KR100489228B1 - 안정한 살균 조성물 - Google Patents

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KR100489228B1 KR10-1998-0018325A KR19980018325A KR100489228B1 KR 100489228 B1 KR100489228 B1 KR 100489228B1 KR 19980018325 A KR19980018325 A KR 19980018325A KR 100489228 B1 KR100489228 B1 KR 100489228B1
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Abstract

3-이소티아졸론 화합물, 염소산 혹은 과염소산염, 구리염 및 물을 함유하는 안정한
살균 조성물이 개시된다. 또한 3-이소티아졸론 조성물내 침전 형성을 예방 또는 감소하는 방법이 개시된다.

Description

안정한 살균 조성물
본 발명은 살균제의 안정화에 관한 것이다. 보다 상세하게는 본 발명은 3-이소티아졸론 농축 조성물의 개선된 안정화에 관한 것이다.
살균제는 냉각탑수, 금속 가공유 시스템, 도료 및 향장품과 같은 여러 가지 서식처에서 미생물의 성장을 제어하는데 통상 사용되어 왔다. 살균제의 보다 중요한 종류는 3-이소티아졸론류이다. 많은 3-이소티아졸론류가 상업적인 성공을 거뒀는데, 이는 광범위한 조건하에 그리고 여러 가지 서식처에서 미생물 성장을 제어하는데 매우 효과적이기 때문이다. 이중에서도 가장 중요한 3-이소티아졸론류는 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론, 2-메틸-3-이소티아졸론 및 그 혼합물이다.
3-이소티아졸론이 매우 유효한 살균제이기는 하지만, 이들은 특정 조건하에서 불안정하므로 곤란하다. 안정화제가 존재하지 않으며, 많은 3-이소티아졸론류가 화학적으로 저하되어 살균 성능을 잃는다. 3-이소티아졸론류를 안정화시키기 위해 많은 연구가 지속되어 왔다.
일반적으로, 3-이소티아졸론 농축물을 안정화하는 화합물은 3-이소티아졸론 희석액을 안정화하지 않는다. 질산마그네슘과 같이 3-이소티아졸론 농축제와 희석액을 모두 안정화시키는 화합물은 크게 다른 양으로 사용된다. 농축물보다 3-이소티아졸론 희석액을 안정화하는데 보다 많은 양의 질산 마그네슘이 필요시되며; 희석액에 대해서는 23중량%인데 반하여, 농축물에 대해서는 12-16중량%이다. 희석액은 전형적으로 3-이소티아졸론 농축 조성물을 희석시켜 제조되기 때문에, 추가 안정화제에 대한 필요성은 증가된 비용 및 취급성을 낳는다.
5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론과 2-메틸-3-이소티아졸론의 3:1 혼합물의 전형적인 3-이소티아졸론 산물은 3-이소티아졸론 혼합물 1-25중량%와 안정화제 유사량을 함유한다. 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론 및 2-메틸-3-이소티아졸론의 3:1 혼합물의 농축 조성물은 일반적으로 3-이소티아졸론 화합물을 약5-35중량%를 함유하며 질산 마그네슘과 같은 안정화제를 약10-25중량%를 필요로 한다. 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론과 2-메틸-3-이소티아졸론의 3:1 혼합물의 희석액은 3-이소티아졸론 화합물을 약 0.5-5중량%를 함유한다.
3-이소티아졸론 농축물에 대한 여러가지 안정화제가 알려져 있다. 이 알려진 안정화된 3-이소티아졸론 희석액은 높은 금속염 함량을 갖거나 혹은 한정된 안정성을 갖기 때문에 곤란하다. 금속염으로 안정화된 3-이소티아졸론이 라텍스 조성물에 첨가될 때, 이같은 높은 금속염 함량이 라텍스를 응집시킬 수 있다. 미국 특허 제5,145,520(Lashen등)은 3-이소티아졸론 농축물을 금속 브롬염으로 안정화하는 방법이 개시되어 있다. 이들 조성물에 대한 문제는 어떠한 비-할로겐화된 이소티아졸론이 저장시 브롬화되어 결과적으로는 3-이소티아졸론에 대한 안정성을 제한한다는 것이다. 이 특허는 또한 염소산염과 과염소산염이 3-이소티아졸론을 안정화시키지 않음을 가르친다. 나아가 상기 특허는 3-이소티아졸론 조성물의 저장시 침전을 형성하는 문제를 해결하지 못하였다.
비록 안정화제의 사용이 3-이소티아졸론 산물을 상당한 시간동안 살균 성능을 유지시킨다고는 하지만, 보관시 침전 형성과 같은 다른 문제가 3-이소티아졸론의 현저한 손실없이도 발생할 것이다. 이 침전물의 존재는 3-이소티아졸론의 효능에 영향을 미치지 않으나; 침전의 존재는 산물의 사용자에게 바람직하지 않은 외관을 낳는다. 침전을 형성하지 않는 산물을 갖는 상업적 견지가 명백히 바람직하다.
따라서 희석액을 형성하도록 희석될 때 부가적 안정화제에 대한 필요없이 안정한 채 잔류하며 침전이 없는 안정한 3-이소티아졸론 농축 조성물이 계속 필요시된다. 이에 본 발명의 3-이소티아졸론 농축 조성물은 염 쇼크(salt shock), 3-이소티아졸론의 제한된 안정성 및 저장시 침전 형성의 문제를 극복하면서 구리염의 형태로 소량의 제2구리 이온의 존재하에 염소산 혹은 과염소산염에 의해 효과적으로 안정화될 수 있음을 발견하였다.
본 발명은
(a)조성물의 중량을 기준으로 수용성 3-이소티아졸론 5-35중량%;
(b)조성물의 중량을 기준으로 염소산염 혹은 과염소산염 0.2-20중량%;
(c)조성물의 중량을 기준으로 구리염의 형태의 제2구리이온 0.01-3중량%; 및
(d)물;을 포함하고, 상기 (b):(c)의 중량비는 6:1-200:1이며, 침전이 없는 안정한 살균 조성물이 제공된다.
본 발명은 또한 조성물의 중량을 기준으로 염소산염 혹은 과염소염 0.2-20중량%; 및 조성물의 중량을 기준으로 구리염의 형태인 제2 구리 이온 0.01-10중량%;를
조성물의 중량을 기준으로 수용성 3-이소티아졸론 화합물 5-35중량%; 및 물;로 이루어지는 3-이소티아졸론 조성물에 첨가하는 단계를 포함하며,
상기 염소산염 혹은 과염소염 대 구리염의 중량비는 15:1 - 200:1인 살균 조성물을 안정화하는 방법이 제공된다.
본 발명은 또한 상기 기술된 조성물을 서식처에 도입함을 포함하는 서식처내 미생물의 성장을 제어하거나 억제하는 방법이 제공된다.
본 명세서에서, 하기 용어는 다른 특정한 의미가 없는한 다음 의미를 갖는다.
용어 "살균제(microbicide)"란 서식처에서 미생물의 성장을 억제하거나 제어할 수 있는 화합물을 의미한다. 용어 "미생물(microorganism)이"란 한정하는 것은 아니나, 균, 박테리아 및 조류를 포함한다. 용어 "서식처(locus)"란 미생물에 의해 오염되는 공업 시스템 혹은 산물을 의미한다.
본 명세서에서, 하기 약어가 사용된다:
HPLC = 고성능 액체 크로마토그래피; C = 백분율; ppm = 백만분율(parts per million); g =그램; DI = 탈이온수; mL = 밀리미터; 및 wt% = 중량%.
모든 양은 중량%이며, 모든 중량 범위를 포함한다. 모든 비는 중량비이며 모든 비 가 포함된다.
어떠한 수용성 3-이소티아졸론 화합물이 본 발명의 조성물에 유용하다. 수용성 3-이소티아졸론 화합물은 물 용해도가 1000ppm이상인 것이다. 적절한 3-이소티아졸론 화합물은 한정하는 것은 아니나, 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론; 2-메틸-3-이소티아졸론; 2-에틸-3-이소티아졸론, 5-클로로-2-에틸-3-이소티아졸론; 4,5-디클로로-2-메틸-3-이소티아졸론; 및 그 혼합물을 포함한다. 바람직한 3-이소티아졸론류는 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론과 2-메틸-3-이소티아졸론, 단독 혹은 혼합물이다. 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론 및 2-메틸-3-이소티아졸론의 혼합물이 사용될 때, 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론 대 2-메틸-3-이소티아졸론의 중량비는 일반적으로 99:1-1:99, 바람직하게는 10:1-3:1이다.
본 발명의 조성물에 유용한 수용성 3-이소티아졸론 화합물의 양은 조성물의 중량에 기준하여 5-35중량%이다. 바람직하게는 3-이소티아졸론 화합물의 양은 5-25중량%; 그리고 보다 바람직하게는 10-25중량%이다.
어떠한 수용성 염소산염 혹은 과염소염이 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다. 적절한 염소산염 혹은 과염소염은 한정하는 것은 아니나, 염소산나트륨, 염소산칼륨, 과염소산나트륨 및 과염소산칼륨을 포함한다. 염소산나트륨과 염소산칼륨이 바람직하다. 하나 이상의 염소산염 혹은 과염소산염이 본 발명의 조성물에 이롭게 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물에 유용한 염소산염 혹은 과염소산염의 양은 조성물의 중량을 기준으로 0.2-20중량%이다. 염소산염 혹은 과염소산염의 양은 1-10중량%, 보다 바람직하게는 2-8중량%가 좋다. 상기 염소산염 혹은 과염소산염은 예를 들면, Aldrich Chemical Company(Milwaukee, Wisconsin)으로 부터 상업적으로 이용가능하며, 또다른 정제없이 사용될 수 있다.
다수의 구리염이 이 기술 분야에 알려져 있다. 용액내에 바람직한 수준의 제2구리이온을 제공하도록 충분히 수용성인 어떠한 구리염이 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다. 적절한 예로는 한정하는 것은 아니나, 황산구리, 아세트산구리, 염화구리, 브롬화구리, 염소산구리, 과염소산구리, 아질산구리 및 질산구리를 포함한다. 황산구리와 질산구리가 바람직하다. 상기 구리염은 일반적으로는 Pfalz and Bauer(Waterbury, Connecticut)로 부터 상업적으로 이용가능한 것이며, 또다른 정제없이 사용될 수 있다. 구리염의 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물에 유용한 구리염의 양은 조성물의 중량을 기준으로 0.01-3중량%, 바람직하게는 0.05-2중량% 및 보다 바람직하게는 0.1-1.5중량%이다.
염소산염 혹은 과염소산염 대 구리염의 중량비는 전형적으로는 6:1-200:1이며, 바람직하게는 20:1-100:1이며, 가장 바람직하게는 25:1-50:1이다.
본 발명의 특히 유용한 조성물은 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론; 2-메틸-3-이소티아졸론; 및 그 혼합물로 이루어지는 그룹으로 부터 선택된 수용성 3-이소티아졸론 5-25중량%; 염소산나트륨 혹은 과염소산칼륨 1-10중량%; 구리염의 형태의 제2구리 이온 0.05-8중량%; 및 물을 포함한다. 상술한 모든 %는 조성물의 중량을 기준으로 한다.
본 발명의 조성물을 제조할 때, 상기 염소산염이나 과염소산염은 3-이소티아졸론 단독에 직접 첨가될 수 없다. 단지, 상기 3-이소티아졸론, 염소산 혹은 과염소산염, 구리염 및 물은 어떠한 순서로든지 혼합될 수 있다. 본 발명의 조성물은 3-이소티아졸론, 구리염 및 물의 혼합물에 염소산염 혹은 과염소산염을 첨가함으로써 제조되는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 잇점은 이들이 55℃에서 12주간 저장후에도, 어떠한 가시적인 침전 형성을 보이지 않는다는 것이다. 3-이소티아졸론 화합물, 염소산염 혹은 과염소산염, 구리염의 형태인 제2구리 이온 및 물로 이루어지는 본 발명의 3-이소티아졸론 농축물을 희석시킴으로써 제조된 희석액조차도, 화학적 저하에 대하여 안정할 뿐아니라 저장시 침전물도 또한 없다. 본 발명에 의해 제조된 희석액은 추가 안정화제를 필요로 하지 않으므로, 비용 및 알려진 3-이소티아졸론 농축물에 관한 특별한 취급을 줄인다. 본 발명의 또다른 잇점중 하나는 3-이소티아졸론 농축물이 라텍스에 첨가될 때 응집을 일으키지 않는다는 것이다.
본 발명의 조성물은 상기 조성물을 살균적 유효량으로 미생물이 공격하는 서식처상에, 서식처내에 혹은 서식처에 도입함으로써 미생물의 성장을 억제하는데 사용될 수 있다. 바람직한 서식처는 한정하는 것은 아니나, 냉각수탑; 공기 세척기; 보일러; 광물 슬러리; 폐수 처리; 장식 분수(ornamental fountain); 역삼투 여과; 한외 여과; 밸러스트 물(ballast water); 증발 응축기; 열 교환기; 펄프 및 제지 공정유; 플라스틱; 에멀션 및 분산제; 도료; 라텍스; 바니쉬와 같은 코팅제; 마스틱, 코오크 및 밀폐제와 같은 건축 자재; 세라믹 접착제, 카펫 백킹 접착제 및 라미네이팅 접착제와 같은 건축 접착제; 공업용 혹은 가내 접착제; 사진 약품; 인쇄 유체; 욕실 살균제 혹은 위생제와 같은 가정용 제품; 향장품 및 세면용품; 샴푸; 비누; 세제; 저온 살균제(cold sterilant), 경질 표면 소독제와 같은 공업용 살균제 혹은 위생제; 바닥 광택제; 세탁 헹굼수; 금속 가공유; 컨베이어 윤활제; 유압 유체; 피혁 및 피혁 제품; 섬유; 섬유 제품; 합판, 칩보오드, 플레이크보오드, 라미네이트된 빔(laminated beam), 배향된 스트랜드보오드, 하드보오드 및 파티클보오드와 같은 목재 및 목재 제품; 석유 처리유; 연료; 분사수(injection water), 단열유(fracture fluid) 및 시추니(試錐泥, drilling mud)와 같은 유전(oilfield) 유체; 농경 보조 보존제; 계면활성 보존제; 의약 장치; 진단 시약 보존제; 플라스틱 혹은 종이 식품 랩과 같은 식품 보존제; 풀(pool);및 온천(spa);을 포함한다. 바람직한 서식처로는 냉각수탑; 공기 세척기; 보일러; 광물 슬러리; 폐수 처리; 장식 분수; 역삼투 여과; 한외 여과; 밸러스트 물; 증발 응축기; 열 교환기; 펄프 및 제지 가공유; 플라스틱; 에멀션 및 분산제; 도료; 라텍스; 코팅제; 및 금속가공유;이다.
미생물의 성장을 억제하거나 제어하기에 바람직한 3-이소티아졸론 화합물의 양은 이 기술 분야에서 잘 알려져 있으며 보호하려는 서식처에 따라 따르다. 일반적으로 미생물을 성장을 억제하기에 적절한 3-이소티아졸론 살균제의 양은 보호되려는 서식처를 기준으로 0.05-5,000ppm이다. 0.1-2,500ppm을 사용하는 것이 바람직하다. 예를 들면 냉각수탑 혹은 펄프 및 제지 가공유와 같은 서식처는 미생물의 성장을 억제하기 위해 3-이소티아졸론 살균제를 0.1-100ppm을 필요로 한다. 냉각수탑 혹은 펄프 및 제지 가공유에 있어서, 바람직한 사용량은 0.1-50ppm이다. 건축 자재, 유전 유체 혹은 에멀션과 같은 다른 서식처에서는 미생물 성장을 억제하기 위해 3-이소티아졸론 살균제를 0.5-5000ppm을 필요로 하나, 살균제 혹은 위생제와 같은 서식처에는 최대 5,000ppm을 필요로 할 수 있다.
살균제의 성능은 하나 이상의 다른 살균제와 혼합함으로써 증진될 수 있다고 기술 분야에 알려져 있다. 따라서 다른 공지된 살균제를 본 발명의 조성물과 이롭게 혼합할 수 있다.
하기 실시예는 나아가 본 발명을 예시하는 것으로서, 본 발명의 기술적 사상을 한정하려는 것은 아니다. 하기 실시예에서, 시료는 3-이소티아졸론의 최소 85%가 55℃에서 저장한지 2주후에 잔류할 때 안정한 것으로 여겨진다.
실시예 1
하기표 1에 의해 2가지 3-이소티아졸론 농축 시료를 제조하였다. 사용된 3-이소티아졸론은 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론("CMI") 및 2-메틸-3-이소티아졸론("MI")의 약 3:1혼합물이었다. 상기 시료는 3-이소티아졸론과 물을 혼합한 다음 어떠한 안정화제를 첨가하여 제조되었다. 표 1에서 각 성분의 양을 중량%로 나타내었다. 상기 시료를 55℃에서 오븐에 보관하고 1주 및 2주 저장한 다음 잔류하는 CMI의 %에 대하여 HPLC로 분석하였다. 그 결과를 하기표 2에 나타내었다.
시료 CMI + MI 물 황산구리(중량%) 염소산나트륨(중량%)
비교예 15 81.0 --- 4.0
A 15 80.9 0.1 4.0
시료 1주 2주
비교예 0 0
A 98 96
상기 데이터는 제2구리이온과 염소산의 혼합물이 제2구리이온 단독보다 3-이소티아졸론 농축물의 안정성을 크게 제공함을 명백히 보여준다.
실시예 2
실시예 1에 의해 제조된 시료를 시료가 제조될 때와 55℃에서 저장도중 수차례 침전물의 존재에 대하여 또한 육안 검사하였다. 그 결과를 하기표 3에 나타내었다.
시료 0일 5일 90일
비교예 -* + +
A - - -
*"-" = 침전이 존재하지 않음; "+" = 침전이 존재함
상기 데이터는 낮은 수준의 제2구리이온과 염소산의 혼합물이 침전이 없는 3-이소티아졸론 농축 조성물을 제공함을 명백히 보여준다.
실시예 3(비교예)
본 실시예는 제2 구리 이온 단독이 3-이소티아졸론 농축물에 대한 안정화제로서 사용될 때의 효과를 입증한다. 상기 시료는 황산구리(64% 무수물) 0.59g, 탈이온수 8.17g 및 3-이소티아졸론(5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론과 2-메틸-3-이소티아졸론의 3:1 혼합물로서) 1.24g을 30mL 유리 스크류 캡 바이알(screw cap vial)에 첨가함으로써 제조하였다. 상기 바이알을 뚜껑을 덮고, 교반하고 오븐에서 40℃에서 저장하였다. 상기 시료는 3-이소티아졸론 12중량%와 제2구리이온 1.5중량%(15000ppm)을 함유하였다. 상기 시료를 1주 및 2주 저장한 다음 잔류하는 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론("CMI")의 %에 대하여 HPLC로 분석하였다. 그 결과를 하기표 4에 나타내었다.
시료 구리1가 이온(중량%) 1주 2주
비교예 1.5 16 1
상기 데이터는 제2구리이온이 3-이소티아졸론 농축물을 안정화하지 않음을 명백히 보여준다.
상기한 바에 따르면, 3-이소티아졸론 화합물, 염소산 혹은 과염소산염, 구리염 및 물을 함유하는 안정한 살균 조성물 및 3-이소티아졸론 조성물내 침전 형성을 예방 또는 감소하는 방법이 제공된다.

Claims (10)

  1. (a)조성물의 중량을 기준으로, 수용성 3-이소티아졸론 5-35중량%;
    (b)조성물의 중량을 기준으로, 염소산염 혹은 과염소산염 0.2-20중량%;
    (c)조성물의 중량을 기준으로, 구리염의 형태인 제2구리이온 0.01-3중량%; 및
    (d)물;을 포함하고, 상기 (b):(c)의 중량비는 6:1-200:1이며; 침전이 없는 안정한 살균 조성물
  2. 제1항에 있어서, 상기 3-이소티아졸론은 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론; 2-메틸-3-이소티아졸론; 2-에틸-3-이소티아졸론, 5-클로로-2-에틸-3-이소티아졸론; 4,5-디클로로-2-메틸-3-이소티아졸론; 및 그 혼합물로 이루어진 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물
  3. 제1항에 있어서, 상기 염소산염 혹은 과염소산염은 염소산나트륨, 염소산칼륨, 과염소산나트륨 및 과염소산칼륨으로 이루어진 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물
  4. 제1항에 있어서, 상기 구리염은 황산구리, 아세트산구리, 염화구리, 브롬화구리, 염소산구리, 과염소산구리, 아질산구리 및 질산구리로 이루어진 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물
  5. 제1항에 있어서, 상기 3-이소티아졸론은 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론; 2-메틸-3-이소티아졸론; 및 그 혼합물로 이루어진 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물
  6. 조성물의 중량을 기준으로 염소산염 혹은 과염소산염 0.2-20중량%; 및
    조성물의 중량을 기준으로 구리염의 형태인 제2구리이온 0.01-30중량%;를
    조성물의 중량을 기준으로 수용성 3-이소티아졸론 화합물 5-35중량%; 및 물;로 이루어진 3-이소티아졸론 조성물에 첨가하는 단계를 포함하며,
    상기 염소산염 혹은 과염소산염 대 구리염의 중량비는 6:1 - 200:1인
    살균 조성물 안정화 방법
  7. 제6항에 있어서, 상기 구리염은 황산구리, 아세트산구리, 염화구리, 브롬화구리, 염소산구리, 과염소산구리, 아질산구리 및 질산구리로 이루어진 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 방법
  8. 제6항에 있어서, 상기 산화제는 염소산나트륨, 염소산칼륨, 과염소산나트륨 및 과염소산칼륨으로 이루어진 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 방법
  9. 제1항의 조성물을 서식처에 도입함을 포함하는 서식처내 미생물의 성장을 제어 혹은 억제하는 방법
  10. 제9항에 있어서, 상기 서식처는 냉각수탑; 공기 세척기; 보일러; 광물 슬러리; 폐수 처리; 장식 분수; 역삼투 여과; 한외 여과; 밸러스트 물; 증발 응축기; 열 교환기; 펄프 및 제지 가공유; 플라스틱; 에멀션 및 분산제; 도료; 라텍스; 코팅제; 및 금속 가공유;로 이루어진 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 방법
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