KR0151952B1 - 2-n-옥틸-3-이소티아졸론함유 상승살균조성물 - Google Patents

2-n-옥틸-3-이소티아졸론함유 상승살균조성물

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KR0151952B1 KR1019890018796A KR890018796A KR0151952B1 KR 0151952 B1 KR0151952 B1 KR 0151952B1 KR 1019890018796 A KR1019890018796 A KR 1019890018796A KR 890018796 A KR890018796 A KR 890018796A KR 0151952 B1 KR0151952 B1 KR 0151952B1
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게일 피. 그라노프
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Abstract

내용 없음

Description

2-n-옥틸-3-이소티아졸론 함유 상승 살균 조성물
본 발명은 다양한 산업 시스템, 가정용품, 농작물, 생의학 제품등에서 미생물의 보다 효과적이고 광범위한 구제에 유용한 상승항미생물/ 살균 조성물(Synergistic Antimicrobial/Biocidal Composition)에 관한 것이다. 보다 구체적으로는 본 발명은 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온(일명 2-n-옥틸-3-이소티아졸론 또는 2-n-옥틸 이소티아졸론으로도 알려져 있는데, 간단히 옥틸리논이라고도 한다); 및 2-(히드록시메틸)아미노-2-메틸프로판올, 2-(히드록시메틸)아미노에탄올, 5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산, 헥사하이드로-1,3,5-트리메틸-s-트리아진, α-벤조일-α-클로로포름알독심, 벤질브로모아세테이트, p-클로로-m-크실렌올, 비스-(2-히드록시-5-클로로페닐)술파이드, 5-히드록시폴리(메틸렌옥시)-메틸-1-아자-3,7-디옥사비시클로(3,3,0)옥탄, 디프로필아민에테르, 도데실아민, N-(히드록시메틸)-N'-(1,3-디(히드록시메틸)-2,5-디옥소-4-이미다졸리디닐)-N'-(히드록시메틸)우레아, 1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드, 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄, N,N-디메틸-N'-페닐-N'-(플루오로디클로로메틸티오)술파미드, N,N'-(히드록시메틸)-5,5'-디메틸히단토인, 2-브로모-2-니트로프로판디올, 메틸렌-비스-티오시아네이트 및 2,4-디클로로벤질알코올의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 또는 2 이상의 화합물로 구성되는 조성물에 관한 것이다.
이소티아졸론 화합물들은 미국 특허 제3,761,488호, 제4,105,431호, 제4,252,694호, 제4,265,899호 및 제4,279,762호 등에 기재되어 있다. 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온(옥틸리논)은 우수한 살균제이나 그램음성(Gram-negative) 박테리아에 대하여는 비교적 낮은 활성을 갖는다. 그램음성 박테리아에 대한 낮은 활성은 박테리아 및 진균 모두가 시스템을 오염시키는 산업 시스템내에서 그 화합물의 사용을 제한하는 것이다.
이와 같은 경우의 구제에는 고농도의 옥틸리논이 요구되며, 따라서 처리 비용이 많이 든다. 그러므로 보다 효과적이고 광범위한 구제가 가능한 조성물이 요구된다.
2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온(옥틸리논)을 특정비로서 전술한 19개 화합물 중 하나 또는 2 이상과 조합시킨 조성물이 광범위한 미생물에 대하여 예기치 않았던 상승 살균 활성을 제공함을 발견하였다. 두가지 화합물을 같이 사용함으로써 유기체상에서의 분열성 상호 작용이 단독으로 각각 취한 화합물의 합보다 더 큰 상승작용은 성분들의 기대된 활성 또는 활성에의 기대된 증진으로부터 일어나는 것은 아니다. 상승 작용의 결과로서 낮아질 수 있는 유효 투여량은 경제적 장점뿐만 아니라 안정성도 증진시킨다. 상승 조성물은 많은 산업 시스템에서 보다 효과적이고 광범위한 미생물 구제를 제공한다. 본 발명은 공지 살균 조성물의 제반 결점을 극복한 상승 살균 조성물을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 상승 살균 조성물의 중요한 적용처로는 예를 들면, 유기페인트, 접착제, 라텍스 에멀션 및 결합 시멘트에서의 박테리아 및 진균 생장 억제; 목재의 보존; 절삭유의 보존; 펄프와 제지 공장 및 냉각탑에서의 진액 생성 박테리아 및 진균 구제; 곰팡이 생장 방지용 섬유 및 가죽에 분무 혹은 침지 처리; 페인트 피막의 풍화 동안 생성되는 진균에 의한 공격으로부터 페인트 피막, 특히 외장 페인트 보호; 사탕수수설탕 및 사탕무우설탕의 제조도중 진액 침적으로부터 공정 장치의 보호; 공기 세척기 및 세정기 시스템 및 산업용 정수 공급 시스템에서의 미생물 증식 및 침적 방지; 오일필드 천공액 및 머드에서의 미생물 오염 및 침적 제어; 2차 석유 회수 공정에서의 미생물 오염 및 침적 제어; 종이 코팅 공정에서의 박테리아 및 진균 생장 억제; 카드보오드 및 파티클 보오드와 같은 다양한 특수 보오드 제조도중 박테리아 및 진균 생장 및 침적 제어; 다양한 종류의 새로벤 목재에서의 수액 색소 변색 방지; 여러 형태의 점토 및 안료 슬러리에서의 박테리아 및 진균 생장 제어; 벽, 마루등에서의 박테리아 및 진균 생장을 방지하기 위한 경면(hard surface) 구충제로서 적용; 수영풀에서 조류(algae)의 생장 방지; 묘목, 나무, 과일, 종자, 토양에서 유해한 박테리아, 효모, 진균의 생장 억제; 미생물 증식에 반하는 동물 침액 조성물 보호; 및 미생물 증진을 억제하기 위한 광처리에 적용 등을 포함한다.
본 발명의 조성물은 산업 시스템에서 독립적으로 첨가될 수도 있고, 또한 기본 성분들로 구성되는 혼합물로서 또는 적절한 매체나 용매와 함께 혼합물로서 또는 수성 에멀션이나 분산물로서 조형화될 수 있다.
본 발명에 의하면, 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온(옥틸리논, 화합물 A:제1성분); 및 2-(히드록시메틸)아미노-2-메틸프로판올, 2-(히드록시메틸)아미노에탄올, 5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산, 헥사하이드로-1,3,5-트리에틸-s-트리아진, α-벤조일-α-클로로포름알독심, 벤질브로모아세테이트, p-클로로-m-크실렌올, 비스-(2-히드록시-5-클로로페닐)술파이드, 5-히드록시폴리(메틸렌옥시)-메틸-1-아자-3,7-디옥사비시클로(3,3,0)옥탄, 디프로필아민에테르, 도데실아민, N-(히드록시메틸)-N'-(1,3-디(히드록시메틸)-2,5-디옥소-4-이미다졸리디닐)-N'-(히드록시메틸)우레아, 1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드, 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄, N,N-디메틸-N'-페닐-N'-(플루오로디클로로메틸티오)술파미드, N,N'(히드록시메틸)-5,5'-디메틸히단토인, 2-브로모-2-니트로프로판디올, 메틸렌-비스-티오시아네이트 및 2,4-디클로로벤질알코올의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 또는 2 이상의 화합물(화합물 B:제2성분)로 구성되는 상승 살균 조성물이 제공된다.
본 발명은 또한, 전술한 조성물을, 박테리아, 진균 또는 조류 생장에 역효과를 주기에 충분한 양으로, 박테리아, 진균 또는 조류에 의하여 오염된 영역내 또는 그 위에 적용함으로써 그 영역내에서 박테리아, 진균 또는 조류 생장을 억제하는 방법을 제공한다.
본 발명의 조성물은 물속에서의 용액으로 조형화될 수 있다.
조형된 용액에서의 조성물 함량은 광범위하게 변화될 수 있으나, 용액은 보편적을 약 20-400ppm, 바람직하게는 약 25-200ppm의 조성물을 함유한다. 수용액을 형성함에 있어서, 활성 성분들의 용해를 돕기 위하여, 에틸알코올, 프로필알코올, 이소프로필알코올, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜에틸에테르 등과 같은 물혼화성 용매들이 사용될 수도 있다. 나아가 계면활성제, 분산제, 부식방지제 등의 통상적인 다른 첨가제들도 사용될 수 있다.
일반적으로 제1성분과 제2성분의 비는 150:1 내지 1:400이다.
2성분 조성물의 상승 작용은, 박테리아 대장균속(Escherichia coli)(ATCC 11229) 또는 진균 백색 칸디다(Candida albicans)(ATCC 11651) 또는 금속 가공액의 자연 오염물인 박테리아/진균의 혼합배양균에 대하여 일차원적으로 하나의 살균제 및 2차원적으로 다른 살균제의 액체 생장매개체내에서 이중 조합희석액에 의해 산출된, 화합물의 광범위한 농도 및 비율들을 시험함으로써 설명될 수 있다.
이 시험에 대하여 자세히 설명하면 다음과 같다.
각 시험관에 1ml당 약 2×107박테리아 또는 2×106진균을 주입하고 각 화합물 또는 혼합물을 적용한다.
이. 콜리(E. coli)에 대하여는 37℃, 시. 알비칸(C. Albicans) 또는 혼합 배양균에 대하여는 30℃에서 2일간에 걸쳐 가시 생장(visual growth)(혼탁)을 억제하는 각 화합물 또는 혼합물의 최저 농도가 최소 억제 농도(MIC:Minimum Inhibitory Concentration)이다. 1-7일간의 소정 기간 노출후 99.99%의 진균 또는 99.999%의 박테리아를 치사하는 각 화합물 또는 혼합물의 최저 농도를 최소 살균 농도(MBC:Minimum Biocidal Concentration)로 취한다. MIC 및 MBC는 활성 종말점으로 취하여진다. 화합물 A와 화합물 B의 혼합물의 종말점을 화합물 A 단독 및 화합물 B 단독의 종말점들과 비교하여 응용 미생물학 9:5380-541(1961)에서 Kull, F.C.; Eisman, P.C.; Sylwestrowicz, H.D. 및 Mayer, R.L., 에 의하여 기술된 공지 방법인 하기식을 이용하여 상승 효과를 결정한다. 상승 효과는 상승화지수(Synergy Index, SI)로서 표현된다.
Figure kpo00001
식중, QA는 화합물 A단독 작용시 종말점을 산출하는 화합물 A의 농도(ppm)
Qa는 혼합물내에서 종말점을 산출하는 화합물 A의 농도(ppm),
QB는 화합물 B단독 작용시 종말점을 산출하는 화합물 A의 농도(ppm),
Qb는 혼합물내에서 종말점을 산출하는 화합물 A의 농도(ppm)이다.
Qa/QA와 Qb/QB의 합(SI)이 1보다 큰 경우는 역상승 작용을 의미하며, SI가 1 또는 1 이하인 경우는 상승 작용을 의미하는 것이다.
본 발명의 조성물들의 상승작용 시험결과를 하기 표 1-19에 요약하였다. 도표에 표기된 약자 및 주요 사항은 다음과 같다.
1. 화합물 A와 화합물 B의 특정 조성;
2. 대장균(Ecol), 백색 알비칸(Calb) 또는 박테리아/진균 혼합배양균에 대한 시험;
3. 시험매체:트립티카제 콩 스프(TSB) 또는 최소염매체+0.2% 글루코오스(M9G);
4. 각 MIC 또는 MBC에 의한 평가 방법.
MBC 1d는 살균제에 1일 노출후 결정되며, MBC 2d는 살균제에 2일 노출후 결정된 MBC이다;
5. MIC 또는 MBC에 의해 측정된 종말점 활성(ppm):화합물 A단독(QA), 혼합물내 화합물A(Qa), 화합물 B 단독(QB), 혼합물내 화합물 B(Qb);
6. 상승화 지수 계산값(SI) 및 상승 살균 조성물에서의 화합물 A와 화합물 B의 비(Qa:Qb); 및
7. 상승화 조합비 및 바람직한 비율의 범위.
Figure kpo00002
Figure kpo00003
Figure kpo00005
Figure kpo00006
Figure kpo00007
Figure kpo00008
Figure kpo00009
Figure kpo00010
Figure kpo00011
Figure kpo00012
Figure kpo00013
Figure kpo00014
Figure kpo00015
Figure kpo00016
Figure kpo00017
Figure kpo00018
Figure kpo00019
Figure kpo00020
Figure kpo00021
상기 표 1-19의 데이터에서 알 수 있듯이, 본 발명의 조성물은 최소억제농도(MIC)에 의하여 평가된 바와 같이 상승 항미생물 활성 및 최소 살균 농도(MBC)에 의하여 평가된 바와 같은 상승 살균 활성을 나타내며, 또한 각 조성물을 형성하는 개별 성분들의 활성의 합보다 훨씬 더 큰 활성을 나타낸다.
비교예로서, 옥틸리논과 소디움 디클로로펜으로 구성된 비상승 조성물(non-synergistice composition)의 예를 하기 표 22에 나타내었다. 여기서 이.콜리에 대한 활성에서 평가된 바와 같이, 각 옥틸리논 또는 소디움 디클로로펜의 항미생물 활성은 조성물중 다른 성분의 존재나 부재에 영향받지 않는다. 조성물내 각 성분의 활성 손실이 없으므로 역상승 조성물도 아니다.
시.알비칸에 대한 활성에서 평가된 바와 같이, 조합의 결과로서 항진균 활성은 증가하였다. 그러나 상승화 지수가 1이기 때문에 증가된 활성은 미미한 것이다.
대부분의 경우에 있어서; 박테리아, 진균 및 박테리아/진균 혼합 배양균에 대하여 본 발명의 조성물의 상승 활성이 적용된다. 그러므로 본 발명의 조성물은 살균제의 사용 수준을 낮출 뿐만 아니라 활성 범위를 확장시키는 것이다. 이러한 특성은 어떤 유기체에 대한 낮은 활성에 기인하여 각 성분 단독으로는 최선의 결과를 얻을 수 없는 경우에 특히 유용한 것이다.
옥틸리논 함유 살균 조성물에 있어서, 시스템내 진균과 박테리아가 함께 존재하는 경우, 그램음성 박테리아에 대한 상승 활성이 가장 현저하다.
본 발명에 따른 옥틸리논 함유 조성물을 사용하는 잇점을 나타내는 다른 예가 하기 표 21 및 22에 요약되어 있다.
상기 실시예에서는 옥틸리논과 5-히드록시폴리(메틸렌옥시)-메틸-1-아자-3,7-디옥사비시클로(3,3,0)옥탄(CBO)으로 구성된 조성물을 금속 가공액내 박테리아 및 진균 오염 구제에 대하여 평가하였다. 시험은 4주 중복 적용 효능시험(4-week multiple challenge efficacy test)하였다.
옥틸리논, DBO, 및 옥틸리논/DBO 혼합 조성물을 각각 4온스 용기내에서 금속 가용액의 사용희석액 50ml에 정해진 농도로써 첨가하였다. 각 용기를 오염 금속 가공액으로부터 분리된 박테리아 및 진균 혼합 배양균과 함께 1주 단위로 접종시켜 1ml당 최종 농도를 약 2×10 진균 및 약 2×10 박테리아로 제조하였다. 박테리아에 대하여는 Trypicase Soy Agar(Difco), 진균에 대하여는 100ppm의 클로르암페니콜 함유 Rose Bengal Agar(Oxoid)상ㅊ에서의 10배 연속 희석 및 플레이팅에 의하여 각 접종후 7일 간격으로 생존수를 측정하였다. 그 결과를 하기 표 21에 나타내었다. 효능의 등급은 금속 가공액 산업 분야에서 일반적으로 인정되는 표준에 기초한 것으로서, 10 박테리아 또는 10 진균은 효능 시험에 실패한 것이고, 10 박테리아 또는 10 진균은 시험에 통과한 것이다. 살균제가 모든 4주간 시험을 통과하면, 이는 금속 가공액 보존에 효과적일 것이다.
한편 하기표 22에서 알 수 있듯이, 옥틸리논/DBO 혼합물, 바람직하게는 1:4 내지 1:31 비율의 혼합물이 강한 상승 효과 및 박테리아. 진균, 박테리아/진균 혼합 배양균에 대한 효과적인 구제를 제공한다.
실제에 있어서, 옥틸리논 및 DBO 각각은 고농도 투여 필요성 및 이에 따른 비용 부담 때문에 금속 가공액 보존에서의 일반적인 살균제로 사용되지 않는다. 그러나 본 발명에 따라 옥틸리논/DBO 상승 살균 조성물로서, 그들이 금속가공액 보존용 일반적 살균제로서 효과적으로 사용될 수 있는 것이다.
Figure kpo00022
Figure kpo00023

Claims (25)

  1. 조성비 150:1 내지 1:400의, (a) 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온(제1성분); 및 (b) 2-(히드록시메틸)아미노-2-메틸프로판올, 2-(히드록시메틸)아미노에탄올, 5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산, 헥사하이드로-1,3,5-트리에틸-s-트리아진, α-벤조일-α클로로포름알독심, 벤질브로모아세테이트, p-클로로-m-크실렌올, 비스-(2-히드록시-5-클로로페닐)술파이드, 5-히드록시풀리(메틸렌옥시)-메틸-1-아자-3,7-디옥사비시클로(3,3,0)옥탄, 디프로필아민에테르, 도데실아민, N-(히드록시메틸)-N'-(1,3-디(히드록시메틸)-2,5-디옥소-4-이미다졸리디닐)-N'-(히드록시메틸)우레아, 1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드, 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄, N,N-디메틸-N'-페닐-N'-(플루오로디클로로메틸티오)술파미드, N,N'-(히드록시메틸)-5,5'-디메틸히단토인, 2-브로모-2-니트로프로판디올, 메틸렌-비스-티오시아네이트 및 2,4-디클로로벤질알코올의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(제2성분)로 구성된 상승 살균 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 제2성분이 2-(히드록시메틸)아미노-2-메틸프로판올이고, 제1성분과 제2성분의 비가 8:1 내지 1:16인 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 제2성분이 2-(히드록시메틸)아미노에탄올이고, 제1성분과 제2성분의 비가 8:1 내지 1:200인 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 제2성분이 5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산이고, 제1성분과 제2성분의 비가 10:1 내지 1:125인 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 제2성분이 헥사하이드로-1,35-트리에틸-s-트리아진이고, 제1성분과 제2성분의 비가 4:1 내지 1:16인 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 제2성분이 α-벤조일-α-클로로포름알독심이고, 제1성분과 제2성분의 비가 62:1 내지 1:100인 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 제2성분이 벤질브로모아세테이트이고, 제1성분과 제2성분의 비가 40:1 내지 1:40인 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 제2성분이 p-클로로-m-크실렌이고, 제1성분과 제2성분의 비가 2:1 내지 1:15인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 제2성분이 비스-(2-히드록시-5-클로로페닐)술파이드이고, 제1성분과 제2성분의 비가 2:1 내지 1:100인 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 제2성분이 5-히드록시폴리(메틸렌옥시)-메틸-1-아자-3,7-디옥사비시클로(3,3,0)옥탄이고, 제1성분과 제2성분의 비가 2:1 내지 1:125인 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 제2성분이 디프로필아민 에테르이고, 제1성분과 제2성분의 비가 8:1 내지 1:25인 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 제2성분이 도데실아민이고, 제1성분과 제2성분의 비가 10:1 내지 12:1인 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 제2성분이 N-(히드록시메틸)-N'-(1,3-디(히드록시메틸)-2,5-디옥소-4-이미다졸리디닐)-N'-(히드록시메틸)우레아이고, 제1성분과 제2성분의 비가 2:1 내지 1:62인 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 제2성분이 1-(3-클로로알킬)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드이고, 제1성분과 제2성분의 비가 2:1 내지 1:62.5인 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제1항에 있어서, 제2성분이 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄이고, 제1성분과 제2성분의 비가 10:1 내지 1:25인 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제1항에 있어서, 제2성분이 N,N-디메틸-N'-페닐-N'-(플루오로디클로로메틸티오)술파미드이고, 제1성분과 제2성분의 비가 1:1 내지 1:100임을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제1항에 있어서, 제2성분이 N,N'-디히드록시메틸-5,5'-디메틸히단토인이고, 제1성분과 제2성분의 비가 1:8 내지 1:15인 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제1항에 있어서, 제2성분이 2-브로모-2-니트로프로판디올이고, 제1성분과 제2성분의 비가 4:1 내지 1:400인 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제1항에 있어서, 제2성분이 메틸렌-비스-티오시아네이트이고, 제1성분과 제2성분의 비가 62:1 내지 1:20인 것을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제1항에 있어서, 제2성분이 2,4-디클로로벤질알코올이고, 제1성분과 제2성분의 비가 4:1 내지 1:6.2인 것을 특징으로 하는 조성물.
  21. 박테리아, 진균 또는 조류 생장에 악영향을 주기에 효과적인 양으로 제1항의 조성물을 박테리아, 진균 또는 조류에 의하여 오염된 영역내 또는 그위로 적용함으로써 상기 영역내에서 박테리아, 진균 또는 조류의 생장을 억제하는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 상기 영역이 수성 매체임을 특징으로 하는 방법.
  23. 제22항에 있어서, 상기 조성물이 20-400ppm 농도로 적용됨을 특징으로 하는 방법.
  24. 제23항에 있어서, 상기 조성물이 25-200ppm 농도로 적용됨을 특징으로 하는 방법.
  25. 활성농도 20-400ppm의 제1항의 조성물을 함유하는 제품.
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