JPH02221205A - ２―ｎ―オクチル―３―イソチアゾロンと市販のある種の殺生物剤とを含む相乗作用的殺微生物性複合剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野］ 本発明は種々の工業的系や家庭用製品の中の微生物をよ
り効果的に且つ広範囲にコントロールするための、イソ
チアゾロンと公知の１種以上の殺生物剤とを含む抗微生
物性又は殺生物性の相乗作用的組成物に関する。より特
別には本発明は、２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロ
ンまたは２−ｎ−オクチルイソチアゾロンとも呼ばれる
２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンと下
記の２１種の化合物、すなわち２−（ヒドロキシメチル
）アミノ−２−メチルプロパノール、２−（ヒドロキシ
メチル）アミノエタノール、５−ブロモ−５−ニトロ−
１．３−ジオキサン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリ
エチル−ｓ−トリアジン、ａ−ベンゾイル−α−クロロ
ホルムアルドキシム、ベンジルブロモアセテート、ｐ−
クロロ−ｍ−キシレノール、ビス−（２−ヒドロキシ−
５−クロロフェニル）サルファイド、ｐ−トリルジヨー
ドメチルスルホン、３−ヨード−２−プロピニルブチル
カルバメート、５−ヒドロキシポリ（メチレノキシ）−
メチル−１−アザ−３，７−ジオキサビシクロ（３，３
、０）オクタン、ジプロピルアミンエーテル、ドデシル
アミン、Ｎ−（ヒドロキシメチル）−Ｎ’　−ＣＬ、３
−ジ（ヒドロキシメチル）−２，５−ジオキソ−４−イ
ミダゾリジニル］−Ｎ″−（ヒドロキシメチル）尿素、
１−（３−クロロアリル）−３，５，７−ドリアザー１
−アゾニアアダマンタンクロライド、１．２−ジブロモ
−２，４−ジシアノブタン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎｏ−
フェニル−Ｎｏ−（フルオロジクロロメチルチオ）スル
ファミド、Ｎ。

Ｎｏ−ジ（ヒドロキシメチル）−５，５°−ジメチルヒ
ダントイン、２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール
、メチレン−ビス−チオシアネート及び２．４−ジクロ
ロベンジルアルコールのうちの１つ以上の化合物とを含
む組成物を使用する方法に関する。

〔従来の技術１ 種々のチアゾロン類が米国特許第３．７６１．４８８号
、同第４．１０５．４３１　　号、同第４．２５２．６
９４　　号、同第４．２６５．８９９　　号及び同第４
．２７９．７６２　　号公報その他に記述されている。

２−ｎ−オクチル−４−、イソチアゾリン−３−オン（
すなわちオフチリノン）は優れた殺黴剤であるがダラム
陰性菌に対しては比較的低い活性を有する。

〔発明が解決しようとする課題〕

このように、ダラム陰性菌に対する低い活性がこのもの
をバクテリアと黴との両方によって汚染される種々の工
業的系において利用するのを制限している。このような
場合に用いるためにはより高い濃度のオフチリノンを必
要とし、これが処理費用を高める。したがってより効果
的で広範囲のコントロールをもたらすような組成物が見
出されれば利用価値がある。

〔課題を解決するための手段］ 本発明者等は、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン
−３−オンと上述した２１種類の化合物のうちの一つ以
上との、特定範囲内の比率で形成される組成物が広い範
囲の微生物に対して予期しない相乗作用的殺微生物活性
を与えることを見出した。これら２つの化合物によって
一緒にもたらされる種々の生物に対する破壊作用が単独
で使用したそれぞれの化合物の作用の合計よりも高いと
言うこの相乗的作用は、同成分の活性から予想され、あ
るいはまたその活性の予想し得る程度の改善によって決
して与久られるものではない、この相乗的効果によ・っ
て可能となる有効適用量の低下が経済的により有利であ
るばかりでなく、また適用のゆとり範囲をも増大させる
。この相乗作用性組成物は多くの工業的系において微生
物のより効果的で且つ広範囲のコントロールをもたらす
。

本発明の主目的はこの相乗作用的組成物を用いて従来公
知の殺生物性組成物の欠点を克服することである。

本発明の相乗作用的殺微生物性組成物の重要な適用範囲
は、必ずしもそれらだけに限定されるものではないけれ
ども、水性ペイント、塗装剤、接着剤、シール材、ラテ
ックスエマルジョン及び接合セメントにおけるバクテリ
アや黴の成長防止、木材の保存、種々の切削液体の保存
、バルブや製紙工場あるいはクーリングタワー等におけ
るスライム形成性のバクテリアや黴類のコントロール、
繊物や皮革のスプレー処理又は浸漬処理による黴発生防
止、塗膜、中でも外装塗膜の風雨にさらされる間に生ず
る黴による侵食の防止、蔗糖やビート糖の製造における
装置へのスライム沈着の防止、空気の洗浄機やスフラッ
パ系並びに工業用給水系における微生物繁殖や沈着の防
止、燃料の保存、石油掘削液やマット、及び石油２次回
収過程における微生物汚染及びその沈着のコントロール
、紙の被覆やその被覆過程におけるバクテリア及び黴類
の成長防止、例えばボール紙やアート紙のような特殊用
途ボール紙の製造におけるバクテリア及び黴の成長並び
にその沈着のコントロール、種々の新しく切り出された
木材の上の樹液変色斑紋の防止、種々の型の粘土や顔料
のスラリーの中のバクテリア及び黴の成長のコントロー
ル、壁、床その他の上へのバクテリアや黴の成長の防止
用の硬質表面殺菌剤として、化粧品やトイレット製品用
素材、床磨き剤、繊維柔軟剤、家庭用及び工業用クリー
ナ等の保存剤として、水泳プールの藻類発生防止、植物
、樹木、果実、種子又は土壌の黴や有害バクテリアの生
育防止、種々の農業用配合物、電気メツキ系、診断薬や
薬品類、医療器具等の保存、微生物発生防止のための動
物浸漬液組成物、写真処理における微生物発生防止等で
ある。

本発明の相乗作用的組成物は工業的系にそれぞれの成分
を個別に加えてもよく、あるいはまたその各必須成分及
び所望の場合には適当な担体又は溶剤を含む単一な混合
物として、又は水性エマルジョンあるいは分散液として
配合して使用することもできる。

オフチリノンと下にあげる各化合物のうちの一つ以上と
を含む配合物は特定の配合比率範囲で用いた場合に広範
囲の微生物に対して相乗作用的な殺生物活性及び抗微生
物活性を示す： ２−（ヒドロキシメチル）アミノ−２−メチルプロパノ
ール、２−（ヒドロキシメチル）アミノエタノール、５
−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン、ヘキサヒ
ドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジン、α−
ベンゾイル−α−クロロホルムアルドキシム、ベンジル
ブロモアセテート、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール、ビ
ス−（２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）サルファ
イド、ｐ−）リルジョードメチルスルホン、３−ヨード
−２−プロピニルブチルカルバメート、５−ヒドロキシ
ポリ（メチレノキシ）−メチル−１−アザ−３，７−ジ
オキサビシクロ（３゜３．０）オクタン、ジプロピルア
ミンエーテル、ドデシルアミン、Ｎ−（ヒドロキシメチ
ル）−Ｎ’　−［１，３−ジ（ヒドロキシメチル）−２
，５−ジオキソ−４−イミダゾリジニル】−Ｎ゛−（ヒ
ドロキシメチル）尿素、１−（３−クロロアリル）−３
，５，７−ドリアザー１−アゾニアアダマンタンクロラ
イド、１．２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、Ｎ
、Ｎ−ジメチル−Ｎ’　−フェニル−Ｎ゛−（フルオロ
ジクロロメチルチオ）スルファミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（ヒ
ドロキシメチル）−５，５°−ジメチルヒダントイン、
２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール、メチレン−
ビス−チオシアネート及び２．４−ジクロロベンジルア
ルコール。

本発明はまたバクテリア、黴又は藻類によって汚染され
る場所においてそれらバクテリア、黴又は藻類の成長を
防止するための方法にも関し、これはそのような場所に
おいて上述の相乗作用的組成物の１種以上を、それらバ
クテリア、黴又は藻類の成長を阻害するのに有効な量で
使用することよりなる。

本発明の組成物は水中の溶液として調製することができ
る。そのように調製された溶液の中の本発明に従う組成
物の量は広い範囲にわたって変化させることができるけ
れども、これらの溶液は好都合には溶液中に約２０から
約４００　ｐｐｍ　　までの組成物が含まれるように調
製することができ、その際このましい範囲は約２５から
２００　ｐｐｍ　　の組成物の量である。これら溶液を
調製する際に水溶性の他の溶剤類、例えばエチルアルコ
ール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、
ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチ
ルエーテル等を用いて活性成分の可溶化を助けることが
できる。更に、例えば界面活性剤、分散剤、腐食防止剤
等の他の種々の通常的添加剤も使用することができる。

一般に、第１成分の第２成分に対する比率は約１５０　
：　１から約１　：　４００　　までの範囲である。

【実施例Ｊ 下記の諸例のなかにその特別な比率および好ましい比率
があげられている。

これら２成分組成物の相乗効果を各化合物の濃度及び比
率の広い範囲について試験することにより示すが、その
際一方の殺生物剤の濃度を第一の変数とし、そして他方
の殺生物剤の濃度を第二の変数としてそれぞれ２倍づつ
の稀釈によって実験を行ない、その作用をバクテリアＥ
ｓｃｈｅｒ　ｉｃｈ　ｉａ匹貝（ＡＴＣＣ１１２２９）
又は黴類Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉｃａｎｓ（ＡＴＣＣ
１１６５１）　　に対する抑制作用、あるいはさらに金
属加工用液体の天然汚染物であるバクテリア及び黴の混
合培養について試験する。それぞれの試験管に１　　ｍ
ｌ当り約２ＸＩＯ’個のバクテリアを接種するか、又は
１　ｍｌ当り２　Ｘ　１０’個の黴を接種した。　　Ｅ
、　ｃｏｌｔ　　については３７℃において、そしてＣ
，ａｌｂｉｃａｎｓ　　については３０℃において肉眼
で観測し得る成長（濁度）が防止されるか、または混合
培養が２日間以上にわたって防止される各化合物又は混
合物の最低濃度を最低防止濃度（ＭＩＣ）としてあげる
、１ないし７日間のある一定暴露期間の後でそれら黴に
ついてはその９９．９９％が死滅し、またバクテリアつ
いてはその９９．９９９％が死滅するに至る各化合物又
は混合物の最低濃度を最低殺生物濃度（ＭＢＣ）　　と
してあげる、　　ＭＩＣもＭＢＣもともに活性の終点と
してとる６次に化合物Ａと化合物Ｂとの混合物の各終点
をそれぞれ化合物Ａのみについての、及び化合物Ｂのみ
についでの各終点と比較した。相乗作用はＦ、　Ｃ，Ｋ
ｕｌｌ、　Ｐ。

Ｃ，Ｅｉｓｍａｎ、　　）１．０．　Ｓｙｌｗｅｓｔｒ
ｏｗｉｃｚ　　及びＲ，Ｌ、　Ｍａｙｅｒにより雑誌ａ
ｐｐｌｉｅｄ　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ、　９５３８
−５４１　（１９６１）　　に記述されている、一般に
用いられ且つ認められている方法によって、下記の相乗
作用指数ＳＩ Ｓ　Ｉ＝Ｑａ／ＱＡ＋Ｑｂ／ＱＢ を用いて決定した。

上記式において ＱＡ＝単独で作用させた場合の、１つの終点を生じたと
きの化合物Ａのｐｐｍ　　で表わした濃度 Ｑａ＝混合物の場合の、１つの終点を生じたときの化合
物Ａのｐｐｍ　　で表わした濃度 ＱＢ＝単独で作用させた場合の、１つの終点を生じたと
きの化合物Ｂのｐｐｍ　　で表わした濃度 Ｑｂ＝混合物の場合の、１つの終点を生じたときの化合
物Ｂのｐｐｍ　　で表わした濃度 であり、そしてＱ　ａ　／　Ｑ　ＡとＱ　ｂ／Ｑ　Ｂと
の合計が１よりも大きなときは拮抗作用を表わす、もし
この合計が１に等しいときは加成性を意味し、そしても
しこれが１よりも小さなときは相乗作用を表わす。

殺生物性複合剤の相乗作用を表わす実験結果を第１ない
し第２１表にあげる。これらの表には下記が示されてい
る： ｌ）化合物Ａと化合物Ｂとの特別な組み合わせ２）　Ｅ
、　ｃｏｌｔ又はＣ，ａｌｂｉｃａｎｓ　　あるいは種
々のバクテリアと黴類との混合培養についての試験 ３）トリブチカーゼ大豆ブイヨン（ＴＳＢと略記する）
を用いるか、又は最小塩培地＋０．２％グルコース（Ｍ
２Ｃと略記する）による試験培地 ４）ＭＩＣ又はＭＢＣによる評価方法、　ＭＢＣｌｄは
各種殺生物剤に１日間曝露した後に求めたＭＢＣを表わ
す１ＭＢＣ２ｄは各種殺生物剤等に２日間曝した後に求
めたＭＢＣを表わす。

５）単独の場合の化合物ＡについてＭＩＣ又はＭＢＣに
よって測定したｐｐｍ　　で表わした終点活性（ＱＡ）
　、単独の場合の化合物Ｂについてのそれ（ＱＢ）、混
合物の場合の化合物Ａについてのそれ（Ｑａ）及び混合
物の場合の化合物Ｂについてのそれ（Ｑｂ）８）Ｓ　Ｉ
　＝Ｑａ／ＱＡ＋Ｑｂ／ＱＢの式に基づく相乗作用指数
Ｓ工の算出、及び相乗作用的配合物中の化合物Ａの化合
物Ｂに対する比（Ｑａ　：　Ｑｂ） ７）相乗作用のための比率の範囲及び好ましい比率 第１ないし第２１表をみて分かるように、各組成物は最
低防止濃度（ＭＩＣ）　　で測定した相乗作用的抗微生
物活性及び最低殺生物濃度（ＭＢＣ）　　で測定した相
乗作用的殺生物活性を示し、そしてそれぞれの組成物の
各成分単独のものの算術合計よりも驚くほど大きな活性
を示す。

対照的に、オフチリノンとナトリウムジクロロフェンと
の非相乗作用的組み合わせの例を第２２表にあげるが、
この非相乗作用の例においてＥ。

凹旦　に対する活性で測定されたオフチリノン又はナト
リウムジクロロフェンのそれぞれの抗バクテリア活性は
この組み合わせにおけるもう一方の成分が存在している
かいないかによっては影響を受けない、またこれは拮抗
作用性でもなく、と言うのはこの組み合わせにおけるい
ずれかの成分の活性の損失は検出されなかったからであ
る。実際に、Ｃ，ａｌｂｉｃａｎｓに対する活性で測定
した杭機活性はその組み合わせの結果として上昇した。

けれどもこの活性の上昇は相乗作用指数が１であるので
単に加酸的であるに過ぎない。

殆んどの場合にその相乗作用的活性はバクテリア、黴類
及びバクテリアと黴との混合物に対して適用可能である
。すなわちそれらの配合物は殺生物剤の使用水準を低下
させるばかりでなく、その活性の発現範囲をも拡張する
。これはいずれか−方の成分が単独ではある特定の生物
体に対して活性が弱いために最も良い結果が得られない
ような場合に特に有用である。オフチリノンの配合物に
とってダラム陰性菌に対する相乗作用的活性はバクテリ
アと黴との両者がその系の中に存在するような場合に最
も重大である。

種々のオフチリノン含有組成物の使用の有利性を示すも
う一つの例を以下にあげる。この例においてはオフチリ
ノンと５−ヒドロキシポリ（メチレノキシ）−メチル−
１−アザ−３，７−ジオキサビシクロ（３，３、０）オ
クタン（ＤＢＯと略記する）の組み合わせを金属加工用
液体中の汚染バクテリア及び黴のコントロールについて
評価した。この試験は４週間の複合チャレンジ有効性テ
ストであった。オフチリノン、ＤＯＢ及びオフチリノン
とＤＢＯとの組み合わせを、４オンスジヤー中の使用濃
度に稀釈された５０　ｍｌ　　の金属加工用液体中にそ
れぞれ特定の濃度で加えた。それぞれのジャーを自然に
汚染された金属加工液体から分離したバクテリア及び黴
の混合培養物で液体１　　ｍｌ当り約２　Ｘ　１０’個
の黴及び２Ｘ１０’個のバクテリアの最終濃度となるよ
うに毎週培養した。それぞれの培養の７日後にそれぞれ
１０倍づつに何度か稀釈してバクテリアについてはＴｒ
ｙｐｉｃａｓｅＳｏｙ　Ａｇａｒ　（Ｄｉｆｃｏ社）の
上で平板培養し、また黴類については１００　ｐｐｍ　
　のクロラムフェニコールを含むＲｏｓｅ　Ｂｅｎｇａ
ｌ　Ａｇａｒ　　（Ｏｘｏｉｄ社）の上で平板培養して
成育数計数を行なった。

この試験の結果を第２３表に示す。有効性の評価は１　
　ｍｌ当り１０’個を超えるバクテリアか又は１０３　
　個を超える黴が認められたときにはテストに不合格で
あって１０’個未満のバクテリアか又は１０’　　個未
満の黴類が認められたときはテストに合格であるとする
金属加工用液体の技術分野において一般に認められてい
る判断基準によった。ある殺生物剤が４回の週間チャレ
ンジテストの全てに合格した場合にこれはその金属加工
用液体を有効に保存すると判断する。第２４表から、オ
フチリノンとＤＢＯとの好ましくは１：４ないしｌ：３
１の比率の混合物がバクテリアや黴類及びバクテリアと
黴との混合培養物について強力な相乗作用及び効果的な
コントロールをもたらすことが明らかである。実際に、
オフチリノンかＤＢＯかのいずれかのみは一般的な殺生
物剤として金属加工用液体保存のためには用いられない
、と言うのは多量に使用する必要があり、したがって費
用的に不利であるからである。いまやオフチリノンとＤ
ＢＯとの相乗作用的組み合わせとともにこれらは金属加
工用液体を保存するための一般的な殺生物剤として効果
的に使用することができるようになった。

第２３表 金属加工液体中のオクチリノン／ＤＢＯ配合物の有効性
テスト 第２３表 （続き） 第２３表 （続き） 傘）　：４＝　バクテリアについて（＞１０’／ｍｌ）
黴について（＞１０３／ｍｌ）　　も不合格３・　バク
テリアのみについて不合格 ２−　黴についてのみ不合格 ０・　バクテリアについて（＜１０’／ｍｌ）黴につい
て（＜１０’／ｍｌ）　　も合格ネ傘）：　オフチリノ
ン も も 手続補正書 （自発） 平成２年２月２３日 特 許 庁 長 官 殿 １．１！件の表示 平成１年特許願第３２８５７９号 ２、発明の名称 ２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンと市販のある種
の殺生物剤とを含む相乗作用的殺微生物性複合剤 ３、補正をする者 事件との間係 ローム　アンド

Claims (27)

【特許請求の範囲】
1. （１）第１成分が２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾロ
   ン−３−オンであって、第２成分が下記の２１種の化合
   物、すなわち ２−（ヒドロキシメチル）アミノ−２−メチルプロパノ
   ール、２−（ヒドロキシメチル）アミノエタノール、５
   −ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン、ヘキサヒ
   ドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジン、α−
   ベンゾイル−α−クロロホルムアルドキシ ム、ベンジルブロモアセテ−ト、ｐ−クロロ−ｍ−キシ
   レノール、ビス−（２−ヒドロキシ−５−クロロフェニ
   ル）サルファイド、ｐ−トリルジヨードメチルスルホン
   、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、５
   −ヒドロキシポリ（メチレノキシ）−メチル−１−アザ
   −３，７−ジオキサビシクロ （３、３、０）オクタン、ジプロピルアミ ンエーテル、ドデシルアミン、Ｎ−（ヒドロキシメチル
   ）−Ｎ′−［１，３−ジ（ヒドロキシメチル）−２，５
   −ジオキソ−４−イミダゾリジニル］−Ｎ′−（ヒドロ
   キシメチ ル）尿素、１−（３−クロロアリル）−３，５，７−ト
   リアザ−１−アゾニアアダマンタンクロライド、１，２
   −ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
   ル−Ｎ′−フェニル−Ｎ′−（フルオロジクロロメチル
   チオ）スルファミド、ジ（ヒドロキシメチ ル）−５，５′−ジメチルヒダントイン、２−ブロモ−
   ２−ニトロプロパンジオール、メチレン−ビス−チオシ
   アネート及び２，４−ジクロロベンジルアルコール の１つ以上から選ばれたものであり、その際第１成分の
   第２成分に対する比率が１５０：１から１：４００まで
   の範囲である、殺微生物性の混合物。
2. （２）第１成分の、第２成分である２−（ヒドロキシメ
   チル）アミノ−２−メチルプロパノールに対する比率が
   ８：１から１：１６までの範囲である、請求項１記載の
   組成物。
3. （３）第１成分の、第２成分である２−（ヒドロキシメ
   チル）アミノエタノールに対する比率が８：１から１：
   ２００までの範囲である、請求項１記載の組成物。
4. （４）第１成分の、第２成分である５−ブロモ−５−ニ
   トロ−１，３−ジオキサンに対する比率が１０：１から
   １：１２５までの範囲である、請求項１記載の組成物。
5. （５）第１成分の、第２成分であるヘキサヒドロ−１，
   ３，５−トリエチル−ｓ−トリアジンに対する比率が４
   ：１から１６：１までの範囲である、請求項１記載の組
   成物。
6. （６）第１成分の、第２成分であるα−ベンゾイル−α
   −クロロホルムアルドキシムに対する比率が約６２：１
   から約１：１００までの範囲である、請求項１記載の組
   成物。
7. （７）第１成分の、第２成分であるベンジルブロモアセ
   テートに対する比率が約４０：１から約１：４０までの
   範囲である、請求項１記載の組成物。
8. （８）第１成分の、第２成分であるｐ−クロロ−ｍ−キ
   シレノールに対する比率が約２：１から約１：１５まで
   の範囲である、請求項１記載の組成物。
9. （９）第１成分の、第２成分であるビス−（２−ヒドロ
   キシ−５−クロロフェニル）サルファイドに対する比率
   が約２：１から約１：１００までの範囲である、請求項
   １記載の組成物。
10. （１０）第１成分の、第２成分であるｐ−トリルジヨー
    ドメチルスルホンに対する比率が約１５０：１から約１
    ：２５までの範囲である、請求項１記載の組成物。
11. （１１）第１成分の、第２成分である３−ヨード−２−
    プロピニルブチルカルバメートに対する比率が約１０：
    １から約１：１２．５までの範囲である、請求項１記載
    の組成物。
12. （１２）第１成分の、第２成分である５−ヒドロキシポ
    リ（メチレノキシ）−メチル−１−アザ−３，７−ジオ
    キサビシクロ（３，３，０）オクタンに対する比率が約
    ２：１から約１：１２５までの範囲である、請求項１記
    載の組成物。
13. （１３）第１成分の、第２成分であるジプロピルアミン
    エーテルに対する比率が約８：１から約１：２５までの
    範囲である、請求項１記載の組成物。
14. （１４）第１成分の、第２成分であるドデシルアミンに
    対する比率が約１０：１から約１．２：１までの範囲で
    ある、請求項１記載の組成物。
15. （１５）第１成分の、第２成分であるＮ−（ヒドロキシ
    メチル）−Ｎ′−〔１，３−ジ（ヒドロキシメチル）−
    ２，５−ジオキソ−４−イミダゾリジニル〕−Ｎ′−（
    ヒドロキシメチル）尿素に対する比率が約２：１から約
    １：６２までの範囲である、請求項１記載の組成物。
16. （１６）第１成分の、第２成分である１−（３−クロロ
    アリル）−３，５，７−トリアザ−アゾニアアダマンタ
    ンクロライドに対する比率が約２：１から約１：６２．
    ５までの範囲である、請求項１記載の組成物。
17. （１７）第１成分の、第２成分である１，２−ジブロモ
    −２，４−ジシクロブタンに対する比率が約１０：１か
    ら約１：２５までの範囲である、請求項１記載の組成物
    。
18. （１８）第１成分の、第２成分であるＮ，Ｎ−ジメチル
    −Ｎ′−フェニル−Ｎ′（フルオロジクロロメチルチオ
    ）スルファミドに対する比率が約１：１から約１：１０
    ０までの範囲である、請求項１記載の組成物。
19. （１９）第１成分の、第２成分であるＮ，Ｎ′−ジ（ヒ
    ドロキシメチル）−５，５′−ジメチルヒダントインに
    対する比率が約１：８から約１：１５までの範囲である
    、請求項１記載の組成物。
20. （２０）第１成分の、第２成分である２−ブロモ−２−
    ニトロプロパンジオールに対する比率が約４：１から約
    １：４００までの範囲である、請求項１記載の組成物。
21. （２１）第１成分の、第２成分であるメチレン−ビス−
    チオシアネートに対する比率が約６２：１から約１：２
    ０までの範囲である、請求項１記載の組成物。
22. （２２）第１成分の、第２成分である２，４−ジクロロ
    ベンゾイルアルコールに対する比率が約４：１から約１
    ：６．２までの範囲である、請求項１記載の組成物。
23. （２３）バクテリア、黴又は藻類により汚染される場所
    でのバクテリア、黴又は藻類の成長を防止する方法にお
    いて、請求項１の組成物をそれらバクテリア、黴又は藻
    類の成長が阻害されるような量でそのような場所に適用
    することよりなる方法。
24. （２４）上記場所が水性媒体である、請求項２３記載の
    方法。
25. （２５）組成物の濃度が約２０ないし約４００ｐｐｍと
    なるようにする、請求項２４記載の方法。
26. （２６）組成物の濃度が約２５ないし約２００ｐｐｍと
    なるようにする、請求項２４記載の方法。
27. （２７）請求項１の組成物を約２０ないし約４００ｐｐ
    ｍ含有する生成物。