JPH0796527B2 - シス−３−ヘキセニル ｐ−メトキシベンゾエ−トおよびそれを含有する香料組成物 - Google Patents
シス−３−ヘキセニル ｐ−メトキシベンゾエ−トおよびそれを含有する香料組成物Info
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- JPH0796527B2 JPH0796527B2 JP2254187A JP2254187A JPH0796527B2 JP H0796527 B2 JPH0796527 B2 JP H0796527B2 JP 2254187 A JP2254187 A JP 2254187A JP 2254187 A JP2254187 A JP 2254187A JP H0796527 B2 JPH0796527 B2 JP H0796527B2
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- Japan
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- methoxybenzoate
- hexenyl
- cis
- compound
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は香料素材として有用な新規化合物と該化合物を
含有する香料組成物に関する。
含有する香料組成物に関する。
特に本発明はアニス酸エステル系の化合物であって特徴
あるグリーンな香気を持つ新規化合物と該化合物を含有
する香料組成物に関する。
あるグリーンな香気を持つ新規化合物と該化合物を含有
する香料組成物に関する。
（従来の技術） 香料産業における消費者の嗜好性は多様であるが、その
中でより天然に近い新鮮な香りは重要なテーマである。
グリーンな香気を持つ香料素材は新鮮な香りを表現する
のに不可欠であり、より多くのグリーンな香気を持つ香
料素材が必要とされているのが現状である。
中でより天然に近い新鮮な香りは重要なテーマである。
グリーンな香気を持つ香料素材は新鮮な香りを表現する
のに不可欠であり、より多くのグリーンな香気を持つ香
料素材が必要とされているのが現状である。
一方アニス酸エステル系の化合物としてはメチルｐ−メ
トキシベンゾエートが代表的化合物として知られ、該化
合物はまれにではあるが、フローラルな香料の素材とし
て用いられることがある。しかし、その香気は甘く、フ
ローラルなもので、グリーンな香気とは大きく異なるも
のである。
トキシベンゾエートが代表的化合物として知られ、該化
合物はまれにではあるが、フローラルな香料の素材とし
て用いられることがある。しかし、その香気は甘く、フ
ローラルなもので、グリーンな香気とは大きく異なるも
のである。
（発明が解決しようとする問題点） 上記実状に鑑み、本発明の目的はグリーンな香気を持ち
各種香料組成物に配合して優れた官能特性を持った製品
とすることができる新規香料素材を提供することにあ
る。
各種香料組成物に配合して優れた官能特性を持った製品
とすることができる新規香料素材を提供することにあ
る。
（問題点を解決するための手段） 本発明は式（Ｉ） であらわされるシス−３−ヘキセニルｐ−メトキシベン
ゾエートに関する発明とそれを含有する香料組成物に関
する発明とからなる。
ゾエートに関する発明とそれを含有する香料組成物に関
する発明とからなる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は下記に示す通り、ｐ−メト
キシ安息香酸とシス−３−ヘキセノールによるエステル
化反応によって合成することができる。
キシ安息香酸とシス−３−ヘキセノールによるエステル
化反応によって合成することができる。
本発明の化合物は、文献に記載のない新規な化合物であ
り、過去に天然物中より確認された報告もなく、香料と
して使用された例はない。
り、過去に天然物中より確認された報告もなく、香料と
して使用された例はない。
本発明の化合物は、ややメタリックで特徴あるグリーン
な葉様の香気を有し、他の賦香成分に添加することによ
り、官能特性の優れた香料組成物とすることができる。
また香料素材として広範囲の天然および合成香料と組合
せるのに適しており、さらに種々の花精油、特にユリ
油、ローズ油、ジャスミン油、イランイラン油などを再
構成するのにも適している。
な葉様の香気を有し、他の賦香成分に添加することによ
り、官能特性の優れた香料組成物とすることができる。
また香料素材として広範囲の天然および合成香料と組合
せるのに適しており、さらに種々の花精油、特にユリ
油、ローズ油、ジャスミン油、イランイラン油などを再
構成するのにも適している。
本発明化合物は、香水、オーデコロン、シャンプー、リ
ンス、ローション、セッケン、洗剤、芳香剤などに使用
する香料組成物に配合し、優れた官能特性を持った製品
を提供することができる。本発明化合物を香料組成物の
製造に使用する場合には、重要な官能効果は、この化合
物を組成物の0.1〜30重量％の割合で使用することによ
って得られるが、特に好みの官能効果を得たい場合には
上記の範囲外でも使用できる。
ンス、ローション、セッケン、洗剤、芳香剤などに使用
する香料組成物に配合し、優れた官能特性を持った製品
を提供することができる。本発明化合物を香料組成物の
製造に使用する場合には、重要な官能効果は、この化合
物を組成物の0.1〜30重量％の割合で使用することによ
って得られるが、特に好みの官能効果を得たい場合には
上記の範囲外でも使用できる。
本発明者等は本発明の化合物に比較的化学構造の近い化
合物としてシス−３−ヘキセニルｏ−メトキシベンゾエ
ート、トランス−２−ヘキセニルｐ−メトキシベンゾエ
ート、トランス−２−ブテニルｐ−メトキシベンゾエー
ト、アリルｐ−メトキシベンゾエートを合成し官能評価
した。しかしその結果は、シス−３−ヘキセニルｏ−メ
トキシベンゾエートは、グリーンな特徴はなく、やや水
っぽいフローラルな香気、トランス−２−ヘキセニルｐ
−メトキシベンゾエートは香気が弱くグリーンではある
が特徴がない、トランス−２−ブテニルｐ−メトキシベ
ンゾエートはややフローラルであるが香気が弱い、アリ
ルｐ−メトキシベンゾエートはややフルーティであるが
香気が弱い、という評価であり、いずれも本発明化合物
が有するような特徴あるグリーンな香気と香りの強さを
持っていなかった。
合物としてシス−３−ヘキセニルｏ−メトキシベンゾエ
ート、トランス−２−ヘキセニルｐ−メトキシベンゾエ
ート、トランス−２−ブテニルｐ−メトキシベンゾエー
ト、アリルｐ−メトキシベンゾエートを合成し官能評価
した。しかしその結果は、シス−３−ヘキセニルｏ−メ
トキシベンゾエートは、グリーンな特徴はなく、やや水
っぽいフローラルな香気、トランス−２−ヘキセニルｐ
−メトキシベンゾエートは香気が弱くグリーンではある
が特徴がない、トランス−２−ブテニルｐ−メトキシベ
ンゾエートはややフローラルであるが香気が弱い、アリ
ルｐ−メトキシベンゾエートはややフルーティであるが
香気が弱い、という評価であり、いずれも本発明化合物
が有するような特徴あるグリーンな香気と香りの強さを
持っていなかった。
尚、本発明者等は本発明の化合物がテッポウユリから抽
出した精油中にわずかに存在することもはじめて確認し
た。
出した精油中にわずかに存在することもはじめて確認し
た。
次に合成例および実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが本発明はこれにより限定されるものではな
い。
説明するが本発明はこれにより限定されるものではな
い。
（実施例） 実施例１ シス−３−ヘキセニルｐ−メトキシベンゾエ
ートの合成 ｐ−アニス酸75g（0.49mol）、シス−３−ヘキセノール
98.8g（0.99mol）、濃硫酸3.0gをトルエン400gに加え、
共沸脱水装置を用いて115℃で約７時間還流した。水、
５％NaHCO3水溶液、水の順で洗浄後、トルエン層を減圧
回収することにより粗生成物159.5gを得た。さらに、粗
生成物を精留してシス−３−ヘキセニルｐ−メトキシベ
ンゾエート93.0gを得た。（収率81.6mol％）。構造はI
R,NMR及びMSにより確認した。この化合物はややメタリ
ックで特徴あるグリーンな葉様の香気を有していた。
ートの合成 ｐ−アニス酸75g（0.49mol）、シス−３−ヘキセノール
98.8g（0.99mol）、濃硫酸3.0gをトルエン400gに加え、
共沸脱水装置を用いて115℃で約７時間還流した。水、
５％NaHCO3水溶液、水の順で洗浄後、トルエン層を減圧
回収することにより粗生成物159.5gを得た。さらに、粗
生成物を精留してシス−３−ヘキセニルｐ−メトキシベ
ンゾエート93.0gを得た。（収率81.6mol％）。構造はI
R,NMR及びMSにより確認した。この化合物はややメタリ
ックで特徴あるグリーンな葉様の香気を有していた。
▲α20 20▼＝1.051 ▲ｎ20 D▼＝1.5230 IR（neat） 2970,1712,1608,1255,1030 NMR（CDCl3）δ 0.95（t,3H）1.25〜2.65（m,6H）3.80
（s,3H）4.30（t,2H）5.40（q,2H）6.90（d,2H）8.00
（d,2H） MS m/e 234（M+） 実施例２ 化粧品用香料組成物 ベルガモットオイル 35 レモンオイル 20 イランイランオイル 10 メチルヘプテノン 3 ブシキュ−オイル５％（アルコール） 2 ベンジルアセテート 20 フエニルエチルアルコール 220 シトロネロール 50 メチルフエニルカービニルアセテート 25 ハイドロキシシトロネラール 40 オイゲノール 20 ヘキシルシンナミックアルデヒド 60 ベチベリルアセテート 150 オークモスアブソリュート 10 ファーバルサム 10 ガルバナムオイル 5 イリスコンクリート 10 メチルヨノン 120 ベンジルサリシレート 150 ジャスミンアブソリュート 5 アンバーグリス10％（アルコール） 5 シクロペンタデカノリッド 30 計 1000 前記組成物1000gにシス−３−ヘキセニルｐ−メトキシ
ベンゾエート50gを加える事により、魅力的なグリーン
ノートを持つブーケ調の優れた香料組成物を得ることが
できた。
（s,3H）4.30（t,2H）5.40（q,2H）6.90（d,2H）8.00
（d,2H） MS m/e 234（M+） 実施例２ 化粧品用香料組成物 ベルガモットオイル 35 レモンオイル 20 イランイランオイル 10 メチルヘプテノン 3 ブシキュ−オイル５％（アルコール） 2 ベンジルアセテート 20 フエニルエチルアルコール 220 シトロネロール 50 メチルフエニルカービニルアセテート 25 ハイドロキシシトロネラール 40 オイゲノール 20 ヘキシルシンナミックアルデヒド 60 ベチベリルアセテート 150 オークモスアブソリュート 10 ファーバルサム 10 ガルバナムオイル 5 イリスコンクリート 10 メチルヨノン 120 ベンジルサリシレート 150 ジャスミンアブソリュート 5 アンバーグリス10％（アルコール） 5 シクロペンタデカノリッド 30 計 1000 前記組成物1000gにシス−３−ヘキセニルｐ−メトキシ
ベンゾエート50gを加える事により、魅力的なグリーン
ノートを持つブーケ調の優れた香料組成物を得ることが
できた。
実施例３ 基礎香料組成物 ネロリドール 60 ｐ−メトキシシンナミックアルデヒド 30 メチルベンゾエート 20 フエニルエチルベンゾエート 30 フエニルエチルアルコール 80 ハイドロキシシトロネラール 85 ファルネゾール 15 ベンジルベンゾエート 40 ベンジルサリシレート 550 ジャスミンアブソリュート 15 リリーアブソリュート 30 リナロール 15 シトロネロール 25 インドール 5 計 1000 前記組成物1000gにシス−３−ヘキセニルｐ−メトキシ
ベンゾエート20gを加える事により、ナチュラルなユリ
様香気を持つ優れた基礎香料組成物を得ることができ
た。
ベンゾエート20gを加える事により、ナチュラルなユリ
様香気を持つ優れた基礎香料組成物を得ることができ
た。
（発明の効果） 本発明のシス−３−ヘキセニルｐ−メトキシベンゾエー
トおよびそれを含有する香料組成物は香料素材として好
ましい効果を与える優れた素材であるとともに、その香
料組成物は従来得ることのできなかった個性ある香りを
有する。
トおよびそれを含有する香料組成物は香料素材として好
ましい効果を与える優れた素材であるとともに、その香
料組成物は従来得ることのできなかった個性ある香りを
有する。
Claims (2)
- 【請求項１】シス−３−ヘキセニルｐ−メトキシベンゾ
エート。 - 【請求項２】シス−３−ヘキセニルｐ−メトキシベンゾ
エートを含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2254187A JPH0796527B2 (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | シス−３−ヘキセニル ｐ−メトキシベンゾエ−トおよびそれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2254187A JPH0796527B2 (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | シス−３−ヘキセニル ｐ−メトキシベンゾエ−トおよびそれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63190856A JPS63190856A (ja) | 1988-08-08 |
| JPH0796527B2 true JPH0796527B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=12085671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2254187A Expired - Fee Related JPH0796527B2 (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | シス−３−ヘキセニル ｐ−メトキシベンゾエ−トおよびそれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0796527B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4691432B2 (ja) | 2005-10-31 | 2011-06-01 | 花王株式会社 | 香料組成物 |
| JP2011037816A (ja) * | 2009-08-06 | 2011-02-24 | Yoshiko Uchibayashi | はな油（ユリ根油） |
-
1987
- 1987-02-04 JP JP2254187A patent/JPH0796527B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63190856A (ja) | 1988-08-08 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |