JP2000128823A - 二環式ケトン、香料組成物および付香された製品の匂い特性を付与、改善、強化または変性する方法、香料組成物、付香された製品、および二環式ケトンを製造するための方法と出発化合物 - Google Patents
二環式ケトン、香料組成物および付香された製品の匂い特性を付与、改善、強化または変性する方法、香料組成物、付香された製品、および二環式ケトンを製造するための方法と出発化合物Info
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Abstract
製品の匂いの特性を付与、改善、強化または変性する方
法、香料組成物、付香された製品、および二環式ケトン
を製造するための方法と出発化合物を提供する。 【解決手段】 式I: 【化1】 [式中、アセチル置換基は、環の2位または3位のいず
れかに存在する]の化合物または式Iの化合物の混合物
を使用する。 【効果】 該化合物を添加した製品または組成物に自然
なレザータイプの匂いを付与する。
Description
新規の化合物に関する。より具体的には本発明は、式
I:
は3位のいずれかに存在する]の化合物または式Iの化
合物の混合物に関する。本明細書において以下で式Iの
化合物といった場合は、構造異性体の1種または別の1
種のいずれか、あるいは両方の混合物をさす。
いの特性を有している。従って、該化合物は、香水、香
料組成物および付香された製品を製造するために使用す
ることができる。つまりこれらの化合物は、自然なレザ
ータイプの匂い効果を付与することができる。
物の香料分野での使用は、従来技術で公知である。この
ような化合物を開示し、かつこれらの匂い特性を議論し
ている特許はUS3,929,677号およびEP74
3297号を挙げることができる。
式ケトン、香料組成物および付香された製品の匂い特性
を付与、改善、強化または変性する方法、香料組成物、
付香製品、および二環式ケトンを製造するための方法と
出発化合物を提供することである。
合物が公知の化合物の匂いと比較して全くオリジナルな
特徴の芳香を有していることを確認することができた。
実際、化合物Iの匂いは、ウッディーで、パウダリー−
バイオレット、アンバーグリス、わずかにマリーンな海
草タイプのノートのアンサンブルを構成し、極めて自然
で実に予想外のレザータイプのコノテーションを伴って
おり、フレッシュなスエード革の匂いを思い起こさせる
ものである。この最後のコノテーションが、本発明の化
合物を、従来の技術に記載されている類似の構造の生成
物から全く区別し、ひいては該化合物に、香料における
該化合物の使用に対して大きな価値を付与するものであ
る。
びに香料ベースまたはコンセントレートの匂いを付与、
改善、強化または変性することを可能にする。換言すれ
ば、これらは後者にその特徴的な匂いを付与することが
でき、この場合、これらを混入する製品および組成物の
本来の匂い特性を変性および/または改善する。従って
これらの製品は消費者にとってより魅力的になり、かつ
増強された匂いの効果を有する。
ーにおいて、つまり香水、コロンまたはアフターシェー
ブローションにおいて、ならびに香料中でのその他の現
在の使用において、つまり香水石けん、シャワージェル
またはバスジェル、衛生製品またはヘアケア製品、例え
ばシャンプーおよびまたボディーデオドラントまたは大
気の消臭剤および化粧品において使用することができ
る。
ト、繊維柔軟剤のための液体洗剤または固形洗剤とし
て、あるいはまた皿または種々の表面のための洗剤組成
物またはクリーニング製品の適用において使用すること
ができる。
ならびに香料で通常使用されているその他の香料成分、
溶剤または添加剤と混合して使用することができる。こ
れらの共成分の性質および種類はここではこれ以上の詳
細な説明を必要とせず、いずれにしても詳細な説明は完
全なものにはならない。実際、一般的な知識を有する当
業者であれば、付香するべき製品の性質および所望の嗅
覚効果に応じて選択することができる。
ループ、例えばアルコール、アルデヒド、ケトン、エス
テル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン炭化
水素、複素環式窒素または硫黄含有化合物、ならびに天
然または合成精油に属する。これらの成分の多くは、参
考文献、例えばS. Arctander, Perfume and Flavor Che
micals, 1969, Montelair, New Jersey、USAまたは
そのより最近の版、またはその他の類似の本に挙げられ
ている。
に混入することができるその比率は、広い範囲の値で変
化する。これらの値は、付香するべき製品の性質および
所望の嗅覚的効果に依存し、ならびに本発明の化合物を
従来通常使用されている香料共成分、溶剤または添加物
と混合して使用する場合には、与えられた組成物の共成
分の性質に依存する。
物の質量に対して、本発明の化合物は5〜10質量%の
濃度で、または20質量%の濃度でも使用することがで
きる。これらの化合物を、上記の消費者製品の付香のた
めに直接適用する場合には、一般にこれよりもはるかに
低い濃度で使用することができる。
関する。本発明の方法によれば、式II:
在下でディールス−アルダータイプの反応を行い、引き
続き脱水し、かつ環化を行う。これらの3つの工程はワ
ンポットの「カスケード」反応で行われる。
り、かつ本発明のもう1つの対象を構成する。該化合物
は、エポキシミルセンから出発してグリニャールタイプ
の反応により得られる。
できる:
をより詳細に記載する。
に記載するが、その際、温度は摂氏で表され、かつ略号
は従来技術で通例のものを表す。
クタヒドロ−7,8,8−トリメチル−2−ナフタレニ
ル)−1−エタノンの製造 a)テトラヒドロフラン(Fluka)中CH3MgCl 3
Mの溶液1230mlを、0℃(浴温)で撹拌しながら
ジイソプロピルエーテル1l中のCuBr(Fluka)2
6.5gに添加した。1夜後、反応混合物を−20℃に
冷却し、かつイソプロピルエーテル4l中のエポキシミ
ルセン[2−(3,4−エポキシ−4−メチルペンチ
ル)−1,3−ブタジエン]467gを滴加した。添加
後に、反応混合物を室温に加温した。23時間後に反応
は終了した。15%NH4Cl溶液を用いた加水分解お
よび塩水を用いた洗浄の後で、生成物を蒸留して純度9
6.6%の2,3−ジメチル−6−メチレン−7−オク
テン−2−オールが収量453.7g(88%)で得ら
れた。
オールのスペクトルデータ: NMR(1H):0.95(d,J=6、8、3H);
1.16および1.17(2s、6H);5.01
(s、2H);5.06(d、J=11、2、11
1);5.23(d、J=17、6、1H);6.37
(dd、J1=11、2、J2=17、6、1H)、 NMR(13C):14.5(q);26.2(q);2
7.1(q);30.1(t);30.3(t);4
4.2(d);73.4(s);113.2(t);1
15.7(t);138.9(d);146.6
(s)、MS:168(M+、0)、153(1)、1
50(4)、135(9)、107(7)、95(1
2)、81(21)、68(49)、59(100)、
41(37)。
ブト−1−エン−3−オン(147.5g;Fluka)お
よびトルエン(3l)の溶液に、撹拌下でBF3−エチ
ルエーテル(30ml)を添加した。発熱反応が反応媒
体の温度を23℃から33℃に上昇させた。次いで後者
を40℃に加熱した。22時間後、ディールス−アルダ
ー反応は終了した。再び若干のBF3−エチルエーテル
を添加した。反応混合物は褐色になり、かつ次いで45
時間後に暗褐色になった。反応混合物を10%NaOH
溶液および塩水で洗浄し、かつ次いで蒸留して所望の生
成物が、1−(1,2,3,4,5,6,7,8−オク
タヒドロ−7,8,8−トリメチル−2−ナフタレニ
ル)−1−エタノン(2つのジアステレオマー)と1−
(1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−
5,5,6−トリメチル−2−ナフタレニル)−1−エ
タノンとからなる化合物の混合物の形で得られた。収量
は258.2g(65%)であった。
離した後に明らかになった生成物のスペクトルデータ: シス−1−(1,2,3,4,5,6,7,8−オクタ
ヒドロ−7,8,8−トリメチル−2−ナフタレニル)
−1−エタノン NMR(1H):0.88(d、J=6、3H);0.
89(s);1.02(s);2.17(s)、 NMR(13C):16.4(q);22.7(q);2
5.2(t);26.6(t);26.9(t);2
7.8(q);28.4(q);29.2(t);3
0.5(t);37.2(s);39.3(d);4
8.8(d);126.8(s);132.8(s);
212.6(s)、 MS:220(M+、35)、205(40)、177
(57)、161(14)、135(20)、119
(23)、107(38)、91(69)、43(10
0)。
6,7,8−オクタヒドロ−7,8,8−トリメチル−
2−ナフタレニル)−1−エタノン NMR(1H):0.89(d、J=6、3H);0.
82および0.97(2s、6H);2.19(s、3
H)、 NMR(13C):17.0(q);20.5(q);2
5.5(t);25.7(q);27.2(t);2
7.6(t);28.5(q);31.1(2t);3
9.7(d);49.2(d);127.2(s);1
34.2(s);213.0(s)、 MS:220(M+、38)、205(42)、177
(57)、161(14)、135(22)、119
(24)、107(41)、91(67)、43(10
0)。
ル−1−オキサスピロ[4.5]デス−8−イル)−1
−エタノン NMR(1H):0.84および0.92(2d、J=
6、8、6H);1.06(s、3H);2.13
(s、3H)、 NMR(13C):17.9(q);18.4(q);2
3.3(q);24.6(t);25.0(t);2
7.6(q);34.4(t);37.2(t);3
7.9(t);38.2(t);38.4(d);5
1.1(d);80.2(s);85.9(s);21
2.2(s)、 MS:238(M+、1)、223(3)、195(1
00)、177(41)、153(30)、135(3
0)、119(17)、93(12)、83(12)、
43(23)。
メチル−1−オキサスピロ[4.5)デス−8−イル)
−1−エタノン NMR(1H):0.86および0.92(2d、J=
6、8、6H);1.11(s、3H);2.14
(s、3H)、 NMR(13C):17.9(q);18.4(q);2
3.8(q);26.5(2t);28.3(t);3
4.19(t);34.31(t);37.2(t);
37.9(d);38.6(t);50.2(d);8
2.5(s);85.4(s);211.9(s)、 MS:238(M+、0.5)、223(1)、195
(60)、177(23)、153(21)、135
(22)、119(14)、93(13)、83(1
6)、71(17)、43(100)。
を有する女性用コロンのためのベース香料組成物を製造
した: 成分 質量部 酢酸ヘキシル 20 酢酸ベンジル 150 酢酸カルビノール 20 酢酸シトロネリル 80 酢酸ゲラニル 180 酢酸リナリル 25 酢酸フェニルエチル 50 1%*酢酸シス−3−ヘキセノール 40 10%*アニスアルデヒド 130 10%*2−ペンチロキシグリコール酸アリル 20 10%*Ambrettolide(R)1) 80 アンスラニル酸メチル 10 10%*Cetalox(R)2) 25 1%*シス−3−ヘキセノール 40 シトロネロール 80 ジヒドロミルセノール 75 10%*β−Dorinone(R)3) 25 10%*エチルバニリン 40 オイゲノール 20 Exaltolide(R)4) 170 Firsantol(R)5) 10 10%*Floralozone(R)6) 20 Galaxolide(R)7)50 730 ゲラニオール 10 Hedione(R)8) 600 Helional(R)9) 10 10%*インドール 10 Iralia(R)トータル10) 10 10%*Liffarome(R)11) 10 Lilial(R)12) 260 Lyral(R)13) 30 1%*ローズオキサイド 50 1%*p−クレゾール 30 フェネチロール(Phenethylol) 130 Polysantol(R)14) 50 ボルトガルブラジルオレンジ精油 20 サリチル酸ベンジル 100 サリチル酸シス−3−ヘキセノール 150 Tonalide(R)15) 60 10%*γ−ウンデカラクトン 40 バニリン 50 10%*イランイランエクストラ精油 50 合計 3700 * ジプロピレングリコール(DIPG)中、 1)9−ヘキサデセン−16−オリド;スイス、Vernier在、Givaudan-Roure SA製、 2)8,12−エポキシ−13,14,15,16−テトラノルラブダン;ス イス、Geneva在、Firmenich製、 3)β−ダマスコーン;スイス、Geneva在、Firmenich製、 4)ペンタデカノリド;スイス、Geneva在、Firmenich製、 5)2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3′−シクロペンテン−1 −イル)−4−ペンテン−1−オール;スイス、Geneva在、Firmenich製、 6)3−(4−エチル−1−フェニル)−2,2−ジメチルプロパナール;U SA、International Flavors and Fragrances製、 7)USA、International Flavors and Fragrances製、 8)ジヒドロジャスモン酸メチル;スイス、Geneva在、Firmenich製、 9)1−(4−メトキシフェニル)−1−エタノン;スイス、Vernier在、Giv audan-Roure SA製、 10)メチルイオノン;スイス、Geneva在、Firmenich製、 11)メチル炭酸シス−3−ヘキセニル;USA、International Flavors an d Fragrances製、 12)3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール;スイス、 Vernier在、Givaudan-Roure SA製、 13)4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン− カルボキシアルデヒド;USA、International Flavors and Fragrances製、 14)3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテ ン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;スイス、Geneva在、Firmenich製 、 15)6−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメチル−テトラヒドロ ナフタレン;Polak's Frutal Works製。
添加することにより、この花様で草本性のベースアコー
ドに、すばらしいウッディー−レザーのコノテーション
が与えられ、これは全くオリジナルであり、かつこれは
従来技術から公知のウッディーおよびレザリーな製品の
いかなる組合せによっても達成することができないもの
である。
イプの男性用コロンのためのベース香料組成物を製造し
た: 成分 質量部 酢酸ゲラニル 5 酢酸リナリル 70 ベルガモット精油 560 スフマ(Sfuma)レモン精油 60 クマリン 50 ジヒドロミルセノール 80 オイゲノール 5 Habanolide(R)1) 480 Hedione(R)HC2) 100 10%*インドール 25 β−イオノン 5 10%*Isobutylquinoleine(R)3) 10 Lyral(R)4) 250 スフママンダリン精油 290 10%*ムースクリスタル(Mousse cristal) 140 ナツメグオイル 30 10%*トランス−1−(2,2,6−トリメチル−1−シクロヘキシル)−3 −ヘキサノール5) 55 パチュリオイル 70 サリチル酸アミル 80 Tonalide(R)6) 400 10%*Triplal(R)7) 30 10%*γ−ウンデカラクトン 5 Vertofix Coeur8) 400 合計 3200 * ジプロピレングリコール(DIPG)中、 1)ペンタデセノリド;スイス、Geneva在、Firmenich製、 2)シス−ジヒドロジャスモン酸メチル;スイス、Geneva在、Firmenich製、 3)USA、International Flavors and Fragrances製、 4)4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1 −カルボキシアルデヒド;USA、International Flavors and Fragrances製、 5)スイス、Geneva在、Firmenich製、 6)6−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメチル−テトラヒドロナ フタレン; Polak's Frutal Works製、 7)2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド;U SA、International Flavors and Fragrances製、 8)USA、International Flavors and Fragrances製。
の男性用シプレー−レザー組成物に、ごく自然で快適な
コノテーションをもたらし、かつVertofix Coeurにより
付与されるウッディーなノートを増強する。他方で、該
フレグランスはより男性的になる。
パイシー−イランイランタイプのベース香料組成物を製
造した: 成分 質量部 ベルジルアセテート(Verdyl acetate) 40 50%*シンナミックアルコール 70 アニスアルデヒド 10 10%*C11ウンデシクリックアルデヒド(Undecyclic aldehyde) 20 50%*C12アルデヒド 40 50%*シンナミックアルデヒド 10 1%*フェニルアセトアルデヒド 50 10%*安息香酸メチル 35 ベンゾフェノン 100 4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール1) 120 ジヒドロミルセノール 135 50%*Habanolide(R)2) 300 Hedione(R)3) 70 ヘリオトロピン 20 10%*Indolarome(R)4) 50 Iralia(R)トータル5) 250 ラバンジングロッソ(Grosso)精油 50 メチルイソオイゲノール 20 メチル−p−クレゾール 5 10%*オクチンカルボン酸メチル 15 ローズオキサイド 15 フェネチロール 200 フェニルヘキサノール 100 Polysantol(R)6) 100 9−デセン−1−オール 25 テルピネオール 70 Vert de Lilas 5 α−イオノン 55 Wardia(R)7) 20 合計 2000 * ジプロピレングリコール中、 1)スイス、Geneva在、Firmenich製、 2)ペンタデセノリド;スイス、Geneva在、Firmenich製、 3)ジヒドロジャスモン酸メチル;スイス、Geneva在、Firmenich製、 4)4,4A,5,9B−テトラヒドロ−インデノ[1,2−D]−1,3− ジオキシン;USA、International Flavors and Fragrances製、 5)メチルイオノン;スイス、Geneva在、Firmenich製、 6)3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン −1−イル)−4−ペンテン−2−オール;スイス、Geneva在、Firmenich製、 7)フローラル組成物;スイス、Geneva在、Firmenich製。
この組成物に不足しているウッディーな特徴が付与さ
れ、かつ明らかに乾いたリネンに対するその効果を増強
した。本発明の化合物の自然なレザータイプのコノテー
ションは、このベースフレグランスのスパイシー−イラ
ンイランのノートと特に良好に適合する。
Claims (6)
- 【請求項1】 式I: 【化1】 [式中、アセチル置換基は、環の2位または3位のいず
れかに存在する]の化合物または式Iの化合物の混合
物。 - 【請求項2】 香料組成物または付香された製品の匂い
特性を付与、改善、強化または変性する方法において、
付香成分として請求項1記載の化合物を前記の組成物ま
たは製品に添加することを特徴とする、香料組成物およ
び付香された製品の匂い特性を付与、改善、強化または
変性する方法。 - 【請求項3】 有効成分として請求項1記載の化合物を
含有している香料組成物または付香された製品。 - 【請求項4】 香水またはコロン、アフターシェーブロ
ーション、化粧品、石けん、シャンプーまたはヘアコン
ディショナーまたはその他のヘアケア製品、バスジェル
またはシャワージェル、ボディーデオドラントまたはエ
アーデオドラント、洗剤または繊維柔軟剤または家庭製
品の形の請求項3記載の付香された製品。 - 【請求項5】 請求項1記載の化合物の製造方法におい
て、式II: 【化2】 の化合物をメチルビニルケトンの存在下でディールス−
アルダータイプの反応を行い、引き続き脱水し、かつ環
化反応を行うことを特徴とする、請求項1記載の化合物
の製造方法。 - 【請求項6】 式II: 【化3】 の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
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