フルオロフェニル）エチル〕−１１
（−１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ９０、アルファー（４−ブロモフェニル）−アルファー
Ｃ２−（５−ブロモフェニル）エチル〕−１Ｈ−１，２
，４−）リアゾール−１−プロノそンニトリル ９１、アルファー［２−（３−クロロフェニル）エテル
ツーアルファー（６−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ９２、アルファー（２−（１，５−ジクロロフェニル）
エテルツーアルファーフェニル−Ｉ　Ｈ−１゜２．４−
）リアゾール−１−プロパンニトリル９３、アルファー
（２−（４−メトキシフェニル）エテルツーアルファー
フェニル−ＩＩ（−１，２゜４−トリアゾール−１−プ
ロパンニトリル９４、アルファー［２−（４−クロロフ
ェニル）エナル］−アルファーフェニルーベーター−Ｉ
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ９５、　フルファー（２−（４−クロロフェニル）エチ
ル〕−アルファー（２−チェニル）−１日−１，２，４
−）リアゾール−１−プロパンニトリル ９６、　フルファーＣ２−（４−クロロフェニル）エチ
ル〕−アルファー（２−ぎりジル）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−プロパンニトリル ９７、アルファーフェニル−アルファー（＠）　（２−
フェニルエチニル、）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−プロパンニトリル ９８、フルファーフェニル−アルファー（’；１）　（
２−（４−クロロフェニル）エチニル）−１Ｈ−１゜２
．４−トリアゾール−１−プロパンニトリル化合物１−
９６の化学栴造を次の第１表に示す。

寸０υωロ　　８　　　　　　　　Ｑ茜口○ｌｌＣｌ氏
（Ｎ　　嘴　寸　寸　嘴　１）工　寸　工　工　頴　工
　エ　エ　叫　臂　寸　寸　寸　寸　臂罰−＜ｌ　ｒ％
　Ｇ）さローへ１臂［Ｆ］くｈのさローへ１寸哨ｒ　ｒ
　ｒ　ｒ　ｒ　Ｆｒ　Ｐｒ　ｒへへへへヘヘ１Ｉ１１　
− ＜）Ｍコ 臂　寸　Ｃ％４１Ｎ　　哨　哨　Ｎ　へ　哨　哨　哨　
哨　へ　へ　リ　へ　工　二　工　寸　寸　ヘ　へ　ヘ
へ（イ）寸罰（へのＧローへ１寸−つへのきローへ蛸寸
［Ｆ］寸　臂　寸　臂　寸　寸　寸　寸　唖　唖　罰　
４　叩　罰　叩　罰　り　叩　つ　つ　（唖　つ　（匪
　套　匪 穐　穐　穐 得　促　超 ＋ＣＩさＯｖ−へ１臂り（ｈコき０−へ梢寸罰噂トドＧ
）　００　（０■のの■のりω））ささささぴ＠　　　
　　　　　　　　　　　　　　　εＯ唖　　　　　　　
　　　　　　　寸 ＦＮ　　　　　　　　　　　　　　　　　ｈ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ＱＮ宮　　　　　　　　　
坦 罰　　　　　　　　　　　　　　く　　　　　　　　　
　　　　　ト　　　　　　　　　　　　　ωα　　　　
　　　　　　　　　　Ｌ＞　　　　　　　　　　　　　
　き　　　　　　　　　　　　　　）本発明に包含され
る他の例を第２表に示す。

１１寸寸寸寸　寸　　寸　　　寸 製造されそして試験筋れた比較化合物には次の化合物が
包含される： Ｃ２＆、　　アルファ、アルファージフェニル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリル ０２ｍ）　、　　アルファーベンジル−アルファーフェ
ニル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパン
ニトリル Ｃ６，アルファー（４−クロロベンジル）−アルファー
（４−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−プロパンニトリル ｃｉｏ、　　アルファー（４−クロロベンジル）−アル
ファーフェニル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１
−プロパンニトリル 比較化合物の化学構造を次に示す。

Ｎ 本発明のトリアゾールは、従来の合成経路によって製造
することができる。例えば、本発明のトリアゾールは、
アルファー（ブロモメチル）−アルファ＝（２−フェニ
ルエチル）−フェニルアセトニトリル（■）とトリアゾ
ールとの一般的に約１−約３当量における塩好ましくは
アルカリ金属塩を用いる求核置換反応によって製造する
ことができる。この反応は、溶媒を使わないそのままで
、または好ましくは過当な溶媒、例えばジメチルスルホ
キシド（ＤＭＳＯ）　、Ｎ　、　Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）、トルエンまたはキシレン中で、約り℃
〜約１５０℃、好ましくは約り５℃〜約１００℃、の温
度で実施することができる。前記化合物（■）ハ、アル
ファー２−フェニルエチル−フェニルアセトニトリル（
ＩＸ）を、メチレンブロマイド（一般的に約１．１−約
２当１）により、塩基性条件下、例えば水酸化ナトリウ
ムまたはカリウム、水素化ナトリウムまたはカリウム、
カリウムメトキシド、およびカリウム−ｔ−ブトキシド
（一般的に約１．１−約２当量）の条件下で、好ましく
は溶媒、例えば水酸化ナトリウムを含有シテ（、るＤＭ
ＳＯまたは水素化物および酸化物を含有していルＤＭＦ
、ヲ用いて、約０°Ｃ−約１５０’Ｃ，好ましくは約２
５℃−約１００℃の温度において、ブロモメチル化する
ことによシ製造する。化合物（ＩＸ）は、適当な置換ベ
ンジルシアニド（Ｘ）を、２−フェニルエチルメタンス
ルホネート（メシレート）またはトルエンスルホネー）
（）シレート）の約１−約２当量を用いて、強塩基、例
えば５０％（ｗ／ｗ）水酸化ナトリウムまたは他の金属
アルコキシド、の存在下、および触媒、例えばテトラブ
チルアンモニウムブロマイド、の存在下で、相転移アル
キル化することによシ製造することができる。

また、化合物（ＩＸ）は、適当な置換ベンジルシアニド
を、２−フェニルエチルハライドの約１−２当量を用い
て、強塩基、例えば水素化金属、例えば水素化ナトリウ
ムまたは水素化カリウムの存在下で、溶媒としてＤＭＦ
またはＤＭＦ　／　トルエンを用いて、アルキル化する
ことによシ製造することができる。

ヘンシルシアニドおよびハロゲン化アルキルは、文献等
から知ることができる技術を用いて容易に造ることがで
きる。

これらの合成の図解を次に示す。

（ＩＸ）　　　　　　　　　　　　（Ｖｌｌｌ）フェネ
チルトリアゾール（Ｉ）は、ＤＭＦのような溶媒中にお
いて、フェニルエチル−フェニルアセトニトリル（ＩＸ
）とハロメチルトリアゾール（ＸＩ）との反応によシ１
工程で製造することができる。強塩基例えば水素化ナト
リウムまたは水素化カリタムの２幽量が用いられる。合
成径路を次に示す。

（Ｉ） この反応は、本発明のトリアゾールの製造に限定されな
い。また、この反応は、米国特許第４，３６６，１６５
号および英国特許出願第２．１１９，３７４号に記載さ
れている如き、アリール基、シアノ基、およびトリアゾ
ール基に結合した第４級炭素を有する化合物を製造する
のに用いることができる。前記先行技術に記載された方
法においては、トリアゾールまたはアルカリ金属トリア
ゾール誘導体と反応させるアリール−シアノ−（ハロメ
チル、アルキルスルホニルオキシメチル、またはアリー
ルスルホニルオキシメチル）化合物を製造するための付
加工程を必要としている。この付加工程は本発明の方法
によって省かれる。

本発明のトリアゾールの酸付加塩は、尚業界に知られて
いる標準的な技術によって製造することができる。例え
ば、式（１）のトリアゾールを、適当な溶媒、例えばジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、エタノール、メ
タノール等、またはそれらの混合物に溶解し、過当な溶
媒に溶解していないまたは溶解した無機酸または有機酸
の車量または過剰量で処理し、次いで、その混合物を冷
却または蒸発させて、そのまま使用することができまた
は適当な溶媒または適当な溶媒の混合物から再結晶する
ことができる塩を生成させる。

本発明のトリアゾールの金属錯塩は、適当な溶媒または
溶媒の混合物に溶解した金属塩の化学量論量を、同様に
適当な溶媒または溶媒の混合物に溶解した式（１）のト
リアゾールの溶液に、攪拌しながら滴下することによシ
造ることができる。この反応混合物を短時間攪拌し、溶
媒を減圧下で除去し、式（１１）の各々の金属錯塩を得
ることができる。

また、金属錯塩は、植物に噴霧する直前に、適当な助剤
を含有する溶媒の所望量中に、金属塩の化学量論量また
は過剰量とトリアゾールとを混合することによって製造
することができる。この噴霧直前に製造するときに含ま
れる助剤には、農業上の施用に用いられる洗剤、乳化剤
、湿潤剤、展着剤、分散剤、粘看剤、および接着剤等が
ある。

これらの操作に作用することができる溶媒には、任意の
極性溶媒、例えば水、メタノール、エタノール、インプ
ロパツール、またはエチレングリコール、および任意の
中性双性溶媒（ａｐｒｏｔｉｃｄｉｐｏｌａｒ　５ｏｌ
ｖｅｎｔ　）　、例えばジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ニトロメタン、また
はアセトン、が包含される。

これらの操作に用いられる金属塩陽イオンは、カルシウ
ム、マグネシウム、マンガン、銅、ニッケル、亜鉛、鉄
、コバルト、錫、カドミワム、水銀、クロミウム、鉛、
バリクム等である。

適当な陰イオン、例えば塩化物、臭化物、沃化物、硫酸
塩、重硫酸塩、燐酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、炭酸塩、
重炭酸塩、硫化水素酸塩水酸化物、酢酸塩、蓚酸塩、リ
ンゴ酸塩、クエン酸塩等、を金属塩における反対のイオ
ンとして利用することができる。

本発明の化合物は、不蒼炭素原子を有しておシ、ラセミ
混合物として存在する。これらのラセミ混合物中のｄお
よび１元学的対掌体は、ｄ−酒石酸、Ｅ−酒石酸、ｅ−
キナ酸等を用いる分別結晶法のような標準的技術によっ
て分離し、次いで塩基性化し、ｄまたは／、光学的対掌
体の遊離塩基を抽出することによシ得ることができる。

本発明の光学的対掌体、酸付加塩、および金属錯塩は、
農業用殺菌剤として有用であシ、種々な場所、例えば種
子、土壌、または葉、に施用することができる。そのよ
うな目的のためには、本発明の化合物は、製造されたま
まの技術的に純粋な形態で、または溶液として、または
配合物として用いることができる。本発明の化合物は、
通常、担体の中に入れ、殺菌剤として散布するのに適す
るように配合する。例えば、これらの本発明の化学薬剤
は、湿潤性粉体、乳化性濃縮物、ダスト（ｄｕｓｚ　）
　、粒状配合物、エアゾール（ａｅｒｓｏｌ　）、また
は流動性乳化濃縮物として配合することができる。その
ような配合物においては、本発明の化合物は、液体また
は固体の担体で増量し、所望により、適当な界面活性剤
を入れることもできる。

通常、特に、葉にｔ！Ｊｔｅ用の配合物の場合には、農
業上の実施慣行によって、助剤、例えば湿潤剤、展着剤
、分散剤、粘着剤、接着剤等を含有させることが望まし
い。そのような技術に通常使用される助剤は、Ｊ　Ｏｈ
ｎ　Ｗ、　ＭＣＣｕ　Ｚ　Ｃｈｅ　ｎ　＊　Ｉｎ　Ｃ、
出版のＤｅｚｅｒｇｅｎｚｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆ
ｉｅｒｓ、Ａｎｎｕａｌ　”に見出すことができる。

一般に、本発明の化合物は、ある種の溶媒、例えばアセ
トン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド
、またはジメチルスルホキシドに溶解させ、その溶液を
水で増量させることができる。溶液の濃度は、約１％〜
約９０％に変えることができ、好ましい範囲は約５％〜
約５０％である。

乳化性濃縮物の製造には、本発明の化合物を、この化合
物である殺菌剤を水中に分散させる乳化剤と共に、適当
な溶媒または溶媒混合物に溶解きせて造ることができる
。乳化性凝縮物中の活性成分の濃度は、通常、約１０％
〜約９ｏ％であり、流動性乳化濃縮物においては、この
濃度は約７５俤である。

粉霧用に適した湿潤性粉体は、本発明の化合物を、分散
剤および微粉砕された固体、例えばクレー、無機珪酸塩
、炭酸塩、シリカ、と混合することによシ、またそのよ
うな混合物に任意的に湿潤剤および粘着剤を入れること
にょシ、製造することができる。そのような配合物中の
活性成分の濃度は、通常、約２０％〜約９８％、好まし
くは約４０％〜約７５％の範囲である。典型的な湿潤性
粉体ハ、アルファー（２−＜　４−クロロフェニル）エ
チル〕−アルファー（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−
１，２，４−１リアゾール−１−プロパンニトリルの５
０部、Ｈｉ　−８ｉ　１［Ｆ］（商標）の名で販売され
ている合成した沈降水和二酸化珪素の４５部、硫酸ラウ
リルナ）　ＩＪウムの１部、およびリグノスルホン酸ナ
トリウムの５部、を混合することによって造ることがで
きる。曲の製造法においては、前記の湿潤性粉体におけ
るＨｉ　−８ｉ　１の代シにカオリン型（Ｂａｒｄｅｎ
　）　　クレーを使用することである。また他の製造法
においては、Ｈｉ−３ｉｌの２５％を、ＺｅｏＬｅｘ［
Ｆ］７（商標）の名で販売されているナトリウムシリコ
アルミネートで置き換えることである。

ダストは、本発明のチアゾール、その光学的対掌体、塩
、および錯塩を、有機性または無機性の微粉砕された不
活性固体と混合することによυ製造することができる。

この目的のために有用な物質には、植物性の細粉、シリ
カ、珪酸塩、炭酸塩、およびクレーが含まれる。ダスト
を造るための便利な方法の１つは、湿潤性粉体を微粉砕
された担体を用いて希釈することである。通常、活性成
分の約２０％〜約８０％を有するダスト濃厚物を造シ、
次いでこれを約１％〜約１０％の使用濃度に希釈する。

本発明の光学的対掌体、塩、および錯塩は、通常使用さ
れる方法、例えば高がロン量の液圧式噴霧法、低ガロン
量の噴秘法、空気噴射吹霧法、空中噴霧法、および散布
法、によって殺菌剤の噴霧として施用することができる
。施用のための希釈率および割合は、使用される装置、
所望の方法、施用の時期、施用の回数、処理される植物
、および防除される病気等によって容易に定めることが
できる。しかし、一般的に、本発明の殺菌性化合物は、
葉または土壌に施用するときには、１ニーカー（ｆｌｃ
ｒｅ）につき活性成分の約０．０１〜約２０ボンドの最
において施用する。

種子保護剤としての使用には、種子上に被覆された該化
合物の計は、通常、種子の１００ボンドにつき活性成分
の約０．０５〜約４オンス、好ましくは種子の１００ボ
ンドにっきｏ、１〜約１オンスである。土壌殺菌剤とし
ての使用には、該化合物は、通常、１ニーカーにつぎ、
活性成分の約０．ｏ５〜約２０ボンド、好ましくは約０
．０２〜約１０ボンド、更に好ましくは約０．１〜約３
ボンドを、土壌中に配合するか、またはその表面に施用
する。

葉月の殺菌剤としての使用には、該化合物は、通常、１
ニーカーにつき、活性成分の約０．０１〜約１０ボンド
、好ましくは約０．０２〜約５ボンド、更に好ましくは
約０．０６〜約１ボンドの割合において、生長植物に施
用する。

本発明の殺菌剤と併用することができる殺菌剤には矢の
ものが包含される： （ａ）　　ジチオカルバメイトおよびその誘導体：例え
ば、ジメチルジチオカルバミド酸第二鉄〔フエルバム（
ｆｅｒｂａｍ　）　）、ジメチルジチオカルバミド酸亜
鉛〔ジラム（ｚｉｒａｍ　）　）　、エチレンビスジテ
オカルバミド酸マンガン〔マネブ（ｍａｎｅｂ　）　）
および亜鉛イオンと該化合物の配位生成物〔マンコゼブ
（ｍａｎｃｏｚｅｂ　）　）、エチ　（レンビスジテオ
カルバミド酸亜鉛〔ジネブ（ｚ１Ω、ｂ）、ｌ、プロざ
レンビスジテオ力ルバミド酸亜鉛〔プロピネブ（ｐｒｏ
ｐｉｎｅｂ　）　）　、メチルジチオカルバミド酸ナト
リウム〔メサム（ｍｅｚｈａｍ　）　）　、テトラメチ
ルテウラムジサルファイド〔チラム（ｔｈｉｒａｍ　）
　］　、ゾネブとポリエチレンテウラムゾサルファイド
との錯塩、３．５−ジメチル−１，３，５−２Ｈ−テト
ラヒｒロチアヂアゾンー２−チオン〔ダゾメット（ｄａ
ＺＯｍｅｔ　）　：］、およびこれらの混合物、および
銅塩との混合物、 （ｂ）　　ニトロフェノール誘導体： 例えば、ジニトロ−（１−メチルへブチル）フェニルー
クロトネイト〔ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ　）　）
、２−５ｅｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニル、−
３ｊ３−ジメチル−アクリレイト〔ビナパクリル（ｂｉ
ｎａｐａｃｒｙｌ　）　〕、および２−５ｅｃ−ブチル
−４，６−シニトロフエニルイソプロビルカルざネイト
、 Ｃ）　へテロ環式化合物： 例えば、シスタン（５ｙｓｚｈａｎｅ　（マイクロブタ
ニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ　）　Ｒｏｈｍ　ａｎ
ｄ　Ｈａａｓ　Ｃｏ。

の登録商標）ＬＮ−）ジクロロメチルチオテトラヒドロ
フタルイミド〔キャブタン （ｃａｐｔａｎ　）　、：Ｉ、　Ｎ−トリクロロメチル
チオフタルイミド〔フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ　）　
：］、］２−ヘプタデシルー２−イミダゾールアセティ
Ｉ〔グリオディン（ｇｌｙｏｄｉｎｅ　）　］、　２−
オクチルイソチアゾロン−６−オン、２，４−ジクロロ
−６−（旦−クロロ−アニリノ）−ｓ−）リアジン、ジ
エチル　フタルイミドホスホロチオエイト、４−ブチル
−１ｊ２，４−トリアゾール、５−アミノ−１−〔ビス
−（ゾメチルアミノ）ホスフィニル）−３−フェニル−
１ｊ２゜４−トリアゾール、５−エトキシ−ロートリク
ロロメチル−１ｊ２．４−チアデアゾール、２．６−ジ
シアノ−１，４−ジチアアンスラキノン〔ジチアノン（
ｄｉｚｈｉａｎｏｎ　）　：ｌ、２−チオ−１，６−シ
チオー１１４．５−ｂ）キノキサリン−２−チオン〔チ
オキノツクス（ｚｈｉｏｑｕｉ−ｎｏｘ　）　）　、メ
チル１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾ
ールカルバメイト〔ベノミイル（ｂｓｎｏｍｙｌ　）　
］、２．４’−（チアゾリル）ベンゾイミダゾール〔チ
アベンダゾール（ｚｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ　）　）
、４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル
−５−インキサシロン、キリジン−２−チオール−１−
オキサイド、８−ヒドロキシキノリン　サルフエイトお
よびその金属塩、２，６−シヒドロー５−カル〆キシア
ニリドー６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−
ジオキサイド、２，６−シヒドロー５−カルボキシアニ
リド−６−メチル−１，４−オキサチイン、α−（フェ
ニル）−α−（２，４−ジクロロフェニル）−５−に’
ｌＪミゾニルーメタノール〔トリアリモル （ｚｒｉａｒｉｍｏｌ　）　〕、〕シスーＮ−（１，１
，２゜２−ｆトラ−クロロエチル）チオ〕−４−シクロ
ヘキサン−１，２−ゾカルざキシイミド、３−（２−（
３，５−ジメチル−２−オキシシクロへキシル−２−ヒ
ドロキシ〕−クルタリイミド〔シクロヘキシイミド（ｃ
ｙｃｌｏｈｓｘｉｍｉｄｅ　）　：ｌ。

デヒドロ酢酸、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエ
チルチオ）−３ａ、４ｊ７，７ａ−テトラヒドロ７タル
イミド〔キャブタフオル（ｃａｐｔ、ａｆｏｌ　）　］
、　］５−ブチルー２−エチルアミノー４ヒドロキシ−
６−メチルピリミジン〔エチリモル（ｅｚｈｉｒｉｍｏ
ｌ　）　）、４−シクロデシル−２，６−ジメチル−モ
ルホリンのアセチイト〔ドブモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐ
ｈ　）　）、および、６−メチル−２−オキソ−１，６
−ジテイオロ（４，５−ｂ）−キノキサリン〔キノメチ
オネイ　ト　（ｑｕｉｎｏｍｅＺｈｉｏｎａｚｅ　　）
　　：］　　、（ａ）　　その他のハロゲン化殺菌剤：
例えば、テトラクロロ−ｐ−ベンゾキノン〔フロラニイ
ル（ｃｈｌｏｒａｎｉｌ　）　）、２，６−ジクロロ−
１，４−ナフトキノン〔ツクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ　
）　〕、　〕１．４−ジクロロー２，５−ジメトキシベ
ンゼンクロロネブ（ｃｈｌ、ｏｒｏ−ｎｅｂ　）　’ｌ
、３．５．６−ドリクロロー〇−アニス酸〔トリカンパ
（ｚｒｉｃａｍｂａ　）　〕％　２　ｎ　４　＃５．６
−チトラクロロイソフタロニトリル（ＴＣＰＮ）１．２
，６−ジクロロ−４−ニトロアニリン〔ジクロラン（ｄ
ｉｃｈｌｏｒａｎ　）　）　Ｘ２−りｏロー１−＝トロ
プロパン、ｉリクロロニトロベンゼン、例えは、ペンタ
クロロニトロベンゼン（ＰＣＮＢ　）　、および、テト
ラフルオロジクロロアセトン、 （ｅ）　　殺菌性抗生物ｇＬ： 例えば、グリセオフルビン、カスがマイシン。

ストレプトマイシン、 （つ　銅−ベースの殺菌剤： 例えば、酸化第一銅、塩基性塩化第二銅、塩基性炭酸銅
、ナフテン酸銅、および、ボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ
　）混合物、 （め　他の米用の殺菌剤： 例えば、トリシラゾール、イソ−ゾロチオラン、プロベ
ナゾール、プロぎコナゾール、エディフェンホス、０−
０−ジイソゾロ？ルーベンジルーチオホスフェイト、イ
プロジオン、プロシミイドン、ビンクロゾリン、ベノミ
ル、チオファネート　メチル、メゾロニル、テンシフロ
ン、および、バリダマイシン、 および、 （ｂ）　　その他の殺菌剤： 例えば、ジフェニル、ドデシルグアニジンアセテイト〔
ドシン（ｄｏｄｉｎｅ　）　）　、酢酸フェニル水銀、
Ｎ−エチルマーキュリ−１，２，３゜６−チトラヒドロ
ー６．６−ニンドメクノー６゜、　　　４．５．６，７
．７−ヘキサクロロフタルイミド、フェニルマーキュリ
ツク　モノエタノールアンモニウム　ラクテート、ｐ−
ジメチルアミノベンゼン　ジアゾニクムスルホネート、
イソチオシアン酸メチル、１−チオシアノ−２，４−ソ
ニトロベンゼン、１−フェニルチオセミ力Ａ／　ハジド
、ニッケル含有化合物、カルシウムシアナミド、石灰硫
黄、硫黄、１．２−４”ス（３−メトキシカルボニル−
２−チオウレイド）ベンゼン〔チオファネイトーメチル
（ｔｈｉｏｐｈ−ａｎａｚｅ−ｍｅｔ、ｈｙｌ　）。

本発明の光学的対掌体、酸付加塩、および金属錯塩は、
有利に種々な方法で使用することができる。これらの化
合物は、広範囲の殺菌活性を有している故に、芝生、果
樹、植物性作物、穀類作物、ゴルフコース、および穀物
の貯蔵等における殺菌剤として使用することができる。

本発明の他の施用は、農業および園芸にたず逼わってい
る当業者によって当然理解されることであろう。

実施例 総括的に言って、置換ベンジルシアニドは、６エ程によ
り、アルファーフェニル−アルファー（２−フェニルエ
チル）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−プロノ
ぐンニトリルに合成した。

第１工程において、ベンジルシアニドｋ　、３　’ＦＪ
　（Ｄ方法の１つを用いてアルキル化した。第２工程に
おいて、アルキル化したフェニルアセトニトリルｅ、４
ｍの方法の１つを用いてブロモメチル化した。第６エ程
において、アルキル化したトリアゾールプロパンニトリ
ルは、アルキル化したフェニルアセトニトリルブロマイ
ドから、カリウムトリアゾールを用いて求核置換するこ
とによυ合成した。この第３工程において、カリウムト
リアゾールは、予め合成し前記ブロマイドに添加した。

または、水酸化カリウム、トリアゾール、およびＤＭＳ
Ｏの等置部をトルエンの当世に添加し、１００〜１２０
°Ｃで２時間加熱し、トルエンを溜去し、共沸水を除き
、この新しく造られたカリウムトリアゾールに前記ブロ
マイドを添加した。この第３工程においては、カリウム
トリアゾールは、メチルエチルケトン（ＭＥＫ　）また
はＤＭＳＯ溶媒中におい℃、炭酸カリウムおよびトリア
ゾールの反応によシその場で造った。

２工程による操作を用いて、アルファーフエ二に−７ｋ
　７アー（２−フェニルエチル）−１Ｈ−１，２ｊ４−
トリアゾール−１−プロパンニトリルを造った。第１工
程は、３工程操作のための工程と同じである。しかし、
工程１の生成物は、ＤＭＦ中において、塩基を経由して
クロロメチルトリアゾール・ＨＣＪ、とカップルさせた
。塩基の少なくとも２当量が使用された。アニオンが室
温で生成し、次いで固体のＨＣＪ塩を加えた。第２の当
量は、塩を遊離塩基、クロロメチルトリアゾール、に遊
離し、それはアニオンと反応した。塩基は水酸化物、ア
ルコキシド、または水素化物を用いることができる。Ｎ
ａＯＨｉたはＫＯＨを用いることができるが、しかし実
験的規模においてはＮａＨが好ましい。アニオンの生成
がよシ困難な場合には、よシ少ない酸中間物のためには
ＫＨが好ましい。

クロロメチルトリアゾール・ＨＣＪを用いる同様な操作
は、添加前に、塩を遊離塩基に遊離することである。こ
れは、　ＣＨ２ＣＪ−２中のＮａＯＨで行なうことがで
き、次いで、添加は、溶媒を除去し、塩基としてＮａＨ
を用いるＤＭＦまたは塩基としてＮａＯＨを用いるＤＭ
ＳＯを用いて行う。

ハロゲン化フェネチルトリアゾールは、相応するフェネ
チルトリアゾールとｎ−クロロサクシンイミド（ＮＣ３
）またはｎ−プロモサクシンイミド（ＮＢＳ　）とを、
触媒の存在下または開始剤、例えば過酸化ベンゾイルの
存在下で反応させることによシ製造することができる。

フェネチルトリアゾールを不活性溶媒例えば四塩化炭素
に溶解させ、１または２当量のハロゲン化剤を使用する
。

ハロゲン化トリアゾールは、水酸化金属または金属アル
コキシドを用いる塩基除去によジェチニル化合物に変換
することができる。典型的な塩基には、水酸化ナトリウ
ム、ナトリウムメトキシド、およびカリクムｔｅｒ＋ｃ
−ブトキシドが包宮される。

これらの工程および化合物１−９６製造方法をまとめて
第６表および第４表に示す。

化合物１−９６の融点および元素分析値を夫々第５表に
示す。塩素、弗素、および酸素の量は実施例の全てにお
いては測定されていない。化合物７０．９５および９６
のＮＭＲを第５懺に続いて示す。

ＮＭＲは、化合物７０．９５、および９６について測定
した。その結果を次に示す。

化合物７０　：　ＮＭＲ（９０１＆ｚ　）　：　Ｃジア
ステレオ？　−（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｉｓｏｍｅｒｓ）
の混合物］：１．２−１．６　（ｔ、ｗｏ　ｄｏｕｂｌ
ｅｔｓ、　３　Ｈ）、　　２．４−２．８　（ｍ。

３Ｈ）、４．６−４．９（２つオーバラップＡＢＱ、２
Ｈ）、７．０−７．８（ｍ、１０）（）、７．９０（ｓ
。

１Ｈ）および８．０（ｓ、ＩＨ）。

化合物９５　：　ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　）：　２．Ｏ−
２−２−４（４Ｈ）、　　４．８　（ＡＢｑ、　２Ｈ）
、　　６．９−７．４（ｍ、７Ｈ）、７．８（ｅｉ、Ｉ
Ｈ）および７．９（ｓ、１Ｈ）。

化合物９６　：　ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　）：　２．２−
２．９（ｍ、　　４Ｈ）、　　４．７−５．０（ＡＢｑ
、　２Ｈ）、　　７．０−７．４（ＡＢＱ、　４Ｈ）、
　　７．４−７．８（ＩＩｌ、　　３Ｈ）および８．６
−８−７　（ｂｒ　ｄ、　Ｉ　Ｈ）。

次に、本発明の典型的化合物の表造例を示す。

ニトリル：の製造方法 工程１ アルファー［２−（３−ト！、ｌフルオロメチルフェニ
ル）エチル〕フェニルアセトニトリルＯＲ造５００ｄの
４ツロ丸底フラスコに、６０％ＮａＨ（ヘキサンで２回
洗った）の１１．０ｇ（０，２７５モル、１．１尚ｔ）
を乾燥ＤＭＦの５０１に溶かした辰を入れた。この反応
液を０℃に冷却し、シアン化ベンジルの２９．４　ｇ（
０，２５モル、１．０尚量）をトルエンの５０ｍに溶か
し之液を滴下しながら添加した。この反応物を室温に温
め、次いで一２０℃に冷却し、３−トリフルオロメチル
フェネチルクロライドの５２２　（０，２５モル、１．
０当針）をＤＭＦの５ｏｍｌＫＭかした液を滴下しなが
ら添加し友。この反応物を一２０°Ｃで６時間撹拌し、
その後、気体−液体クロマトグラツイーンζかけたとこ
ろ、６０チモノアルキル化物および４０％のジアルキル
化物を示した。この反応物を水で冷却し、エーテルで抽
出した。次いで乾燥、濃縮し、得られた粗生成物を高ａ
Ｅ液体クロマトグラフィー〔（９５：５）ヘキサン：酢
酸エチル〕によシクロマドグラフ精製にかけ９７％純粋
生成物の１９．２ｙ（収率２６．３％）と侍た。この混
合物を次の工程に直接使用した。

ＮＭＲ（６０）ＩＧ（Ｚ　）：　２−０−２．４（ｍ、
２Ｈ）。

２．７−３．０（ｍ、２Ｈ）、３−６−３−９（ｔ、Ｉ
Ｈ）および７．２−７．４（ｄ、９Ｈ）。

工程２ １−ブロモ−２−シアノ−２−フェニル−４−（３−ト
リフルオロメチルフェニル）ブタンの製造 ５００ｄの４ツロフラスコニ、アルファー（２−（３−
）！Ｊフルオロメチルフェニル）エチル〕フェニルアセ
トニトリルの１９．０．９（０，［］　６４モル、１．
０当景）およびＣＨ２Ｂｒ２の１７ｇ（０，０９７モル
、１．５当針）をＤＭＳＯの５０Ｍに谷かした液を入れ
た。この反応物を室温で攪拌し、５　Ｑ　％　ＮａＯＨ
の１０．３　、＠　（０，１２８モル、２．０鮨量）を
滴下しながら硝加した。この反応物を５０℃に温め、２
時間攪拌した。この反応物を水で冷却し、エーテルで抽
出し、それを乾燥し、濃縮し、生成物の２５ｇ（収率９
６．９％）を得た。

この生成物はトリアゾールのカップリングに直接使用し
友＠ ＮＭＲ（（ＳＯＭＨ２）：　２．２−２．８（ｍ、４Ｈ
）−３−７（ｓ、２Ｈ）および７．２−７−６　（ｍ、
　９Ｈ）。

工程３ アルファーフェニル−アルファー［，２−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチル］　−１、２゜４−トリ
アゾール−１−プロパンニトリルのＭ造２５０−の４ツ
ロ丸底フラスコに、８７％ＫＯＩ（の４．０５　＆　（
０，０６２モル、１．２５出量）およびトリアゾールの
４．８　ｇ（０，０６８モル、２．２尚景）をＤＭＳＯ
の２５ｍＫ溶かした液を入れた。この反応物を均質にな
るまで９０°ＯＫ温め、トルエンの２５ｍｔを加え、４
時間共沸させた。トルエンを１６５℃で溜めさせ、反応
物を１００℃に冷却し、１−ブロモー２−シアノ−２−
フェニル−４−（５−）リフルオロメチルフェニル）ブ
タンの１２．５　ｇ（０，０３１モル、ｉ、ｏ尚計）を
加えた。

この反応物を１２５℃で１時間加熱゛シ、次いで水で冷
却し、酢酸エチルで抽出し、乾燥、濃縮した。

扁圧液体クロマトグラフィー（（１：）ヘキサン：酢酸
エチル〕によル精製して、白色固体の８．８９＜ａ″”
４７６．７％）を得几。この融点は１２７−１２８℃で
あつ之。

Ｉ　Ｒ（ｎｕｊｏｌ、　ｃｍ−”）：　２９８０　（Ｓ
）、　２２４０　（Ｗ）＊１４３０　（ｓ）、　１３８
０　（ｓ）、　１３３０　（す、１２８０（ｍ）　１２
００　（ｍ）＝　１１６０　（Ｓ）、　１１４０　（ｓ
）。

１１３０　（ｇ）、　１１２０　（す、　１０７５　（
ｍ）、　１０１０２５（、８００（ｍ）、　７１０　（
Ｅｌ）および６７０　Ｃｓ）。

ＮＭ′Ｒ（６０ＭＨｚ）：　２．４−２．９（ｍ、４Ｈ
）。

４−６ＣＢ、２Ｈ）、７−３−７−５（ｓ、４Ｈ）−７
，７（ｓ、ＩＨ）および７．９（ｓ、ＩＨ）。

元素分析”　Ｃ２０Ｈ１’ＦＮ４Ｆ３ 計算値：　ｃ　：　６４．８３．　Ｈ：　４．６３．　
Ｎ　：　１５．１４゜Ｐ　：　１５．３９ 測定値゛：　Ｃ：　６５．１３．　Ｈ：　４．５２．　
Ｎ　：　１５．０９゜Ｆ　：　１５．２２ 一アルファー［２−（３−ト！Ｊフルオロメチルフ工程
１ アルファー［２−（３−）リフルオロメチ次フェニル）
エチル］−４−クロ四フェニルアセトニトリルの製造 ５００Ｍの１ツロ丸底フラスコに、６０％ＮａＨ（２５
Ｍのへキサンで３回洗った）の４．４ｇ＜　ｏ、ｉ　ｉ
モル、１．０当１）を２：１ベンゼン／ＤＭＦ″の１０
０ＩＩＬｔＫ＃かした液を入れ友。次いで、４−クロロ
ベンジルシアニドの１５．１　ｇ（０，１０モル、１．
０箔量）を加え、室温で２時間攪拌し次。

室温で攪拌しながら、３−（ト！Ｊフルオｎメチル）フ
ェネチルクロライドの２０．８　ｇ（ｔｌ、１モル、１
．０泊量）を滴下しながら数時間かけて加え友。

次いで、室温で一夜攪拌し続けた。生成物を水で冷却し
、エーテルで抽出し、蒸溜し、濃縮し友。

生成物の１６．２９　（収率５０．１％）を得友。

ｕｙ（６０ＭＨｚ　）：　２．［］−３−０（ｍ、４Ｈ
）。

３．５−５．８（ｔ、　　１Ｈ）、７．３（ｓ’、４Ｈ
）および７．５（ｓ、４Ｈ）。

工程２ １−プ誼モー２−シアノ−２−（４−クロロフェニル）
−４−（３−ト！ｊフルオ四メチルフェニル）ブタンの
製造 ３００１１１／の１ツロ丸底フラスコＩｔｃ、　フルフ
ァーＣ２−（５−）’Ｊフルオロメチルフェニル）エチ
ル）−４−クロロフェニルアセトニトリルＯ１６，２ｇ
＜　ｏ、ｏ　ｓモル、１．Ｏｆｉ量）およびＣＨ２Ｂｒ
２の１７．４　ｇ（０，１０モル、２．０当量）をＤＭ
ＳＯの５０ｍ１に溶かした液を入れた。この反応物を室
温において攪拌し、５０％ＮａＯＨのＩＣＨ７を滴下し
ながら加え、発熱が観察され次。この反応物を４５分間
攪拌した。気体−液体クロマトグラフィーによシ反応が
完結したことが解った。生成物を水で冷却しエーテルで
抽出した。乾燥し、浴媒を除し次。

黄色油の２０．８　ｇ（収率１００％）を得た。

ＮＭＲ（６０ＭＨｚ　）：　２．０−３．２（ｍ、４Ｈ
）−３，８（１，２Ｈ）および７．５−’７．６　（ａ
、　１０Ｈ）。

工程３ アルファー（４−クロロフェニル）−アルファー［２−
（３−）’Ｊフルオロメチルフェニル）エチル）−１，
２，４−トリアゾール−１−プ四パンニトリルの製造 ５００Ｍの１ツロ丸底フラスコに、カリウムトリアゾー
ルの１０．７　ｇ（、０，１０モル、４．０当Ｉｌ）、
ＤＭＳＯの７５ｄ１および１−プロモー２−シアノ−２
−（４−クロロフェニル）−４−（３−）リフルオロメ
チルフェニル）ブタン（１０，４ｇ、０．０２５モル、
１．０当量）を入れ比。この反応物を８０℃にて一夜間
加熱し、次いで水の１ノを加えて冷却し、エーテルの２
００Ｍで３回抽出シｙｔ。

エーテル抽出液を一緒にし、水およびプライン（ｂｒｉ
ｎｅ　）で洗い、次いで乾燥し、蒸溜して、粗生成物を
得九〇それをエーテル：へキサン（１：１）を用いてス
ラリーにし友。生成した固体をヘキサンで洗い、薄黄色
固体の５．０１ｉ（収率４７％）を得た。この融点は１
１８−１２１℃であっ几。

ＮＭＢ（６０ｙｚ）：２．４−３．２（ｍ、４Ｈ）。

５−０−５−２　（ｂｒ　ｓ−２Ｈ）＋　　７．６−７
−９　（ｂｒ”−３Ｈ）、８．１　（ｕ、ｉＨ）および
ｓ、４　（ｓｔ　　Ｉ　Ｈ）。

元素分析：Ｃ２゜Ｈ１６Ｎ４Ｆ３の 計算値：　Ｃ：５９．３２．　Ｈ：３．９９．　Ｎ：１
３．８５．α：８．７６゜Ｆ：１４．０９ 測定値：　ｃ：５９．４６．　Ｈ：４．２０．　Ｎ：１
３．２５．　Ｃｉ：９．４Ｂ。

Ｆ’＝１３−３６ 工程１ ２−（４−フルオロフェニル）エチルメタンスルホネー
トの製造。２−（４−フルオロフェニル）エタノールの
メシル化（ｍｅｓｙｌａｔｉｏｎ）。

冷却器および添加用漏斗を備え、かつ窒素存在下で攪拌
することのできる５００−の３ツロ丸底フラスコＫ、２
−（４−フルオロフェニル）エタノールの４２．０４　
ｇ（０，３モル、１．０当１）をテトラヒドロフラン（
ＴＨＦ’）の１００−に溶かし九液を入れた。この反応
物を１０°Ｃに冷却し、トリエチルアミンの６０．７　
ｇ（Ｃｌ３０モル、２．０当量）を直接加え友。これに
、３０℃以下の温度を維持しながら、メタンスルホニル
の６８．７３　ｇ（０，６モル、２．０轟１ｔｋ）をＴ
ＨＦの３０−に溶かした液を滴下しながら加えた。更に
ＴＨＦの１５０ゴを追加し、反応物を６時間攪拌した。

この反応物を水の２００＋１１ｔを用いて冷却し、エー
テルの６００Ｍを加えた。このエーテルをｌ　Ｑ　％　
Ｈ（Ｊの７５ｒｎｌで洗い、飽和ＮａＨＣＯ３液の５［
］ｄで２回、水の５０ばて２回洗って、乾燥、ｆａＭｉ
シた。褐色液体の５８．０９　（収率８８．７％）を得
之。

ＮＭＲ（９０ＭＨ２）：　２．９（ｓ、３Ｈ）、２．９
−９−３−２（２Ｈ）、４−２−４−４（ｔ、２Ｈ）お
よび６−９−７．４　（ｍ、　４Ｈ）。

工程２ アル７ｙ−Ｃ２−＜４−フルオロフェニル）エチル）−
２−クロロフェニルアセトニトリルの製造。

６００Ｍの４ツロ丸底フラスコに、６０％ＮａＨ（ヘキ
サンの２５Ｍで３回洗った）の４．２６１／（０，１０
５モル、１．０５尚量）をＤＭＦの６０−に躊、かした
ｍを入れた。次いで、２−クロロフェニルアセトニトリ
ルの１５．１６１　（０，１０モル、１．０当量）をＤ
ＭＦの４０プに溶かしｔ液を加え、１０℃で１時間攪拌
し友。次いで、２−（４−フルオロフェニル）エチルメ
タンスルホネート（２２，２ｇ、０．１０２モル）をＤ
蹄の５０１に溶かした液を滴下しながら加えｔ０反応は
２時間後に完結した。次いで、１０％ＨＣｊの１０−で
冷却した。これに、水の６０プを加え、エーテルの２０
０−で抽出し、それを１０％ＨＣｊの５０ｄで２回洗っ
た。次いで、乾燥し、濃縮し友。粗生成物の２７．１５
ｇを得に０これを減圧蒸溜にかけ、１朋Ｈｇにおいて１
８０−１８８℃の沸点を有する油の１７．４６　ｇ（収
率６６．５％）とｍた。

ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　）：　２−２−２−４＜、　ｔ＊
　　２Ｈ）。

２．８−°３．０（ｍ、２Ｈ）、３．８−３．９（ｔ、
２Ｈ）および６−９−７．５（ｍ、８Ｈ）。

工程３ アルファ　−（２−クロ四フェニル）−フルファ１２−
（４−フルオロフェニル）エチル〕−１゜２．４−トリ
アゾール−１−プロパンニトリルの製造 ２００ゴの３ツロ丸底フラスコに１６０チＮａＨ（ヘキ
サンの２５ｔｎｌで２回洗った）の２．３ｇ（０，０５
５モル、２．７５当景）をＤＭＦの４Ｑｍｔに溶かしに
液を入れ友。反応物を１０℃に冷却し、アルファー［，
２−（４−フルオロフェニル）エチル］−２−クロ四フ
ェニルアセトニトリルの５．４６、ｌｉ’　（０，０２
モル、１．０ｆｉｊｌ）をＤＭＦ’の４０ｍｌＶＣｍか
し友液を、滴下しながら１０分間に亘って加えた。２０
分後、クロロメチルトリアゾール・ＨＣｌの３．１２　
ｇ（０，０２０４モル、１．０２当量）を２つに分けて
直接加えた。１時間後、気体−液体クロマトグラフィー
により反応が完結したことが解った。反応物に水の２０
ｍ１ｋゆつくシ加えて冷却した。生成物をＣＨ２（Ｊ２
の２００１を用いて抽出し、水の５Ｑｍｌで２回洗った
。乾燥、饋縮後、橙色の油を得た。これをエチルエーテ
ルから結晶させた。

生成物を濾過し、薄黄個色の固体２．５ｇ（収率３５％
）を得た。融点は１１０−１１２°ＣでおったＯ Ｉ　Ｒ（ｎｕｊｏｌ、　ｃｉ−”）：　１５０５　（ｍ
）、　１４４０（ｓ）、　１３７０　（ｍ）、　１２７
０　（ｆ［ｌ）、　１２２０　（ｍ）。

１１３０　（ｍ）および７５０　（ｍ）。

ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　）：　２．２−３．０（ｍ、４Ｈ
）。

３．８−４．２（ＡＥｑ、　２Ｈ）、　６．９−７．４
（ｍ、　　７ａ）、　７．８　（ｓ、　Ｉ　Ｈ）および
７．９（ｓ、ｌＨ）。

元素分析：　Ｃ１９Ｈｌ、Ｎ、ＦＣｊ 計算値：　Ｃ：６４．３（Ｌ　　Ｈ：４．５５．　　Ｎ
：１５．８０．　　Ｆ：５．６６、Ｃ）：１０．００測
定値：　Ｃ：６３．８２．　　Ｈ：４．５６．　Ｎ：１
５．８４．　　Ｆ：５．３［］、（Ｊ：９．８７エ程１ ２００ｄの６ツロ丸底）２スコに、６０％ＮａＨ（ヘキ
サンの２５ｍ１で３回洗った）の７．５ｙ（０・１８７
モル、１．５当量）を２：１のトルエン：ＤＭＦの６Ｑ
　Ｒｅ　Ｋ溶かした液を入れた。これに、２一ク日ロー
６−フルオ胃フェニルアセトニトリルの２１．２　ｇ（
０，１２５モル、１．０当量）を２＝１のトルエン：Ｄ
りに溶かした液を滴下しながら０．５時間かけて加えた
。反応物を１０°Ｃで２０分間攪拌し、次いで室温で１
時間攪拌した。その後２−（４−クロロフェニル）エチ
ルメタンスルホネートの３２．１　ｇ（０，１３７モル
、１．１当りを２：１のトルエ・ン：　ＤＭＦの６０Ｍ
に溶かしｔ液を滴下しながら１時間かけて加えた。２：
１のトルエン：　ＤＭＦの約７０ゴ企一定の攪拌下で加
え、反応物を更に６．５時間攪拌した。その後、気体−
液体クロマトグラフィーにより調べ反応が完結したこと
が解った。次いで、水の５Ｑｍ／を加え、１０％Ｈ（Ｊ
の１０Ｍおよびエーテルの３００Ｍを加え次。このエー
テルを水の１００−で洗い、エーテルの５０Ｍで２回抽
出し次。次いで、水で洗った。

エーテルを一緒にし、乾燥、凝縮し、粗生成物の４０、
ＯＮを得友。これを減圧蒸溜にかけた。生成物の２６．
６　ｇ（６９，８％）を得次。これはｌ　ＪＩＩ　Ｈｇ
で１７５−１８５℃の沸点を有していた。

ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　）：　２．２２−２−９（，４Ｈ
）−４，２−４，４（ｔ、　Ｉ　Ｈ）および７．［］　
−７，４Ｃｍ。

７Ｈ）。

工程２ １−プロモー２−シアノ−２−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）ブタンの
製造 ２００Ｍの３ツロ丸底フラスコに、６０％ＮａＨ（ヘキ
サンの２５ｒＩＩＩ！で２回洗った）の２．４ｇ（０，
０４８モル、１．２当量）をＤＭＦの４０ｍ１に溶かし
之液を入れ次。室温において、アルファー（２−（４−
クロロフェニル）エチルツー２−クロロ−６−フルオロ
フェニルアセトニトリルの１２．２８　ｇ（０，０４モ
ル、１．０当囲）をＤＭＦの３０Ｍに紐かした液を滴下
しながら０．５時間かけて加、ｔ７ｔ。次いで、ＣＨ２
Ｂｒ２のＩ　Ｑ、４３　ｇ（［１，６０％ル、１．５６
ｆｔ　）　ｋ　ＤＭＦの２ＣＪｍｌＶＣ溶かしｔ液を滴
下しながら加え、反応物？室温で５時間攪拌した。その
後、気体−液体クロマトグラフィーにより反応が完結し
たことが解った。１時間後に、反応物に水の２０Ｍ？加
えて反応物を冷却し、エーテルの２００Ｍを加え、それ
を分離した。水洗後、乾燥、濃縮し、生成物１４．８４
ｇ（収率９２．９％）を得九。これはトリアゾールのカ
ップリングに直接使用した。

ＮＭＲ（９ＱＭＨｚ）：　２．４−２．８（ｍ、４Ｈ）
。

３．８−４．２　（ＡＢｑ、　２　Ｈ）および６．９−
７．３Ｃｍ。

７Ｈ）。

工程６ ２００　ｍｌの１ツロ丸底フラスコに、１−プロモー２
−シアノ−２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）
−４−（４−クロロフェニル）フタンノ１４．８４１　
（０，０３８モ＃、１．０当量）をＤＭＳＯの５Ｑｍｌ
ｔｌＣ躊かした液？入れた。この反応物に、Ｋ−）リア
ゾール０４．８９ｇ　（０，０４５７ｖ−ル）をＤＭＳ
Ｏの６Ｑｍｌに溶かした液を加え、フラスコを１２０℃
に加熱した。１２０°Ｃで１．５時間後、気体−液体ク
ロマトグラフィーによシ反応が完結したことが解った。

室温に冷却し、水の５０ｍｚｊ加え、酢酸エチルの２５
０Ｍを加えた。分離後、有機相を水の１００−で２回洗
い、濃縮し、エーテルを用いて磨砕した。固体を濾過し
、濾液を濃縮し、エーテルを用いて磨砕した。この更に
得られた固体を濾過し、合部で生成物の８．０６　ｇ（
収率５４．６％）を得ｔ０この融点は９８−９９℃でり
つ友。

Ｉ　Ｒ（ｎｕｊｏｌ、　ｃＩｌｌ−１）：　３　ｔｌ　
２０　（ｍ）、　１６００（ｓ）、　１５７０　（ｍ）
、１５００　（Ｓ）−１４５０（ｓ）。

１２７５（Ｓ）、　１２４０（ｉｎ）、　１２０５（Ｉ
ｎ）、　１１３５（ｍ）、　９１０　（ｍ）、　８９０
　（ｓ）および７９０　（ｓ）。

Ｎｌａ　（９０ＭＩＨｚ　）：　２−４−５．２　（ｍ
、　　４Ｈ）。

４．８−５．２　（ＡＢｑ、　２Ｈ）、　　６．９−７
．４（ｍ、　７Ｈ）９７・９（ｓ、ＩＨ）および８．２
（Ｓ、ＩＨ）。

元素分析：Ｃ□９Ｈ５Ｎ４ＦＣｊ２ 計算値：　Ｃ：５８．６０．　Ｈ：）、８９．　Ｎ：１
４．４０．　Ｆ：４．８８゜ＣＪ！：１８．２２ 測定値：　Ｃ：５８．４３．　Ｈ：３．９１．　Ｎ：１
４．４３．　Ｆ：４．７８゜（Ｊ：１７．８９ 工程１ １−ｅの４ツロ丸底フラスコに、６０％ＮａＨ（ヘキサ
ンの２５ｍ１で６回洗った）の５．６　ｆｊ　（０，１
４モル、１．４当量）を２：１のトルエン＝Ｄりの１０
０Ｍに溶かした液を入れた。次いで、２−エトキシベン
ジルシアニドの１６．１　ｇ（０，１０モル、１．０当
量）を２：１のトルエン：　ＤＭＦの２００　ｍｌに溶
かした液を加え、室温で２時間攪拌した。こＱ後、ＫＨ
（ヘキサンの２５−で洗った）の５．７ｇ（０，０５モ
ル、０．５自量）を２＝１のトルエン：Ｄけの５０Ｍに
溶かし友液を加え友。更に１時間後に、４−ブロモフェ
ネチルメタンスルホネートの３１１　（０，１１モル、
１．１尚ｉｋ）を２二１のトルエン：　ＤＭＦの１００
ｍ１ｃ溶かした液を滴下しながら１０分間かけて加えに
０その反応物を室温で一夜中攪拌した。反応物は、気体
−液体クロマトグラフィーによシその８１％が七ノアル
キル化物であるのが解つ友。反応物を１０％ＨＣ１を用
いて冷却し、エーテルの４００１を加え、水の１５０ば
で４回洗った。溶媒を硫酸マグネシウムで乾燥し、次い
で濃縮して粗橙色油の３７ｇを得之。これから固体を晶
出させ、濾過し、冷トルエンで洗った。白色固体１４．
８　ｇ（収率４６．７％を＃た）。

ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　）：　１．３−１．５　（ｔ、　
　３Ｈ）。

２．０−２．３（！０．　２Ｈ）、　　２．２−２．９
（Ｉｎ、　　２Ｈ）。

３．９−４．２（ｍ、３Ｈ）および６．８−７．５　（
ｍ。

８Ｈ）。

工程２ １−ブロモー２−シアノ−２−（２−エトキシフェニル
）−４−（４−ブロモフェニル）ブタンの製造 ５００−の３ツロ丸底フラスコに、１００％口（ヘキサ
ンの２５ｍＡ！で２回洗つ７ｔ）の３．５ｇ（０，０８
７モル、２．０当量）をＤＭＦの２５７ｄに溶かした液
を入れた。室温において、アルフナ−（２−（４−ブロ
モフェニル）エチルツー２−エトキシフェニルアセトニ
トリルの１４．８．９　（０，０４４モル、１．０箔量
）をＤＭＦの６０ＲＩＶＣ溶かした液を滴下しなから加
えた。１時間後、ＣＨ２Ｂｒ２　（０−０６６モル、１
．５尚量）をＤｌｖ［Ｆの４Ｑｍｌに溶かし之液を滴下
しながら加えた。この反応は発熱し４５°Ｇになった。

室温において６時間攪拌し之後、気体−液体クロマトグ
ラフィーによシ反応が８５％完結したのが解った。この
反応物を室幌において一夜中攪拌し、次いで、１００％
ＫＨの肌８．９　（０，０２２モル、０．５尚量）をＤ
ＭＦの２Ｑｍｌに溶かし次液を加え、ＣＨ２Ｂｒ２の１
，２ｇをＤＭＦ　ノ５　ｍｌ　Ｋ溶カシタ液を加えた。

１時間後、反応は完結した。反応物に１０１偵の７５Ｍ
を加えて反応物を冷却し、次いで、エーテルの３００−
を加えた。水の１００１で４回水洗後、生成物を乾燥し
、溶媒を蒸発させて除去した。橙黄色前１８．３　ｇ（
収率９６．８チ）を得た。

ＮＭＲ（６０ＭＨｚ　）：　　１−３−１．＋５（ｔ、
　　３Ｈ）。

２．２−２．８（ｍ、４Ｈ）、３．７−４．２（ｍ、４
Ｈ）および６．８−７．６　（ｍ、　８Ｈ）。

工程３ ７にファー（２−（４−ブロモフェニル）エチルツーア
ルファー（２−エトキシフェニル）　−１゜２．４−ト
リアゾール−１−プロパンニトリルの製造 ３００−の６ツロ丸底フラスコに、１−ブロモ−２−シ
アノ−２−（２−エトキシフェニル）−４−（４−ブロ
モフェニル）ブタンの１８．３　ｇ（０，４３モル、１
．０轟惜）をＤＭＳＯの１００屑ｌに溶かした液を加え
た。この反応物に、室温においてに’−）リアゾールの
５．４　ｇ（０，０５０モル）を加え、反応物を１００
℃で２０時間攪拌した。気体−液体クロマトグラフィー
によシ反応が完結したのが解った。反応物に１０％ＨＣ
１を加えて冷却し、次いでエーテルを加えた。抽出の間
に１生成物が晶出しに０溶媒の容量を減少させ、生成物
を濾過した。薄黄絢色の固体の１１．３　ｙ　＜収率６
３％）を単離し次。その融点は１３０−１３２℃であっ
た。

Ｉ　Ｒ（ｎｕｊｏｌ、　ｃｍ−リ：　１５９０　（Ｗ）
、　１２６５　（ｍ）。

１２４５　（ｍ）、　１１５５　（ｍ）、　１０３０　
（ｍ）および７５０　（ｍ）。

ＮＭＲ（６０ＭＨｚ　）：　１−４−１．６（ｔ、３Ｈ
）−１，９−２，９（ｍ、４Ｈ）、４．０−４．４　（
ｑ、２Ｈ）。

４．９（８，２Ｈ）、６６−８−７−４Ｃ，８Ｈ）およ
び７．８（８，２Ｈ）。

元素分析：　Ｃ２１Ｈ２１Ｎ４ＢｒＯ 計算値：　Ｃ：５９．２８．　Ｈ：４．９８．　Ｎ：１
３．１８．　ｏ：３．７６゜Ｂｒ：１８．８０ 測定値：　ｃ：５９．４２．　Ｈ：５．Ｑ６．　Ｎ：１
３．１２．　Ｏ：３．９９゜Ｂｒ：１８．６０ エニル）エチルツーアルファーフェニル−１、２゜工ａ
１ １−（ヒドロキシメチル）−１，２，４−トリアゾール
の製造 冷却器および機械式攪拌機を備えた５００Ｍの６ツロ丸
底フラスコに、トリアゾールの６９．１　ｇ（１モル）
、パラホルムアルデヒドの３０．１　ｇ、およびトリエ
チルアミンの１ＷＬｌをＴＨＦに溶かした液を入れ友。

この反応物をｖ１素雰囲気下で還流させながら１８時間
攪拌した。次いで、混合物を蒸発器（ｒｏｔｏｖａｐ　
）上でｍ縮させた。得られた白色固体ｔ−濃過し、エー
テルで洗い、生成物の９６．８ｇ（収率９７．６％）を
得た。これは融点６７−７０°Ｃであった。生成物を熱
アセトンに浴解し、室温に冷却し、固体を濾過し、そし
てエーテルで洗うことによシ更に精製した。

工程２ 冷却器、添加用漏斗、および機械式攪拌機を備えた４ツ
ロ／Ｊフラスコに、１−（ヒドロキシメチル）−１，２
，４−）リアゾールの４５ｇ（０，４６４モル）をＴＨ
Ｆの５００Ｍに溶かした液を入れ、微しく攪拌しながら
４０℃に加熱した。

次いで、４５℃の温度を維持しながら、ＳＯＣｌ２（６
１Ｍ、０．８４モル）を加え友。添加の間、生成し友沈
殿および混合物を更に２時間攪拌し友。

生成物を濾過し、酢酸エチルで３回洗い、室温で真空乾
燥した。生成物６７．３　ｇ（収率９４．２％）を得た
。この融点は１ｉｓ−ｉ３ｏ℃であつ之。

工程３ ２−（３−フルオロフェニル）エタノールの製造。ジボ
ラン還元を経由する６−フルオロフェニル酢酸の還元。

冷却器および添加用漏斗を備えた２Ｊ３の４ツロフラス
コに、３−フルオロフェニル酢酸の７５ｇ（０，４８モ
ル）をＴＨＦの１００ゴに溶かした液を入れ窒素雰囲気
下で攪拌し九０法いで％　　ＩＭのジｆ　ランＴＨＦ錯
塩ノ５０　ＱｍＡ！（０，５０モル）を滴下しながら加
えた。この添加により気体を発生°した。

反応物を冷却し、１０°Ｃ以下の温度に維持し之。

添加完了後、Ｈ層りロマトグラフィーによシ反応の完結
が確認されるまで、室温において、反応物を攪拌した。

反応物に氷水を加えることによって反応物を冷却し、生
成物をエーテルで抽出し、次いで、５％ＮａＯＨ，５％
Ｈ（Ｊおよび水で洗い、硫酸マグネシウムにて乾燥し友
。！Ｉ縮後、個色油の７７．３　ｇを得ｔＯ ＮＭＲ（９［］ＭＩＨｚ）：２−６（２−ＩＨ）、２．
７−２．９（ｔ、２Ｈ）、３．７−３．９（ｔ、２Ｈ）
および６．９−７．４　（ｍ、　４Ｈ）。

工程４ ２−（３−フルオロフェニル）エチルクロライドの製造
。

２−（３−フルオロフェニル）エタノールの塩素化。

冷却器および添加用漏斗を備えた５００Ｍの４ツロフラ
スコに、２−（３−フルオロフェニル）エタノールの１
４．０　ｇ（０，１モル、１．０轟蔚）をトルエンの６
０ａｌｔＩＣ溶かした液を入れ、窒素雰囲気下で攪拌し
た。次いで、外部冷加によジ温度を１５℃以下に維持し
ながら、５ＯＣＪ！２（３５，９９，０，６０モル、３
．０当量）の２２ｗＬｔを滴下Ｌ　ナカラ加えた。ピリ
ジン（８，７、！ｉ’、１．１轟量）をトルエンの１０
Ｍに溶かした液を滴下しながら加えた。

この反応物を室温において一夜中攪拌し友後、薄層クロ
マトグラフィーによシ反応が完結し之のが解つに０この
混合物を濃縮し、水を加え、エーテルで抽出し、水洗後
、生成物を単離した。乾燥、濃縮後、橙色油の１０．２
　ｇ＜収率６４．５％）を得た。

ＮＭＲ（（Ｓ［］ＭＨ２）：　　２−９−３．２　（ｍ
、　　２Ｈ）。

３−５−３．８　（ｍ、　２　Ｈ）および６．８−７．
４　（ｍ。

４Ｈ）。

工程５ アルファー（２−（３−フルオロフェニル）エチル〕フ
ェニルアセトニトリルの製造 １詔の３ツロ丸底フラスコに１６０％ＮａＨ（ヘキサン
の２５１７で３回洗った）の５．６　ｇ（（１，１４０
モル、１．４尚量）を２：１のトルエン＝Ｄ腸の１００
１！ＬｔＫ＃かしｔ液を入れ次。次いで、ベンジルシア
ニドの１１．７１　（０，１０モル、１．０当：ｌｌ）
を２：１のトルエン：Ｄ−の１５０ＴＩＬｔに溶かした
液を加え、２時間攪拌した。次いで、２−（３−フルオ
ロフェニル）エチルクロライド（２０ｇ、０．１２６モ
ル）を２：１のトルエン：　ＤＭＦの１００１に溶かし
た液を加えた。この反応は３時間後に完結した。１０％
Ｈｃｉの１０ｄを用いて冷却し次。

水を加え、エーテルの３００Ｍで抽出し、それを水の１
（］Ｑｉｌで４回洗った。次いで、乾燥し、濃縮し友。

粗生成物の２２．５　ｇを得た。それを減圧下で蒸溜し
た。生成物の１１．２ｇ（収率４６．９％）を得几。こ
れは１１！ｌｌＨｇにおいて１６０−１６３°Ｃの沸点
を有していた。

ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　）：　２．［］−２，３（ｍ、　
　２Ｈ）−２，６−２，８（ｍ、　　２Ｈ）、　　３．
６−３．８　（ｔ、　１Ｈ）および６．８−７−５　（
ｍ、　９Ｈ）。

工程６ アルファー〔２−（３−フルオロフェニル）エチルツー
アルファーフェニル−１，２，４−）リアゾール−プロ
パンニトリルの製造 ｓ　ｏ　ｏ　ａｔの４ツロ丸底フラスコに１６０％Ｎａ
Ｈ（ヘキサンの２５１１Ｌｔで２回洗つ几）の０．６ｇ
（０，０７５モル、　３．０当ｉ）をＤＭＦの５０１１
１１Ｋｆｆｌかし几液を入れた。この反応物にアルファ
ー〔２−（３−フルオロフェニル）エチルツーフェニル
アセトニトリルの６．０．９　（０，０２５モル、１．
０当量）をＤＭＦの２００νに溶かした液を滴下しなが
ら加えた。１時間後、り四ロメチルトリアゾール・Ｈユ
の６．０．９　（０，０３８モル、１．５当量）を２つ
に分けて直接加えた。１時間後、気体−液体クロマトグ
ラフィーによシ反応が不完全であるのが解つ九。更に、
６０％ＮａＨ（ヘキサンの２５Ｍで洗つ友）の１．５　
ｇ（１，５当量）をＤＭＰの２５プに溶かした液を加え
に０反応は１時間で完結し、次いで、メタノールを含有
しているエーテル＋　ｈａ　、ｔて冷却した。次いで、
１０％ＨＣ１の２５ｒｎｌを加え、エーテルの３００Ｍ
を加えた。水（１５０Ｆｄ）で４回水洗し、乾燥し、濃
縮して黄色前の５ｇを得友。生成物をエーテルから晶出
し、生成物の２．３ｇ（収率２９％）を得た。この融点
は１０〇−１０１°Ｃを得た。

Ｉ　Ｒ（ｎｕｊｏＬ、　ｃｍ−リ：　１５８０（Ｗ）、
１２６５（ｍ）および１１４０　（ｍ）。

ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）：　　２．２−２．８（ｍ、　　
４Ｈ）。

４．６（ｄ、２Ｈ）、６．８−７．６（ｍ、９Ｈ）およ
び７．８−７．９　（ａ、　２Ｈ）。

元素分析：Ｃユ９Ｈ□、Ｎ４Ｆ 計算値：　Ｃ：　７１．２１．　Ｈ：　５．３５．　Ｎ
：　５．９４．　Ｆ：　１７．５０測定値：　ｃ：　７
１．２０．　Ｈ：　５．３６．　Ｎ：　５．９３．　Ｆ
：　１７．４４工程１ ２−（３−ブロモフェニル）エタノールの製造。

ジボラン還元を経由する６−ブロモフェニル酢酸の還元
。

冷却器および添加用漏斗を備えた２ぷの４ツロフラスコ
に、６−ブロモフェニル酢酸の７５ｇ（０，３４モル）
をＴＭＦの１００１にｈ手かした液を入れ、窒素雰囲気
下で攪拌し比。次いで翫　１Ｍのジボラン−ＴＨＦ錯塩
の３５０ｒＩＬｌ（０，３５モル）を滴下しながら加え
友。添加によ）、気体が発生した。反応物を冷却し、温
度を１０°Ｃ以下に維持した。添加完了後、薄層クロマ
トグラフィーによシ反応が完結するのを確認するまで、
反応物を室温で攪拌した。反応物を氷水を加えて冷却し
、生成物をエーテルで抽出し、次いで、５％Ｎａ０Ｈｓ
　５％ＨＣ１，水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した
。

濃縮後、生成物の７７．４　／ｌを得た。これを直接塩
基化し次。

ＮＭＲ（９０ＭＨ２）：　２．７−２．９（ｍ、３Ｈ）
。

３．７−３．９（ｔ、２Ｈ）および７．１−７．４　（
ｍ。

４Ｈ）。

工程２ ２−（５−ブロモフェニル）エチルクロライドＯ’ＪＳ
　造。２−（３−ブロモフェニル）エタノールの塩素化
。

冷却器および添加用漏斗を備え７ｃ５００ｄの３ツＤ丸
ＩＥ７９スコＫ、２−（３−ブロモフェニル）エタノー
ルの２０．０　＃　（０，１モル、１．０鮨量）をトル
エンの６０−に溶かした液を入れ、窒素雰囲気下で攪拌
し友。外部冷却によ多温度を１５°Ｃ以下ＫｍＮｔ、−
１：、がう、５Ｏｃｉ２の２２ＷｔＩ！（３５，９ｇ、
０．６０モル、３．０鮨ｆｔ）を滴下しながら加えた。

ピリジン（８，７、Ｆ、　１．１当ｆｉｔ）をトルエン
の１０１に溶かした液を滴下しながら加え几。反応物を
室温で一夜中攪拌した後、薄層クロマトグラフィーによ
ｐ反応が完結したのが解った。混合物を濃縮し、水を加
え、エーテルで抽出し、水で洗った後、生成物を単離し
ｔ０乾燥し、濃縮しｔ後、橙色前の１４．２　ｇ（収率
６４．２％）を得＾。

ＮＭＲ（６ＣＪＭＨ３）：　２．８−３．１　（ｍ、　
　２Ｈ）。

３−５−３．８（ｍ、２Ｈ）および７．０−７．３　（
ＩＩＩ。

４Ｈ）。

工程６ アルファー（２−（３−ブロモフェニル〕エチル〕−・
２−エトキシフェニルアセトニトリルの製造 １石の４ツロ丸底フラスコに、６０％ＮａＨ（ヘキサン
の２５Ｍで３回流つ沈）の３．５　ｇ（０，０８３モル
、１．４消量）を２＝１のトルエン＝Ｄ佃の１ｏｏｙｔ
ｃ溶かしｍ液を入れ次。次いで、２−エトキシベンジル
シアニドの９．５　ｇ（０，０５９モル、１．０当１ｋ
）を２：１のトルエン：　ＤＭＦの２００−に溶かした
液を加え、２時間攪拌し次。次いで、２−（３−７’ロ
モフエニル）エチルクロライド（１３ｇ、０．０５９モ
ル）を２＝１のトルエン：ＤＭＦの１ｏｏＷｔｌに溶か
した液を加え友。反応は２０時間後でも完結しなかつ比
。１００％ＫＨの２．０　ｇ（０，０５モル）をＤＭＦ
の２５ゴに溶かした液を加えた。４時間後、反応は完結
し友。次いで１０％ＨＣｊで冷却し、エーテルで抽出し
、水洗し、乾燥し、濃縮して粗油（純度９７％）の２０
ｇを得次。この生成物を減圧蒸溜にかけ、生成物１２．
３ｇ（収率５８．９％）を得た。これは１龍Ｈｇで沸点
１９５−２１０℃でめった。

ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）：　１．２−１−４（ｔ、　３Ｈ
）。

２．０−２．３（ｔ、　２Ｈ）、　　２．６−２．９　
（ｔ、　２Ｈ）。

３３−８−４−２（，３Ｈ）および６．７−７．４　＜
ｍ、　８）（）。

工程４ ５００Ｍの４ツロ丸底フラスコＫ、１００％ＫＷ（ヘキ
サノの２５ｍで２回洗った）の２．８ｇ（０，０７モル
、６．０尚ｆ）をＤＭＦの５０Ｍに溶かした液を入れた
。この反応物に、アルファー〔２−（３−７”ロモフェ
ニル）エチル）−２−エトキシフェニルアセトニトリル
の８．０　ｇ（０，０２３モル、１．０当ｆｔ）をＤＭ
Ｆの１００Ｍに溶かした液を滴下しながら加え次。１時
間後、クロロメチルトリアゾール・ＨＣＪ！の５．７　
ｇ（０，０３７モル、１．６尚量）を２つに分けて直接
加えた。１時間後、気体−液体クロマトグラフィーによ
シ反応が不完結であるのが解つ之。更にＫＨの２．８　
、Ｖ　（５，０当量）を加え、クロロメチルトリアゾー
ル・ＨＣＪの１．８ｇ　（ｏ、ｓ当量）を加えた。室温
にて一夜中攪拌後、反応は完結し友。ＭｅＯＨの少量を
エーテルの１００ｄに溶かし友液を加えて冷却し、１０
％Ｈ（Ｊの１０ｒ／Ｌｌ！を加えた。次いで、エーテル
の２００１を加え、水の１００−で４回洗い、乾燥し、
譲縮して粗油の７ｇを得た。゛生成物を１：１の酢酸エ
チル：へキサンを用いてフラッシュクロマトグラフィー
にかけて精製し、粘稠油の２．３　ｇ（、収率２４％）
を得た。

ＮＭＲ（６０ＶＭｚ）：　１．４−１．７　（ｔ、３Ｈ
）。

２．１−３．０（ｍ、４Ｈ）、４．０−４．３（ｍ、２
Ｈ）。

５．０（８，２Ｈ）、６．９−７．４Ｃｍ、８Ｈ）およ
び７．８（ｓ、２Ｈ）。

元素分析：　Ｃ２１Ｈ２１Ｎ４ＢｒＯ ｉｔ１′算値：　Ｃ：５９．２８．　Ｈ：４．９８．　
Ｎ：１３．１８．　ｏ：３．７６゜Ｂｒ：１８．８０ ｎｏｒｊ定値：　ｃ：５８．４０．　Ｈ：５．４３．　
Ｎ：１１．５＋Ｉｓ、　Ｏ：６．３０゜Ｂｒ：１７．６
９ 色 工程１ γに７アー（２−（４−メトキシフェニル）エチルシー
フェニルアセトニトリルの製造温度計、部下用漏斗およ
び機械式攪拌機を備えた２Ｊ３の４ツロ丸底フラスコに
、ベンジルシアニドの１１７１（１，０モル、２．０当
ｍ）および２−（４−メ）キシフェニル）エチルメタン
スルホネートの１１５ｇ（０，５モル、１．０当量）を
、ＤＭＳＯの４００Ｍおよびトルエンの２００１を溶か
した液を入れ之。反応物を１０℃に冷却し、５０％Ｎａ
ＯＨの５０　ｇ（０，６３モル、１．２１ｆ）を滴下し
ながら６０分間かけて加えた。反応物は発熱して３５℃
になシ、これを１０°Ｃに冷却した。反応物を室温にて
４８時間攪拌し、気体−液体クロマトグラフィーにより
、６０％の生成物および４０％のベンジルシアニドが解
った。反応物を水の２石に加えることによって冷却し、
次いでエーテル（１ぷ）で６回抽出し、水（１惑）およ
びプライン（１形）で２回洗った。）ＪｇＳ０４　ＶＣ
て乾燥し、次いで濃縮して粗油１７１ｇ（生成物６７％
）を漫た。この生成物を減圧蒸溜にかけて、黄色前の１
０４、Ｖ（メシレートに基いて収率８２．５％）を得た
。これは２　ｊｎ　Ｈｇで梯点１６５−１７０℃でめっ
た。

ＮＭＲ（（５ＱＭＨｚ）：　　１．９−２．４（ｍ、　
　２Ｈ）。

２．５−２．７（ｍ、　　２Ｈ）、　　３．７（ｄ、　
　４Ｈ）＄６．８−７．２　（ＡＢｑ、　４　Ｈ）およ
び７．５　（Ｓ、　５Ｈ）。

工程２ １−ブロモ−２−シアノ−２−フェニル−４−（４−メ
トキシフェニル）ブタンの製造。

１−ｅの４ツロ丸底フラスコに、アルファー〔２−（４
−メトキシフェニル）エチルシーフェニルアセトニトリ
ルの１００　ｇ（０，４０モル、１．０当量）およびジ
ブロモメタンの１３９．１　ＦをＤＭＳＯの２００１に
溶かした液を入れた。この反応物に１５０％ＮａＯＨの
７９．６　ｇ（０，９９モル、２．５　ｆｉ　量）を滴
下しながら１５分間かけて加えた。この反応は発熱し、
９５°にな夛、次いで５０°Ｃに冷却し、５０°Ｃで１
時間攪拌した。気体−液体クロマトグラフィーで反応が
完結したのが解つ次とき、反応生成物を水の２１中に注
入した。エーテル（５００―）で６回抽出し、水（１２
）およびブラインで況い、硫酸塩を用いて乾燥した。＃
軸径、こはく色の油として生成物の１３０ｇ（収率９４
％）を得た。この生成物をトリアゾールのカップリング
に直接使用した。

ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）：　２−４−２．８（ｍ、　４Ｈ
）、　３．７（ｓ、２Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）、６−
８−７．３（ＡＢｑ、４Ｈ）および７．５−７．８　（
ｂｒ　ｓ、５　Ｈ）。

工程３ ７　ｋ　７アー［２−（４−メトキシフェニル）エチル
ツーアルファーフェニル−１，２，４−）リアゾール−
プロパンニトリルの製造 １１の３ツロフラスコに１　トリアゾールの５７ｇ（０
，７４モル、２．０娼量）をＤＭＳＯの３００　＃Ｉｌ
に溶かしに液およびに２ＣＯ３の１０２　ｇ（０，７４
モル、４．０当量）を入れた。この反応物を１３５．℃
で１時間ｆｆｌ　拌した後、１−ブロモ−２−シアノ−
２−フェニル−４−（４−メトキシフェニル）ブタンの
１２７　Ｎ　（０，３７モル、１．０当量）をＤＭＳＯ
の２００１ＭＫ溶かした液を加え友。温度は１１５°Ｃ
に下がつ友。１３５°Ｃにて２時間加熱し、次いで８０
°Ｃにて１８時間加熱した。反応物を水（３詔）に注入
し、酢酸エチル（５００ｍ／）で５回抽出し、水（５０
０ｍ１）で２回およびプラインの５００ｒＩＬｌで洗つ
友。硫酸塩で乾燥後、濾過し、濃縮して黄色前を得た。

それ１ヘキサンでスラリーにした。

生成し次黄色固体を濾過し、１０％０％ジエチルエーテ
ル／９ヘキサンで洗った。乾燥後、生成物の９５ｇ（収
率７７．４％）を得之。これの融点は９１−９４℃であ
った。

ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）：　２．４−２．９　（ｍ、　　
４Ｈ）。

３．９（８，３Ｈ）、５．１　（Ｓ、２Ｈ）、６．８−
７．４（ＡＢｑ、　４Ｈ）、　７．７−７．９（ｂｒｓ
、　　５Ｈ）、　８．２（ｓ、ｉＨ）および８．４（ｓ
、ＩＨ）。

元素分析：　Ｃ２０Ｈ２ｏＮ４０ 計算値：　Ｃニア２．２４．　Ｈ：　６．０６．　Ｎ：
１＜５．８７．　Ｏ：４．８２分析値：　ｃニア２−５
５．　Ｈ：６．３９．　　Ｎ：１（５，０９，Ｏ：５．
２１本発明の化合物の多数の病気に対する活性を試験し
た。試験用化合物上ア七トン、メタノール、および水に
溶解し、５００　ｐｐｍ　−５ｐｐｍの希釈液系列全生
成した。試験によって、種々の希釈液系列、例えば６０
０．７５．１９．５、または１００１２５．６、を使用
した。判にことわりがなけｎば、植物には、感染（接種
）させる日と同じ日に、または感染させる日の前の日に
、機械的噴霧器を用いて希釈液が流１落ちるまで噴霧し
た。小麦の茎のサビ病［Ｗｈｅａｔ　Ｓｔｅｍ　Ｒｕ５
ｔ　（ＷＳＲ）］、小麦の葉のサビ病［Ｗｈｅａｔ　Ｌ
ｅａｆ　Ｒｕ５ｔ　（ＷＬＲ）　］、小麦のうどんこ病
（Ｗｈｅａｔ　Ｐｏｗｄｅｒｙ　Ｍｉｌｄｅｗ　（ＷＰ
Ｍ）　］および米の葉枯ｎ病（Ｒｌｃｅ　Ｂ’１ａｓｔ
　（ＲＢ）　］用の試験の実施の仕方は次の如くであっ
た。

Ｐｕｃｃｉｎａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　］小麦の苗の品種
ティラー（ＴＹＩＪＲ）　＠レディ土壌（ｒｅｄｉ−ｅ
ａｒｔｈ　）上で生長させ、植えた後納７日］司経って
からスクリーニング（ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ　）のために
使用した。苗木は、試験期間七通して生き生きとした植
物全維持するために試験に使用する前にリキッドＭ（Ｉ
、工ＱＵより−Ｍ　：　Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ　Ｃ！ｈｅ
ｍｉｃａｌＣＯ，の商標）を用いて施肥した。

試験全実施するに当り、次の３種の方法のうちの１つに
用いてサビ菌の夏胞子（ｕｒｅｄｉｏａｐｏｒｅ　）懸
濁液を造った。

１、　水／デビルビス（Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ　）噴霧器
：Ｗ６１Ｈの胞子懸濁液ｔ１栽培植物の２−６週間たっ
た感染された葉七刈増ジ、その葉を水＋ツウイーン８０
　（ＴＷＥＥＮ　８０　：　Ｆｉｓｈｅｒ　５ｃｉｅｎ
ｔｉｆｉｃ　Ｃｏ−の商標〕界面活性剤中にて漱しく振
った。この胞子懸濁液金チーズクロス（ｃｈｅθｓｅｃ
’１ｏｔｈ　）　ｆ通して濾過し、葉の破片等を除去し
、ヘマクトメーター　（ｈｅｍａｃｙｔｏｍａｔｅｒ　
）上の大正方形につ＋！６−５胞子になるように調節し
た。デビルビスａｇａ’ｉ用いて植物に接種した。

２、　油／デビルビス噴霧器： Ｗｆ３Ｒおよび油の胞子懸濁液ｔ−、２−３週間たつ７
ＩＣ感染植物から真空ポンプまたはサビ菌コレクターを
用いて新碌な胞子？！−取り出し、または冷凍した胞子
を再水和しく強度に凍結さｆした胞子から再水和し）、
そｎらの胞子を、ツルトロール（８０ＬＴＲＯＬ　：　
Ｐｈ１１１１ｐｓ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｑｏ、の商標〕
噴霧用油に、５１ダ胞子／　１　ｊＩｌ油の濃度になる
ように加えて造った。デビルビス噴霧器を用いて、４つ
の側の全てから植物上に１つのパス（ｐａｓｓ　）　ｆ
造るように接種した。植物を約２０分間乾燥し、次いで
湿気のあるキャビネット内に置いた。

五　油／特別に小さい噴霧器： 胞子懸濁液を前記方法２と同じ操作で造った。

ただし、４〜胞子／１−油になるようにした。次いで、
そｆＬｔゼラチンカプセル中に分配させ真空ポンプを用
いて接種した。植物の両側に４つのパスができるように
均一にした。植物を約２０分間乾燥し、次いで湿気のあ
るキャビネット内に置いた。

湿気のあるキャビネットには１００％の伺も沼かしてな
い水を適用し、かつ７０’Ｆの一定温度を維持した。接
種さｎた植物は、暗所に１２時間、続いて螢光下に３〜
４時間置装た。次いで、植物を温室に科し、１３日間た
ってから評価した。

小麦の葉のサビ病！：　Ｗｈｅａｔ　Ｌｅａｆ　Ｒｕ５
ｔ　（ＷＩ＋Ｒ）−Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｃｌ
ｉｔａ　］ＷＳＲのために用いた操作と同じ操作１（Ｗ
ＬＲのために用いた。ただし、ＷＬＲにおいては光の条
件は必要でなかった、 小麦のうどんこ病（Ｗｈｅａｔ　Ｐｏｗｄｅｒｙ　Ｍｉ
ｌｄｅｗ（ＷＰＭ）　−Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ　］小麦の苗の品ｆｉｒクトリー２８３（Ｖ工０
ＴＯＲＹ　２８３　）ｔレディ土＠　（ｒｅｄｉ−ｅａ
ｒｔｈ　）上で生長させた。

こｎらの苗ｔ６−７日間置き、試験に使用する前に、試
験期間全通してよく生長するのｔ促進させるために、リ
キッドＭ（Ｌ工ＱＵより−Ｍ　）肥料を用いて施肥した
。

こｎらの苗土に、胞子全生成した培譬植物を振りかけて
感染させ、うどんと病胞子を播種した。

感染した苗は、地下溢概しトレー（ｔｒａｙｓ　）中に
、そして病気を発育させる７０”Ｆの環境を提供する調
節された温度の部屋に置いた。

ＷＰＭの発育は、揮発性の化学薬剤によって太いに影費
ヲうける。それ故、ボッ）　（ｐｏｔｓ　）はできるだ
け多く広げ、投用量によってトレーはプラスチックシー
トによシ離した。病気の発育は、感染後７日〜１０日間
目に対照からの％で評価した。

米の莱枯ｎ病（Ｒｌｃｅ　Ｂｌａｓｔ　（ＲＢ）−Ｐｉ
ｒｉｃｕｌａｒｉａＯｒ７Ｚａθ〕 米の品種Ｍ−２０１の苗を、未殺菌の土壌およびターフ
ピルター（Ｔｕｒｆ−Ｂｕｉｌｄｅｒ　（Ｓｃｏｔｔａ
ｃｏｍｐａｎｙの商標）〕土壌を含んだ２インチのポッ
ト中で、２０−３０℃の温室中で１４日間生長させた。

接種力は、オートミール（ｏａｔｍｓａｌ　）寒天〔ガ
ーバー（ｇｅｒｂｅｒ　（Ｇｅｒｂｅｒ　Ｐｒｏｄｕｃ
ｔｓ　Ｃ！Ｏ，の商標））ベビー用オートミールの５０
．！ｉ’、バクト寒天（ｂａｃｔｏ　ａｇａｒ　）の２
０．９、バクトデキストロース（ｂａｃｔｏ　ｄｅｘｔ
ｒｏｓｅ　）の１０ｇ、脱イオン水の１００．１／）上
で生体外（１ｎ−ｙｉｔｒｏ　）で造った。皿（ｐｌａ
ｔｅｓ　）　Ｑ、Ｐｉｒｉｃｕ’１ａｒｉａ　ｏｒｙｇ
ａｅ菌糸体プラグ［ｍｙｃｒｌｉａｌ　ｐｌｕｇ　（７
−１４日間経ったもの〕］七用いて感染させた。暗い領
域の外縁を移動に使用した。感染さｎたプレートラ、一
定の螢光下で室温に維持した。

米のうどんこ病の１０−１４日間経ったものを含む皿に
、オレイン酸ナトリウムＯ−２５Ｎ　、ゼラチン２１１
および脱イオン水１０００ｘｔｙ含む溶液に入れた。こ
の皿ｔゴム製のポリスマン（ｐｏｌｉｃｅｍａｎ　）　
ｆ用いてこすり、分生子（ｃｏｎｉｄｉａ）を放しと９
、チーズクロス（ｃｈｅｅｓｅｃｌｏｔｈ　）の二層に
通して濾過し、ヘマクトメーター （ｈｅｍａｃｙｔｏｍｅｔｅｒ　）　’（使用して胞子
懸濁液勿２５０００−３００００胞子／　ｒｘｌに調整
した。

この胞子懸濁液ｔ１２列の向かい側の米植物に、手動噴
霧器に用いて噴霧した。感染Ｊｊｉｌ−充分に施用し、
各ポット（約５０ｘ／１５０ポツト）の向い側の土壌が
ら木の葉の先端まで均質に分布するようにした。手動式
噴霧器は、懸濁液ｔよく懸濁状態に保つために、各ポッ
トに施用後よく振盪した。

感染された植物は、直ちに２５°Ｃの湿度會有するキャ
ビネット（ｃａｂｉｎｅｔ　）中に６６時間置き、次い
でそｎらｔプラスチックテント製の温室に杉した。植物
は地下商談したがしかし２時間以上水の中に置くことは
しなかった。テントのプラスチック側は作業時間の間は
空けておいたが日の終りには閉めた。

温度条件下で７６時間経った後、生物検定用植物全観察
し、（感染さｎｆｃ対照物と比較して）病気の防除％を
調べた。

本発明の化合物は、試験によって異った用量割合を用い
て試験した。各化合物の１つの用量割合に関するこｎら
の試験結果全第６表に示した。化合物ｔその用量割合で
２回以上試験したときは、その平均値を示した。

第６表 殺菌活性 ５００　ｐｐｍにおける防除％ ＷＡＲＷＬＲＷＰＭ　　　　ＲＢ ｌ　　　１００　　　９５　　　　９９　　　　６６５
　　　９２　　　８０★　　　９９　　　１５７　　１
００　　　９０★　　Ｉ　ＤＯ８８８１００８０★　　
　９ｏ　　　　９５９　　１００　　　５０★　　　９
７　　　５゜１０　　１００　　１００★★　　９８　
　　９７１１　　１００　　１００★★　　９９　　　
１００１２　　１００　　　９０★　　　９０　　　８
８１３　　　９４　　　９０★　　　９９　　　９９１
４　　１００　　　９５★　　１００　　　１００１５
　　　９２　　　５０★　　　７０　　　　８０１６　
　１００　　１００★★　　９９　　　１００５　Ｑ　
Ｏｐｐｍにおける防除％ Ｗ日ＲＷＬＲＷＰＭ　　　　　　　　ＲＢｌ　７　　　
９８　　　８０★　　　１００　　　　９３１８　　１
００　　　９５★　　　１００　　　１００１９　　　
９９　　１００★★　　Ｉ　ＤＯ９７２０９５９０★　
　　１００　　　　８５２１　　１００　　　９０★　
　　Ｉ　Ｄｏ　　　　　６３★１００　ｐｐｍにおいて ★★１５０　ｐｐｍにおいて ２００　ｐｐｍにおける防除％ ＷＳＲＷＬＲＷＰＭ　　　　　　　　　ＲＥ２３　　１
００　　　９５★　　　９０　　　　０★★２４　　１
００　　１００★★★　　１００　　　　４０★★２５
　　１００　　１００★★★　　１００　　　　５０★
★２６　　１００　　１００★★★　　９０８６★★２
８　　１００　　　　　　　　１００　　　　０★★２
００　ｐｐｍにおける防除％ Ｗ８ＲＷＬＲＷＰＭ　　　　ＲＢ ２９　　１００　　　　９５★★　　　１００　　　９
０★★３０　　１００　　　　９８★☆★　　１００　
　　６０３１　　　１００　　　　　　９５★　　　　
　　１０口　　　　　　０３２　　１００　　　　９１
★★★　　１００　　　８０３３　　１００　　　　９
１★★★　　１０００３４１００８０★　　　　　　　
　１００３６１００８０★　　　１００★　　８７３７
　　１００　　　　９１★★★　　１０［］　　　　８
０３８１００９０★　　　　１０００ ３９１００９０★　　　　１０００ ４２９９★★　　９５　　　　１　ＤＯ０４３１０ｎ　
　　　　１００　　　　０４４　　１００★★　　９９
　　　　１００　　　９５２０　Ｄ　ｐｐｍにおける防
除％ ＷＳＲＷＬＲＷＰＭ　　　　　　　ＲＢ４７　　１００
★★　　７５　　　　　９５　　　５０４９　　１００
★★　　９５　　　　　９９　　　　０５０　　１００
★★　　７５　　　　１００　　　　０５１　　　−　
　　　７５　　　　１０［１５０★　　１１００ｐｐに
おいて ★★　ｔｓｏｐｐｍにおいて ★★★　７５ｐｐｍにおいて １００　、ｐｐ−Ｉｎにおける防除％ ＷＳＲＷＬＲＷＰＭ　　　　　　　ＲＢ６６　　　　　
　　７５　　　　　９５　　　９［］７５　　　１００
　　　　　　９０　　　　　　　１０Ｏ０１００ｐｐｍ
における防除％ ＷＥＩＲＷＬＲＷＰＭ　　　　　　　　ＲＢ８０１０［
１９９９９０ １００ｐｐｍにおける防除％ ＷＳＲＷＬＲＷＰＭ　　　　　　　　　　ＲＢ９７　　
９９　　　　５０★★★★　　１００★★★★　　９９
★★★★９８　　９９　　　９５　　　　　９９★★★
★★　９０★★★★　２０　［］　ｐｐｍにおいて★★
★★★　２５　ｐｐｍにおいて 試験によジ、化合物の異なった用量割合ケ用いて試製し
た。試験に供した艮好な化合物の試験結果７３種の割合
において第７衣に示す。なお、化合物を同一用量で１回
以上試験したときは、その平均値で示した。

第７表 殺菌活性 ２２１００　　　　１ｏｏ　　　　　　　９５９８　　
　　９９　　　　９９　９［Ｊ小麦の葉のサビ病（Ｗｈ
ｅａｔ　Ｌｅａｆ　Ｒｕ５ｔ　）化合物／用量（ｐｐｍ
　） 化合物２８は２０　ｐｐｍにおい工試験した。

ノド麦のうどんこ病（Ｗｈｅａｔ　Ｐｏｗｄｅｒ’ｙ　
Ｍｌｌｄｅｗ　）化合物／用量（ｐｐｍ） ４１［旧　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　
　　　　　　　　９７り６　　　　１００　　　　　　
１００　　　９５米の葉枯ｎ病（Ｒｌｃｅ　Ｂｌａｓｔ
　）化合物／用量（ＰＰ！ｎ） 本発明のいくつかの化合物の活性ｔ１ビーナツツの斑点
病（Ｐｅａｎｕｔ　Ｃ！ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　（Ｐす〕
、大麦の斑点のでる病気（Ｂａｒｌｅｙ　Ｈａｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ（ＢＩ（）　］、および小麦のふ
枯病（Ｗｈｅａｔ　ＥｌｅｐｔｏｒｉａＮｏｄｏｒｕｍ
　（８ＮＷ）　）に対して試験した。こｎらの試験の報
告を次に示す。

ビーナツツの斑点病（Ｐｅａｎｕｔ　Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａまたはＰｅａｎｕｔ　Ｆｉａｒｌｙ　Ｌｅａｆｓｐ
ｏｔ　（ＰＣ）−Ｃ！ｅｒｃｏｓｐｏｒａＡｒａｃｈｉ
ｄｉｃｏｌａ　］ Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　ｆ
、ペトリー皿中のビーナツツのオートミル寒天（ＰＯＡ
、ｌ上で、１４日間、培養物上約２０鴎にある螢光打丁
培養し穴。

このペトリー皿七、ツイーン８０　（ＴｗｇｚＮ８０　
）の数滴を含有する無菌の水中において造らｎた胞子懸
濁液の０．５ばて接種した。次いで、この胞子懸濁ｇｗ
、無菌のホッケースティック形に曲がったガラス棒を用
いてＰＯＡプレートの表面上に塗った。ツイーン８０の
少量を含む脱イオン水’ｊｊ　ＰＯＡプレートに添加す
ることによって、胞子ｔプレートから取った。寒天光面
をゴム製ポリスマンまたは同じような大針のような物で
かきとった。胞子懸濁液全チーズクロスを通して濾過し
、菌糸体および寒天の破片を除去し、次いで、２〜４×
１０５／ｄの濃度に調節した。

タムナツト（ＴＡＭＮＵＴ）　７４　ｔ−ナツツ植物の
１４日間生育させた葉に、接種した膜が植物上に観察さ
するまで接種物を噴霧して接種させた。接種さＴ′した
植物に、８５−９０’Ｆの湿気のある環境下で７２時間
温直重た。植物を湿気のある環境から除き、乾燥し、温
室内に懺いた。処理の比較は接種後１０−１４日間経っ
てから行った。

大麦の斑点のでる病気（Ｂａ１ｅｙ　Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍまたはＢａｒｌｅｙ　５ｐｏｔ　Ｂｌ
ｏｔｃｈ　Ｔｅ５ｔ　（ＢＨ）　−Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏ
ｅｐｏｒｉｕｍ　１５Ｉａｔｉｖｕｍ　］２“のボット
中で、７日間たったヘンリー（ＨＥＮＲＥＹ　）大麦の
苗木を、化学薬剤を適用する２４時間前に刈り込み、植
物の均一な高さおよび均質な接種に’Ｐり易いようにし
た。こｎらの植物に、設置された塔を経由して試験用化
合物上噴霧した（夫々の噴霧のための所望濃度の１．１
ｄ）。

噴霧は、植物を塔から除く前に１分間塔中に置いた。噴
霧後、接種前に植物ｔ１乾燥用フード中で少なくとも２
時間乾燥した。

接種のために使用したＨｒ１ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍａａｔｉｖｕｎ培養物は、約３週間経った深い黒色の
胞子形成したものであった。脱イオン水の５　ｍｌ　’
ｈ−培養物のある各ペトリー皿に加え、ゴム製ポリスマ
ンを用いて水中にかきとった。かきとった後、その水音
チーズクロス全通して濾過し、菌糸体および寒天片を除
去した。

ツイーン８０　（ＴＷＫ鮒８０〕界面活性剤の１滴を胞
子懸濁液の各１００１１Ｊに加えた。手動式噴霧機を用
いて接種を行った。接種さｎ７を植物ｔ１湿気のあるキ
ャビネット中で約７５°ＦＩで２４時時間−た後、温室
内に置いた。植物は、試験結果を評価する前に温歴内に
６日間型いた。病気は、Ｃ１ｔｖｅ　ｊ、ａｍｅａの”
　Ａ　ＭＡＮＵＡＬ　ＯＦ　ＡＳＳＩＳ８ＭＥＮＴ　Ｋ
ＫＹＳＦＯＲＦＴ、＋ＡＮＴ　ＤＩＳＥＡ日ｘｓ　”（
Ｋｅｙｍ　１．６．１）によって査定した。

小麦の頴琶にじみのでる病気［Ｗｈｅａｔ　Ｇｌｕｍｅ
Ｂｌｏｔｃｈ　（８ＮＷ）　−８ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏ
ｄｏｒｕｍ　］接種物ｔ１胞子形成性菌糸体片を６週間
経った片を無菌の脱イオン水の２０ｄｋ含有する試験管
内にとシ、よく振盪し、５分後に、充分に混合さｆた液
体胞子混合物ｋｌｆｆｒらしい皿中にとって皿上に薄い
フィルムを造った。こｎらの皿を白色の菌糸体が観察さ
するまで暗所中にて２０°Ｃで４８時間渦置型た。次い
で、こｎらの皿を連続して螢光打丁において２１℃で１
５〜２０日間温置した直重糸体は温償期間のＰ！りにお
いて桃色ｋＷしてぃた。

胞子形成用皿に脱イオン水を入九てみなぎらせた。胞子
上ゴム付ポリスマンを用いて水の中にかきとった。水の
みなぎらせそしてかきとりｔ６皿について２−３回繰り
返した。次いで、胞子懸濁液をチーズクロス食通してω
過した。最終的に胞子濃度に１５０−３００胞子／耐に
調節した。胞子懸濁液の５００−につきツイーン８Ｑ　
（ＴＶＩＥＧＥＮ８０）の２滴を加えた・ 任意的に、Ｉ、ＫＮの小麦植物に軽砿油’ｘ＠＜ｌ！Ｊ
ｔ＊し５分間待ってから、手動式噴霧機を用いて葉に胞
子懸濁液およびツイーン８０　（ＴｗｍｘＮ８０　）全
噴霧して胞子を接種した。接種さｆ′した植物上湿気の
あるキャビネット内で、１６時間は光の下７８時間は暗
所の元周期で、２０℃において７２時間編置型た。次い
で、植物上、生長室内に、１６時間の光の下７８時間は
暗所で、２０°Ｃにおいて７−９日間型いた。次いで、
防除％を評価した。

試験により、化合物の異碌った用量側台を用いて試験し
た。試験に供した良好な化合物の試験結果’に３ｆｌｉ
の割合において第８表に示す。なお、化合物を同一用量
で１回以上試験したときは、その平均値を示した。

第８表 殺菌活性 ビーナツツの斑点病（Ｐｅａｎｕｔ　０ｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ　）化合物／用量（ｐｐｍ） ｉｉ　　　ｉｏｏ　　　ｉｏｏ　　　ｉｏ。

大麦の斑点のでる病気（Ｂａｒｄ−ａｙ　Ｈｓｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）化合物／用量（ｐｐｍン 小麦のふ枯病（Ｗｈｅａｔ　５ｅｐｔｏｒｉａ　Ｎｏｄ
ｏｒｕｍ　）化合物／用ｆ；ｋ　（ｐｐｍ） １０　　　１００　　’　　　１００　　　　９０比較
試験 化合物２および１０と比較化合物ａ２ａ、ａ２ｂおよび
ｃｌｏとの比較 化合物２．１０、ｃ　２　ａｓ　ｃ　２　ｂおよびｃｌ
ｏの比較比験全１並行して、生体外（ｉｎ　ｖｉｔｒｏ
　）で、Ｐ、　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅａおよび
５ｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉに対して行った。こ
の試験は、所定のＰＤＡボイゾンエイガ−（ＰＤＡ　ｐ
ｏｉｓｏｎ　ａｇａｒ　）によって次の如〈実施した。

ポイゾン　エイガー　テスト（Ｐｏ１ｓｏｎ　Ａｇａｒ
Ｔｅｓｔ　） ディフコ（Ｄｉｆｃｏ　）から購入したポテトデキスト
ロース寒天の３９．！ｉ”を水１ノ中に懸濁させた。

この媒質ｔ　１５　ｐｓｉにて１５分間オートクレーブ
滅菌した。オートクレーブ滅菌後、この媒質２１５分間
冷却した。次いで、殺菌剤の既知量ケ前記浴融した寒天
に加えて、系列的に希釈した希釈物を造った。寒天と混
合する前に、殺菌剤ｔメタノール、アセトン、またはＤ
Ｍ８０に俗解した。次の偏置期間の後、菌の生成の程度
を評価した。

Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐ
ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　　−室温にて１２日間 Ｂｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ　−５ｊ４　温にて
１４日間試験結果は半径を謡で示し、”Ｃ７５を計算し
た。

ｐｐｍにおけるＰｃ７５値は次の如くであった。

ｐｓｅｕａｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ１１ａ０２ａ　　　
ｃ２’ｂ　　　　２ （フェニル）（ベンジル）（フェネチル〕Ｃ１０１０ （ベンジル）（フェネチル） ｓｅｐｔｏｒｉａ　　ｔｒｉｔｉｃｉ ０２ａ　　　　ｃ２’ｂ　　　　　　２そｎ故、本発明
の化合物は、相応するフェニルまたはベンジル化合物よ
りも少ないことにおいて少なくとも２０倍のＥＣｔ５’
に勺していた。

化合物６と比較化合物ｃ６との比較 また、化合物２と比較化合物Ｃ６との比較比験を１並行
して、生体内で行った。

大麦の斑点のでる病気（Ｂａｒ’ｌｅｙ　５ｐｏｔ　Ｂ
ｌｏｔｃｈ　）の防除 アセトン：メタノール：水に懸濁した高容量の噴霧用液
を、頭上の機械式噴霧器を用いて６インチのポット中の
ペンラード（Ｐｅｎｎｒａｄ　）大麦の苗木に噴霧した
。８ｃ７５値を計算し、その結果を次の第９表に示した
。この表に示さｎている如く、本発明の化合物は、接種
の日に処理したときは、相応するベンジル化合物よりも
少ないことにおいて少なくとも２０倍の”Ｃ７５ｋ％し
ていた。

葉に噴霧することによる小麦の葉のサビ病（Ｗｈｅａｔ
　Ｌｅａｆ　Ｒｕ５ｔ　ｗｉｔｈ　Ｆｏｌｉａｒ　５ｐ
ｒａｙｓ　）の防除 化合ｍ’ｔアセトン：メタノール：水の中に懸濁させ、
頭上の機械式噴霧器ケ用いて６インチのポット中のペン
ノル（Ｐｅｎｎｏｎ　）小麦に流ｎｕちるまで噴霧した
。こ１らの植物に、Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎａｉｔ
ａのサビ菌の夏胞子（２０，０００／ｄ）の水性懸濁゛
夜全用いて接種し、ミス）　（ｍ１ｓｔ　）中において
７０”Ｆ’で２４時［団直重し、史に娼岸中で７日装置
いた。”０７５　イ直奮言↑算し、次の第９表に示した
。

葉に噴霧することによる小麦のうどんこ病（Ｗｈｅａｔ
　Ｐｃｗｄｅｒｙ　Ｍｉ’ｌｄｅｗ　ｗｉｔｈ　Ｆｏｌ
ｉａｒ　５ｐｒａｙｓ）の防除 ５インチのポット中のペンノル（Ｐｅｎｎｏｌ　）　ｔ
Ｊｚ麦苗麦苗木用使用、聚への所定の噴霧を行った。

’Ｐｐｍ　ＫおけるＥＣ’７５値全計算し、次の第９表
に示した。

第９表 化合物６　　化合物Ｃ６ （フェネチル）　　（ベンジル） 大麦の斑点のでる病気 （ＢＡＲＬＥＹ　８ＰＯＴ　ＢＬ、０ＴＣＨ）小麦の葉
のサビ病 （ＷＨＥＡＴ　ＬＥＡＦ　ＲＵＳＴ） 治癒（処理１日前に接種した）　　　　　２３　　　　
　　１０初期　　　　　　　　　　　　１５　　　　５
小麦のうどんこ病 （ＷＨＥＡＴ　ＰＯＷＤＥＲＹ　Ｍ工ＬＤＥＷ）上表の
迎］定値に見らｎる如く、本発明の化合物は、大麦の斑
点のでる病気（ｌ３ａｒ’ｌｅｙ　５ｐｏｔ　Ｂｌｏｔ
ｃｈ　）に対しては、明らかに、比較化合物よりもより
良好に防除する。本発明の化合物６は、小麦の葉のブー
病（Ｗｈｅａｔ　Ｌｅａｆ　Ｒｕ５ｔ　）または／」＼
麦のうどんこ病（Ｗｈｅａｔ　Ｐｏｗｄｅｒｙ　Ｍｉｌ
ｄｅｗ　）に対しては良好な化合物の１つであるとはい
えないがもしｎないが、そしてベンジル系列の強さは小
麦に対する菌に対してだけであるけｎども、化合物６は
、小麦の葉のサビ病の防除に関しては比較ベンジル化合
物よりも幾分低いだけであり、また化合物６は、小麦の
うどんこ病に対しては、処理の日に接種したときは良好
である。

化合物１０と比較化合物との比敗 小麦のうどんこ病および／」）麦の葉のサビ病（Ｗｈｅ
ａｔ　Ｐｏｗｄｅｒｙ　Ｍｉｌｅｗ　ａｎｄ　Ｗｈｅａ
ｔ　Ｌｅａｆ　Ｒｕ５ｔ）の防除 化合物１０お工び比較化合物１０の比較試＆４を、並行
して、生体内（ｉｎ　ｖｉｖｏ　）で、第６表の前に記
載さｎｆｃ実験方法を用いて２回行った。

試験Ｉ　　　　　　ＷＰＭ　　　　　　　　ＷＬＲｌｏ
ｏ　　　２５　　　６　　　１００　　２５　　　６ｃ
１０　　　９５　　９５　　８５　　　　９５　　８５
　　８５試験２ ｃ１０　１００　９５　９５　　９５　８５　　０化合
物１０は、小麦の葉のチー病に対しては比較化合物より
秀ｎており、小麦のうどんこ病に対しては良好であって
、比較化合物よりも良好である。

前記比較データーからみて、フェネチル化合物は、相応
するベンジル化合物およびフェニル化合物より総括的に
秀ｎている。本発明の化合物は、小麦の裾枯ｎ病（Ｗｈ
ｅａｔ　Ｆｏｏｔ　Ｒｏｔ　（ＰｓｅｕｃＬｏｃｅｒ−
ａｏｓｐｏｒｅｌｌａ）　）、小麦の葉にじみのでる病
気（Ｗｈｅａｔ　Ｌｅａｆ　Ｂｌｏｔｃｈ　（Ｅｌｅｐ
ｔｏｒｉａ　ｔ、ｒｉｔｉｃｉ）　）、および大麦の斑
点のでる病気（Ｂａｒｌｅｙ　ＥｌｐｏｔＢｌｏｔｃｈ
　（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓａｔｉｖｕ
ｍ　）　：］に対しては１段階以上の良好さがあり、一
般的には、小麦の葉のサビ病（Ｗｈｅａｔ　Ｌｅａｆ　
Ｒｕ５ｔ　（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ　）
　］および小麦のうどんこ病（ＷｈｅａｔＰｏｗｄｅｒ
ｙ　Ｍｉｌａｅｗ　（Ｆｔｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ　）　］に対しては秀れている。

本発明のフェネチルトリアブールの明らかな有益さは、
数多くの菌類に対して総合的に秀ｎて効果的なことであ
る。本発明の好ましい化合物は、小麦の葉のチー病およ
び／」−麦の茎のサビ病に対する良好な殺菌活性と同様
に、大麦の斑点胴枯１病（Ｂａｒｌｅｙ　８ｐｏｔ　Ｂ
ｌｉｇｈｔ　）、−一ナッツの斑点病（Ｐｅａｎｕｔ　
Ｅａｒｌｙ　Ｌｅａｆｓｐｏｔ　）および米の葉枯ｎ病
（Ｒｌｃｅ　Ｂｌａｓｔ　）に対しても良好か殺菌活性
を有している。

Claims (29)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、 Ｚは、エチル、エテニル、エチニル、またはイソプロピ
   ル、または塩素化されたエテル、エテニル、またはイソ
   プロピルであり、 Ａｒ（Ｘ＿ｍ）およびＡｒ（Ｙ＿ｎ）は、置換または非
   置換のＣ＿６−Ｃ＿１＿０芳香族環構造であり、または
   、Ａｒ（Ｙ＿ｎ）は、４個の炭素原子および１個の窒素
   、酸素、または硫黄原子を有する５員環、または、１個
   の窒素および５個の炭素原子を有する６員環、または２
   個の窒素原子および４個の炭素原子を有する６員環であ
   り、 ＸおよびＹは、独立的に、同じかまたは異つており、か
   つハロゲン、任意的に３個までのハロゲンで置換された
   （Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、任意的に３個までのハロ
   ゲンで置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルケニル、ヒド
   ロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿２−Ｃ
   ＿６）アルケノキシ、任意的に２個までのハロゲンで置
   換されたフェニル、シアノ、任意的に置換されたアミノ
   、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルチオ、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿６）アルキルスルホニル、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲ＿１
   Ｒ＿１（式中、Ｒ＿１は、水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿６
   ）アルキル）から成る群から選ばれ、 Ｒは、水素、または置換または非置換のフェニルであり
   、 ｍおよびｎは、独立的に、０〜３である〕 を有する化合物、およびそれらの農業上許容される光学
   的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
2. （２）Ｚは、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−であり、Ａｒ（Ｘ＿
   ｍ）は、任意的に置換されたフェニルまたはナフチルで
   あり、 Ａｒ（Ｙ＿ｎ）は、任意的に置換されたフェニルであり
   、ＸおよびＹは、独立的に、同じかまたは異つており、
   かつハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メト
   キシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、エテル、フェニ
   ル、およびナフチルから成る群から選ばれ、 ｍおよびｎは、独立的に、０、１、または２である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物、およびそれらの農
   業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩
   錯塩。
3. （３）Ｘ＿ｍは、水素、２−ハロゲン、３−ハロゲン、
   ４−ハロゲン、３−トリフルオロメチル、４−トリフル
   オロメチル、４−メトキシ、４−メチル、４−エテル、
   および３，４−ハロゲンから成る群から選ばれ、 Ｙ＿ｎは、水素、２−ハロゲン、３−ハロゲン、４−ハ
   ロゲン、２，６−ハロゲン、３−トリフルオロメチル、
   ２−メトキシ、および２−エトキシから成る群から選ば
   れる、 特許請求の範囲第２項記載の化合物、およびそれらの農
   業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩
   錯塩。
4. （４）Ｘ＿ｍは、水素である、特許請求の範囲第２項記
   載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対
   掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
5. （５）Ｙ＿ｎは、４−ハロゲンである、特許請求の範囲
   第４項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される
   光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
6. （６）Ｘ＿ｍは、４−ハロゲンである、特許請求の範囲
   第２項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される
   光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
7. （７）Ｙ＿ｎは、水素または４−ハロゲンである、特許
   請求の範囲第６項記載の化合物、およびそれらの農業上
   許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩
   。
8. （８）Ｙ＿ｎは、２−ハロゲンである、特許請求の範囲
   第６項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される
   光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
9. （９）Ｙ＿ｎは、２−メトキシまたは２−エトキシであ
   る、を有する特許請求の範囲第６項記載の化合物、およ
   びそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、
   および金属塩錯塩。
10. （１０）Ｘ＿ｍは、２−ハロゲンであり、Ｙは、水素ま
    たは４−ハロゲンである、特許請求の範囲第２項記載の
    化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体
    、酸付加塩、および金属塩錯塩。
11. （１１）Ｘ＿ｍは、３−ハロゲンまたは４−ハロゲンで
    あり、Ｙ＿ｎは、３−ハロゲンである、特許請求の範囲
    第２項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される
    光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
12. （１２）Ｘ＿ｍは、３−ハロゲンであり、Ｙ＿ｎは、水
    素、３−ハロゲン、４−ハロゲン、２−メトキシ、また
    は２−エトキシである、特許請求の範囲第２項記載の化
    合物、およびそれらの農業許容される光学的対掌体、酸
    付加塩、および金属塩錯塩。
13. （１３）Ｙ＿ｎは、水素または４−ハロゲンである、特
    許請求の範囲第１２項記載の化合物、およびそれらの農
    業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩
    錯塩。
14. （１４）Ｘ＿ｍは、４−トリフルオロメチルであり、Ｙ
    ＿ｎは、水素、４−ハロゲン、２−メトキシ、または２
    −エトキシである、特許請求の範囲第２項記載の化合物
    、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体、酸付
    加塩、および金属塩錯塩。
15. （１５）Ｙ＿ｎは、水素である、特許請求の範囲第２項
    記載の化合物、およびそれらの農業上許容される光学的
    対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
16. （１６）Ｙ＿ｎは、４−ハロゲンである、特許請求の範
    囲第２項記載の化合物、およびそれらの農業上許容され
    る光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
17. （１７）Ｙ＿ｎは、２−メトキシ、２−エトキシ、また
    は２−プロポキシである、特許請求の範囲第２項記載の
    化合物、およびそれらの農業上許容される光学的対掌体
    、酸付加塩、および金属塩錯塩。
18. （１８）アルファ−〔２−（４−クロロフェニル）エチ
    ル〕−アルフア−フエニル−１Ｈ−１，２，４−トリア
    ゾール−１−プロパンニトリルである、特許請求の範囲
    第７項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される
    光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
19. （１９）アルファ−（４−ブロモフェニル）−アルファ
    −〔２−（４−クロロフェニル）エテル〕−１Ｈ−１，
    ２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリルである、
    特許請求の範囲第７項記載の化合物、およびそれらの農
    業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩
    錯塩。
20. （２０）アルファ−（２−クロロフェニル）−アルファ
    −〔２−（４−クロロフエニル）エチル〕−１Ｈ−１，
    ２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリルである、
    特許請求の範囲第８項記載の化合物、およびそれらの農
    業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩
    錯塩。
21. （２１）アルファ−〔２−（４−クロロフェニル）エテ
    ル〕−アルファ−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−１
    ，２，４−トリアゾール−１−プロパンニトリルである
    、特許請求の範囲第９項記載の化合物、およびそれらの
    農業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属
    塩錯塩。
22. （２２）アルファ−〔２−（６−ブロモフエニル）エチ
    ル〕−アルフア−フエニル−１Ｈ−１，２，４−トリア
    ゾール−１−プロパンニトリルである、特許請求の範囲
    第１６項記載の化合物、およびそれらの農業上許容され
    る光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
23. （２３）アルファ−フェニル−アルファ−〔２−（４−
    トリフルオロメチルフェニル）エテル］−１Ｈ−１，２
    ，４−トリアゾール−１−プロパンニトリルである、特
    許請求の範囲第１４項記載の化合物、およびそれらの農
    業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩
    錯塩。
24. （２４）２は、−ＣＨ＝ＣＨ−であり、 Ａｒ（Ｘ＿ｍ）は、任意的に置換されたフェニルまたは
    ナフチルであり、 Ａｒ（Ｙ＿ｎ）は、任意的に置換されたフェニルであり
    、ＸおよびＹは、独立的に、同じかまたは異つており、
    かつハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メト
    キシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、エテル、フェニ
    ル、およびナフチルから成る群から選ばれ、 ｍおよびｎは、独立的に、０、１、または２である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物、およびそれらの農
    業上許容される光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩
    錯塩。
25. （２５）Ｚは、（Ｅ）異性体である、特許請求の範囲第
    ２４項記載の化合物、およびそれらの農業上許容される
    光学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯塩。
26. （２６）農業上許容される担体、および活性成分として
    特許請求の範囲第１項〜第２５項のいずれか１項の化合
    物の殺菌有効量を含有する、植物生病原生物である菌類
    の防除用殺菌性組成物。
27. （２７）特許請求の範囲第１項〜第２５項のいずれか１
    項の化合物の殺菌有効量を、植物、植物種子、または植
    物生育地に適用することから成る、植物生病原生物であ
    る菌類の防除方法。
28. （２８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ （式中、Ｚは、エテル、エテニル、エチニル、またはイ
    ソプロピルであり、ＨａｌおよびＸ＿１は、ハロゲンで
    ある） の反応によつて製造される特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
29. （２９）アリール基、シアノ基、および水素原子に結合
    している第３級炭素を有する化合物を、ハロメチルトリ
    アゾールと反応させることから成る、アリール基、シア
    ノ基、およびメチルトリアゾールに結合している第４級
    炭素を有する化合物の製造方法。