JPS63225307A - 微生物抑制剤 - Google Patents

微生物抑制剤

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JPS63225307A
JPS63225307A JP63037676A JP3767688A JPS63225307A JP S63225307 A JPS63225307 A JP S63225307A JP 63037676 A JP63037676 A JP 63037676A JP 3767688 A JP3767688 A JP 3767688A JP S63225307 A JPS63225307 A JP S63225307A
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水性の系、特に冷却水系及び紙バルブ処理と製
紙に使用する水系、並びに機能液と呼ばれることもある
、非水性の系の処理に関するものである。
工業的な冷却系、たとえば工業的冷却塔において使用す
る水は、いうまでもなく、無菌ではないから、そのなめ
に系中に細菌が蓄積し、それが冷却水と直接に接触する
系の表面上に泥状の付着物を生じるということは、全く
一般的なことである。
同様な情況は製紙においても当てはまり、紙パルプ浴を
含む水と接触するすべての表面上、紙ウエブ上及び再循
環パイプ系中に、粘質物が付着するおそれがある。この
ような問題は糖の抽出及び精製においても生じる。
これらの細菌は殺すか又は粘質物の生成を抑制するため
、あるいは微生物性粘質物を分散させ且つ殺すために、
きわめて種々の異なる微生物抑制剤が用いられている。
殺真菌剤に対する要望も存在する。もっとも効果的な殺
真菌剤の一部は、有機金属化合物、特にトリブチルすず
化合物である。
これらの化合物は効果的な殺真菌剤ではあるけれども、
残念なことに、毒性であって環境的に受は入れ難い、そ
れ故、環境的に許容できる、広い微生物抑制スペクトル
を有する抑制剤が要望されている。
式 を有する５−オキソ−３，４−ジクロロ−１，２−ジチ
オラン（又は４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−
３−オン）とメチレンビスチオシアナートの組合わせの
使用が提案されており、これらの両膜生物剤の間には相
乗効果が存在するけれども、この組合わせは広い抑制ス
ペクトルを有してはいない。環境的に受は入れることが
できると共に、この相乗効果を利用することができる配
合物を提供することが問題である。驚くべきことに、あ
る種のイソチアゾリノンは、ジチオランとイソシアナー
トに適合するばかりでなく、それらの間の相乗作用に悪
影響を及ぼすこともなく、しかも毒性なしに広い活性ス
ペクトルをもつ配合物を提供することが見出された。
かくして本発明は、系に対して式： 式中でＸ及びＹは、同一であっても異なっていてもよく
、それぞれ、ふつ素、塩素又は臭素を表わす、 のチオラン、アルキレン−ビスチオイソシアナート及び
２−Ｎ−アルキル−４−イソチアゾリン−３−オンを添
加することから成る、水性又は非水性の系の処理方法を
提供する。
第一の成分は、ＸとＹが塩素を表わすもの、すなわち、
４．５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オンであ
ることが好ましい。この化合物は、たとえば、特開昭５
２−１４２９４号公報によって公知である。これは、た
とえば、１．１，２゜３．３．３−へキサクロロプロペ
ン−１又は中間体２，３．３−トリクロロ−プロペン酸
を硫黄及び蒸気と共に加熱することによって、製造する
ことができる（たとえば、ドイツ特許明細書第３２０１
７６１号参照）。同様にその他の化合物は相当する２、
３．３−トリハロープロペン酸から製造することができ
る。
系に加える第二の成分はアルキレンビスチオシアナート
である。使用する好適なチオシアナートはエチレンビス
チオシアナート及びメチレンビスチオシアナートである
が、後者が特に好適である。
２−Ｎ−アルキル−４−イソチアゾリン−３−オンとし
てはアルキル基が２〜１０炭素原子、特に８炭素原子を
有するものが好適であり、この後者の化合物はロームア
ンドハース社からケーサン（Ｋａｔｈａｎ）　８９３と
して市販されている。
普通には成分を単一混合物として加えることが便利であ
るけれども、いうまでもなく、それらを各個に、すなわ
ち、別々に添加することも可能である。そのような場合
には、チオランを、場合によってはチオシアナートと共
に、溶剤中の溶液として添加することが適当である。チ
アゾリノンは一般に直接添加することができる液体であ
るが、調節の容易さのためには、それらを適当な溶剤中
の希薄溶液として添加することが望ましい、１更に本発
明は、少なくとも１種の前記のようなチオラン、少なく
とも１種のアルキレンビスチオシアナート及び少なくと
も１種の２−Ｎ−アルキル−４−イツチアゾリンー３−
オンから成る、水性又は非水性の系への添加に適した組
成物をも提供する。
本発明は種々の水性及び非水性の系において有用性が認
められる６本発明を適用することができる水性の系は、
糖の抽出及び精製において、繊維工業において、仕上剤
及び調節剤において、水性の機能液において、及び水性
の、たとえばエマルション塗料において、更に特に、製
紙工業及び冷却水系において使用される系を包含する。
非水性の系としては、非水性の機能液及び油、たとえば
、切削油及び重油スラッジ並びに塗料系、たとえば海中
用の保護塗料を挙げることができる。典型的な本発明の
塗料は、油又は水晶剤及び、場合によっては、１種以上
の分散剤及び消泡剤と共に、微生物抑制のための３成分
に加えて、重合体、１種以上の顔料又は着色剤を包含し
ている。３１！当な重合体は、アクリル重合体及びビニ
ル重合体、たとえば、酢酸ビニル及び塩化ビニル重合体
、特に酢酸ビニル、エチレン及び塩化ビニルの共重合体
を包含する０本発明の組合わせは、水性接着剤及び非水
性接着剤、たとえばカゼイン、ゼラチン、殿粉、セルロ
ース及び植物性にかわに基づくもの、の製造においても
有用性が認められる６本発明の組合わせは、これらの系
の真菌及び細菌汚染の両方に対して有効である。
製紙においては、活性成分を、紙パルプ浴、再循環水に
、又は、たとえば、一般に湿ったパルプ又は製紙におい
て用いる１種以上の化学添加剤あるいは殿粉又は紙コー
テイング剤を入れた保持タンクに添加することができる
。このような添加剤は、殿粉、たとえば、いも又はとう
もろこし殿粉、二酸化チタン、脂肪酸アルコールのよう
な消泡剤、サイズ、たとえばアビエチン酸を基にしたロ
ジンのサイズ、アルキルケテンニ量体を基にした中性サ
イズ又はこはく酸無水物を基にしたサイズ、たとえば、
中性の場合は、エビクロロヒドリンポリアミド又は、酸
性の場合は、メラミン−又は尿素−ホルムアルデヒド樹
脂のような湿潤強度樹脂、分散剤又は紙力増強剤として
用いられる、たとえば、ポリアクリレート、ポリメタク
リレート、ボリア゛ミド及びポリアクリルアミドのよう
な、各種の重合体、クレー、チョーク、カルボキシメチ
ルセルロースのような充填剤、ポリビニルアルコール及
び光学的現白剤を包含する。更に本発明は、形成された
湿紙の処理に用いる系、たとえば、紙に光沢仕上げを与
えるために用いるもののような、仕上剤において有用性
が見出される。
冷却水系においては、活性成分は系中の水と迅速且つ効
率的に混合する場所に導入することができるけれども、
一般には、そこから水が系中に入る補給管路又は給水管
路にそれらを加えることがもっとも便利である。一般に
、所定の量を周期的に又は連続的に補給水中に放出する
ように較正した注入器を使用する。いうまでもなく、た
とえば腐食防止剤及びリグニン誘導体のような通常の水
処理添加剤をも含有させることができる。
ジチオランとチオシアナートを組成物として添加する場
合には、活性成分の全濃度は、一般に、０．１〜２０重
量％、好ましくは２〜８重量％である。一般にジチオラ
ンのチオシアナートに対する重量比は１：１０乃至１０
：１、好ましくは１：５乃至５：１、特に１：２乃至２
：１であり、一方、ジチオランとチオシアナートのそれ
ぞれのイソチアゾリノンに対する重量比は１；１乃至２
０：１、好ましくは１：１乃至５：１、特に１：１乃至
２：１である。ジチオラン：チオシアナート：イソチア
ゾリノンの特に好適な重量比は約１゜２５：Ｌ、２５：
１である。いうまでもなく、各成分を別々に添加する場
合にも、同様な相対濃度を適用する。
系に添加する本発明の組合わせ（活性成分）の量は、一
般に０．１〜４０ｐｐｍ、好ましくは０．４〜４０１）
ｐ−である、いうまでもなく、殺生物剤の濃度は、その
種類及び存在する細菌の種類と量に依存して異なるが、
いうまでもなく、存在する細菌を抑制するために有効な
量を使用しなければならない。
活性成分は液体組成物として配合することが適当である
が、それらを、たとえば、粉体の形態で使用することも
できる。
液状の調合剤に用いる溶剤は、有機溶剤、特に４．５−
ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オンが水の存在に
おいて加水分解する傾向を有しているために、実質的に
無水の有機溶剤であることが好ましい。いうまでもなく
、たとえば炭化水素溶剤のような油溶性の溶剤が通常使
用される切削油に対して組成物を添加するような場合を
除き、活性成分を溶解することができ、水と相溶性であ
り且つ貯蔵可能で安定な組成物を与えることができる親
水性溶剤を用いることが好ましい。適当な親水性溶剤の
例は、たとえばエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ジエチレングリコール及びジプロピレングリコー
ルのようなグリコール；２−メトキシエタノール、２−
エトキシエタノール、２−フェノキシエタノール、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル及びトリプロピレングリコールモノメ
チルエーテルのような、グリコールエーテル：及び８ま
での炭素原子を含有するアルコールを包含する。２種以
上の溶剤の混合物を用いることもできる。ブチルジグリ
コール及びポリエチレングリコール、たとえば、１９０
〜２１．０の分子量を有するものが特に好適であり、２
−ブトキシェタノール、プロピレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール及びジエチレングリコールも丈な好
適である。
本発明の組成物は１種以上の分散剤をも含有することが
できる。適当な分散剤の例は陽イオン、陰イオン、非イ
オン又は両性界面活性剤を包含するが、非イオン界面活
性剤が好適である。使用することができる典型的な界面
活性剤は、エチレンオキシド付加物、特に一般式 式中でｍは２〜４０を表わし、且つＲはＣゎＨｚｎ＋＋
を表わし、ここでｎは０〜１８である、 を有するエトキシル化フェノール、並びにアルキルアミ
ン−ポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン付加物
及びアルキロールアミドを包含する。
好適なエトキシル化物は、フェノール自体、ノニルフェ
ノール及びドデシルフェノールから導かれたもの及び４
〜１５のエトキシル基を含有するものである。約４のエ
トキシル単位を含有するエトキシル化フェノールである
１エチレンＨＢ　４　”が特に好適である。
典型的なアルキルアミンポリオキシプロピレンポリオキ
シエチレン付加物は、Ｎ、Ｎ、Ｎ′、Ｎ’−ポリオキシ
エチレン−ポリオキシプロピレン−エチレンジアミンブ
ロック共重合体、たとえば式；％式％ ）］ を有するものであるが、上式中でＸ及びｙは、それぞれ
、ブロックによって異なる値を有することができる。こ
れらの物質は、“テトロニツクス°″として、分子量及
びエチレンオキシドとプロピレンオキシドの相対的割合
が異なるものが市販されているが、一般にはエチレンオ
キシド単位が全体の重量で１０〜８０％を占めており、
一方、アロピレン単位は、たとえば、２．０００〜２５
．。
００の分子量を与える。
使用することができる典型的なアルキロールアミドは、
たとえば、８〜１８炭素原子を含有する脂肪酸、たとえ
ば、やし油脂肪酸から得られたもの及びアルカノールア
ミン、好ましくはエタノールアミン又はジェタノールア
ミンを包含する。このような物質のいくつかは、コンセ
ンゼートの商品名下に市販されている。
一般に分散剤の殺生物剤に対する比は、１：２０乃至２
００　：　１、好ましくは１：１．６乃至ｌ。
２５：１である。
以下の実施例は、本発明を更に例証するものである。こ
れらの実施例において、活性成分（１）は５−オキソ−
３，４−ジクロロ−１，２−ジチオランであり、活性成
分（ｎ）はメチレンビスチオシアナートであり且つ活性
成分（ＩＩＩ）は２−Ｎ−オクチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンである。配合物Ａは下記の組成を有してい
る：活性成分（Ｉ）　　　　　　１．２５％（４０％濃
度）活性成分（ｎ）　　　　　　０．５％ 活性成分（Ｉ［［）　　　　　　１．０％（４５％濃度
）ジエチレングリコール　　８７．２５％この配合物は
、選んだ溶剤にかかわりなく、−４℃〜＋４５℃におい
て安定であり且つ通常の使用温度において容易に水と混
合する。下記のように、この配合物は、活性成分メチレ
ンビスチオシアナート（１％）、５０％グルタルアルデ
ヒド（１０％）及びトリブチルすずクロリド（１，２５
％）を含有する配合物（Ｂ）との比較によって評価する
ときに、シュードモナス、フルオレセンス（Ｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）　、レジオネ
ラニューモフイラ（Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ　ｐｎｅｕｓ
ｏｐｈｉｌａ、アスペルギルスニガー（Ａｓｐｅｒｇｉ
ｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ）　、ペニシリウム種（Ｐｅｎｉ
ｃｉｌｌｉｕｍ　ｓｐ）及びデスルホリプリオデスルフ
リカンス（Ｄｅｓｕｌｐｈｏｒｉｂｒｉｏ　ｄｅｓｕｉ
ｐｈｕｒｉｃａｎｏ）に対して、すぐれた活性を示す。
Ｘ重」−上 配合物Ａを５０．１００及び２００　ｐｐｍの濃度で細
菌種シュードモナスフルオレセンスの細胞懸濁物に添加
した。懸濁液のｐＨは７．０であり、その温度は２２℃
であった。配合物Ｂも同様にして評価した。
下表に示す結果は、殺生物剤に対して１．２及び４時間
暴露後の細菌の細胞の生存百分率によって表わしている
。
殺生物剤接触　　　　　　　　殺生物剤濃度（ｐｐｍ　
）時間（ｈ「）　　　　殺生物剤　　　５０　　１００
　　２００１、ＯＡ　　　　　　２１．０　　２．０　
　０．０１Ｂ　　　　　　６５．０　　６Ｂ、０　　６
５．０２、ＯＡ　　　　　　Ｏ，１０，０１０，００１
Ｂ　　　　　　２５．０　　２１．０　　８．０４、Ｏ
Ａ　　　　　　Ｏ，０１０，００１０，００１Ｂ　　　
　　　Ｏ，１５０，０２５０，０１夾遣１ 配合物（Ａ）を２５．１００及び２００ｐｐ−の濃度で
細菌種レジオネラニューモフイラの細胞懸濁液に添加し
た。懸濁液のｐＨは７．０であり、その温度は２２℃で
あった。配合物Ｂをも同様にして評価した。
下表の結果は殺生物剤に対する１、２及び４時間の暴露
後の細菌細胞の生存百分率によって表わしている。
殺生物剤接触　　　　　　　　殺生物剤濃度（ｐｐｍ）
時間（ｈｒ）　　　　殺生物剤　　　２５　　１００　
　２００１、ＯＡ　　　　　　３５．７　　　なし　　
なしＢ　　　　　　７３，６０　６３．２　　０．１２
、ＯＡ　　　　　なし　　なし　　なしＢ　　　　　　
５２．６　　５２．６　　　なし４、ＯＡ　　　　　な
し　　なし　　なしＢ　　　　　　１０．０　　０．１
　　０．１夾ｍ二Σ 配合物Ａを真菌種アスペルギルスニガーの胞子懸濁液に
対して５０．１００及び２００　ｐｐ＋ｍの濃度で添加
した。懸濁液のｐＨは７．０であり、その温度は２２℃
であった。配合物Ｂをも同様にして評価した。
下表に示す結果は殺生物剤に対する１、２及び４時間の
暴露後の真菌胞子の生存百分率によって表わしている。
殺生物剤接触　　　　　　　　殺生物剤濃度（ｐｐｍ　
）時間（ｈｒ）　　　　殺生物剤　　５０　　　１００
　　２００１、ＯＡ　　　　　　２８．０　　１０．０
　　０．０１Ｂ　　　　　　９５．０　　９０．０　　
９０．０２、ＯＡ　　　　　　　　１７．０　　　６．
５　　　０．０１Ｂ　　　　　　　　Ｂ５．０　　７０
．０　　４９．０４、ＯＡ　　　　　　　　１６．０　
　　１．ＯＢ　　　　　　　　８４，０　　７８．０　
　１８．０衷１ヱＬ工（ 配合物Ａをペニシリウム種の真菌胞子の懸濁物に対して
５０．１００及び２００　ｐｐｍの濃度で添加した。懸
濁液のｐＨは７．５であり、その温度は２２℃であった
。配合物Ｂも同様にして評価した。
下表の結果は殺生物剤に対する１、２及び４時間の暴露
後の真菌胞子の生存百分率によって表わしている。
殺生物剤接触　　　　　　　　殺生物剤濃度（ｐｐｍ）
時間（ｈｒ）　　　　殺生物剤　　５０　　　１００　
　２００１、ＯＡ　　　　　　３３．３　　１６．６　
　１４．１Ｂ　　　　　　　　　　フ７．７　　　　７
１．１　　　　６６．５２、ＯＡ　　　　　　２０．０
　　１４．３　　８．２Ｂ　　　　　　４２．８　　３
０．６　　１２．２４、ＯＡ　　　　　　１４．２　　
２４．５　　１．８Ｂ　　　　　　　　　３８．７　　
１８．４　　　１１．４夾１ｊ［−１ 配合物Ａを細菌種デスルホビプリオデスルフリカンスの
細胞懸濁液に対して２５．５０．１００及び２００　ｐ
ｐｍの濃度で添加した。懸濁液のｐＨは６．０であり、
その温度は２２℃であった。配合物Ｂも同様にして評価
した。
下表に示す結果は殺生物剤に対する１、２及び４時間の
暴露後の細菌細胞の生存百分率によって表わしている。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、水性又は非水性の系に対して、組み合わせた、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中でＸ及びＹは、同一であっても異なっていてもよく
    、それぞれ、ふっ素、塩素又は臭素を表わす、 のジチオランをアルキレンビスチオシアナート及び２−
    Ｎ−アルキル−４−イソチアゾリン−３−オンと共に加
    えることを特徴とする、該系の処理方法。 ２、ジチオランは５−オキシ−３，４−ジクロロ−１，
    ２−ジチオランである、特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ３、アルキレンビスチオシアナートはメチレンビスチオ
    シアナートである、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、イソチアゾリノンは２−Ｎ−オクチル−４−イソチ
    アゾリン−３−オンである、特許請求の範囲第１〜３項
    のいづれかに記載の方法。 ５、系は冷却水系又は製紙に使用する水性の系である、
    特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６、ジチオランのチオシアナートに対する重量比は１：
    ２乃至２：１である、特許請求の範囲第１〜５項のいず
    れかに記載の方法。 ７、ジチオラン又はチオシアナートのイソチアゾリノン
    に対する重量比は１：１乃至２：１である、特許請求の
    範囲第１〜６項のいずれかに記載の方法。 ８、特許請求の範囲第１項中に定義したジチオラン、ア
    ルキレンビス−チオシアナート及び２−Ｎ−アルキル−
    ４−イソチアゾリン−３−オンから成る、水性又は非水
    性の系への添加に対して適する組成物。 ９、親水性有機溶剤中の溶液の形態にある、特許請求の
    範囲第８項記載の組成物。 １０、特許請求の範囲第１項中に定義したチオラン、ア
    ルキレンビス−チオシアナート及び２−Ｎ−アルキル−
    ４−イソチアゾリン−３−オンを包含する塗料。 １１、特許請求の範囲第１項中に定義したチオラン、ア
    ルキレンビス−チオシアナート及び２−Ｎ−アルキル−
    ４−イソチアゾリン−３−オンを包含する接着剤。
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