PT92653B - Metodo para inibir o crescimento de bacterias, fungos ou algas mediante a utilizacao de composicoes biocidas que incluem isotiazolona - Google Patents

Metodo para inibir o crescimento de bacterias, fungos ou algas mediante a utilizacao de composicoes biocidas que incluem isotiazolona Download PDF

Info

Publication number
PT92653B
PT92653B PT92653A PT9265389A PT92653B PT 92653 B PT92653 B PT 92653B PT 92653 A PT92653 A PT 92653A PT 9265389 A PT9265389 A PT 9265389A PT 92653 B PT92653 B PT 92653B
Authority
PT
Portugal
Prior art keywords
ratio
component
compound
hydroxymethyl
mic
Prior art date
Application number
PT92653A
Other languages
English (en)
Other versions
PT92653A (pt
Inventor
Jemin Charles Hsu
Original Assignee
Rohm & Haas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas filed Critical Rohm & Haas
Publication of PT92653A publication Critical patent/PT92653A/pt
Publication of PT92653B publication Critical patent/PT92653B/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Description

MÉTODO PARA INIBIR O CRESCIMENTO DE BACTÉRIAS , FUNGOS OU ALGAS
MEDIANTE A UTILIZAÇÃO DE COMPOSIÇÕES BIOCIDAS QUE
INCLUEM ISOTIAZOLONA
A presente invenção refere-se a composiçoes biocidas que incorporam uma isotiazolona e um ou mais biocidas conhecidos, os quais, por proporcionarem um efeito sinergico, conferem um contrci lo mais eficaz e mais alargado sobre os microrganismos em diversos sistemas susceptíveis de serem atacados. As composiçoes da presente invenção são constituídos por 2-ji-octil-4-isotiazolin-3-ona também conhecida por 2-n-octil-3-isotiazolona ou 2-£-octil-isotiazolona, em conjunto com um ou mais dos 21 compostos seguiri tes :
2-(hidroximetil)-amino-2-metilpropanol; 2-(hidroximetiI)-aminoeta nol; 5-bromo-5-nitro-l,3-dioxano;
2.
-hexa-hidro-l,3,5-trietil-s-triazina; cX -benzoil-cloroformaldoxima; bromoacetato de benzilo; _g-cloro-m-xilenol; sulfureto de bis(2-hidroxi-5-clorofenilo);
to1i1-diiodometi1su1fona; carbamato de 3-iodo-2-propinilbutilo; 5-hidroxi-poli(metilenoxi)-metil-l-aza-3,7-dioxabicilo(3,3,0)-oc ta_ no; éter de dipropilamina; dodecilamina; ]£-( hidroximetil )-N ' - £ 1,3-di(hidroximetil)-2,5-dioxo-4-imidazolidinil 3-N'-(hidroximetil)-ureia;
cloreto de l-(3-cloro-alil)-3,5,7-triaza-l-azonia-adamantano;
l,2,dibromo-2,4-dicianobutano; N,N-dimetil-N'-fenil-N'-(fluoro-diclorometil-tio)-sulfamida; N,N'-di(hidroximetil)-5,5-dimetilhidantoína ;
2-bromo-2-nitro-propanodiol ; metileno-bistiocianato; e álcool 2,4-dicloro-benzílico.
Tal como agora utilizado o termo biocida pretende englobar, mas sem a isso ficar restringido, os bactericidas, fungicidas e algicidas; a designação actividade biocida refere-se simultânea mente à eliminação e a inibição do desenvolvimento de bactérias fungos e algas.
As isotiazolonas biocidas encontram-se descritas nas Patentes de invenção Norte-americanas n°s 3 761 488; 4 105 431; 4 252 694;
265 899 e 4 279 762, e noutras publicações. A 2-ji-octil-4-isotiazolin-3-ona (octilinona) ali descrita é um fungicida excelente
que possui actividade relativamente menor contra as bactérias Gram-negativas. A sua fraca actividade contra bactérias Gram-negativas limitou a sua utilização em sistemas industriais sumbetidos à acçao simultânea de sujidade por bactérias e fungos. Para se efectuar o controlo destas situações é necessária uma maior concentração de octilinona, o que faz aumentar o custo do tratamento. Em consequên cia, tornou-se necessário descobrir composiçoes que fossem mais eficazes e que exercessem um controlo mais alargado. Descobriu-se agora que as composiçoes que contêm 2-jn- octil-4-isotiazoalin-3-ona e um ou mais dos 21 compostos anteriormente referidos dentro de um intervalo específico de proporçoes, proporciona inesperadamente uma actividade qnti-microbiana sinérgica contra uma larga variedade de microrganismos. 0 acréscimo sinérgico da interacçao destrutiva sobre os organismos obtido pelos dois compostos em conjunto, relativamente á soma do efeito dos dois compostos utiliza dos isoladamente, é inesperado tendo em consideração a actividade conhecida de cada um dos componentes. Em resultado do efeito sinérgico, é possível reduzir a dose eficaz numa quantidade tal que torna o tratamento nao so mais económico mas que aumenta também as margens de segurança. Mais significativamente, é importante referir que as composiçoes sinérgicas proporcionam um controlo mais eficaz e mais amplo de microrganismos em diversos sistemas.
As aplicações importantes das composiçoes anti-microbianas sinérgicas da presente invenção, sem que isso constitua qualquer limitaçao, englobam: inibição do desenvolvimento de bactérias e de fungos em tintas aquosas e orgânicas, colas, emulsões de látex e colas de união; conservação de madeira, conservação de fluidos de corte, controlo de bactérias e de fungos productores de limos nos moinhos de polpa e de papel e nas torres de arrefecimento; a
utilização como aspersões ou tratamentos de mergulho para os têxteis e para as peles para impedir o desenvolvimento de bolores; na protecção de películas de tinta, especialmente na protecção de tintas exteriores contra o ataque provocado pelos fungos, o qual ocorre durante a degradaçao atmosférica da película de tinta; a protecção de equipamentos de processo, contra depósitos de limo na produção de açúcar de cana e de beterraba; na prevenção da agljo meraçao e de depósitos de microrganismos em sistemas depuradores ou máquinas de lavar atmosféricas, e em sistemas de fornecimento de água tratada para a indústria, no controlo da contaminaçao e de depósitos de microrganismos em lamas e fluidos de perfuração em campos petrolíferos, e ainda em processos secundários de recupera çao de petróleo; na prevenção do desenvolvimento bacteriano e fúri gico em processos de revestimento de papel; no controlo de depósitos e do desenvolvimento de bactérias e de fungos durante a fabricaçao de diversos tipos de cartao, por exemplo, cartao de emba lagem e cartao de partículas; na prevenção da descoloração das manchas de seiva em madeira recentemente cortada de diversos tipos; no controlo do desenvolvimento de bactérias e de fungos era argilas e em massas de pigmentos de diversos tipos; como desinfectante de superfícies rígidas para evitar o desenvolvimento de bactérias e de fungos em paredes, soalhos, etc; em piscinas para evitar o desenvolvimento de algas, para inibir o desenvolvimento de bactérias leveduras e fungos nocivos para as plantas, árvores, frutos, sementes ou solos; na protecção de composiçoes para os banhos dos animais contra aacumulaçao de microrganismos, e também em fotopr£ cessamento para evitar a acumulaçao de microrganismos e semelhantes.
.
Os componentes das composiçoes sinérgicas da presente invenção podem ser adicionados separadamente ao sistema ou ao local o_n de se pretende fazer o controlo dos microrganismos, ou podem ser formulados como uma mistura simples contendo os seus ingredientes essenciais, ou em conjunto com um veiculo ou dissolvente adequado, ou sob a forma de uma emulsão ou dispersão aquosas.
Em consequência, a presente invenção proporciona composiçoes microbiocidas que incorporam como primeiro componente (a) a octilinona biocida e/ou anti-microbiana e como segundo compomente (b) um ou mais dos compostos seguintes:
t2-(hidroximetil)-amino-2-metilpropanol; 2-(hidroximetil)-amino-etanol; 5-bromo-5-nitro-l,3-dioxano;
hexa-hidro-l,3,5-trietil-s-triazina;
CK -benzoil- -cloroformaldoxima; bromoacetato de benzilo;
2.-cloro-K> -xilenol; sulfureto de bis ( 2-hidroxi-5-clorof enilo ) jj-tolil-diiodometilsulfona; carbamato de 3-iodo-2-propinil-butilo ;
5-hidroxi-poli(metilenoxi)-metil-l-aza-3,7-dioxabiciclo(3,3,0)-octano; éter de dipropilamina;
dodecilamina; N-(hidroximetil)-N-£ 1,3-di (hidroxi me til )-2,5-dioxo-4-imidazolidinil 2-N'-(hidroximetil)-ureia;
cloreto de l-(3-cloro-alil)-3,5,7-triaza-l-azonia-adamantano;
l,2-dibromo-2,4-dicianobutano; N,N-dimetil-N'-fenil-N’-(fluoro-diclorome til-tio)-sulfamida; N,N'-di(hidroximetil)-5,5'-dimetil-hidantoína;
6.
2-bromo-2-nitropropanodiol; metileno-bistiocianato; e álcool 2,4-dicloro-benzílico; estando a proporção entre (a) e (b) compreendida entre 150:1 e 1:450 em peso.
A presente invenção proporciona também um método para inibir o desenvolvimento de bactérias, fungos ou algas num local sujeito ou susceptível de contaminaçao por bactérias, fungos ou algas, o qual consiste em aplicar a esse local uma ou mais das combinações sinérgicas anteriormente descritas em uma quantidade que seja eficaz para afectar contrariamente o desenvolvimento das bactérias, dos fungos ou das algas.
As composiçoes da presente invenção podem ser formuladas como soluçoes aquosas. Embora a quantidade da composição da presen te invenção na solução formulada possa variar num intervalo bastante amplo, essas soluçoes podem ser formuladas convenientemente de modo a conterem entre cerca de 20 e cerca de 400 ppm da com posição em solução, sendo preferível que aquele intervalo esteja compreendido entre cerca de 25 e cerca de 200 ppm. Ao fazer-se a formulação das soluçoes é possível utilizar outros dissolventes que sejam miscíveis com água tais como álcool etílico, álcool pro. pílico, álcool isopropilico, dietilenog1ico1,dipropilenog1ico1, polietilenoglico1 ,éter etílico do dietilenoglicol e semelhantes, no sentido de auxiliar a solubilizaçao dos ingredientes activos. Além disso, é possível utilizar outros aditivos convencionais, tais como os agentes tensioactivos, agentes dispersantes, inibido.
res de corrosão e semelhantes.
De um modo geral, a relaçao em peso entre o primeiro composnente e o segundo componente está compreendida entre 150:1 e 1:400
7.
aproximadamente. As outras proporçoes preferidas sao dadas nos exemplos .
A sinergia destas combinações de dois componentes demonstra-se testando uma ampla diversidade de concentrações e proporçoes entre os compostos, obtidas por diluições de duas vezes em série num meio de desenvolvimento líquido de um biocida em uma dimen sao e de outro biocida na segunda dimensão, contra uma bactéria Escherichia coli (ATCC 11229) ou um fungo Candida albicans (ATCC 11651), ou contra uma cultura mista de bactérias e de fungos que sejam contaminantes naturais de um fluido para trabalhar metais. Cada tubo de ensaio foi inoculado com cerca de 2 x 10? bactérias por mililitro ou 2 x 10^ fungos por mililitro. As menores concentrações de cada composto ou de misturas necessárias para inibir o desenvolvimento visível (turvaçao), a temperatura de 37°C para E. coli e à temperatura de 30° C para C.albicans, ou para a cultura mista, durante dois dias, constitui a designada concentra çao inibidora mínima (MIC). A menor concentração de cada composto das misturas, necessária para aniquilar 99,9% dos fungos ou 99,999% das bactérias, após um certo período de exposição compreendido entre 1 e 7 dias, é considerada como a concentração biocida mínima (MBC). Tanto a MIC como a MBC sao consideradas como pontos limite de actividade. Depois faz-se a comparaçao dos pontos limite para as misturas de composto A e de composto B, com os pontos limite para o composto A isolado e para o composto B isolado. Determinou-se o efeito sinérgico utilizando um método vulgarmente utilizado e aceite descrito por Kull, F.C.; Eisman, P.C.; Sylwestrowicz, H.D. e Mayer, R.L. era Applied Microbiology 9., (1961) 538 - 541. Utilizando a proporção determinada pela
fórmula
Qa + Qb = índice de sinergia (SI)
QA QB em que
QA = concentração do composto A em partes por milhão (ppm), actuando isoladamente e que proporciona um ponto lim.i te .
Qa = concentração do composto A em ppm, na mistura, que pro^ porciona um ponto limite.
QB = concentração do composto B em ppm, actuando isoladamen te a qual proporciona um ponto limite.
Qb = concentração do composto B em ppm, na mistura, que pr£ porciona um ponto limite no caso de a soma de Qa/QA e Qb/QB ser superior a unidade, isso significa que existe antagonismo. Quando a soma for igual a unida, de isso significa que existe actividade e quando a soma for inferior à unidade significa que existe efeito sinérgico.
Os resultados dos testes para a demonstração da existência de efeito sinérgico nas combinações biocidas estão indicadas nos Quadros 1 a 21 apresentados a seguir.
9.
Cada Quadro está organizado de modo a indicar:
1. a combinação específica do composto A e do composto B;
2. teste contra E. coli (Ecol) ou contra C. albicans (Calb), ou contra uma cultura mista de bactérias e de fungos (mis ta) ;
3. meio de ensaio constituído por caldo de soja e tripticase (TSB) ou por um meio salino mínimo + 0,2£ de glucose (M9G);
4. o método de avaliaçao (teste) tanto por MIC como por MBC.
termo MBCld significa a MBC determinada decorrido um dia após exposição aos biocidas. 0 termo MBC2d significa a MBC determinada decorridos 2 dias após a exposição aos biocídas, etc;
5. a actividade no ponto limite em ppm, medida pela MIC ou pela MBC para o composto A isolado (QA), para o composto B isolado (QB), para o composto A na mistura (Qa), ou para o composto B na mistura (Qb);
6. o cálculo do índice de sinergia (SI) tomando como base a
Q.: .· formula SI=Qa/QA + Qb/QB, e a relaçao do composto A para o composto B nas composiçoes sinérgicas (Qa:Qb);
7. o intervalo de variaçao das relações para o efeito sinér^ gico e as relações preferidas.
Quadro 1 - Combinação de octilinona e de 2-(hidroxi-metil)-amino-2-metil-propanol
Ό.
Composto A = Octilinona
Composto B = 2-(hidroxi-metil)-amino-2-metil-propanol actividade no ponto limite em ppm cálculos
Método de Avaliação QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa : Qb
Teste contra C. Albicans em meio TSB
MIC 2,5 1000,0 ' 1,3 500,0 0,50 0,50 1,00 1:400
Teste contra E. coli em meio M9G
MIC 125,0 62,0 2,0 31,0 0,02 0,50 0,52 1:16
125,0 62,0 8,0 16,0 0,06 0,26 0,32 1:2
125,0 62,0 62,0 8,0 0,50 0,13 0,63 8:1
MBCld 250,0 250,0 16,0 31,0 0,06 0,12 0,19 1:2
250,0 250,0 31,0 16,0 0,12 0,06 0,19 2:1
250,0 250,0 62,0 8,0 0,25 0,03 0,28 8:1
MBC4d 125,0 62,0 2,0 31,0 0,02 0,50 0,52 1:16
125,0 62,0 8,0 16,0 0,06 0,26 0,32 1:2
125,0 62,0 62,0 8,0 0,50 0,13 0,63 8:1
MBC7d 125,0 62,0 2,0 31,0 0,02 0,50 0,52 1:16
125,0 62,0 8,0 16,0 0,06 0,26 0,32 1:2
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre 8:1 e 1:16 As relações preferidas situam-se entre 1:2 e 1:16.
.
Quadro 2. Combinação de Octilinona e de 2-(hidroxi-metil)-amino-etanol
Composto A = Octilinona
Composto B = 2-(hidroxi-metil)-amino-etanol actividade no ponto limite de ppm cálculos
Método de Avaliaçao QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Q b
Teste contra E.Coli em meio M9G
MIC 125,0 62,0 4,0 31,0 0,03 0,50 0,53 1:8
125,0 62,0 62,0 8,0 0,50 0,13 0,63 8:1
MBCld 250,0 500f0 62,0 16,0 0,25 0,03 0,28 4:1
MBC4d 125,0 62,0 4,0 31,0 0,03 0,50 0,53 1:8
125,0 62,0 62,0 8,0 0,50 0,13 0,63 8:1
MBC7d 125,0 62,0 4,0 31,0 0,03 0,50 0,53 1:8
125.,0 62,0 62,0 8,0 0,50 0,13 0,63 8:1
Teste contra C.albicans em meio TSB
MIC 1,3 1000,0 0,6 31,0 0,50 0,03 0,53 1:50
MBCld 1,3 1000,0 0,6 125,0 0,50 0,13 0,63 1:200
MBC4d 1,3 1000,0 0,6 125z0 0,50 0,13 0,63 1:200
As relações sinérgicas entre o composto A: composto B variam entre 8:1 e 1:200 As relações preferidas situam-se entre 1:8 e 8:1
Quadro 3 Combinação de octilinona e de 5-bromo-5-nitro-l,3-dioxano
12.
Composto A = Octilinona
Composto B = 5-bromo-5-nitro-l,3 dioxano actividade no ponto limite de ppm _cálculos
Método de QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Q.b
Teste contra E.Coli em meio TSB
MBC2d 125,0 500,0 16,0 250,0 0,13 0,50 0,63 1:15
MBC6d 125,0 500,0 2,0 250,0 0,02 0,50 0,52 1:125
Teste contra C.albicans em meio TSB
MIC 2,0 250,0 0,5 31,0 0,25 0,12 0,37 1:62
2,0 250,0 1,0 1,0 0,50 0,00 0,50 1:1
MBC2d 2,0 250,0 1,0 . 4,0 0,50 0,02 0,52 1:4
MBC6d 2,0 250,0 1,0 8,0 0,50 0,03 0,53 1:8
Teste contra E.Coli em meio M9G
MIC 125,0 100,0 62,0 6,2 0,50 0,06 0,56 10:1
125,0 100,0 16,0 25,0 0,13 0,25 0,38 1:1,5
125,0 100,0 -2,0 50,0 0,02 0,50 0,52 1:25
MBCld 125,0 200,0 62,0 6,2 0,50 0,03 0,53 10:1
125,0 200,0 31,0 25,0 0,25 0,13 0,37 1.2:1
125,0 200,0 8,0 50,0 0,06 0,25 0,31 1:6,2
Teste contra uma cultura mista em meio TSB
MIC 250,0 125,0 8,0 50,0 0,03 0,40 0,43 1:6,2
MBCld 250,0 500,0 31,0 200,0 0,12 0,40 0,52 1:6,2
MBC2d 250,0 500,0 31,0 200,0 0,12 0,40 0,52 1:6,2
MBC6d 250,0 125,0 8,0 50,0 0,03 0,40 0,43 1:6,2
As relações sinérgicas entre o composto A: composto B variou entrè 10:1 e 1:125 As relações preferidas situam-se entre 1:1,5 e 1:6,2
13.
Quadro 4 - Combinação de octilinona e de hexa-hidro-1,3,5-trietil-s-triazina
Composto A = Octilinona
Composto B = hexa-hidro-1,3,5-trietil-s-triazina -, .
acti vidade no ponto limite de ppm _cálculos_
Método de Avaliaçao QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Teste contra E.Coli em meio M9G
MIC 125,0 16,0 62,0 4,0 0^50 0,25 0,75 16:1
MBCld 250,0 125,0 62,0 16,0 0,25 0,13 0,38 4:1
MBC4d 125,0 16,0 62,0 4,0 0,50 0,25 0,75 16:1
MBC7d 125,0 16,0 62,0 4,0 0,50 0,25 0,75 16:1
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre 4:1 e 16:1 As relações preferidas situam-se entre 4:1 e 16:1
Quadro 5. Combinação de octilinona e de^c-benzoil- -cloro-formaldoxina
Composto A = Octilinona
Composto B = Q<--benzoíl-0<-cloro-formal doxina actividade no ponto limite de ppn. _cálculos
Método de QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Avaliaçao
Teste contra E .Coli em meio M9G
MIC 125,0 500,0 8,0 125,0 0,06 0,25 0,31 1:15
125,0 500,0 31,0 62,0 0,25 0,12 0,37 1:2
125,0 500,0 62,0 31,0 0,50 0,06 0,56 2:1
MBCld 250,0 500,0 4,0 250,0 0,02 0,50 0,52 1:62
250,0 500,0 62,0 62,0 0,25 0,12 0,37 1:1
250,0 500,0 125,0 2,0 0,50 0,00 0,50 62:1
MBC4d 125,0 500,0 8,0 125,0 0,06 0,25 0,31 1:15
125,0 500,0 31,0 62,0 0,25 0,12 0,37 1:2
125,0 500,0 62,0 31,0 0,50 0,06 0,56 2:1
MBC7d 125,0 500,0 8,0 125,0 0,06 0,25 0,31 1:15
125,0 500,0 31,0 62,0 0,25 0,12 0,37 1:2
125,0 500,0 62,0 31,0 0,50 0,06 0,56 2:1
Teste contra C. albicans em meio TSB
MIC 1,0 2000,0 0,3 31,0 0,25 0,02 0,27 1:100
MBC2d 2/0 2000,0 0,3 31,0 0,13 0,02 0,15 1:100
MBC6d 1,0 2000,0 0,3 31,0 0,25 0,02 0,27 1:100
Teste contra E. Coli era meio TSB
MIC 250,0 2000,0 125,0 62,0 0,50 0,03 0,53 2:1
MBC2d 250,0 2000,0 125,0 62,0 0,50 0,03 0,53 2:1
MBC6d 250,0 2000,0 125,0 62,0 0,50 0,03 0,53 2:1
As relações sinérgicas entre o composto A: composto B variou entre 62:1 e 1:100 As relações preferidas situam-se entre 2:1 e 1:2
Quadro 6 Combinação de octilinona e de bromoacetato de benzilo
Composto A = Octilinona
Composto B = bromoacetato de benzilo actividade em ponto limite de ppm _cálculos
Método de QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Avaliaçao
Teste contra C.albicans em meio TSB
MIC 2,5 12,5 o,i 3,1 0,03 0,25 0,28 1:40
2,5 12,5 O,3 1,6 0,12 0,13 0,25 1:5
Teste contra uma cultura mista em meio TSB
MIC 250,0 100,0 62,0 50,0 0,25 0,50 0,75 1,2:
MBC2d 250,0 200,0 62,0 50,0 0,25 0,25 0,50 1,2:
MBCód 250,0 200,0 62,0 * 50,0 0,25 0,25 0,50 1,2::
Teste contra E.coli em meio M9C
MIC 125,0 12,5 31,0 1,6 0,25 0,13 0,38 20:1
125,0 12,5 16,0 3,1 0,13 0,25 0,38 5:1
MBCld 125,0 25,0 62,0 1,6 0,50 0,06 0,56 40:1
125,0 25,0 31,0 3,1 0,25 0,12 0,37 10:1
125,0 25,0 16,0 12,5 0,13 0,50 0,63 1,2::
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre 40:1 e 1:40 As relações preferidas situam-se entre 10:1 e 1:50
Quadro 7 Combinação de octilinona e de j>-cloro-m-xilenol (
Composto A = Octilinona
Composto B = j)-cloro-ra-xilenol actividade no ponto limite em ppm_cálculos
Método de Avaliaçao QA QB Qa Qb ( )a/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Teste contra E.coli em meio M9G
MIC 125,0 250,0 8,0 125,0 0,06 0,50 0,56 1:15
125,0 250,0 62,0 62,0 0,50 0,25 0,75 1:1
MBCld 250,0 250,0 8,0 125,0 0,03 0,50 0,53 1:15
250,0 250,0 62,0 62,0 0,25 0,25 0,50 1:1
MBC4d 125,0 250,0 8,0 125,0 0,06 0,50 0,56 1:15
125,0 250,0 62,0 62,0 0,50 0,25 0,75 1:1
MBC7d 125,0 250,0 8,0 125,0 0,06 0,50 0,56 1:15
125,0 250,0 62,0 62,0 0,50 0,25 0,75 1:1
Teste contra C.albicans em meio TSB
MIC 2,5 62,0 1/3 8,0 0,50 0,13 0,63 1:6,:
Teste contra E.coli em meio TSB
MIC 125,0 125,0 62,0 31,0 0,50 0,25 0,75 2:1
MBCld 125,0 125,0 62,0 31,0 0,50 0,25 0,75 2:1
MBC2d 125,0 125,0 62,0 31,0 0,50 0,25 0,75 2:1
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre 2:1 e 1:15 As relações preferidas situam-se entre 2:1 e 1:15
17.
/
Quadro 8 Combinação de octilinona e de bis-(2-hidroxi-5-clorofenil)-sulfeto ' /
Composto A = Octilinona
Composto B = bis-(2-hidroxi-5-clorofenil)-sulfeto actividade no ponto limite em ppm_cálculos
Método de Avaliaçao QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Teste contra E .coli em meio M9G
MIC 125,0 125,0 62,0 31,0 0,50 0,25 0,75 2:1
MBC4d 125,0 125,0 62,0 62,0 0,50 0,50 i;oo 1:1
MBC7d 125,0 125,0 62,0 62,0 0,50 0,50 1,00 1:1
Teste contra C .albicans em meio TSB
MIC 0,3 31,0 0,1 8,0 0,26 0,26 0,52 1:100
0,3 31,0 0,2 *2,0 0,52 0,06 0,58 1:10
MBCld 0,6 31,0 O,! 8,0 0,13 0,26 0,39 1:100
0,6 31,0 0,2 2,0 0, 26 0,6 0,32 1:10
MBC4d 0,6 31,0 0,1 8,0 0,13 0,26 0,39 1:100
0,6 31,0 0,2 2,0 0,26 0,06 0,32 1:10
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre 2:1 e 1:100 As relações preferidas situam-se entre 2:1 e 1:10
V·: -
Quadro 9 Combinação de octilinona e de _g-tolil-di-iodo-metil-sulfona (
τ'
Composto A = Octilinona
Composto B = j)-tolil-diiodo-metil-sulfona actividade no ponto limite de ppm _cálculos
Método de QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Teste contra E .coli em meio TSB
MIC 250,0 100,0 2,0 50,0 0,01 0,50 0,51 1:25
250,0 100,0 125,0 0,8 0,50 0,01 0,51 150:1
MBC2d 250,0 100,0 2,0 50,0 0,01 0,50 0,51 1:25
250,0 100,0 125,0 0,8 0,50 0,01 0,51 150:1
MBCód 250,0 100,0 2,0 50,0 0,01 0,05 0,51 1:25
250,0 100,0 125,0 0,8 0,50 0,01 0,51 150:1
Teste contra C. .albicans em meio TSB
MIC 4,0 6,2 0,3 0,8 0,06 0,13 0,19 1:3,2
4,0 6,2 0,5 0,4 0,13 0,06 0,19 1,2:1
4,0 6,2 1,0 0,2 0,25 0,03 0,28 5:1
MBC2d 4,0 6,2 0,3 0,8 0,06 0,13 0,19 1:3,2
4,0 6,2 0,5 0,4 0,13 0,06 0,19 1,2:1
4,0 6,2 2,0 0,2 0,50 0,03 0,53 10:1
MBCód 6,2 0/3 0,8 0,06 0,13 0,19 1:3,2
4,0 6,2 0,5 0,4 0,13 0,06 0,19 1,2:1
4,0 6,2 1,0 0,2 0,25 0,03 0,28 5:1
Teste contra E. coli em meio M9G
MBC2d 125,0 25,0 62,0 6,2 0,50 0,25 0,75 10:1
125,0 25,0 31,0 12,5 0,25 0,50 0,75 2,5:1
Teste contra uma cultura mista em meio TSB '
MIC 250,0 50,0 31,0 12,5 0,12 0,25 0,37 2,5:1
MBCld 250,0 200,0 62,0 25,0 0,25 0,13 0,37 2,5:1
MBC2d 250,0 200,0 62,0 25,0 0,25 0,13 0,37 2,5:1
MBCód 250,0 50,0 31,0 12,5 0,12 0,25 0,37 2,5:1
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre 150:1 e 1:25
As relações preferidas situam-se entre 2,5:1 e 1:25
Quadro 10 Combinação de octilinona e de carbamato de 3-iodo-2-propinilbutilc»
19.
Composto A = Octilinona
Composto B = carbamato de 3-iodo-2-propinilbutilo
actividade no Donto limite em nnm cálculos
Método de QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Avaliaçao
Teste contra E .coli em meio TSB
MIC 250,0 200,0 125,0 100,0 0,50 0,50 1,00 1,2:1
MBC2d 250,0 200,0 125,0 100,0 0,50 0,50 1,00 1,2:1
MBC6d 250,0 200,0 125,0 100,0 0,50 0,50 1,00 l?2:l
Teste contra C .albicans em meio TSB
MIC 2,0 6,2 0,3 1,6 0,13 0, 26 0,38 1:6,2
2,0 6,2 1,0 •0,2 0,50 0,03 0,53 5:1
MBC2d 2,0 6,2 0,5 1,6 0,25 0,26 0,51 1:3,1
2,0 6,2 1,0 0,2 0,50 0,03 0,53 5:1
MBC6d 2,0 6,2 0,5 1,6 0,25 0,26 0,51 1:3,1
2,0 6,2 1,0 0,2 0,50 0,03 0,53 5:1
Teste contra E. .coli em meio M9G
M9G 62,0 3,1 2,0 1,6 0,03 0,52 0,55 1,2:1
MBC2d 62,0 50,0 31,0 V 0,50 0,06 0,56 10:1
62,0 50,0 2,0 25,0 0,03 0,50 0.53 1:12,5
Teste contra uma cultura mista em meio TSB
MIC 250,0 200,0 31,0 100,0 0,12 0,50 0,62 1:3,1
MBCld 250,0 400,0 31,0 100,0 0,12 0,25 0,37 1:3,1
MBC2d 250,0 400,0 31,0 100,0 0,12 0,25 0,37 1:3,1
MBC4d 250,0 200,0 31,0 100,0 0,12 0,50 0,62 1:3,1
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre 10:1 e 1:12
As relações preferidas situam-se entre 5:1 e 1:3,1
Quadro 11 í 20
Combinação de octilinona e de 5-hidroxi-poli(metilenoxi)-metil-l -3,7-dioxabiciclo(3,3,0)octano.
Composto A = Octilinona
Composto B = 5-hidroxi-poli(metileno-oxi)-metil-l-aza-3,7-dioxabiciclo(3,3,0)-octano actividade no ponto limite em ppm cálculos
Método de QA QB Qa Qb Ç >a/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Avaliaçao Teste contra E .coli em meio TSB
MIC 125,0 250,0 62,0 125,0 0,50 0,50 1,00
MBC2d 125,0 500,0 31,0 250,0 0,25 0,50 0, 75
125,0 500,0 62,0 125,0 0,50 0,25 0,75
MBCód 125,0 500,0 8,0 250,0 0,06 0,50 0,56
125,0 500,0 62,0 125,0 0,50 0,25 0, 75
Teste contra C .albicans em meio TSB
MIC 2,0 1000,0 0,3 31,0 0,13 0,03 0,16 1
2,0 1000,0 1,0 0,5 0,50 0,00 0,50 2
MBC2d 2,0 1000,0 0,3 31,0 0,13 0,03 0,16 1:
2,0 1000,0 1,0 4,0 0,50 0,00 0,50 1:
MBCód 2,0 1000,0 0,3 31,0 0,13 0,03 0,16 1:1
2,0 1000,0 !,0 4,0 0,50 0,00 0,50 1:4
Teste contra E. coli ι em meio M9G
MIC 125,0 62,0 31,0 31,0 0,25 0,50 0,75 1:1
MBCld 125,0 125,0 62,0 31,0 0,50 0,25 0,75 2:1
125,0 125,0 16,0 62,0 0,13 0,50 0,62 1:4
Teste contra cultura mista em meio TSB
MIC 250,0 500,0 31,0 125,0 0,12 0,25 0,37 1:4
MBCld 250,0 1000,0 31,0 125,0 0,12 0,13 0,25 1:4
MBC2d 250,0 500,0 31,0 125,0 0,12 0,25 0,37 1:4
MBCód 250,0 500,0 31,0 125,0 0,12 0,25 0,37 1:4
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre 2:1 e 1:125 As relações preferidas situam-se entre 1:4 e 1:31
Quadro 12 Combinação de Octilinona e de eter de dipropilamina
Composto A = Octilinona
Composto B = Eter de dipropilamina
actividade no ponto limite em ppm cálculos
Método de QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Avaliaçao
Teste contra E.Coli em meio M9G
MIC 125,0 31,0 2,0 16,0 0,02 0,52 0,53 1:8
125,0 31,0 8,0 8,0 0,06 0,26 0,32 1:1
125,0 31,0 62,0 2,0 0,50 0,06 0,56 31:1
MBCld 250,0 62,0 62,0 8,0 0,25 0,13 0,38 8:1
250,0 62,0 2,0 31,0 0,01 0,50 0,51 1:16
MBC4d 125,0 31,0 16,0 16,0 0,13 0,52 0,64 1:1
125,0 31,0 62,0 2,0 0,50 0,06 0,56 31:1
MBC7d 125,0 31,0 2,0 16,0 0,02 0,52 0,53 1:8
125,0 31,0 62,0 2,0 0,50 0,06 0,56 31:1
Teste contra C.albicans em meio TSB
MIC 1,3 125,0 0,6 16,0 0,50 0,13 0,62 1:25
Teste contra E.coli em meio TSB
MIC 125,0 50,0 31,0 6,2 0,25 0,12 0,37 5:1
125,0 50,0 8,0 12,5 0,06 0,25 0,31 1:1,6
MBCld 125,0 50,0 31,0 6,2 0,25 0,12 0,37 5:1
125,0 50,0 16,0 12,5 0,13 0,25 0,38 1,3:1
MBC2d 125,0 50,0 31,0 6,2 0,25 0,12 0,37 5:1
125,0 50,0 16,0 12,5 0,13 0,25 0,38 1,3:1
Teste contra uma cultura mista em meio TSB
MIC 250,0 500,0 31,0 50,0 0,12 0,10 0,22 1:1,6
250,0 500,0 62,0 25,0 0, 25 0,05 0,30 2,5:1
MBC6d 250,0 500,0 62,0 25,0 0,25 0,05 0,30 2,5:1
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre 8:1 e 1:25 jAs relações preferidas situam-se entre 2^5:1 e 1:1,6
Quadro 13 Combinação de octilinona e de dodecilamina
Composto A = Octilinona < ”
Composto B = Dodeceliamina actividade no ponto limite em ppm _cálculos
Método de QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Avaliaçao
Teste contra cultura mista em meio TSB
MIC 250,0 100,0 31,0 25,0 0,12 0,25 0,37 1,2:1
MBCld 250,0 200,0 31,0 25,0 0,12 0,13 0,25 1,2:1
MBC2d 250,0 100,0 31,0 25,0 0,12 0,25 0,37 1,2:1
MBC6d 250,0 100,0 31,0 25,0 0,12 0,25 0,37 1,2:1
Teste contra E .coli eni meio M9G
MIC 125,0 25,0 62,0 6,2 0,50 0,25 0,75 10:1
125,0 25,0 31,0 12,5 . 0,25 0,50 0,75 2,5:1
MBCld 125,0 25,0 31,0 12,5 0,25 0,50 0,75 2,5:1
MBC2d 125,0 25,0 31,0 12,5 0,25 0, 50 0,75 2,5:1
125,0 25,0 62,0 6,2 0,50 0,25 0,75 10:1
As relações ; sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre 10:1 e 1
As relações preferidas situam-se entre 2?5:1 e 1,2:1
Quadro 14 / 23
Combinação de octilinona e de N-(hidroxi-metil)-N’-(1,3-di(hidroxi<
-metil)-2,5-dioxo-4-imidazolidinil)-N'-(hidroxi-metil)-ureia f • ·>
» Composto A = Octilinona
Composto B = N-(hidroxi-metil)-N'-(l,3-di(hidroxi-metil)-2,5-dioxo-4-imidazolidinil)actividade no ^on^o°íimi^e^à^ ppm'*'3 _cálculos________
Método de Avaliaçao QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Teste contra cultura mista em meio TSB
MIC 250,0 500,0 31,0 250,0 0,12 0,50 0,62 1:8
MBCld 250,0 1000,0 62,0 500,0 0,25 0,50 0,75 1:8
MBC2d 250,0 1000,0 31,0 250,0 0,12 0,25 0,37 1:8
MBC6d 250,0 1000,0 31,0 250,0 0,12 0,25 0,37 1:8
Teste contra E .coli em. meio M9G
MIC 125,0 125,0 31,0 62,0 0,25 0,50 0,75 1:2
MBCld 250,0 500,0 16,0 125,Q 0,06 0,25 0,31 1:8
250,0 500,0 31,0 62,0 0,12 0,12 0,25 1:2
250,0 500,0 62,0 31,0 0,25 0,06 0,31 2:1
MBC4d 125,0 125,0 31,0 62,0 0,25 0,50 0,75 1:2
MBC7d 125,0 125,0 31,0 . 62,0 0,25 0,50 0,75 1:2
Teste contra E. .coli em meio TSB
MIC 125,0 500,0 62,0 250,0 0,50 0,50 1,00 1:4
MBC2d 125,0 1000,0 31,0 500,0 0,25 0,50 0,75 1:16
125,0 1000,0 62,0 250,0 0,50 0,25 0,75 1:4 . -
MBC6d 125,0 1000,0 8,0 500,0 0,06 0, 50 0,56 1:62
125,0 1000,0 62,0 250,0 0,50 0, 25 0,75 1:4
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre 2:1 e 1:62 As relações preferidas situam-se entre 1:2 e 1:8
Quadro 15 Combinação de Octilinona e de cloreto de l-(3-cloro-alil)-3,5,7-trCg,za^x*·
-1-azónia-adamantano 7' .
Composto À =_0ctilinona
Composto B = cloreto de l-(3-cloro-alil)-3,5,7-triaza-l-azónia-adamantano a c t i v i d ade no ponto limite em ppm _cálculos
Método de QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Avaliação Teste contra E .coli em meio M9G
MIC 125.0 125.0 16.0 62.0 0.13 0.50 0.62 1:4
125.0 125.0 62.0 31.0 0.50 0.25 0.74 2:1
MBCld 250.0 1000.0 62.0 125.0 0.25 0.13 0.37 1:2
250.0 1000.0 31.0 250.0 0.12 0.25 0.37 1:8
250.0 1000.0 8.0 500.0 0.03 0.50 0.53 1:62,5
MBC4d 125.0 125.0 16.0 - 62.0 0.13 0.50 0.62 1:4
125.0 125.0 62.0 31.0 0.50 0.25 0.74 2:1
MBC7d 125.0 125.0 16.0 62.0 0.13 0.50 0.62 1:4
125.0 125.0 62.0 31.0 0.50 0.25 0.74 2:1
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre 2:1 e 1:62,5 As relações preferidas situam-se-entre 2:1 e 1:4
25.
Quadro 16 Combinação de octilinona e de 1,2-dibromo-2,4-dician’obutano
Composto A = octilinona
Composto B = l,2-dibromo-2,4-dicianobutano
actividade no Donto limite de DDm cálculos
Método de QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:QB
Avaliaçao
Teste contra E .coli em meio TSB
MIC 125,0 250,0 31,0 50,0 0,25 0,20 0,45 1:1,6
MBC2d 125,0 250,0 62,0 50,0 0,50 0,20 0,70 1,2:1
MBC6d 125,0 250,0 62,0 50,0 0,50 0,20 0,70 1,2:1
Teste contra C .albicans em meio TSB
MIC 2J5 62,0 b3 4,0 0,50 0,06 0,56 1:3,2
2,5 62,0 0,6 16,0 0,25 0,26 0,51 1:25
Teste contra E. .coli em meio M9G
MIC 62,0 25,0 31,0 3? 0,50 0,12 0,62 10:1
62,0 25,0 8,0 6,2 0,13 0,25 0,38 1,2:1
62,0 25,0 4,0 12,5 0,06 0,50 0,56 l:3;2
MBCld 62,0 100,0 31,0 3,1 0,50 0,03 0,53 1:1,6
62,0 100,0 8,0 12,5 0,13 0,13 0,25 1:1,6
62,0 100,0 4,0 50,0 0,06 0,50 0,56 1:12,5
Teste contra cultura mista em meio TSB
MIC 250,0 50,0 16,0 25,0 0,06 0,50 0,56 1:1.,6
MBCld 250,0 400,0 62,0 50,0 0,25 0,13 0,37 1,2:1
MBC2d 250,0 200,0 31,0 50,0 0,12 0,25 0,37 1:1,6
MBC6d 250,0 200,0 16,0 25,0 0,06 0,13 0,19 1:1,6
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre 10:1 e 1:25 As relações preferidas situam-se entre 1,2:1 e 1:3,2
26.
Quadro 17 Combinação de octilinona e de N,N-dimetil-N'-fenil-N'-(fluoro-diclforo-metil-tio)sulfamida \
Composto A = Octilinona
Composto B = N,N-dimetil-N'-fenil-N'-(fluoro-dicloro-metil-tio)sulfamida actividade no ponto limite em ppm _cálculos
Método de QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Avaliação
Teste contra E .coli em meio M9G
MIC 125,0 500,0 62,0 62,0 0,50 0,12 0,62 1:1
125,0 500,0 31,0 125,0 0,25 0,25 0,50 1:4
MBCld 125,0 500,0 62,0 62,0 0,50 0,12 0,62 1:1
Teste contra C. .albicans em meio TSB
MIC 2,5 500,0 1,3 .125,0 0,50 0,25 0,75 1:100
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre : 1:1 e lr
As relações preferidas situam-se entre 1:1 e 1:4
Quadro 18
Combinação de octilinona e de N,N'-di(hidroxi-metil)-5.5'-dimetil-hidantoínai
Composto A = octilinona
Composto B = N,N'-di(hidroxi-metil)-5,5'-dimetil-hidantoína actividade no ponto limite em ppm cálculos
Método de QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Avaliaçao
Teste contra E .coli em meio M9G
MIC 125,0 250,0 8,0 125,0 0,06 0,50 0,56 1:15
MBCld 125,0 250,0 8,0 125,0 0,06 0,50 0,56 1:15
Teste contra cultura mista em meio TSB
MIC 250,0 2000,0 62,0 500,0 0,25 0,25 0,50 1:8
MBCld 250,0 2000,0 62,0 •500,0 0,25 0,25 0,50 1:8
MBC2d 250,0 2000,0 62,0 500,0 0,25 0,25 0,50 1:8
MBC6d 250,0 2000,0 62,0 500,0 0,25 0,25 0,50 l:8
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre 1:8 e 1:15 As relações preferidas situam-se entre 1:8 e 1:15
Quadro 19 Combinação de octilinona e de 2-bromo-2-nitropropanodiol
28.
Composto A = octilinona
Composto B = 2-bromo-2-nitropropanodiol actividade no ponto limite em ppm _cálculos
Método de Avaliaçao QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Teste contra E.coli em meio M9G
MBCld 125,0 8,0 16,0 4,0 0,13 0,50 0,63 4:1
Teste contra C.albicans em meio TSB
MIC 2;5 62,0 0,1 31,0 0,03 0,50 0,53 1:400
2,5 62,0 0,6 16,0 0,25 0,26 0,51 1:25
2/5 62,0 b3 5,0 0,50 0,08 0,58 1:4
Teste contra cultura -mista em meio TSB
MIC 250,0 4,0 4,0 2,0 0,02 0,50 0,52 2:1
MBCld 250,0 32,0 16,0 8,0 0,06 0,25 0,31 2:1
MBC2d 250,0 16,0 8,0 4,0 0,03 0,25 0,28 2:1
MBC6d 250,0 8,0 4,0 2,0 0,02 0,25 0,27 2:1
As relações sinergicas entre o composto A : composto B variou entre 4:1 e 1:400 As relações preferidas situam-se entre 4:1 e 1:4
Quadro 20 Combinação de octilinona e de metileno-bistiocionato
Composto A = Octilinona
Composto B = metileno-bistiocionato actividade no ponto limite de ppm _cálculos
Método de Avaliaçao QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Qb
Teste contra E.coli em meio M9G
MIC 125,0 4,0 16,0 2,0 0,13 0,50 0,63 8:1
125,0 4z0 62,0 1,0 0,50 0,25 0,75 62:1
MBCld 250,0 31,0 62,0 16,0 0,25 0,52 0,77 4:1
250,0 31,0 125,0 4,0 0,50 0,13 0,63 31:1
MBC4d 125,0 4,0 31,0 .2,0 0,25 0,50 0,75 16:1
MBC7d 125,0 4,0 31,0 ' 2/° 0,25 0,50 0,75 16:1
125,0 4,0 62,0 1,0 0,50 0,25 0,75 62:1
Teste contra C.albicans era meio TSB
MIC 2,5 6,2 0,2 V 0,06 0,50 0,56 1:20
2,5 6,2 0,6 1,6 0,25 0,26 0,51 1:2,5
2,5 6,2 1,3 0,8 0,50 0,13 0,63 1,6:1
Teste < sontra cultura mista em meio TSB
MBCld 250,0 100,0 25,0 50,0 0,10 0,50 0,60 1:2
MBC2d 250,0 100,0 25,0 50,0 0,10 0,50 0,60 1:2
MBC6d 250,0 12,5 3,1 6,2 0,01 0,50 0,51 1:2
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B-variou entre 62:1 e 1:20 As relações preferidas situam-se entre 16:1 e 1:2
30.
Quadro 21 Combinação de octilinona e de álcool 0,4-diclorobenzílico
Composto A = Octilinona
Composto B = álcool 2,4—diclorobenzílico actividade no pnntn lim-irp Hp ppm_ cálculos
Método de Avaliaçao QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:QB
Teste contra E.coli em meio M9G
MIC 125,0 62,0 62,0 16,0 0, 50 0,26 0,75 4:1
MBCld 250,0 125,0 31,0 62,0 0,12 0,50 0,62 1:2
250,0 125,0 62,0 31,0 0,25 0,25 0,50 2:1
MBC4d 125,0 125,0 31,0 62,0 0,25 0,50 0,75 1:2
125,0 125,0 62,0 31,0 0,50 0,25 0,75 2:1
MBC7d 125,0 125,0 31,0 - 62,0 0,25 0,50 0,75 1:2
125,0 125,0 62,0 16,0 0,50 0,13 0,62 4:1
Teste contra C.albicans em meio TSB
MIC 2,5 125,0 8,0 0,50 0,06 0,56 1:6,2
As relações sinérgicas entre o composto A : composto B variou entre 4: 1 e 1:<
As relações preferidas situam-se-entre 4:1 e 1:2
Quadro 22 Combinação de octilinona e de diclofeno de sódio
31.
Composto A = octilinona Composto B = diclorofeno de sódio
actividade no ponto limite em ppm cálculos
Método de QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI
Avaliaçao Teste contra E.coli em meio M9G
MIC 125.0 16.0 125.0 16.0 NA NA NA
MBCld 250.0 16.0 250.0 16.0 NA NA NA
MBC4d 125.0 16.0 125.0 16.0 NA NA NA
MBC7d 125.0 16.0 125.0 16.0 NA NA NA
Teste contra E.coli êta meio TSB
MIC 125.0 62.0 125.0 62.0 NA NA NA
MBCld 125.0 62.0 125.0 62.0 . NA NA NA
Teste contra C.albicans em meio TSB
MIC 2.5 50.0 1.3 25.0 0.50 0.50 1.00
NA = Nao aplicável porque nao é ponto limite de actividade.
Conforme se verifica facilmente por simples observação dos Quadros 1 a 21, as composiçoes da presente invenção apresentam actividade anti-microbianas sinérgicas, conforme determinado pela medição das concentrações iníbidoras mínimas (MIC) e revelam acU vidade biocida sinérgica, conforme determinado pela medição das concentrações biocidas mínimas (MBC), e surpreendentemente apresentam actividade superior à da soma algébrica das actividades dos ingredientes individuais que constituem a respectiva composição .
Em contraste, no Quadro 22 apresenta-se um exemplo de uma combinação nao sinérgica, de octilinona e de diclorofeno de sódio. Neste exemplo de ausência de efeito sinérgico, as actividades a_n ti-bacterianas da octilinona ou do diclorofeno de sódio, medidas pelas suas actividades contra E. coli , nao sao afectadas pela pre^ sença ou pela ausência do outro componente na combinação. Nao se observa também qualquer efeito antagonistico uma vez que nao houve perda de actividade de qualquer dos componentes na combinação. Todavia, a actividade anti-fúngica, medida pela actividade contra
C. albicans, aumentou em virtude da combinação. Todavia a actividade acrescida é simplesmente aditiva uma vez que o índice de sinergia é 1.
As actividades sinérgicas na maior parte dos casos sao aplicáveis às bactérias, aos fungos e a uma mistura de bactérias e de fungos. Deste modo, as combinações nao so reduzem o nivel de utilização de biocida mas proporcionam também um alargamento do
33.
seu espectro de actividade. Isto é especialmente útil nas situações em que a octilinona nao proporciona os melhores resultados devido à sua fraca actividade contra certos organismos. Para as combinações que contenham octilinona, a actividade sinérgica contra as bactérias Gram-negativas é mais significativa nas situa^ çoes em que se encontrem presentes no sistema simultaneamente ba£ térias e fungos.
Apresenta-se seguidamente o exemplo 23 para demonstrar a van. tagem de utilizar composiçoes que contenham octilinona. Neste exemplo, fez-se a avaliaçao dé uma combinação de octilinona e de 5-hidroxi-poli(metilenoxi)-metil-l-aza-3,7-dioxabiciclo-(3,3,0) octano (DBO) relativamente à sua capacidade para controlar a suj\i dade (fouling) provocada por bactérias e fungos em um fluído para trabalhar metais. 0 ensaio consistiu num teste de eficácia por estímulos (challenge) em múltiplos de 4 semanas. Utilizando concentrações especificadas adicionou-se octilinona, DBO, e a cojn binaçao de octilinona e de DBO a quantidades de 50 ml de fluido para trabalhar de metais, em recipientes de 118,3 ml. Depois procedeu-se à inoculação de cada recipiente semanalmente com uma cultura mista de bactérias e de fungos cujo isolamento se efectuou a a partir de fluido para trabalhar metais contaminado naturalmente, obtendo-se uma concentração final de cerca de 2 x 10^ fungos e de 2 x 10? bactérias por ml de fluido. Procedeu-se à contagem dos mi. cro-organismos sobreviventes 7 dias após cada inoculação através de diluições em série de razao 10 e fez-se a preparaçao de placas de Agar de Soja de triplicase (Difco) para as bactérias e de Agar Rosa de Bengala com 100 ppm de cloranfenicol (Oxoide) para os fungos. Os resultados destes testes estão indicados no Quadro 23.
A quantificaçao da eficácia baseou-se no critério geralmente acej. te na indústria dos fluidos para trabalhar metais, caracterizado pelo acto de mais do que lCp bactérias ou 10^ fungos por mililitro fracassarem no teste de eficácia e menos do que 10^ bactérias e 10 fungos superarem esse teste. No caso de um biocida superar todos os testes de estímulos quadrissemanais conservará eficazmeji te o fluido para trabalhar metais. Torna-se evidente após o exame do Quadro 24 que uma mistura de octilinona e de DBO, de preferência em proporçoes compreendidas entre 1:4 e 1:31, proporciona um forte efeito sinergico e um controlo eficaz das bactérias, dos fungos e da cultura mista de bactérias e de fungos. De facto, nem a octilinona nem o DBO é utilizado como biocida geral para a conservação de fluidos para trabalhar metais devido às elevadas dosa gens necessárias e consequentemente à desvantagem de custo associado. Presentemente, devido ao efeito sinérgico existente na cojn binaçao de octilinona e de DBO, esses compostos podem ser utiliza_ dos eficazmente como um biocida geral para a conservação de fluidos para trabalhar metais.
35.
/
QUADRO 23
Teste de eficácia sobre combinações de octilinona e de DBO num fluido para trabalhar metais
Tratamento Eficácia *
Amostras nss Octilinona ppm a.i. DBO ppm a.i. 1 sem. 2 sem. 3 sem. 4 sem
1 0 0 4 4 4 4
2 0 125 2 2 4 4
3 0 250 2 2 4 k
4 0 500 2 2 2 4
5 0 750 0 2 2 4
6 0 1000 0 0 0 2
7 0 1250 0 0 0 0
8 4 0 3 4 4 4
9 8 0 3 3 3 4
10 16 0 3 3 3 4
11 32 0 3 3 3 3
12 64 0 3 3 3 3
13 4 250 0 0 2 4
14 8 250 0 0 0 0
15 16 250 0 0 0 0
16 32 250 0 0 0 0
17 64 250 0 0 0 0
36.
Quadro 23 (continuação)
Tratamento__Eficácia *
Amostras n2s Octilinona DBO 1 sem. 2 sem . 3 sem. 4 sem.
18 4 500 0 0 2 2
19 8 500 0 0 0 0
20 16 500 0 0 0 0
21 32 500 0 0 0 0
22 64 500 0 0 0 0
23 4 750 0 0 0 0
24 8 750 0 0 0 0
25 16 750 0 0 0 0
26 32 750 0 0 0 0
27 64 750 0 0 0 0
4= fracasso em relaçao (>10^ cfu/ml) às bactérias (>io5 cfu/ml) e aos fungos
3- fracasso em relaçao ãs bactérias apenas
2= fracasso em relaçao aos fungos apenas
0= sucesso em relaçao às bactérias ( < io5 cfu/ml) e aos fungos
(< ÍO^ cfu/ml)
·«· ca
XJ ca •H ε
co u
□
cn vO CN cn N0 CN cn vO CN
CN CN cn f-4 Ό <r tn O vO vO Γ- OJ
,-H —-, ΝΓ s o vO *- V
CN O O o R» o O «s O O O ca
h O o o O ca
O II II II II II II II II •H
II II II II II X
o o o o o o o o ' OJ
O o o o o o o o o o o o o XJ
o cn m un o m o tn o o m tn m CJ
un —— in -— un tn m - ca
co no cn <r cn NO < Quadro 24
Cálcul do índice sinérgico (SI) de combinações de octilinona (A) de DBO (B) □
o u
o a
CO cn o
oc c
co cn
CO •H
U «CD
4-1 (J ta
X) m
ca ca u
ca a
to o
un
CN o
un
CN
O un
CN
CN o
un
CN
CO +
cn +
-r no o o o o un un un un
CN CN CN CN <
+ o
un
CN co o
un
CN
NO CN < r-H cn NO o
un
CN o
un
CN
O un
CN o
un
CN o o o un υΊ un
CN CN CN o
o un
O o o o un un o
o un
O O un un r* r—
O O O un un un
Γ— Γ— Γ— ca u
i-j c
o u
ca c
o un
r— tn O 00
o cT vO o co
II II o o o
CN cn
CN cn co o
un
CN
O un
CN
CN
NO ca
-a «υ
4-J o
un
CN o
un
CN oo
CN o t ca !> ca r—t 01 x cn o
E •C cn oi
o CN CN cn <
o tn 00 cn NO < <
+ + z z +
o o o
tn un un
CN CN CN
ι—H
O O O
o O un
tn un r—
Γη
o m un cn un N0 un •k CN vO un r— N0 Γ— oo r- f-4 00
θ' o O o d~ o o~ o* cT
ΓΟΟ
O
II cn o
II o
II
II II
,1 II II II II
O o o O o
o o o o o o o o o o o
o un un un o o un Ul o o o
tn tn tn m tn m
Ό vO C0
CN cn
ΌνΟ vO CN -v cn
II o
o un
NO o
U)
CN
OJ •a ca no o
ca o
m
CN
O
CO
O
Ό +
Ό
-r +
o o
o co +
o o
o o
o o o un un \ \ -r CN N0 cn + -ίο O o o o o
CX
CX o
o un o
-σ ca
Ui o
cu cr
0)
-U •H ε
o cn
CN
O n
CN o o o o cn cn o o o o o o un un un o o un un r* r— o o o un un un r— r— Γco cn
CN
CN vO cn vO co rCO
-r σ' r—
-r
Γη CN CN c
OJ ε
<D c
Φ •a c
ω
a.
ω
-o
G •H
CU
M
I
O c
ca o
c o
CX ε
ω u
CJ ca o r ca c u
o cx
CU >
»ca cx ca n vo οο σν
O
CN
CN
CN cn <r CN CN un no rCN CN CN

Claims (24)

REIVINDICAÇÕES
1 a 22, caracterizado pelo facto de se utilizar a composição biocida em uma quantidade compreendida entre 20 e 400 ppm de a) mais
43.
b) .
1:8 e 1:15.
1:400.
1.- Método para inibir o crescimento de bactérias, fungos ou algas em um local sujeito ou susceptível de ser contaminado por bactérias, fungos ou algas, caracterizado pelo facto de se incorporar ou aplicar a esse local:
a) 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona; e b) um ou mais dos compostos seguintes: 2-(hidroxi-metil)-amino-2-metilpropanol;
2. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e 2-(hidroxi-metil)-amino-2-metilpropanol estar compreendida entre 8:1 e 1:16.
2-(hidroxi-metil)-amino-etanol; 5-bromo-5-nitro-l,3-dioxano;hexahidro-1,3,5-trietil-s-triazina; -benzoí 1- OC -cloroformaldoxima ;
bromoacetato de benzilo; o-cloro-m-xilenol; sulfureto de bis-(2-hidroxi-5-clorofenilo); D-tolil-diiodo-metil-sulfona; carbamato de 3-iodo-2-propinilbutilo; 5-hidroxi-poli-(metilenoxi)-metil-1-aza-3,7-dioxabiciclo (3,3,0)octano; éter de dipropilamina; dode- /
cilamina; N-(hidroxi-metil)-N'-(1,3-dihidroxi-metil)-2,5-dioxo-4-imidazolidinil-N'-(hidroxi-metil)-ureia; cloreto de l-(3-cloroalil)-3,5,7-triaza-l-azõnia-adamantano; 1,2-dibromo-2,4-diciano-butano; N,N-dimetil-N'-fenil-N’-(fluorodiclorometiltio)-sulfamida; N, N'-di-(hidroxi-metil)-5,5'-dimetil-hidantoína; 2-bromo-2-nitro-propanodiol; metileno-bis-tiocianato; e álcool 2,4-diclorobenzílico, em que a razão entre a) e b) estã compreendida entre 150:1 e
3. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado ? pelo facto de a razão entre a) e 2-(hidroxi-metil)-aminoetanol, como componente b), estar compreendida entre 8:1 e 1:200.
4. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a rezão entre a) e 5-bromo-5-nitro-l, 3-dioxano, como componente b), estar compreendida entre 10:1 e 1:125.
5. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e hexahidro-1,3,5-trietil-s-triazina, como componente b), estar compreendida entre 4:1 e 16:1.
40 .
6, - Método de acordo cora a reivindicação 1, caracterizado pelo, facto de a razão entre a) e ) -benzoí1- -cloroformaldoxima, como componente b) , estã compreendida entre 62:1 e 1:100.
7. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e bromoacetato de benzilo, como componente b) , estar compreendida entre 40:1 e 1:40.
8.- Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e o-cloro-m-xilenol, como componente b), estar compreendida entre 2:1 e 1:15.
9. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e sulfureto de bis-(2-hidroxi-5-clorofenil) estar compreendida entre 2:1 e 1:100.
10. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e D-tolildiiodometilsulfona, como componente b), estar compreendida entre 150:1 e 1:25.
11. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e carbamato de 3-iodo-2-propinilbutilo, como componente b), estar compreendida entre 10:1 e 1:12,5.
12.- Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e 5-hidroxi-poli-(metilenoxi)-metil-l-aza-3,7-dioxabiciclo(3,3,0)octano, como componente b), estar compreendida entre 2:1 e 1:125.
13.- Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e éter de dipropilamina, como componente b), estar compreendida entre 8:1 e 1:25.
14. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e a dodecilamina, como componente b), estar compreendida entre 10:1 e 1,2:1.
15. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e N-(hidroxi-metil)-Ν'-£ 1,3-di-(hidroxi-metil)-2,5-dioxo-4-imidazolidinil_7-N1-(hidroxi-metil)-ureia, como componente b), estar compreendida entre 2:1 e 1:62.
16. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e cloreto de 1-(3-cloroalil)-3,5,7-triaza-azonia-adamantano, como componente b), estar compreendida entre 2:1 e 1:62,5.
17. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e 1,2-dibromo-2,4-dicianobutano, com o componente b), estar compreendida entre 10:1 e 1:25.
42.
18. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e N,N-dimetil-N'-fenil-N'-(fluorodiclorometiltio)-sulfamida, como componente b), estar compreendida entre 1:1 e 1:100.
19. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e Ν,Ν'-di-(hidroxi-metil)-5,5'-dimetil-hidantoína como componente b), estar compreendida entre
20. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e 2-bromo-2-nitropropanodiol, como componente b), estar compreendida entre 4:1 e 1:400.
21. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e metileno-bis-tiocianato,ccmo componente b) , estar compreendida entre 62:1 e 1:20.
22. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão entre a) e o ãlcool 2,4-diclorobenzílico, como componente b) , estar compreendida entre 4:1 e 1:6,2.
23. - Método de acordo com uma qualquer das reivindicações
24.- Método de acordo com a reivindicação 23, caracterizado pelo facto de se utilizar a composição biocida em uma quantidade compreendida entre 25 e 200 ppm de a) mais b),
PT92653A 1988-12-22 1989-12-21 Metodo para inibir o crescimento de bacterias, fungos ou algas mediante a utilizacao de composicoes biocidas que incluem isotiazolona PT92653B (pt)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28852988A 1988-12-22 1988-12-22
US07/322,455 US4964892A (en) 1988-12-22 1989-03-10 Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PT92653A PT92653A (pt) 1990-06-29
PT92653B true PT92653B (pt) 1995-09-12

Family

ID=26965070

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PT92653A PT92653B (pt) 1988-12-22 1989-12-21 Metodo para inibir o crescimento de bacterias, fungos ou algas mediante a utilizacao de composicoes biocidas que incluem isotiazolona

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4964892A (pt)
EP (4) EP0685159A1 (pt)
JP (1) JP2886226B2 (pt)
KR (1) KR0151952B1 (pt)
AT (2) ATE173880T1 (pt)
AU (1) AU624884B2 (pt)
BR (1) BR8906719A (pt)
DE (2) DE68925801T2 (pt)
ES (2) ES2083977T3 (pt)
FI (1) FI94207C (pt)
HU (1) HU208236B (pt)
IL (1) IL92728A (pt)
PT (1) PT92653B (pt)

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8907298D0 (en) * 1989-03-31 1989-05-17 Ici Plc Composition and use
JP2943816B2 (ja) * 1989-05-17 1999-08-30 株式会社片山化学工業研究所 イソチアゾロン水性製剤の安定化方法
DE4022878A1 (de) * 1990-07-18 1992-01-23 Boehringer Mannheim Gmbh Konservierung von diagnostischen tests
US5157045A (en) * 1990-12-10 1992-10-20 Rohm And Haas Company Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5142058A (en) * 1990-12-14 1992-08-25 Rohm And Haas Company Halogen-containing organic stabilizers for 3-isothiazolones
US5110822A (en) * 1991-01-03 1992-05-05 Rohm And Haas Company Synergistic combinations of 4,5-dichloro-2-n-octyl-3-isothiazolone or 2-methyl-3-isothiazolone with ferric dimethyl dithiocarbamate fungicide
US5156665A (en) * 1991-01-03 1992-10-20 Rohm And Haas Company Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl compounds and isothiazolones and methods of controlling microbes
US5374479A (en) * 1991-06-11 1994-12-20 Victor Company Of Japan, Ltd. Magnetic recording medium comprising 4,5-dichloro-2-octyl-4-isothiazoline-3-one anti mold agent in the magnetic layer or backcoat layer
US5464850A (en) * 1991-10-04 1995-11-07 Ciba Corning Diagnostics Corp. Synergistic preservative systems for chemistry reagents
US5134158A (en) * 1991-10-15 1992-07-28 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and 3,4-dichloro-1,2-dithiol-3-one
US5134160A (en) * 1991-10-15 1992-07-28 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and 2,2-dibromo-2-nitrilopropionamide
US5162343A (en) * 1991-10-15 1992-11-10 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and sodium 2-pyridinethiol-1-oxide
US5308858A (en) * 1991-12-05 1994-05-03 Electric Power Research Institute Use of additives for preservative carrier oils to improve their efficacy against wood decay
US5147890A (en) * 1991-12-16 1992-09-15 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and N,N-dimethyl-N'-phenyl-(N'-fluorodichloromethylthio) sulfamide
US5147891A (en) * 1991-12-16 1992-09-15 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and phenyl-(2-cyano-2-chlorovinyl) sulfone
DE4217881A1 (de) * 1992-05-29 1993-12-02 Henkel Kgaa Antimikrobielle Wirkstoffgemische
DE4242389C2 (de) * 1992-12-08 1995-09-21 Schuelke & Mayr Gmbh Wäßrige Dispersion mit fungizider und algistatischer Wirkung
US5294614A (en) * 1993-01-13 1994-03-15 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal composition comprising 3-isothiazolones and 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride
DE4316845A1 (de) * 1993-05-19 1994-11-24 Bayer Ag Mikrobizide Mittel
JP3497169B2 (ja) * 1993-12-22 2004-02-16 シンシナティ・ミラクロン・インコーポレーテッド 改良水性機能液
DE69512452T2 (de) * 1994-04-07 2000-05-18 Rohm And Haas Co., Philadelphia Halogenfreies Biozid
US5466382A (en) * 1994-05-03 1995-11-14 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
JP3558368B2 (ja) * 1994-06-06 2004-08-25 ローム アンド ハース カンパニー ３−イソチアゾロンおよび安定剤を含有する水性組成物
JP3526919B2 (ja) * 1994-09-26 2004-05-17 タイメイテック株式会社 抗菌組成物
JPH08301704A (ja) * 1995-05-10 1996-11-19 Mitsubishi Corp 工業用防腐防カビ剤組成物及び水中防汚剤組成物
US5693631A (en) 1995-05-30 1997-12-02 Buckman Laboratories International, Inc. Potentiation of the microbicide 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole using an N-alkyl heterocyclic compound
US5668083A (en) * 1995-06-06 1997-09-16 Rohm And Haas Company Composition containing 3-isothiazolone and stabilizer
US5733362A (en) * 1995-12-08 1998-03-31 Troy Corporation Synergistic bactericide
US5942240A (en) * 1998-01-28 1999-08-24 Isp Chemicals Inc. Antimicrobial preservative composition
US6255331B1 (en) * 1999-09-14 2001-07-03 Rohm And Haas Company Stable biocidal compositions
US7579018B2 (en) 2000-01-18 2009-08-25 Albemarle Corporation Microbiological control in aqueous systems
US6565868B1 (en) * 2000-01-18 2003-05-20 Albemarle Corporation Methods for microbiological control in aqueous systems
US7371397B2 (en) 2000-01-18 2008-05-13 Albemarle Corporation Methods for microbiological control in aqueous systems
DE10046265A1 (de) * 2000-09-19 2002-03-28 Bayer Ag Wirkstoffkombination zum Schutz von tierischen Häuten
GB2353522B (en) * 2000-11-10 2002-12-18 Marral Chemicals Ltd Improvements relating to water sterilization
DE10112755A1 (de) * 2001-03-16 2002-10-02 Bode Chemie Gmbh & Co Kg Synergistische biozide Wirkstoffkombinationen, Zusammensetzungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend, und Verwendung solcher Zusammensetzungen als Konservierungsmittel
US6919364B2 (en) 2001-06-28 2005-07-19 Solution Biosciences, Inc. Microbiological control in animal processing
US6562993B1 (en) 2002-05-10 2003-05-13 Isp Investments Inc. Preservative compounds
US7901276B2 (en) 2003-06-24 2011-03-08 Albemarle Corporation Microbiocidal control in the processing of meat-producing four-legged animals
BRPI0514897B1 (pt) * 2004-09-03 2019-09-10 Microban Products composição de cimento antimicrobiana e método para sua fabricação
ZA200508883B (en) * 2004-11-16 2006-07-26 Rohm & Haas Microbicidal composition
DE102004059041A1 (de) * 2004-12-07 2006-06-08 Schülke & Mayr GmbH Verwendung von Formaldehyd und Formaldehyd freisetzenden Verbindungen in einer Zusammensetzung zur Bekämpfung von Mykobakterien
US20060195357A1 (en) * 2005-02-25 2006-08-31 Klofta Thomas J Providing and communicating synergies between absorbent articles and disposable wipes
AU2012201205B2 (en) * 2005-10-04 2013-09-05 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
AU2012201208B2 (en) * 2005-10-04 2013-09-05 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
EP1772055A1 (en) * 2005-10-04 2007-04-11 Rohm and Haas France SAS Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one
UA90035C2 (ru) 2005-11-10 2010-03-25 Басф Се Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами
US7914365B2 (en) 2005-12-01 2011-03-29 Albemarle Corporation Microbiocidal control in the processing of meat-producing four-legged animals
US20080063723A1 (en) * 2006-09-08 2008-03-13 Sungmee Choi Isothiazolin-3-one-containing antimicrobial composition
US8362051B2 (en) * 2007-01-26 2013-01-29 Rohm And Haas Company Mold-resistant wallboard
JP5344862B2 (ja) * 2008-07-23 2013-11-20 日本エンバイロケミカルズ株式会社 工業用防腐防かび剤
EP2153722A1 (de) * 2008-08-05 2010-02-17 Lanxess Deutschland GmbH Antifungische Flüssigformulierungen enthaltend 3-Iodpropargylbutylcarbamat (IPBC) und N-octylisothiazolinon (NOIT)
DE102009048188A1 (de) 2009-10-02 2011-04-07 Schülke & Mayr GmbH Antimikrobiell wirksame Gebrauchslösungen enthaltend Kombinationen von Isothiazolonen und Aminen
GB201010808D0 (en) * 2010-06-28 2010-08-11 Finch Stephen Antimicrobial device for a shower
JP5302368B2 (ja) * 2010-11-04 2013-10-02 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー フルメツラムまたはジクロスラムとイソチアゾロンとの相乗的組み合わせ
CN102578092B (zh) * 2011-12-12 2013-10-16 刘勤学 溴菌腈·壬菌铜复配制剂及其防治烟草青枯病的应用
US20140045970A1 (en) * 2012-02-06 2014-02-13 Dow Global Technologies Llc Synergistic antimicrobial composition
US10721934B2 (en) 2013-11-19 2020-07-28 Arch Chemicals, Inc. Enhanced preservative
US10793451B2 (en) 2015-06-30 2020-10-06 Bulk Chemical Services, LLC. Method for treating water used in oil field applications to inhibit bacterial growth with methylammonium monomethyldithiocarbamate

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4325201A (en) * 1967-03-09 1982-04-20 Rohm And Haas Company Seed treatment with 3-isothiazolones
US3452034A (en) * 1967-03-09 1969-06-24 American Cyanamid Co Substituted 2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4(5)-nitroimidazoles
US3717579A (en) * 1970-10-05 1973-02-20 Goldschmidt Ag Th Biocidal preparation
US4173643A (en) * 1973-12-20 1979-11-06 Rohm And Haas Company Synergistic microbiocidal compositions
US4165318A (en) * 1977-09-06 1979-08-21 Rohm And Haas Company Formaldehyde stabilized coating compositions
US4265899A (en) * 1978-05-30 1981-05-05 Rohm And Haas Company Cosmetic formulation comprising 3-isothiazolones
JPS56113706A (en) * 1980-02-09 1981-09-07 Nissan Chem Ind Ltd Mildewcide composition for industrial use
DE3361289D1 (en) * 1982-06-21 1986-01-02 Merck & Co Inc Synergistic antimicrobial combination
JPS6054281A (ja) * 1983-09-02 1985-03-28 Hitachi Ltd 肉盛溶接フランジの製作方法
JPS6197204A (ja) * 1984-10-15 1986-05-15 Takeda Chem Ind Ltd 工業用殺菌組成物
CA1272001A (en) * 1985-03-04 1990-07-31 John A. Jakubowski Synergistic admixtures containing 2-bromo-2- bromomethylglutaronitrile
IL79134A (en) * 1985-07-29 1991-06-10 American Cyanamid Co Continuous release peptide implants for parenteral administration
JPH0621043B2 (ja) * 1986-05-20 1994-03-23 栗田工業株式会社 工業用水系抗菌剤
GB2201595B (en) * 1987-02-25 1990-11-07 Grace W R & Co Microbiological control agent

Also Published As

Publication number Publication date
EP0375367A3 (en) 1992-12-09
EP0685158B1 (en) 1998-12-02
FI896193A0 (fi) 1989-12-21
EP0685160A1 (en) 1995-12-06
HU896748D0 (en) 1990-03-28
PT92653A (pt) 1990-06-29
EP0685159A1 (en) 1995-12-06
EP0375367A2 (en) 1990-06-27
DE68925801T2 (de) 1997-02-06
JPH02221205A (ja) 1990-09-04
AU4686689A (en) 1990-06-28
HU208236B (en) 1993-09-28
ES2083977T3 (es) 1996-05-01
DE68928874T2 (de) 1999-07-29
EP0685158A1 (en) 1995-12-06
DE68928874D1 (de) 1999-01-14
AU624884B2 (en) 1992-06-25
JP2886226B2 (ja) 1999-04-26
HUT58469A (en) 1992-03-30
BR8906719A (pt) 1990-09-11
IL92728A0 (en) 1990-09-17
IL92728A (en) 1994-01-25
ES2124479T3 (es) 1999-02-01
EP0375367B1 (en) 1996-02-28
FI94207C (fi) 1995-08-10
US4964892A (en) 1990-10-23
FI94207B (fi) 1995-04-28
KR0151952B1 (ko) 1998-10-01
KR900008947A (ko) 1990-07-02
DE68925801D1 (de) 1996-04-04
ATE173880T1 (de) 1998-12-15
ATE134477T1 (de) 1996-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PT92653B (pt) Metodo para inibir o crescimento de bacterias, fungos ou algas mediante a utilizacao de composicoes biocidas que incluem isotiazolona
PT92654B (pt) Processo para inibir o crescimento de bacterias, fungos ou algas mediante a utilizacao de uma mistura de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona e 2-metil-4- -isotiazolin-3-ona com certos compostos biocidas
EP0431752B1 (en) Synergistic microbicidal combinations
US5468759A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5041457A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5489588A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 2-methyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5292763A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5131939A (en) Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
DE69108364T2 (de) Mikrobizide Zusammensetzungen enthaltend 4,5-Dichlor-2-cyclohexyl-3-isothiazolon und 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate.
US5294614A (en) Synergistic microbicidal composition comprising 3-isothiazolones and 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride
CA2010791C (en) Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides

Legal Events

Date Code Title Description
FG3A Patent granted, date of granting

Effective date: 19950509

MM3A Annulment or lapse

Free format text: LAPSE DUE TO NON-PAYMENT OF FEES

Effective date: 19981130