JPS63223083A - 液状油の透明ゲル化法 - Google Patents
液状油の透明ゲル化法Info
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- JPS63223083A JPS63223083A JP62056048A JP5604887A JPS63223083A JP S63223083 A JPS63223083 A JP S63223083A JP 62056048 A JP62056048 A JP 62056048A JP 5604887 A JP5604887 A JP 5604887A JP S63223083 A JPS63223083 A JP S63223083A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は液状油の透明グル化法、更に詳細には、溶解度
係数(以下、SP値と称する)が7〜13の油を主成分
とする液状油から透明なゲルを得る方法に関する。
係数(以下、SP値と称する)が7〜13の油を主成分
とする液状油から透明なゲルを得る方法に関する。
液状油をゲル化することは、芳香剤、消臭剤、防虫剤、
殺虫剤、化粧料、整髪料、洗浄剤等の調製において広く
行われている。
殺虫剤、化粧料、整髪料、洗浄剤等の調製において広く
行われている。
そして、従来、常温で液状を呈する油を担体とする油性
ゲルのグル化剤としては、■ステアリン酸ナトリウム(
特開昭55−141243号)、■ノ9ルミチン酸とペ
ヘ二ノ酸の混合脂肪酸ナトリウム石鹸(特開昭61−4
3107号)、■金属石鹸(特開昭56−89261号
)、■ゾベンゾリデンンルピトール(特開昭60−41
967号)、■微粉末シリカ(特開昭54−92630
号)および■N−アシルアミノ酸誘導体(特開昭51−
1913号)等が知られている。
ゲルのグル化剤としては、■ステアリン酸ナトリウム(
特開昭55−141243号)、■ノ9ルミチン酸とペ
ヘ二ノ酸の混合脂肪酸ナトリウム石鹸(特開昭61−4
3107号)、■金属石鹸(特開昭56−89261号
)、■ゾベンゾリデンンルピトール(特開昭60−41
967号)、■微粉末シリカ(特開昭54−92630
号)および■N−アシルアミノ酸誘導体(特開昭51−
1913号)等が知られている。
しかし、テルペン系、ノ9ラフイン系炭化水素を担体と
するグル化において、■、■及び■等の直鎖脂肪酸の金
属塩をグル化剤として使用すると、ゲル化剤の溶解が困
難であるために可溶化剤としての水や低級アルコールの
添加が必須となり、水に対して不安定な化合物を含む工
うな油性グルの製造は本質的に不可能である。また、こ
れらのグル化剤を用い九油性グルのほとんどは不透明で
おったり、例え透明ゲルが得られたにしても透明性が不
十分であったり、安定性に問題があるなどの多くの欠点
を抱えている。■のグル化剤はテルペン系及び・Qラフ
イン系炭化水素に対してゲル化能を示さない几め、エタ
ノール等の限定された担体にしか適用できない。■のグ
ル化剤で得られる油ゲルはグル強度が充分でなく、しか
も透明性も不充分でるる。更に■のグル化剤は非常に高
価であるという問題点がおった。
するグル化において、■、■及び■等の直鎖脂肪酸の金
属塩をグル化剤として使用すると、ゲル化剤の溶解が困
難であるために可溶化剤としての水や低級アルコールの
添加が必須となり、水に対して不安定な化合物を含む工
うな油性グルの製造は本質的に不可能である。また、こ
れらのグル化剤を用い九油性グルのほとんどは不透明で
おったり、例え透明ゲルが得られたにしても透明性が不
十分であったり、安定性に問題があるなどの多くの欠点
を抱えている。■のグル化剤はテルペン系及び・Qラフ
イン系炭化水素に対してゲル化能を示さない几め、エタ
ノール等の限定された担体にしか適用できない。■のグ
ル化剤で得られる油ゲルはグル強度が充分でなく、しか
も透明性も不充分でるる。更に■のグル化剤は非常に高
価であるという問題点がおった。
このように、従来、充分に満足し得るグル化剤がなく、
安価でしかも多種類の液状油を透明ゲル化することので
きるグル化剤の開発が所望されていた。
安価でしかも多種類の液状油を透明ゲル化することので
きるグル化剤の開発が所望されていた。
斯かる実状において、本発明者は鋭意研究を行つ念結果
、分岐鎖脂肪酸の金属塩が、水や低級アルコール等の可
溶化剤を、添加しなくても、広範囲の液状油に容易に溶
解し、外観美麗な透明ゲルを与えすることのできる優れ
たグル化剤であることを見出し、本発明を完成した。
、分岐鎖脂肪酸の金属塩が、水や低級アルコール等の可
溶化剤を、添加しなくても、広範囲の液状油に容易に溶
解し、外観美麗な透明ゲルを与えすることのできる優れ
たグル化剤であることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、溶解度係数が7〜13の油を主成
分とする液状油をグル化するに際し、グル化剤として、
分岐鎖脂肪酸を少なくとも20重量%以上含む脂肪酸の
金属塩を使用することを特徴とする液状油の透明ゲル化
法を提供するものである。
分とする液状油をグル化するに際し、グル化剤として、
分岐鎖脂肪酸を少なくとも20重量%以上含む脂肪酸の
金属塩を使用することを特徴とする液状油の透明ゲル化
法を提供するものである。
本発明において、脂肪酸の金属塩としては、リチウム、
ナトリウム、カリウム塩等の所謂アルカリ石鹸、マグネ
シウム、カル7ウム、アルミニウム塩等の所謂金属石鹸
が挙げられる。
ナトリウム、カリウム塩等の所謂アルカリ石鹸、マグネ
シウム、カル7ウム、アルミニウム塩等の所謂金属石鹸
が挙げられる。
本発明グル化剤の脂肪酸金属塩の脂肪酸は、その少なく
とも20重量%(以下、単に%と記載する)以上が分岐
鎖脂肪酸でおることが必要で1、他は直鎖の飽和もしく
は不飽和脂肪酸でろっでもよい。分岐鎖脂肪酸金属塩の
含量が20%未満でるると透明グルが得られないと共に
、直鎖脂肪酸金属塩による前記の工うな欠点が生起する
。分岐鎖脂肪酸金属塩を単独で使用する場合よりも、直
鎖脂肪酸金属塩を併用すると硬度の高いゲルが得られる
が、高い透明性が要求される場合には、分岐鎖脂肪酸金
属塩含量全60%以上にするのが好ましい。
とも20重量%(以下、単に%と記載する)以上が分岐
鎖脂肪酸でおることが必要で1、他は直鎖の飽和もしく
は不飽和脂肪酸でろっでもよい。分岐鎖脂肪酸金属塩の
含量が20%未満でるると透明グルが得られないと共に
、直鎖脂肪酸金属塩による前記の工うな欠点が生起する
。分岐鎖脂肪酸金属塩を単独で使用する場合よりも、直
鎖脂肪酸金属塩を併用すると硬度の高いゲルが得られる
が、高い透明性が要求される場合には、分岐鎖脂肪酸金
属塩含量全60%以上にするのが好ましい。
分岐鎖脂肪酸としては、炭素数8以上で2本鎖以上の分
岐鎖を有する天然又は合成脂肪酸が使用される。合成脂
肪酸としては、メイマー酸製造時の副生物であるイソス
テアリン酸、α−オレフィンを原料にオキン反応、コツ
ホ反応あるいは脂肪酸のラジカル付加反応により得られ
る分岐鎖脂肪酸、更にはアルコールのダルベ反応生成物
やアルデヒドのアルドール反応生成物の酸化によシ得ら
れる飽和あるいは不飽和分岐鎖脂肪酸等が用いられる。
岐鎖を有する天然又は合成脂肪酸が使用される。合成脂
肪酸としては、メイマー酸製造時の副生物であるイソス
テアリン酸、α−オレフィンを原料にオキン反応、コツ
ホ反応あるいは脂肪酸のラジカル付加反応により得られ
る分岐鎖脂肪酸、更にはアルコールのダルベ反応生成物
やアルデヒドのアルドール反応生成物の酸化によシ得ら
れる飽和あるいは不飽和分岐鎖脂肪酸等が用いられる。
また、直鎖脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸
、ノ9ルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノー
ル酸、アラキン酸、ベヘン酸等が挙げられる。
、ノ9ルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノー
ル酸、アラキン酸、ベヘン酸等が挙げられる。
本発明のゲル化に供されるSP値7〜13の液状油とし
ては、例えばテルペン系あるいはノ9ラフイy系の炭化
水素類(SP値で7ないし9)、エステル類(SP値で
8ないし11)、1価あるいは多価アルコール類(SP
値で9ないし13)などが挙げられ、これらは混合して
使用してもよい。
ては、例えばテルペン系あるいはノ9ラフイy系の炭化
水素類(SP値で7ないし9)、エステル類(SP値で
8ないし11)、1価あるいは多価アルコール類(SP
値で9ないし13)などが挙げられ、これらは混合して
使用してもよい。
テルペン系炭化水素類としてはピネンやリモネンのよう
な揮発性炭化水素からスクワレンろるいはスクワランの
ような不揮発性炭化水素に至る液状油が、また、Qラフ
イン系炭化水素類としては、流動ノQラフィ/やイソノ
Qラフインのような液状ノQラフインが用いられる。エ
ステル類およびアルコール類はSP値が上記範囲にある
ものであれば特に制限されない。これらの液状油は、S
P値が13を超えない範囲において少量の水を含んでい
てもよい。
な揮発性炭化水素からスクワレンろるいはスクワランの
ような不揮発性炭化水素に至る液状油が、また、Qラフ
イン系炭化水素類としては、流動ノQラフィ/やイソノ
Qラフインのような液状ノQラフインが用いられる。エ
ステル類およびアルコール類はSP値が上記範囲にある
ものであれば特に制限されない。これらの液状油は、S
P値が13を超えない範囲において少量の水を含んでい
てもよい。
本発明方法を実施するには、上記脂肪酸金属塩をゲル化
剤として、生成グルに要求される硬度に応じて、液状油
に対し2〜30%の範囲で加えてゲル化を行う。すなわ
ち、芳香剤、消臭剤、殺虫剤、化粧料、整髪料、洗浄剤
等を含む液状油70〜98%にグル化剤2〜30%を加
え、150℃以下の温度で加熱攪拌してグル化剤を充分
に溶解した後、この混合液を適当な容器に充填して冷却
すれば、透明で美麗なグルが得られる。伺、芳香剤など
の長時間の加熱により劣化全受は易かったシ化学的変性
を受は易い添加剤の場合には、液状油とダル化剤の混合
液全加熱溶解した後、冷却ゲル化する間に添加剤を加え
ることも可能である。
剤として、生成グルに要求される硬度に応じて、液状油
に対し2〜30%の範囲で加えてゲル化を行う。すなわ
ち、芳香剤、消臭剤、殺虫剤、化粧料、整髪料、洗浄剤
等を含む液状油70〜98%にグル化剤2〜30%を加
え、150℃以下の温度で加熱攪拌してグル化剤を充分
に溶解した後、この混合液を適当な容器に充填して冷却
すれば、透明で美麗なグルが得られる。伺、芳香剤など
の長時間の加熱により劣化全受は易かったシ化学的変性
を受は易い添加剤の場合には、液状油とダル化剤の混合
液全加熱溶解した後、冷却ゲル化する間に添加剤を加え
ることも可能である。
また、ゲル製造時に油溶性の着色料を適量添加すること
にエフ、着色された透明のグル状組成物とすることもで
きる。
にエフ、着色された透明のグル状組成物とすることもで
きる。
叙上の如く、本発明によれば、安価なゲル化剤を使用し
、簡単な操作で、広範囲の液状油をグル化して透明で美
麗な安定性のよい油ゲルを得ることができる。
、簡単な操作で、広範囲の液状油をグル化して透明で美
麗な安定性のよい油ゲルを得ることができる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例1
イン、Qラフイン系炭化水素(炭素数12のものを80
重重量含有、IPンルベ/ト1620、出光石油化学、
SP値=7.5)95重量%にグル化剤としてα−オク
チルカシリン酸ナトリウム2.5重量%お工びステアリ
ン酸ナトリウム2.5重量%を加え、80℃でダル化剤
を完全に溶解させ念後、この混合溶液をガラス製試験管
に流し込み室温で放冷した。
重重量含有、IPンルベ/ト1620、出光石油化学、
SP値=7.5)95重量%にグル化剤としてα−オク
チルカシリン酸ナトリウム2.5重量%お工びステアリ
ン酸ナトリウム2.5重量%を加え、80℃でダル化剤
を完全に溶解させ念後、この混合溶液をガラス製試験管
に流し込み室温で放冷した。
かぐして濁フが全く無くかつ試験Vを傾けても変形しな
い、強固で透明なインノ9う゛フィン系炭化水素のグル
が得られ念。
い、強固で透明なインノ9う゛フィン系炭化水素のグル
が得られ念。
実施例2〜5
SP値の異なる各種液状油として、実施例1に用いたイ
ンノぐラフイン系炭化水素、スクワラン(大阪水素工業
、SP値=7.7)、2−オクチルドデシルミリステー
ト(花王、SP値=8.1)および1.3−ブチレング
リコール(和光紬薬、SP値=13)?用い、ゲル化剤
にモノヒドロキシ−ビス(α−ブチルステアリン酸)ア
ルミニウムとトリステアリン酸ナトリウムの混合物(1
対1重量比)を使用し、実施vAU1に記載の方法に従
って透明ゲルの製造を行つ几。
ンノぐラフイン系炭化水素、スクワラン(大阪水素工業
、SP値=7.7)、2−オクチルドデシルミリステー
ト(花王、SP値=8.1)および1.3−ブチレング
リコール(和光紬薬、SP値=13)?用い、ゲル化剤
にモノヒドロキシ−ビス(α−ブチルステアリン酸)ア
ルミニウムとトリステアリン酸ナトリウムの混合物(1
対1重量比)を使用し、実施vAU1に記載の方法に従
って透明ゲルの製造を行つ几。
その結果を下記第1表に示す。
実施列6〜9
実施例1で用いたイソ79ラフイン90ないし95重f
%に、分岐鎖構造おLび炭素数の異なる4種のナトリウ
ムもしくはアルミニウム塩5ないし10重量%を加え、
実施例1に記載の方法に従って透明グルの製造を行った
。
%に、分岐鎖構造おLび炭素数の異なる4種のナトリウ
ムもしくはアルミニウム塩5ないし10重量%を加え、
実施例1に記載の方法に従って透明グルの製造を行った
。
その結果を第2表に示す。
以下余白
実施例10
実施例4で用いた2−オクチ重量デシルミリステート9
5重量多に、α−ヘキシルステアリン酸ナトリウムのみ
t″5重量%加えて、70℃ないし80℃で溶解させた
後、実施例1に記載の方法に従って透明グルの製造を行
なった。
5重量多に、α−ヘキシルステアリン酸ナトリウムのみ
t″5重量%加えて、70℃ないし80℃で溶解させた
後、実施例1に記載の方法に従って透明グルの製造を行
なった。
この結果、分岐鎖脂肪酸金属塩のみでも濁りの全くない
2−オクチルドデシルミリステートの強固な透明グルが
得られた。
2−オクチルドデシルミリステートの強固な透明グルが
得られた。
比較例
実施例1〜5で用いたSP値の異なる4種の液状油95
1jLit%に対し、グル化剤として直鎖のステアリン
酸ナトリウム5重量%を加え、水を添加することなく約
120℃の温度で溶解させた。
1jLit%に対し、グル化剤として直鎖のステアリン
酸ナトリウム5重量%を加え、水を添加することなく約
120℃の温度で溶解させた。
この結果、ステアリン酸ナトリウムはイソノリラフイン
、スクワランおよび2−オクチルドデシルミリステート
のような低spl@媒には溶解せず、従ってグル化は起
こらなかつ友。1,3−ブチレングリコールに対しては
120℃で溶解し放冷によりグルを生起せしめたが、透
明性は非常に悪くかつ不透明ゲルが塊状に浮遊するよう
な不均一な状態を呈した。
、スクワランおよび2−オクチルドデシルミリステート
のような低spl@媒には溶解せず、従ってグル化は起
こらなかつ友。1,3−ブチレングリコールに対しては
120℃で溶解し放冷によりグルを生起せしめたが、透
明性は非常に悪くかつ不透明ゲルが塊状に浮遊するよう
な不均一な状態を呈した。
以上の実施例および比較例から明らかなように、分岐鎖
脂肪酸の金属塩は直鎖脂肪酸の金属塩ではグル化できな
い低SP値液状油でも容易にゲル化することかできる。
脂肪酸の金属塩は直鎖脂肪酸の金属塩ではグル化できな
い低SP値液状油でも容易にゲル化することかできる。
ま念、このようにして製造されたゲルは、直鎖脂肪酸の
金属塩を用い製造され九グルと比較し、非常に美麗な透
明グルとなることも分かった。更に、本発明グル化剤の
溶解温度は直鎖脂肪酸の金属塩を用いた場合エリもかな
り低い温度で良いことから、熱安定性の悪い薬剤の添加
も可能である。
金属塩を用い製造され九グルと比較し、非常に美麗な透
明グルとなることも分かった。更に、本発明グル化剤の
溶解温度は直鎖脂肪酸の金属塩を用いた場合エリもかな
り低い温度で良いことから、熱安定性の悪い薬剤の添加
も可能である。
実施列11
配合組成:ペンシルアセテート 10重重量
インノ9ラフイン系炭化水素 80f1%(実施例
1記載品) α−〜キサデシルステアリン醸ナトナトリウムim%ス
テアリン酸ナトリウム 5重量%上記原料を混
合し、混合物を80℃で攪拌しながらグル化剤が完全に
溶解したのを確認した後、透明容器に流し込み室温にて
放冷した。この結果、グル強度および透明性に優れたグ
ル状芳香剤組成物が得られ九。
インノ9ラフイン系炭化水素 80f1%(実施例
1記載品) α−〜キサデシルステアリン醸ナトナトリウムim%ス
テアリン酸ナトリウム 5重量%上記原料を混
合し、混合物を80℃で攪拌しながらグル化剤が完全に
溶解したのを確認した後、透明容器に流し込み室温にて
放冷した。この結果、グル強度および透明性に優れたグ
ル状芳香剤組成物が得られ九。
かくして得られたゲル状芳香剤組成物f−50℃3日間
保存し、グルの安定性ヲ調べた結果、多少の体積減少が
認められたが、外観は保存前と殆ど変わっていないこと
を確認した。
保存し、グルの安定性ヲ調べた結果、多少の体積減少が
認められたが、外観は保存前と殆ど変わっていないこと
を確認した。
実施例12
配合組成; ヘキシルシンナミックアルデヒド 10重
重量%イソノブラフイン炭化水素 80重量外(実
施例1記載品) 8″ド0“′−2刈“−へ1 5重量%シルラウリン酸
)アルミニウム モノヒト・キシ−ビスステアリン 5重重%酸アルミ
ニウム 上記原料を混合し、実施例11に記載の方法に従ってグ
ルの製造を行った。但し、混合物の溶解は120℃で行
なった。この結果、グル強度および透明性に優れ次ゲル
状芳香剤組成物が得られた。
重量%イソノブラフイン炭化水素 80重量外(実
施例1記載品) 8″ド0“′−2刈“−へ1 5重量%シルラウリン酸
)アルミニウム モノヒト・キシ−ビスステアリン 5重重%酸アルミ
ニウム 上記原料を混合し、実施例11に記載の方法に従ってグ
ルの製造を行った。但し、混合物の溶解は120℃で行
なった。この結果、グル強度および透明性に優れ次ゲル
状芳香剤組成物が得られた。
実施例13
配合組成:り七ネ7 10″in%イソノ9
ラフイン系炭化水素 80重量%(実施例IB己截
品) α−ヘキサデシルステアリン酸ナトリウム 51量誇
ステアリン酸ナトリウム 2.5331%オレイ
ン酸ナトリウム 2.57XJi%上記原料を
混合し、実施例11に記載の方法に従ってゲルの製造を
行った。この結果、グル強度および透明性に優れたゲル
状芳香剤組成物が得られた。
ラフイン系炭化水素 80重量%(実施例IB己截
品) α−ヘキサデシルステアリン酸ナトリウム 51量誇
ステアリン酸ナトリウム 2.5331%オレイ
ン酸ナトリウム 2.57XJi%上記原料を
混合し、実施例11に記載の方法に従ってゲルの製造を
行った。この結果、グル強度および透明性に優れたゲル
状芳香剤組成物が得られた。
実施例14
配合組成:調合香料(フローラル系調合香料) 10重
重量イソノQラフイ/系炭化水素 80重量%(
実施例1記載品) α−オクチルカシリン酸ナトリウム 5重量外ス
テアリン酸ナトリウム syk量%上記原料
を混合し、実施9111に記載の方法に従ってグルの製
造を行った。この結果、グル強度および透明性に優れ次
調合香料を含むグル状芳香剤組成物が得られた。
重量イソノQラフイ/系炭化水素 80重量%(
実施例1記載品) α−オクチルカシリン酸ナトリウム 5重量外ス
テアリン酸ナトリウム syk量%上記原料
を混合し、実施9111に記載の方法に従ってグルの製
造を行った。この結果、グル強度および透明性に優れ次
調合香料を含むグル状芳香剤組成物が得られた。
以上
手続補正書(自発)
昭和62年4 月13日
l、事件の表示
昭和62年 特 許 願第56048号2、発明の名
称 液状油の透F!Aダル化法 3、 補正をする者 事件との関係 出願人 住所 名称 (091)花王株式会社 4、代理人 住所同 上 6、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 7、補正の内容 (1)明細書中、第4頁下から第2行 「60%以上」とあるを 「40%以上」と訂正する。
称 液状油の透F!Aダル化法 3、 補正をする者 事件との関係 出願人 住所 名称 (091)花王株式会社 4、代理人 住所同 上 6、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 7、補正の内容 (1)明細書中、第4頁下から第2行 「60%以上」とあるを 「40%以上」と訂正する。
(2)同、第8頁下から第5〜4行
「トリステアリン酸ナトリウム」とあるを「トリステア
リン酸アルミニウム」と訂正する。
リン酸アルミニウム」と訂正する。
(3)同、第11頁「第2表」中、「実施例9」の「ゲ
ル化剤」の欄 モノヒドロキシ−ビスステアリン酸アルミニウム」 とあるを [モノヒドロキシ−ビス(α−ブチルステアリ4)アル
ミニウム」 と訂正する。
ル化剤」の欄 モノヒドロキシ−ビスステアリン酸アルミニウム」 とあるを [モノヒドロキシ−ビス(α−ブチルステアリ4)アル
ミニウム」 と訂正する。
Claims (1)
- 1、溶解度係数が7〜13の油を主成分とする液状油を
ゲル化するに際し、ゲル化剤として、分岐鎖脂肪酸を少
なくとも20重量%以上含む脂肪酸の金属塩を使用する
ことを特徴とする液状油の透明ゲル化法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62056048A JPS63223083A (ja) | 1987-03-11 | 1987-03-11 | 液状油の透明ゲル化法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62056048A JPS63223083A (ja) | 1987-03-11 | 1987-03-11 | 液状油の透明ゲル化法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63223083A true JPS63223083A (ja) | 1988-09-16 |
Family
ID=13016199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62056048A Pending JPS63223083A (ja) | 1987-03-11 | 1987-03-11 | 液状油の透明ゲル化法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63223083A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0979605A1 (en) * | 1998-08-07 | 2000-02-16 | Pfizer Products Inc. | Collar containing a novel gel formulation to control arthropod infestation of animals |
JP2003335602A (ja) * | 2002-05-20 | 2003-11-25 | S T Chem Co Ltd | ゲル状防虫剤組成物及びゲル状防虫剤並びに該防虫剤の製造方法 |
JP2006055239A (ja) * | 2004-08-18 | 2006-03-02 | T Hasegawa Co Ltd | 油性ゲル組成物 |
-
1987
- 1987-03-11 JP JP62056048A patent/JPS63223083A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0979605A1 (en) * | 1998-08-07 | 2000-02-16 | Pfizer Products Inc. | Collar containing a novel gel formulation to control arthropod infestation of animals |
JP2003335602A (ja) * | 2002-05-20 | 2003-11-25 | S T Chem Co Ltd | ゲル状防虫剤組成物及びゲル状防虫剤並びに該防虫剤の製造方法 |
JP2006055239A (ja) * | 2004-08-18 | 2006-03-02 | T Hasegawa Co Ltd | 油性ゲル組成物 |
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