HU208236B - Synergetic bactericidal and fungicidal compositions comprising 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one and process for using the compositions - Google Patents

Synergetic bactericidal and fungicidal compositions comprising 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one and process for using the compositions Download PDF

Info

Publication number
HU208236B
HU208236B HU896748A HU674889A HU208236B HU 208236 B HU208236 B HU 208236B HU 896748 A HU896748 A HU 896748A HU 674889 A HU674889 A HU 674889A HU 208236 B HU208236 B HU 208236B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight ratio
ratio
compound
hydroxymethyl
ppm
Prior art date
Application number
HU896748A
Other languages
English (en)
Other versions
HU896748D0 (en
HUT58469A (en
Inventor
Jemin Hsu Charles
Original Assignee
Rohm & Haas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas filed Critical Rohm & Haas
Publication of HU896748D0 publication Critical patent/HU896748D0/hu
Publication of HUT58469A publication Critical patent/HUT58469A/hu
Publication of HU208236B publication Critical patent/HU208236B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Description

Találmányunk olyan baktericid és fungicid készítményekre irányul, amelyek egy izotiazolont és egy vagy több bizonyos ismert biocid hatású vegyületet tartalmaznak, és amelyek szinergetikus hatásúak, így a fertőzött rendszerekben a mikroorganizmusokkal szemben hatékonyabbak és szélesebb hatásspektrumúak. A találmány szerinti készítmények 2-n-oktil-4-izotiazolin-3-ont tartalmaznak, amely vegyület 2-n-oktil-3izotiazolon vagy 2-n-oktil-izotiazolon néven is ismert, továbbá egy vagy több vegyületet is magukban foglalnak az alábbi 21 vegyület közül:
2-(hidroxi-metil)-amino-2-metil-propanol,
2- (hidroxi-metil)-amino-etanol,
5-bróm-5-nitro-1,3 -dioxán, hexahidro-1,3,5 - triet il - s-tr iazin, α-benzoil-klór- formaldoxim, benzil-bróm-acetát, p-klór-m-xilenol, bisz-(2-hidroxi-5-klór-fenil)-szulfid, p-tolil-dijód-metil-szulfon,
3- jód-2-propinil-butil-karbamát,
5-hidroxi-poll(metilén-oxi)-metil-l-aza-3,7-dioxabiciklo [3.3.0]-oktán, dipropil-amin-éter, dodecil-amin,
N-(hidroxi-metil)-N’-[l,3-di(hidroxi-metil)-2,5-dioxo-4-imidazolidinil]-N’-(hidroxi-metil)-urea,
1- (3-klór-allil)-3,5,7-triaza-l-azoniaadamantánklorid,
1,2-dibróm-2,4-diciano-bután, N,N-dimetil-N’-fenil-N’-(fluor-diklór-metil-tio)szulfamid,
N,N’-di(hidroxi-metil)-5,5’-dimetil-hidantoin,
2- bróm-2-nitro-propán-diol, metilén-bisz-tio-cianát és 2,4-diklór-benzil-alkohol.
A találmány ismertetése során e leírásban a találmány szerinti készítmények baktericid és fungicid hatását röviden „biocid” hatásnak nevezzük. Ebben az értelemben a „biocid aktivitás” a baktériumok és gombák elpusztítását és ezek fejlődésének gátlását jelenti.
Biocid hatású izotiazoIonokat ismertetnek többek között a 3761488, 4105 431, 4252694, 4265 899 és 4279762 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások. Az itt leírt 2-n-oktil-4-izotiazolin-3-on (oktilinon) kiváló fungicid hatással rendelkezik, azonban Gram-negatív baktériumokkal szemben viszonylag kis aktivitású. A Gram-negatív baktériumokkal szemben mutatott alacsony aktivitása korlátozza alkalmazását olyan ipari rendszerekben, ahol a rendszert baktériumok és gombák egyaránt fertőzik. Ezekben az esetekben az oktilinont nagyobb koncentrációban kell alkalmazni, ami a kezelés költségeit növeli. A fentiek miatt kívánatos volt olyan készítményeket találni, amelyek az ismerteknél hatékonyabbak és szélesebb hatásspektrumúak.
Azt találtuk, hogy a 2-n-oktil-4-izotiazolin-3-ont és a fent felsorolt 21 vegyület közül egyet vagy több vegyületet meghatározott arányban tartalmazó készítmények meglepő módon mikroorganizmusok széles köre ellen szinergetikus antimikrobiális hatást fejtenek ki. A szinergizmus során a két vegyületnek a szervezetre kifejtett együttes intereakciós hatása meglepő módon nagyobb, mint a két vegyület külön-külön kifejtett ismert hatásának összegződése. A szinergizmus eredményeként a hatékony dózis kicsi, ami nemcsak gazdaságosabb, hanem biztonságosabb is. Igen nagy jelentőségű, hogy a szinergikus készítmények számos rendszerben hatékonyabbak és szélesebb hatásspektrumúak a mikroorganizmusokkal szemben.
A találmány szerinti szinergetikus antimikrobiális készítmények fontos alkalmazási területei többek között az alábbiak: a baktériumok és gombák növekedésének gátlása vizes festékekben, ragasztókban, kaucsuk-emulziókban és kötőanyagokban; fa konzerválása; forgácsoló folyadék konzerválása; nyálkatermelő baktériumok és gombák elleni védekezés a pulpában, papírmalmokban és hűtőtornyokban; textilek és bőrök penészesedésének megelőzésére spray vagy merítőfürdő alkalmazható; festék-filmek, különösen külső használatra szolgáló és az időjárás viszontagságainak kitett festék-filmek védelme gombás fertőzésekkel szemben; nádcukor és répacukor gyártásakor a berendezésekre lerakódó nyálkaréteg elleni védekezés; a mikroorganizmusok szaporodásának és lerakódásának megelőzése levegőmosó és -tisztító rendszerekben, továbbá ipari frissvízellátó rendszerekben; a mikroorganizmusok fertőzésének és lerakódásának megakadályozása olaj-mezőkön a fúrófolyadékokban és az iszapokban, továbbá a petróleum visszanyerési eljárás során; baktériumok és gombák szaporodásának megelőzése a papírborítási eljárások során; baktériumok és gombák szaporodásának és lerakódásának megakadályozása különböző speciális borítók, például kartonpapírok készítésekor; a frissen vágott különböző fákon a nedves színezőanyag elszíntelenedésének megakadályozása; a baktériumok és gombák szaporodásának megakadályozása agyagban és különböző típusú pigment iszapokban; erőteljes felületi fertőtlenítő szerként a baktériumok és gombák szaporodásának megakadályozása falakon, padlókon és hasonló helyeken; uszodákban az algák szaporodásának megakadályozása; káros baktériumok, élesztők, gombák szaporodásának megakadályozása ültetvényeken, fákon, gyümölcsökön, vetőmagokon vagy a talajban; az állatok számára készült merítő fürdős készítmények védelme a mikroorganizmusok elszaporodása ellen, továbbá a fototechnikai eljárások során a mikroorganizmusok elleni védekezés és hasonlók.
A találmány szerinti szinergetikus készítményeket a rendszerhez külön is hozzáadhatjuk, de összpontosíthatunk arra, ahol a mikroorganizmusok elleni védekezést meg akarjuk valósítani vagy pedig egyszerű keverékként alkalmazhatjuk, amely a legfontosabb komponenseket tartalmazza és kívánt esetben egy megfelelő vivőanyagot vagy oldószert tartalmaz vagy pedig vizes emulzióként vagy diszperzióként alkalmazható.
A találmány a fentiek értelmében tehát olyan baktericid és fungicid készítményekre irányul, amelyek hatóanyagként
HU 208 236 Β
a) 2-n-oktil-4-izotiazolin-3-ont és
b) egy vagy több vegyületet tartalmaznak az alább felsoroltak közül, az egyes vegyületeknél megadott a: b tömegarányban:
- a 2-(hidroxi-metil)-amino-2-metil-propanol 8 : 11: 16 tömegarányban,
- 2-(hidroxi-metil)-amino-etanol 8 : 1-1 : 200 tömegarányban,
- 5-bróm-5-nitro-l,3-dioxán 10: 1-1 : 125 tömegarányban,
- hexahidro-l,3,5-trietil-s-triazin 4:1-16:1 tömegarányban,
- α-benzoil-a-klór- formaldoxim 62: 1-1: 100 tömegarányban
- benzil-bróm-acetát 40 : 1-1 : 40 tömegarányban,
- p-klór-m-xilanol 2 : 1-1: 15 tömegarányban,
- bisz(2-hidroxi-5-klór-fenil)-szulfid 2:1-1: 100 tömegarányban,
- p-tolil-dijód-metil-szulfon 150 : 1-1 : 25 tömegarányban,
- 3-jód-2-propinil-butil-karbamát 10: 1-12,5 tömegarányban
- 5-hidroxi-poli(metilén-oxi)-metil-1 -aza-3,7-dioxa-biciklo-[3.3.0]-oktán 2: 1-1: 125 tömegarányban,
- dipropil-amin-éter 8 : 1-1 : 25 tömegarányban,
- dodecil-amin 10 : 1-1,2 : 1 tömegarányban,
- N-(hidroxi-metil)-N’-[l,3-dí(hidroxi-metil)-2,5dioxo-4-imidazolidinil]-N’-(hidroxi-metil)-karbamid 2 : 1-1,62 tömegarányban,
- l-(3-klór-allil-3,5,7-triaza-azonia-adamantán-kl orid 2: 1-1: 62,5 tömegarányban,
- l,2-dibróm-2,4-diciano-bután 10:1-1:25 tömegarányban,
- N,N-dimetil-N’-fenil-N’-(fluor-diklór-metil-tio)szulfamid 1:1-1: 100 tömegarányban,
- N,N’-di(hidroxi-metil)-5,5’-dimetil-hidantoin 1: 81: 15 tömegarányban,
- 2-bróm-2-nitro-propán-diol 4:1-1: 400 tömegarányban,
- metilén-bisz-tiocianát 62: 1-1 : 20 tömegarányban,
- 2,4-diklór-benzil-alkohol 4 : 1-1 : 62 tömegarányban, adott esetben vivőanyag, oldószer és/vagy egyéb ismert segédanyagok kíséretében.
Találmányunk leírásakor a baktériumok és/vagy gombák egy adott helyen vagy a baktériumok és/vagy gombák okozta fertőzésre hajlamos helyen történő szaporodását gátló módszert is ismertetünk, amelynek során a baktériumok és/vagy gombák szaporodásának megakadályozására hatékony mennyiségű, egy vagy több fent ismertetett szinergista kombinációt alkalmazunk.
A találmány szerinti készítmény elkészíthető vizes oldat alakjában. Míg az instant készítményt mennyisége az elkészítendő oldatban tág határok között változhat, az oldatot úgy készíthetjük el, hogy 20-400 ppm közötti mennyiségű készítményt tartalmazzon az oldatban, ez a mennyiség előnyösen 25-200 ppm. Az oldat készítésekor más, vízzel elegyedő oldószerek, így etilalkohol, propil-alkohol, izopropil-alkohol, dietilén-glikol, dipropilén-glikol, polietilén-glikol, dietilén-glikol, etil-éter és hasonlók is alkalmazhatók a hatóanyagok oldására. Ezen túlmenően más konvencionális adalékanyagok, például felületaktív anyagok, diszpergálószerek, korróziógátlók és hasonlók is alkalmazhatók.
A kétkomponensű készítmények szinergetikus hatását a vegyületek koncentrációjának és arányának széles határok közötti változtatásával vizsgáltuk, amelynek során két hígítási sort készítettünk folyékony táptalajon a két biocid hatású szer vizsgálatára és a tesztelést Escherichia coli (ATCC 11229) vagy Candida albicans (ATCC 11 651) gombával vagy baktériumos és gombás vegyes kultúrával folytattuk le, amelyek a fémfeldolgozó folyadékok természetes szennyezései. Mindegyik vizsgálati csövet ml-enként mintegy 2xl07 baktériummal vagy ml-enként 2xl06 gombával oltottunk be. Mindegyik vegyület vagy elegy legkisebb koncentrációja, amely szemmel láthatóan gátolta 37 °C-on az Escherichia coli és 30 °Con a Candida albicans, illetőleg a vegyes kultúra szaporodását 2 napon túl, a minimális gátlási koncentrációt (minimum inhibitory concentration - MIC) jelenti. Mindegyik vegyület vagy elegy legkisebb koncentrációját, amely 99,9% gombát vagy 99,999% baktériumot pusztít el a fertőzés utáni 1-7 napon belül, minimális biocid koncentrációnak (minimum biocidal concentration - MBC) nevezzük. A minimális gátlási koncentráció és a minimális biocid koncentráció is a hatás végső pontjainak tekintendő. Az A vegyület és a B vegyület elegyeinek végső pontjait ezután összehasonlítottuk az A vegyület és a B vegyület külön-külön vett végső pontjaival. A szinergizmust Kuli, E C.; Eismann, P. C.; Sylwestrowicz, H. D. és Mayer, R. L.: Microbiology 9, 538-541 (1961) közleményben ismertetett, szokásos és elfogadott módszerrel határoztuk meg, miközben az alábbi képlettel kiszámított arányt alkalmaztuk:
ahol a képletben
QA jelentése az A vegyület koncentrációja ppm-ben, egyedül fejti ki hatását, ami egy végső pontot eredményez;
Qa jelentése az A vegyület koncentrációja ppm-ben, elegyben fejti ki hatását, ami egy végső pontot eredményez;
QB jelentése a B vegyület koncentrációja ppm-ben, egyedül fejti ki hatását, ami egy végső pontot eredményez;
Qb jelentése a B vegyület koncentrációja ppm-ben, elegyben fejti ki hatását, ami egy végső pontot eredményez.
Amennyiben a Qa/QA és Qb/QB összege nagyobb mint 1, akkor az antagonizmust jelent. Ha az összeg egyenlő 1-gyel, akkor az additivitást jelent, és ha kisebb mint 1, akkor szinergizmust mutatnak.
HU 208 236 Β nappal, az MBC2d az MBC értéket jelenti 2 nappal a biociddal történt kezelés után stb. a MIC vagy MBC módszerrel mért végső pont aktivitás ppm-ben az A vegyülettel egyedül (QA), a B vegyülettel egyedül (QB), az A vegyületre az elegyben (Qa) vagy a B vegyületre az elegyben (Qb) az Sí = Qa/QA + Qb/QB képlettel kiszámított szinergizmus indexe (Sí), továbbá az A vegyület és a B vegyület aránya a szinergikus kombinációban (Qa: Qb) a szinergizmus arányai és az előnyösen alkalmazandó arányok, amelyek tömegarányokat jelentenek.
A biocid kombinációk szinergizmusának bemutatását célzó vizsgálatok eredményeit az 1-21. táblázatok mutatják be. Mindegyik táblázat az alábbiakat szemlél- 5. teti:
1. az A és B vegyület megadott kombinációja 5
2. E. coli (Ecol) vagy C. albicans (Calb) elleni vagy baktérium és gomba elegye elleni (elegy) teszt
3. a teszt-közeg vagy tripszines szója-leves (trypticase 6.
soy broth - TSB) vagy minimális só + 0,2 tömeg% glükóz (M9G) 10
4. a minimális gátlási koncentráció (MIC) vagy a minimális biocid koncentráció (MBC) kiértékelésének 7. módszere, az MBCld az MBC értéket jelenti
1. táblázat
Okúimon és 2-(hidi'oxi-metil)-amino-2-metll-propanol
A vegyület = oktilinon
B vegyület = 2-(hidroxi-metil)-amino-2-metil-propanol
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SÍ Qa: Qb
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 2,5 1000,0 j 1,3 500,0 0,50 1 0,50 1,00 1 : 400
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 62,0 2,0 31,0 0,02 0,50 0,52 1 : 16
125,0 62,0 8,0 16,0 0,06 0,26 0,32 1:2
125,0 62,0 62,0 8,0 0,50 0,13 0,63 8: 1
MBCld 250,0 250,0 16,0 31,0 0,06 0,12 0,19 1 : 2
250,0 250,0 31,0 16,0 0,12 0,06 0,19 2: 1
250,0 250,0 62,0 8,0 0,25 0,03 0,28 8: 1
MBC4d 125,0 62,0 2,0 31,0 0,02 0,50 0,52 1 : 16
125,0 62,0 8,0 16,0 0,06 0,26 0,32 1 :2
125,0 62,0 62,0 8,0 0,50 0,13 0,63 8: 1
MBC7d 125,0 62,0 2,0 31,0 0,02 0,50 0,52 1 : 16
125,0 62,0 8,0 16,0 0,06 0,26 0,32 1 :2
Az A és B vegyület szinergista aránya 8 : 1 és 1 : 16 között Előnyös arány: 1 : 2 és 1 : 16 között
2, táblázat
Oktilinon és 2-(hidroxi-metil)-amino-etanol kombinációja
A vegyület = oktilinon
B vegyület = 2-(hidroxi-metil)-amino-etanol
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa : Qb
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 62,0 4,0 31,0 0,03 0,50 0,53 1 : 8
125,0 62,0 62,0 8,0 0,50 0,13 0,63 8 : 1
MBCld 250,0 500,0 62,0 16,0 0,25 0,03 0,28 4: 1
MBC4d 125,0 62,0 4,0 31,0 0,03 0,50 0,53 1 : 8
125,0 62,0 62,0 8,0 0,50 0,13 0,63 8: 1
MBC7d 125,0 62,0 4,0 31,0 0,03 0,50 0,53 1:8
125,0 62,0 62,0 8,0 0,50 0,13 0,63 8: 1
HU 208 236 Β
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SÍ Qa: Qb
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 1,3 1000,0 0,6 31,0 0,50 0,03 0,53 1 :50
MBCld 1,3 1000,0 0,6 125,0 0,50 0,13 0,63 1 :200
MBC4d 1,3 1000,0 0,6 125,0 0,50 0,13 0,63 1 :200
Az A és B vegyület szinergista aránya 8 : 1 és 1 : 200 között van. Előnyös arány: 1 : 8 és 8 : 1 között
3. táblázat
Oktilinon és 5-bróm-5-nitro-l,3-dioxán kombinációja
A vegyület = oktilinon
B vegyület = 5-bróm-5-nitro-l,3-dioxán
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SÍ Qa: Qb
E. coli elleni teszt TSB táptalajban
MBC2d 125,0 500,0 16,0 250,0 0,13 0,50 0,63 1 : 15
MBC6d 125,0 500,0 2,0 250,0 0,02 0,50 0,52 1 : 125
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 2,0 250,0 0,5 31,0 0,25 0,12 0,37 1 : 62
2,0 250,0 1,0 1,0 0,50 0,00 0,50 1 : 1
MBC2d 2,0 250,0 1,0 4,0 0,50 0,02 0,52 1:4
MBC6d 2,0 250,0 1 1,0 8,0 0,50 0,03 0,53 1: 8
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 100,0 62,0 6,2 0,50 0,06 0,56 10: 1
125,0 100,0 16,0 25,0 0,13 0,25 0,38 1 : 1,5
125,0 100,0 2,0 50,0 0,02 0,50 0,52 1 :25
MBCld 125,0 200,0 62,0 6,2 0,50 0,03 0,53 10: 1
125,0 200,0 31,0 25,0 0,25 0,13 0,37 1,2: 1
125,0 200,0 8,0 50,0 0,06 0,25 0,31 1 :6,2
Elegy elleni teszt TSB táptalajban
MIC 250,0 125,0 8,0 50,0 0,03 0,40 0,43 1 : 6,2
MBCld 250,0 500,0 31,0 200,0 0,12 0,40 0,52 1 :6,2
MBC2d 250,0 500,0 31,0 200,0 0,12 0,40 0,52 1 : 6,2
MBC6d 250,0 125,0 8,0 50,0 0,03 0,40 0,43 1 :6,2
Az A és B vegyület szinergista aránya 10 : 1 és 1 : 125 között van. Előnyös arány: 1 : 1,5 és 1 : 6,2 között
4. táblázat
Oktilinon és hexahidro-1,3,5-trietil-s-triazin kombinációja
A vegyület = oktilinon
B vegyület = hexahidro-1,3,5-trietil-s-triazin
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb,
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 16,0 62,0 4,0 0,50 0,25 0,75 16: 1
MBCld 250,0 125,0 62,0 16,0 0,25 0,13 0,38 4: 1
MBC4d 125,0 16,0 62,0 4,0 0,50 0,25 0,75 16: 1
MBC7d 125,0 16,0 62,0 4,0 0,50 0,25 0,75 16: 1
Az A és B vegyület szinergista aránya 4: 1 és 16 : 1 között van.
Előnyös arány: 4: 1 és 16: 1 között
HU 208 236 Β
A vegyület = oktilinon
B vegyület = α-benzoil-a-klór- formaldoxim
5. táblázat
Oktilinon és a-benzoil-a-klór- formaldoxim kombinációja
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 500,0 8,0 125,0 0,05 0,25 0,31 1 15
125,0 500,0 31,0 62,0 0,25 0,12 0,37 1 2
125,0 500,0 62,0 31,0 0,50 0,06 0,56 2 1
MBCld 250,0 500,0 4,0 250,0 0,02 0,50 0,52 1 62
250,0 500,0 62,0 62,0 0,25 0,12 0,37 1 1
250,0 500,0 125,0 2,0 0,50 0,00 0,50 62 1
MBC4d 125,0 500,0 8,0 125,0 0,06 0,25 0,31 1 15
125,0 500,0 31,0 62,0 0,25 0,12 0,37 1 2
125,0 500,0 62,0 31,0 0,50 0,06 0,56 2 1
MBC7d 125,0 500,0 8,0 125,0 0,06 0,25 0,31 1 15
125,0 500,0 31,0 62,0 0,25 0,12 0,37 1 2
125,0 500,0 62,0 31,0 0,50 0,06 0,56 2 1
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 1,0 2000,0 0,3 31,0 0,25 0,02 0,27 1 : 100
MBC2d 2,0 2000,0 0,3 31,0 0,13 0,02 0,15 1 : 100
MBC6d 1,0 2000,0 0,3 31,0 0,25 0,02 0,27 1 : 100
E. coli elleni teszt TSB táptalajban
MIC 250,0 2000,0 125,0 62,0 0,50 0,03 0,53 2: 1
MBC2d 250,0 2000,0 125,0 62,0 0,50 0,03 0,53 2: 1
MBC6d 250,0 2000,0 125,0 62,0 0,50 0,03 0,53 2: 1
Az A és B vegyület szinergista aránya 62 : 1 és 1 : 100 között van. Előnyös arány: 2 : 1 és 1 : 2
6. táblázat
Oktilinon és benzil-bróm-acetát kombinációja
A vegyület = oktilinon B vegyület - benzil-bróm-acetát
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 2,5 12,5 0,1 3,1 0,03 0,25 0,28 1 : 40
2,5 12,5 0,3 1,6 0,12 0,13 0,25 1 :5
Elegy elleni teszt TSB táptalajban
MIC 250,0 100,0 62,0 50,0 0,25 0,50 0,75 1,2: 1
MBC2d 250,0 200,0 62,0 50,0 0,25 0,25 0,50 1,2: 1
MBC6d 250,0 200,0 62,0 50,0 0,25 0,25 0,50 1,2: 1
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 12,5 31,0 1,6 0,25 0,13 0,38 20: 1
125,0 12,5 16,0 3,1 0,13 0,25 0,38 5: 1
MBCld 125,0 25,0 62,0 1,6 0,50 0,06 0,56 40: 1
125,0 25,0 31,0 3,1 0,25 0,12 0,37 10: 1
125,0 25,0 16,0 12,5 0,13 0,50 0,63 1,2: 1
Az A és B vegyület szinergista aránya 40 : 1 és 1 : 40 között van.
Előnyös arány: 10 : 1 és 1: 5 között
HU 208 236 Β
A vegyület = oktilinon
B vegyület = p-klór-m-xilenol
7. táblázat
Oktilinon és p-klór-m-xilenol kombinációja
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 250,0 8,0 125,0 0,06 0,50 0,56 1 : 15
125,0 250,0 62,0 62,0 0,50 0,25 0,75 1 : 1
MBCld 250,0 250,0 8,0 125,0 0,03 0,50 0,53 1 : 15
250,0 250,0 62,0 62,0 0,25 0,25 0,50 1 : 1
MBC4d 125,0 250,0 8,0 125,0 0,06 0,50 0,56 1 : 15
125,0 250,0 62,0 62,0 0,50 0,25 0,75 1 : 1
MBC7d 125,0 250,0 8,0 125,0 0,06 0,50 0,56 1 : 15
125,0 250,0 62,0 62,0 0,50 0,25 0,75 1 : 1
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 2,5 62,0 1,3 8,0 0,50 0,13 0,63 1 : 6,2
E. coli elleni teszt TSB táptalajban
MIC 125,0 125,0 62,0 31,0 0,50 0,25 0,75 2:1
MBCld 125,0 125,0 62,0 31,0 0,50 0,25 0,75 2: 1
MBC2d 125,0 125,0 62,0 31,0 0,50 0,25 0,75 2:1
Az A és B vegy illet szinergista aránya 2: 1 és 1 : 15 között van. Előnyös arány: 2 : 1 és 1 : 15.
8. táblázat
Oktilinon és bisz-(2-hidroxi-5-klór-feml)-szulfid kombinációja
A vegyület = oktilinon
B vegyület = bisz-(2-hidroxi-5-klór-fenil)-szulfid
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa:Qb
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 125,0 62,0 31,0 0,50 0,25 0,75 2: 1
MBC4d 125,0 125,0 62,0 62,0 0,50 0,50 1,00 1 : 1
MBC7d 125,0 125,0 62,0 62,0 0,50 0,50 1,00 1 : 1
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 0,3 31,0 0,1 8,0 0,26 0,26 0,52 1 : 100
0,3 31,0 0,2 2,0 0,52 0,06 0,58 1 : 10
MBCld 0,6 31,0 0,1 8,0 0,13 0,26 0,39 1 : 100
0,6 31,0 0,2 2,0 0,26 0,06 0,32 1 : 10
MBC4d 0,6 31,0 0,1 8,0 0,13 0,26 0,39 1 : 100
0,6 31,0 0,2 2,0 0,26 0,06 0,32 1 : 10
Az A és B vegyület szinergista aránya 2; 1 és 1 : 100 között van.
Előnyös arány: 2 : 1 és 1 : 10 között
HU 208 236 Β
A vegyület = oktilinon
B vegyület = p-tolil-dijód-metil-szulfon
9. táblázat
Oktillnon és p-tolil-dijód-metil-szulfon kombinációja
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb
E. coli elleni teszt TSB táptalajban
MIC 250,0 100,0 2,0 50,0 0,01 0,50 0,51 1 :25
250,0 100,0 125,0 0,8 0,50 0,01 0,51 150: 1
MBC2d 250,0 100,0 2,0 50,0 0,01 0,50 0,51 1 : 25
250,0 100,0 125,0 0,8 0,50 0,01 0,51 150: 1
MBC6d 250,0 100,0 2,0 50,0 0,01 0,05 0,51 1 :25
250,0 100,0 125,0 0,8 0,50 0,01 0,51 150: 1
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 4,0 6,2 0,3 0,8 0,06 0,13 0,19 1 : 3,2
4,0 6,2 0,5 0,4 0,13 0,06 0,19 1,2: 1
4,0 6,2 1,0 0,2 0,25 0,03 0,28 5: 1
MBC2d 4,0 6,2 0,3 0,8 0,06 0,13 0,19 1 : 3,2
4,0 6,2 0,5 0,4 0,13 0,06 0,19 1,2: 1
4,0 6,2 2,0 0,2 0,50 0,03 0,53 10: 1
MBC6d 4,0 6,2 0,3 0,8 0,06 0,13 0,19 1 : 3,2
4,0 6,2 0,5 0,4 0,13 0,06 0,19 1,2: 1
4,0 6,2 1,0 0,2 0,25 0,03 0,28 5 : 1
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MBC2d 125,0 25,0 62,0 6,2 0,50 0,25 0,75 10: 1
125,0 25,0 31,0 12,5 0,25 0,50 0,75 2,5: 1
Elegy elleni teszt TSB táptalajban
MIC 250,0 50,0 31,0 12,5 0,12 0,25 0,37 2,5 : 1
MBCld 250,0 200,0 62,0 25,0 0,25 0,13 0,37 2,5 : 1
MBC2d 250,0 200,0 62,0 25,0 0,25 0,13 0,37 2,5: 1
MBC6d 250,0 50,0 31,0 12,5 0,12 0,25 0,37 2,5 : 1
Az A és B vegyület szinergista aránya 150: 1 és 1 : 25 között van.
Előnyös arány: 2,5 : 1 és 1 : 25 között
10. táblázat
Oktilinon és 3-jód-2-propinil-butil-karbamát kombinációja
A vegyület = oktilinon
B vegyület = 3-jód-2-propinil-butil-karbamát
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb
E. coli elleni teszt TSB táptalajban
MIC 250,0 200,0 125,0 100,0 0,50 0,50 1,00 1,2: 1
MBC2d 250,0 200,0 125,0 100,0 0,50 0,50 1,00 1,2: 1
MBC6d 250,0 200,0 125,0 100,0 0,50 0,50 1,00 1,2: 1
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 2,0 6,2 0,3 1,6 0,13 0,26 0,38 1 : 6,2
2,0 6,2 1,0 0,2 0,50 0,03 0,53 5: 1
MBC2d 2,0 6,2 0,5 1,6 0,25 0,26 0,51 1 :3,1
2,0 6,2 1,0 0,2 0,50 0,03 0,53 5: 1
MBC6d 2,0 6,2 0,5 1,6 0,25 0,26 0,51 1 : 3,1
2,0 6,2 1,0 0,2 0,50 0,03 0,53 5: 1
HU 208 236 Β
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
M9G 62,0 3,1 2,0 1,6 0,03 0,52 0,55 1,2: 1
MBC2d 62,0 50,0 31,0 3,1 0,50 0,06 0,56 10: 1
62,0 50,0 2,0 25,0 0,03 0,50 0,53 1 : 12,5
Elegy elleni teszt TSB táptalajban
MIC 250,0 200,0 31,0 100,0 0,12 0,50 0,62 1 : 3,1
MBCld 250,0 400,0 31,0 100,0 0,12 0,25 0,37 1 : 3,1
MBC2d 250,0 400,0 31,0 100,0 0,12 0,25 0,37 1 : 3,1
MBC4d 250,0 200,0 31,0 100,0 0,12 0,50 0,62 1 :3,1
Az A és B vegyület szinergista aránya 10 : 1 és 1 : 12,5 között van. Előnyös arány: 5 : 1 és 1 : 3,1 között
11. táblázat
Oktilinon és 5-hidroxi-poli-(metilén-oxi)-metil-l-aza-3,7-dioxa-biciklo[3.3.0]-oktán kombinációja
A vegyület = oktilinon
B vegyület = 5-hidroxi-poli(metilén-oxi)-metil-l-aza-3,7-dioxa-biciklo[3.3.0]-oktán
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb
E. coli elleni teszt TSB táptalajban
MIC 125,0 250,0 62,0 125,0 0,50 0,50 1,00
MBC2d 125,0 500,0 31,0 250,0 0,25 0,50 0,75
125,0 500,0 62,0 125,0 0,50 0,25 0,75
MBC6d 125,0 500,0 8,0 250,0 0,06 0,50 0,56
125,0 500,0 62,0 125,0 0,50 0,25 0,75
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 2,0 1000,0 0,3 31,0 0,13 0,03 0,16 1
2,0 1000,0 1,0 0,5 0,50 0,00 0,50 2
MBC2d 2,0 1000,0 0,3 31,0 0,13 0,03 0,16 1 :
2,0 1000,0 1,0 4,0 0,50 0,00 0,50 1 :
MBC6d 2,0 1000,0 0,3 31,0 0,13 0,03 0,16 1 : 1
2,0 1000,0 1,0 4,0 0,50 0,00 0,50 1 : 4
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 62,0 31,0 31,0 0,25 0,50 0,75 1 : 1
MBCld 125,0 125,0 62,0 31,0 0,50 0,25 0,75 2: 1
125,0 125,0 16,0 62,0 0,13 0,50 0,62 1 : 4
Elegy elleni teszt TSB táptalajban
MIC 250,0 500,0 31,0 125,0 0,12 0,25 0,37 1 : 4
MBCld 250,0 1000,0 31,0 125,0 0,12 0,13 0,25 1 :4
MBC2d 250,0 500,0 31,0 125,0 0,12 0,25 0,37 1 : 4
| MBC6d 250,0 500,0 31,0 125,0 0,12 0,25 0,37 1 :4
Az A és B vegyület szinergista aránya 2: 1 és 1 : 125 között van.
Előnyös arány: 1 : 4 és 1 : 31 között
HU 208 236 Β
A vegyület = oktilinon
B vegyület = dipropil-amin-éter
72. táblázat
Oktilinon és dipropil-amin-éter kombinációja
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
125,0 31,0 2,0 16,0 0,02 0,52 0,53 1 :8
MIC 125,0 31,0 8,0 8,0 0,06 0,26 0,32 1 : 1
125,0 31,0 62,0 2,0 0,50 0,06 0,56 31 : 1
MBCld 250,0 62,0 62,0 8,0 0,25 0,13 0,38 8:1
250,0 62,0 2,0 31,0 0,01 0,50 0,51 1 : 16
MBC4d 125,0 31,0 16,0 16,0 0,13 0,52 0,64 1 : 1
125,0 31,0 62,0 2,0 0,50 0,06 0,56 31 : 1
MBC7d 125,0 31,0 2,0 16,0 0,02 0,52 0,53 1:8
125,0 31,0 62,0 2,0 0,50 0,06 0,56 31 : 1
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 1,3 125,0 0,6 16,0 0,50 0,13 0,62 1 : 15
E. coli elleni teszt TSB táptalajban
MIC 125,0 50,0 31,0 6,2 0,25 0,12 0,37 5: 1
125,0 50,0 8,0 12,5 0,06 0,25 0,31 1 : 1,6
MBCld 125,0 50,0 31,0 6,2 0,25 0,12 0,37 5: 1
125,0 50,0 16,0 12,5 0,13 0,25 0,38 1,3 : 1
MBC2d 125,0 50,0 31,0 6,2 0,25 0,12 0,37 5:1
125,0 50,0 16,0 12,5 0,13 0,25 0,38 1,3: 1
Elegy elleni teszt TSB táptalajban
MIC 250,0 500,0 31,0 50,0 0,12 0,10 0,22 1 : 1,6
250,0 500,0 62,0 25,0 0,25 0,05 0,30 2,5: 1
MBC6d 250,0 500,0 62,0 25,0 0,25 0,05 0,30 2,5: 1
Az A és B vegyület szinergista aránya 8 : 1 és 1 : 25 között van. Előnyös arány: 2,5 : 1 és 1,6
73. táblázat
Oktilinon és dodecil-amin kombinációja
A vegyület = oktilinon B vegyület = dodecil-amin
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa:Qb
Elegy elleni teszt TSB táptalajban
MIC 250,0 100,0 31,0 25,0 0,12 0,25 0,37 1,2: 1
MBCld 250,0 200,0 31,0 25,0 0,12 0,13 0,25 1,2: 1
MBC2d 250,0 100,0 31,0 25,0 0,12 0,25 0,37 1,2: 1
MBC6d 250,0 100,0 31,0 25,0 0,12 0,25 0,37 1,2: 1
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 25,0 52,0 6,2 0,50 0,25 0,75 10: 1
125,0 25,0 31,0 12,5 0,25 0,50 0,75 2,5 : 1
MBCld 125,0 25,0 31,0 12,5 0,25 0,50 0,75 2,5: 1
MBC2d 125,0 25,0 31,0 12,5 0,25 0,50 0,75 2,5: 1
125,0 25,0 62,0 6,2 0,50 0,25 0,75 10: 1
Az A és B vegyület szinergista aránya 10 : 1 és 1,2 : 1 között van.
Előnyös arány: 2,5 : 1 és 1,2: 1 között
HU 208 236 Β
14. táblázat
Oktilinon és N-(hidroxi-metil)-N’-1,3-di-(hidroxi-metil-2,5-dioxo-4-imidazolidinil)-N’-(hidroxi-metll)-urea kombinációja
A vegyület = oktilinon
B vegyület = N-(hidroxi-metil)-N’-l,3-di-(hidroxi-metil-2,5-dioxo-4-imidazolidinil)-N’-(hidroxi-metil)-urea
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb
Elegy elleni teszt TSB táptalajban
MIC 250,0 500,0 31,0 250,0 0,12 0,50 0,62 1 :8
MBCld 250,0 1000,0 62,0 500,0 0,25 0,50 0,75 1 :8
MBC2d 250,0 1000,0 31,0 250,0 0,12 0,25 0,37 1 :8
MBC6d 250,0 1000,0 31,0 250,0 0,12 0,25 0,37 1 :8
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 125,0 31,0 62,0 0,25 0,50 0,75 1 : 2
MBCld 250,0 500,0 16,0 125,0 0,06 0,25 0,31 1:8
250,0 500,0 31,0 62,0 0,12 0,12 0,25 1 :2
250,0 500,0 62,0 31,0 0,25 0,06 0,31 2: 1
MBC4d 125,0 125,0 31,0 62,0 0,25 0,50 0,75 1 :2
MBC7d 125,0 125,0 31,0 62,0 0,25 0,50 0,75 1:2
E. coli elleni teszt TSB táptalajban
MIC 125,0 500,0 62,0 250,0 0,50 0,50 1,00 1 : 4
MBC2d 125,0 1000,0 31,0 500,0 0,25 0,50 0,75 1 : 16
125,0 1000,0 62,0 250,0 0,50 0,25 0,75 1 : 4
MBC6d 125,0 1000,0 8,0 500,0 0,06 0,50 0,56 1 :62
125,0 1000,0 62,0 250,0 0,50 0,25 0,75 1 :4
Az A és B vegyület szinergista aránya 2: 1 és 1 : 62 között van. Előnyös arány: 1: 2 és 1; 8 között
75. táblázat
Oktilinon és 1 -(3-klór-allil)-3,5,7-triaza-1 -azonia-adamantan-klorid
A vegyület = oktilinon
B vegyület = l-(3-klór-allil)-3,5,7-triaza-l-azonia-adamantan-klorid
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 125,0 16,0 62,0 0,13 0,50 0,62 1 :4
125,0 125,0 62,0 31,0 0,50 0,25 0,74 2: 1
MBCld 250,0 1000,0 62,0 125,0 0,25 0,13 0,37 1 :2
250,0 1000,0 31,0 250,0 0,12 0,25 0,37 1:8
250,0 1000,0 8,0 500,0 0,03 0,50 0,53 1 :62,5
MBC4d 125,0 125,0 16,0 62,0 0,13 0,50 0,62 1 : 4
125,0 125,0 62,0 31,0 0,50 0,25 0,74 2: 1
MBC7d 125,0 125,0 16,0 62,0 0,13 0,50 0,62 1 : 4
125,0 125,0 62,0 31,0 0,50 0,25 0,74 2: 1
Az A és B vegyület szinergista aránya 2: 1 és 1 : 62,5 között van.
Előnyös arány: 2 : 1 és 1 : 4 között
HU 208 236 Β
A vegyület = oktilinon
B vegyület = l,2-dibróm-2,4-diciano-bután
16. táblázat
Oktilinon és 1,2-dibróm-2,4-diciano-bután kombinációja
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb
E. coli elleni teszt TSB táptalajban
MIC 125,0 250,0 31,0 50,0 0,25 0,20 0,45 1 : 1,6
MBC2d 125,0 250,0 62,0 50,0 0,50 0,20 0,70 1,2: 1
MBC6d 125,0 250,0 62,0 50,0 0,50 0,20 0,70 1,2: 1
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 2,5 62,0 1,3 4,0 0,50 0,06 0,56 1 : 3,2
2,5 62,0 0,6 16,0 0,25 0,26 0,51 1 :25
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 62,0 25,0 31,0 3,1 0,50 0,12 0,62 10: 1
62,0 25,0 8,0 6,2 0,13 0,25 0,38 1,2: 1
62,0 25,0 4,0 12,5 0,06 0,50 0,56 1,3:2
MBCld 62,0 100,0 31,0 3,1 0,50 0,03 0,53 1 : 1,6
62,0 100,0 8,0 12,5 0,13 1,13 0,25 1 : 1,6
62,0 100,0 4,0 50,0 0,06 0,50 0,56 1 : 12,5
Elegy elleni teszt TSB táptalajban
MIC 250,0 50,0 16,0 25,0 0,06 0,50 0,56 1 : 1,6
MBCld 250,0 400,0 62,0 50,0 0,25 0,13 0,37 1,2: 1
MBC2d 250,0 200,0 31,0 50,0 0,12 0,25 0,37 1 : 1,6
MBC6d 250,0 200,0 16,0 25,0 0,06 0,13 0,19 1 : 1,6
Az A és B vegyület szinergista aránya 10 : 1 és 1 : 25 között van. Előnyös arány: 1,2 : 1 és 1 : 3,2 között
17. táblázat
Oktilinon és N,N-dimetil-N’ -fenil-Ν' -(fluor-diklór-metil-tio)-szulfamid
A vegyület = oktilinon
B vegyület = N,N-dimetil-N’-fenil-N’-(fluor-diklór-metil-tio)-szulfamíd
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 500,0 62,0 62,0 0,50 0,12 0,62 1 '. 1
125,0 500,0 31,0 125,0 0,25 0,25 0,50 1 : 4
MBCld 125,0 500,0 62,0 62,0 0,50 0,12 0,62 1 : 1
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 2,5 500,0 1,3 125,0 0,50 0,25 0,75 1 : 100
Az A és B vegyület szinergista aránya 1 : 1 és 1 : 100 között van.
Előnyös arány: 1 : 1 és 1 : 4 között
HU 208 236 B
18. táblázat
Oktilinon és N,N’-di-(hidroxÍ-metil)-5,5’-dimetiThidantoÍn kombinációja
A vegyület = oktilinon
B vegyület = N,N’-di-(hidroxi-metil)-5,5’-dimetil-hidantoin
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SÍ Qa: Qb
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 250,0 8,0 125,0 0,06 0,50 0,56 1 : 15
MBCld 125,0 250,0 8,0 125,0 0,06 0,50 0,56 1 : 15
Elegy elleni teszt TSB táptalajban
MIC 250,0 2000,0 62,0 500,0 0,25 0,25 0,50 1 :8
MBCld 250,0 2000,0 62,0 500,0 0,25 0,25 0,50 1:8
MBC2d 250,0 2000,0 62,0 500,0 0,25 0,25 0,50 1 :8
MBC6d 250,0 2000,0 62,0 500,0 0,25 0,25 0,50 1 :8
Az A és B vegyület szinergista aránya 1 : 8 és 1 : 15 között van. Előnyös arány: 1 : 8 és 1 : 15 között
19. táblázat
Oktilinon és 2-bróm-2-nitro-propándiol kombinációja
A vegyület = oktilinon
B vegyület = 2-bróm-2-nitro-propándiol
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MBCld 125,0 8,0 16,0 4,0 0,13 0,50 0,63 4: 1
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 2,5 62,0 0,1 31,0 0,03 0,50 0,53 1 : 400
2,5 62,0 0,6 16,0 0,25 0,26 0,51 1 :25
2,5 62,0 1,3 5,0 0,50 0,08 0,58 1 : 4
Elegy elleni teszt TSB táptalajban
MIC 250,0 4,0 4,0 2,0 0,02 0,50 0,52 2: 1
MBCld 250,0 32,0 16,0 8,0 0,06 0,25 0,31 2: 1
MBC2d 250,0 16,0 8,0 4,0 0,03 0,25 0,28 2: 1
MBC6d 250,0 8,0 4,0 2,0 0,02 0,25 0,27 2: 1
Az A és B vegyület szinergista aránya 4: 1 és 1 : 400 között van.
Előnyös arány: 4: 1 és 1 : 4 között
HU 208 236 Β
A vegyület = oktilinon
B vegyület = metilén-bisz-tio-cianát
20. táblázat
Oktilinon és metilén-bisz-tio-cianát kombinációja
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 4,0 16,0 2,0 0,13 0,50 0,63 8: 1
125,0 4,0 62,0 1,0 0,50 0,25 0,75 62: 1
MBCld 250,0 31,0 62,0 16,0 0,25 0,52 0,77 4: 1
250,0 31,0 125,0 4,0 0,50 0,13 0,63 31 : 1
MBC4d 125,0 4,0 31,0 2,0 0,25 0,50 0,75 16: 1
MBC7d 125,0 4,0 31,0 2,0 0,25 0,50 0,75 16: 1
125,0 4,0 62,0 1,0 0,50 0,25 0,75 62: 1
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 2,5 6,2 0,2 3,1 0,06 0,50 0,56 1 :20
2,5 6,2 0,6 1,6 0,25 0,26 0,51 1 : 2,5
2,5 6,2 1,3 0,8 0,50 0,13 0,63 1,6: 1
Elegy elleni teszt TSB táptalajban
MBCld 250,0 100,0 25,0 50,0 0,10 0,50 0,60 1:2
MBC2d 250,0 100,0 25,0 50,0 0,10 0,50 0,60 1 : 2
MBC6d 250,0 12,5 3,1 6,2 0,01 0,50 0,51 1 :2
Az A és B vegyület szinergista aránya 62 : 1 és 1 : 20 között van. Előnyös arány: 16 : 1 és 1 : 2 között
27. táblázat
Oktilinon és 2,4-diklór-benzil-alkohol kombinációja
A vegyület = oktilinon
B vegyület = 2,4-diklór-benzil-alkohol
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB Sí Qa: Qb
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 62,0 62,0 16,0 0,50 0,26 0,75 4: 1
MBCld 250,0 125,0 31,0 62,0 0,12 0,50 0,62 1 :2
250,0 125,0 62,0 31,0 0,25 0,25 0,50 2: 1
MBC4d 125,0 125,0 31,0 62,0 0,25 0,50 0,75 1 :2
125,0 125,0 62,0 31,0 0,50 0,25 0,75 2: 1
MBC7d 125,0 125,0 31,0 62,0 0,25 0,50 0,75 1 :2
125,0 125,0 62,0 16,0 0,50 0,13 0,62 4: 1
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 2,5 125,0 1,3 8,0 0,50 0,06 0,56 1 : 6,2
Az A és B vegyület szinergista aránya 4: 1 és 1 : 6,2 között van.
Előnyös arány: 4: 1 és 1 : 2 között
HU 208 236 Β
A vegyület = oktilinon
B vegyület = nátrium-dikloroform
22. táblázat
Oktilinon és nátrium-dikloroform kombinációja
Kiértékelés módszere Végső pont aktivitás ppm-ben Számítások
QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SÍ
E. coli elleni teszt M9G táptalajban
MIC 125,0 16,0 125,0 16,0 NA NA NA
MBCld 250,0 16,0 250,0 16,0 NA NA NA
MBC4d 125,0 16,0 125,0 16,0 NA NA NA
MBC7d 125,0 16,0 125,0 16,0 NA NA NA
E. coli elleni teszt TSB táptalajban
MIC 125,0 62,0 125,0 62,0 NA NA NA
MBCld 125,0 62,0 125,0 62,0 NA NA NA
C. albicans elleni teszt TSB táptalajban
MIC 2,5 50,0 1,3 25,0 0,50 0,50 1,00
NA - Nem végső pontok, így nem értékelhetők (nőt applicable)
Ahogy az 1-21. táblázatokból látható, a találmány szerinti készítmények a minimális gátló koncentráció (MIC) értékeinek mérése alapján szinergetikus antimikrobiális hatást mutatnak és a minimális biocid koncentrációk (MBC) értékeinek mérése alapján szinergetikus biocid hatást mutatnak, s meglepő módon nagyobb aktivitást mutatnak, mint az adott kombinációban részt vevő egyes összetevők hatásának számtani összegződése.
A fentiekkel ellentétben a 22. táblázatban példaként az oktilinon és a nátrium-dikloroform nem-szinergetikus hatású kombinációját tüntettük fel. Ebben a példában az oktilinon vagy a nátrium-dikloroform Escherichia coli elleni hatása alapján mért antibakteriális aktivitását a másik komponens jelenléte vagy távolléte nem befolyásolja. Ugyanakkor antagonista hatásról sincs szó, hiszen a kombináció egyik komponensének aktivitása sem csökkent. A gombaellenes hatás, amelyet a C. albicans elleni aktivitás alapján mértünk, valóban növekedett a kombináció eredményeként. A megnövekedett hatás azonban többnyire additív, mivel a szinergizmus indexe 1.
A szinergista aktivitás legtöbb esetben baktériumok, gombák, illetőleg baktériumok és gombák elleni együttes védekezésre alkalmazható. Ezek a kombinációk nemcsak csökkentik az alkalmazott biocidok használt mennyiségeit, hanem a hatás-spektrumot is szélesítik. Ez különösen hasznos olyan esetekben, amikor az oktilinonnal nem tudjuk a kívánt hatást elérni bizonyos szervekkel szemben mutatott gyenge aktivitása miatt. Az oktilinon kombinációknak Gram-negatív baktériumokkal szemben mutatott szinergista aktivitása lényegesen szignifikánsabb azokban az esetekben, amikor a rendszerben baktériumok és gombák egyaránt előfordulnak.
Az alábbi 23. példa az oktilinont tartalmazó készítmények használatának előnyeit szemlélteti. Ebben a példában az oktilinon és az 5-hidroxi-poli(metilénoxi)-metil-l-aza-3,7-dioxa-biciklo[3.3.0]-oktán (DBO) kombinációjának hatását értékeljük ki egy fémfeldolgozó folyadékban lévő baktériumok és gombák ellen. A teszt 4 hetes hatásossági vizsgálat volt, amelynek során a fertőzést többször megismételtük. Oktilinont, DBO-t és ezek kombinációját meghatározott koncentrációkban 50 ml hígított fémfeldolgozó folyadékot tartalmazó 118,3 ml (4. oz.) köcsögökbe tettük. Mindegyik köcsögöt ezután hetenként beoltottunk a természetes szennyezettségű fémfeldolgozó folyadékból izolált baktérium és gomba vegyes kultúrájával úgy, hogy a végső koncentráció mintegy 2xl06 gombát és 2xl07 baktériumot tartalmazzon a folyadék 1 ml-ében. Az élő csíraszámot mindegyik beoltás utáni 7. napon állapítottuk meg 10-szeres hígítási sorban, miközben a baktériumokhoz tripszines szója-agart (Trypicase Soy AgarDifco) és a gombákhoz Rose Bengal Agart 100 ppm használtunk klóramfenikollal (Oxoid). Ezeknek a teszteknek az eredményeit a 23. táblázat tartalmazza. A hatékonyság megítélése a fémfeldolgozó folyadék iparban általánosan elfogadott kritériumok alapján történik, amely szerint > 105 baktérium vagy >103 gomba ml-enként a hatékonysági teszt követelményei szerint nem felel meg, míg KÉ-nél kevesebb baktérium és 103-nál kevesebb gomba a hatékonysági teszt követelményeinek megfelel. Ha a biocid vegyület mind a 4 hetes fertőzési tesztnek megfelel, akkor hatékonyan tartósítja a fémfeldolgozó folyadékot. A 24. táblázat tanulmányozása után nyilvánvaló, hogy az oktilinon és a DBO elegye előnyösen 1 : 4 és 1:31 arány mellett erősen szinergetikus hatást mutat és igen hatékony baktériumok, gombák, illetőleg ezek vegyületes kultúrái ellen. A valóságban sem az oktilinont, sem a DBO-t nem alkalmazzák általános biocidként a fémfeldolgozó folyadék konzerválására, mert igen nagy adagok szükségeltetnek és ez a költségeket kedvezőtlenül befolyá15
HU 208 236 B solja. Az oktilinon és a DBO találmány szerinti szinergetikus kombinációját azonban hatékonyan lehet alkalmazni általános biocidként fémfeldolgozó folyadékok tartósítására.
23. táblázat
Oktilinon és DBO kombinációjának hatékonysági vizsgálata egy fémfeldolgozó folyadékban
Minta száma Kezelés Hatékonyság*
Oktili- non ppm ai. DBO ppm ai. 1 hét 2 hét 3 hét 4 hét
1 0 0 4 4 4 4
2 0 125 2 2 4 4
3 0 250 2 2 4 4
4 0 500 2 2 2 4
5 0 750 0 2 2 4
6 0 1000 0 0 0 2
7 0 1250 0 0 0 0
8 4 0 3 4 4 4
9 8 0 3 3 3 4
10 16 0 3 3 3 4
11 32 0 3 3 3 3
12 64 0 3 3 3 3
13 4 250 0 0 2 4
Minta száma Kezelés Hatékonyság*
Oktili- non ppm ai. DBO ppm ai. 1 hét 2 hét 3 hét 4 hét
14 8 250 0 0 0 0
15 16 250 0 0 0 0
16 32 250 0 0 0 0
17 64 250 0 0 0 0
18 4 500 0 0 2 2
19 8 500 0 0 0 0
20 16 500 0 0 0 0
21 32 500 0 0 0 0
22 64 500 0 0 0 0
23 4 750 0 0 0 0
24 8 750 0 0 0 0
25 16 750 0 0 0 0
26 32 750 0 0 0 0
27 64 750 0 0 0 0
*4- baktériumokkal (>105 cfu/ml) és gombákkal szemben is hatástalan (>103 cfu/ml)
- csak baktériumokkal szemben hatástalan
- csak gombákkal szemben hatástalan
0= baktériumokkal (<1O5 cfu/ml) és gombákkal (<103 cfu/ml) szemben is hatásos
24. táblázat
A szinergizmus indexének (Sí) kiszámítása oktilinon (A) és DBO (B) kombinációjának esetében
Minta száma Arány (a): (b) Sí baktériumoknál* Sí gombáknál Sí elegynél*
14 1 : 31 250/1000 + 8/500 = 0,26 250/1250 + 8/32 = 0,45 250/1250 + 8/500 = 0,21
15 1 : 15 250/1000+16/500 = 0,28 250/1250+16/32 = 0,70 250/1250+ 16/500 = 0,23
16 1 :8 250/1000 + 32/500 = 0,31 NA** 250/1250 + 32/500 = 0,26
17 1 :4 250/1000 + 64/500 = 0,37 NA 250/1250 + 64/500 = 0,32
18 1 : 125 500/1000 + 4/500 = 0,50 NA NA
19 1 :62 500/1000 + 8/500 = 0,51 500/1250 + 8/500 = 0,65 500/1250 + 8/500 = 0,41
20 1:31 500/1000+ 16/500 = 0,53 500/1250+16/32 = 0,90 500/1250+ 16/500 = 0,43
21 1 : 16 500/1000 + 32/500 = 0,56 NA 500/1250 + 32/500 = 0,46
22 1:8 500/1000 + 64/500 = 0,62 NA 500/1250 + 64/500 = 0,52
23 1: 187 750/1000 + 4/500 = 0,75 750/1250 + 4/32 = 0,88 750/1250 + 4/500 = 0,60
24 1 :94 750/1000 + 8/500 = 0,76 NA 750/1250 + 8/500 = 0,61
25 1:47 750/1000+ 16/500 = 0,78 NA 750/1250 + 8/500 = 0,61
26 1:23 750/1000 + 32/500 = 0,81 NA 750/1250 + 32/500 = 0,63
27 1 : 12 750/1000 + 64/500 = 0,87 NA 750/1250 + 64/500 = 0,72
- oktilinon végső pont aktivitása baktériumok ellen és az elegy ellen független meghatározás szerint 500 ppm - nem végső pontok, így nem értékelhető (nőt applicable)

Claims (5)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Szinergetikus hatású baktericid és fungicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként
    a) 2-n-oktil-4-izotiazolin-3-ont és
    b) egy vagy több vegyületet tartalmaz az alább felsoroltak közül, az egyes vegyületeknél megadott a : b tömegarányban:
    - 2-(hidroxi-metil)-amino-2-metil-propanol 8 : 11:16 tömegarányban,
    - 2-(hidroxi-metil)-amino-etanol 8 : 1-1 : 200 tömegarányban,
    - 5-bróm-5-nitro-l,3-dioxán 10 : 1-1 : 125 tömegarányban,
    - hexahidro-l,3,5-trietil-s-triazin 4:1-16:1 tömegarányban,
    - α-benzoil-a-klór- formaldoxim 62: 1-1: 100 tömegarányban
    - benzil-bróm-acetát 40 : 1-1 : 40 tömegarányban,
    - p-klór-m-xilanol 2 : 1-1: 15 tömegarányban,
    - bisz(2-hidroxi-5-klór-fenil)-szulfid 2:1-1: 100 tömegarányban,
    - p-tolil-dijód-metil-szulfon 150 : 1-1 : 25 tömegarányban,
    - 3-jód-2-propinil-butil-karbamát 10: 1-12,5 tömegarányban,
    - 5-hidroxi-poli(metilén-oxi)-metil-1 -aza-3,7-dioxa-biciklo[3.3.0]-oktán 2:1-1: 125 tömegarányban,
    - dipropil-amin-éter 8 : 1-1 : 25 tömegarányban,
    - dodecil-amin 10 : 1-1,2 : 1 tömegarányban,
    - N-(hidroxi-metil)-N’-[l,3-di(hidroxi-metil)-2,5dioxo-4-imid-azolidinil]-N’-(hidroxi-metil)-karbamid 2 : 1-1,62 tömegarányban,
    - l-(3-klór-allil-3,5,7-triaza-azonia-adamantánklorid 2 : 1-1 : 62,5 tömegarányban,
    - l,2-dibróm-2,4-diciano-bután 10 : 1-1 : 25 tömegarányban,
    - N,N-dimetil-N’-fenil-N’-(fluor-diklór-metil-tio)szulfamid 1:1-1: 100 tömegarányban,
    - N,N’-di(hidroxi-metil)-5,5’-dimetil-hidantoin 1: 81 : 15 tömegarányban,
    - 2-bróm-2-nitro-propán-diol 4 : 1-1 : 400 tömegarányban,
    - metilén-bisz-tiocianát 62 : 1-1 : 20 tömegarányban,
    - 2,4-diklór-benzil-alkohol 4:1-1:62 tömegarányban, adott esetben vivőanyag, oldószer és/vagy egyéb ismert segédanyagok kíséretében.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti baktericid és fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy az a) + b) komponenst 20-40 ppm koncentrációban tartalmazza az oldószer és/vagy egyéb segédanyag mellett.
  3. 3. Eljárás baktériumok és/vagy gombák szaporodásának gátlására fertőzésnek kitett tárgyakon vagy helyeken, azzal jellemezve, hogy a baktériumok és/vagy gombák általi fertőzésnek kitett helyet vagy tárgyat az 1. igénypont szerinti baktericid és fungicid készítmény 20-400 ppm hatóanyag-koncentrációjú vizes vagy szerves oldószeres oldatával kezeljük vagy folyékony közegek baktériumok és/vagy gombák elleni védelme esetén a folyékony közegben 20-400 ppm hatóanyagot tartalmazó 1. igénypont szerinti készítményt adunk.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kezelést vizes oldattal, illetőleg vizes közegben végezzük.
  5. 5. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kezelést 25-200 ppm hatóanyag-koncentrációjú oldattal végezzük.
HU896748A 1988-12-22 1989-12-22 Synergetic bactericidal and fungicidal compositions comprising 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one and process for using the compositions HU208236B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28852988A 1988-12-22 1988-12-22
US07/322,455 US4964892A (en) 1988-12-22 1989-03-10 Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU896748D0 HU896748D0 (en) 1990-03-28
HUT58469A HUT58469A (en) 1992-03-30
HU208236B true HU208236B (en) 1993-09-28

Family

ID=26965070

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU896748A HU208236B (en) 1988-12-22 1989-12-22 Synergetic bactericidal and fungicidal compositions comprising 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one and process for using the compositions

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4964892A (hu)
EP (4) EP0685159A1 (hu)
JP (1) JP2886226B2 (hu)
KR (1) KR0151952B1 (hu)
AT (2) ATE173880T1 (hu)
AU (1) AU624884B2 (hu)
BR (1) BR8906719A (hu)
DE (2) DE68925801T2 (hu)
ES (2) ES2083977T3 (hu)
FI (1) FI94207C (hu)
HU (1) HU208236B (hu)
IL (1) IL92728A (hu)
PT (1) PT92653B (hu)

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8907298D0 (en) * 1989-03-31 1989-05-17 Ici Plc Composition and use
JP2943816B2 (ja) * 1989-05-17 1999-08-30 株式会社片山化学工業研究所 イソチアゾロン水性製剤の安定化方法
DE4022878A1 (de) * 1990-07-18 1992-01-23 Boehringer Mannheim Gmbh Konservierung von diagnostischen tests
US5157045A (en) * 1990-12-10 1992-10-20 Rohm And Haas Company Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5142058A (en) * 1990-12-14 1992-08-25 Rohm And Haas Company Halogen-containing organic stabilizers for 3-isothiazolones
US5110822A (en) * 1991-01-03 1992-05-05 Rohm And Haas Company Synergistic combinations of 4,5-dichloro-2-n-octyl-3-isothiazolone or 2-methyl-3-isothiazolone with ferric dimethyl dithiocarbamate fungicide
US5156665A (en) * 1991-01-03 1992-10-20 Rohm And Haas Company Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl compounds and isothiazolones and methods of controlling microbes
US5374479A (en) * 1991-06-11 1994-12-20 Victor Company Of Japan, Ltd. Magnetic recording medium comprising 4,5-dichloro-2-octyl-4-isothiazoline-3-one anti mold agent in the magnetic layer or backcoat layer
US5464850A (en) * 1991-10-04 1995-11-07 Ciba Corning Diagnostics Corp. Synergistic preservative systems for chemistry reagents
US5134158A (en) * 1991-10-15 1992-07-28 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and 3,4-dichloro-1,2-dithiol-3-one
US5134160A (en) * 1991-10-15 1992-07-28 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and 2,2-dibromo-2-nitrilopropionamide
US5162343A (en) * 1991-10-15 1992-11-10 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and sodium 2-pyridinethiol-1-oxide
US5308858A (en) * 1991-12-05 1994-05-03 Electric Power Research Institute Use of additives for preservative carrier oils to improve their efficacy against wood decay
US5147890A (en) * 1991-12-16 1992-09-15 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and N,N-dimethyl-N'-phenyl-(N'-fluorodichloromethylthio) sulfamide
US5147891A (en) * 1991-12-16 1992-09-15 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and phenyl-(2-cyano-2-chlorovinyl) sulfone
DE4217881A1 (de) * 1992-05-29 1993-12-02 Henkel Kgaa Antimikrobielle Wirkstoffgemische
DE4242389C2 (de) * 1992-12-08 1995-09-21 Schuelke & Mayr Gmbh Wäßrige Dispersion mit fungizider und algistatischer Wirkung
US5294614A (en) * 1993-01-13 1994-03-15 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal composition comprising 3-isothiazolones and 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride
DE4316845A1 (de) * 1993-05-19 1994-11-24 Bayer Ag Mikrobizide Mittel
JP3497169B2 (ja) * 1993-12-22 2004-02-16 シンシナティ・ミラクロン・インコーポレーテッド 改良水性機能液
DE69512452T2 (de) * 1994-04-07 2000-05-18 Rohm And Haas Co., Philadelphia Halogenfreies Biozid
US5466382A (en) * 1994-05-03 1995-11-14 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
JP3558368B2 (ja) * 1994-06-06 2004-08-25 ローム アンド ハース カンパニー ３−イソチアゾロンおよび安定剤を含有する水性組成物
JP3526919B2 (ja) * 1994-09-26 2004-05-17 タイメイテック株式会社 抗菌組成物
JPH08301704A (ja) * 1995-05-10 1996-11-19 Mitsubishi Corp 工業用防腐防カビ剤組成物及び水中防汚剤組成物
US5693631A (en) 1995-05-30 1997-12-02 Buckman Laboratories International, Inc. Potentiation of the microbicide 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole using an N-alkyl heterocyclic compound
US5668083A (en) * 1995-06-06 1997-09-16 Rohm And Haas Company Composition containing 3-isothiazolone and stabilizer
US5733362A (en) * 1995-12-08 1998-03-31 Troy Corporation Synergistic bactericide
US5942240A (en) * 1998-01-28 1999-08-24 Isp Chemicals Inc. Antimicrobial preservative composition
US6255331B1 (en) * 1999-09-14 2001-07-03 Rohm And Haas Company Stable biocidal compositions
US7579018B2 (en) 2000-01-18 2009-08-25 Albemarle Corporation Microbiological control in aqueous systems
US6565868B1 (en) * 2000-01-18 2003-05-20 Albemarle Corporation Methods for microbiological control in aqueous systems
US7371397B2 (en) 2000-01-18 2008-05-13 Albemarle Corporation Methods for microbiological control in aqueous systems
DE10046265A1 (de) * 2000-09-19 2002-03-28 Bayer Ag Wirkstoffkombination zum Schutz von tierischen Häuten
GB2353522B (en) * 2000-11-10 2002-12-18 Marral Chemicals Ltd Improvements relating to water sterilization
DE10112755A1 (de) * 2001-03-16 2002-10-02 Bode Chemie Gmbh & Co Kg Synergistische biozide Wirkstoffkombinationen, Zusammensetzungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend, und Verwendung solcher Zusammensetzungen als Konservierungsmittel
US6919364B2 (en) 2001-06-28 2005-07-19 Solution Biosciences, Inc. Microbiological control in animal processing
US6562993B1 (en) 2002-05-10 2003-05-13 Isp Investments Inc. Preservative compounds
US7901276B2 (en) 2003-06-24 2011-03-08 Albemarle Corporation Microbiocidal control in the processing of meat-producing four-legged animals
BRPI0514897B1 (pt) * 2004-09-03 2019-09-10 Microban Products composição de cimento antimicrobiana e método para sua fabricação
ZA200508883B (en) * 2004-11-16 2006-07-26 Rohm & Haas Microbicidal composition
DE102004059041A1 (de) * 2004-12-07 2006-06-08 Schülke & Mayr GmbH Verwendung von Formaldehyd und Formaldehyd freisetzenden Verbindungen in einer Zusammensetzung zur Bekämpfung von Mykobakterien
US20060195357A1 (en) * 2005-02-25 2006-08-31 Klofta Thomas J Providing and communicating synergies between absorbent articles and disposable wipes
AU2012201205B2 (en) * 2005-10-04 2013-09-05 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
AU2012201208B2 (en) * 2005-10-04 2013-09-05 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
EP1772055A1 (en) * 2005-10-04 2007-04-11 Rohm and Haas France SAS Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one
UA90035C2 (ru) 2005-11-10 2010-03-25 Басф Се Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами
US7914365B2 (en) 2005-12-01 2011-03-29 Albemarle Corporation Microbiocidal control in the processing of meat-producing four-legged animals
US20080063723A1 (en) * 2006-09-08 2008-03-13 Sungmee Choi Isothiazolin-3-one-containing antimicrobial composition
US8362051B2 (en) * 2007-01-26 2013-01-29 Rohm And Haas Company Mold-resistant wallboard
JP5344862B2 (ja) * 2008-07-23 2013-11-20 日本エンバイロケミカルズ株式会社 工業用防腐防かび剤
EP2153722A1 (de) * 2008-08-05 2010-02-17 Lanxess Deutschland GmbH Antifungische Flüssigformulierungen enthaltend 3-Iodpropargylbutylcarbamat (IPBC) und N-octylisothiazolinon (NOIT)
DE102009048188A1 (de) 2009-10-02 2011-04-07 Schülke & Mayr GmbH Antimikrobiell wirksame Gebrauchslösungen enthaltend Kombinationen von Isothiazolonen und Aminen
GB201010808D0 (en) * 2010-06-28 2010-08-11 Finch Stephen Antimicrobial device for a shower
JP5302368B2 (ja) * 2010-11-04 2013-10-02 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー フルメツラムまたはジクロスラムとイソチアゾロンとの相乗的組み合わせ
CN102578092B (zh) * 2011-12-12 2013-10-16 刘勤学 溴菌腈·壬菌铜复配制剂及其防治烟草青枯病的应用
US20140045970A1 (en) * 2012-02-06 2014-02-13 Dow Global Technologies Llc Synergistic antimicrobial composition
US10721934B2 (en) 2013-11-19 2020-07-28 Arch Chemicals, Inc. Enhanced preservative
US10793451B2 (en) 2015-06-30 2020-10-06 Bulk Chemical Services, LLC. Method for treating water used in oil field applications to inhibit bacterial growth with methylammonium monomethyldithiocarbamate

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4325201A (en) * 1967-03-09 1982-04-20 Rohm And Haas Company Seed treatment with 3-isothiazolones
US3452034A (en) * 1967-03-09 1969-06-24 American Cyanamid Co Substituted 2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4(5)-nitroimidazoles
US3717579A (en) * 1970-10-05 1973-02-20 Goldschmidt Ag Th Biocidal preparation
US4173643A (en) * 1973-12-20 1979-11-06 Rohm And Haas Company Synergistic microbiocidal compositions
US4165318A (en) * 1977-09-06 1979-08-21 Rohm And Haas Company Formaldehyde stabilized coating compositions
US4265899A (en) * 1978-05-30 1981-05-05 Rohm And Haas Company Cosmetic formulation comprising 3-isothiazolones
JPS56113706A (en) * 1980-02-09 1981-09-07 Nissan Chem Ind Ltd Mildewcide composition for industrial use
DE3361289D1 (en) * 1982-06-21 1986-01-02 Merck & Co Inc Synergistic antimicrobial combination
JPS6054281A (ja) * 1983-09-02 1985-03-28 Hitachi Ltd 肉盛溶接フランジの製作方法
JPS6197204A (ja) * 1984-10-15 1986-05-15 Takeda Chem Ind Ltd 工業用殺菌組成物
CA1272001A (en) * 1985-03-04 1990-07-31 John A. Jakubowski Synergistic admixtures containing 2-bromo-2- bromomethylglutaronitrile
IL79134A (en) * 1985-07-29 1991-06-10 American Cyanamid Co Continuous release peptide implants for parenteral administration
JPH0621043B2 (ja) * 1986-05-20 1994-03-23 栗田工業株式会社 工業用水系抗菌剤
GB2201595B (en) * 1987-02-25 1990-11-07 Grace W R & Co Microbiological control agent

Also Published As

Publication number Publication date
PT92653B (pt) 1995-09-12
EP0375367A3 (en) 1992-12-09
EP0685158B1 (en) 1998-12-02
FI896193A0 (fi) 1989-12-21
EP0685160A1 (en) 1995-12-06
HU896748D0 (en) 1990-03-28
PT92653A (pt) 1990-06-29
EP0685159A1 (en) 1995-12-06
EP0375367A2 (en) 1990-06-27
DE68925801T2 (de) 1997-02-06
JPH02221205A (ja) 1990-09-04
AU4686689A (en) 1990-06-28
ES2083977T3 (es) 1996-05-01
DE68928874T2 (de) 1999-07-29
EP0685158A1 (en) 1995-12-06
DE68928874D1 (de) 1999-01-14
AU624884B2 (en) 1992-06-25
JP2886226B2 (ja) 1999-04-26
HUT58469A (en) 1992-03-30
BR8906719A (pt) 1990-09-11
IL92728A0 (en) 1990-09-17
IL92728A (en) 1994-01-25
ES2124479T3 (es) 1999-02-01
EP0375367B1 (en) 1996-02-28
FI94207C (fi) 1995-08-10
US4964892A (en) 1990-10-23
FI94207B (fi) 1995-04-28
KR0151952B1 (ko) 1998-10-01
KR900008947A (ko) 1990-07-02
DE68925801D1 (de) 1996-04-04
ATE173880T1 (de) 1998-12-15
ATE134477T1 (de) 1996-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU208236B (en) Synergetic bactericidal and fungicidal compositions comprising 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one and process for using the compositions
FI94208C (fi) Biosidinen koostumus
EP0608913B1 (en) Synergistic microbicidal combinations
US5322834A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolin and commercial biocides
US5041457A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US4990525A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commerical biocides
EP0544418A2 (en) Synergistic combinations of 2-methyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
HUH3566A (en) Space-limiting structure particularly wall or ceiling and method for producing same
US5131939A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5190944A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazoline and commercial biocides
HUT59566A (en) Microbicide compositions containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and known microbicide active component
US5132306A (en) Synergistic microbicial combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides
EP0606985A1 (en) Synergistic microbicidal composition comprising 3-isothiazolones and 1-methyl-3,5-7-triaza-1-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride
CA2010791C (en) Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee