JPS63190856A - シス−３−ヘキセニル ｐ−メトキシベンゾエ−トおよびそれを含有する香料組成物 - Google Patents
シス−３−ヘキセニル ｐ−メトキシベンゾエ−トおよびそれを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JPS63190856A JPS63190856A JP2254187A JP2254187A JPS63190856A JP S63190856 A JPS63190856 A JP S63190856A JP 2254187 A JP2254187 A JP 2254187A JP 2254187 A JP2254187 A JP 2254187A JP S63190856 A JPS63190856 A JP S63190856A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- perfume
- methoxybenzoate
- hexenyl
- cis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 21
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title abstract description 10
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 29
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 9
- -1 anisic acid ester Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 abstract description 2
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 244000003342 Lilium longiflorum Species 0.000 abstract 1
- 235000005356 Lilium longiflorum Nutrition 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DDIZAANNODHTRB-UHFFFAOYSA-N methyl p-anisate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 DDIZAANNODHTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIFLCSPZHWVHPX-ONEGZZNKSA-N [(E)-but-2-enyl] 4-methoxybenzoate Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)OC\C=C\C)C=C1 KIFLCSPZHWVHPX-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 229940071248 anisate Drugs 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- OSORMYZMWHVFOZ-UHFFFAOYSA-N phenethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCC1=CC=CC=C1 OSORMYZMWHVFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- JUZUVYLOVZGXAN-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 4-methoxybenzoate Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)OCC=C)C=C1 JUZUVYLOVZGXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (+) E(S) nerolidol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 description 1
- 239000004857 Balsam Substances 0.000 description 1
- 244000018716 Impatiens biflora Species 0.000 description 1
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000270711 Malaclemys terrapin Species 0.000 description 1
- FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N Nerolidol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC[C@](C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000001148 ferula galbaniflua oil terpeneless Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-1-ol Natural products CCC=CCCO UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000010656 jasmine oil Substances 0.000 description 1
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N nerolidol Natural products CC(=CCCC(=CCC[C@@H](O)C=C)C)C WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000010666 rose oil Substances 0.000 description 1
- 235000019719 rose oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は香料素材として有用な新規化合物と該化合物を
含有する香料組成物に関する。
含有する香料組成物に関する。
特に本発明はアニス酸エステル系の化合物であって特徴
あるグリーンな香気を持つ新規化合物と該化合物を含有
する香料組成物に関する。
あるグリーンな香気を持つ新規化合物と該化合物を含有
する香料組成物に関する。
（従来の技術）
香料産業における消費者の嗜好性は多様であるが、その
中でよし天然に近い新鮮な香９は重要なテーマである。
中でよし天然に近い新鮮な香９は重要なテーマである。
グリーンな香気を持つ香料素材は新鮮な香りを表現する
のに不可欠であり、より多くのグリーンな香気を持つ香
料素材が必要とされているのが現状である。
のに不可欠であり、より多くのグリーンな香気を持つ香
料素材が必要とされているのが現状である。
一方アニス酸エステル系の化合物としてはメチルｐ−メ
トキシベンゾエートが代表的化合物として知られ、該化
合物はまれにではあるが、フローラルな香料の素材とし
て用いられろことがある。しかし、その香気は甘く、フ
ローラルなもので、グリーンな香気とは大きく異なるも
のである。
トキシベンゾエートが代表的化合物として知られ、該化
合物はまれにではあるが、フローラルな香料の素材とし
て用いられろことがある。しかし、その香気は甘く、フ
ローラルなもので、グリーンな香気とは大きく異なるも
のである。
（発明が解決しようとする問題点）
上記実状に鑑み、本発明の目的はグリーンな香気を持ち
各種香料組成物に配合して優れた官能特性を持った製品
とすることができろ新規香料素材を提供することにある
。
各種香料組成物に配合して優れた官能特性を持った製品
とすることができろ新規香料素材を提供することにある
。
（問題点を解決するための手段）
本発明は式（Ｉ）
であられされるシス−３−ヘキセニル ｐ−メトキシベ
ンゾエートに関する発明とそれを含有する香料組成物に
関する発明とからなる。
ンゾエートに関する発明とそれを含有する香料組成物に
関する発明とからなる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は下記に示す通り、ｐ−メト
キシ安、Ｉ香Ｍとレス−３−ヘキセノールによるエステ
ル化反応によって合成することができろ。
キシ安、Ｉ香Ｍとレス−３−ヘキセノールによるエステ
ル化反応によって合成することができろ。
（Ｉ）
本発明の化合物は、文献に記載のない新規な化合物であ
り、過去に天然物中より確認された報告もなく、香料と
して使用された例はない。
り、過去に天然物中より確認された報告もなく、香料と
して使用された例はない。
本発明の化合物は、ややメタリックで特徴あるグリーン
な菜種の香気を有し、他の賦香成分に添加することによ
り、官能特性の優れた香料組成物とすることができる。
な菜種の香気を有し、他の賦香成分に添加することによ
り、官能特性の優れた香料組成物とすることができる。
また香料素材としてに範囲の天然および合成香料と組合
せるのに適し−でおり、さらに冒々の花精油、特にユリ
油、ローズ油、ジャスミン油、イランイラン油などを再
構成するのにも適している。
せるのに適し−でおり、さらに冒々の花精油、特にユリ
油、ローズ油、ジャスミン油、イランイラン油などを再
構成するのにも適している。
本発明化合物は、香水、オーデコロン、シャンプー、リ
ンス、ローシアン、セッケン、洗剤、芳香剤などに使用
する香料組成物に配合し、授れた官能特性を持った製品
を提供することができる。
ンス、ローシアン、セッケン、洗剤、芳香剤などに使用
する香料組成物に配合し、授れた官能特性を持った製品
を提供することができる。
本発明化合物を香料組成物の製造に使用する場合には、
重要な官能効果は、この化合物を組成物の０．１〜３０
重量％の割合で使用することによって得られるが、特に
好みの官能効果を得たい場合には上記の範囲外でも使用
できる。
重要な官能効果は、この化合物を組成物の０．１〜３０
重量％の割合で使用することによって得られるが、特に
好みの官能効果を得たい場合には上記の範囲外でも使用
できる。
本発明者等は本発明の化合物に比較的化学構造の近い化
合物としてシス−３−ヘキセニル０−メトキシベンゾエ
ート、トランス−２−ヘキセニル ｐ−メトキシベンゾ
エート、トランス−２−ブテニル ｐ−メトキシベンゾ
エート、アリル ｐ−メトキシベンゾエートを合成し官
能評価した。しかしその結果は、シス−３−ヘキセニル
０−メトキシベンゾエートは、グリ′−ンな特徴はなく
、やや水っぽいフローラルな香気、トランス−２−ヘキ
セニル ｐ−メトキシベンゾエートは香気が弱くグリー
ンではあるが特徴がない、トランス−２−ブテニル ｐ
−メトキシベンゾエートはややフローラルであるが香気
が弱い、アリル ｐ−メトキシベンゾエートはややフル
ーティーであるが香気が弱い、という評価であり、いず
れも本発明化合物が有するような特徴あるグリーンな香
気と香りの強さを持っていなかった。
合物としてシス−３−ヘキセニル０−メトキシベンゾエ
ート、トランス−２−ヘキセニル ｐ−メトキシベンゾ
エート、トランス−２−ブテニル ｐ−メトキシベンゾ
エート、アリル ｐ−メトキシベンゾエートを合成し官
能評価した。しかしその結果は、シス−３−ヘキセニル
０−メトキシベンゾエートは、グリ′−ンな特徴はなく
、やや水っぽいフローラルな香気、トランス−２−ヘキ
セニル ｐ−メトキシベンゾエートは香気が弱くグリー
ンではあるが特徴がない、トランス−２−ブテニル ｐ
−メトキシベンゾエートはややフローラルであるが香気
が弱い、アリル ｐ−メトキシベンゾエートはややフル
ーティーであるが香気が弱い、という評価であり、いず
れも本発明化合物が有するような特徴あるグリーンな香
気と香りの強さを持っていなかった。
尚、本発明者等は本発明の化合物がテラポウユリから抽
出した精油中にわずかに存在することもはじめて確認し
た。
出した精油中にわずかに存在することもはじめて確認し
た。
次に合成例および実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが本発明はこれにより限定されるものではない
。
説明するが本発明はこれにより限定されるものではない
。
（実施例）
ｇａ例ｉ シス−３−ヘキセニル ｐ−メトキシベン
ゾエートの合成 ｐ−アニス酸 ７５ ｇ （０，４９■６１）、シス−
３−ヘキセノール９８．８ｇ （０，９９菖ｏ１）、濃
硫酸３．０ｇをトルエン４００ｇに加え、共沸脱水装置
を用いて１）５℃で約７時間還流した。水、５％Ｈａ■
ＣＯ３水溶液、水の順で洗浄後、トルエン層を減圧回収
することにより粗生成物１５９．５ｇを得た。さらに、
粗生成物ｅｌｌｌ留してシス−３−ヘキセニル ｐ−メ
トキシベンゾエート９３．０ｇを得た。（収率８１．６
ｍｏ１％）。構造はＩＲ，ＮＭＲ及びＭＳにより確認し
た。この化合物はややメタリックで特徴あるグリーンな
菜種の香気を有していた。
ゾエートの合成 ｐ−アニス酸 ７５ ｇ （０，４９■６１）、シス−
３−ヘキセノール９８．８ｇ （０，９９菖ｏ１）、濃
硫酸３．０ｇをトルエン４００ｇに加え、共沸脱水装置
を用いて１）５℃で約７時間還流した。水、５％Ｈａ■
ＣＯ３水溶液、水の順で洗浄後、トルエン層を減圧回収
することにより粗生成物１５９．５ｇを得た。さらに、
粗生成物ｅｌｌｌ留してシス−３−ヘキセニル ｐ−メ
トキシベンゾエート９３．０ｇを得た。（収率８１．６
ｍｏ１％）。構造はＩＲ，ＮＭＲ及びＭＳにより確認し
た。この化合物はややメタリックで特徴あるグリーンな
菜種の香気を有していた。
ａ ＝１．０５１
ｎ −１，５２３０
Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ２９７０．１７１２．１６０８
．１２５５．１０３ＯＮ Ｍ Ｒ（ＣＤＣｌ２）δ ０
．９５（ｔ、 ３Ｈ） １．２５〜２．６５（ｍ。
．１２５５．１０３ＯＮ Ｍ Ｒ（ＣＤＣｌ２）δ ０
．９５（ｔ、 ３Ｈ） １．２５〜２．６５（ｍ。
６Ｈ）３．８０（ｇ、 ３Ｈ） ４．３０（ｔ、 ２）
［） ５．４０（ｑ、 ２）（）８．９０（ｄ、 ２Ｈ
） ８．００（ｄ、 ２Ｈ）ＭＳ ｗｒ／ｅ ２
３４ （Ｍ”）実施例２ 化粧品用香料組成物 ベルガモツトオイル ３５レモンオイ
ル ２０イランイランオイル
１０メチルへブテノン
３ブツキユ一オイル５％（アルコール）２ベ
ンジルアセテート２０ フェニルエチルアルコール ２２０シトロネ四
−ル ５゜メチルフェニルカービ
ニルアセテート ２５ハイドロキレシトロネラール
４゜オイゲノール ２０
１＼キシルシンナミツクアルデヒド ６゜ベチベリ
ルアセテート １５゜オークモスアブソリ
ュート １゜ファーバルサム
１０ガルバナムオイル
５イリスコンクリート １゜
トチルヨノン １２０ペンジルサ
リシレート １５０ジヤスミンアブソリ
ユート ５アンバ一グリス１０％（アル
コール）５シクロベンタデカツリツド ３
０計 １０００ 前記組成物１０００ｇにシス−３−ヘキセニル １−メ
トキシベンゾニー）５０ｇを加える事により、魅力的な
グリーンノートを持つブーケ調の優れた香ｇ組成物を得
ろことができた。
［） ５．４０（ｑ、 ２）（）８．９０（ｄ、 ２Ｈ
） ８．００（ｄ、 ２Ｈ）ＭＳ ｗｒ／ｅ ２
３４ （Ｍ”）実施例２ 化粧品用香料組成物 ベルガモツトオイル ３５レモンオイ
ル ２０イランイランオイル
１０メチルへブテノン
３ブツキユ一オイル５％（アルコール）２ベ
ンジルアセテート２０ フェニルエチルアルコール ２２０シトロネ四
−ル ５゜メチルフェニルカービ
ニルアセテート ２５ハイドロキレシトロネラール
４゜オイゲノール ２０
１＼キシルシンナミツクアルデヒド ６゜ベチベリ
ルアセテート １５゜オークモスアブソリ
ュート １゜ファーバルサム
１０ガルバナムオイル
５イリスコンクリート １゜
トチルヨノン １２０ペンジルサ
リシレート １５０ジヤスミンアブソリ
ユート ５アンバ一グリス１０％（アル
コール）５シクロベンタデカツリツド ３
０計 １０００ 前記組成物１０００ｇにシス−３−ヘキセニル １−メ
トキシベンゾニー）５０ｇを加える事により、魅力的な
グリーンノートを持つブーケ調の優れた香ｇ組成物を得
ろことができた。
実施例３ 基礎香料組成物
ネロリドール ６゜ｐ−メトキ
シシンナミックアルデヒド ３゜メチルベンゾエート
２０ フェニルエチルベンゾエート ３゜フェニルエ
チルアルコール ８０ハイドロキシシトロネ
ラール ８５フアルネゾール
１５ベンジルベンゾエート
４゜ベンジルサリシレート ５５０ジヤス
ミンアブソリユート１５ リリーアブソリュート ３゜リナ胃−
ル １５シトロネロール
２５インドール
５計 １０００ ） 前記組成物１０００ｇにシス−３−ヘキセニル
ｐ−メトキシベンゾエート２０ｇを加える事により、
ナチュラルなユリ様香気を持つ優れた基礎香料組成物を
得ることができた。
シシンナミックアルデヒド ３゜メチルベンゾエート
２０ フェニルエチルベンゾエート ３゜フェニルエ
チルアルコール ８０ハイドロキシシトロネ
ラール ８５フアルネゾール
１５ベンジルベンゾエート
４゜ベンジルサリシレート ５５０ジヤス
ミンアブソリユート１５ リリーアブソリュート ３゜リナ胃−
ル １５シトロネロール
２５インドール
５計 １０００ ） 前記組成物１０００ｇにシス−３−ヘキセニル
ｐ−メトキシベンゾエート２０ｇを加える事により、
ナチュラルなユリ様香気を持つ優れた基礎香料組成物を
得ることができた。
（発明の効果）
本発明のシス−３−ヘキセニル ｐ−メトキシベンゾエ
ートおよびそれを含有する香料組成物は香料素材として
好ましい効果を与えろ優れた素材であるとともに、その
香料組成物は従来得ることのできなかった個性ある香り
を有する。
ートおよびそれを含有する香料組成物は香料素材として
好ましい効果を与えろ優れた素材であるとともに、その
香料組成物は従来得ることのできなかった個性ある香り
を有する。
Claims (2)
- （１）シス−３−ヘキセニルｐ−メトキシベンゾエート
。 - （２）シス−３−ヘキセニルｐ−メトキシベンゾエート
を含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2254187A JPH0796527B2 (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | シス−３−ヘキセニル ｐ−メトキシベンゾエ−トおよびそれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2254187A JPH0796527B2 (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | シス−３−ヘキセニル ｐ−メトキシベンゾエ−トおよびそれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63190856A true JPS63190856A (ja) | 1988-08-08 |
| JPH0796527B2 JPH0796527B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=12085671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2254187A Expired - Fee Related JPH0796527B2 (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | シス−３−ヘキセニル ｐ−メトキシベンゾエ−トおよびそれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0796527B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1780258A1 (en) | 2005-10-31 | 2007-05-02 | Kao Corporation | Perfume composition |
| JP2011037816A (ja) * | 2009-08-06 | 2011-02-24 | Yoshiko Uchibayashi | はな油（ユリ根油） |
-
1987
- 1987-02-04 JP JP2254187A patent/JPH0796527B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1780258A1 (en) | 2005-10-31 | 2007-05-02 | Kao Corporation | Perfume composition |
| JP2007119663A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Kao Corp | 香料組成物 |
| JP2011037816A (ja) * | 2009-08-06 | 2011-02-24 | Yoshiko Uchibayashi | はな油（ユリ根油） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0796527B2 (ja) | 1995-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2015143221A (ja) | エステル | |
| WO2011132098A1 (en) | Organic carbonates with vanilla odor | |
| US20180320105A1 (en) | 1-isopropoxy-1-oxopropan-2-yl pivalate as perfuming ingredient | |
| JP3352849B2 (ja) | 香料組成物又は香料添加製品、匂い特性を授与し、これを改善し、増大させるか又は変性させる方法、及び環式ジエステル | |
| JP2610309B2 (ja) | 新規香料 | |
| JP2011504469A (ja) | フレグランスとして有用なホモアリルアルコール類 | |
| EP1188433B1 (en) | Use of unsaturated esters as perfuming ingredients | |
| US8841488B2 (en) | Ketones as perfuming ingredients | |
| JPS63190856A (ja) | シス−３−ヘキセニル ｐ−メトキシベンゾエ−トおよびそれを含有する香料組成物 | |
| WO2006051597A1 (ja) | 光学活性ムスコン組成物、およびそれを含有する香粧品 | |
| JP4989824B2 (ja) | ニトリルの混合物を含む芳香組成物 | |
| JP3715387B2 (ja) | 香料中のシクロペンチリデン−シクロペンタノール | |
| JPS61183261A (ja) | オキシム化合物、その製造法および芳香組成物 | |
| ES2278850T3 (es) | Una oxima como ingrediente perfumante. | |
| JP3759670B2 (ja) | 賦香組成物、香粧品ならびに賦香組成物または香粧品の匂い特性を付与するか、改善するか、強調するかまたは変更する方法 | |
| JPH032920B2 (ja) | ||
| EP2769971B1 (en) | Novel Organoleptic Compound | |
| US4428870A (en) | Perfume composition containing phenylethynyl carbinols | |
| JP2000128823A (ja) | 二環式ケトン、香料組成物および付香された製品の匂い特性を付与、改善、強化または変性する方法、香料組成物、付香された製品、および二環式ケトンを製造するための方法と出発化合物 | |
| JP6016922B2 (ja) | スミレ葉着香剤 | |
| JP3955628B2 (ja) | カルボニル化合物 | |
| JP2004506047A (ja) | 不飽和エステル及びそれらの芳香及び風味組成物での使用 | |
| CN106456473B (zh) | 花香、青香气味剂 | |
| JP2006117585A (ja) | 新規香料物質及びその利用 | |
| EP1663925A1 (en) | 4-methyldec-4-en-3-ol and fragrance composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |