JP2011504469A - フレグランスとして有用なホモアリルアルコール類 - Google Patents
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Abstract
Description
で表わされる化合物が提供される。
式Iの化合物は、単体で、または2種もしくは3種以上のかかる化合物の組み合わせで用いられてもよい。
−アルコール類、例えばシトロネロール、ジヒドロミルセノール、Ebanol(登録商標)、オイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコール、Sandalore(登録商標)、Super Muguet(登録商標)、テルピネオールまたはTimberol(登録商標);
−エーテルおよびアセタール、例えば、Ambrofix(登録商標)、ゲラニルメチルエーテル、Magnolan(登録商標)、ローズオキサイドまたはSpirambrene(登録商標);
−ヘテロ環類、例えば、ガルバジン、インドール、イソブチルキノリンと混合されてもよい。
a)着臭剤として式Iで表される化合物またはその混合物;および
b)消費者製品ベース
を含むフレグランス利用品が提供される。
攪拌したTHF(200ml)中水素化ナトリウムの懸濁液(鉱油中55%、43.6g。1.00モル)に、THF(800ml)中の2−(ジエトキシホスホリル)酢酸エチル(224g、1.00モル)を室温で滴下して加え、反応混合物を1時間還流した。反応混合物を室温まで冷却させ、THF(300ml)中4−メチルペンタ−2−オン(100g、1.00mol)を45分間にわたり滴下して加えた。反応混合物を、一晩還流し、飽和NH4Cl水溶液(700ml)でクエンチ(quench)し、Et2O(500mlで3回)で抽出した。合わせた有機抽出物を、乾燥し(Na2SO4)、減圧下で濃縮した。得られた残渣を、20cmのビグリューカラム上で蒸留により精製し、72〜74℃/2mbarで、(E/Z)−3,5−ジメチルヘキサ−2−エン酸エチル(119g、70%)を異性体の混合物(E/Z=7:3)として得た。
(E/Z)−3,5−ジメチルヘキサ−2−エン酸エチルの調製(上記参照)のために記載されたとおり、THF(900ml)中4,4−ジメチルペンタン−2−オン(65.0g、569mmol)、水素化ナトリウム(鉱油中55%、24.8g、569mmol)および2−(ジエトキシホスホリル)酢酸エチル(127g、569mmol)から、(E/Z)−3,5,5−トリメチルヘキサ−2−エン酸エチル(E/Z=7:3、65.6g、63%)を標準のワークアップおよび20cmビグリューカラム上での78〜80℃/2mbarにおける蒸留による精製後に、無色液体として得た。
2,5−ジメチル−3−メチレンヘキサン酸エチルの調製(上記参照)のために記載されたとおり、THF(700ml)中(E/Z)−3,5−ジメチルヘキサ−2−エン酸エチル(36.3g、213mmol)ならびにLDA溶液(THF中2M、160ml、320mmol)、DMPU(41.0g、320mmol)およびヨードエタン(66.5g、426mmol)から、2−エチル−5−メチル−3−メチレンヘキサン酸エチル(27.9g、66%)を、標準のワークアップおよびシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(ペンタン/Et2O、98:2、Rf=0.17)による精製後、無色液体として得た。香りの記載:グリーン、フルーティ−フローラルノート。
2,5−ジメチル−3−メチレンヘキサン酸エチルの調製(上記参照)のために記載されたとおり、THF(250ml)中(E/Z)−3,5,5−トリメチルヘキサ−2−エン酸エチル(11.9g、62.0mmol)ならびにLDA溶液(THF中2M、46.5ml、93.0mmol)、DMPU(11.4g、93.0mmol)および2−ヨードメタン(19.4g、124mmol)から、2−エチル−5,5−ジメチル−3−メチレンヘキサン酸エチル(9.35g、71%)を、標準のワークアップおよびシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(ペンタン/Et2O、98:2、Rf=0.19)による精製後に、無色液体として得た。
香りの記載:ローズの方向の、フルーティ−フローラルノート。
2,5−ジメチル−3−メチレンヘキサン酸エチルの調製(上記参照)のために記載されたとおり、THF(700ml)中(E/Z)−3,5−ジメチルヘキサ−2−エン酸エチル(36.3g、213mmol)ならびにリチウムジイソプロピルアミド(THF中2M、160ml、320mmol)およびDMPU(41.0g、320mmol)の溶液ならびに2−ヨードプロパン(72.4g、426mmol)から、2−イソプロピル−5−メチル−3−メチレンヘキサン酸エチル(28.5g、63%)を、標準のワークアップおよびシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(ペンタン/Et2O、98:2、Rf=0.18)により精製後、無色液体として得た。香りの記載:エーテル、グリーンの様相を伴うアグレストな、フルーティ、バルサミコノート。
2,5−ジメチル−3−メチレンヘキサン酸エチルの調製(上記参照)のために記載されたとおり、THF(800ml)中(E/Z)−3,5,5−トリメチルヘキサ−2−エン酸エチル(40.6g、220mmol)ならびにLDA溶液(THF中2M、165ml、330mmol)、DMPU(42.3g、330mmol)および2−ヨードプロパン(74.8g、440mmol)から、2−イソプロピル−5,5−ジメチル−3−メチレンヘキサン酸エチル(41.4g、83%)を、標準のワークアップおよびシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(ペンタン/Et2O、98:2、Rf=0.18)による精製後、無色液体として得た。香りの記載:グリーンの性状を伴う甘い、フルーティノート。
Claims (6)
- 2,5−ジメチル−3−メチレンヘキサン−1−オール、2,5,5−トリメチル−3−メチレンヘキサン−1−オール、2−エチル−5−メチル−3−メチレンヘキサン−1−オール、2−エチル−5,5−ジメチル−3−メチレンヘキサン−1−オール、2−イソプロピル−5−メチル−3−メチレンヘキサン−1−オールおよび2−イソプロピル−5,5−ジメチル−3−メチレンヘキサン−1−オールからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- a)少なくとも1種の請求項1において定義されるとおりの化合物;および
b)消費者製品ベース
を含む、フレグランス利用品。 - 製品ベースが、ファインフレグランス、家庭用品、ランドリー製品、ボディケア製品および化粧品からなる群から選択される、請求項3に記載のフレグランス利用品。
- フレグランス原材料としての、少なくとも1種の、請求項1において定義されるとおりの化合物の使用。
- 少なくとも1種の、請求項1において定義されるとおりの化合物の有効量をベース物質に取り込むステップを含む、香料組成物またはフレグランス利用品を改良、増強または改変する方法。
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